Los Alquinos

Nombres: Mauricio Villalobos

Johanni Marambio
Francisco Budrovich
Diego Osorio
Victor Basulto
Bruce Aaron Valle
Mario N. Alvarez
Profesor: Julio Toledo
Asignatura: Combustibles y Lubricantes

Introduccin
Como sabemos aquellos compuestos orgnicos que solo tienen carbono e
hidrgeno en su composicin se denominan hidrocarburos. Los alquinos
pertenecen a este grupo de compuestos, es decir son hidrocarburos.

Los hidrocarburos pueden ser de diferentes clases generales; primariamente

pueden ser divididos en dos grandes grupos:
Hidrocarburos alifticos. (los que tienen como compuesto bsico el metano
CH4)
Hidrocarburos aromticos. (los que tienen como compuesto bsico el anillo
bencnico)
Los hidrocarburos alifticos a su vez pueden dividirse en 3 clases principales:
Alcanos o parafnicos (R-CH3)
Alquenos u olefnicos (R-CH=CH-R)
Alquinos o acetilnicos (R-C C-R)
Cicloalcanos. (alguna cadena cerrada en la molcula)
A su vez los aromticos se pueden dividir en:
Monocclicos (con un solo anillo bencnico)
Policclicos (con varios anillos bencnicos enlazados)
Caractersticas generales de los alquinos.

Bajo el trmino de alquinos se encuentran aquellos hidrocarburos alifticos no

saturados que tienen un enlace triple en la molcula. La frmula emprica
general de los alquinos es CH2H2n-2. Se conocen tambin como acetilenos, al
ser el gas acetileno (HCCH), el ms simple de los alquinos.

La molcula del acetileno es lineal, igualmente son lineales aquellas

molculas producto de la sustitucin, R-CC-R, por tal motivo la existencia
de ismeros cis y trans no es posible. Un modelo de bolas y varillas de la
molcula del acetileno.

Contenido
1 Caractersticas generales de los alquinos
2 Nomenclatura de alquinos
3 Serie homologa
4 Estructura y enlace en alquinos
5 Acidez del hidrgeno en alquinos
terminales
6 Estabilidad del triple enlace
7 Obtencin
8 Aplicaciones
9 Propiedades fsicas
10 Propiedades qumicas
o 10.1 Hidrogenacin
o 10.2 Isomerizacin de alquinos
terminales
11 Ejemplo de Alquinos
12 Conclusion

Caractersticas generales de los alquinos

La frmula emprica general de los alquinos es CnH2n-2. Se conocen tambin
como acetilenos, al ser el gas acetileno (HCCH, etino), el ms simple de los
alquinos.
Nomenclatura de alquinos
La IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry), ha
establecido que para nombrar los alquinos se sustituya la terminacin ano de
los homlogos alcanos por ino, indicando con nmeros la posicin del
carbono con el triple enlace de la cadena ms larga encontrada.
Ejemplo: CH3-CH2-CH3 (Propano)
CHCH-CH3 (Propino)

Serie homologa
Frmula
CHCH
CHCCH3
CHCCH2CH3
CHC-(CH2)2CH3
CHC-(CH2)3CH3
CHC(CH2)4CH3
CHC(CH2)5CH3
CHC(CH2)6CH3

Nombre
Etino (Acetileno)
Propino
1-Butino
1-Pentino
1-Hexino
1-Heptino
1-Octino
1-Nonino

CHC(CH2)7CH3

1-Decino

Estructura y enlace en alquinos

El triple enlace est compuesto por dos enlaces perpendiculares entre si,
formados por Orbitales p no hibridados y un Enlace sigma formado por
Hbridos sp.
Acidez del hidrgeno en alquinos terminales
Los alquinos terminales tienen Hidrgeno cido de pKa=25 que se puede
arrancar empleando bases fuertes, como el amiduro de sodio en Amoniaco
lquido. La base conjugada (acetiluro) es un buen Nuclefilo por lo que se
puede utilizar en reacciones de alquilacin.

Estabilidad del triple enlace

La hiperconjugacin estabiliza tambin los alquinos, el alquino interno es ms
estable que el terminal.
Obtencin
Los alquinos se obtienen mediante reacciones de eliminacin a partir de
dihaloalcanos vecinales o geminales. Se obtiene acetileno por la simple
adicin controlada de agua al Carburo de calcio (CaC2) a temperatura normal.
Como el carburo de calcio es una sustancia muy barata, que sale de calentar
cal viva (CaO) con Carbn, el acetileno es un gas barato y fcil de producir.

Aplicaciones

Los Etilenos estn presentes naturalmente en las plantas, pero el nico

miembro de la clase que tiene verdadera importancia industrial es el acetileno,
que se usa ampliamente como materia prima para la obtencin de otros
productos orgnicos, y para la soldadura y corte de los metales, especialmente
Hierro y Acero.

Propiedades fsicas
Las propiedades fsicas de los alquinos tienen, a groso modo, un
comportamiento parecido a la de los Alcanos y Alquenos, Los puntos de
fusin y ebullicin de los alquinos son ligeramente superiores a los de los
alcanos y alquenos correspondientes.

Pto Ebullicin
C

Hidrocarburo

Pto Fusin
C

Etino

-57

-81.15

Eteno

-102

-169

Etano

-89

-172

Propiedades qumicas
Los alquinos a diferencia de los alquenos son muy reactivos, y pueden
reaccionar con muchos agentes. En general la qumica de los alquinos, y en
especial la del acetileno, como componente ms abundante y barato, es
compleja y peligrosa. Una importante parte de los compuestos producidos
partiendo de este gas son sustancias explosivas. Usando ciertas condiciones,
los alquinos pueden reaccionar con cationes metlicos para formar derivados
metlicos slidos (sales orgnicas).
Con el sodio, potasio y litio forman compuestos estables en seco, pero que se
descomponen al hidrolizarlos (agregar agua) regenerndose el alquino
original. Sin embargo los derivados metlicos del cobre y la plata, se pueden
manipular de manera segura solo cuando estn hmedos, si estn secos, son

muy inestables y pueden descomponerse con violencia explosiva al ser

golpeados. Una mezcla de acetileno y cloro reacciona de manera explosiva al
ser iluminada. Los alquinos tambin pueden ser polimerizados como los
alquenos, estos son procesos complejos.
El cido sulfrico acuoso en presencia de Sulfato de mercurio como
catalizador hidrata los alquinos, dando Cetonas. La hidroboracin con boranos
impedidos, seguida de oxidacin con Agua oxigenada, produce Enoles que se
Tautomerizan a Aldehdos o Cetonas. El Bromo molecular y los haluros de
alquilo se adicionan a los alquinos de forma similar a los Alquenos.

Hidrogenacin
La hidrogenacin cataltica los convierte en Alcanos, aunque es posible parar
en el Alqueno mediante catalizadores envenenados. El sodio en amoniaco
lquido hidrogena el alquino a alqueno trans, reaccin conocida como
Reduccin monoelectrnica.

Isomerizacin de alquinos terminales

Dado que los alquinos internos son ms estables que los terminales, en
presencia de bases se produce la isomerizacin desde el extremo de la cadena
hacia posiciones internas. Esta reaccin se puede evitar trabajando a
temperaturas bajas, por ello la base mas utilizada es el amiduro de sodio en
amoniaco lquido que permite trabajar a -33C.

10

Ejemplos de Alquinos:

1.

Etino o acetileno CH CH

2.

Propieno CH CH-CH3

3.

1 Butino CH C-CH2CH3

4.

2 Butino CH3 C C-CH3

5.

1 Pentino CH C-CH2-CH2-CH3

6.

1 Hexino CH C CH2 CH2 CH2 CH3

7.

2 Hexino CH3 C C CH2 CH2 CH3

8.

3 Hexino CH3 CH2 C C CH2 CH3

9.

2 Heptino CH3 C C CH2 CH2 CH2 CH3

10.

3 Heptino CH3 CH2 C C CH2 CH2 CH3

Conclusion
En este trabajo podemos lograr comprender la complejidad de los compuestos
denominados Alquinos.
En resumen, Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples
carbono-carbono. La frmula molecular general para alquinos acclicos es
CnH2n-2 y su grado de insaturacin es dos. El acetileno o etino es el alquino
ms simple.
Los alquinos tienen unas propiedades fsicas similares a los alcanos y
alquenos. Son poco solubles en agua, tienen una baja densidad y presentan
bajos puntos de ebullicin. Sin embargo, los alquinos son ms polares debido
a la mayor atraccin que ejerce un carbono sp sobre los electrones, comparado
con un carbono sp3 o sp2.

Bibliografia

Diccionarios rioduero. Qumica. Tercera edicin revisada. 1975. pag 34

* Recursos de la Web:
http://www.monografias.com/trabajos76/compuestosorganicos/compuestos-organicos2.shtml#alquinosa
http://www.telecable.es/personales/albatros1/quimica/alquinos/realquin
.htm
http://kira2629.wordpress.com/2009/06/18/propiedades-fisicas-yquimicas-de-los-alquinos/

Instituto tecnolgico de chile. Inacap

Mecanica automotriz en maquinaria pesada.

Combustible y Lubricantes.
Profesor: Julio Humberto Toledo Vidal
Coquimbo, Chile.