PRACTICA N 7

DROGAS CON HETEROSIDOS ANTRAQUINONICOS

Objetivo.
Identificar

mediante

reacciones

qumicas

los

hetersidos

antraquinnicos

existentes en la Cassia acutifolia (Sen)

Fundamento terico.
HETERSIDOS ANTRAQUINNICOS
Las antraquinonas son quinonas tricclicas derivadas del antraceno que a menudo
contienen uno o ms grupos hidroxilo:

si poseen dos grupos OH en posiciones 1 y 2 tienen propiedades colorantes

si se encuentran en las posiciones 1 y 8, el efecto es laxante
Las plantas que contienen estos compuestos son especies vegetales que pueden
utilizarse como laxantes o como purgantes segn las dosis administradas. Generalmente
se encuentran en forma heterosdica, es decir,unidas a azcares como la glucosa o la
ramnosa.

Los

derivados

antraquinnicos

pueden

encontrarse en

forma

oxidada (antraquinona) o en forma reducida (generalmente se habla de antronas) y

ser monmeros o dmeros (diantronas).
Las antraquinonas libres en forma reducida son muy irritantes por lo que se prefiere
administrar formas antraquinnicas heterosdicas o formas dimricas. Posteriormente
estas formas se hidrolizan en el intestino grueso y las formas oxidadas se reducen in situ,
debindose la accin, por tanto, a las formas libres y reducidas. La accin tiene lugar en
el colon, aumentando la motilidad intestinal por accin directa sobre las terminaciones
nerviosas y actuando tambin sobre el movimiento de agua y electrlitos.
Ejemplos de glicsidos antraquinnicos:

 sensidos

aloinsido

cascarsidos

cido carmnico

PLANTAS QUE LOS CONTIENEN

Nombre
comn

aloe

Nombre
cientfico

Aloe vera

imagenes

Ruibarbo

Rheum spp

Sen

Cassia spp

Frngula

Rhamnus
frangula

Cscara
sagrada

Rhamnus
purshiana

Espino cerval

Rhamnus
cathartica

PROPIEDADES BIOLGICAS Y FARMACOLGICAS

Son laxantes o purgantes por estimular las contracciones a nivel del colon y
dificultan la reabsorcin de agua.

Producen congestin de los rganos pelvianos, por lo que estn

Contraindicadas en el embarazo, menstruacin etc.

Colagogos favorecen la salida de bilis de la vescula biliar.

SEN

El sen es un arbusto. Las hojas y el fruto de la planta se usan para hacer las
medicinas.
El sen es un laxante aprobado por la FDA para la venta sin receta mdica. Se
utiliza para tratar el estreimiento y tambin para limpiar el intestino antes de las
pruebas

de

diagnstico

tales

como

la

colonoscopia.

El sen tambin se utiliza para el sndrome del intestino irritable (SII), las
hemorroides

para

la

prdida

de

peso.

El fruto del sen parece ejercer un efecto ms suave que la hoja del sen. Esto ha
llevado a la Asociacin Americana de Productos Herbales (AHPA) a dar una
advertencia en contra del uso a largo plazo de la hoja de sen, pero no del fruto de
sen. La AHPA recomienda que los productos de hoja de sen sean etiquetados
como "No utilice este producto si usted tiene dolor abdominal o diarrea. Consulte a
un mdico antes de usar si est embarazada o amamantando. Suspenda su uso
en caso de diarrea o deposiciones acuosas. No exceda la dosis recomendada. No
es para el uso a largo plazo."

Parte

experimental

Droga a usarse: Sen (Cassia acutifolia)

Parte usada: hojas

EXTRACCIN E IDENTIFICACIN

Microsublimacin: Colocar en una luna de reloj 0.5 g. de hojas secas pulverizadas

de Sen, tapar con otra luna de reloj y someter a calentamiento hasta obtener los
microcristales. Identificar los hetersidos, con gotas de hidrxido de amonio.
Observar una coloracin roja intensa.

Tomar 0.5 g. de droga y adicionarle 5 ml de alcohol etlico; calentar, filtrar y agregar

gotas de hidrxido de amonio, da coloracin roja pardusca.

Se mezclan 0.5 g. de polvo de hoja de Sen, con 10 ml de solucin alcohlica (1:10)

de hidrxido de potasio, hervir 2 minutos, diluir en 10 ml de agua destilada y filtrar. El
filtrado se acidifica con cido clorhdrico y se agita con ter. La capa etrea se
decanta y se agita con 5 ml de solucin diluida de amoniaco. Se produce una
coloracin rosa rojiza o rosa azulada.

Resultados.

Anotar los resultados en el cuadro.

Cuadro: Resultados

REACCIONES DE IDENTIFICACION

RESULTADOS

Sen + NH4OH

coloracin roja intensa

Sen + alcohol etlico + hidrxido de

amonio
Sen + cido clorhdrico y se agita con
ter

coloracin roja pardusca

coloracin rosa rojiza o rosa
azulada

Hacer los esquemas correspondientes a la extraccin e

identificacin de hetersidos antraquinnicos.

Se mezclan 0.5 g. de polvo de

hoja de Sen, con 10 ml de

solucin alcohlica (1:10) de

hidrxido de potasio
Microsublimacin
Colocar en
Pesar 0.5 g. de

una
droga
luna de reloj 0.5 hojas secas
pulverizadas de Sen, tapar con

otra luna.

Adicionarle 5 ml de

hervir 2 minutos, diluir en 10 ml de

alcohol etlico

agua destilada y filtrar

calentar
hasta obtener

los
microcristales
Calentar y filtrar

acidifica con cido clorhdrico y se

agita con ter

Gotas de hidrxido de amonio

Agregar hidrxido de amonio

Coloracin rosa

rojiza o rosa azulada

Coloracin roja intensa

Extraccin

Coloracin roja
pardusca

Conclusion

Se logr Identificar los hetersidos antraquinnicos existentes en la Cassia

acutifolia (Sen) mediante reacciones qumicas.

Bibliografa

http://www.elergonomista.com/fitoterapia/antracenosidos.htm
http://ocw.upm.es/ingenieria-agroforestal/industrial-utilization-of-medicinal-andaromatic-plants/contenidos/temario/Unit-4/principios_activos.pdf
http://www.ehu.es/biomoleculas/hc/sugar33c3.htm
http://www.nlm.nih.gov/medlineplus/spanish/druginfo/natural/652.html