Chemie Klasse___________Arbeitsblatt №______________

Alkohole
Die Alkohole (Hydroxylderivate) der Kohlenwasserstoffe können als aus Kohlenwasserstoffen abgeleitete
Verbindungen angesehen werden, in deren Molekülen ein oder mehrere Wasserstoffatome durch
Hydroxylgruppen ersetzt sind.

Je nach der Art des Kohlenwasserstoffrestes und der Stellung der Hydroxylgruppe im Molekül teilt man
die Hydroxylderivate der Kohlenwasserstoffe in :
 Aliphatische – Alkanole, Alkenole, Alkinole usw.

 Aromatische Alkohole

 Phenole

Alkanole. Gesättigte einwertige Alkohole

Die Hydroxylderivate der Alkane, deren Moleküle eine Hydroxylgruppe enthalten

I. Herstellung
1. Hydratisierung von Alkenen – drücke durch chemische Gleichung die Hydratisierung von
Ethen und Propen aus.

2. Im Labor stellt amn die gesättigten einwertigen Alkohole durch alkalische Hydrolyse von
Halogenderivaten der Alkane dar. Drücke durch chemische Gleichung die alkalische
Hydrolyse von Bromethan und 1-Brompropan aus:

3. Ethanol entsteh bei der alkoholischen Gärung einiger Kohlenhydrate wie z.B.
Traubenzucker (C6H12O6). Dabei wird Kohlenstoffdioxid freigegeben. Drücke durch
chemische Gleichung die Reaktion aus:

II. Homologe Reihe, Namen und Isomerie.

1. Namen
Die Namen der Alkanolen bilden sich aus den Namen der jeweiligen Alkane und der Nachsilbe –ol.
Wenn es erforderlich ist, wird die Stellung der Hydroxylgruppe mi einer Zahl vermerkt. Die Numerierung
der C-atomen in der Hauptkette beginnt an dem Ende, das de Hydroxylgruppe am nächsten ist.
Bei den Alkanolen ist Ketten- und Positionsisomerie möglich.
Aufgabe1: Benenne die folgenden Alkohole und bestimme welche Ketten- und Positionsisomere sind:
H3C CH CH2 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 H2C CH CH3 HO

OH HO OH CH3 H3C C CH3

CH3

Aufgabe2: Stelle die Strukturformel auf und benenne die Isomere des Pentanols (C5H11OH).

2. Homologe Reihe

Name Summenformel Schmelzpunkt Siedepunkt Wasserlöslichkeit

_______________
CH3OH -98 °C +64 °C in jedem Verhältnis
(Methylalkohol)
Ethanol
-114 °C +78 °C in jedem Verhältnis
(Ethylalkohol)
1-Propanol
C3H7OH -124 °C +97 °C in jedem Verhältnis
(Propylalkohol)
1-Butanol
-89 °C +117 °C 80g/l bei 25 °C
(Butylalkohol)
C5H11OH
….
1-Hexadecanol
C16H33OH +49 °C +312 °C unlöslich
(Cetylalkohol)
Alkanol – – –

3. Physikalische Eigenschaften
Die niedrigen Alkanole sind farblose,
leichtbewegliche Flüssigkeiten von eigenartigen
Geruch. Die Mittleren Alkanole sind dicke ölförmige
Flüssigkeiten, während die höheren Alkanole
geruchlose Feststoffe darstellen.
Die Alkanole sieden bei wesentlich höheren
Temperaturen als die Alkane mit ungefähr gleicher
Molekülmasse z.B. Ethanol (780C), Propan (–420C).
Ursache dafür ist die Wasserstoffbrückenbindung, die
sich zwischen den Nachbarmolekülen bildet.
 4. Struktur
Die Struktur der Alkohole werden wir am Beispiel der Struktur ihres
für die Praxis wichtigsten Vertreters, des Ethanols, erläutern.
Das O-atom hat einen größeren Elektronegativitätswert als das C-
atom und das H-atom. Aus diesem Grunde sind die Bindungen C−O
und O−H polar. Das H-atom der Hydroxylgruppe des Ethanols ist,
ähnlich den H-atomen des Wassermoleküls, beweglich. Jedoch ist
seine Beweglichkeit unter dem Einfluss der Ethylgruppe geringer.
Der polare Charakter der Bindungen C−O und O−H ermöglicht
unter bestimmten Bedingunen die Substituierung des H-atoms der
OH-gruppe bzw. der ganzen OH-gruppe durch andere Atome oder
Atomgruppen.

III. Chemische Eigenschaften

1. Säure Eigenschaften
a) Reaktion mit aktiven Metallen – Alkale- und Erdalkalemetalle. Die enstandenen
Verbindungen nennt man Alkoholate

2. Base Eigenschaften
a) Reaktion mit starken Säuren

b) Veresterung – Bei der Wechselwirkung zwischen Alkoholen und sauerstoffhaltigen

Säuren bilden sich Verbindungen, Ester genannt, sowie Wasser. Die Veresterung ist ein
molekularer, langsamer und umkehrbarer Vorgang.
Aufgabe3:Drücke durch chemische Gleichungen die Veresterung von Ethanol mit Salpetersäure und
Methanol mit Schwefelsäaure aus.

c) Wasserabspaltung
Je nach den Reaktionsbedingungen findet bei den Alkoholen eine zwischenmolekulare bzw.
intramolekulare Wasserabspaltung (Dehydratation) statt.
 Bei Temperatur unter 1400C und in Anwesenheit von konzentrierter H2SO4 bildet sich
vorwiegend Diethylether. Drücke durch chemische Gleichung die Reaktion aus.

 Bei Temperatur über 1400C und bei Überschuß konzentrierter H2SO4 bildet sich
vorwiegend Ethen. Drücke durch chemische Gleichung die Reaktion aus.

d) Oxidation
Unter der Wirkung von Oxydationsmitteln (Kaliumbichromat, Kaliumpermanganat u.a.) und je nach der
Art des Alkohols bilden sich verschiedene Produkte der mäßigen Oxydation
 Aus den primären Alkoholen erhält man Aldehyde.

H
H
O
H3C CH2 OH H3C C OH H3C C
Oxydations -H2O
mittel O
O H

Aufgabe4:Drücke durch chemische Gleichungen die Oxidation von 1-Propanol aus

 Aus den sekundären Alkoholen entstehen Ketone

O H
O
H3C CH CH3 Oxydations
H3C C CH3 H3C C CH3
-H2O
mittel
OH O H O

Aufgabe5:Drücke durch chemische Gleichungen die Oxidation von 2-Butanol aus

An der Luft angezündet, verbrennen die Alkohole unter Freigabe einer großen Wärmemenge. Drücke
durch chemische Gleichungen die Verbrennung von Ethanol aus:

Hausaufgabe
1. Drücke durch chemische Gleichung die Reaktion von 2-Propanol bei Überschuß konzentrierter
Schwefelsäure über 1400C aus.
2. Drücke durch chemische Gleichung die Reaktion von 1-Propanol in Anwesenheit von konzentrierter
Schwefelsäure unter 1400C aus.
3. Drücke durch chemische Gleichungen die folgenden Übergänge aus:
+H2SO4
A) Ethan Ethen Ethanol ?
+HNO3
B) Methan Chlormethan Methanol ?

4. Was für Verbindungen werden bei der mäßigen Oxydation von 1-Butanol und 3-Pentanol hergestellt?
Arbeitsblatt entlang des Rahmens ausschneiden und ins Heft einkleben!!!