BENMERITA UNIVERSIDAD AUTNOMA DE PUEBLA

FACULTAD DE CIENCIAS QUMICAS

LICENCIATURA EN QUMICO FARMACOBILOGO

AREA: QUMICA ORGNICA

ASIGNATURA: LABORATORIO DE AQUMICA ORGNICA I

CDIGO: QFBMOO7L

CRDITOS: 0

FECHA: OCTUBRE 2009

NIVEL EDUCATIVO:
NOMBRE DEL PROGRAMA EDUCATIVO:
MODALIDAD ACADMICA:
NOMBRE DE LA ASIGNATURA:
UBICACIN:

CORRELACIN:

ASIGNATURAS

PRECEDENTES:
ASIGNATURAS
CONSECUENTES:

CONOCIMIENTOS

Licenciatura
Licenciatura en Qumico Farmacobilogo
Presencial
Laboratorio de Qumica Orgnica I
Nivel Bsico
Qumica General I y II, Matemticas y Fsica.
QUMICA ORGNICA II
Tabla peridica, teoras sobre acidez y
basicidad, logaritmos, conceptos de masa,
peso, densidad, estequiometra,
Reflexin, Anlisis,. Creatividad, Trabajo
en equipo, y Respeto hacia sus

HABILIDADES Y
ACTITUDES

compaeros
.

VALORES PREVIOS:

tica profesional, Responsabilidad,

Valores humanistas

CARGA HORARIA DEL ESTUDIANTE

HORAS POR
PERIODO
(PERIODO = 16
SEMANAS)

CONCEPTO

NMERO
DE
CRDITOS

112
HORAS TEORIA Y PRCTICA.
HORAS DE PRCTICA PROFESIONAL CRTICA
HORAS DE TRABAJO INDEPENDIENTE
TOTAL

AUTORES:

(4 HT/Semana = 64
3 HP/Semana = 48)
0
0

112

0
0

. Blanca Martha Cabrera Vivas

Gerardo Durn Espinosa
Carmen Ma. Gonzlez lvarez
Lucio Gutirrez Garca
Ren Gutirrez Prez
Guadalupe Hernndez Tllez

Macario Martnez Barragn

Ruth Melndrez Luvano
Socorro Meza Reyes
Sara Montiel Smith
Leticia Quintero Corts
Jess Sandoval Ramrez
Jos Luis Vega Bez
FECHA DE DISEO:

OCTUBRE DE 2009

FECHA DE LA LTIMA
ACTUALIZACIN:
REVISORES:
SINOPSIS DE LA REVISIN Y/O
ACTUALIZACIN

PERFIL DESEABLE DEL PROFESOR (A) PARA IMPARTIR LA ASIGNATURA:

DISCIPLINA PROFESIONAL:

Formacin en el rea de qumica o reas afines como:

Qumico Farmacobilogo, Farmacia, Ingeniera Qumica,
otros.

NIVEL ACADMICO:

Tener un Grado de Educacin Superior.

Haber impartido cursos de qumica orgnica,

EXPERIENCIA DOCENTE:

espectroscopia, Bioqumica, tanto tericos como

prcticos a nivel de educacin superior.

EXPERIENCIA PROFESIONAL: 3 aos.
OBJETIVOS:

Educacional: Proveer al estudiante de las herramientas necesarias que contribuyan

a una formacin slida en el rea de la Qumica Orgnica, que le permita
incorporarse en el campo de la investigacin, la docencia y la industria, generar y
aplicar sus conocimientos, coadyuvando de esta forma a la resolucin de problemas
de la qumica en las etapas de anlisis, sntesis, extraccin, transformacin,
caracterizacin, formulacin y desarrollo de materiales o productos qumicos.
De igual manera promover el desarrollo de las habilidades y actitudes que le
permita establecer relaciones interpersonales y de cooperacin. Cumpliendo de
esta forma con el perfil de egreso Universitario y de la Licenciatura

ndice

Pgina

Presentacin general del curso ------------------------------------------------------------

Justificacin ------------------------------------------------------------------------------------

Objetivo general del curso -----------------------------------------------------------------

Objetivos particulares ------------------------------------------------------------------------

Contenido --------------------------------------------------------------------------------------

Mapa conceptual -----------------------------------------------------------------------------

Programacin del curso por semanas----------------------------------------------------

Metodologa ------------------------------------------------------------------------------------

Criterio de evaluacin -----------------------------------------------------------------------

Encuadre ----------------------------------------------------------------------------------------

Seminario, medidas de seguridad en el laboratorio -----------------------------------

10

Seminario de destilacin --------------------------------------------------------------------- 12

Prctica de destilacin simple y fraccionada --------------------------------------------

16

Destilacin por arrastre de vapor de aceites esenciales ----------------------------

17

Seminario de purificacin de slidos ------------------------------------------------------

19

Prctica de pruebas de solubilidad --------------------------------------------------------

24

Prctica de cristalizacin y sublimacin --------------------------------------------------

25

Seminario de cromatografa ------------------------------------------------------------------ 26

Cromatografa en capa fina -------------------------------------------------------------------- 30
Cromatografa columna------------------------------------------------------------------------- 31
Seminario de extraccin ------------------------------------------------------------------------ 33
Extraccin------------------------------------------------------------------------------------------ 36
Identificacin de grupos funcionales-------------------------------------------------------- 41
Bibliografa---------------------------------------------------------------------------------

43

PRESENTACIN GENERAL DEL CURSO

El rea especfica de Qumica Orgnica de la Facultad de Ciencias Qumicas de

la Benemrita Universidad Autnoma de Puebla (BUAP) coadyuva, entre otras cosas, a
la formacin profesional a nivel licenciatura de los egresados de la Licenciatura en
Qumico Farmacobilogo. El estudiante tiene dos cursos tericos; Qumica Orgnica I y
Qumica Orgnica II, y cada curso terico, tiene su correspondiente parte prctica. En
el primer curso de Qumica Orgnica se estudian entre otros temas, los fundamentos
de la teora estructural, as como la configuracin y la conformacin de los compuestos
orgnicos. Adems, se establecen las bases para entender los aspectos estticos y
dinmicos del comportamiento qumico de los compuestos y la relacin entre la
estructura y propiedades fsicas de los mismos. Por otro lado, en el Laboratorio de
Qumica Orgnica, I, se establecen las bases de la formacin experimental del
estudiante al enfocar sus actividades hacia la bsqueda de la informacin bibliogrfica,
la descripcin ordenada de los datos obtenidos en el laboratorio, y relacionar la
estructura con las propiedades fsicas de los compuestos orgnicos a travs del estudio
de las principales tcnicas de purificacin de las sustancias qumicas cuando se
encuentran en estado slido o lquido. El conocimiento de los fundamentos de tcnicas
como la cristalizacin, destilacin, cromatografa y extraccin son de fundamental
importancia en la formacin de los estudiantes de la Licenciatura en Qumico
Farmacobilogo
JUSTIFICACIN
Los alumnos egresados de la licenciatura en Qumico Farmacobilogo sern
poseedores de conocimientos, habilidades y actitudes valorativas que le permitirn
comprometerse con el desarrollo responsable de la nacin y su cambiante realidad.
Para lo cual contar con las herramientas como son aptitudes y un pensamiento
reflexivo, crtico y cientfico que le permitirn ser un profesionista de alto desempeo
laboral con un espritu emprendedor, innovador y propositivo.
OBJETIVO GENERAL DEL CURSO
Adquirir la habilidad de buscar la informacin relevante a partir de las fuentes
bibliogrficas conducentes, que le permitan actualizar en forma permanente sus
conocimientos y resolver los problemas de tipo terico o experimental relacionados con
la Qumica Farmacutica. Adems, durante su trabajo experimental, como un aspecto
central conocer y llevar a la prctica todos los aspecto relacionados con el manejo se
sustancias y cumplir con las normas de seguridad que le permitan evitar accidentes
en el laboratorio, y cuidar el medio ambiente, adems desarrollar su capacidad de
observacin y descripcin de sus actividades prcticas, de tal forma, que le permitan
optimizar sus resultados en los procesos que involucren a las propiedades fsicas,
qumicas o biolgicas de las sustancias y su relacin con los parmetros que afectan el
comportamiento esttico o dinmico de las transformaciones estudiadas. En la
elaboracin de conclusiones como un antecedente en la eleccin de decisiones,
reforzar su capacidad de anlisis y reflexin a travs de la redaccin en forma clara y
5

ordenada de los resultados obtenidos durante su actividad terico-experimental.

Durante el desarrollo del curso se establecen las bases para el entendimiento de la
relacin entre la estructura de las sustancias y sus propiedades fsicas y la forma en
que se relacionan con las principales metodologas que conducen a la purificacin y
caracterizacin por medio de sus constantes fsicas de los compuestos orgnicos.
OBJETIVOS PARTICULARES:

Comprender la naturaleza experimental de la qumica a travs de la prediccin,

recoleccin y organizacin de datos, al identificar y controlar determinadas
variables del comportamiento de las sustancias.
Conocer el fundamento terico, la metodologa y la instrumentacin de las
distintas tcnicas de separacin.
Seleccionar la tcnica de separacin ms adecuada para resolver problemas
analticos concretos.
Aprender a montar apropiadamente el equipo bsico que se usa para desarrollar
las tcnicas ms comunes en la sntesis y el aislamiento de una sustancia
orgnica.
Comprender la necesidad de las tcnicas de separacin en la resolucin de
problemas analticos.
Interpretacin de datos procedentes de observaciones y medidas en el laboratorio
en trminos de su significacin y de las teoras que la sustentan.
Aprender a establecer criterios de seguridad en el laboratorio. Manipular con
seguridad materiales qumicos. Aprender a actuar pensando en la seguridad
personal y en el de las personas que lo rodean.
Adquirir el hbito de llegar al laboratorio con una comprensin de lo que va a hacer.
Aprender a darle seriedad a su trabajo a travs del ordenamiento de datos y
observaciones realizadas durante el desarrollo de una reaccin mediante una
bitcora.
Comprender que el aprendizaje es una actividad individual y personal; pero al
mismo tiempo, entender la necesidad que se tiene de que este aprendizaje se
socialice.
CONTENIDO
En el Laboratorio de Qumica Orgnica I como una actividad fundamental se
aprende el manejo de reactivos y las normas de seguridad en el desarrollo del trabajo
experimental, evitando los posibles accidentes en el laboratorio durante el desarrollo de
las diferentes tcnicas de separacin y purificacin de compuestos en estado slido y
lquido.
Asimismo se pretende proporcionar al estudiante los fundamentos tericos y prcticos
que le permitan desarrollar actividades experimentales con una actitud crtica y reflexiva.
As, el estudiante desarrollar habilidades prcticas en el manejo de material de vidrio y
6

el uso adecuado de sustancias qumicas, y con un sustento terico aprender a usar las
tcnicas bsicas destilacin, cristalizacin, extraccin y cromatografa.
MAPA CONCEPTUAL DE LA ASIGNATURA

CALENDARIO DE ACTIVIDADES POR SEMANA

1. Semana

Introduccin

9. Semana

2. Semana

Seminario No I, Normas de
seguridad
Seminario No II, Destilacin

10. Semana

Prctica No I, Destilacin
simple y fraccionada
Prctica No II, Destilacin
por arrastre de vapor de
aceites esenciales
Seminario No III,
Purificacin de slidos
Prctica No III, Pruebas de
solubilidad

12. Semana

Seminario No IV,
Cromatografa
Prctica No V,
Cromatografa en capa fina
Prctica No VI,
Cromatografa columna
Seminario No V, Extraccin

13. Semana

Prctica No VII, Extraccin

14. Semana

Prctica No IV, Cristalizacin

y sublimacin

16. Semana

Seminario No VI, Anlisis de

grupos funcionales
Prctica No VIII,
Identificacin de grupos
funcionales
Evaluacin

3. Semana
4. Semana
5. Semana
6. Semana
7. Semana
8. Semana

11. Semana

15. Semana

METODOLOGA

La metodologa esta diseada para que el estudiante sea el centro de atencin

en la accin de aprendizaje. Para lograrlo se propone:
a) Actividades didcticas

Se recomienda un mximo de 20 estudiantes,

Se conformen equipos de trabajo de 2 a 3 estudiantes para realizar la
prctica.

b) Actividades del estudiante

Al inicio de cada sesin de laboratorio, el estudiante deber contar con el
diagrama de flujo y el plan de accin que l previamente estableci con base a los
requerimientos tericos y prcticos que se aplicarn en dicha sesin.

FORMATO PARA REPORTAR UN SEMINARIO O UNA PRCTICA.

FORMATO DEL SEMINARIO
1) Nombre del seminario
2) Objetivo
3) Parte terica
4) Desarrollo experimental
5) Bibliografa
FORMATO ANTES DE LA PRCTICA
1) Nombre de la prctica
2) Desarrollo experimental
3) Dibujo y descripcin del aparato
4) Propiedades fsicas y txicas de los reactivos empleados
5) Rendimiento terico
6) Rendimiento experimental
7) Conclusiones
8) Bibliografa

CRITERIOS DE EVALUACIN

La evaluacin se har con base en la calificacin obtenida a travs del

cumplimiento de los siguientes puntos:
a) Asistencia
b) Exposicin
c) Participacin en seminario y prctica
d) Reporte
El cumplimiento de cada punto le corresponde el 10%, y el resto se evala con
los siguientes puntos:
a) Libreta personal
b) Examen
La calificacin del laboratorio corresponde el 20% de la calificacin final del curso
terico de la materia.
SEGURIDAD PERSONAL
a) Bata de 100% de algodn
b) Guantes
c) Lentes de seguridad
d) Tapabocas
e) Zapatos cerrados y bajos

SEMANA 1 INTRODUCCIN
PLANTEAMIENTO DEL PLAN DE TRABAJO Y LA ORGANIZACIN DEL GRUPO
1.- Introduccin.- Conocer el plan de trabajo en el laboratorio, cmo se encuentra
distribuido, donde estn los diferentes materiales, reactivos, permitir llevar a cabo un
buen curso.
2.- Justificacin.- El conocer las reglas para trabajar en el laboratorio es de
importancia para el estudiante ya que contribuye a su formacin como futuro
profesional.

SEMANA 2 (SEMINARIO N0 I)

MEDIDAS DE SEGURIDAD EN EL LABORATORIO

1.- Introduccin.- Cuando se trabaja en un laboratorio existe el peligro potencial de un
accidente, en virtud de las sustancias y elementos que se utilizan, y la posibilidad de
cometer algn error al realizar un experimento.
Sustancia peligrosa + error humano = accidente
Por eso, cuando se trabaja en el laboratorio, deben tenerse presente una serie de
reglas o consejos que disminuyen y en algunos casos logran evitar los accidentes.
Por lo que es necesario conocer:

Las instalaciones de cada laboratorio: su ubicacin, sus elementos de seguridad,

su uso adecuado y seguro, as como los equipos de proteccin individual (EPI).
La peligrosidad de los productos qumicos que se han de utilizar en el trabajo
experimental.
Las medidas de utilizacin segura de los productos qumicos.
La peligrosidad de los instrumentos y dems material utilizado en trabajo
experimental.
Las medidas de utilizacin segura del material y de los instrumentos de
laboratorio.

2.- Justificacin.- Ya que el laboratorio es un lugar potencialmente peligroso es

necesario que el alumno conozca las diferentes reglas o normas de seguridad, que ha
de seguir con todo rigor.

3.- Objetivos:
A) Educacionales:
Los alumnos egresados de la carrera de farmacia sern poseedores de
conocimientos, habilidades y actitudes valorativas que le permitirn comprometerse con
el desarrollo responsable de la nacin y su cambiante realidad.
Asimismo, tendr habilidades de reflexin, anlisis y sntesis; hbitos de puntualidad e
higiene y valores de responsabilidad y respeto hacia sus compromisos. Cualidades que
le permitirn, acorde a los tiempos en que se desarrolle, dar una solucin eficiente a los
problemas profesionales que se le presenten.

10

B) Generales:
Conocer las normas de seguridad en un laboratorio.
C) Especficos:
a) Conocer la simbologa de seguridad en un laboratorio
b) Conocer la simbologa del etiquetado de los reactivos
c) Conocer el orden y lugar de colocacin de los reactivos
A) Conceptuales:
Conocer las diferentes reglas que existen cuando se trabaja en el
laboratorio.
B) Aptitudinales:
Cognitivos:
Comprensin de la informacin

Reflexin

Anlisis

Sntesis

Bsqueda de informacin
Planeacin y coordinacin de las actividades

Registro, anlisis y sntesis de observaciones y resultados

Motrices:

experimentales

B) Actitudinales:
o
o

Hbitos de puntualidad e higiene,

Respeto

responsabilidad

hacia

de

sus

compromisos,
o

Administracin del tiempo,

Trabajo en equipo,

Reconocimiento de las precauciones que deben tener

con sustancias toxicas y flamables,

Respeto hacia sus compaeros y su entorno,

11

Responsabilidad de cumplir con todas las normas y

polticas del laboratorio

.
4.- Temario

Las normas generales de trabajo en un laboratorio de qumica orgnica.

La ubicacin y la forma de usar los equipos de emergencia del laboratorio.
Las normas que se deben de observar en el almacenamiento, uso y desecho de
compuestos qumicos.
Los cdigos de color que se emplean en los suministros del laboratorio, tales
como agua, aire, vaco, etc.
Las fichas internacionales de seguridad o material security data sheet (msds) de
los reactivos.
Los pictogramas y los diamantes de seguridad que se presentan en las etiquetas
de los reactivos.
Manejo de material de vidrio y de material elctrico.
Peligrosidad de sustancias qumicas: inflamabilidad, inestabilidad reactividad,
corrosividad, toxicidad (sustancias carcingenas y teratognicas) y radiactividad.
Los primeros auxilios bsicos en caso de accidentes en el laboratorio.

SEMANA 3 (SEMINARIO N0 II)

DESTILACIN

Introduccin
La destilacin constituye el mtodo ms frecuente e importante para la
purificacin de lquidos. Se utiliza siempre en la separacin de un lquido de sus
impurezas no voltiles y, cuando ello es posible, en la separacin de dos o ms
lquidos.
Lquidos puros
Cuando un lquido puro se introduce en un recipiente cerrado y vaco parte del mismo
se evapora hasta que el vapor alcanza una determinada presin, que depende
solamente de la temperatura. Esta presin, que es la ejercida por el vapor en equilibrio
con el lquido, es la tensin de vapor del lquido a esa temperatura. Cuando la
temperatura aumenta, la tensin de vapor tambin aumenta regularmente hasta que
llega un momento en que la tensin de vapor alcanza el valor de 760 mm, entonces, si
el lquido est en contacto con el exterior, comienza a hervir. La temperatura a la que

12

esto ocurre recibe el nombre de punto de ebullicin normal del lquido en cuestin, y es
una constante caracterstica para cada lquido.
Mezclas de lquidos
Cuando se calienta una solucin o una mezcla de dos o ms lquidos, el punto
de ebullicin normal es entonces la temperatura a la cual la tensin de vapor total de la
mezcla es igual a la presin atmosfrica (760 mm). La tensin de vapor total de una
mezcla es igual a la suma de las presiones de vapor parciales de cada componente. En
las soluciones ideales, las nicas que vamos a considerar, se cumple la ley de Raoult,
que se expresa en los siguientes trminos: "La presin parcial de un componente en
una disolucin a una temperatura dada es igual a la tensin de vapor de la sustancia
pura multiplicado por su fraccin molar en la solucin".
PT = Px + Py = Pxo Nx + Pyo Ny
De la ley de Raoult se puede deducir las siguientes conclusiones: 1) El punto de
ebullicin de una mezcla depende de los puntos de ebullicin de sus componentes y de
sus proporciones relativas; 2) En una mezcla cualquiera de dos lquidos, el punto de
ebullicin est comprendido entre los puntos de ebullicin de los componentes puros;
3) El vapor producido ser siempre ms rico en el componente de punto de ebullicin
ms bajo.
Siempre que se tenga una mezcla de dos o ms componentes que se diferencien
suficientemente en sus puntos de ebullicin, se podr separar en sus componentes por
destilacin. Se pueden distinguir cuatro tipos principales de destilacin: destilacin
sencilla, destilacin fraccionada, destilacin a vaco y destilacin por arrastre de vapor.
2.- Justificacin. Del perfil del egresado de la carrera de farmacia podemos resaltar de
los objetivos:
A) Educacionales:
1. Los alumnos egresados de la carrera de farmacia sern poseedores de
conocimientos, habilidades y actitudes valorativas que le permitirn
comprometerse con el desarrollo responsable de la nacin y su cambiante
realidad.
2. Asimismo, tendr habilidades de reflexin, anlisis y sntesis; hbitos de
puntualidad e higiene y valores de responsabilidad y respeto hacia sus
compromisos. Cualidades que le permitirn, acorde a los tiempos en que
se desarrolle, dar una solucin eficiente a los problemas profesionales
que se le presenten.
B) Generales.
Conocer y entender los principios fsicos de la tcnica de destilacin. Aplicar los
diferentes procedimientos de destilacin en funcin a sus diferentes modalidades:
destilacin: destilacin sencilla, destilacin fraccionada, destilacin a vaco y destilacin
por arrastre de vapor.
C) Especficos.

13

Conocer, entender y aplicar la relacin entre el punto de ebullicin y la estructura

de los compuestos qumicos. Entender la relacin entre las propiedades fsicas y las
fuerzas intermoleculares y el peso molecular.
El rea Especfica de Qumica Orgnica al desarrollar la prctica de Destilacin
pretende lograr el cumplimiento de los objetivos antes descritos.
Objetivos:
a. Conceptuales:
1. Entender la relacin entre el punto de ebullicin y los aspectos
estructurales de los compuestos qumicos: tipos de enlace, hibridacin,
peso molecular, tensin de vapor, momentos dipolares, fuerzas
intermoleculares (Fuerzas de London, dipolo-dipolo, puentes de
hidrgeno).
2. Entender y explicar la ley de Raoult
3. Determinar el mtodo adecuado para llevar a cabo proceso de
destilacin.
4. Conocer y aplicar las principales tcnicas de destilacin.
b. Aptitudinales:
1.- Cognitivos:
Conocer y obtener los datos necesarios para establecer los
diferentes procedimientos experimentales a partir de las fuentes de
informacin primaria y/o secundaria en qumica.
Conocer y entender todos los aspectos relacionados con las
Normas de Seguridad en el manejo de reactivos, disolventes,
materiales y equipo durante el desarrollo de la prctica de
extraccin.
Desarrollar las habilidades de reflexin, anlisis y sntesis que le
permitan evaluar los resultados y establecer las conclusiones
durante el trabajo experimental de la prctica.
Seleccionar la tcnica de destilacin ms adecuada para resolver
problemas analticos concretos.
Aplicar los principios fsicos y los procedimientos de las tcnicas de
destilacin en la solucin de problemas afines.
2. Procedimentales:
Conocer las medidas de seguridad con respecto al manejo de
disolventes.
Aprender a darle seriedad a su trabajo a travs del ordenamiento de
datos y observaciones realizadas durante el desarrollo de una
reaccin mediante una bitcora.
Conocer el manejo de la balanza y de las fuentes de calentamiento
como la canasta y la parrilla de calentamiento.
14

 Aprender a montar un equipo de destilacin para las diferentes

tcnicas siguiendo el orden adecuado para colocar cada pieza del
equipo.
Aprender a realizar una destilacin utilizando los equipos para la
destilacin simple, destilacin fraccionada, destilacin por arrastre
de vapor y destilacin al vaco.
C) Actitudinales:
Hbitos de puntualidad e higiene.
Responsabilidad y respeto hacia sus compromisos.
Administracin del tiempo.
Trabajo en equipo.
Respeto hacia sus compaeros y su entorno.
Comprensin de la importancia de las buenas prcticas de laboratorio.
Temas del seminario de destilacin
1.
Explicar los principios tericos en los que se basa la destilacin.
2.
Definir solucin ideal.
3.
Explicar las fuerzas intermoleculares que se presentan en los
lquidos y su relacin con el punto de ebullicin.
4.
Deducir una expresin para el equilibrio lquido-vapor para
condiciones de idealidad.
5.
Diagrama de tensin de vapor-temperatura
6.
Presin de vapor y la ley de Raoult.
7.
Punto de ebullicin.
8.
Los fundamentos fsico-qumicos en los que se basan las tcnicas
de separacin de lquidos por destilacin simple, fraccionada, por arrastre de
vapor y a presin reducida.
9. Los diagramas de los montajes correspondientes y la explicacin de su
funcionamiento y su uso.
10. Diagrama temperatura-composicin de soluciones que no siguen la ley de Raoult:
a). Azetropo que forman una mezcla de punto de ebullicin mnimo
b). Azetropo que forman una mezcla de punto de ebullicin mximo
Sistemas de calentamiento para la destilacin

15

SEMANA 4 ( PRACTICA NO I)
SEPARACIN DE UNA MEZCLA ACETONA-AGUA POR DESTILACIN SIMPLE Y
FRACCIONADA
REACTIVOS Y MATERIAL:
REACTIVOS:
agua
acetona
MATERIAL:
matraz redondo de 100 mL con junta esmerilada 14/23
1 refrigerante de 30 cm con junta esmerilada 14/23
1 cabeza de destilacin con junta esmerilada 14/23
perlas de ebullicin o una barra magntica
1 termmetro
matraces erlenmeyer de 25 mL
1 canasta de calentamiento con agitacin magntica
2 pinzas
2 mangueras
1 bomba de recirculacin
1 columna vigreux
PROCEDIMIENTO:
A.- Fraccionamiento por repeticin de destilaciones sencillas.
Monte el aparato de destilacin sencilla, utilizando un matraz de fondo redondo
de 100 ml. Ponga un poco de grasa en todas las juntas esmeriladas.
Ponga en el matraz 30 mL de acetona 30 mL de agua y dos o tres perlas de ebullicin.
Haga circular una corriente suave de agua de la llave por el refrigerante, uniendo la
entrada de ste a la bomba de recirculacin mediante una manguera. El agua que sale
del refrigerante por su parte superior se recircular mediante otra manguera unida a
una bomba de recirculacin. Etiquete y numere tres matraces erlenmeyer pequeos
para recoger las fracciones siguientes:
a) 56-65 C;
b) 65-95 C c) Residuo del matraz de destilacin
Caliente el matraz de forma que el destilado se recoja de una manera continua a una
velocidad aproximada de una gota por segundo. Cambie los matraces colectores con
rapidez a los intervalos de temperatura indicados. Cuando la temperatura alcance 95
C interrumpa la destilacin y enfre el matraz de destilacin dejando que gotee en l, el
condensado del cuello.

16

Mida con una probeta graduada los volmenes de destilado obtenidos en cada fraccin
as como el del residuo del matraz. Anote los volmenes obtenidos.
La fraccin (a) est formada principalmente por acetona y el residuo por agua. La
fraccin (b) es una mezcla de acetona y agua.
Deje que el matraz de destilacin vaco se enfre y ponga en l el contenido del matraz
(b) y vuelva a montar el aparato de destilacin. Aada dos o tres perlas de ebullicin y
destile de nuevo, aadiendo la fraccin que destile entre 56-65 C al recipiente (a) y
recogiendo de nuevo en el matraz (b) la que destile a 65-95 C. Una vez que el matraz
de destilacin se haya enfriado algo, vierta el residuo que quede en l en el matraz (c).
Mida de nuevo y anote el volumen total de cada fraccin. Apunte todos sus datos en el
informe.
B.- DESTILACIN FRACCIONADA CON UNA COLUMNA VIGREUX.
Monte el aparato de destilacin con un matraz de fondo redondo de 100 mL, lubrifique
todas las juntas esmeriladas con grasa de silicona. Ponga en el matraz 30 mL de
acetona y 30 mL de agua. Aada dos o tres perlas de ebullicin y proceda a destilar
como en la seccin A, con la nica salvedad de no repetir el proceso, es decir,
efectuarlo una sola vez.
Anote los resultados en el cuadro del informe y saque sus propias conclusiones
referentes a cual de las dos destilaciones, sencilla o fraccionada, ha sido ms eficaz.
RESULTADOS:
56-65 C 65-95 C 95-100 C
A. Destilacin 1 Destilacin sencilla. Resultado final
B. Destilacin fraccionada

SEMANA 5 (PRACTICA NO II)

DESTILACIN POR ARRASTRE DE VAPOR DE ACEITES ESENCIALES
Tanto el aceite de clavo (Eugenia caryophyllata) como el aceite de pimienta
inglesa (Pimienta officinales) son ricos en eugenol (4-alil-2-metoxifenol, p. eb. 250 C).
El cariofileno aparece en pequeas cantidades junto con otros terpenos.
La mayor parte del aceite voltil de las semillas de comino (Cumin Cymium) es el
cuminaldehdo (p-isopropilbenzaldehdo) El cuminaldehdo tiene un punto de ebullicin
de 235-236 C.

17

El componente principal del aceite de canela (Cinnamonum zeylanicum) es la

cinamaldehdo (trans-3-fenilpropenal). El cinamaldehdo tiene un punto de ebullicin de
252 C.

MATERIAL Y REACTIVOS:
MATERIAL:
matraz de destilacin
1 matraz erlenmeyer o matraz kitazato de 1000 mL
1 tubo conector
1 refrigerante
matraces erlenmeyer de 25 mL
1 parrilla de calentamiento
pinzas y dos mangueras
1 bomba de recirculacin
1 embudo de separacin de125 mL
REACTIVOS:
agua
clavo
pimienta
canela
semillas de comino molidas
cloruro de metileno
cloruro de sodio
sulfato de sodio
PROCEDIMIENTO
Preparar un aparato de destilacin por arrastre de vapor. Colocar
aproximadamente 300 mL de agua en un matraz kitazato de 1000 mL con la salida
lateral bloqueada, adicionar un agitador magntico o perlas de ebullicin, colocar el
matraz kitazato en una parrilla con agitacin calentamiento. Agregar 30 g de clavo o
pimienta inglesa o semillas de comino molidas o canela en un matraz de destilacin y
aadir 100 mL de agua. Adaptar una conexin de vidrio entre el matraz kitazato y el
matraz de destilacin, de tal forma que el tubo que transporte el vapor de agua est en
contacto con la especia de clavo o pimienta inglesa. Adaptar al matraz de destilacin
un refrigerante. Calentar el agua contenida en el matraz kitazato hasta conseguir una
18

velocidad de destilacin lenta pero continua. El destilado (aprox. 100 mL), ser
colectado en un matraz Erlenmeyer de 125 mL. Saturar el destilado con sal, dividir el
extracto en dos porciones de 50 mL, y con un embudo de separacin de125 mL,
extraer la esencia con dos alcuotas de 20 mL de cloruro de metileno. Reunir las
soluciones cloruro de metileno y desechar la fase acuosa. Secar la fase orgnica con
sulfato de sodio y concentrar en el rotavapor, empleando un matraz de fondo redondo
previamente pesado. Despus de evaporar todo el disolvente, determine la cantidad de
esencia obtenida.
Tratamiento de los residuos.
Los residuos de las reacciones se deben de desechar en el lugar destinado para
dichos desechos.
BIBLIOGRAFA
1. Pavia, D. L.; Lampman G. M. y Kritz, G. S. Jr. "Qumica orgnica experimental;
productos naturales, compuestos de inters farmacolgico e industrial". Editorial
Universitaria de Barcelona (EUNIBAR), 1978.
2. Vogel, A. I. "Elementary Practical Organic Chemistry". Longmans, Green and Co.
London, 1970.

SEMANA 6 (SEMINARIO NO III)

PURIFICACIN DE SLIDOS
CRISTALIZACIN Y SUBLIMACIN
Introduccin
La cristalizacin es el mtodo ms adecuado para purificar compuestos slidos.
Los compuestos cristalinos generalmente son ms estables y fciles de manipular que
las soluciones y aceites, y se pueden identificar y caracterizar correctamente.
En trminos de los requerimientos de energa, la cristalizacin requiere mucho
menos para la separacin que lo que requiere la destilacin y otros mtodos de
purificacin utilizados comnmente. Adems se puede realizar a temperaturas
relativamente bajas y a una escala que vara desde unos cuantos gramos hasta miles
de toneladas diarias.
Para poder ser transferido a la fase slida, es decir, cristalizar, un soluto
cualquiera debe eliminar su calor latente o entalpa de fusin, por lo que el estado
cristalino adems de ser el ms puro, es el de menor nivel energtico de los tres
estados fsicos de la materia, en el que las molculas permanecen inmviles unas
respecto a otras, formando estructuras en el espacio, con la misma geometra, sin
importar la dimensin del cristal.
19

Las propiedades de los cristales, como su punto de fusin, densidad y dureza

estn determinadas por el tipo de fuerzas que mantienen unidas a las partculas. Se
clasifican en: inico, covalente, molecular o metlico.
Un compuesto orgnico cristalino est constituido por un empaquetamiento
tridimensional de molculas unidas principalmente por fuerzas de Van der Waals, que
originan atracciones intermoleculares dbiles. La formacin y crecimiento de un cristal
es un proceso selectivo ya que las molculas se incorporan a la estructura cristalina en
funcin a su tamao y forma. De esta manera, el empaquetamiento regular de
molculas de un mismo tipo, forma y tamao, tiende a excluir la presencia de
impurezas.
La cristalizacin a partir de una solucin tiene lugar en dos etapas. La primera de
ellas consiste en la formacin del cristal y recibe el nombre de nucleacin. La segunda
corresponde al crecimiento del cristal. El potencial impulsor de ambas etapas es la
sobresaturacin, de forma que ni la nucleacin ni el crecimiento tendrn lugar en una
solucin saturada o insaturada.
Recordemos que la solubilidad se define como la mxima cantidad de un soluto
que se puede disolver en una determinada cantidad de un disolvente a una
temperatura especifica. Por lo tanto, el primer paso en una cristalizacin implica
disolver el slido a purificar en la mnima cantidad del disolvente apropiado en caliente,
con lo que se obtiene una disolucin saturada. Al enfriar, la disolucin se sobresatura
con respecto al slido, que empieza a formar ncleos de cristalizacin en las paredes
del recipiente o en la superficie del lquido. Una vez que estos ncleos se han formado,
otras molculas llegan a su superficie y se unen dando lugar al retculo cristalino. Por
otra parte, las impurezas solubles permanecen en disolucin ya que no estn lo
suficientemente concentradas para saturar la disolucin y cristalizar. Los cristales
obtenidos se recogen por filtracin, se lavan varias veces con el mismo disolvente fro
para eliminar las impurezas adheridas a la superficie, y finalmente se secan. Si
despus de cristalizar no se obtiene el slido con la pureza deseada, el proceso se
repite empleando el mismo u otro disolvente.
La cristalizacin idnea es aquella que tiene lugar lentamente, ya que puede
proporcionar cristales muy puros. Cuando el enfriamiento de la disolucin se realiza
muy rpidamente, el compuesto puede precipitar en lugar de cristalizar. La precipitacin
es la formacin rpida de un slido amorfo, mientras que la cristalizacin es la
formacin lenta de un slido cristalino.
La purificacin por cristalizacin es una tcnica que requiere habilidad, destreza,
experiencia, y en el mejor de los casos, del conocimiento de las propiedades fsicas de
la sustancia que se desea purificar as como de las impurezas, es importante recordar
que la tendencia a cristalizar de los compuestos orgnicos es menor con respecto a los
compuestos inorgnicos.
Punto de fusin

20

El punto de fusin de un slido cristalino es la temperatura del cambio de estado de

slido a lquido, a la presin de 1 atmsfera.
Su determinacin se realiza con los siguientes fines:
a) Caracterizacin de slidos. El punto de fusin, igual que el punto de ebullicin,
es funcin de la presin externa. Sin embargo, al contrario de lo que ocurre con
el punto de ebullicin, las fluctuaciones moderadas en torno a la presin
atmosfrica tiene un efecto muy poco pronunciado sobre el punto de fusin, por
lo que no se consideran desde el punto de vista prctico. Por ello, el punto de
fusin constituye una constante fsica caracterstica de los slidos cristalinos
puros que puede permitir su caracterizacin.
b) Determinacin cualitativa del grado de pureza de un slido. El punto de
fusin de un compuesto desciende notablemente con la presencia de impurezas,
por lo que una disminucin en el valor determinado experimentalmente con
respecto al valor terico, es indicativo de que el slido no est puro. Adems, un
compuesto puro funde en un intervalo de 1-2 C, mientras que este intervalo
aumenta al existir impurezas.
Sublimacin
Introduccin
A semejanza de los lquidos, los slidos tambin poseen una presin de vapor, aunque
de valor pequeo, que aumenta con la temperatura. Para algunos slidos de elevada
presin de vapor, ocurre que sta se iguala a la presin externa antes de alcanzar el
punto de fusin. En este caso, se produce una transicin de fase de slido a vapor, sin
pasar por el estado lquido intermedio. En contacto con una superficie fra, se da el
proceso contrario y el vapor condensa directamente a slido. El trmino sublimacin
corresponde a la primera parte del proceso, aunque cuando se habla de sublimacin
como mtodo de purificacin, nos referimos al proceso global. Es una tcnica sencilla y
rpida, y no utiliza disolventes, lo que se considera una ventaja.
2.- Justificacin. Del perfil del egresado de la carrera de farmacia podemos resaltar de
los objetivos:
a. Educacionales:
Los alumnos egresados de la carrera de farmacia sern poseedores de
conocimientos, habilidades y actitudes valorativas que le permitirn comprometerse con
el desarrollo responsable de la nacin y su cambiante realidad.
Asimismo, tendr habilidades de reflexin, anlisis y sntesis; hbitos de puntualidad e
higiene y valores de responsabilidad y respeto hacia sus compromisos. Cualidades que
le permitirn, acorde a los tiempos en que se desarrolle, dar una solucin eficiente a los
problemas profesionales que se le presenten.
b. Generales.
Conocer y entender los principios fsicos y las tcnicas para la purificacin de
slidos.
Conocer y aplicar los diferentes procedimientos de cristalizacin y la
tcnica de sublimacin.
c. Especficos.
21

Conocer, entender y aplicar la relacin entre las propiedades fsicas y la

estructura de los compuestos qumicos. Entender la relacin entre las propiedades
fsicas y las fuerzas intermoleculares. Entender el significado de la regla: lo similar
disuelve a lo similar.
Determinar la pureza de un compuesto slido por medio de
la determinacin del punto de fusin de las sustancias analizadas.
El rea Especfica de Qumica Orgnica al desarrollar la prctica de
Cristalizacin y Sublimacin pretende lograr el cumplimiento de los objetivos antes
descritos.
3.- Objetivos:
a. Conceptuales:
1. Entender la relacin entre las propiedades fsicas y los aspectos
estructurales de los compuestos qumicos: Tipos de enlace, hibridacin,
momentos dipolares, fuerzas intermoleculares (Van der Waals, dipolodipolo, puentes de hidrgeno).
2. Determinar el disolvente adecuado para llevar a cabo una cristalizacin
por medio de pruebas de solubilidad.
3. Conocer y aplicar las principales tcnicas de purificacin de slidos.
4. Determinar la pureza de un compuesto qumico empleando como criterio
de pureza cualitativo la determinacin experimental del punto de fusin y su
comparacin con el punto de fusin reportado en la literatura.
b. Aptitudinales:
1.- Cognitivos:
Conocer y obtener los datos necesarios para desarrollar los diferentes
procedimientos experimentales a partir de las fuentes de informacin primaria
y secundaria en qumica.
Desarrollar las habilidades de reflexin, anlisis y sntesis.
Aplicar los conceptos de seguridad en la planeacin del desarrollo
experimental de las tcnicas de purificacin de slidos.

2. Procedimentales:
Organizar una bitcora de laboratorio donde describir y evaluar los
resultados obtenidos en el desarrollo del los seminarios y las sesiones
experimentales.
Conocer las medidas de seguridad con respecto al manejo de disolventes
Conocer el manejo de la balanza y de las fuentes de calentamiento
Realizar procedimientos de filtracin empleando el sistema de vaco y
filtracin a gravedad. Manejar el material de laboratorio adecuado en cada
caso y elegir la tcnica de filtracin adecuada durante el desarrollo de la
prctica.
Conocer el empleo de las sustancias decolorantes en la purificacin de
slidos.
22

 Conocer el manejo del aparato de punto de fusin.

Por medio de la determinacin del punto de fusin, determinar en forma
cualitativa la pureza de los sustancias analizadas.

c. Actitudinales:
Hbitos de puntualidad e higiene
Responsabilidad y respeto hacia sus compromisos
Administracin del tiempo
Trabajo en equipo
Respeto hacia sus compaeros y su entorno.
Temas del seminario de purificacin de slidos
Analizar la diferencia entre un compuesto cristalino y una sustancia amorfa.
Estudiar la relacin entre solubilidad y temperatura.
Entender el proceso de formacin de una solucin diluida, concentrada y
sobresaturada.
Estudiar los principios fsicos involucrados en el proceso de nucleacin y
crecimiento de las celdas.
Conocer las propiedades fsicas de los principales disolventes empleados en los
procesos de cristalizacin
Conocer el procedimiento para seleccionar un disolvente adecuado para realizar
una cristalizacin por medio de la determinacin de pruebas de solubilidad.
Conocer las principales tcnicas de cristalizacin empleadas en la purificacin
de slidos.
Conocer el uso y manejo del carbn decolorante en los procesos de purificacin
de slidos.
Conocer el empleo de la determinacin del punto de fusin como criterio de
pureza de los compuestos qumicos.
Conocer los procedimientos de la purificacin por sublimacin.

SEMANA 7 (Prctica No III)

Pruebas de solubilidad
MATERIAL Y REACTIVOS
MATERIAL:

de 50 ml

23

1 gradilla vaso
6 tubos de ensaye
1 pinza de mohor
vasos de precipitados de 100 ml
1 matraz kitazato
1 embudo Bchner
1 embudo de tallo corto
papel filtro
1 bao Mara
1 Secadora elctrica

REACTIVOS:

Nerolina
cido benzoico
Acetanilida
Dibenzalacetona
Aspirina
Hexano
Diclorometano
Acetato de etilo
Acetona
Etanol
Agua

Procedimiento:
Se ensayar la solubilidad de: nerolina, cido benzoico, dibenzalacetona,
acetanilida y aspirina en hexano, diclorometano, acetato de etilo, acetona, etanol y
agua.
Se observar y anotar la solubilidad de cada compuesto en cada disolvente, tanto en
fro como en caliente, y se elegir el mejor disolvente de cristalizacin para cada
compuesto.
En un tubo de ensayo pequeo (10 x 75 mm) se adiciona con ayuda de una esptula
una cantidad de slido que pese aproximadamente 0.03 g y que est finamente
pulverizado. Sobre sta se aade disolvente, gota a gota y agitando continuamente.
Despus de aadir 0.5 ml de disolvente, se observa la mezcla con detenimiento. Si los
cristales no se han disuelto, repita el procedimiento agregando un 0.5 ml ms. Si el
slido an no se ha disuelto, es insoluble en fro. Si se disolvi en algn momento del
proceso, es soluble en fro.
Si la sustancia fue insoluble en fro, caliente la muestra hasta ebullicin (Nota 1) y si es
necesario con agitacin constante, adicione otros 2 mililitros, para completar en total 3
ml. Mantenga constante el volumen de la disolucin durante el calentamiento y no

24

olvide siempre emplear cuerpos de ebullicin. Si la muestra no se solubiliza

completamente, el slido es insoluble o casi insoluble en caliente; en caso contrario, el
slido es soluble en caliente. En este caso, enfre a temperatura ambiente y luego en
bao de hielo; observe si hay formacin de cristales. En los ensayos donde se
obtengan cristales, filtrar con el sistema de vaco, lavar con pequeas porciones del
disolvente de cristalizacin fro y secar. Anotar los resultados obtenidos con los
diferentes disolventes en los ensayos realizados tanto a temperatura ambiente como en
caliente.
hexano

CH2Cl2

acetato
etilo

de

acetona

etanol

metanol

agua

Solubilidad en fro
Solubilidad
caliente
Formacin
cristales

en
de

Nota 1. Los tubos que contienen etanol y agua se calientan en un bao mara, los
tubos que tienen disolventes con puntos de ebullicin bajos (acetona, hexano,
diclorometano, acetato de etilo), se calientan con la secadora.
Tratamiento de los residuos.
a) Los residuos de los ensayos se deben de depositar en recipientes
diferentes, separando los desechos de disolventes clorados y no
clorados.
SEMANA 8 (PRCTICA NO I V)
(CRISTALIZACIN Y SUBLIMACIN: PURIFICACIN DE ACETANILIDA POR

CRISTALIZACIN)
REACTIVOS Y MATERIAL

Reactivos:

Anilina, 1.0 ml (P. M. 93, p eb. 184 C, d. 1 g/mL)

Anhdrido actico 1.2 ml (P. M. 102, p. eb. 138-140 C)
Acetato de sodio 1.5 g (P. M. 136)
Carbn decolorante
Agua destilada
25

Material:

1 matraz erlenmeyer de 125 ml

1 matraz erlenmeyer de 50 ml
1 embudo Bchner
1 matraz kitazato
1 agitador de vidrio
papeles filtro
1 probeta de 10 ml
1 manguera para vaco
1 embudo de tallo corto.

Procedimiento:
En un matraz erlenmeyer de 125 ml colocar 1.0 ml de anilina, agregar 20 ml de
agua destilada. A continuacin agregar 1.0 ml de cido clorhdrico concentrado, agitar
la mezcla hasta disolver toda la anilina, el contenido del matraz se agita y filtra en el
papel filtro.
En un matraz erlenmeyer de 50 ml agregar 1.5 g de acetato de sodio y 5.0 ml de
agua destilada, agitar la mezcla hasta disolver el acetato de sodio.
Colocar 1.2 ml de anhdrido actico a la solucin de cloruro de anilinio, a
continuacin, agregar de una sola vez, la solucin de acetato de sodio y agitar
vigorosamente y los cristales de acetanilida se recogen por filtracin en un Bchner.
Sobre el papel filtro los cristales se lavan con un poco de agua fra y se pasan a
un matraz erlenmeyer de 125 ml para su recristalizacin. Se aaden aproximadamente
20 ml de agua y la mezcla se calienta hasta ebullicin, se aaden otros 5.0 ml de agua
y de nuevo se caliente hasta ebullicin. Se deja enfriar un momento. Con precaucin
aadir 0.1-0.2 g de carbn decolorante, la solucin caliente contenida del matraz se
filtra en un Bchner cuidando que el todo el carbn decolorante se quede retenido en el
papel filtro.
El filtrado se enfra exteriormente con hielo, los cristales se filtran y lavan con
agua fra. Se dejan secar al aire y se determina su punto de fusin.
Tratamiento de los residuos.
Los residuos de la prctica no representan un riesgo para el medio
ambiente y se pueden desechar en el vertedero.
Bibliografa:
Williamson, K. L. Macroscale and Microscale Organic Experiments, Heath and Co,
Lexington, 2a edicin, 1989.
Keese, R.; Mller, R. K. Mtodos de laboratorio para Qumica Orgnica, Limusa,
Mxico,1 edicin, 1990.
Durst, H. D. y Gokel, G. W. Experimental Organic Chemistry, McGraw-Hill, New York, 2a
edicin, 1987.

26

SEMANA 9 (SEMINARIO NO IV)

CROMATOGRAFA
Introduccin
La cromatografa es una tcnica que permite separar los componentes de una mezcla.
Esta separacin se logra utilizando un sistema bifsico: fase estacionaria donde se
retienen los compuestos a separar y fase mvil que desplaza de forma diferencial los
compuestos a travs de la fase estacionara.
Dependiendo de la naturaleza de las fases, se pueden distinguir distintos tipos de
cromatografa:
Cromatografa slido-lquido: la fase estacionaria es un slido y la mvil un
lquido.
Cromatografa lquido-lquido: ambas fases son lquidos y en la estacionaria el
lquido se ancla a un soporte slido.
Cromatografa lquido-gas: la fase estacionaria es un lquido no voltil sobre
soporte slido y la fase mvil un gas.
Cromatografa slido-gas: la fase estacionaria es un slido y la mvil un gas.
La mezcla a separar se deposita sobre la fase estacionaria y la fase mvil
atraviesa el sistema desplazando los componentes de la mezcla a distintas
velocidades que dependen de la afinidad de los mismos por cada una de las
fases.
Se denomina elucin a la migracin de los componentes de la mezcla a lo largo
de la fase estacionaria impulsados por la mvil.
Existen otras clasificaciones para los distintos tipos de cromatografa:
A) En funcin de la interaccin que se establece entre los componentes de la mezcla
y las fases mvil y estacionaria:
Cromatografa de adsorcin: se producen interacciones de tipo polar siendo la
fase estacionaria un slido.
Cromatografa de particin: la separacin se basa en las diferencias de
solubilidad de los componentes de la mezcla entre las dos fases siendo ambas
lquidas. Cuando la estacionaria es menos polar que la mvil se denomina
cromatografa en fase inversa.
Cromatografa de intercambio inico: se producen intercambios entre los iones
presentes en la fase estacionaria y los del compuesto orgnico solubilizado e
ionizado en la fase mvil
B) En funcin del tipo de soporte empleado para la fase estacionaria:
Cromatografa en columna: utiliza como soporte una columna de vidrio
Cromatografa en capa fina: el soporte es una placa de vidrio, aluminio o plstico
27

2.- Justificacin. Del perfil del egresado de la carrera de farmacia podemos resaltar
de los objetivos:
a. Educacionales:
Los alumnos egresados de la carrera de farmacia sern poseedores de
conocimientos, habilidades y actitudes valorativas que le permitirn comprometerse con
el desarrollo responsable de la nacin y su cambiante realidad.
Asimismo, tendr habilidades de reflexin, anlisis y sntesis; hbitos de puntualidad e
higiene y valores de responsabilidad y respeto hacia sus compromisos. Cualidades que
le permitirn, acorde a los tiempos en que se desarrolle, dar una solucin eficiente a los
problemas profesionales que se le presenten.
b. Generales.
Conocer y entender los principios fsicos de la tcnica de cromatografa. Aplicar
los diferentes procedimientos de cromatografa en funcin a sus diferentes
modalidades: Cromatografa en capa fina y cromatografa en columna.
c. Especficos.
Conocer, entender y aplicar la relacin entre la estructura de los componentes de
la mezcla y las fuerzas intermoleculares.
El rea Especfica de Qumica Orgnica al desarrollar la prctica de Cromatografa
pretende lograr el cumplimiento de los objetivos antes descritos.

3.- Objetivos:
a. Conceptuales:
1. Entender la relacin entre las fuerzas intermoleculares y los aspectos
estructurales
de los compuestos qumicos: tipos de enlace, hibridacin,
peso molecular, momentos dipolares.
2. Entender el proceso de elucin.
3. Entender y explicar la interaccin que se establece entre los componentes de
la mezcla y las fases mvil y estacionaria y los diferentes tipos de
cromatografa: cromatografa de adsorcin, cromatografa de particin,
cromatografa de intercambio inico y cromatografa de exclusin.
4. Determinar el mtodo adecuado para llevar a cabo una cromatografa.
5. Conocer y aplicar las principales tcnicas de deteccin cualitativa de los
componentes.
b. Aptitudinales:
1.- Cognitivos:
Conocer y obtener los datos necesarios para establecer los
diferentes procedimientos experimentales a partir de las fuentes de
informacin primaria y/o secundaria en qumica.
28

Conocer y entender todos los aspectos relacionados con las

Normas de Seguridad en el manejo de reactivos, disolventes,
materiales y equipo durante el desarrollo de la prctica de
extraccin.
Desarrollar las habilidades de reflexin, anlisis y sntesis que le
permitan evaluar los resultados y establecer las conclusiones
durante el trabajo experimental de la prctica.
Seleccionar la tcnica de cromatografa ms adecuada para
resolver problemas analticos concretos.
Aplicar los principios fsicos y los procedimientos de las tcnicas de
cromatografa en la solucin de problemas afines.

2. Procedimentales:
Conocer las medidas de seguridad con respecto al manejo de
disolventes y material de vidrio
Aprender a darle seriedad a su trabajo a travs del ordenamiento
de datos y observaciones realizadas durante el desarrollo de una
reaccin mediante una bitcora.
Conocer la preparacin de una cuba cromatogrfica y de una
columna de cromatografa y la aplicacin de la muestra.
Aprender la relacin entre la polaridad de la fase mvil y la
polaridad de los componentes de la mezcla as como la eleccin
del disolvente para la elucin.
Aprender a montar una columna de cromatografa.
Aprender a realizar una cromatografa en capa fina y en columna.
Aprender a detectar cualitativamente los componentes de una
mezcla en una placa de cromatografa en capa fina mediante
mtodos fsicos y qumicos.
c. Actitudinales:
Hbitos de puntualidad e higiene.
Responsabilidad y respeto hacia sus compromisos.
Administracin del tiempo.
Trabajo en equipo.
Respeto hacia sus compaeros y su entorno.
Comprensin de la importancia de las buenas prcticas de laboratorio.
Temas del seminario de Cromatografa
1. Descripcin general de la cromatografa
a) principios fsicos, b) Fase mvil, c) Fase estacionaria, d) Coeficiente de particin

29

2. Clasificacin de los mtodos cromatogrficos: Cromatografa de particin:

Cromatografa de adsorcin, Cromatografa de intercambio inico, Cromatografa de
exclusin.
3. Cromatografa de adsorcin
a) Fase normal, b) Fase reversa
4. Descripcin las caractersticas de las principales fases estacionarias.
a) Gel de slice, b) Almina
5. Disolventes ms empleados acuerdo a su polaridad y punto de ebullicin.
6. Cromatografa en capa fina.
a) Usos
b) Procedimiento
i) Preparacin de la cuba cromatogrfica
ii) Eleccin de la fase estacionaria y la fase mvil
iii) Aplicacin de la muestra
iv) Desarrollo de la cromatografa
v) Deteccin (tipos de reveladores)
vi) Determinacin del Rf
7. Cromatografa en capa fina preparativa
8. Cromatografa en columna.
a) Usos
b) Procedimiento
i) Preparacin de columna
ii) Eleccin de la fase estacionaria
iii) Eleccin de la fase mvil
iv) Llenado de la columna
v) Aplicacin de la muestra
vi) Elucin de la columna
SEMANA 10 (PRCTICA No VII)
CROMATOGRAFA EN CAPA FINA

Objetivo
Aplicar la tcnica cromatografa en capa fina CCF para el anlisis de productos
qumicos. Utilizar el equilibrio de particin y adsorcin en tcnicas cromatogrficas para
separar dos compuestos diferentes.
MATERIAL Y REACTIVOS
Material
3 tubos capilares
cubas cromatogrficas
placas de cromatografa en CCF de aprox. 2 X 5 cm
30

4 vasos de precipitados de 50 mL
lmpara de luz UV

Reactivos
Disolucin de acetanilida al 1 %
Disolucin de nitrobenceno al 1 %
Acetato de etilo
Hexano
Procedimiento:
Se dispone de tres disoluciones, previamente preparadas de acetanilida (A),
nitrobenceno (N) y una mezcla de ambos (M). Se introduce un tubo capilar en la
disolucin (A), tomando una pequea cantidad de la misma y por su extremo se coloca
en una placa CCF, con gel de slice como adsorbente, una mancha a unos 6 mm del
borde izquierdo de la placa y a 4 mm del borde inferior. A la misma altura, en el borde
derecho se coloca con otro capilar una mancha de la solucin (N) y en la parte central
de la placa una mancha de la solucin M de nuevo con un capilar diferente (Cuidado,
no confundir los capilares de cada disolucin!).
Se deja secar y se introduce la placa en el interior de una cuba cromatogrfica
conteniendo 3 mL de acetato de etilo/hexano 50:50, de modo que el disolvente no
toque la zona en la que se encuentran las manchas.
Se tapa la cuba y cuando el disolvente ha migrado hasta llegar a 4 mm del borde
superior se saca la placa y se marca el nivel del disolvente en un extremo de la misma.
Se deja secar y se revela la placa en una lmpara de luz ultravioleta o en una cmara
de yodo, localizando la posicin de cada mancha. Se miden las distancias recorridas
por el frente del disolvente y para cada mancha, y se calcula el valor de Rf.
Se repite todo el proceso utilizando como eluyente acetato de etilo/hexano 20:80;
acetato de etilo/hexano 80:20. Intentar con otros eluyentes y elegir cul es el mejor
SEMANA 11 (PRCTICA No VIII)
CROMATOGRAFA EN COLUMNA.
Objetivo
Aplicar tcnicas sencillas de laboratorio para el anlisis de productos naturales. Utilizar
el equilibrio de particin y adsorcin en tcnicas cromatogrficas para separar
pigmentos naturales presentes en plantas.
MATERIAL Y REACIVOS:
Reactivos
Hojas verdes: pueden ser de acelgas, espinacas, verdolagas, etc.
Chile molido: puede utilizarse chile de rbol o cualquier otro.

31

Zanahorias
Acetato de etilo
ter de petrleo

Material
10 tubos de ensayo
gradilla
columna de cromatografa de aprox. 25 X 1 cm
mortero
pipeta Pasteur
2 vasos de precipitados de 250 ml
matraz erlenmeyer de 125 ml
2 Pinzas
embudo

Procedimiento
En un mortero muele las hojas verdes con algunos trozos de zanahoria y de
chile molido mezclados con 2 mL de etanol y 2 mL de acetato de etilo. Trasvasa la
solucin obtenida a un vaso de precipitados cuidando que no pasen partculas slidas,
(puedes filtrar la solucin).
Introduce un trozo del algodn en la columna de vidrio, ayudndote con una varilla de
vidrio para obturar la salida.
Fija la columna en posicin vertical al soporte o rackets mediante 2 pinzas.
En un vaso de precipitados, prepara una suspensin de gel de slice en ter de petrleo
e introdcela en la columna con ayuda de un embudo dando pequeos golpecitos a la
columna. Deja escurrir el disolvente en un matraz erlenmeyer. Observars la formacin
de una columna de gel de slice a medida que escurre el ter de petrleo; dicha
columna no debe quedar nunca sin disolvente.
Una vez que la altura de la columna de gel de slice alcance entre 13 y 15 cm de altura,
deja escurrir el disolvente hasta que su nivel quede al ras de la capa del gel de slice
(sin que sta se seque).
Toma aproximadamente 1 mL del extracto con una pipeta Pasteur y colcalo en la cima
de la columna. Cuando hayas incorporado el extracto, otra vez deja escurrir el
disolvente al ras del gel de slice y agrega ter de petrleo suavemente con una pipeta,
cuidando que no caiga directamente sobre el gel, sino que escurra por las paredes de
la columna.
Observars la separacin de los distintos pigmentos a lo largo de la columna a medida
que pasa el disolvente.
Cuando una banda de pigmentos se acerque al extremo inferior del tubo de vidrio,
coloca en la salida del mismo tubos de ensayo y recoge fracciones de 5 mL del
pigmento as separado. Una vez recogidos los distintos pigmentos en tubos separados,

32

realiza un cromatograma en capa fina junto con el extracto original y observa los
resultados obtenidos.
Si no se observa la separacin de los pigmentos se puede aadir como eluyente una
mezcla de acetato de etilo/ter de petrleo 5:95.
Tratamiento de los residuos.
Los residuos de las reacciones se deben de desechar en el lugar destinado para dichos
desechos.
BIBLIOGRAFA
Pavia, D. L.; Lampman G. M. y Kritz, G. S. Jr. "Qumica orgnica experimental;
productos naturales, compuestos de inters farmacolgico e industrial". Editorial
Universitaria de Barcelona (EUNIBAR), 1978.
Vogel, A. I. "Elementary Practical Organic Chemistry". Longmans, Green and Co.
London, 1970.
Semana 12 (Seminario No V)
Extraccin
Introduccin
El trmino extraccin se define como la transferencia de una sustancia de una
fase a otra. Aunque tambin se utilizan tcnicas de extraccin slido-lquido, la
extraccin lquido-lquido, conocida simplemente como extraccin, se lleva a cabo entre
dos lquidos inmiscibles utilizando un embudo de decantacin. Las dos fases lquidas
de una extraccin son:
a) Fase acuosa: agua o disolucin acuosa
b) Fase orgnica: disolucin o disolvente orgnico inmiscible con el agua.
Cualquier proceso que implique la transferencia de un compuesto qumico entre dos
fases lquidas inmiscibles es una extraccin. La terminologa cambia segn sea la fase
de la que se parte: la extraccin se refiere al paso del compuesto orgnico de inters
desde una fase acuosa a un disolvente orgnico. Por otra parte, el trmino lavado se
realiza con una disolucin acuosa para retirar de la fase orgnica un compuesto no
deseado.
La extraccin es un procedimiento general que se emplea con frecuencia en los
procesos de aislamiento de los productos de una reaccin qumica. Cada tipo de
reaccin tiene establecido un procedimiento general de aislamiento, definido con el
trmino ingls work-up. La tcnica de extraccin se emplea en todos los procesos de
aislamiento (work-up), donde el producto de una reaccin se encuentre formando parte
de la fase acuosa, o requiera de lavados para eliminar compuestos no deseados
miscibles con el agua.
El proceso de extraccin es una herramienta sencilla, eficiente y barata empleada
ampliamente para separar mezclas de compuestos en funcin a sus propiedades
cido-base. Con frecuencia, una mezcla orgnica puede contener cidos carboxlicos
33

(cidos fuertes pKa 5), fenoles (cidos dbiles, pka 10) o aminas (bases pKb 4) que
interesa separar, para eliminarlos o para seguir trabajando con ellos. El procedimiento
de extraccin consiste en transformarlos secuencialmente en su sal correspondiente
hacindolos reaccionar con una disolucin acuosa cida o bsica. La sal que se forma
es soluble en agua e insoluble en el disolvente orgnico, al contrario que el resto de
compuestos orgnicos de partida. De esta manera se consigue separar un compuesto
orgnico, cido o bsico, de la disolucin orgnica inicial. Los compuestos neutros
permanecern inalterados en la disolucin orgnica de partida.
La extraccin slido-lquido es un proceso fundamental en la obtencin de principios
activos a partir de fuentes naturales. Los alcaloides, las xantinas, esteroles como el
cido elenlico, antibiticos como las tetraciclinas y las penicilinas, son slo algunos
ejemplos de la gran diversidad de sustancias, donde las diferentes tcnicas de
extraccin se han empleado en alguna etapa de los procesos de aislamiento y/o
purificacin.
Para la extraccin slido-lquido en un proceso continuo se emplea el extractor Soxhlet.
En el caso de compuestos con bajo coeficiente de reparto entre la fase acuosa y la fase
orgnica se pueden emplear la extraccin lquido-lquido en continuo, el equipo emplea
un sistema donde el disolvente orgnico se recicla, disminuyendo en forma
considerable el volumen empleado de la fase orgnica.
Justificacin. Del perfil del egresado de la carrera de farmacia podemos resaltar de
los objetivos:
a. Educacionales:
Los alumnos egresados de la carrera de farmacia sern poseedores de
conocimientos, habilidades y actitudes valorativas que le permitirn comprometerse con
el desarrollo responsable de la nacin y su cambiante realidad.
Asimismo, tendr habilidades de reflexin, anlisis y sntesis; hbitos de puntualidad e
higiene y valores de responsabilidad y respeto hacia sus compromisos. Cualidades que
le permitirn, acorde a los tiempos en que se desarrolle, dar una solucin eficiente a los
problemas profesionales que se le presenten.
b. Generales.
Conocer y entender los principios fsicos de la tcnica de extraccin. Aplicar los
diferentes procedimientos de extraccin en funcin a sus diferentes modalidades:
extraccin slido-lquido, extraccin lquido-lquido, extraccin lquido-lquido en
continuo, extraccin con el equipo Soxhlet.
c. Especficos.
Conocer, entender y aplicar la relacin entre las propiedades fsicas y la
estructura de los compuestos qumicos. Entender la relacin entre las propiedades
fsicas y las fuerzas intermoleculares. Entender el significado de la regla: lo similar
disuelve a lo similar. Determinar la pureza de un compuesto slido por medio de la
determinacin del punto de fusin de las sustancias analizadas.

34

El rea Especfica de Qumica Orgnica al desarrollar la prctica de Extraccin

pretende lograr el cumplimiento de los objetivos antes descritos.
3.- Objetivos:
a. Conceptuales:
1. Entender la relacin entre la solubilidad y los aspectos estructurales de los
compuestos qumicos: tipos de enlace, hibridacin, momentos dipolares,
fuerzas intermoleculares (Van der Waals, dipolo-dipolo, puentes de
hidrgeno).
2. Entender y explicar la regla lo similar disuelve a lo similar
3. Determinar el disolvente adecuado para llevar a cabo proceso de
extraccin.
4. Conocer y aplicar las principales tcnicas de extraccin.
b. Aptitudinales:
1.- Cognitivos:

Conocer y obtener los datos necesarios para establecer los

diferentes procedimientos experimentales a partir de las fuentes de
informacin primaria y/o secundaria en qumica.
Conocer y entender todos los aspectos relacionados con las Normas de
Seguridad en el manejo de reactivos, disolventes, materiales y equipo
durante el desarrollo de la prctica de extraccin.
Desarrollar las habilidades de reflexin, anlisis y sntesis que le permitan
evaluar los resultados y establecer las conclusiones durante el trabajo
experimental de la prctica.
Aplicar los principios fsicos y los procedimientos de las tcnicas de
extraccin en la solucin de problemas afines.
a) Procedimentales:
Organizar una bitcora de laboratorio donde describir y evaluar los
resultados obtenidos en el desarrollo de los seminarios y las sesiones
experimentales.
Conocer las medidas de seguridad con respecto al manejo de disolventes.
Conocer el manejo de la balanza y de las fuentes de calentamiento.
Aprender el manejo del embudo de separacin.
Aprender a realizar una extraccin slido-lquido por medio de un equipo
de reflujo.
c. Actitudinales:
Hbitos de puntualidad e higiene.
Responsabilidad y respeto hacia sus compromisos.
Administracin del tiempo.
Trabajo en equipo.
Respeto hacia sus compaeros y su entorno.

35

Temas del seminario de extraccin

Principios fsicos:
1. Fuerzas intermoleculares
a). Fuerzas de van der Waal
i. dipolo-dipolo
ii. dipolo-dipolo inducido
iii. dipolo inducido-dipolo inducido
b). Relacin entre fuerzas intermoleculares y solubilidad
2. Clasificacin de disolventes
a). Prticos y aprticos
b). Prticos polares y no polares
c). Aprticos polares y no polares
3. Clasificacin de grupos funcionales de acuerdo a su polaridad
4. Interacciones disolvente-soluto:
a). soluto polar en disolvente no polar
b). soluto polar en disolvente polar
c). soluto no polar en disolvente no polar
d). soluto no polar en disolvente polar
5. Tcnicas de extraccin
6. Coeficiente de particin
7. Separacin de mezclas segn su acidez
8. Formacin de sales de compuestos cidos y bsicos
9. Agentes desecantes: Sulfato de clcio, Sulfato de magnsio, Sulfato de sdio,
Carbonato de potasio, Cloruro de clcio, Hidrxido de sdio, Malla molecular.
10. Tipos de extraccin: extraccin lquido-lquido y slido-lquido, extraccin continua,
extraccin de principios activos con el equipo soxhlet, y extraccin directa por reflujo.

SEMANA 13 (PRCTICA No IX)

SEPARACIN DE YODO POR EXTRACCIN
REACTIVOS Y MATERIAL
REACTIVOS:

Yodo
Hexano
ter de petrleo
diclorometano
acetato de etilo

36

 ter etlico
etanol
metanol
MATERIAL:

7 tubos de ensayo
gradilla
1 probeta de 10 mL
1 embudo de separacin

PROCEDIMIENTO:
Prepare la solucin de trabajo (ST) observando las medidas de seguridad
pertinentes. La ST es una solucin sobresaturada de Yodo en agua.
Agregue 1 ml de la ST a siete tubos de ensayo.
Agregue 1 ml de cada uno de los diferentes disolventes mencionados en la lista a cada
tubo de ensayo. Agite los tubos y deje separar las fases. Anote sus observaciones.
En funcin de la coloracin que adquiera el disolvente agregado, elija el disolvente que
extrajo el yodo ms efectivamente.
Coloque 15 ml de la ST en el embudo de separacin. Agregue 5 mL del disolvente
electo. Coloque el tapn e invierta el embudo.
Antes de agitar el embudo, abra la llave para liberar la presin generada. Cierre la llave
y agite el embudo suavemente durante un corto periodo de tiempo. Invierta el embudo,
abra la llave y libere la presin generada. Repita la secuencia anterior dos o tres veces
ms, agitando ms intensamente el embudo y sin olvidad liberar la presin despus de
cada agitacin.
Coloque el embudo en el arillo, destpelo y espere a que se separaren las fases. Abra
la llave y separe la fase orgnica (extracto 1) de la acuosa.
Coloque la fase acuosa nuevamente en el embudo y agrguele 5 mL ms del
disolvente electo. Repita toda la secuencia anterior hasta obtener el extracto 2.
Si el extracto 2 todava presenta la coloracin morada tpica del yodo, proceda a
realizar una tercera extraccin.
Colecte los extractos obtenidos.
Si dispone de un espectrofotmetro puede tomar el espectro de una muestra del
extracto obtenido (mx = 520 540 nm)
Tratamiento de los residuos.
Los residuos de los ensayos se deben de depositar en recipientes
diferentes, separando los desechos de disolventes clorados y no
clorados.
SEMANA 13 (PRCTICA No IX)

37

Extraccin cido-Base
REACTIVOS Y MATERIAL
Reactivos:

Anilina
cido benzoico
-naftol
Acetanilida
cido clorhdrico
Hidrxido de sodio
Sulfato de sodio
Mezcla problema

Material:
1 embudo de separacin de 125 ml,
1 arillo metlico, 1 vaso de 100 ml,
1 vaso de 50 ml 2 vasos de 150 ml,
1 matraz kitazato,
1 embudo bchner,
1 matraz de fondo redondo de 100 ml, junta 14/23
0.5 ml de Anilina, 0.2 g de cido benzoico, 0.2 g denaftol y 0.2 ml de acetanilida
disueltos en 50 ml de acetato de etilo.
Procedimiento:
Colocar 50 ml de la solucin problema en un embudo de separacin de 125 ml y
adicionar una alcuota de 10 ml de una solucin de HCl al 10%, colocar el tapn,
invertir el embudo y abrir la llave para equilibrar las presiones, agitar una vez y abrir la
llave, repetir el procedimiento anterior hasta que la presin liberada disminuya
considerablemente, a continuacin agitar vigorosamente por un minuto. Colocar el
embudo en posicin vertical, quitar el tapn, esperar a que las fases estn bien
delimitadas y separar. La fase acuosa se coloca en un vaso de precipitados de 100 ml y
la fase orgnica se trata con otra alcuota de HCl al 10%, repetir el procedimiento
reuniendo las fases acuosas en el mismo vaso de precipitados.
Colocar la solucin problema en un vaso de precitados de 100 ml y agregar a la fase
acuosa que contiene el cloruro de anilinio una disolucin de hidrxido de sodio al 10%
hasta pH bsico. En la fase acuosa se observar la aparicin de la anilina como una
emulsin aceitosa inmiscible en agua. Separar la anilina de la fase acuosa por medio
de una extraccin con 10 ml de acetato de etilo, desechar la fase acuosa y colocar la
anilina en un vaso de precipitados de 50 ml, secar con sulfato de sodio y evaporar en el
rotavapor.
38

Colocar la solucin problema en el embudo de separacin y repetir el

procedimiento de extraccin con una alcuota de 10 ml de solucin de NaHCO 3 al 10%.
Colocar el embudo en posicin vertical, quitar el tapn, esperar a que las fases estn
bien delimitadas y separar. La fase acuosa se coloca en un vaso de precipitados de
150 ml y la fase orgnica se trata con otra alcuota de NaHCO 3, repetir el procedimiento
reuniendo las fases acuosas en el mismo vaso de precipitados. Agregar a la fase
acuosa una solucin de HCl al 10% hasta obtener un precipitado de color blanco, filtrar
en la lnea de vaco.
A continuacin la fase orgnica se trata 2 veces con 10 ml de una solucin de
NaOH al 10% siguiendo el mismo procedimiento descrito con la solucin de NaHCO 3,
despus de acidular se obtiene un slido de color caf, filtrar con el sistema de vaco.
Secar la muestra problema con Na2SO4 y eliminar el disolvente en el rotavapor.
Tratamiento de los residuos.
La anilina, el cido benzoico, la acetanilida, el -naftol y el acetato de etilo recuperado
en el rotavapor se colocan en recipientes rotulados para su uso posterior, en forma
semejante el sulfato de sodio despus de ser secado en la estufa, se coloca en un
recipiente rotulado para ser reutilizado en futuras sesiones de laboratorio.
La solucin de HCl al 10% se neutraliza con la de NaOH al 10% antes de ser
desechada en el vertedero.
SEMANA 13 (PRCTICA No IX)
EXTRACCIN DE UN INDICADOR DE pH A PARTIR DE LA COL MORADA
REACTIVOS:
HCl al 5%
NaOH al 5%
Sustancias comunes en casa: NaHCO3,
(preferentemente incoloro, limpiador de estufas.

sarricida,

aspirina,

refresco

MATERIAL:
matraz redondo de 100 ml
1 refrigerante
1 canasta de calentamiento
1 probeta de 10 ml
1 embudo de separacin
10 tubos de ensayo
PROCEDIMIENTO:
Corte finamente media hoja de col morada y coloque los trocitos en el matraz
redondo. Agregue agua destilada cuidando que el volumen total de agua ms la col, no
superen las 2/3 partes del matraz. Coloque el resto del equipo para realizar un reflujo.
39

Caliente a reflujo durante 10 minutos o hasta obtener una solucin azul-violeta. Deje
que la solucin se enfre por si sola o con un bao de hielo o agua, hasta temperatura
ambiente.
Decante la solucin y coloque un mililitro en cada uno de los tubos de ensaye.
Numere los tubos del uno al diez. En el tubo uno agregue gota a gota HCl al 5% hasta
1 ml o hasta que ya no se observe ningn cambio de color. Al tubo dos agregue gota a
gota NaOH al 5% hasta 1 ml o hasta que ya no se observe ningn cambio de color. Al
tubo tres agregue 1 ml de agua destilada.
En los tubos 4 10 agregue respectivamente, pequeas porciones de las
sustancias a probar, por ejemplo, un cuarto de aspirina, hasta un ml de sarricida, un
trocido de tomate o jitomate, algunas gotas de limn, refresco, etc.
Compare la coloracin resultante con la de los tubos 1 3 para determinar si la
sustancia en cuestin en cida, bsica o neutra.
Tratamiento de los residuos.
Neutralizar las soluciones cidas con las soluciones bsicas y desechar en el drenaje.

Bibliografa:
Durst, H. D. y Gokel, G. W. Experimental Organic Chemistry, McGraw-Hill, New
York, 2a edicin, 1987.
Fessenden, R. J. y Fessenden, J. S. Organic Laboratory Techniques,
Brooks/Cole Publishing Co., California, 2a edicin, 1993.
Martnez, M. A. y Csky, A. Tcnicas Experimentales en Sntesis Orgnica,
Sntesis, Madrid, 1998.

SEMANA 14

(SEMINARIO NO IX)

ANLISIS DE GRUPOS FUNCIONALES

1.- Introduccin.- Conocer los grupos funcionales es muy importante para que el
estudiante comprenda muchas de las reacciones qumicas que suceden. La
caracterizacin tanto de la materia prima como del producto juega un papel muy
importante en la formacin del qumico. Es importante entender las propiedades de los
compuestos orgnicos para disolverlos.
2.- Justificacin.- El conocer los distintos mtodos fsicos y espectroscpicos que
existen para la caracterizacin de una sustancia es de gran importancia en la formacin
del estudiante.

40

3.- Objetivos.- Conocer los diferentes mtodos qumicos y espectroscpicos para

identificar
un grupo funcional.
Determinar el comportamiento de solubilidad de los compuestos orgnicos en
disolventes orgnicos.
Utilizar las pruebas de solubilidad para la seleccin del disolvente si es que se
requiere en las pruebas de clasificacin.
Conceptuales.- Que el estudiante comprenda claramente todos los mtodos de
purificacin y extraccin que existen para llevar a cabo la purificacin de los
compuestos, adems de conocer los diferentes grupos funcionales y distintos mtodos
espectroscpicos que hay para su identificacin.
Aptitudinales.- Tener un comportamiento adecuado para llevar a buen trmino
el experimento.
Cognitivos Entender claramente las reacciones que van a realizarse que
permitan trabajar correctamente en un laboratorio.
Motrices. Comprender que reactivos, materiales son peligrosos para su
persona.
Actitudinales.- Investigar, exponer, explicar el material que tiene adems de
comprender lo que se expone.

Temario a investigar
Qu es una prueba de clasificacin?
Qu es una prueba de solubilidad?
Alcanos (?)
Alquenos (Br2/CCl4)
Alcoholes (FeCl3, Nitrato crico amoniacal, Baeyer)
Carbonilo (aldehdos y cetonas; nitrato crico amoniacal)
Aldehdos (Tollens, Benedict, Felling)
Aminas (HCl)
cidos (?)
Prueba de Beinstein
UV-Vis
Infrarrojo
Masas
Resonancia Magntica Nuclear (1H, 13C)
SEMANA 15 (PRCTICA NO)
IDENTIFICACIN DE GRUPOS FUNCIONALES
MATERIAL Y REACTIVOS:

41

Material

10 tubos de ensaye
gradilla
1 agitador
Alambre de cobre
Vaso de precipitados
Placa de porcelana
1 vaso de precipitados de 50
mechero

Reactivos

Solucin de Bromo en tetracloruro de carbono

Solucin de nitrato crico amoniacal
Solucin de cloruro frrico al 1%
Solucin de 2,4-dinitrofenilhidracina
Solucin etanlica de nitrato de plata al 2%
Reactivo de Tollens
CCl4
NaHCO3
HCl
Etanol
Agua

Procedimiento
1).- Identificacin de enlaces mltiples carbono carbono:
En un tubo de
ensaye tome 0.1 g (0.1 ml) aproximadamente del compuesto a analizar, disuelva
en 1 ml de CCl4 (tetracloruro de carbono) y agrguele 3 gotas de una solucin de
Br2/CCl4 (bromo en tetracloruro de carbono). Si el color del bromo desaparece sin
que desprenda cido bromhdrico, es prueba positiva para dobles o triples
enlaces.
2).- Identificacin de alcoholes:
A 0.1 g (0.1 ml) del compuesto que se va a
analizar se disuelve en 1.0 ml de disolvente adecuado y se agregan 2 gotas de
nitrato crico amoniacal indica la presencia de alcoholes. Una coloracin rojiza
indica la presencia del alcohol. Los fenoles en solucin acuosa dan un precipitado
que va de caf a caf verdoso.
3).- Identificacin de fenoles:

42

En 1.0 ml de agua destilada se disuelve el

compuesto que se desea identificar, agrguele 2 gotas de FeCl 3 (cloruro frrico) al
1%. La aparicin de una coloracin azul, indica la presencia de fenoles.
4).- Identificacin de carbonilo (aldehdo o cetona):
En 1.0 ml de etanol con
0.1 g (0.1 ml) del compuesto que se desea identificar, se le agregan 2 gotas de
una solucin de 2,4-dinitrofenilhidrazina. Si aparece un precipitado amarillo-rojizo
es prueba positiva para carbonilo.
5).- Diferenciacin entre carbonilo de cetona y carbonilo de aldehdo:
En un
tubo de ensaye limpio, vierta 0.1 g (0.1 ml) de la sustancia que dio prueba positiva
para carbonilo, sta de disuelve en 1.0 ml de etanol. Agregue 1.0 ml de reactivo
de Tollens, caliente un poco a bao mara, si el carbonilo pertenece a un aldehdo
se formar un espejo de plata. El espejo de plata se remueve con cido ntrico.
6).- Identificacin de cidos carboxlicos:
En 1.0 ml de agua destilada disuelva
0.1 mlg (0.1 ml) de la sustancia que va a identificar agrguele 0.1 g de NaHCO 3
(bicarbonato de sodio). El desprendimiento de burbujas indica la presencia de un
cido.
7).- Identificacin de aminas:
A 0.1 ml de sustancia problema se le agregan 2
gotas de cido clorhdrico concentrado, la aparicin de un precipitado que
generalmente es blanco, indica la presencia de aminas.
8).- Identificacin de halogenuros del alquilo:
Prueba de Beinstein.En el extremo de un alambre de cobre se formar un anillo
pequeo y se calienta en la llama de un mechero Bunsen hasta que la llama
quede de un color natural. Se enfra el alambre, el anillo de introduce en el
compuesto a identificar tomando un poco y se calienta en la orilla de la llama del
mechero. Una llama verde indica la presencia del halgeno.
Esta prueba es extremadamente sensible y siempre deber confirmarse
con la prueba de AgNO 3 (nitrato de plata), ya que con suficientes pequeas
huellas de impurezas conteniendo halgeno para que se produzca una flama de
color verde.
Solucin de nitrato de pata.- En un tubo de ensaye se colocan 2.0 ml de una
solucin etanlica de nitrato de plata al 2% y se le aade una gota del compuesto
a identificar, la formacin de un precipitado muestra la presencia de halgeno.
Se realizarn dichas pruebas con al menos otras 6 sustancias problema.

43

Problema
s

CC

C=
C

COH

ArOH

-CO-

CHO

RCO
R

COO
H

NH2

1
2
3
4
5
6

Tratamiento de los residuos.

Los residuos de las reacciones se deben de desechar en el lugar destinado para dichos
desechos.

BIBLIOGRAFA.
Shriner, R. Ll.; Curtin, D. Y.; Fuson, R. C. IDENTIFICACIN SISTEMTICA DE
COMPUESTOS ORGNICOS. Mxico, Limusa, 1997.
Vogel, A. I. "Elementary Practical Organic Chemistry". Longmans, Green and
Co. London, 1958.

Keese, R.; Muller, R. K.; Toube, T. P. Mtodos de laboratorio para Qumica

Orgnica Limusa, Mxico, 1990.

Sitios de la red recomendados:

Seguridad.
http://www.fortunecity.com/campus/dawson/196/seglabor.htm
Pictogramas.
http://www.fortunecity.com/campus/dawson/196/etiq1.htm
Hojas de seguridad.
http://www.mtas.es/insht/ipcsnspn/Introducci.htm
Etiquetas.
http://internet.mtas.es/insht/ntp/ntp_005.htm
Indicadores.
http://www.fortunecity.com/campus/dawson/196/indicadores.htm
Manual de sobrevivencia en http://keats.admin.virginia.edu/lsm/home.html
el laboratorio.
http://www.mallbaker.com/changecountry.asp?back=/Default.asp
Manejo de residuos.
http://internet.mtas.es/Insht/ntp/ntp_359.htm

44