174

Captulo 1 Introduo Qumica Orgnica

Conceito:
o ramo da qumica que estuda os compostos
que contm carbono, denominados compostos
orgnicos.
Como
estes
compostos
so
encontrados nos seres vivos, a Qumica Orgnica
ficou sendo conhecida como a qumica da vida.

\
C=
/
3
c) Hibridizao sp :
Ocorre em molculas onde
apresenta as quatro ligaes .

carbono

O Carbono:
No sculo XIX, Kekul percebeu que o tomo
de carbono apresentava certas propriedades que
o diferenciava de outros tomos. Essas
propriedades so:
a) O carbono tetravalente:
Como o carbono apresenta 4 eltrons na ltima
camada eletrnica, quando se liga a outro tomo
compartilha esses 4 eltrons formando portanto 4
ligaes covalentes.

b) O carbono forma cadeias:

O tomo de carbono pode ligar-se a outros
tomos de carbono, formando cadeias com vrias
disposies e tamanhos.
Essa propriedade a principal responsvel
pela existncia de milhares de compostos
orgnicos.
c) As 4 ligaes sigma () de um carbono
so iguais.

Compostos orgnicos:
Nos compostos orgnicos, a presena do
carbono (C) obrigatria. Suas ligaes podem
ser representadas das seguintes maneiras:

C , = C =, C e = C .

Alm do carbono so encontrados outros

elementos como:
Hidrognio(H): monovalente, efetua uma
nica ligao que representada por H .
Nitrognio(N): trivalente e suas ligaes
podem ser representadas por N , = N e

N.
Oxignio(O): bivalente, O e O =.
Halognios: flor (F), cloro (Cl), bromo (Br) e
iodo (I), so todos monovalentes, F , Cl ,
Br e I .

Hibridizao:
Enxofre(S): bivalente: S e S =.
O carbono admite trs tipos de hibridizao:
3
2
sp, sp e sp .
a) Hibridizao sp:
Ocorre em molculas onde o
apresenta duas ligaes e duas .

carbono

Os compostos orgnicos possuem uma

variedade de frmulas utilizadas para representlos. So elas:
Estrutural:

C = ou = C =.
2

b) Hibridizao sp :
Ocorre em molculas onde
apresenta trs ligaes e uma .

Representao dos compostos orgnicos:

carbono

H
H

HCCH

H
H

175

H C C* H

H
H

Condensada:
H3C CH3
Molecular:

3- Carbono tercirio:

C2H6

Est ligado a trs tomos de carbono.

Atualmente, a representao mais simplificada

seria a de zigue-zague. As pontas correspondem
a CH3, a juno de dois traos ao grupo CH2, a
juno de trs traos ao grupo CH e a juno de
quatro traos a um carbono quaternrio. Em
ingls essa nomenclatura dita Bond Line
Formula.

H CH3

H C C* H

H
CH2 CH3
4- Carbono quaternrio:

Exemplos:
Est ligado diretamente a apenas tomos de
carbono.
H
CH3

H C C* CH2 CH3

H
CH2 CH3
b) Classificao das cadeias carbnicas:
As
cadeias
carbnicas
podem
classificadas segundo trs critrios:

Cadeias carbnicas:
As cadeias carbnicas possuem
classificaes
de
acordo
com
caractersticas.

algumas
algumas

a) Classificao do carbono na cadeia:

Os tomos de carbono numa cadeia podem ser
classificados de acordo com o nmero de tomos
de carbono ligados diretamente a eles.
1- Carbono primrio:
aquele ligado a nenhum ou um tomo de
carbono diretamente.
H
H

HCCH

H
H
2- Carbono secundrio:
aquele ligado diretamente a dois tomos de
carbono.
H

CH3

ser

1) Disposio dos tomos de carbono:

I)

Cadeia aberta, acclica ou aliftica:

Apresenta pelo menos duas extremidades

e nenhum ciclo ou anel.
Se divide em:

Normal, reta ou linear:

Apresenta apenas carbonos primrios e

secundrios.

CCCC

Ramificada:

Apresenta
secundrios.

carbonos

tercirios

176

Alicclica, no-aromtica ou cicloaliftica:

No apresentam o ncleo aromtico ou

anel benznico.

II)

Cadeia fechada ou cclica:

No apresenta extremidades e os tomos

apresentam um ou mais ciclos.

2) Tipo de ligao entre os tomos de

carbono:
I)
Se divide em:

Apresenta somente ligaes simples entre

os tomos de carbono na cadeia.

Aromtica:

Apresenta
benznico.

Saturada:

pelo

menos

um

-C
-CCCC

anel

Anel ou ncleo benznico uma das cadeias

mais importantes da Qumica Orgnica. Esse
nome derivado do composto mais simples que
apresenta esse ncleo, o benzeno (C6H6).
Esse anel forma os compostos aromticos que
se subdividem em:

Compostos aromticos mononucleares

ou mononucleados:
Contm um nico anel benznico.

Compostos aromticos polinucleares ou

polinucleados:
Contm mais de um anel benznico.

Pode ser:
Polinuclear isolado, que ocorre quando os
anis no contm tomos de carbono em comum
e polinuclear condensado, onde os anis contm
tomos de carbono em comum.

II)

Insaturada:

Apresenta pelo menos uma dupla ou

tripla ligao entre tomos de carbono na cadeia.

-CC=C=C

3) Natureza dos tomos que compe a

cadeia:
I)

Homognea:

constituda apenas de tomos de

carbono.

177

C C C C

II)

Heterognea:

2) Um quimioterpico utilizado no tratamento

do cncer a sarcomicina, cuja frmula
estrutural pode ser representada por:

Apresenta pelo menos um heterotomo na

cadeia.

CCOCC

O = heterotomo
OBS.:
Heterotomo: tomo diferente de carbono
que esteja posicionado entre dois tomos de
carbono.

Escreva sua frmula molecular e indique o

nmero de carbonos secundrios presentes na
estrutura.
3) Determine nmero de carbonos primrios,
secundrios, tercirios e quaternrios
existentes em cada uma das estruturas a
seguir e escreva suas frmulas moleculares:

Exerccios:
1) Identifique quais so os carbonos primrios,
secundrios e tercirios nos compostos a
seguir:

4) A cadeia abaixo :

a) Aberta, heterognea, saturada e normal;

b) Acclica, homognea, insaturada e
normal;
c) Aromtica, homognea, insaturada e
ramificada;

178
d) Aliftica, homognea,
ramificada;
e) Cclica e aromtica.

insaturada

c) CH3(CH2)4(CH)2CH2(CH)2(CH2)7COOH
d)

5) Identifique a cadeia carbnica ramificada,

homognea e saturada:

Gabarito: 4-d; 5- b; 6- e.
Captulo 2 Hidrocarbonetos:
So compostos formados apenas por tomos
de carbono e hidrognio.
Frmula geral: CXHY.
Nomenclatura:
6) Um grupo de compostos, denominados
cidos graxos, constitui a mais importante
fonte de energia na dieta do Homem. Um
exemplo destes o cido linoleico, presente
no leite humano. A sua frmula estrutural
simplificada :

I)

Cada composto orgnico deve ter um

nome diferente.
A partir do nome deve ser possvel
escrever a frmula do composto
orgnico e vice-versa.
Segue as regras da IUPAC (Unio
Internacional de Qumica Pura e
Aplicada).

II)

III)

CH3(CH2)4(CH)2CH2(CH)2(CH2)7COOH
Sua cadeia carbnica classificada como:
a) Aberta, normal, saturada e homognea;
b) Aberta,
normal,
insaturada
e
heterognea;
c) Aberta,
ramificada,
insaturada
e
heterognea;
d) Aberta,
ramificada,
saturada
e
homognea;
e) Aberta, normal, insaturada e homognea.
7) D a hibridizao de cada carbono nos
compostos a seguir:

O nome de um composto orgnico formado

por trs partes:

Prefixo + Infixo + Sufixo

Prefixo: Indica o nmero de tomos de

carbono presentes na molcula;
Infixo: Indica o tipo de ligao entre
carbonos.
Sufixo: Indica o grupo funcional.

Prefixos:

a)

b)

Prefixo

Nmero
de C

met

et

prop

but

179

pent

hex

hept

oct

non

dec

10

CH CH2 CH3 (s-butil ou sec-butil)

CH3
CH3

C CH3 (t-butil ou terc-butil)

CH3

CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

(pentil)

Infixos:

Infixo

Tipo
Ligao

CH2 CH2 CH CH3 (isopentil)

CH3
CH3

CH2 C CH3 (neopentil)

CH3

de

an

simples

en

dupla

in

tripla

CH3

C CH2 CH3 (t-pentil ou tercpentil)

CH3

Para os hidrocarbonetos usa-se o sufixo o.

Principais grupos orgnicos:
Grupos alquila:

Com 1 carbono:

Ramificao:

CH3 (metil)

Com 2 carbonos:
CH2 CH3 (etil)

Com 3 carbonos:

CH2 CH2 CH3 (propil)

CH2 CH3

CH3

Com 5 carbonos:

(isopropil)

Com 4 carbonos:
CH2 CH2 CH2 CH3 (butil)

CH2 CH CH3 (isobutil)

CH3

Localizar a cadeia principal:

Maior sequncia de carbonos. Entre
duas ou mais possibilidades escolhe-se a
cadeia mais ramificada.
Os tomos de carbono que no
pertencem cadeia principal fazem parte
das ramificaes;
Numerar os tomos de carbono da cadeia
principal. A deciso de por qual
extremidade se comea a numerao
segue os critrios:
1- Cadeia insaturada: comea pela
extremidade
mais
prxima
a
insaturao;
2- Cadeia saturada: comea pela
extremidade
mais
prxima
a
ramificao.
Escrever o nmero que corresponde a
localizao da ramificao na cadeia
principal e separando com um hfen o

180

nome do grupo orgnico que corresponde

a ramificao;
Para
indicar
a
quantidade
de
ramificaes, usar os prefixos di, tri, tetra,
etc. antes do nome do grupo orgnico;
No caso de mais de uma ramificao, os
escreve
em
ordem
alfabtica,
desconsiderando os prefixos;
Escrever, o nome do hidrocarboneto
referente a cadeia principal.

a) Alcanos:
So hidrocarbonetos acclicos e saturados,
ou seja, possuem cadeias abertas e ligaes
simples entre os carbonos.

Frmula geral: CnH2n.

Nomenclatura: Prefixo indicativo ao nmero de
carbonos + en + o.

Indicar a localizao da dupla ligao;

A numerao comea pela extremidade
mais prxima da instaurao ligao;
Escrever essa localizao antes do infixo
en.

Exemplos:
CH2 = CH2 eteno
H2C = CH CH2 CH3 but - 1 - eno

Frmula geral: CnH2n+2.

OBS.: n = nmero de carbonos.
Nomenclatura: Prefixo indicativo ao nmero de
carbonos + an + o.
Exemplos:

5
4
3
2
1
H3C CH2 CH CH = CH2

CH3
2 metilpenta 1 - eno
c) Alcinos:
So hidrocarbonetos acclicos, contendo
uma nica tripla ligao.

CH4 prefixo - met nome metano

infixo - an
sufixo - o
CH3 CH3 prefixo - et nome etano
infixo - an
sufixo o

Ramificao:

5
4
3
2 1
H3C CH2CH2CHCH3

CH3
2 - metilpentano
b) Alcenos:
So hidrocarbonetos acclicos que possuem
uma nica dupla ligao.

Frmula geral: CnH2n-2.

Nomenclatura: Prefixo indicativo ao nmero de
carbonos + in + o.
CH CH etino
Ramificao:
A nomenclatura da alcinos ramificados
semelhante a de alcenos ramificados.
6
5
4
3 2
1
H3C CH2 CH2 C C CH3

CH3

181
2

metilexa 2 ino

d) Alcadienos:

A numerao comea pelo carbono que

possui o menor grupo orgnico no sentido
horrio e anti-horrio;
Os grupos orgnicos ficam com os
menores nmeros.

So hidrocarbonetos acclicos com duas

duplas ligaes.

1,1 - dimetilciclobutano

Frmula geral: CnH2n-2.

Nomenclatura: Prefixo indicativo ao nmero de
carbonos + a + DIENO.
H2C = C = CH2

propadieno

f)

Ciclenos:

So hidrocarbonetos cclicos contendo uma

ligao dupla.

Ramificao:

A cadeia principal aquela que possui a

maior sequncia de carbonos e que
contenha as duas duplas ligaes;
A
sua
numerao
comea
pela
extremidade mais prxima das duas
duplas ligaes.

1
2
3
4
5
6
7
H3C CH = CH CH = CH CH CH3

CH3
6 metilepta - 2,4 dieno

Frmula geral: CnH2n-2.

Nomenclatura: Palavra CICLO + prefixo
indicativo ao nmero de carbonos do ciclo + en +
o.
Ramificao:

e) Ciclanos:
So hidrocarbonetos cclicos contendo
apenas ligaes simples entre os carbonos da
cadeia.

Frmula geral: CnH2n

Nomenclatura: Palavra CICLO + prefixo
indicativo ao nmero de carbonos do ciclo + an +
o.
Ramificao:

Coloca-se a dupla ligao entre os

nmeros 1 e 2 e faz a numerao no
sentido horrio e anti-horrio;
Os grupos orgnicos ficam com os
menores nmeros.

g) Hidrocarbonetos aromticos:
So hidrocarbonetos que possuem pelo
menos um anel benznico.

182
Nomenclatura:
Citar os nomes das ramificaes e terminar
com a palavra benzeno.

metilbenzeno
Prefixos orto, meta e para:
Classificao:

Mononucleares ou monocclicos:
Possui apenas um anel benznico.

benzeno

Polinucleares ou policclicos:

Esses prefixos so usados quando ao anel

aromtico esto ligados dois grupos.

Orto: indica posio 1,2:

1,2 dimetilbenzeno ou ortodimetilbenzeno

Meta: indica posio 1,3:

Possui dois ou mais anis benznicos. Se

divide em:
1- Com anis isolados:

1,3 dimetilbenzeno ou metadimetilbenzeno

2- Com anis condensados:

naftaleno

Para: indica posio 1,4:

183
2) Escreva a frmula estrutural dos compostos a
seguir:
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)
i)
j)
k)

1,4 dimetilbenzeno ou paradimetilbenzeno

Exerccios:
1- D a nomenclatura segundo a IUPAC dos
compostos a seguir:
CH3

a) H3C CH2 CH CH2 CH3

2,3 dimetilpentano
5 etil 3 metiloctano
Etilciclobutano
Isopropilbenzeno
1,3 dimetilbenzeno
Cicloexa 1,1 dieno
Ciclobuteno
2,2,4 trimetilpentano
Etilcicloexano
4- metilpenta 2 ino
etilmetilbenzeno

3)Os
hidrocarbonetos
so
os
principais
constituintes do petrleo. A respeito dos
hidrocarbonetos, cujos nomes esto relacionados
a seguir:
I

ciclopenteno

II 2-buteno
CH3

b) H3C CH2 C CH2 CH3

CH CH3

CH3
CH2 CH2 CH3

c) H3C CH C C CH3
d) H3C C = CH CH CH CH3

H3C CH2 CH3 CH3 CH3

e)

III propadieno
IV hexano
V 3 heptino
VI ciclobutano
Indique a frmula estrutural plana que se encaixa
o composto.
4) (UFSC) Um alcano encontrado nas folhas de
repolho contm em sua frmula 64 tomos de
Hidrognio. O nmero de tomos de Carbono na
frmula :
a)29
b)32
c)30
d)33
e)31
5) D o nome e a frmula molecular dos
seguintes ciclos:

f) H2C CH CH3

H2C C CH2 CH3

CH3

a)
6) (FAFI-MG)

b)

c)

184
9) Escreva a frmula estrutural de um
hidrocarboneto que apresenta as seguintes
caractersticas:
a) Possui 4 C, 1 dupla ligao e 1 ramificao.
I

II

Sobre o benzeno, C6H6, esto corretas as

seguintes afirmaes, exceto:

b) Possui 6 C, 2 duplas ligaes e 2 ramificaes.

Gabarito: 4- e; 6- d; 7- c; 8 c.

a) Possui trs pares de eltrons deslocalizados.

b) uma molcula plana, com forma de
hexgono regular, confirmada por estudos
espectroscpicos e de cristalografia por raios X.
c) Todos os ngulos de ligao valem 120
devido equivalncia de todas as ligaes
carbono-carbono.
d) O benzeno no apresenta estrutura de
ressonncia.
e) Os seis eltrons p esto espalhados
igualmente nos seis carbonos e no localizados
entre os pares de tomos de carbono
7) (OSEC-SP) Os compostos classificados como
hidrocarbonetos fazem parte de misturas que
compem alguns combustveis. Esses compostos
apresentam em sua constituio os elementos
qumicos:
a) hidrognio, carbono e oxignio.
b) Hidrognio, carbono e nitrognio.

Captulo 3 Funes Orgnicas:

Funo orgnica um conjunto de substncias
que
apresentam
semelhanas
em
suas
propriedades qumicas, chamadas propriedades
funcionais. Decorrido o fato de possurem a
mesma frmula estrutural.
O tomo ou grupo de tomos responsveis por
essas propriedades, ou seja, que caracteriza a
frmula estrutural chamado grupo funcional.
a) Alcoois:
So compostos orgnicos que contm um ou
mais grupos hidroxila (OH) ligados diretamente a
um carbono saturado.
Frmula geral: R OH.
Nomenclatura:
Usa-se o sufixo ol.
I.U.P.A.C.: Prefixo indicativo ao nmero de
carbonos + an, en ou in + ol.

c) Hidrognio e carbono.
d) Hidrognio, carbono, oxignio e nitrognio.

USUAL: Palavra ALCOOL + prefixo indicativo

ao nmero de carbonos + LICO.

e) Hidrognio, carbono, oxignio, enxofre e

nitrognio
8) (RRN) Um composto orgnico cuja frmula
geral representada por C nH2n pertence classe
do:
a) Alceno ou cicloalceno.
b) Alcano ou cicloalcano.
c) Alceno ou cicloparafina.
d) Alcino ou alcadieno.
e) Alcino ou aromtico.

Ramificao:

185

A cadeia principal a maior sequncia de

carbonos que contenha o carbono ligado
a hidroxila (OH);
A numerao comea pela extremidade
mais prxima a hidroxila (OH);
Quando um lcool apresentar mais do
que dois tomos de carbono, indicamos a
posio do OH numerando a cadeia a
partir da extremidade mais prxima do
carbono que contm a hidroxila.

CH2 CH2 CH2 CH3

OH
OH
OH
2 Posio da hidroxila:

Alcool primrio: hidroxila ligada a

carbono primrio.
CH3 CH2

OH

Exemplo:

5
4
3
2
1
H3C CH CH2 CH CH3

CH3
OH
4 metilpenta - 2 - ol

H3C CH CH3

OH

OBS.: Os alcoois so constitudos por radicais

de hidrocarbonetos ligados a uma ou mais
hidroxilas. Entretanto, nunca podem ser
considerados bases de Arrhenius (pois no
liberam essa hidroxila em meio aquoso).
Classificao:
Os alcoois podem ser classificados segundo
alguns critrios:

CH3

H3C C CH3

OH
b) Fenis:
So compostos orgnicos que possuem a
hidroxila (OH) ligada diretamente ao anel
aromtico.
Frmula geral: Ar OH.

Monoalcool ou monol: possui uma

hidroxila.

Ramificao:

CH3 OH

Dialcool ou
hidroxilas.

diol:

possui

duas
Exemplo:

CH2 CH2 CH3

OH
OH

Trialcool ou
hidroxilas.

triol:

Alcool tercirio: hidroxila ligada a

carbono tercirio.

Nomenclatura: Palavra HIDROXI + nome do

aromtico correspondente.

1 nmero de hidroxilas:

Alcool secundrio: hidroxila ligada a

carbono secundrio.

possui

trs

A numerao comea pela hidroxila

no sentido em que os grupos
orgnicos fiquem com os menores
nmeros.

186
So compostos orgnicos que apresentam o
grupo funcional denominado carbonilo, tambm
chamado de aldo, aldoxilo ou formil.
Grupo carbonilo:

C=

ou CHO.

Frmula geral: R CHO.

Nomenclatura: Prefixo indicativo ao nmero de
carbonos + an ou en + al.
Ramificao:

A cadeia principal a maior

sequncia de carbonos que inclui o
carbono do grupo funcional CHO;
A numerao parte da extremidade
que inclui o grupo CHO.

c) teres:
Exemplos:
So compostos em que o oxignio est
posicionado entre dois carbonos.
Frmula geral: R O R1.
Nomenclatura:
I.U.P.A.C.: Prefixo indicativo ao menor
nmero de carbonos + OXI + nome do
hidrocarboneto correspondente ao maior nmero
de carbonos. Ou seja, considera-se os grupos
CH3 O (metxi), CH3 CH2 O
(etxi), etc. como substituintes da cadeia
principal.
Exemplos:

O
4
3
2
1 //
H3C CH CH C

\
CH3 CH3
H

H3C O CH2 CH3 metxietano

2,3 - dimetilbutanal

e) Cetonas:
Ou:
H3C O CH2 CH3 ter etlico e metlico

So compostos que possuem o grupo

funcional carbonila tambm chamado de ceto,
cetoxilo ou oxo entre carbonos.

OBS.: Utilizar a ordem alfabtica.

Grupo carbonila:
d) Aldedos:

187
C=O
Frmula geral: R C R1

O
Nomenclatura:

Prefixo indicativo ao nmero de

carbonos + an, en ou in + ONA;
Para indicar a localizao da
carbonila, numerar a cadeia principal
(deve incluir o carbono da carbonila)
de forma que ela obtenha o menor
nmero.

Exemplos:
O
4
3
2
1 //
H3C CH CH2 C

\
CH3
O
cido 3 - metilbutanico

g) steres:
So compostos orgnicos derivados de
cidos carboxlicos pela substituio do
hidrognio do grupo OH por um grupo orgnico
(R).

f)

cidos carboxlicos:

So compostos que possuem o grupo funcional

carboxila ou carbxi.
Grupo carboxila:
O
//
C
\
OH

Frmula geral:

ou

COOH.

Frmula geral: R COOH.

Nomenclatura: Palavra CIDO + prefixo
indicativo ao nmero de carbonos + an, en, ou in
+ ICO.
Ramificao:
ramificados.
Exemplos:

Semelhante

O
//
RC
\
O R1

dos

aldedos

Nomenclatura: Nome do cido carboxlico ICO +

ATO + DE + nome do grupo orgnico com
terminao A.
Exemplo:

188

Exemplos:

Flavorizantes
so
substncias
que
apresentam sabor e aroma caractersticos,
geralmente agradveis. Muitos flavorizantes
pertencem funo ster. Segue abaixo dois
steres empregados como essncias em vrios
produtos alimentcios.
Exemplos:

i)

Amidas:

So compostos derivados dos cidos

carboxlicos pela substituio da hidroxila
presente no grupo funcional pelos grupos
NH2, NH ou N .

Grupo funcional:
O
//
C
\
N

Nomenclatura: sufixo amida

h) Aminas:
Exemplos:
So compostos derivados da amnia (NH 3)
pela substituio de um, dois ou trs hidrognios
por grupos orgnicos.
Frmula geral:
R N H (amina primria)

H
R N R (amina secundria)

O
//
HC
\
NH2

R N R (amina terciria)

R
Nomenclatura: escreve-se os nomes dos grupos
ligados ao nitrognio em ordem alfabtica
seguidos da palavra AMINA.

Exerccios:

metanamida

189
1)D a nomenclatura segundo a IUPAC dos
compostos a seguir:

a) H3C C = CH CH CH CH3

H3C CH2 CH3 OH

OH

p) 2 metilpropanamida

3) (Univ). S. Judas Tadeu - (SP) O manitol um

tipo de acar utilizado na fabricao de
condensadores de eletrlitos secos, que so
utilizados em rdios, videocassetes e televisores;
por isso, em tais aparelhos, podem aparecer
alguns insetos, principalmente formigas. Se a
frmula estrutural :

b) H2C CH C = CH CHO
c) H2C CH C = CH CHO

CH2 CH3
d) H3C CH CH2 COOH

CH3 CH3

Qual o nome oficial desse acar?

a) Hexanol
b) Hexanol-1,6

e)H3C CH2 O CH2 CH2 CH2 CH3

O

f) H3C CH2 C CH2 CH CH2 CH3

CH3
O
//
g) H3C CH2 CH2 C
\
O CH2 CH2 CH3
h)H3C C N H

O H

c) 1,2,3-Hexanotriol
d) 1,2,3,4-tetra-Hidrxi-Hexano
e) 1,2,3,4,5,6-Hexanohexol
4) A frmula abaixo se refere a um composto que
pertence funo:

a) cetona
b) aldedo

2) Escreva a frmula estrutural dos compostos a

seguir:
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)
i)
j)
k)
l)
m)
n)
o)

2 metilbutano 2 ol
1 metilcicloexanol
2 metilpentano 3 ona
2 metilcicloexanona
2,3 dimetilpentanal
Propanoato de etila
Propanoato de metila
cido 2 metilpropanico
Etoxietano
Ciclopropanona
1 - Metoxibutano
Butanamida
Isobutilamina
Metilpropilamina
Etildimetilamina

c) cido
d) ster
e) ter.
5) (PUCRS/1-2000) 9) Considerando a estrutura
do cido saliclico, usado na preparao do
salicilato de sdio, analgsico e antipirtico,
selecione a alternativa que apresenta as palavras
que completam corretamente as lacunas no texto
a seguir.
O cido saliclico pode ser considerado uma
molcula de ________ com um grupo
________.

190
a) cetona e amina.
b) cetona e amida.
c) ter e amina.
d) ter e amida.
e) ster e amida.

a) aldedo fenlico
b) cetona carbonila
c) fenol carboxila
d) alcool

8) O aspartame, estrutura representada a seguir,

uma substncia que tem sabor doce ao paladar.
Pequenas quantidades dessa substncia so
suficientes para causar a doura aos alimentos
preparados, j que esta cerca de duzentas
vezes mais doce do que a sacarose.

e) ster
6) (PUCRS/2-2001) A cerveja fabricada a partir
dos gros de cevada. Seu sabor amargo deve-se
adio das folhas de lpulo, que contm uma
substncia chamada mirceno, de frmula

As funes orgnicas presentes na molcula

desse adoante so, apenas,
Essa substncia pode ser classificada como

a) ter, amida, amina e cetona.

a) alcool.

b) ter, amida, amina e cido carboxlico.

b) cido carboxlico.

c) aldedo, amida, amina e cido carboxlico.

c) aminocido.

d) ster, amida, amina e cetona.

d) hidrocarboneto.

e) ster, amida, amina e cido carboxlico.

e) aldedo.
7) A aspoxicilina, abaixo representada, uma
citrato de sildenafil, cuja estrutura representada
na figura:

9) substncia utilizada no tratamento de infeces

bacterianas. As funes 1, 2, 3 e 4 marcadas na
estrutura so, respectivamente:

a) amida, fenol, amina, cido carboxlico.

As funes orgnicas I e II, circuladas na
estrutura do citrato de sildenafil, so:

b) amida, amina, alcool, ster.

191
c) amina, fenol, amida, aldedo.

12) Observe a estrutura da muscona:

d) amina, lcool, nitrila, cido carboxlico.

e) amida, nitrila, fenol, ster.
10) O composto antibacteriano cido oxalnico
representado pela frmula estrutural:

Esta substncia utilizada em indstrias

farmacuticas, alimentcias e cosmticas, tendo
sua maior aplicao em perfumaria. o princpio
ativo de uma secreo glandular externa produzida
por uma espcie de veado que habita a sia Central:
os almiscareiros .

e apresenta as seguintes funes:

a) ster, cetona, amina e ter
b) ter, cetona, amina e cido carboxlico
c) ster, amida, amina e cido carboxlico
d) ster, amina, fenol e cetona
e) ter, amida, ster e amina
11) Os xampus, muito utilizados para limpar e
embelezar os cabelos, de modo geral, contm em
sua constituio, no mnimo, as seguintes
substncias: detergente, corante, bactericida,
essncia e cido ctrico (regula o pH).

Os machos dessa espcie produzem a muscona

(almscar), com a finalidade de atrair as fmeas na
poca do acasalamento. Em perfumaria, a sua
principal aplicao como fixador de essncias.
Marque a alternativa que corresponde funo
orgnica que caracteriza a muscona:
a) cido carboxlico
b) Aldedo
c) Cetona
d) ter
e) Fenol
13) O acebutolol pertence a uma classe de frmacos
utilizada no tratamento da hipertenso. Esto
presentes na estrutura do acebutolol as seguintes
funes:

As funes orgnicas, presentes na frmula estrutural

do cido mencionado, so:
a) cetona e alcool
a) ster, alcool, amina, amida, alqueno.
(b) alcool e aldedo
b) amida, alqueno, alcool, amina, fenol.
c) cido carboxlico e alcool
c) amina, fenol, aldedo, ter, alcool.
d) cido carboxlico e aldedo
d) cetona, alcool, amida, amina, alqueno.
e) cetona e ster
e) amida, cetona, ter, alcool, amina.

192
14) Associe os nomes comerciais de alguns
compostos orgnicos e suas frmulas condensadas
na coluna de cima com os nomes oficiais na coluna
de baixo.
I. Formol (CH2O)
II. Acetileno
III. Vinagre (CH3 COOH)
IV. Glicerina (CH2OH CHOH CH2OH)
(P) Propanotriol
cido clico

(Q) cido etanico

(R) Metanal
(S) Fenil amina
(T) Etino
A associao correta entre as duas colunas
a) I-P, II-T, II-Q, IV-R
b) I-Q, II-R, II-T, IV-P
c) I-Q, II-T, III-P, IV-R
d) I-R, II-T, III-Q, IV-P
e) I-S, II-R, III-P, IV-Q

15) (ENEM 2011)

A bile produzida pelo fgado, armazenada na
vescula biliar e tem papel fundamental na
digesto de lipdeos. Os sais biliares so
esteroides sintetizados no fgado a partir do
colesterol, e sua rota de sntese envolve vrias
etapas. Partindo do cido clico representado na
figura, ocorre a formao dos cidos glicoclico e
tauroclico; o prefixo glico- significa a presena
de um resduo do aminocido glicina e o prefixo
tauro-, do aminocido taurina.

UCKO, D.A. Qumica para as Cincias da Sade:

uma Introduo Qumica Geral, Orgnica e Biolgica. So
Paulo: Manole, 1992 (adaptado).

A combinao entre o cido clico e a glicina ou

taurina origina a funo amida, formada pela
reao entre o grupo amina desses aminocidos
e o grupo
a)
b)
c)
d)
e)

carboxila do cido clico.

aldedo do cido clico.
hidroxila do cido clico.
cetona do cido clico.
ster do cido clico.

16) (ENEM 2010)

Os pesticidas modernos so divididos em vrias
classes, entre as quais se destacam os
organofosforados, materiais que apresentam
efeito txico agudo para os seres humanos.
Esses pesticidas contm um tomo central de
fsforo ao qual esto ligados outros tomos ou
grupo de tomos como oxignio, enxofre, grupos
metoxi ou etoxi, ou um radical orgnico de cadeia
longa. Os organosfosforados so divididos em
trs subclasses: Tipo A, na qual o enxofre no se
incorpora na molcula; Tipo B, na qual o
oxignio, que faz dupla ligao com fsforo,
substitudo pelo enxofre; e Tipo C, no qual dois
oxignios so substitudos por enxofre.
BAIRD, C. Qumica Ambiental. Bookmam, 2005.

Um exemplo de pesticida organofosforado Tipo

B, que apresenta grupo etoxi em sua frmula
estrutural, est representado em:

193
b)
c)
d)
e)

mais eficiente em pH cido.

mais eficiente em pH neutro.
eficiente em qualquer faixa de pH.
mais eficiente em pH cido ou neutro.

Gabarito: 3 - e; 4 - e; 5 - c; 6 - d; 7 - c; 8 - e; 9 - a;
10 - b; 11 - c; 12 - c; 13 - e; 14 - d, 15 - a; 16 e;
17 a.

Captulo 4 Isomeria:
Ismeros so dois ou mais compostos
diferentes que apresentam a mesma frmula
molecular
O fenmeno da isomeria causa diferena nas
propriedades dos compostos ismeros.
A isomeria pode ser dividida em isomeria
plana e espacial.
a) Isomeria Plana ou constitucional:
Ocorre quando os ismeros podem ser
diferenciados observando as frmulas estruturais
planas.
17) (ENEM 2009) Sabes so sais de cidos
carboxlicos de cadeia longa utilizados com a
finalidade de facilitar, durante processos de
lavagem, a remoo de substncias de baixa
solubiblidade em gua, por exemplo, leos e
gorduras. A figura a seguir representa a estrutura
de uma molcula de sabo.

Classificao:
Classificar os ismeros dizer qual a principal
diferena entre eles.
1) Isomeria de funo:
Ocorre quando os ismeros pertencem a
funes qumicas diferentes. So chamados de
ismeros funcionais ou ismeros de funo.

Em soluo, os nions do sabo podem

hidrolisar a gua e, desse modo, formar o cido
carboxlico correspondente. Por exemplo, para o
estereato de sdio, estabelecido o seguinte
equilbrio:

CH3(CH2)16COO +H2OCH3(CH2)16COOH+OH

Uma vez que o cido carboxlico formado

pouco solvel em gua e menos eficiente na
remoo de gorduras, o pH do meio deve ser
controlado de maneira a evitar que o equilbrio
acima seja deslocado para a direita.
Com base nas informaes do texto, correto
concluir que os sabes atuam de maneira
a) mais eficiente em pH bsico.

2) Isomeria de cadeia ou ncleo:

Ocorre quando os ismeros pertencem a
mesma funo, mas possuem as cadeias
carbnicas diferentes.

194
Cadeia
no-ramificada

Cadeia
ramificada

3) Isomeria de posio:

dinmico.
Os
ismeros
so
chamados
tautmeros. Os casos mais comuns ocorrem
entre:

Aldedo e enol:

Os ismeros pertencem mesma funo

qumica, possuem a mesma cadeia carbnica,
mas diferem pela posio de uma ramificao ou
insaturao.

Equilbrio aldo-enlico

Cetona e enol:

b) Isomeria Espacial ou estereoisomeria:

4) Isomeria de compensao ou metameria:

Os ismeros pertencem mesma funo
qumica, possuem a mesma cadeia carbnica,
mas diferem pela posio de um heterotomo.

Ocorre quando as diferenas entre os

ismeros s podem ser explicadas pelas frmulas
estruturais espaciais. (As frmulas estruturais
planas so as mesmas).
Se divide em isomeria geomtrica e ptica.
1) Isomeria geomtrica ou cis-trans:
Ocorre em dois casos:
1.1) Em compostos com ligaes duplas:
Ocorre quando a diferena entre os ismeros
est na disposio geomtrica dos grupos ligados
aos carbonos que fazem parte da dupla ligao.
So diferenciados pelos prefixos cis e trans.

5) Tautomeria:
um caso particular da isomeria funcional.
Os dois ismeros coexistem em equilbrio qumico

Composto cis: Quando os maiores grupos

de cada carbono esto do mesmo lado da
linha imaginria que passa pela dupla
ligao.
Composto trans: Quando os maiores
grupos ligados a cada carbono da dupla
ligao esto em lados opostos da linha
imaginria que passa pela ligao dupla.

195

cis- 1,2 dicloroeteno

trans 1,2 dicloroeteno

Condio para isomeria geomtrica na

presena de dupla ligao:
R1
R2
\
/
C=C
/
\
R3
R4
R1 R3 e R2 R4

1.2) Em compostos cclicos:

Tambm so diferenciados pelos prefixos
cis e trans.

2) Isomeria ptica:
Todos os ismeros possuem propriedades
fsicas diferentes, tais como PF, PE e densidade,
mas os ismeros pticos no possuem esta
diferena, ou seja, as propriedades fsicas dos
ismeros pticos so as mesmas. Ento o que os
fazem serem diferentes? possvel diferencilos? Sim, possvel diferenci-los, mas quando
eles esto frente luz polarizada. Luz polarizada
um conjunto de ondas eletromagnticas que se
propagam em apenas uma direo. Uma lmpada
incandescente um exemplo de fonte de luz no
polarizada, pois a luz emitida em todas as
direes. possvel polarizar luz no polarizada,
bastando utilizar um polarizador, que ter funo
de direcionar apenas uma direo da luz.

Esta seta de duas pontas significa a

propagao da onda eletromagntica (luz
polarizada) vista de frente.
Ismeros pticos (enantimeros): Os ismeros
pticos so capazes de desviar a luz polarizada,
por isso o nome ismeros pticos (a diferena
est numa propriedade ptica) Caso o ismero
ptico provoque um giro da luz polarizada no
sentido horrio, o enantimero denominado
dextrorrotatrio (D, +). Caso o enantimero
provoque o giro da luz polarizada no sentido antihorrio, o composto chamado levorrotatrio
(L, -). O fato de um composto provocar o giro da
luz polarizada faz com que ele possua atividade
ptica.
Atividade ptica s possvel em molculas
assimtricas, ou seja, molculas que possuem
carbono quiral ou estereocentro. O carbono quiral
o carbono que faz quatro ligaes simples e
onde esses quatro ligantes so diferentes.
Carbono quiral (condio):
a

bCc

Exemplos:

abcd

196
OBS.:
Para uma molcula com n carbonos
assimtricos diferentes:

Nmero de ismeros pticos

n
ativos: 2
Nmero de misturas racmicas:
n-1
2

Compostos
enantiomricos,
um

imagem especular do outro, ou seja, um

imagem refletida do outro. No entanto,
eles no so superponveis. Um exemplo
disso, so as mos, direita e esquerda.
Uma a imagem especular da outra,
porm elas no so superponveis. Tente
verificar este fato com suas mos,
coloque uma na frente da outra. (Uma
ser a imagem da outra). Agora tente
colocar uma sobre a outra. As mos no
so superponveis, ou seja, os dedos
polegares no ficam um sobre o outro.
Considere isto como um exemplo para
entender o fato da assimetria molecular

Exerccios:

1) A respeito dos seguintes compostos,

pode-se afirmar que

a) so ismeros de posio.
b) so metmeros.
(c) so ismeros funcionais.
d) ambos so cidos carboxlicos.

Temos que o ismero dextrorrotatrio

desviar o plano da luz de + a, enquanto o
ismero levorrotatrio desviar o plano da luz de
a. Temos ainda a mistura racmica (D + L = + a
a = 0) que opticamente inativa, ou seja, no
desvia o plano da luz polarizada.
Mistura racmica a mistura de quantidades
iguais de uma substncia levorrotatria e seu
enantimero dextrorrotatrio.

e) o composto I um cido carboxlico, e o

composto II um ter.
2) As substncias A, B e C tm a mesma
frmula molecular (C3H8O). O componente A tem
apenas um hidrognio ligado a um carbono
secundrio e ismero de posio de C. Tanto A
quanto C so ismeros de funo de B. As
substncias A, B e C so, respectivamente,
a) 1-propanol, 2-propanol e metoxietano.

197
5) Com a frmula molecular C7H8O existem vrios
compostos aromticos, como, por exemplo,

b) etoxietano, 2-propanol e metoxietano.

c) isopropanol, 1-propanol e metoxietano.
d) metoxietano, isopropanol e 1-propanol.
e) 2-propanol, metoxietano e 1-propanol.
3) O odor de muitos vegetais, como o louro, a
cnfora, o cedro, a losna, e a cor de outros, como
a cenoura e o tomate, so devidos presena de
terpenoides (terpenos).
Os terpenos so o resultado da unio de duas ou
mais unidades do isopreno, como se pode ver a
seguir:

Considerando os compostos acima, afirma-se

que:
I. "X" pertence funo qumica ter.
II. "Y" apresenta cadeia carbnica heterognea.
III. "Z" apresenta ismeros de posio.
IV. "X", "Y" e "Z" apresentam em comum o grupo
benzila.
Pela anlise das afirmativas, conclui-se que
somente esto corretas
a) I e II
b) I e III

Em relao ao isopreno, podemos afirmar que

c) II e IV
a) a nomenclatura do isopreno, segundo a IUPAC,
2-metil-1-buteno.
b) o
isopreno
insaturados.

no

apresenta

carbonos

c) o isopreno ismero de cadeia do 4-metil-2pentino.

d) I, III e IV
e) II, III e IV
6) Assinale a alternativa que relaciona corretamente
o par de ismeros dados com o tipo de isomeria
que apresenta.

d) segundo a IUPAC (Unio Internacional de

Qumica Pura e Aplicada), a nomenclatura do
isopreno 2-metil-1,3-butadieno.
e) o isopreno pode apresentar ismeros de
cadeia, funcionais e tautmeros.
4) O butanoato de etila um lquido incolor,
empregado como essncia artificial em algumas
frutas, como, por exemplo, o abacaxi e a banana,
sendo ismero do cido hexanoico. O tipo de
isomeria plana presente entre o butanoato de etila
e o cido hexanoico de
a) cadeia.
b) posio.
c) funo.
d) metameria.
e) tautomeria.

8) Considerando os compostos
numerados de I a IV

orgnicos

198
IV. Propanal um ismero do 1-propanol.
Pela anlise das afirmativas, conclui-se que
somente esto corretas
a) I e III
b) II e III
c) II e IV
d) I, II e III
NO correto afirmar que _________ so
ismeros de __________.
a) I e II; posio
b) I e III; cadeia
c) II e III; funo
d) II e IV; cadeia

e) II, III e IV
10) A protena do leite apresenta uma composio
variada em aminocidos essenciais, isto ,
aminocidos que o organismo necessita na sua
dieta, por no ter capacidade de sintetizar a partir
de outras estruturas orgnicas. A tabela a seguir
apresenta a composio em aminocidos
essenciais no leite de vaca.

e) I, III e IV; cadeia

8) Em uma aula de qumica orgnica, o professor
escreveu no quadro a frmula C4H8O e perguntou
a quatro alunos que composto tal frmula poderia
representar. As respostas foram

O professor considerou certas as respostas

dadas pelos alunos
a) 1 e 2
b) 1 e 3
c) 2 e 4
d) 3 e 4
e) 1, 2 e 3
9) Para responder questo, analise as afirmativas
a seguir.

Dos aminocidos relacionados, podemos afirmar

que
a) isoleucina e valina so ismeros de cadeia e,
por apresentarem carbono assimtrico ambos so
opticamente ativos.
b) leucina e isoleucina so ismeros de posio e,
por terem carbono assimtrico, apresentam
isomeria ptica.
c) leucina e valina so ismeros de funo e, por
apresentarem carbono assimtrico, ambos tm
um par de enantiomeros.

I. Propanal um ismero do cido propanoico.

d) leucina e isoleucina so ismeros de funo e

no so opticamente ativos.

II. cido propanoico um ismero do etanoato de

metila.

e) valina e isoleucina so ismeros de cadeia,

porm somente a valina opticamente ativa.

III. Etil-metil-ter um ismero do 2-propanol.

11) So ismeros de funo:

199
a) butano e metilpropano;
b) etanol e ter dimetlico;
c) pentano-2-ona e pentanal;
d) butano-2-ol e butanal;
e) pentanal e pentano-2-ol.
12) Entre os hidrocarbonetos h os seguintes tipos
de isomeria:
a) funo e posio;

aplica-se uma pequena quantidade de cido

tricloroactico (ATA) a 100%, em cada cicatriz. A
substncia estimula a produo de um colgeno e
promove um preenchimento de dentro para fora.
muito mais poderoso e eficaz do que os peelings
tradicionais, que trabalham com o ATA com, no
mximo, 40% de concentrao. A frmula estrutural
do ATA :
Cl

Cl C COOH

Cl

b) funo e cadeia;
Assim sendo, marque a opo correta.
c) posio e cadeia;
d) metameria e cadeia;
e) tautomeria e posio.
13) Indique em quais casos possvel haver
isomeria geomtrica:
a)

b)BrCH CHCl
c)H3C CH = C CH3

CH2 CH3
d)

e)1,2-diclorociclobutano
f)dimetilciclobutano
14) Para os compostos do exerccio anterior, nos
casos em que o composto apresente isomeria
geomtrica, representar os seus ismeros.
15) (UFF VESTIBULAR 2005)
Se voc sofreu com as espinhas na adolescncia
e ficou com o rosto marcado por cicatrizes, chegou
a hora de se ver livre delas. A reconstituio
qumica para cicatrizes da pele um procedimento
avanado, realizado em consultrio mdico, que
dispensa anestesia. Com um estilete especial,

a) O ATA opticamente ativo e apresenta

ismeros cis e trans
b) O ATA opticamente ativo
c) O ATA constitudo por uma mistura racmica
d) O ATA opticamente inativo
e) O ATA apresenta, apenas, isomeria cis trans
16) (UFF VESTIBULAR 2011)
a) Considere o composto orgnico de
frmula molecular C2H2Cl2.
1) Represente a frmula estrutural de
todos os ismeros.
2) D a nomenclatura IUPAC de cada
um dos ismeros.
b) Disponha os compostos abaixo em ordem
crescente de solubilidade em gua e
justifique sua resposta.
cido etanoico, tetracloreto de carbono e
ter etlico.
17) (UFF VESTIBULAR 2008)
A adrenalina uma substncia produzida no
organismo humano capaz de afetar o batimento
cardaco, a metabolizao e a respirao. Muitas
substncias preparadas em laboratrio tm
estruturas semelhantes adrenalina e em muitos
casos so usadas indevidamente como
estimulantes para a prtica de esportes e para
causar um estado de euforia no usurio de
drogas em festas raves. A DOPA uma
substncia intermediria na biossntese da
adrenalina.
Observe a estrutura da DOPA.

200
DOPA
Assinale a opo correta.
a) Identifica-se entre outras as funes fenol
e amina.
b) Existem, entre outros, trs tomos de
carbono assimtrico (carbono quiral).
c) Verifica-se a existncia de cadeia
carbnica aliftica insaturada.
d) Existem dois ismeros geomtricos para
a DOPA.
e) Verifica-se a existncia de trs tomos de
carbono primrio e de dois tomos de
carbono secundrio.
18) (FUVEST 2012) As frmulas estruturais de
alguns componentes de leos essenciais,
responsveis pelo aroma de certas ervas e flores,
so:

e) funo cetona e anel aromtico.

Gabarito: 1- c; 2- e; 3- d; 4- c; 5- b; 6- c; 7- c; 8b; 9- b; 10- b; 11-a; 12-c; 13- b, c, e, f; 15-d; 17-a;

18- d; 19-c.

Captulo 5 cidos e bases orgnicos:

Os cidos e as bases constituem duas
classes muito importantes em compostos
qumicos, inclusive porque reagem facilmente
entre si. Na qumica orgnica existem vrias
funes com carter cido mais ou menos
acentuados; as principais so os cidos
carboxlicos, os fenis e os alcois. As principais
bases orgnicas so as aminas.
Ordem de acidez (fora cida):

lcool < gua < fenol < cido carboxlico

Dentre esses compostos, so ismeros:

a) anetol e linalol;
b) eugenol e linalol;
c) citronelal e eugenol;
d) linalol e citronelal;
e) eugenol e anetol.
19) Em 2000, durante pesquisa sobre a Achatina
spp, uma das espcies do escargot, um
pesquisador se feriu. Aproveitou-se o acidente
para testar a propriedade cicatrizante do muco do
animal, aplicando-o sobre o ferimento. Em 2010,
uma dcada depois, em funo de uma nova
pesquisa, aplicou-se o muco sobre mamas de
vacas, antes e depois da ordenha, constatandose que, alm de cicatrizante, o muco elimina
agentes infecciosos e hidrata, pois contm
alantona (C4H6N4O3). Sua frmula estrutural a
seguinte:

Efeito indutivo:
Pode facilitar ou dificultar a ionizao do
cido.

Efeito indutivo negativo (I ):

Os grupos eletroatraentes atraem a nuvem

eletrnica da molcula em suas direes, com
isso a ligao O H enfraquecida e se quebra
+
com maior facilidade. Ento j que mais H
liberado para o meio, a fora do cido
aumentada.
Grupos eletroatraentes: F, Cl, Br, I,
NO2, OH, CN, SO3H,
COOH.

Efeito indutivo positivo (I ):

Os grupos eletrorrepelentes possuem pouca

tendncia em atrair eltrons, assim h o
fortalecimento da ligao O H, e se torna mais
difcil a sada do hidrognio. Com isso a fora do
cido diminui.
Pode-se identificar na estrutura da alantona a
presena de
a) halognio e funo amida.
b) funo cetona e funo ster.
2
3
c) carbono sp e carbono sp .
3
d) carbono sp e carbono sp .

Grupos eletroatraentes: CH3, CH2CH3,

CH2CH2CH3.

a) cidos carboxlicos:

201
So cidos de Arrhenius, e ao se dissolverem
em gua ionizam-se, formando ons carboxilato.

O
//
H3C C
\
OH

Tambm so cidos de Arrhenius. Reage

com uma base gerando um sal orgnico.

O
//
+
H3 C C + H
\
O

Os cidos orgnicos so cidos fracos, ou

seja, apresentam pequeno grau de ionizao.
interessante notar que o efeito indutivo pode
facilitar ou dificultar a ionizao do cido,
tornando-o
mais
forte
ou
mais
fraco,
respectivamente. Os grupos eletrorrepelentes
ligados

carboxila
empurram
eltrons,
aumentando a densidade eletrnica do oxignio
+
da hidroxila. Assim a formao do H dificultada
e a fora do tomo diminui. Os grupos
eletroatraentes retiram eltrons da carboxila,
diminuindo a densidade eletrnica do oxignio da
hidroxila. Isso dificulta a manuteno da ligao
O H, tornando-a mais fraca, porque o oxignio
precisa retirar o eltron do hidrognio. A fora do
cido aumenta.

O cido metanico mais forte que o

etanico; este mais forte que o propanico e
assim por diante.
A reao entre um cido carboxlico e uma
base gera um sal orgnico.

Da mesma forma que nos cidos

carboxlicos, o efeito indutivo pode aumentar ou
diminuir a fora cida.
c) Alcoois:
So compostos anfteros.
Quanto maior a polarizao da ligao
C OH na direo de OH, maior a capacidade
-.
de formar OH Quanto maior a quantidade de
radicais ligados ao carbono do grupo funcional,
maior a sua densidade eletrnica, maior a
polarizao da ligao C OH sobre a hidroxila.

Como o grupo alquila apresenta efeito

indutivo positivo, que diminui a acidez, pode-se
dizer que:

Alcool 3 < Alcool 2 < Alcool 1 < Metanol

d) Aminas:

Como qualquer efeito eltrico, o efeito

indutivo diminui com o aumento da distncia.
Quanto mais afastado do grupo substituinte,
menor a influncia sobre a acidez. Os efeitos so
aditivos, quanto maior a quantidade de grupos
substituintes, mais forte a influncia sobre a
acidez.
b) Fenis:

So bases de Lewis, pois apresentam um par

de eltrons no compartilhado no tomo de
nitrognio.
As condies que enriquecem o
nitrognio em eltrons provocam um aumento de
basicidade. Como os grupos alquila tm
exatamente esse efeito, notamos que as aminas
primrias so bases mais fortes que a amnia. As
aminas secundrias apresentam dois grupos R
doadores de eltrons e, por isso, so bases mais
fortes que as aminas primrias. As aminas
tercirias possuem trs grupos R, o que poderia
nos levar a concluir serem estas as mais bsicas.
Isto, porm, no ocorre. A existncia de trs

202
grupos alquila R, muito maiores que o hidrognio,
em volta do nitrognio, deixa pouco espao livre
para aproximao de um cido de Lewis e
formao de ligao dativa caracterstica. Este
fenmeno conhecido pelo nome de
impedimento espacial ou impedimento estrico.
Assim, para aminas alifticas temos:

Amina 3 < Amnia < Amina 1 < Amina 2

um reagente que se apresenta com

deficincia de eltrons e que, por isso, procura
ligar-se a um tomo capaz de oferecer-lhe
eltrons. O reagente eletrfilo um reagente que
procura eltrons.
O composto orgnico que recebe o
reagente normalmente denominado substrato
(S). Quando um reagente eletrfilo combina-se
com um substrato, temos uma reao eletroflica.

As
aminas
aromticas
so
bases
fraqussimas (ainda mais fracas que as aminas
alifticas tercirias). Como sabemos, o par de
eltrons no compartilhado do nitrognio o
responsvel pela basicidade.

Captulo 6 Reaes Orgnicas:

Ciso ou ruptura das ligaes: Uma
ligao covalente sempre formada por um par
de eltrons. Se essa ligao for desfeita, esses
eltrons podem apresentar destinos diferentes,
dependendo dos elementos que se ligam e de
agentes como calor, luz, solventes, etc.

Ciso homoltica ou homlise:

A ruptura ocorre de modo que os eltrons da

ligao so igualmente repartidos entre os
tomos ligantes. Os resultantes de uma homlise
denominam-se radicais livres. Esses radicais tm
carga eltrica nula e, por apresentarem eltron
desemparelhado, so muito instveis e reativos.

Ciso heteroltica ou heterlise:

A ruptura ocorre de modo que os eltrons da

ligao ficam com apenas um dos tomos
ligantes. Os resultantes de uma heterlise so
ctions e nions. Esses ons formados podem ser
estveis ou muito instveis, sendo que maior
instabilidade significa maior capacidade de
reao.
Classificao dos reagentes:
Os reagentes que se combinam com os
compostos orgnicos podem ser classificados
como eletroflicos ou nucleoflicos, conforme sua
capacidade de utilizar ou fornecer eltrons para o
reagente orgnico.

Reagente Eletrfilo:

Reagente nuclefilo:

um reagente que apresenta um par de

eltrons disponvel para efetuar uma ligao e
que, por isso, procura ligar-se a um tomo capaz
de aceitar esses eltrons. O reagente nucleoflico
um reagente que cede eltrons.
Existem na natureza milhes de
substncias orgnicas. A quantidade de reaes
qumicas que podem ocorrer com estas
substncias enorme.
a) Reaes de substituio:
Um tomo ou grupo de tomos de uma
molcula orgnica substitudo por outro tomo
ou grupo de tomos.
1) Alcanos:
Os alcanos possuem baixa tendncia de
reagir, mas sob condies vigorosas (luz de
frequncia especfica e calor), eles sofrem
reaes de substituio.

Halogenao:

a reao entre um alcano e um halognio,

onde um tomo de hidrognio do alcano
substitudo por um halognio.
Ordem de reatividade:

F2 > Cl2 > Br2 > I2

Reaes com flor (F2) so muito perigosas

devido a alta reatividade deste elemento e com o
iodo (I2) so lentas.
Exemplos:
CH4 + Cl2 CH3 Cl + HCl
CH3 CH3 + Br2 CH3 CH2 Br + HBr

203
A halogenao de alcanos pode produzir
ismeros, em caso do alcano possuir mais de
uma possibilidade de tomos de hidrognio a
serem substitudos.

Um hidrognio substitudo por um grupo

acila.

Alquilao de Friedel-Crafts:
Um hidrognio substitudo por um grupo

Ordem de reatividade:
alquila.
H
H
C

HCH < CCC < CCC

H
H
H

A alquilao e a acilao de Friadel-Crafts

foram descobertas em 1877 pelo francs Charles
Friedel e pelo americano James Crafts. E nos
dois casos, o AlCl3 so usados como
catalisadores.

Nitrao:

Reao entre um alcano e o cido ntrico

(HNO3).
Neste processo, um hidrognio (H)
substitudo por um grupo NO2.
CH4 + HO NO2 H3C NO2 + HOH

Sulfonao:

a reao entre um alcano e o cido

sulfrico (H2SO4).
CH4 + HO SO3H H3C SO3H + HOH
2) Aromticos:

Halogenao:

Dirigncia
aromticos:

da

substituio

nos

Alguns grupos ligados ao anel aromtico

dirigem a substituio para que o produto
formado seja uma mistura dos ismeros orto e
para ou apenas o produto na posio meta.
Grupos orto-para dirigentes: F, Cl, Br,
I, OH, NH2, CH3 , CH2 CH3.
Grupos meta-dirigentes: COH, COOH,
O

NO2, SO3H, CN, C CH3.

catalisada por AlCl3, FeCl3 ou FeBr3.

b) Reaes de adio:

Nitrao:

Ocorrem quando um tomo proveniente de

uma substncia orgnica ou inorgnica se
adiciona uma substncia orgnica.
So caracterizadas pela quebra das
ligaes duplas e triplas.

Hidrogenao cataltica:

catalisada por H2SO4 concentrado.

Sulfonao:

catalisada por H2SO4 fumegante, ou

seja, contem SO3 dissolvido.

Acilao de Friedel-Crafts:

Ocorre em alcenos e alcinos. O gs

hidrognio (H2) adicionado com a ajuda de um
catalisador. Pode ser usado o metal nquel (Ni),
platina (Pt ou paldio (Pd).
Tambm podemos chamar esta reao de
reao de Sabatier-Senderens. Constitui um meio
de obter alcanos a partir de alcenos.
Na indstria qumica de alimentos muito
conhecida. Serve de base para a produo de
margarinas a partir de leos vegetais.

204
Os leos vegetais possuem ligaes
duplas. A reao de adio, hidrogenao
cataltica, transforma esses leos, que so
lquidos em gorduras, que slida.

Adio de HCl, HBr ou HI. Os prprios ons

H liberados pelo haleto de hidrognio so usados
como catalisadores.
+

Alcenos:
Alceno:

H2C = CH2 + H Cl H2C CH2

H Cl

Ni

H2C = CH2 + H H

H3C CH3

Alcino: Pode sofrer uma ou duas adies,

dependendo da quantidade de reagente.
Ni

HC CH + H H H2C = CH2 (proporo

de 1:1)

HC CH + H Cl HC = CH

H Cl
Alcadienos:

Ni

H2C = CH2 + H H H3C CH3 (proporo

de 1:2)

Alcinos:

Halogenao:

H2C = C = CH2 + H Cl H2C C = CH2

H Cl

Adio de halognio (Cl2 ou Br2) ao alceno,

alcadieno ou alcino. O produto um di-haleto
vicinal, pois os tomos de halognios esto
posicionados em carbonos vizinhos.
No necessita de catalisadores.

Adio de gua:

Tambm chamada de hidratao. Esta

+
reao catalisada por cido (H ). Obtm cidos
a partir de alcenos.
Alceno:
H+

Alceno:

H2C = CH2 + H OH

H2C = CH2 + Cl Cl H2C CH2

Cl Cl

Alcino:

Alcino: Segue
hidrogenao.

os

mesmos

moldes

da

HC CH + Br Br HC = CH

Br
Br
Alcadieno:
H2C = C = CH2 + Cl Cl H2C C = CH2

Cl Cl

Cl Cl

H2C = C = CH2 + 2 Cl Cl H2C C CH2

Cl Cl

Adio de haletos de hidrognio (HX):

H2C CH2

H
OH

No acontece a segunda adio, nem

mesmo utilizando excesso de gua. Devido ao
fato de ser o produto formado na primeira adio
ser um enol, que por ser instvel se transforma
em aldedo ou cetona, dependendo do alcino
utilizado.
HC CH + H OH HC = CH

H OH
Regra de Markovnikov:
Nas reaes de adio de HX (X =
halognio) ou H2O, o hidrognio adicionado ao
carbono mais hidrogenado da ligao dupla.
Esta regra serve somente para o cloro. Para o
bromo, serve a regra Antimarkovnikov, que o
inverso da Markovnikov.
Markovnikov:

205
H3C CH = CH2 + H Cl H3C CH CH2

Cl
H
H3C CH = CH2 + H OH H3C CH CH2

OH H
Antimarkovnikov:

H3C CH = CH2 + H Br H3C CH - CH2

H
Br

Halogenidretos, como HCl, HBr e HI

podem ser eliminados a partir de um haleto de
alquila, catalisado por uma base, que pode ser o
KOH e um lcool.
Exemplo:

Eliminao de gua:

A desidratao intramolecular de lcool

catalisada por cido sulfrico concentrado e calor
(170C) ocorre com a eliminao de gua e
alceno.

Esta regra tambm vlida para alcinos.

c) Reaes de eliminao:
So as reaes onde alguns tomos ou
grupo de tomos so eliminados da molcula
orgnica.
o inverso das reaes de adio. Tm
grande importncia para a indstria qumica, na
produo de polietileno que a matria-prima
para a obteno de plsticos.

Eliminao
de
Desidrogenao:

Hidrognio

ou

Outra desidratao que pode ocorrer a

intermolecular de dois lcoois formando ter e
eliminando gua. A reao deve ser catalisada
por cido sulfrico concentrado e calor (140C).

A partir de alcano possvel obter um

alceno, catalisado por calor.
Ento:

Exemplo:

1 molcula alcool = desidratao intramolecular =

alceno
2 molculas alcool = desidratao intermolecular
= ter

Eliminao de
Halogenao:

Halognio

ou

De-

Di-haletos vicinais reagindo com zinco

catalisado por um alcool formam alcenos.

A Reao de saponificao tambm

conhecida como hidrlise alcalina, atravs dela
que se torna possvel o feitio do sabo. Falando
quimicamente, seria a mistura de um ster
(proveniente de um cido graxo) e uma base
(hidrxido de sdio) para se obter sabo (sal
orgnico).

Exemplo:
A equao abaixo demonstra este processo:
ster + base forte sabo + glicerol
Praticamente todos os steres so retirados
de leos e gorduras, da o porqu das donas de
casa usarem o leo comestvel para o feitio do
sabo
caseiro.

Eliminao de Halogenidretos:

Equao

genrica

da

hidrlise

alcalina:

206
Para acelerar a reao, usa-se o cido como
catalisador.

A equao acima representa a hidrlise

alcalina de um leo (glicerdeo). Dizemos que
uma hidrlise em razo da presena de gua
(H2O) e que alcalina pela presena da base
NaOH (soda custica). O smbolo indica que
houve aquecimento durante o processo.
Produtos da reao de Saponificao: sabo e
glicerol (alcool).
Reao de esterificao
A reao de esterificao considerada uma
reao reversvel de alcool junto com um cido
orgnico ou inorgnico, produzindo ster e gua.
J quando a reao inversa, ela denominada
hidrlise do ster.

H basicamente dois tipos de hidrlise de

steres: cida e bsica.
A hidrlise cida ocorre em meio cido e
um processo reversvel, gerando um alcool e um
cido carboxlico:
R COO R1+HOH

R-COOH + HO R1

A hidrlise bsica, ou saponificao,

realizada em meio bsico. Trata-se de um
processo irreversvel, gerando alcool e um sal de
cido carboxlico:
-

RCOOR1+BOH(aq) RCOO B + HOR1

Onde BOH uma base, por exemplo, KOH.
O equilbrio pode ser deslocado para o
lado do ster, quando se junta com o
desidratante. Durante o experimento ficou
comprovado que na reao de esterificao o
oxignio do grupo OH do lcool continua na
molcula do ster e o oxignio do grupo OH do
cido eliminado sob a forma de H2O (gua),
produzindo a reao de um lcool marcado:

Com cido, observa-se a forma do ster

marcado, e no gua, contendo assim O 18.

d) Reaes de oxidao:
As reaes de oxidao das substncias
orgnicas devem ser catalisadas por um agente
oxidante.

Alcenos:

Oxidao branda do alceno:

Conhecida como di-hidroxilao do alceno.

O agente oxidante causa uma adio
ligao dupla, com entrada de uma hidroxila em
cada um dos carbonos da dupla ligao.
Um agente oxidante muito utilizado o
permanganato de potssio (KMnO4) em soluo
diluda e fria, em meio neutro ou levemente
bsico.
OH OH
[O] brando

H3CC = CHCH3
H3CCCHCH3

H2O

CH3
CH3

207

Oxidao energtica de alcenos:

Reao com um agente oxidante que seja

capaz de quebrar a molcula na ligao dupla.
+
+
Oxidantes enrgicos: KMnO4/H e K2CrO7/ H

Ligao dupla no meio da cadeia:

Oxidao de alcoois primrios:

Os alcoois primrios se oxidam com agentes

oxidantes energticos, como o permanganato de
potssio (KMnO4) e o dicromato de potssio
(K2CrO7), em meio sulfrico. O produto desta
oxidao um aldedo. Com maior quantidade de
agente oxidante, obtemos um cido carboxlico.

[O]

H3C C = CH CH3

enrgico
CH3

H3C C = O

CH3

O = C CH3

OH

Forma-se cetona e cido carboxlico.

Ligao dupla na ponta da cadeia:
O CH2 terminal se transforma em cido
carbnico, que se decompe em CO2 e H2O.
[O]

H3C CH = CH2

H3C C =O

OH
O = C OH CO2 + H2O

OH
enrgico

Ozonlise:

H quebra da ligao dupla causada pelo

oznio (O3). Necessita de p de zinco e deve ser
feita em meio aquoso. O alceno quebrado na
ligao dupla e um tomo de oxignio
adicionado a cada lado da dupla ligao.
O3

H3C C = CH CH3

H2O/ Zn
CH3

H3C C = O

CH3

+ O = C CH3 + HOOH

H
Forma-se cetona e aldedo.

Alcoois:

Em contato com um agente oxidante, os

diferentes tipos de alcoois se comportam de
formas distintas.

Esta reao explica porque o vinho fica com

gosto de vinagre quando deixamos muito tempo
em contato com o ar (oxignio). O alcool sofre
uma oxidao e transforma-se em vinagre, que
um cido carboxlico.
H
H
OH

[O]

[O]

H3C C H H3C C = O H3C C = O

OH

Oxidao de alcoois secundrios:

Obtm como produtos as cetonas.

OH
CH3

[O]

[O]
H3C C CH3 H3C C = O No reage.

OH

Oxidao de alcoois tercirios:

OH

[O]
H3C C CH3 No reage

CH3

Exerccios:
1) Das ligaes abaixo, qual ter maior tendncia
a sofrer ruptura heteroltica?
a) CH3 H.
b) CH3 CH3.
c) CH3 NO2.
d) CH3 NH2.
e) CH3 F.
2) Indique,
eletroflico:

entre

os

reagentes

abaixo,

208
a) NH3.

6) (UFSE) A mononitrao do tolueno (metilbenzeno) produz, alm de gua:

b) HCN.
+

a) somente o-nitrotolueno.

c) H3O .
b) somente m-nitrotolueno.
d) ROH.
c) somente p-nitrotolueno.
e) H2O.
d) mistura de o-nitrotolueno e p-nitrotolueno.
3) Entre as afirmativas citadas abaixo a nica
falsa :

e) mistura de o-nitrotolueno e m-nitrotolueno.

a) Radicais livres so tomos ou grupos de

tomos que possuem pelo menos um eltron
livre.

7) O grupo amino ( NH2), ligado ao anel

benznico, nas reaes de substituio aromtica
orientador:

b) Ciso homoltica (ou homlise) corresponde

a uma quebra de ligao, em que cada tomo fica
com seus eltrons, formando radicais livres.

a) apenas orto.

c) Um carbono carregado negativamente

chamado de carbonion ou on carbnion.

c) apenas meta.

d) Na ciso heteroltica o tomo mais

eletronegativo fica com o par de eltrons antes
compartilhado, formando-se assim ons.
e) Reagente eletrfilo toda espcie qumica
que, cedendo um par de eltrons, capaz de
formar uma nova ligao.
4) A monoclorao de um alcano, em presena
de luz ultravioleta, produziu os compostos 1-cloro2-metil-propano e 2-cloro-2-metil-propano. O
nome do alcano :
a) isopropano.
b) metil-butano.
c) metano.
d) butano.

b) meta e para.

d) orto e meta.
e) orto e para.
8) Os lipdeos podem ser classificados como
leos ou gorduras: nos leos predominam
cadeias insaturadas e nas gorduras predominam
cadeias saturadas. Com base nessa afirmao,
um
leo

transformado
em
gordura,
respectivamente, atravs de um processo, no
qual ocorre reao de:
a) saponificao
b) hidrlise cida
c) esterificao
d) desidratao
e) hidrogenao

e) metil-propano.

9) Na hidrogenao cataltica do propeno, obtmse:

5) Das alternativas a seguir, a que contm

somente grupos orientadores META :

a) propino, cuja frmula geral CnH2n 2.

a) NO2, Cl, Br.

b) CH3, NO2, COOH.
c) CHO, NH2, CH3.
d) SO3H, NO2, COOH.
e) CH3, Cl, NH2.

b) ciclopropano.
c) propano.
d) propadieno.
e) 2-propanol.
10) Com respeito equao:

209
X + HBr C6H13Br

b) alceno e a reao de substituio.

14) (Covest-2002) lcoois no so utilizados

somente como combustveis, mas tambm na
produo de derivados do petrleo, como, por
exemplo, alquenos. Qual dos lcoois abaixo
produzir propeno a partir da desidratao em
meio cido?

c) alceno e a reao de adio eletroflica.

a) 2-metil-2-propanol.

d) alcano e a reao de substituio eletroflica.

b) etanol.

e) alceno e a reao de substituio.

c) 2-propanol.

11) A adio do brometo de hidrognio ao 3,4dimetil-2-penteno forma o composto:

d) 2-butanol.

Pode-se afirmar que X um:

a) alcano e a reao de adio.

a) 2-bromo-4-metil-hexano.
b) 2-bromo-3-etil-pentano.
c) 3-bromo-2,3-dimetil-pentano.

e) 2-metil-1-propanol.
15) (Unitau-SP) Para que a oxidao de uma
substncia orgnica com n tomos de carbono
por molcula fornea uma cetona com igual
nmero de tomos de carbono, essa substncia
pode ser um:

d) 3-bromo-3-metil-hexano.
a) aldedo.
e) 3-bromo-3,4-dimetil-pentano.
b) cido carboxlico.
12)
(Fuvest-SP)
Dois
hidrocarbonetos
insaturados,
que
so
ismeros,
foram
submetidos, separadamente, hidrogenao
cataltica. Cada um deles reagiu com H2 na
proporo, em mols, de 1:1, obtendo-se, em cada
caso, um hidrocarboneto de frmula C4H10. Os
hidrocarbonetos
que
foram
hidrogenados
poderiam ser:

c) alcool tercirio.
d) alcool secundrio.
e) alcool primrio.
16) A reao de ozonlise dos alcenos produzir
como produto molculas de:

a) 1-butino e 1-buteno.

a) dialcoois ou cidos carboxlicos.

b) 1,3-butadieno e ciclobutano.

b) alcoois ou fenis.

c) 2-buteno e 2-metil-propeno.

c) cetonas ou aldedos.

d) 2-butino e 1-buteno.

d) cetonas ou cidos carboxlicos.

e) 2-buteno e 2-metil-propano.

e) alcoois ou cidos carboxlicos.

13) Na desidratao intramolecular do etanol

obtm-se:

17) O reativo de Baeyer utilizado para

diferenciar ciclanos de:

a) eteno.

a) alcano.

b) propeno.

b) alceno.

c) etoxietano (ter dietlico).

c) cido carboxlico.

d) metoximetano (ter dimetlico).

d) ter.

e) 2-buteno.

e) ster.

210
18) (ENEM 2010) No ano de 2004, diversas
mortes de animais por envenenamento no
zoolgico de So Paulo foram evidenciadas.
Estudos
tcnicos
apontam
suspeita
de
intoxicao por monofluoracetato de sdio,
conhecido como composto 1080 e ilegalmente
comercializado como raticida. O monofluoracetato
de
sdio

um
derivado
do
cido
monofluoractico e age no organismo dos
mamferos bloqueando o ciclo de Krebs, que
pode levar parada da respirao celular
oxidativa e ao acmulo de amnia na circulao.

O monofluoracetato de sdio pode ser obtido pela

a) Desidratao do cido monofluoractico,
com liberao de gua.
b) Hidrlise do cido monofluoractico, sem
formao de gua.
c) Perda de ons hidroxila do cido
monofluoractico, com liberao de
hidrxido de sdio.
d) Neutralizao do cido monofluoractico
usando hidrxido de sdio, com liberao
de gua.
e) Substituio dos ons hidrognio por
sdio
na
estrutura
do
cido
monofluoractico, sem formao de gua.

monofuoracetato de sdio

Disponvel em: http://www1.folha.uol.com.br.

em: 05 ago. 2010 (adaptado).

Acesso

19) (UFJF VESTIBULAR 2010) Os resduos de

origem industrial apresentam riscos sade
pblica e ao meio ambiente, exigindo tratamento
e disposies especiais em funo de suas
caractersticas. Dentre esses resduos, podemos
citar alguns leos lubrificantes contendo
hidrocarbonetos saturados e o tner (uma mistura
de lcoois, steres, cetonas e hidrocarbonetos
aromticos). Sobre esses resduos, assinale a
letra que apresenta uma afirmativa INCORRETA.
a) Os hidrocarbonetos saturados, presentes em
leos lubrificantes, no reagem em presena de
cloro e cido de Lewis (AlCl3), porm podem
sofrer reao em presena de cloro e luz
ultravioleta;
b)A acetona pode ser obtida a partir do lcool
isoproplico, usando-se um oxidante como o
permanganato de potssio;
c) O acetato de etila, um dos componentes do
tner, pode ser obtido a partir da esterificao do
cido actico em presena de etanol;
d) A desidratao do n pentanol, em presena
de cido sulfrico diludo e de aquecimento, pode
levar ao 1 pentenol;
e) A ozonlise do 2 metil 2,5 heptadieno, em
presena de gua e zinco, pode fornecer uma
molcula de acetona, uma molcula de

acetaldedo
e
uma
propanodialdedo.

molcula

de

1,3-

20) (UFF VESTIBULAR 2011)

a) D o nome oficial (IUPAC) e a frmula
estrutural do produto da reao entre o
brometo de etilmagnsio e o propanal,
seguida de adio de gua.
b) Que composto carbonlico deve reagir
com o brometo de etilmagnsio para
formar 3-metil- 3- hexanol?
c) Considerando a obteno apenas do
produto monossubstitudo, represente a
estrutura das substncias A, B, C das
equaes abaixo:
FeBr
3

1)Benzeno + Br2 A + HBr

2)Benzeno + H3C Cl AlCl3 B + HCl
3)Benzeno + C AlCl3 C6H5 CO CH2 CH3 +
HCl

Gabarito: 1-e; 2- c; 3- e; 4- a; 5- d; 6- d; 7- c; 8- e;
9- c; 10- c; 11- e; 12- c; 13- a; 14- c; 15- d; 16- c;
17-b; 18 d; 19 - d

Bibliografia:

Feltre, R; Fundamentos da qumica;

volume nico; 3 edio revista e
ampliada; editora Moderna; So Paulo;
S.P.; 2001.
Solomons, T.W.G; Qumica orgnica I;
volume 1; 7 edio; editora LTC; Rio de
Janeiro; R.J.; 2000
Apostila do curso pr-vestibular do
Colgio Imaculada Conceio 2007.
http: // www.brasilescola.com
Tito e Canto; Qumica na abordagem do
cotidiano; 2 edio; volume 3; editora
Moderna.
Feltre; Qumica Orgnica; 5 edio;
volume 3; editora Moderna.
www.projoaoneto.com.br;
www.soq.com.br;
www.brasilescola.com.