Introducción a la Química Orgánica

Nomenclatura de la Qumica Orgnica
Cap. 1
INTRODUCCIN AL ESTUDIO
DE LA QUMICA ORGNICA
CONTENIDO:
-1-
-2-
OBJETIVO HOLSTICO ESPECFICO:

Desarrollamos condiciones de colaboracin mutua y
participacin activa en los estudiantes, mediante los
conocimientos de las zonas petroleras en Bolivia a
travs de la investigacin bibliogrfica, para la toma de
conciencia en la preservacin y explotacin racional de
los yacimientos energticos.
MOLCULAS EN 3D
Para iniciar el estudio de la Qumica Orgnica, le sugiero visitar una interesante
pgina que nos muestra molculas de algunos compuestos orgnicos en 3D (tres
dimensiones), fciles de ingresar. As mismo puede investigar otros simuladores,
son programas que se han construido para facilitar y acompaar el estudio de los
contenidos que tienen los libros y cuando no se tienen laboratorios.
Educaplus.org es el sitio personal de Jess Peas Cano, profesor de Fsica y
Qumica.
Frases del autor: El proyecto Educaplus.org se encuentra en lnea desde 1998 y
su objetivo fundamental es compartir con todos, pero fundamentalmente con la
comunidad educativa hispanohablante, los trabajos que vengo realizando para
mejorar mi propia prctica profesional como docente
Procedimiento:
- Ingresa a Google escriba educaplus molculas en 3d, luego click
- Seleccione la pgina Molculas 3D, Elementos educaplus.org
- En la pestaa superior derecha seleccione cualquier molcula y observe en la
pantalla, haga clic izquierdo en la ventana y mueva el mouse; la molcula girar
y Ud. Podr observar la misma en tres dimensiones.

Desarrollo histrico.- A principios del siglo XIX se
estim que los compuestos orgnicos tenan la
llamada fuerza vital y que podan ser sintetizados
solo por seres vivos pero este concepto
desapareci cuando, en 1828, el alemn Federico
Wohler (1800-1882) prepar un compuesto conocido
como cianato de amonio, al calentar esta sustancia
se transform en cristales blancos y sedosos, al
realizarles algunas pruebas, comprob que eran
cristales de urea (sustancia que se obtiene cuando
se evapora la orina).
-3-
Son combustibles, con excepciones como el

CCl4; son gaseosos, lquidos o slidos con punto
de fusin menor de 400 C.
Usualmente son insolubles en agua; en solucin

o fundidos no conducen la corriente elctrica.
Sus reacciones son lentas

cuantitativas, la cantidad de
conocidos rebasan un milln.
Los compuestos inorgnicos estn formados

en la mayor parte de elementos de la tabla
peridica, el tipo de enlace que predomina en
ellos es el inico.
Son principalmente slidos, de punto de fusin

mayor de 400 C.
En soluciones acuosas o fundidas conducen la

corriente elctrica; son incombustibles,
Sus reacciones son rpidas, en estado cristalino

o en solucin se separan en iones, de ellos solo
se conocen algunos miles.
Este fue un cambio sorprendente ya que el cianato

de amonio es un compuesto inorgnico, mientras
que la urea es un compuesto orgnico producto de
la actividad de un organismo vivo.
Muchos compuestos del carbono son parte
importante de la materia del que estn integrados
todos los seres vivos. Un compuesto del carbono es
el DNA, el cual es una molcula gigante que
contiene la informacin gentica.
La ropa que viste el ser humano, ya sea de
sustancias naturales como la lana o algodn, de
fibras sintticas como el nylon o el polister estn
formados por compuestos del carbono. Muchos de
los materiales que se encuentran en los hogares, la
gasolina que impulsa los automviles, el hule de las
llantas, los plsticos, pinturas, cosmticos etc.
Casi todos los medicamentos empleadas en el
tratamiento de enfermedades son de origen
orgnico.
Cualquiera de las carreras profesionales, en casi
todas las ciencias biolgicas requiere de una base
slida en qumica orgnica, ya que la mayora de
los procesos biolgicos requieren al menos algn
conocimiento de ella.
Concepto.- Una definicin para la qumica orgnica
es la siguiente:
Es la ciencia que estudia la estructura y
propiedades de los compuestos del carbono que
constituyen principalmente la materia viva, su
aplicacin en la industria y al desarrollo
tecnolgico.
En la atmsfera lo encontramos principalmente en

forma de gas carbnico (CO2) y monxido de
carbono (CO).
Estado natural del carbono.- El carbono puede
encontrarse en la naturaleza en forma cristalina y
pura, en este caso existen dos formas alotrpicas,
es decir con diferentes propiedades que son el
grafito y diamante.
a) Grafito: Es la forma alotrpica ms estable del
carbono a temperatura y presin ordinarias.
-
Los compuestos orgnicos contienen carbono

el cual puede estar formando enlaces de tipo
covalente con el hidrgeno; azufre, nitrgeno,
oxgeno, fsforo, halgenos y con algunos
metales formando enlaces inicos.
rara vez
compuestos
El tomo de carbono.- El carbono solo constituye

el 0.08 % del conjunto de la litosfera, hidrosfera y
atmsfera. Aparece en la corteza terrestre en forma
de rocas de carbonato de calcio (CaCO 3) o
magnesio (MgCO3).
Diferencias entre compuestos orgnicos e

inorgnicos.- Entre las diferencias ms importantes
se encuentran:
Es blando, negro y resbaladizo, con una

densidad de 2.25 g/cc.
Es un buen conductor del calor y la electricidad,
se utiliza en electrodos, en electrometalurgia.
Mezclado con arcilla, el grafito se encuentra en el
carboncillo de los lpices
Cristaliza en lminas brillantes, en forma
hexagonal.
Es usado en la fabricacin de lpices, crisoles,
etc.
b) Diamante: A diferencia del grafito, el diamante es

una de las sustancias ms duras que se conoce.
-4-
Es incoloro, no conduce la electricidad y es ms

denso que el grafito, su densidad es 3.53 g/cc.
Es el carbono cristalizado y ms puro que todos
los dems carbonos.
Cristaliza en el sistema cbico, ordinariamente
en octaedros.
En esta estructura se presentan enlaces muy
fuertes sin que haya electrones dbilmente
retenidos.
Tiene punto de fusin ms elevado que se
conoce de un elemento es cerca de 3570 C.
DIAMANTE
Enlace
covalente
b) La hulla: Posee de 70 a 90 % de carbono y llega

a tener un 45 % de materias voltiles y es desde el
punto de vista industrial, el carbono ms interesante.
De la hulla, por destilacin en ausencia de aire, se
obtienen: gases combustibles, gases amoniacales,
alquitrn y un 20 % de coque. Destilando el alquitrn
se obtienen una gama enorme de productos que
tienen aplicaciones como disolventes, colorantes,
plsticos, explosivos y medicinas.
c) El lignito: Empleado generalmente
combustible, contiene un 70 % de carbono.
como
d) La turba: Es el carbn de menor costo como

combustible. Es de uso mltiple para la fabricacin
de cartones. La turba contiene un 60 % de carbono.
tomo de
carbono
GRAFITO
tomo de
carbono
Fuerzas de
unin dbiles
Enlace
covalente
Estado artificial del carbono.- El carbono se

encuentra como residuo de ciertos procesos
industriales, as por ejemplo: el coque, el carbn de
retorta, el carbn vegetal, el carbn animal y el
negro humo.
En su mayora son buenos combustibles, pero
tienen tambin otras aplicaciones especficas.
a) Coque: Residuo de la destilacin seca de la hulla.
Es poroso liviano y de color gris. De gran poder
calorfico, se emplea en metalurgia como
combustible y reductor de los metales oxidados.
El carbono, tambin se puede encontrar en la

naturaleza en estado amorfo en cuatro diferentes
minerales: antracita, hulla, lignito y turba.
a) La antracita: Es el ms rico en carbono 98 % y
posee de 5 a 6 % de materias voltiles, siendo el de
mayor potencia calorfica.
b) Carbn de retorta: Es el carbn que se queda

incrustado en las paredes interiores de las retortas
de las fbricas de gas al destilar la hulla. Es dura y
compacta. Posee buena conductividad trmica y
elctrica.
c) Carbn vegetal: Es el residuo de la destilacin
seca o pirolisis de la madera. Es muy poroso y
contiene un gran poder de adsorcin (esto es que
sobre su superficies pueden adherirse capas
delgadas de molculas de diferentes sustancias).
-5-
d) Carbn animal: Se obtiene de la combustin

incompleta de diversos restos de animales,
fundamentalmente huesos y sangre. Es un polvo
muy fino de gran poder de adsorcin. Se emplea
para decolorar lquidos oscuros.
Los orbitales atmicos, son las regiones en torno

al ncleo donde es ms posible encontrar a los
electrones.
Orbitales s
Orbitales p
e) Negro de humo: Producto de la combustin

incompleta de numerosos compuestos orgnicos
tales como ser resinas, gasas, gas natural, o
derivados del petrleo. Se utiliza para la fabricacin
de tintas de imprenta, papel carbnico, pomada para
lustrar zapatos. Tinta china, etc.
En la industria se obtiene el negro de humo
mediante la combustin incompleta del gas natral,
que contiene metano (CH4) segn la ecuacin:
CH4 + O2
2 H2O + C
Estructura del tomo de carbono.- El tomo de

carbono presenta tres tipos de hibridaciones para
formar compuestos.
Estado basal y estado excitado del C.- Su
configuracin electrnica en su estado natural es:
C = 1s2 2s2 2p2
12
6
Es la combinacin de:
3
2s 2
2 p2
1s 2
2s 2
2 p1x
2 p1y
a) Hibridacin sp3 (Enlace simple CC).- Uno de

los electrones del orbital 2s se hibrida con los 3
orbitales 2p para formar 4 nuevos orbitales hbridos
que se orientan en el espacio formando entre ellos
un ngulo de 109.5 (tetradrica).
1 orbital s + 3 orbitales p = 4 orbitales hbridos sp
1s 2
Existen tres formas de hibridacin causadas por

los distintos reacomodos de los orbitales atmicos:
sp3, sp2 y sp.
2 pz0
Electrones del ltimo nivel de energa (L = 2)

Se ha observado que en los compuestos orgnicos,
el carbono es tetravalente, es decir, que puede
formar 4 enlaces.
Cuando este tomo recibe una influencia externa,
uno de los electrones del orbital 2s se pasa al orbital
2pz, y se obtiene un estado excitado del tomo de
carbono debido a la proximidad de otros tomos:
12
6
1s 2
2s1
2 p1x
2 p1y
2 p1z
Hibridaciones del tomo de carbono.- La

hibridacin del tomo de carbono consiste en la
combinacin o arreglo de los orbitales atmicos
puros del ltimo nivel de energa, para formar
orbitales hbridos ms estables
Estado basal
s2
px1 py1
Estado hbrido
pz
sp3
sp3 sp3 sp3
tomo de carbono con hibridacin sp3
La nueva configuracin del carbono hibridado se

representa como:
-6-

12
6
C 1s 2
2sp3
2sp3
2sp3
2sp3
Quedan 2 orbitales p sin hibridar. Los orbitales no

hibridados quedan perpendiculares a la lnea
formada por los 2 orbitales sp.
Cada uno de los orbitales hbridos sp3 del carbono

puede enlazarse a otros 4 tomos, as se explica la
tetravalencia del tomo de carbono.
1 orbital s + 1 orbital p = 2 orbitales sp
b) Hibridacin sp2 (Enlace doble C=C).- Uno de

los electrones del orbital 2s se hibrida con los 2
orbitales 2p para formar 3 nuevos orbitales hbridos
que se orientan en un plano formando entre ellos un
ngulo de 120, como si los dirigieran hacia los
vrtices de un tringulo equiltero (triangular).
Queda 1 orbital p sin hibridar. El orbital no hibridado
queda perpendicular al plano de los 3 orbitales sp.
Electrones del ltimo nivel de energa

Estado basal
s2
px1 py1
Estado hbrido
sp
pz
sp
py
pz
1 orbital s + 2 orbitales p = 3 orbitales sp

tomo de carbono con hibridacin sp
Electrones del ltimo nivel de energa (L = 2)

Estado basal
s2
px1 py1
Estado hbrido
pz
sp2 sp2 sp2
py
tomo de carbono con hibridacin sp 2

representa como:
12
6
C 1s 2
2sp
2sp
2 p1y
2 p1z
Tipos de enlaces.- Las uniones qumicas tambin

se clasifican de acuerdo al tipo de orbitales
participantes en el enlace, y a su orientacin en:
Enlace sigma, ( )

representa como:
12
6
C 1s 2
2 sp2
2 sp2
2 sp2
2 p1z
c) Hibridacin sp (Enlace doble CC).- Uno de los

electrones del orbital 2s se hibrida con 1 orbital 2p
para formar 2 nuevos orbitales hbridos que se
orientan en una lnea formando entre ellos un ngulo
de 180 (Lineal).
Enlace phi, ( )
Los orbitales moleculares se forman por

solapamiento de los orbitales atmicos, estos
deben tener tamao y energas parecidas, as como
estructuras espaciales adecuadas.
a) Orbitales moleculares sigma ().- Los orbitales
atmicos se solapan frontalmente y se produce un
nico solapamiento de las respectivas nubes
electrnicas. Tiene un eje de simetra con respecto a
la lnea que une los dos ncleos.
Una rotacin con respecto a dicho eje no produce
ningn cambio.
-7b) El enlace doble (C = C).- Comparten dos pares

de electrones, se forma cuando se unen entre si
tomos de carbono con hibridacin sp2.
(sp2 = sp2):
Constituyen un enlace sigma y un

enlace phi.
phi
sigma
b) Orbitales moleculares pi ().- Los orbitales

atmicos se solapan lateralmente y se produce dos
o ms solapamiento de las respectivas nubes
electrnicas. Existe un plano nodal de simetra que
incluye a los ncleos.
c) El enlace triple (C C).- Comparten tres pares

de electrones, se forma cuando se unen entre si
tomos de carbono con hibridacin sp.
(sp sp):
Constituyen un enlace sigma y dos

enlaces phi.
enlace
Un orbital molecular es tanto ms estable cuanto

mayor es el grado de solapamiento entre los
orbitales atmicos que lo forman.
Los orbitales moleculares ( ) son ms estables que
los ( ) porque el grado de solapamiento de los
orbitales "s" es mayor que el de los "p".
Enlaces entre carbonos.- Dependiendo del tipo de

hibridacin presente en los tomos de carbono:
a) El enlace simple (C C).- Comparten un par de
electrones, se forma cuando se unen entre si
tomos de carbono con hibridacin sp3.
enlace
Propiedades del tomo de carbono.- El carbono

presenta las siguientes propiedades qumicas:
a) Covalencia.- El tomo de carbono se combina
con otros elementos (C, H, O, N) mediante la
comparticin de pares de electrones, formando
enlaces covalentes.
Ejemplo:
Metano:
CH4
H C H
H
(sp3 sp3): Constituyen un enlace sigma.
Notacin de Lewis
b) Tetravalencia.- El carbono es tetravalente, forma

en total cuatro enlaces covalentes, cumpliendo con
la regla del octeto.
H
enlace
sigma
__ __
C H
H
Notacin de Lewis
Metano
-8-
c) Autosaturacin.- El carbono se une a otros

tomos de carbono para formar cadenas
carbonadas que pueden llegar a contener ms de
100 tomos de carbono.
e) Frmula topolgica o en barras.- Muestran el

ngulo de enlace entre carbonocarbono.
Cada vrtice es un carbono saturado con H
I I
I
I I
CCCCC
I I
I
I I
Cadena saturada
Cadena no saturada
2-metilpentano
Representacin de las molculas orgnicas.- Se

utilizan diversas frmulas para representar una
misma molcula:
a) Frmula global o molecular.- Indica el nmero
total de tomos que forman la molcula:
C4H10
C3H6O
butano
acetona
b) Frmula semidesarrollada.- En ella aparecen

agrupados los tomos que se enlazan a un mismo
tomo de carbono:
CH3 CH2 CH2 CH3
CH2 = CH CH2 CH3
butano
1buteno
3,4-dimetil-2-penteno
Nomenclatura orgnica.- Existen dos formas de

nombrar compuestos orgnicos:
a) Nomenclatura sistemtica.- Las normas
vigentes en la actualidad se acordaron por la IUPAC
(Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada) en
1993.
Dichas recomendaciones modifican las anteriores de
1979, los cambios propuestos estn relacionados
con la nomenclatura de algunos compuestos y
consisten bsicamente en colocar los numerales
que indican la posicin del doble o triple enlace o
del grupo funcional inmediatamente delante de la
terminacin del nombre.
Ejemplos:
CH3 CH2 CH = CH2

c) Frmula desarrollada.- Expresa cmo se
encuentran unidos entre s los tomos que
constituyen la molcula.
H H
I I
HC=CCCH
I
I
I I
H H H H
1buteno
d) Frmula estructural o espacial.- Se recurre en

ella a modelos moleculares espaciales que sirven
para construir la molcula, observar su distribucin
espacial, ver la geometra de los enlaces, etc. Esta
frmula proporciona la forma ms real de la
molcula.
Nomenclatura 1979
Nomenclatura 1993
1buteno
but1eno
CH3 CH CH = CH2
I
CH3
Nomenclatura 1979
Nomenclatura 1993
3metil1buteno
3metilbut1eno
CH2 = CH CH = CH2
Nomenclatura 1979
Nomenclatura 1993
1,3butadieno
buta1,3dieno
Nota: En este texto seguiremos principalmente las

recomendaciones de 1979, complementando con las
de 1993 sobre todo en los ejercicios propuestos, se
recomienda tomar en cuenta.

b) Nomenclatura trivial.- Llamada tambin
tradicional o comn, arraigada en el lenguaje
qumico convencional, aunque no sigue las normas
prefijadas. Muchos de estos nombres triviales estn
aceptados por la IUPAC.
A cada compuesto descubierto se le sola dar un
nombre que generalmente haca referencia a su
procedencia como, por ejemplo, geraniol (presente
en los geranios), cido frmico (presente en las
hormigas), cido lctico (presente en la leche), etc.
CH2 = CH2
Nombre sistemtico
-9Tipos de tomos de carbono en una cadena.- Los

carbonos se pueden clasificar en funcin de a
cuntos carbonos ms est unido. Existen cuatro
tipos de tomos de carbono:
a) Carbono primario: Un carbono es primario si
est unido slo a otro tomo de carbono.
H H
I
I
HCCH
I
I
H H
Los dos tomos de carbono son primarios

Nombre trivial
eteno
etileno
b) Carbono secundario: Un carbono es secundario

si est unido a dos tomos de carbono.
H H H
I
I
I
HCCCH
I
I
I
H H H
HOOC COOH
Nombre sistemtico
cido etanodioico
Nombre trivial
cido oxlico
El tomo de carbono central es secundario.

Cadenas carbonadas.- Hay diferentes tipos de
cadenas:
c) Carbono terciario: Un carbono es terciario si

est unido a tres tomos de carbono.
a) Abierta o acclica: Los tomos de carbono

extremos no estn unidos entre s; no forman anillos
o ciclos. Puede ser:
-
Lineal: No llevan ningn tipo de sustitucin. Los

tomos de carbono pueden escribirse en lnea
recta o dobladas para ocupar menor espacio.
Ramificada: De uno de los carbonos de la

cadena lineal sale otra u otras cadenas
secundarias o ramas.
H H H
I
I
I
HCCCH
I
I
I
H CH3 H
El tomo de carbono central es terciario.
d) Carbono cuaternario: Un carbono es cuaternario

si est unido a cuatro tomos de carbono.
b) Cerrada o cclica: El ltimo carbono de la

cadena se une al primero, formando un ciclo o anillo.
Hay varios tipos:
-
Homocclica: Los tomos del ciclo son tomos

de carbono.
Heterocclica: Algn tomo de carbono del ciclo

fue substituido por otro tomo, por ejemplo N, S,
O, etc.
Monocclica: Slo hay un ciclo.
Policclica: Hay varios ciclos unidos
H CH3 H
I
I
I
HCC CH
I
I
I
H CH3 H
El tomo de carbono central es cuaternario
Ismeros.- Se llaman ismeros a dos o ms

compuestos diferentes que tienen la misma
frmula molecular (global), pero diferente
estructura.
Ejemplo:
- 10 -
El n-butano y el isobutano son ismeros, por lo

tanto se trata de dos compuestos diferentes.
Clasificacin de los compuestos orgnicos.Cada tipo de compuesto tiene un grupo funcional

que lo caracteriza.
CH3 CH CH3
CH3 CH2 CH2 CH3
CLASIFICACIN DE LOS COMPUESTOS

ORGNICOS
CH3
butano
(n-butano)
metilpropano
(isobutano)
Nombre de la
funcin
Los ismeros se diferencian por el orden en que

estn enlazados los tomos en la molcula.
a) Isomera de cadena: Distinta colocacin de
algunos tomos en la cadena
CH3 CH CH3
I
CH3
CH3 CH2 CH2 CH3
HIDROCARBUROS
Isomera estructural
Alcoholes
CH3 CHOH CH3
CH3 CH2OH
CH3 O CH3
Estereoisomera
Los ismeros se diferencian por la disposicin
tridimensional de los tomos en la molcula.
a) Isomera geomtrica o cis-trans: Propia de los
compuestos con dobles enlaces.
CH3
CH3
C=C
H
Cn H2n
Cn H2n 2
CnH2n
Fenoles
teres
Ejemplo
butano
propeno
propino
ciclopentano
benceno
RX
R OH
1-cloropropano
etanol
fenol
metoxietano
Aldehdos
propanal
Cetonas
propanona
cidos
carboxlicos
cido
propanoico
Esteres
(y sales)
acetato de
metilo
Aminas
etilamina
Amidas
propanamida
Nitrilos
propanonitrilo
Nitrocompuestos
nitroetano
C=C
cis2buteno
CH3
trans2buteno
b) Isomera ptica: Propia de compuestos con

carbonos asimtricos, es decir, con los cuatro
sustituyentes diferentes.
COMPUESTOS
NITROGENADOS
CH3
COMPUESTOS OXIGENADOS
c) Isomera de funcin: Distinto grupo funcional.
Cn H2n+2
Hidrocarburos
aromticos
Derivados
halogenados
b) Isomera de posicin: Distinta posicin del

grupo funcional.
CH3 CH2 CH2OH
Alcanos
(Parafinas)
Alquenos
(Olefinas)
Alquinos
(Acetilenos)
Hidrocarburos
cclicos
Grupo
funcional

El Petrleo, fuente natural de hidrocarburos.- El
petrleo se conoce desde la prehistoria. La biblia lo
menciona como betn o asfalto.
Petrleo es una palabra castellana que viene del
latn petroleum (petra = piedra y oleum = aceite).
- 11 europeo, dice que el gas natural (el metano) que

suele encontrarse en grandes cantidades en los
yacimientos petroleros, se pudo haber generado a
partir de los meteoritos que cayeron durante la
formacin de la Tierra hace millones de aos.
Los habitantes de Mesoamrica conocan y usaban

el petrleo. En algunas ocasiones, como
impermeabilizante en sus embarcaciones.
Los argumentos que presenta estn basados en el

hecho de que se han encontrado en varios
meteoritos ms de 40 productos qumicos
semejantes al kergeno que se supone es el
precursor del petrleo.
Cmo se form el petrleo?- Existen varias

teoras sobre la formacin del petrleo. Sin
embargo, la ms aceptada es la teora orgnica
que supone que se origin por la descomposicin de
los restos de animales y algas microscpicas
acumuladas en el fondo de las lagunas y en el curso
inferior de los ros.
Los ltimos descubrimientos de la NASA han

probado que las atmsferas de los otros planetas
tienen un alto contenido de metano, no es de
extraar que esta teora est ganando ms adeptos
cada da.
Esta materia orgnica se cubri paulatinamente con

capas cada vez ms gruesas de sedimentos, al
abrigo de las cuales, en determinadas condiciones
de presin, temperatura y tiempo, se transform
lentamente en hidrocarburos (compuestos formados
de carbn e hidrgeno), con pequeas cantidades
de azufre, oxgeno, nitrgeno, trazas de metales
como fierro, cromo, nquel y vanadio, cuya mezcla
constituye el petrleo crudo.
Estas conclusiones se fundamentan en la
localizacin de los mantos petroleros, ya que todos
se encuentran en terrenos sedimentarios. Adems,
los compuestos que forman los elementos antes
mencionados son caractersticos de los organismos
vivientes.
Existen otros estudiosos que no aceptan esta teora,
su principal argumento consiste en el hecho
inexplicable de que si es cierto que existen ms de
30000 campos petroleros en el mundo entero, hasta
ahora solo 33 de ellos constituyen grandes
yacimientos. De esos 25 se encuentran en el Medio
Oriente y contienen ms del 60% de las reservas
probadas de nuestro planeta.
Uno se pregunta, entonces Cmo es posible que
tantos animales se hayan muerto en menos del 1%
de la corteza terrestre, que es el porcentaje que le
corresponde al Medio Oriente?
Existen otras teoras que sostienen que el petrleo
es de origen inorgnico o mineral. Los cientficos
rusos son los que ms se han preocupado por
probar esta hiptesis.
Sin embargo, estas proposiciones tampoco se han
aceptado en su totalidad.
Una versin interesante de este tema, es la que
public Thomas Gold en 1986. Este cientfico
Qu es el petrleo?- Es un lquido viscoso cuyo

color vara entre amarillo y pardo oscuro hasta
negro, con reflejos verdes, adems tiene un olor
caracterstico y flota en el agua.
Es necesario profundizar el conocimiento para
determinar no slo sus propiedades fsicas, sino
tambin las propiedades qumicas de sus
componentes.
El petrleo es una mezcla de hidrocarburos,
compuestos que contienen en su estructura
molecular, carbono e hidrgeno principalmente.
Contiene en menor proporcin, otros elementos
como, O, S, N e incluso metales, como Ni, Fe y V.
El nmero de tomos de carbono y la forma en
que estn colocados dentro de las molculas de los
diferentes compuestos, proporcionan al petrleo
diferentes propiedades fsicas y qumicas.
Nombre
Gas natural
Nro. de
carbonos
C1 a C4
Uso
Combustible
ter de petrleo
C5 a C7
Disolvente
Gasolina
C5 a C12
Querosn
C12 a C16
Combustible
para autos
Combustible
Aceite ligero
C15 a C18
Diesel
Aceite lubricante
C16 a C20
Lubricacin
Parafina
C20 a C30
Velas
Asfalto
Mayores a C30
Pavimento
Residuo
Mayores a C30
Combustible
- 12 Los hidrocarburos compuestos por uno a cuatro

tomos de carbono son gaseosos, los que contienen
de 5 a 20 son lquidos, y los de ms de 20 son
slidos a temperatura ambiente.
El petrleo se encuentra entrampado por
formaciones geolgicas. Ocupa los poros de ciertas
rocas en los yacimientos y est sometido a gran
presin del llamado gas natural.
Cuando se perfora un pozo, la presin hace que el
crudo fluya a travs de los poros y la tubera del
pozo.

sucesivamente,
fracciones.
se
obtienen
las
diferentes
En las refineras petroleras, estas separaciones se

efectan en las torres de enfriamiento o de
destilacin primaria. Para ello, primero se calienta
el crudo de 370C a 400C para que entre
vaporizado a la torre de destilacin. Aqu, los
vapores suben a travs de pisos o compartimientos
que impiden el paso de los lquidos de un nivel a
otro. Al ascender por los pisos, los vapores se van
enfriando. Este enfriamiento, da lugar a que en cada
uno de los pisos se vayan condensando distintas
fracciones, cada una de las cuales posee una
temperatura especfica de licuefaccin.
Los primeros vapores que se licuan son los del
gasleo pesado, entre 300C y 370C; despus, el
keroseno, entre 260C y 350C; a continuacin, el
combustleo entre 170C y 290C; la nafta entre
110C y 195C y por ltimo, la gasolina y los gases
combustibles entre 30C y 180C que salen de la
torre de enfriamiento todava en forma de vapor.
Esta ltima fraccin se enva a otra torre de
destilacin en donde se separan los gases de la
gasolina.
Torre de perforacin Huacaya X1 (Chuquisaca)
El petrleo que se extrae del subsuelo tiene ms

valor cuanto mayor es la cantidad de hidrocarburos
ligeros (de entre 5 y 12 carbonos) que contiene, ya
que sta es la fraccin de la que se obtienen las
gasolinas.
Separacin del petrleo en sus fracciones.- El
petrleo crudo vara mucho en su composicin; esto
depende del tipo de yacimiento de donde provenga,
pero en promedio podemos considerar que contiene
entre 83 y 86% de carbono y entre 11 y 13% de
hidrgeno.
Mientras mayor sea el contenido de carbn en
relacin con el de hidrgeno, mayor es la cantidad
de productos pesados que tiene el crudo.
En la composicin del petrleo crudo tambin
figuran los derivados de azufre (que huelen a huevo
podrido), adems del carbono e hidrgeno. Algunos
crudos contienen compuestos hasta de 30 a 40
tomos de carbono.
Cmo se puede separar el petrleo en sus
diferentes fracciones?- Una primera destilacin
se la realiza por calentamiento, a medida que sube
la temperatura, los compuestos con menos tomos
de carbono en sus molculas (que son gaseosos) se
desprenden fcilmente; despus, los compuestos
lquidos se vaporizan y tambin se separan, y as
En esta torre de fraccionamiento la destilacin se

lleva a cabo a presin atmosfrica. Por lo tanto, slo
pueden separarse, sin descomponerse, los
hidrocarburos que contienen de 1 a 20 tomos de
carbono.
De los gases incondensables, el metano es el
hidrocarburo ms ligero, pues contiene slo un
tomo de carbono y cuatro de hidrgeno. El que
sigue es el etano, que est compuesto por dos
tomos de carbono y seis de hidrgeno.
El metano es el principal componente del gas
natural. Se vende como combustible en nuestro
pas a travs de las redes domiciliarias de gas y
ahora en el transporte (GNV). Este combustible tiene
cantidades significativas de etano.

El gas licuado de petrleo (GLP) es el combustible
que se distribuye en cilindros (garrafas) y tanques
estacionarios para casas y edificios. Este gas est
formado por hidrocarburos de 3 y 4 tomos de
carbono, denominados propano y butano.
La siguiente fraccin est constituida por la gasolina
virgen, que se compone de hidrocarburos de 4 a 9
tomos de carbono. La mayora de estas molculas
presentan estructura lineal.
La fraccin que contiene de 10 a 14 tomos de
carbono tiene temperaturas de ebullicin de 260 C
a 350 C, que corresponden al querosn, de la cual
se extrae el combustible para los aviones de turbina,
llamado turbosina.
La ltima fraccin que se destila de la torre primaria
es el gasleo, que tiene un intervalo de ebullicin de
275 C a 400 C y contiene de 15 a 18 tomos de
carbono. De aqu se obtiene el combustible llamado
diesel, sirve para los vehculos que usan motores
diesel como los tractores, locomotoras, camiones,
trailers y barcos.
Se ve claramente cmo casi el total de cada barril de
petrleo que se procesa en las refineras, se destina
a la fabricacin de combustibles.
La cantidad de gasolina virgen obtenida depende del
tipo de petrleo crudo (pesado o ligero), ya que en
cada caso el porcentaje de esta fraccin es variable.
Qu significa el octanaje en una gasolina?- Un
motor est diseado para que primero la gasolina
gasificada sea admitida al pistn y luego de ser
comprimida, la chispa de la buja provoque la
explosin.
No convienen aquellas gasolinas que explotan
mientras son comprimidas, o sea, que se queman
prematuramente (pre ignicin) pues ello provoca que
el pistn se extienda antes de que el cigeal haya
completado su ciclo, lo que se escucha como un
golpeteo llamado cascabeleo, que acaba con los
motores.
La tendencia a no producir cascabeleo se indica
con el grado de octanaje (o grado de octano) de
cada gasolina.
Hace 50 aos, se descubri que de todos los
compuestos que forman la gasolina, el heptano
normal (un hidrocarburo con siete tomos de
carbono en forma lineal) es el que provoca la peor
detonacin. Por ello se le asign un valor de cero
en la escala correspondiente.
El compuesto que detonaba menos era el de ocho
tomos de carbono, formando una cadena
- 13 ramificada llamada isooctano. Se le dio un valor de

100, y as nacieron los ndices de octano u octanaje
de las gasolinas.
Octanaje
Hidrocarburo
n-heptano
100
2,2,4-trimetilpentano
(isooctano)
Comportamien
to del motor
Psimo
Excelente
Cmo se determinan los octanajes de las

gasolinas?- Existen aparatos especiales para medir
las detonaciones que provocan. El resultado se
compara con mezclas de heptano e isooctano hasta
encontrar aquella que produzca un efecto
semejante.
Por ejemplo, si cierta gasolina tiene caractersticas
detonantes parecidas a las de una mezcla en 90%
de isooctano y 10% de heptano normal, entonces se
le asigna un ndice de octano 90.
Qu es la petroqumica?- La petroqumica
comprende la elaboracin de los productos qumicos
que se derivan de los hidrocarburos del petrleo y
del gas natural, con excepcin de los hidrocarburos
combustibles, lubricantes, ceras y asfaltos.
Los petroqumicos no se consideran como un tipo o
clase particular de productos qumicos, ya que
muchos de ellos han sido y continan siendo
fabricados con otras materias primas.
As por ejemplo, el benceno, el metanol y el
acetileno se pueden producir a partir del carbn de
hulla. El glicerol se obtiene de las grasas, el etanol
por fermentacin de la caa de azcar, el azufre de
los depsitos minerales.
Sin embargo, todos ellos tambin se producen a
partir del petrleo y en grandes volmenes.
Algunos productos qumicos, se obtienen en la
actualidad casi totalmente del petrleo, un caso
tpico es el de la acetona que originalmente se
produca a partir de la destilacin de la madera y,
posteriormente, de la fermentacin de los productos
agrcolas.
El desarrollo de la qumica moderna despus de casi
50 aos ha demostrado que el petrleo es la materia
prima ideal para la sntesis de la mayor parte de los
productos qumicos de gran consumo. Adems de
su gran abundancia y disponibilidad, est constituido
por una gran variedad de compuestos que presentan
todas las estructuras carboniladas posibles, lo que
permite acrecentar an ms las posibilidades de
nuevos productos.
- 14 -
AUTOEVALUACIN:
QUMICA ORGNICA ( I )
1. Fue el primer compuesto orgnico preparado en

un laboratorio.
a) Alcohol Metlico
c) Urea
9. Qu es un disolvente orgnico?
a)
b)
c)
d)
b) Gas Metano
d) Benceno
2. Cul de las siguientes parejas de compuestos

estn formados de carbono puro?
Un compuesto orgnico que disuelve al agua

Un compuesto orgnico que se auto disuelve
No existe tal clase de sustancias
Un compuesto orgnico, generalmente lquido
que disuelve a otras muchas sustancias
orgnicas
b) Diamante, grafito
d) Grafito, lignito
10. A qu se debe que los compuestos de carbono

suelan reaccionar tan lentamente?
3. Qu energa es necesaria y cmo se llama el

proceso por el que el dixido de carbono de la
atmsfera es captado por los vegetales?
a) Debido a la fortaleza del enlace inico que

une a los tomos que forma estas sustancias
b) Debido a que si aumenta la temperatura arden
c) Debido a que al ser molculas grandes, los
choque son menos eficaces
d) Debido a la fuerza del enlace covalente que
une a los tomos que forman estas sustancias
a) Grafito, basalto
c) Diamante, turba
a)
b)
c)
d)
4.
Luminosa, auttrofa
Luminosa, fotocomposicin
Luminosa, fotosntesis
Luminosa, hetertrofa
Qu sustancia, de las siguientes, conduce la

corriente elctrica?
a) Caliza
c) Diamante
a)
b)
c)
d)
b) Basalto
d) Grafito
5. Sabiendo que el tomo de carbono tiene como

nmero atmico z = 6, cul su configuracin
electrnica externa?
a) 2 s2p4
c) 3 s2p4
b) Uno
c) Cuatro
d) Tres
7. Qu es un doble enlace carbono-carbono?

a)
Ambos tomos de carbono comparten dos

pares de electrones
b) El doble de un enlace sencillo
c) Ambos tomos comparten seis electrones
d) Ambos tomos comparten un par de
electrones
8. Qu propiedad, de las siguientes,
caracterstica de los compuestos orgnicos?
es
a) Las
temperaturas
de
ebullicin
son
relativamente altas para la mayora de estas
sustancias
b) Todos son solubles en agua
c) Gran estabilidad trmica
d) Las temperaturas de fusin son relativamente
bajas
No, slidos; s, fundidos

Tanto slidos como fundidos
S, slidos; no, fundidos
Ni slidos, ni fundidos
12. Es una caracterstica de los compuestos

inorgnicos.
a)
b)
c)
d)
b) 2 s2p2
d) 1 s2p4
6. Cuntos enlaces covalentes forma el tomo de

carbono cuando se une a otros elementos?
a) Dos
11. Los compuestos de carbono, conducen la

electricidad?
13.
Son muy voltiles

No son voltiles
Sus reacciones requieren de catalizadores
Sus reacciones son rpidas
Qu es una frmula
compuesto orgnico?
molecular de
un
a) Frmula que sirve para diferenciar una

sustancia de otra
b) Frmula en la que se muestran cmo estn
exactamente unidos los tomos de la
molcula del compuesto
c) Frmula donde se indican los tomos que
forman la molcula y en la cantidad en la que
estn
d) Frmula en la que se muestra cmo estn
unidos los tomos de la molcula, excepto el
hidrgeno
14. Los compuestos orgnicos se disuelven en:
a) Agua
c) Disolventes orgnicos
b) Alcohol
d) Acetileno

15. Los compuestos orgnicos se descomponen a
temperaturas:
a) Altas
c) Muy altas
b) Bajas
d) Variable
16. Es la sustancia ms dura que se conoce y en l

se presentan solamente enlaces covalentes:
a) Holln
c) Diamante
b) Grafito
d) Carbn mineral
- 15 AUTOEVALUACIN:
QUMICA ORGNICA ( II )
1. Cul es el rea del conocimiento que abarca la

qumica orgnica?
a)
b)
c)
d)
La estructura de cualquier material

Los minerales y sus aplicaciones
Los compuestos del carbono
Los compuestos del silicio
2. Cul de las siguientes propiedades caracteriza

a los compuestos orgnicos?
17. Es un carbn artificial:

a) Hulla
c) Turba
b) Lignito
d) Negro de humo
18. Cuntos carbonos primarios, secundarios y

terciarios existen en la siguiente estructura:
CH 3
CH 3
C H 3 C CH 2 C CH 3
CH 3
a) 6;1;0
c) 6;1,2
Altos puntos de fusin

Alta solubilidad en el agua
Presentan enlace inico
Presentan enlace covalente
3. Cmo se explica la hibridacin?

a) Como mezcla de tomos
b) Como mezcla de orbitales puros
c) Como mezcla de orbitales p
d) Como mezcla de orbitales moleculares
CH 3
b) 5;2;2
a)
b)
c)
d)
d) 2; 2; 2
4. Tipo de hibridacin de orbitales del carbono que

presenta enlace sencillo:
19. Las dos formas alotrpicas el carbono son:

a) sp
a)
b)
c)
d)
El diamante y el carbn amorfo

El grafito y el carbn amorfo
El lignito y la turba
El diamante y el grafito
b) sp2
c) sp3
d) spd

presenta enlace doble:
a) sp
b) sp2
c) sp3
d) spd
20. La qumica orgnica estudia:

a)
b)
c)
d)
Los gases provenientes del petrleo

Los compuestos del carbono
El petrleo y sus derivados
Las grasas y los aceites
21. Los orbitales hbridos tipo sp2 se orientan:

a)
b)
c)
d)
Hacia los vrtices inferiores de un hexaedro

Hacia los vrtices de un tetraedro regular
Hacia los vrtices de un tringulo equiltero
Hacia los extremos de una recta formando 180
22. Escoja un par de ismeros

CH3 CH 2 CH 2 OH
b)
CH3 CH 2 COOH
c)
CH3 CH CH 2
; CH3 CH 2 CH CH 2
d)
CH3 CO CH3
a) sp
CH3 CO CH3
CH 3 CH 2 CH 3
CH3 CH 2 CHO
b) sp2
c) sp3
7. Los orbitales sp3 presentan

aproximado entre s de:
a) 95
b) 109
c) 120
8. Los orbitales sp2 presentan

a) 95
a)

presenta enlace triple:
b) 109
c) 120
9. Los orbitales sp presentan

a) 95
b) 109
c) 120
d) spd
un
ngulo
d) 180
un
ngulo
d) 180
un
ngulo
d) 180
10. Cul de las siguientes combinaciones forma un

enlace sigma ( ) entre tomos de carbono?
a) Dos orbitales p
c) Tres orbitales s
b) Dos orbitales sp3

d) Tres orbitales p
- 16 -
11. Cuando dos orbitales atmicos puros p se

superponen entre s, forman:
a) Un enlace sigma ( )
b) Un enlace phi ( )
c) Dos enlaces sigma ( )
d) Dos enlaces sigma ( )
a) Dos enlaces sigma ( ) y uno phi ( )

b) Tres enlaces sigma ( )
c) Dos enlaces phi ( ) y uno sigma ( )
d) Tres enlaces phi ( )
13. Cuando alrededor de un tomo de carbono
existen cuatro enlaces sencillos, ste presenta
una hibridacin:
b) sp2
c) sp3
a) Alcanos
c) Saturados
b) Plana
d) Lineal
a) Desarrollada
c) Semidesarrollada
b) Trigonal plana
d) Lineal
16. Cmo se les conoce a los hidrocarburos

saturados?
a) Alcanos
c) Alquinos
b) Alquenos
d) Aromticos
17. Se puede considerar que un hidrocarburo es

insaturado cuando presenta:
a)
b)
c)
d)
nicamente enlaces sencillos

nicamente cadena lineal
Dobles enlaces en la cadena
Igual nmero de tomos de C y de H
18. Cmo se llaman los compuestos que tienen la

misma frmula molecular pero presentan
diferentes propiedades?
a) Halgenos
c) Olefinas
b) Ismeros
d) Isbaros
19. Qu tipo de isomera presentan los tomos que

difieren en la posicin del grupo funcional a lo
largo del esqueleto de carbonos?
b) Sinttica
d) Condensada
22. Qu tipo de frmula es la siguiente:

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3?
a) Desarrollada
c) Semidesarrollada
b) Sinttica
d) Condensada
23. Para el propano se tiene la siguiente frmula:

H H H
|
| |
H C C C H
|
|
|
H H H
15. La distribucin geomtrica de los orbitales de los

carbonos, que presentan un doble enlace en un
compuesto es:
a) Cuadrada
c) Tetradrica
b) Alquenos
d) Alifticos
21. Cmo se llama la frmula que indica

nicamente el nmero total de tomos de cada
elemento que participa en el compuesto?
d) sp4
14. La estructura geomtrica de los tomos de

carbono en los hidrocarburos saturados es:
a) Cuadrada
c) Tetradrica
Isomera de cadena
Isomera funcional
Isomera de posicin
Isomera geomtrica
20. La isomera geomtrica Cis-trans, se puede

presentar en los hidrocarburos del grupo
denominado:
12. El triple enlace entre los tomos de carbono lo

forman:
a) sp
a)
b)
c)
d)
A Qu tipo de frmula corresponde?

a) Desarrollada
c) Semidesarrollada
b) Sinttica
d) Condensada
24. Cmo se llama el tomo o grupo de tomos

que es la parte reactiva de una molcula
orgnica y que imparten la mayora de las
propiedades fsicas y qumicas?
a) Grupo funcional
c) Grupo especfico
b) Grupo Reactivo
d) Grupo qumico
25. Qu tienen en comn todos los miembros de

una clase de compuestos?
a)
b)
c)
d)
El mismo grupo funcional

El mismo enlace
El nmero de carbonos
El mismo tipo de hibridacin
- 17 -
Cap. 2
HIDROCARBUROS SATURADOS
ALCANOS
CONTENIDO:
- 18 -

Valoramos la influencia de los hidrocarburos en el
desarrollo econmico de nuestro pas, a travs del
estudio de las propiedades y aplicaciones de los
alcanos, representando compuestos mediante frmulas
y nominando segn las nomenclaturas sistemtica y
trivial para aplicar en la resolucin de problemas en el
proceso de formacin integral del estudiante.
LA INGENIERA DEL GAS Y PETRLEO

La Ingeniera de Gas y Petrleo es una especialidad de la Ingeniera que basada en la aplicacin
de conceptos fsicos, matemticos, qumicos mecnicos, geolgicos y econmicos se
orienta a la perforacin de pozos y desarrollo de los campos petrolferos y gasferos; a su
produccin econmica; a la separacin y tratamiento del petrleo crudo y gas natural; al transporte
de petrleo y gas natural y finalmente a la conservacin de los hidrocarburos como recursos no
renovables.
El Ingeniero de Gas y Petrleo, tiene su campo de accin en las diferentes etapas de la industria
del petrleo y gas natural.
En nuestro pas pueden desarrollar su profesin en las compaas petroleras operadoras,
nacionales o extranjeras, en las diferentes compaas especializadas de servicios que intervienen
en la industria, en las compaas que comercializan derivados del Petrleo como combustibles,
lubricantes productos petroqumicos y en las empresas que proporcionan equipos, asesoramiento
y/o servicios y compaas auditoras.
Las etapas en las que intervienen el Ingeniero de Gas y Petrleo son:
Exploracin, Perforacin, Produccin, Planeamiento, Transporte, Almacenamiento,
Comercializacin y Negociaciones de Contratos Petroleros y Auditorias y en Procesos de
Refinacin.
Estudia Ingeniera del Gas y Petrleo en nuestra Universidad de San Francisco Xavier para
ser un gran profesional al servicio de tu pas.

Introduccin.- Los hidrocarburos, son compuestos
binarios cuyas molculas contienen solo carbono e
hidrgeno. Su importancia se debe a que
actualmente son la fuente principal de cadenas de
carbono para la industria, son los componentes
esenciales del petrleo, la hulla y el gas natural.
- 19 Caractersticas
de
los
alcanos.Son
hidrocarburos de cadena saturada, se denominan
as porque presentan solo enlaces simples entre
carbono y carbono.
Son menos densos que el agua y adems no son

miscibles en ella. En presencia del oxgeno arden
desprendiendo gran cantidad de calor.
Se dividen en dos grandes grupos:
-
Hidrocarburos acclicos, de cadena abierta,

llamados tambin alifticos.
Hidrocarburos cclicos, de cadena cerrada,

llamados tambin alicclicos.
Clasificacin de los hidrocarburos
H
I
D
R
O
C
A
R
B
U
R
O
S
ACCLICOS
o
ALIFTICOS
CCLICOS
o
CERRADOS
- Saturados
Alcanos
- No saturados
Alquenos
Alquinos
Los alcanos cumplen con la frmula general:
- Alicclicos
Cicloalcanos
Cicloalquenos
Cicloalquinos
- Aromticos
o
Bencnicos
Prefijo
N de C
Cn H2n+2
Ejemplo:
Butano ( C4H10 ):
PREFIJOS PARA LA NOMENCLATURA I.U.P.A.C.

N de C
Se los conoce con el nombre de parafinas por su

escasa reactividad qumica, (del latn parum y affinis,
poca reactividad)
CH3 CH2 CH2 CH3
Su estructura presenta cadenas de carbonos con

hibridacin sp3, los enlaces son del tipo sigma ( )
entre carbonos e hidrgenos.
Prefijo
met
et
prop
but
pent
hex
hep
oct
non
10
dec
11
undec
12
dodec
13
tridec
14
tetradec
Propiedades fsicas y usos de los alcanos:
15
pentadec
16
hexadec
17
heptadec
18
octadec
19
nonadec
20
eicos
El estado fsico de los 4 primeros alcanos:

metano, etano, propano y butano es gaseoso.
Del pentano al hexadecano (16 tomos de
carbono) son lquidos y a partir de heptadecano
(17 tomos de carbono) son slidos.
El alcano ms sencillo es el metano (CH4), conocido

popularmente como gas natural, ya que se
encuentra en zonas pantanosas.
- 20 -
El punto de fusin, de ebullicin y la densidad

aumentan conforme aumenta el nmero de
tomos de carbono.
Son insolubles en agua.
Pueden emplearse como disolventes para
sustancias poco polares como grasas, aceites y
ceras.
El gas domiciliario de uso domstico es metano.
Nomenclatura sistemtica.- Segn las reglas de la

I.U.P.A.C., los cuatro primeros alcanos reciben
nombres triviales, conservados por tradicin:
metano, etano, propano, y butano. Del quinto en
adelante se usa como prefijo la raz del nmero
griego que indica la cantidad de tomos de carbono
seguido de la terminacin ano.
Ejemplos:
NOMBRE
El gas en garrafa de uso domstico es una

mezcla de alcanos, principalmente propano.
El gas de los encendedores es butano.
CH3CH3
Etano
Butano
El principal uso de los alcanos es como

combustibles debido a la gran cantidad de calor
que se libera en esta reaccin. Ejemplo:
Hexano
CH4 + O2
CO2 + H2O + CALOR
El metano es un hidrocarburo bastante

accesible, el cual se utiliza cada vez ms como
materia prima qumica. Las reacciones de su
combustin y descomposicin encuentran
aplicacin en la produccin del negro de humo
destinado para la obtencin de la tinta de
imprenta y de artculos de goma a partir de
caucho. El metano tambin es una fuente
principal de produccin de hidrgeno en la
industria para la sntesis de amonaco y de una
serie de compuestos orgnicos.
Su reaccin de halogenacin permite obtener
derivados halogenados del metano; los cuales
encuentran aplicacin prctica como disolventes,
como el diclorometano y el tetracloruro de
carbono.
En
general
los
compuestos
orgnicos halogenados son txicos y muchos
de ellos se han empleado en la agricultura como
plaguicidas e insecticidas, pero su uso se ha
restringido debido a su alta peligrosidad.
Nomenclatura de alcanos.- Para nombrar alcanos
se tiene dos sistemas, aplicando las reglas de la
I.U.P.A.C. (Nomenclatura sistemtica) y el sistema
comn o trivial.
CH3CH2CH3
Propano
La gasolina es una mezcla de octano a decano y

la parafina de una vela, es esencialmente
triacontano
FORMULA
TOPOLGICA
CH4
Metano
Los hidrocarburos lquidos se emplean como

combustibles en los motores de combustin
interna de automviles, aviones, etc.
FORMULA SEMIDESARROLLADA
CH3CH2CH2CH3
CH3(CH2)3CH3
Pentano
CH3(CH2)4CH3
CH3(CH2)5CH3
Heptano
CH3(CH2)6CH3
Octano
CH3(CH2)7CH3
Nonano
CH3(CH2)8CH3
Decano
Undecano
CH3(CH2)9CH3
Radicales lineales o alqulicos.- Llamados tambin

sustituyentes, son molculas de alcanos que han
perdido un tomo de hidrgeno por una ruptura del
enlace covalente.
Frmula general:
Cn H2n+1
Se los nombra sustituyendo la terminacin ano por il

o ilo.
Ejemplo:
CH3
CH2 CH3
metil
o metilo
etil
o etilo
CH2 CH2 CH3
CH3 CH2 CH2 CH2
propil
o propilo
butil
o butilo
CH3 (CH2)3 CH2
CH3 (CH2)4 CH2
pentil
o pentilo
hexil
o hexilo
- 21 3. Cuando existen dos cadenas de igual longitud

que se pueden seleccionar como cadena principal,
se elige aquella que presenta el mayor nmero de
sustituyentes.
Ejemplos:
4
Se prefiere la terminacin ilo cuando se considera el

radical aislado; la terminacin il se usa cuando el
radical est unido a una cadena carbonada.
6
5
6
5
Alcanos ramificados.- En los alcanos ramificados

se pueden distinguir los siguientes componentes:
a) La cadena principal: Es la cadena ms larga de
carbonos.
b) Ramificacin primaria: Cadena corta que nace
de la cadena principal (radicales o sustituyentes
que nacen de la cadena principal)
c) Ramificacin secundaria: Cadena ms corta
que nace de una ramificacin primaria
Correcto:
Incorrecto:
3etil2metilhexano
3isopropilhexano
4. Si el numero localizador es el mismo, se tiene en

cuenta el orden alfabtico de los radicales para la
numeracin.
Ejemplo:
Cadena principal
Ramificacin
primaria
CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3

I
CH2
Ramificacin
I
secundaria
CH CH3
I
CH3
3etil7metilnonano
5. Los radicales sencillos se nombran, por orden

alfabtico (no se toman en cuenta el orden de la
numeracin), indicando su posicin.
Nomenclatura de alcanos ramificados.- La

I.U.P.A.C. recomienda tomar en cuenta las normas
de 1979 y 1993.
6. Los nmeros que indican la posicin de los

radicales se separan por comas y los nmeros de
los nombres de los radicales se separan por
guiones.
1. Se elige la cadena ms larga de carbonos

(cadena principal).
Ejemplo:
2. Numere la cadena principal desde el extremo

ms cercano al sustituyente (radical); de tal forma
que se asigne los nmeros ms bajos a los
sustituyentes (radicales).
1
2
7
5
3
4
Ejemplo:
Correcto: 2,3,5,5
Correcto: 2,3,4,5
Incorrecto: 4,5,6,7
Primer punto de
diferencia: 2
5etil2,3,5trimetilheptano
- 22 -

3)
7
6
1
3
3metilhexano
Incorrecto: 3,3,5,6
4)
1
3etil3,5,6trimetilheptano
CH3 CH CH2 CH CH CH3

I
I
CH3
CH2
I
CH3
7. Cuando existan dos o ms sustituyentes iguales

en la cadena principal, se insertan prefijos
multiplicativos (di, tri, tetra, penta, etc) antes del
nombre del sustituyente para indicar el nmero de
esos sustituyentes. No se deben usar guiones.
4etil2metilhexano
5)
Ejemplo:
CH3
I
CH3 CH2 C CH2 CH2 CH3
I
CH2
I
CH3
Correcto: 2,2dimetilpentano
3etil3metilhexano
Incorrecto: 2dimetilpentano
6)
C2H5
I
CH3 CH CH CH CH3
I
I
CH3
C2H5
Ejercicios resueltos.- Analiza y vuelva a resolver

los siguientes ejemplos:
1)
6
CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH3

I
CH3
3etil2,4dimetilhexano
7)
2metilhexano
2)
CH3
I
CH3 C CH2 CH CH3
I
I
CH3
CH3
2,2,4trimetilpentano
4etil2metil5propiloctano
8)
CH2 CH3
I
CH3 CH2 CH CH CH2 CH3
I
CH3
4etil3metil hexano (NO)

3etil4metil hexano (SI)
- 23 -
9)
CH3 CH CH2 CH2 CH CH CH3
I
I
I
CH3
CH3 CH3
Cadena principal: La de mayor longitud (10

carbonos), decano.
Numeracin: Se numera comenzando por la
derecha, para que los sustituyentes tomen los
menores localizadores 3,4,5,8
2,3,6trimetilheptano (SI)
Sustituyentes: Metilos en posiciones 4,8 y etilos en
posiciones 3,5.
2,5,6trimetilhexano (NO)
Nombre: 3,5dietil4,8dimetildecano
10)
Radicales o sustituyentes complejos.- Son

aquellos sustituyentes formados con ramificaciones
primarias y secundarias. Para nombrarlas:
Cadena principal: La
(5 carbonos), pentano.
de
mayor
longitud
1. Se identifica la ramificacin ms larga como

grupo alquilo bsico.
Numeracin: Comienza por la izquierda para

otorgar el localizador ms bajo al metilo.
2. Se enumera nuevamente, comenzando en el

carbono que tiene el enlace libre.
Sustituyentes: Metilo en posicin 2

Nombre: 2metilpentano
3. Se nombra la ramificacin secundaria seguida

de la ramificacin primaria, todo dentro de un
parntesis
11)
Ejemplos:
CH3
CH3
I
I
2
3
4
1
C CH2 CH CH3
I
CH3
(1,1,3 trimetilbutil)
Cadena principal:
(6 carbonos), hexano.
La
de
mayor
longitud
Numeracin: Puede comenzarse por cualquiera de

los extremos dada la simetra de la molcula.
Sustituyentes: Metilos en posicin 3,4
1 I
2
3
CH3 CH2 CH CH CH3
I
CH3
(1etil2metilpropil)
Nombre: 3,4dimetilhexano
12)
Nomenclatura comn o trivial de alcanos.- Es

una nomenclatura antigua, no existe regla para
nombrar a los compuestos. Generalmente el nombre
es por su origen o por alguna propiedad de la
sustancia.
1. Cuando los carbonos se encuentran en cadena
continua se utiliza la palabra normal o el prefijo n
antes de nombrar a la familia.
- 24 -
Ejemplos:
CH3 (CH2)5 CH3
CH3 (CH2)7 CH3
nheptano
nnonano
2. En el caso de cadenas ramificadas se usa el

prefijo ISO, cuando existe un grupo CH3 unido al
penltimo tomo de carbono de la cadena
principal.
Ejemplos:
CH3 CH CH2 CH3

I
CH3
CH3
I
CH3 C CH2 CH3
I
CH3
CH3
I
CH3 C (CH2)2 CH3
I
CH3
neoheptano
neohexano
Nomenclatura comn de radicales.- Se usa los

nombres comunes como base, agregando los
prefijos: n, ISO, NEO, SEC y TER.
1. Radicales n.- Para cadenas normales
Ejemplos:
Isopentano
CH3 CH2 CH2
CH3 (CH2)7 CH2
CH3 CH CH2 CH2 CH3

I
CH3
npropil
o
propil
nnonil
o
nonil
isohexano

prefijo MESO, cuando existen dos grupos CH3
unidos al segundo y penltimo tomos de carbono
de la cadena principal.
2. Radicales iso.- Cuando existe un grupo CH3

unido al penltimo tomo de carbono de la
ramificacin primaria, el hidrgeno se extrae del
primer carbono de la cadena.
Ejemplos:
3
Ejemplos:
CH3 CH CH CH3
I
I
CH3
CH3
mesohexano
CH3 CH CH2 CH CH3

I
I
CH3
CH3
mesoheptano

prefijo NEO, cuando existe dos grupos CH3 unidos
al penltimo tomo de carbono de la cadena
principal.
Ejemplos:
CH3 CH CH2
I
CH3
CH3 CH
I
CH3
isopropil
o
(1 metiletil)
isobutil
o
(2 metilpropil)
3. Radicales neo.- Cuando existen dos grupos

CH3 unidos al penltimo tomo de la ramificacin
primaria.
Ejemplos:
CH3
I
2
1
CH3 C CH2 CH2
I
CH3
4
neohexil o (3,3 dimetilbutil)

CH3
I
CH3 C (CH2)2 CH2
I
CH3
neoheptil o (4,4 dimetilpentil)
4. Radicales sec .- Cuando se extrae un tomo

de H en el carbono secundario (segundo de la
cadena normal).
Ejemplos:
- 25 Nomenclatura de alcanos con radicales

comlejos.- Continuando las recomendaciones de la
I.U.P.A.C.
1. Al realizar la ordenacin alfabtica no se toman
en cuenta los prefijos numricos como di, tri,
tetra, as como las letras que indican el tipo de
estructura: sec-, ter-, orto, meta, para, cis, trans.
Por el contrario, se consideran alfabticamente los
prefijos: ciclo, iso, meso y neo.
Por ejemplo: un metil, estar en un nombre delante
de un dipropil, pero detrs de un isopropil.
Ejemplo:
I
CH3 CH CH2 CH3
8
7
5
4
sec-butil
o
(1 metilpropil)
CH3 CH CH2 CH2 CH3
I
sec-pentil
o
(1 metilbutil)
5. Radicales ter .- Cuando se extrae un tomo

de H de un carbono terciario de la cadena
principal.
ter-butil
o
(1,1 dimetiletil)
Cadena principal: octano

Numeracin de cadena: 2,2,4
Sustituyentes: metil, sec-butil
Alfabetizar: sec-butil, metil, octano
Nombre: 4sec-butil2,2dimetiloctano
En el siguiente ejemplo, los dos sentidos de

numeracin producen los ndices 3,4,5,7,8 y
3,4,6,7,8.
Ejemplos:
I
CH3 C CH3
I
CH3
2
1
I
CH3 C CH2 CH3
I
CH3
ter-pentil
o
(1,1 dimetilpropil)
Como el primer nmero de cada secuencia de

numeracin es idntico (3) comparamos el segundo
ndice y observamos que tambin son iguales (4).
Al comparar el tercer ndice se observa que son
diferentes (5 y 6). Este es el primer punto de
diferencia y se escoge la secuencia con el menor
ndice (5).
Correcto: 3,4,5,7,8
- 26 -
1
8
10
Para ordenar alfabticamente los nombres de los

radicales complejos que estn formados por
palabras idnticas, se dar prioridad al radical que
presente el localizador ms bajo en el primer
punto de diferencia.
Incorrecto: 3,4,6,7,8
Nombre: 8etil4isopropil3,5,7trimetildecano
Para nombrar alcanos con radicales complejos,

cambia la forma de nombrar, de la siguiente manera:
6(1metilbutil)7(2metilbutil)dodecano
2. Los radicales complejos se ordenan segn su
primera letra (teniendo en cuenta los prefijos
numerales), es decir, en este caso los prefijos
multiplicativos di, tri, tetra, etc., s se consideran
como parte del nombre del radical.
3. Cuando existen radicales complejos repetidos,

se nombra con prefijos multiplicativos de grupos, tal
como los que se emplearn en la nomenclatura
inorgnica. (bis = 2; tris = 3; tetrakis = 4; etc.)
Para los radicales simples, se cumple:

Ejemplo:
etil est antes que dimetil y ste que propil.
CH3 CH2 CH CH2 CH CH2 CH2 CH3
I
I
CH3 CH
CH CH3
I
I
CH3
CH3
Si los radicales complejos son:

(1,1dimetiletil), etil y metil.
El orden ser: La d antes que la e.
3,5bis(1metiletil) octano
Ejemplos:
Ejercicios resueltos de alcanos ramificados.Analiza y vuelva a resolver los siguientes ejemplos:

2
1
4
5
1)
5(1,2dimetilpropil)4etil2metilnonano
2
1
Cadena principal: 10 carbonos (decano).

11
Numeracin: Parte desde la izquierda, para otorgar

a los sustituyentes los menores localizadores.
6(1,2dimetilbutil)5etilundecano
Sustituyentes: Metilos en 2,9; etilo en 3; propilo en

7; 1-metilpropilo en 4.
Nombre: 3etil2,9dimetil4(1metilpropil)7
propildecano

2)
- 27 5)
CH3
3
5
4
1
6
2I
CH3 CH CH CH2 CH2 CH3
I
1
CH CH3
I
2 CH
3
3(1metiletil)2metilhexano
Cadena principal: (10 carbonos), decano.
6)
Sustituyentes: Metilos en posiciones 2,8; propilos
en 4,7 y 2-metilpropilo en 6.
Nombre:
2,8dimetil6(2metilpropil)4,7
dipropildecano
5(2etilbutil)3,3dimetildecano
3)
No:
5(2,2dimetilbutil)3etildecano
7)
6etil3,3dimetiloctano
Cadena principal: (11 carbonos), undecano.
No:
3etil6,6dimetil octano
Numeracin: Comienza por la izquierda.

Sustituyentes: Metilos en posicin 3,4, etilos en
4,5, isopropilo en 5 y propilo en 6.
Nombre:
Halogenuros de alquilo.- En la nomenclatura

comn de estos compuestos, sus nombres son
similares a los de sales inorgnicas.
4,5dietil3,4dimetil5isopropil6propilundecano
Cl
4)
CH3 CH2 CH CH CH CH CH3
I
I
I
I
CH3 CH2 CH3 CH3
I
CH2
I
CH3
bromuro de isopropilo
cloruro de butilo
Cada tomo de halgeno se nombra con los prefijos

fluor, cloro, bromo y yodo y se trata como si fuera
otro sustituyente alquilo.
Ejemplos:
2,3,5trimetil4propilheptano
F
(cuatro sustituyentes)
No: 4secbutil2,3dimetilheptano
Br
Br
3,3dibromo6ter-butil2fluor5metilnonano
- 28 -

EJERCICIOS PROPUESTOS
I. Escribir las frmulas semidesarrolladas y

topolgicas de los siguientes alcanos:
II. Escribe el nombre de las siguientes frmulas:

1)
1) 4-isopropilheptano
CH3 CH CH CH3
I
I
CH3 CH3
2) 3-etil-2-metilpentano
3) 5ter-butil4isopropilnonano
2)
4) 5-(2-metilpropil)-nonano
CH3 CH CH2 CH2 CH3

I
CH3
5) 3-etil-2,5-dimetilheptano
6) 4-isopropil-7,7-dimetildecano
3)
7) 4-isopropil-2,4,5-trimetilheptano
CH3
I
CH3 C CH3
I
CH3
8) 4-etil-3-isopropil-2,6-dimetiloctano
9) 3-etil-5-isobutil-3-isopropil-6-metiloctano
10) 5-ter-butil-3-etil-2,3-dimetiloctano
4)
CH3 CH CH2 CH2 CH3
I
CH2
I
CH3
11) 4-etil-3,5-dimetilheptano
12) 8-etil-4-isopropil-3,5,7-trimetildecano
13) 5-etil-3,3-dimetil-7-propildecano
14) 6-isopropil-2,5-dimetilnonano
5)
CH2 CH3
I
CH3 CH CH CH2 CH CH3
I
I
CH3 CH2
I
CH2
I
CH3
15) 4-ter-butil-3-metilheptano
16) 5,5-dietil-2-metil-4-propildecano
17) 4,5-dietil-5-isopropil-3,4-dimetil-6propilundecano
18) 5-(1,2-dimetilpropil)-3,7-dietilundecano
19) 5-(2-etilbutil)-3,4-dimetildecano
20) 6-etil-2,2,3-trimetil-4-propilnonano
6)
CH3
CH2 CH3
I
I
CH3 C CH2 C CH2 CH3
I
I
CH3
CH3
21) 4-etil-3-metil-5,7-dipropildecano
22) 5-(2,2,-dimetilpropil)-4-propilnonano
23) 4-(1,1-dimetiletil)-2-metiloctano
24) 4,8,10-trimetil-7-(1,2,3-trimetilpentil)tetradecano
25) 5-sec-butil-6-etil-7-isopropil-4,4-dimetil-6propildecano
26) 3,6,7-trimetil-9-(1,3,4-trimetilhexil)-10-(1,2,3trimetilhexil)heptadecano
7)
CH3
CH2 CH3
|
|
CH3 C CH2 CH2 CH CH2 CH CH3
|
|
CH3
CH3 C CH3
|
CH3 CH CH3

8)
CH2 CH3
I
CH3 CH2 CH CH CH CH2 CH2 CH3
I
I
CH3
CH2 CH3
I
CH CH3
I
CH3
- 29 9)
10)
11)
12)
9)
CH3
CH3
CH2 CH2 CH CH2 CH3
|
|
|
|
CH3 CH2 CH CH2 CH CH2 CH2 C CH3 CH2 CH3
|
CH3 CH2 CH CH3
13)
10)
CH2 CH3
CH3
I
I
CH3 CH2 CH CH CH CH2 CH CH2 CH CH3
I
I
I
CH3
CH2
CH3
I
CH CH3
I
CH3
14)
15)
III. Colocar el nombre a los siguientes alcanos:

1)
2)
16)
3)
4)
17)
5)
6)
7)
8)
- 30 18)

24)
25)
19)
20)
IV. Explica por qu cada uno de los siguientes

nombres son incorrectos. Para encontrar los
errores presentes en estos ejemplos, dibuja sus
estructuras y escribe sus nombres correctos.
1) 3-isopropil-5,5-dimetiloctano
2) 2,2-dimetil-3-etilpentano
21)
3) 3,5,6,7tetrametilnonano
4) 2-dimetilpropano
5) 2,2,3metilbutano
6) 2,2-dietil-4,4-dimetilpentano
7) 3-propilpentano
8) 6-metiloctano
22)
9) ter-butilmetano
10) 3-metil-3-etil-4-metildecano
11) 4-metilbutano
12) 2-metil-5-isopropilheptano
13) 2-metil-4-n-butiloctano
23)
14) 2,3,3-trimetilbutano
15) 2,4,6,6-tetrametilheptano
16) 4-etilhexano

AUTOEVALUACIN:
1. El nombre de:
a) propilo
c) propano
2. El nombre de:
a) metano
c) metilo
3. El nombre de:
ALCANOS ( I )
CH3 CH2 CH3
b) butano
d) N. A.
CH4
b) etano
d) N. A.
CH3 CH2 CH2 CH3
- 31 AUTOEVALUACIN:
1.
El nombre de:
CH3
a) metilo
c) etilo
b) metano
d) N. A.
2. El nombre de:
a) propenilo
c) etilo
3. El nombre de:
a) propano
c) pentano
b) butano
d) N. A.
a) butenilo
c) pentilo
4. El nombre de:
CH3 CH3
4. El nombre de:
a) etano
c) propano
5. El nombre de:
a) octano
c) heptano
6. El nombre de:
a) decano
c) nonano
b) mengano
d) N. A.
CH3 (CH2)5 CH3
b) hexano
d) N. A.
CH3 (CH2)6 CH3
b) octano
d) N. A.
7. Alcano lineal de 10 carbonos:

a) hectano
c) decano
8. El nombre de:
a) pentgono
c) pentilo
RADICALES ALQUILO
a) etinilo
c) propilo
b) propilo
d) N. A.
CH3 (CH2)3 CH2
b) butilo
d) N. A.
CH3 CH2
b) etilo
d) N. A.
5. El nombre de:
a) hexilo
c) heptilo
CH3 (CH2)4 CH2

b) etilo
d) N. A.
6. El nombre de:
a) propilo
c) butilo
CH3 CH2 CH2
CH3 CH2 CH2 CH2

b) tetrailo
d) N. A.
7. Dar nombre al siguiente radical:
b) eicosano
d) N. A.
CH3 CH2 CH
I
CH3
CH3 (CH2)3 CH3

b) pentano
d) N. A.
9. Alcano lineal de 11 carbonos
a)
b)
c)
d)
1metilpropilo o sec-butilo
1metilpropilo o isopropilo
1metilpropilo o tercbutilo
1metil butil
8. Dar nombre al siguiente radical:

a) undecano
c) eicosano
10. El nombre de:
a) bonano
c) hexano
b) nonadecano
d) N. A.
CH3 (CH2)4 CH3
b) heptano
d) N. A.
CH3 CH CH2 CH2

I
CH3
a) 3 metil butilo o sec-pentilo

b) 3 metil butilo o isopentilo
c) 1 metil butilo
d) 1 metil pentil
9. Nombrar al siguiente radical:
CH3 CH CH2
I
CH3
- 32 a)
b)
c)
d)

1 metil propilo o sec-butilo
2 metil propilo o sec-butilo
2 metil propilo o isobutilo
ter-butil
6. Nombrar el siguiente compuesto:

CH3 CH CH2 CH2 CH3
I
CH2 CH3
10. Nombrar al siguiente radical:

CH3
I
CH3 C
I
CH3
a)
b)
c)
d)
a) 2etilpentano
c) 3metilhexano
7. El nombre de:
CH2 CH3
I
CH3 CH CH CH2 CH CH3
I
I
CH3 CH2 CH2 CH3
1,1dimetiletilo o tercbutilo
1,1dimetiletilo o neobutilo
1,1 dimetil etilo o sec-butilo
isopropilo
AUTOEVALUACIN:
ALCANOS ( II )
1. El nombre de:
CH3 CH CH3
I
CH3
a) metil-propano
c) propil-metano
a) 2-metil-3-propil-5-etil-hexano
b) 5-etil-2-metil-3-propil-hexano
c) 5-isopropil-3-metil-octano
CH3
CH2 CH3
I
I
CH3 C CH2 C CH2 CH3
I
I
CH3
CH3
2. El nombre de:
CH3 CH CH2 CH3
I
CH3
b) etil-propano
d) N. A.
3. El nombre de:
d) N. A.
b) butano
d) N. A.
a) pentano
c) metil-butano
b) 2metilpentano
d) 2etilheptano
a)
b)
c)
d)
4etil2,2,4trimetil hexano
3etil3,3,5trimetil hexano
4etil2,2,4metil hexano
4 etil2,2,4trietil hexano

CH3
I
CH3 C CH3
I
CH3
a) tetrametil-metano
c) pentano
b) dimetil-propano
d) N. A.
4. El nombre de:
CH3 CH CH2 CH2 CH3
I
CH3
a) dimetil-butano
c) 4-metil-pentano
b) 2-metil-pentano
d) N. A.

CH3 CH CH CH3
I
I
CH3 CH3
a) 2,3metilbutano
c) 2,3dietilbutano
CH3
CH2 CH3
I
I
CH3 C (CH2)4 C CH3
I
I
CH3
CH3
b) 2,3dimetilbutano
d) 2,3dimetilhexano
a)
b)
c)
d)
7etil2,2,7trimetil octano
2etil2,7,7trimetil octano
2,2,7,7tetrametil nonano
2etil2,7,7trietil octano
10. El nombre de:

CH3
I
CH3 C CH2 CH CH3
I
I
CH3
CH3
a) 2,2,4-tetrametil-pentano
b) 2,2,4-trimetil-pentano
c) 2,2-dimetil-4-metil-pentano
d) N. A.
Cap. 4
HIDROCARBUROS
NO SATURADOS
ALQUINOS
CONTENIDO:
- 33 -
- 34 -

Valoramos el uso de los hidrocarburos no saturados en
los procesos tecnolgicos, a partir del estudio de las
propiedades y aplicaciones de los alquinos,
representando sus compuestos mediante frmulas y
nombrndolos segn las nomenclaturas sistemtica y
trivial para aplicar en la resolucin de problemas en el
proceso de formacin integral del estudiante.
EL ACETILENO Y SU USO INDUSTRIAL EN LOS
HIDROCARBUROS
El acetileno C2H2, es una molcula de gas rica en energa que libera grandes cantidades de derivados cuando
es descompuesto en carbn e hidrgeno.
El acetileno es un compuesto exotrmico. Esto significa que su descomposicin en los elementos libera calor,
es por ello que su generacin suele necesitar elevadas temperaturas en alguna de sus etapas o el aporte de
energa qumica de alguna otra forma.
Antiguamente el acetileno se utilizaba como fuente de iluminacin y fue descubierto por el qumico ingls
Edmond Davy en 1836. Su produccin creci ampliamente a partir del ao 1891 cuando el qumico francs F.
F. Moissan, desarroll un mtodo para la preparacin a gran escala de carburo de calcio usando un horno
elctrico.
Adems, el acetileno es un combustible con un alto rendimiento energtico y es muy til en un amplio rango de
aplicaciones. Es considerado un gas de mltiple uso en la tecnologa de corte y soldadura. El acetileno es
siempre la alternativa correcta, sea para corte, soldadura o limpieza con llama.
Otro de los usos principales que tiene el acetileno en la industria moderna, es en la soldadura autgena y en el
corte de piezas de acero con soplete oxiacetilnico. Dado que la temperatura de la flama de tales sopletes
puede elevarse hasta unos 3,500 C, esta herramienta ha llegado a considerarse imprescindible en los trabajos
mecnicos ya que se usa en la construccin de puentes y estructuras de acero para edificios, reparacin y
reemplazo de tubos de escape automotrices, as como en la fabricacin y reparacin de locomotoras,
automviles, aeroplanos y muchas otras mquinas.
El acetileno es adems un producto de partida importante en la industria qumica. Hasta la segunda guerra
mundial una buena parte de los procesos de sntesis se basaron en el acetileno. Hoy en da pierde cada vez
ms en importancia debido a los elevados costes energticos de su generacin.
- 35 -
Caractersticas de los alquinos.- Los alquinos son

hidrocarburos cuyas molculas contienen por lo
menos un triple enlace entre carbono y carbono.
En la industria qumica, los alquinos son

importantes para la produccin del PVC, de
caucho artificial, etc.
Se los llama tambin acetilnicos, ya que el primer

trmino de esta serie recibe el nombre de acetileno
(C2H2).
Los tres primeros alquinos son gaseosos en

condiciones normales, del cuarto al decimoquinto
son lquidos y los que tienen 16 o ms tomos de
carbono son slidos.
La densidad de los alquinos es menor a 1,
aumenta conforme aumenta el peso molecular.
Su punto de ebullicin es un poco ms elevado a
comparacin de los alquenos.
El etino es uno de los principales hidrocarburos de

los alquinos, ms comnmente conocido como
acetileno.
Antiguamente fue usado en el alumbrado, como

es el caso de las lmparas de carburo de los
mineros.
Se emplea en el soplete oxiacetilnico, con el que

puede alcanzarse una temperatura de 3000 C.
Se prepara ordinariamente por la reaccin de
carburo de calcio con agua:
CH CH + Ca(OH)2
CaC2 + 2H2O
Los alquinos que tienen en su estructura un solo

doble enlace, cumplen con la siguiente frmula:
CnH2n 2
Ejemplo:
1ButIno ( C4H6 ):
Nomenclatura de alquinos.- Existen dos formas

de nombrar, el sistema comn y la sistemtica
(I.U.P.A.C.).
En el sistema comn, se nombran como derivados
del acetileno.
Primero se nombran los radicales y al final la palabra
acetileno.
Al alquino ms sencillo C2H2 se le llama acetileno.
CH C CH2 CH3
Su estructura presenta cadenas de carbonos con

hibridacin sp para el par de carbonos que realizan
el doble enlace, aqu se presenta un enlace sigma (
) y dos enlaces phi ( ).
Propiedades fsicas y usos de los alquinos:
El acetileno es un gas incoloro, de olor agradable
cuando
est
puro,
pero
generalmente
desagradable porque contiene impurezas como
fosfuro y arseniuro de hidrgeno. Es poco soluble
en agua y muy soluble en acetona. Arde con
llama muy luminosa debido a la gran proporcin
de carbono que contiene.
Ejemplos:
CH CH
CH C CH3
acetileno
metil acetileno
CH3 CH2 C CH
CH3 C C CH3
etil acetileno
dimetil acetileno
Segn el sistema I.U.P.A.C., se nombran igual que

los alcanos, pero sustituyendo el sufijo ano por
ino.
Ejemplos:
Tambin se usa en la preparacin de numerosos

compuestos, como acetaldehdo, etanol, cido
actico, isopropeno, caucho artificial, etc.
CH CH
CH C CH3
etino
propino
- 36 -
A partir de cuarto alquino (butino) se indica la

posicin del triple enlace mediante un nmero
localizador (el menor posible).
7)
4
2
Ejemplos:
1butino
CH3 C C CH2 CH3

2pentino
8)
2,4hexadiino
CH3 CH2 CH2 C CH

1pentino
9)
1,3,5heptatriino
Cuando existe ms de un triple enlace, se utilizan

los prefijos di-, tri-, etc.
Ejemplos:
CH C C CH
1,3butadiino
CH C C C C CH
1,3,5hexatriino
Ejemplos de alquinos simples y mltiples:
1)
CH CH
etino (acetileno)
2)
CH C CH3
propino (metil acetileno)
Alquinos ramificados.- Las reglas I.U.P.A.C. para

nombrar estos compuestos son:
1. Se elige como cadena principal la de mayor
longitud que contiene el triple enlace. La numeracin
debe otorgar los menores localizadores al triple
enlace.
2. Cuando la molcula tiene ms de un triple
enlace, se toma como principal la cadena que
contiene el mayor nmero de enlaces triples y se
numera desde el extremo ms cercano a uno de los
enlaces mltiples, terminando el nombre en diino,
triino, etc.
3. Si las posiciones del triple enlace son
equivalentes, la numeracin continuar por el
extremo ms cercano a otro triple enlace y si no
existe otro enlace entonces por el extremo ms
cercano a un radical.
Ejemplos:
3)
CH3 CH2 C CH
1butino (etil acetileno)
4)
CH3 C C CH3
1,6octadiino
(octa1,6diino)
2butino (dimetil acetileno)

5)
CH C C CH
1,3butadiino
6)
CH3 C C C C C CH
3 metil1,5hexadiino
3metilhexa1,5diino
1,3,5heptatriino
- 37 -
Radicales o sustituyentes acetilnicos.- Son

molculas incompletas de un alquino:
Ejercicios resueltos de alquenos ramificados.Analiza y vuelva a resolver los siguientes ejemplos:
1. Si el radical posee un triple enlace, su nombre

lleva la terminacin inil o inilo.
1)
Ejemplos:
3
CH C
CH3 C
etInil
o
etInilo
CH
C CH2
1propinil
o
1propinilo
2propinil
o
2propinilo
2. Cuando a un alcano se le disminuye en un

extremo tres hidrgenos se le asigna la terminacin
ilidin o
ilidino.
Ejemplos:
CH
CH3 CH
CH3 CH2 CH
metilidin
o
metilidino
etilidin
o
etilidino
propilidin
o
propilidino
Cadena principal: La cadena principal tiene 9

carbonos (non-4-ino)
Numeracin: Empieza por el extremo izquierdo
para otorgar al triple enlace localizador 4. Si
numeramos desde la derecha el localizador es 5.
Sustituyentes: metilos en posicin 3,7
Nombre:
3,7dimetilnon4ino
Tambin:
3,7dimetil4nonino
2)
3. Los sustituyentes con valencia triple (ilidin) e

insaturados con doble enlace (enil) cambian su
terminacin a enilidin o enilidino.
Ejemplos:
3metil1,5hexadiino
3)
2propiniliden
CH CCH
3butenilidin
CH2 CHCHC
4pentiniliden
CH CCH2CH2 CH
2butenilidin
CH3 CH = CH C
3etil4metil1,5hexadiino
4)
4. Radicales enoino univalentes, la numeracin

debe comenzar por la valencia libre, el rden de
disposicin de los sufijos es en inilo.
Ejemplos:
CH = CH CH CH
1buten3inilo
CH2 CH = CH CH = CH CH2 C CH
2,4octadien7inilo
CH3 CH C
I
CH3
CC
CH3
I
8
9
C C CH2 CH3
I
CH3
6
2,7,7trimetil3,5nonadiino
- 38 -
5)
11)
2
CH3 CH2 C
C CH2 CH CH2 CH3

I
9
8
7 CH CH CH
2
3
I
CH3
5
7
4
3
6etil8metil3nonino
10
6)
11
2
CH3 C
CC
C CH CH2 C
I
C CH2
CH3 C
10
C CH3
5isopropil6,7dimetil1,3,9undecatriino
12)
10
6(2butinil)2,4,8decatriino
5
9
7)
4
4,5,9trimetil2,7decadiino
6metil3octino
Hidrocarburos
insaturados
mixtos.Son
hidrocarburos que contienen dobles y triples
enlaces. Se denominan alqueninos o eninos.
1. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples

enlaces, se procede del modo siguiente:
8)
1
5
4
2. Se toma como cadena principal la que contiene al

mayor nmero posible de enlaces mltiples, sin
importar si son dobles o triples.
3. Se numera para que los enlaces en conjunto
tomen los localizadores ms bajos. Si hay un doble
enlace y un triple a la misma distancia de los
extremos tiene preferencia el doble.
4etil1hexino
9)
6
5
7
8
10
3,7dietil6metil1,4decadiino
10)
4. Si todas las posibles cadenas contienen igual

nmero de dobles y triples enlaces carbonocarbono, simplemente se escoge como principal la
que sea ms larga. Si todas las posibilidades tienen
igual longitud, se contina con las reglas siguientes
para hacer la eleccin.
5. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple
se termina el nombre en -en-ino; si tiene dos dobles
y un triple, -dien-ino; con dos triples y un doble la
terminacin es, -en-diino.
2
7
4,5,6trimetil2octino
Ejemplos:
1)
- 39 -
Cadena principal: La de mayor longitud que

contenga el triple enlace (pent-1-en-4-ino)
Ejercicios resueltos de eninos.- Analiza y vuelva a

resolver los siguientes ejemplos:
Numeracin: Cuando el doble y triple enlace se

encuentran a la misma distancia del extremo, tiene
preferencia el doble enlace.
Sustituyentes: metilo en 3..
1)
8
CH3 C
C CH2 CH2 CH2 CH = CH CH3
2nonen7ino
Nombre: 3metilpent1en4ino
2)
Tambin: 3metil1penten4ino
C CH2 CH = CH C CH
CH
2)
3hepten1,6diino
3)
1
Cadena principal: La cadena que contiene el doble

y los triples enlaces (oct-4-eno-1,7-diino).
C CH = CH CH = CH CH3
CH
3,5heptadien1ino
4)
9
CH3 C
Numeracin: Como los enlaces mltiples estn a la

misma distancia de ambos extremos (1,4,7),
numeramos para que el butilo tome el menor
localizador (4).
CC
1,3nonadien5,7diino
5)
Sustituyentes: butilo en posicin 4.
Nombre: 4butiloct4en1,7diino
Tambin: 4butil4octen1,7diino
5hepten1ino
3)
1
6)
5
6
5
7
8
9
1hepten6ino
10
3propil7etenil1,3decadien8ino
7)
4
4)
5
2
CH CH3
6
7
5
4 3 II
CH3 CH2 CH = C C CH2 CH3
I
CH C CH2
Se da preferencia a los dobles enlaces sobre los

triples:
3etil4(2propinil)2,4heptadieno
2hepten5ino
8)
6
2
1
C CH = CH CH = CH2
5
4
3 metil 1,5 hexadiino
- 40 -

I. Escribir las frmulas semidesarrollada y

topolgica de los siguientes alquinos:
1)
1-butino
2)
1,3-pentadiino
3)
3-etil-1,5-octadiino
4)
6,9-dietil-3-metil-1,4,7-undecatriino
5)
etino o acetileno
6)
1,3,5-hexatriino
7)
7,7-dimetil-3-propil-1,5-nonadiino
8)
5-etil-10-metil-1,3,6,8-dodecatetraiino
9)
3-propil-1,5-heptadieno
II. En los siguientes nombres de alquinos hay

errores, identifquelos, corrgelos y escribe el
nombre correcto:
1)
1-metil-1-propino
2)
5,5-dimetil-5-pentino
3)
2,5,5-tricloro-6-heptino
4)
3,4-pentadiino
5)
3-metil-3,4-pentadiino
III. Escribir las frmulas semidesarrollada y

topolgica de los siguientes alqueninos:
1)
3hepten1,5diino
2)
3etil3metilpent1ino
3)
3etinil4hexen1ino
4)
3metilpent1en4ino
5)
3etinil1,2hexadien4ino
6)
2,4dimetil1,3octadien5,7diino
7)
2,7dimetil1,7octadien3,5diino
8)
1,5octadien3,7diino
9)
2-propilocta- 1,6-dien-4-ino
10) 7,7dimetil3etil4nonino
11) 3propil1,5heptadiino
12) 5etil5isobutil3octino
13) 3isopropil5metil1hexino
14) 2,2,5trimetil3hexino
15) 2,5dimetilhex3ino
16) 3terbutil5Isobutilnonino
17) 2bromo5etil6metil3octino
10) 4-etil-2,3-dimetilhex-1-en-5-ino
18) 4butil1cloro8etil3propil1,5,9
decatriino
19) 1bromo2metil2(1,1dimetilpropil)3
hexino
11) 5,7-decadien-2-ino
12) 8-metil-1,3,8-nonatrien-6-ino
13) 3-propil-1,5-heptadiino
20) 3(2metilbutil)4metil4(1etilpentil)1,5
heptadiino
14) 3-octen-1,7-diino
21) 4-terbutil-5-isobutil-3,3,6,6-tetrametil-1-octino
15) 4metil3vinil1,3octadien5,7diino
22) 7,7-dimetil-3-isopropil, 6-butil-4-nonino
16) 6etil 4 etenil 3,4dimetil6octen1ino
23) 9-etil-5-isopropil-2-metil-7-propil-3-dodecino
17) 2etil3metil4(1metiletil)4vinil1
tridecen7,11diino.
24) 4-secbutil-3,5,6-trimetil-2-nonino
25) 7,7-dimetil-3-isopropil-6-butil-4-nonino
26) 9-etil-5-isopropil-2-metil-7-propil-3-dodecino
18) 8etenil7etil8(3metilbutil)10vinil9,11
tetradecadien1,5diino
19) 8etil3propil6isopropil9,13dimetil11
terbutil2,11pentadecadien4ino

IV. Escribir el
compuestos:
1)
nombre
de
los
- 41 siguientes
15)
2)
16)
3)
4)
5)
6)
17)
7)
8)
18)
9)
10)
V. Escribir los nombres de los siguientes

compuestos:
11)
12)
1)
CH
CH3
I
C CH CH3
2)
CH3 CH C
I
C
13)
C CH CH3
I
CH3
CH
3)
14)
CH3 CH2 CH2 C
CH2 CH3
I
C C CH2 CH3
I
CH2 CH2 CH3
- 42 -
4)
13)
CH3
I
C C CH2 CH3
I
CH3
CH3 C
5)
CH3
I
CH2 = C CH CH C
I
I
CH3
CH3
C CH3
14)
CH3 C = CH C
I
CH3
6)
CH3 CH2 CH CH2 CH3

I
C
15)
CH3
I
6
7
4
3
5
CH3 CH2 C = C C
CH
16)
7)
CH3
H3C CH2 C
C CH CH C
CH
CH
H3C
CH3
8)
17)
H3C C
C CH2 CH CH CH CH CH2 CH3
9)
H3C CH2
H3C CH CH CH CH2 C CH
10)
H2C CH3
H3C C
C CH
CH CH2 CH CH3
CH3
CH3
11)
CH3(CH2)4CC(CH2)5CC(CH2)3CH3
12)
C CH3
18)
CH3
I
2
C

AUTOEVALUACIN:
- 43 ALQUINOS ( I )
1. El nombre de, es:
CH3 CH2 CH2 C CH
a) 4pentino
c) 2pentino
CH C CH CH2 CH3
I
CH2 C CH
b) 1pentino
d) N. A.
a) 4-etil-1,5-hexadino
c) 4-etinil-1-hexino
b) 3-etil-1,5-hexadino
d) N. A.

CH3 C C CH CH2 CH3
I
CH3
a) 2-etil-3-pentino
c) 4-metil-2-hexino
CH3 CH C C C C
I
I
CH3 CH2
CH3 CH CH3
b) 4-etil-2-pentino
d) N. A.

CH2 CH2 CH3
I
CH C CH C C CH CH3
I
CH3
a)
b)
c)
d)
6-metil-3-propil-1,4-heptadino
2-metil-5-propil-3,6-heptadiino
3-propil-6-metil-1,4-heptadino
N. A.
a)
b)
c)
d)
2,7-dimetil-3,5-nonadino
3,8-dimetil-4,6-nonadino
7-etil-2-metil-3,5-octadino
N. A.
CH C CH = CH CH = CH2
a)
b)
c)
d)
3,5-hexadien-1-ino
1-hexin-3,5-dieno
1,3-hexadien-5-ino
N. A.

CH3
I
CH3 CH CH2 C CH3
I
I
C CH
CH3
a)
b)
c)
d)
4-etinil-2,2-dimetil-pentano
2,2,4-trimetil-5-hexino
3,5,5-trimetil-1-hexino
N. A.

CH2 = CH CH CH2 C CH
I
CH3
a)
b)
c)
d)
3-metil-1-hexen-5-ino
4-metil-1-hexin-5-eno
N. A.

CH2 = CH C CH
a) 1-butin-3-eno
b) 1-buten-3-ino
c) 3-buten-1-ino
d) N. A.
CH C CH = CH CH3
a)
b)
c)
d)
1-pentin-3-eno
3-penten-1-ino
2-penten-4-ino
N. A.
- 44 -
AUTOEVALUACIN:
ALQUINOS ( II )
CH3 CH2 C C CH3

a) 3-repentino
c) 2-pentino
CH C CH CH2 C CH
I
C CH
b) 3-pentino
d) N. A.
a)
b)
c)
d)
3-etinil-1,5-hexadiino
3-(2-pentinil)-1,4-pentadiino
4-etinil-1,5-hexadiino
N. A.
CH C C C CH3
a) 1,3-pentino
c) 1,3-pentenilo
b) 1,3-pentadiino
d) N. A.
a) 2-hexen-5-ino
c) 1-hexin-4-eno
CH3 CH C C CH3
I
CH2 CH3
a) 4-metil-2-hexino
c) 2-etil-3-pentino
CH C CH2 CH = CH CH3
b) 4-hexen-1-ino
d) N. A.
CH3 C C CH = CH CH3
b) 4-etil-2-pentino
d) N. A.
a) 2-hexin-4-eno
c) 2-hexen-4-ino
b) 4-hexen-2-ino
d) N. A.

CH3 CH CH2 C CH
I
CH2 C CH
a)
b)
c)
d)
4-(2-propinil)-1-pentino
4-metil-1,6-heptadiino
4-metil-1,6-heptino
N. A.

CH C CH CH = CH CH3
I
CH2 CH3
a)
b)
c)
d)
3-etil-4-hexen-1-ino
4-etil-2-hexen-5-ino
3-etil-1-hexin-4-eno
N. A.

CH C CH CH2 CH3
I
C CH
a)
b)
c)
d)
3-etinil-4-pentino
3-etinil-1-pentino
3-etil-1,4-pentadiino
N. A.

CH3 C C C = CH CH3
I
CH3
a)
b)
c)
d)
N. A.
Cap. 5
HIDROCARBUROS ALICCLICOS
HIDROCARBUROS
DE CADENA CERRADA
CONTENIDO:
- 45 -
- 46 -

Promovemos el uso racional de los hidrocarburos para
el cuidado del medio ambiente por medio de la
investigacin de las propiedades y aplicaciones de los
hidrocarburos
alicclicos,
representando
sus
compuestos mediante frmulas y nombrndolos segn
las nomenclaturas sistemtica y trivial para aplicar en
la resolucin de problemas en el proceso de formacin
integral del estudiante.
CONTAMINACIN DEBIDO A LOS HIDROCARBUROS
Contaminantes primarios y secundarios:
Los contaminantes debido a los hidrocarburos se dividen en dos grandes grupos, con el criterio de
si han sido emitidos directamente a la atmsfera por fuentes de emisin, como los automviles, las
chimeneas de la industria, entre otros, o si se han formado en la atmsfera.
Contaminantes primarios:
Aquellos procedentes directamente de las fuentes de emisin, por ejemplo: plomo (Pb), monxido
de carbono (CO), xidos de azufre (SOx), xidos de nitrgeno (NOx), hidrocarburos (HC), material
particulado, entre otros.
Contaminantes secundarios:
Aquellos originados en el aire por la interaccin entre dos o ms contaminantes primarios, o por sus
reacciones con los componentes naturales de la atmsfera. Por ejemplo: ozono (O 3), peroxiacetilnitrato (PAN), hidrocarburos (HC), sulfatos (SO4), nitratos (NO3), cido sulfrico (H2SO4), material
particulado (PM), entre otros.
Tambin hay especies contaminantes que pueden ser emitidas directamente y/o se forman durante
su transporte areo. Por ejemplo, los hidrocarburos, el material particulado, entre otros.

Cicloalcanos.- Son hidrocarburos saturados de
cadena cerrada o cclicos. Se conocen sustancias
con anillos desde 3 hasta 30 tomos de carbono.
Para cicloalcanos sencillos la frmula general es:
- 47 I
CH
CH2
H2C
H2C
CH2
CH2
CH2
H2C
H2C
CH2
CnH2n
Se nombran anteponindoles el prefijo ciclo al
nombre del alcano de igual nmero de tomos de
carbono.
Ejemplos:
ciclopentano
ciclopentil
ciclopentil
Cicloalcanos monosustituidos.- Poseen un solo

radical, no es necesario indicar su posicin.
Ejemplos:
CH2
CH2
H2C
Ciclopropano
metilciclopentano
H2C
CH2
H2C
CH2
isopropilciclohexano
Si el sustituyente tiene ms tomos de carbono que

el cicloalcano, entonces el sustituyente es la cadena
principal.
ciclobutano
Ejemplo:
Ciclohexano.- Esta molcula por mantener el

ngulo tetradrico (109) se representa de dos
formas (silla y bote), siendo la ms estable la
conformacin silla.
CH2CH2CH2CH3
1ciclopropilbutano
Conformaciones
Cicloalcanos polisustituidos.- Poseen ms de un
radical.
ciclohexano
silla
bote
Radicales de cicloalcanos.- Son molculas

incompletas de los cicloalcanos. Se nombran como
los cicloalcanos con la terminacin il o ilo.
Nomenclatura.- Las reglas I.U.P.A.C. para nombrar

cicloacanos ramificados, son:
1. Se numeran los sustituyentes del anillo de tal
forma que se obtengan los ndices ms bajos en
el primer punto de diferencia.
Ejemplos:
Ejemplos:
I
CH
CH2
H2C
CH2
ciclopropano
H2C
CH2
ciclopropil
ciclopropil
Correcto: 1,3
dimetilciclohexano
Incorrecto: 1,5
dimetilciclohexano
- 48 -

2
4. El ciclo con mayor tamao es el grupo principal.

(Excepto si el ciclo posee un grupo funcional de
mayor prioridad)
Ejemplos:
Correcto: 1,1,3
Incorrecto: 1,3,3
3etil1,1
dimetilciclopentano
1etil3,3
dimetilciclopentano
(2ciclobutiletil) ciclopentano
2. A igualdad de nmero localizador, se tiene en

cuenta el orden alfabtico. La numeracin contina
para dar el localizador ms pequeo al segundo
sustituyente.
2
2
1
OH
3
1
Ejemplos:
3(2ciclopentiletil) ciclobutanol
Correcto:
Incorrecto:
1etil2
metilciclopentano
2etil1
metilciclopentano
Cicloalquenos.- Son hidrocarburos insaturados de

cadena cerrada o cclicos y que llevan por lo menos
un doble enlace entre C y C.
Para cicloalquenos sencillos la frmula general es:
CnH2n2
1
3
Ejemplos:
5
3
1bromo3etil5
metilciclohexano
1cloro3etil2
metilciclopentano
ciclopropeno
ciclobuteno
ciclohexeno
Nomenclatura.- Las reglas I.U.P.A.C. para nombrar

cicloalquenos son:
1. Se aade el prefijo ciclo a la raz de la cadena
con el mismo nmero de tomos de carbono.
Correcto: (1,2,3,5)
Incorrecto: (1,2,4,6)
2bromo5isopropil
1,3dimetilciclohexano
1bromo4isopropil
2,6dimetilciclohexano
3. Usar los prefijos di, tri, etc. para mltiples

sustituyentes idnticos:
2. Se asume que el doble enlace ( = ) est entre el

carbono 1 y 2.
3. Cuando se tienen anillos con varias
insaturaciones, los carbonos se numeran de modo
que dicho enlaces tengan los localizadores ms
bajos.
4. Si el ciclo tiene varios sustituyentes, se numeran
de forma que reciban los localizadores ms bajos y
se nombran en orden alfabtico.
Ejemplos:
1,3diciclohexilpropano
(3ciclohexilpropil) ciclohexano
5. Cuando slo hay un doble enlace, no es

necesario especificar su posicin pues se entiende
que est en el carbono 1.
- 49 -
6. Cuando uno de los carbonos del doble enlace

posea un sustituyente; este carbono deber ser
considerado siempre como el carbono 1, tal como se
muestra en el siguiente ejemplo:
CH3
1
5
H3C
1metilciclohexeno
(o metilciclohexeno)
3 CH3
3,5dimetilciclohexeno
Radicales univalentes de los cicloalquenos y

cicloalquinos.Derivan de los hidrocarburos
cclicos no saturados por prdida de un tomo de
hidrgeno en un tomo de carbono.
Se nombran como los hidrocarburos del que
proceden sustituyendo las terminaciones eno e ino
por enil(o) e inil(o), respectivamente.
Las posiciones de los dobles y triples enlaces se
indican mediante localizadores; se asigna el nmero
1 al tomo de carbono que ha perdido el tomo de
hidrgeno.
Ejemplos:
El benceno.- Es un cicloalqueno, formado por 6

tomos de carbono y 6 de hidrgeno, que posee tres
dobles enlaces.
2,4ciclopentadienil
HC
CH
4
CH
1
5
CH
HC
2ciclobutinil
(no es necesario
indicar el 1ilo)
CH
1,3,5ciclohexatrieno (benceno)
Ejercicios
resueltos
de
compuestos
cicloalcanos.- Analiza y vuelva a resolver:
1)
2)
Cicloalquinos.- Son hidrocarburos insaturados de

cadena cerrada o cclicos y que llevan por lo menos
un triple enlace.
Para cicloalquinos sencillos la frmula general es:
(1,3dimetilbutil)ciclohexano
CnHn2
Se enumera, comenzando por uno de los tomos de
carbono del triple enlace, y continuando en el
sentido del triple enlace, de la misma forma que se
utiliz en los cicloalquenos.
3)
1isopropil3
metilciclohexano
4)
Ejemplos:
1ciclobutil3
metilpentano
5)
4isopropilciclopentino
3ciclopentil3
etilhexano
6)
5etilpropil1,3
ciclohexadiino
1isopropil2,3
dimetilciclopentano
(3metilbutil)
ciclohexano
de
- 50 7)

8)
3)
4)
1metil1,3
ciclopentadieno
4bromo1etil2
metilcicloheptano
9)
1,1dicloro4
metilciclodecano
5)
1,3ciclobutadieno
6)
10)
1,3,5,7ciclooctatetraeno
1,4ciclohexadieno
7)
1etil2,3
dimetilciclopentano
1etil2propil4
terbutilciclohexano
11)
8)
12)
4,5dimetilciclohepteno
1,1dietil3
propilciclohexano
1,3,6trimetil2(1
metilpropil) ciclononano
9)
6,6dimetil1,3
cicloheptadieno
10)
CH3
CH3
13)
14)
CH2 CH3
1metilciclohexeno
11)
2-ciclobutil-6-ciclohexil5-ciclopentil-3metiloctano
1)
12)
2-ciclopentil-4ciclopropil-6etil-3,5-dimetilnonano
Ejercicios
resueltos de cicloalquenos
y
cicloalquinos.- Analiza y vuelva a resolver los
siguientes ejemplos:
2)
1etil5metil
ciclopenteno
1
2
CH3
CH3
3,5dimetilciclohexeno
13)
metilenciclohexano
14)
3 metilciclopenteno
( No: 2metilciclopenteno)
4etil3metilciclohexeno
etilidenciclohexano
vinil ciclohexano
(etenilciclohexano)
- 51 EJERCICIOS PROPUESTOS
I. Escriba la frmula correspondiente a los

siguientes cicloalcanos:
II. Colocar el
compuestos:
nombre
1) 4-isobutil-1,1-dimetilciclohexano
1)
2)
3)
4)
5)
6)
7)
8)
9)
10)
11)
12)
13)
14)
15)
16)
17)
18)
2) sec-butilciclooctano
3) ciclopentilciclohexano
4) 2,2-dimetil1propilciclopentano
5) diciclohexilmetano
6) 1-isopropil-3-metilciclohexano
7) 1-ciclobutil-2-ciclopropiletano
8) 1-etil-2-metil-4-propilciclohexano
9) butilciclohexano
10) 2-ciclohexil-4-ciclopropilhexano
11) 1-clorociclopenteno
12) 3-metilciclopenteno
13) 3-ciclopropil-2-penteno
14) 3,3-dimetil-trans-ciclodeceno
15) 3,3-dimetil-cis-ciclodeceno
16) etinilciclohexano
17) diclohexiletino
18) 1(2butinil)3metilciclohexano
19) 1(2,5ciclohexadienil)2,5ciclohexadieno.
20) 2,3-difenil-2-buteno
(investigar fenil en el siguiente tema)
los
siguientes
- 52 -
19)
20)
21)
22)
23)
24)
25)
26)
27)
28)
29)
37)
38)
39)
40)
41)
42)
43)
44)
45)
46)
47)
48)
49)
50)
30)
31)
32)
1
4
3
33)
34)
35)
36)

AUTOEVALUACIN:
- 53 -
HIDROCARBUROS CCLICOS ( I )
a) 1,6-ciclooctadieno
b) 1,4-ciclooctadieno
c) 1,5-ciclooctadieno
d) N. A.

a) ciclopropano
c) ciclocuadrado
b) ciclobutano
d) N. A.

a)
b)
c)
d)
a) tricicloanano
c) ciclopropano
b) cicloetano
d) N. A.
1-etil-1,2-dimetil-ciclopentano
2-etil-1,2-dimetil-ciclopentano
1,2-dimetil-1-etil-ciclopentano
N. A.
a) ciclohexano
c) ciclohexgono
b) benceno
d) N. A.
4-etil-3-metil-ciclopenteno
4-etil-5-metil-ciclopenteno
5-metil-4-etil-ciclopenteno
N. A.
a) pentaciclano
c) ciclopentano
a)
b)
c)
d)
b) ciclopentgono
d) N. A.
a)
b)
c)
d)
1-etil-2,4,4-trimetil-ciclohexano
N. A.
a) 2-ciclohexeno
c) ciclohexano
b) ciclohexeno
d) N. A.
a)
b)
c)
d)
4,5-dimetil-5-etil-ciclohexeno
5-etil-4,5-dimetil-ciclohexeno
4-etil-4,5-dimetil-ciclohexeno
N. A.
- 54 AUTOEVALUACIN:

HIDROCARBUROS CCLICOS ( II )
a) 1,2,3-trimetil-ciclopentano
b) 1,2,3-ciclotrimetil-pentano
c) 1,2,3-trimetil-ciclopentilo
d) N. A.
d) N. A.
a) 1,2,3-trimetil-4-ciclohexeno
b) 3,4,5-trimetil-ciclohexeno
c) 4,5,6-trimetil-ciclohexeno
a) 2,6-dimetil-1,3-ciclohexadieno
b) 2,6-dimetil-1,3-cicloheptadieno
c) 1,5-dimetil-3,5-cicloheptadieno
d) N. A.
d) N. A.
a) 1,2,4-trimetil-ciclohexano
b) 1,2,4-trimetil-cicloheptano
c) 1,3,4-trimetil-ciclohexano
d) N. A.
a) 1,4-dimetil-2,4-ciclohexeno
b) 1,4-dimetil-2,4-ciclohexadieno
c) 2,5-dimetil-1,3-ciclohexadieno
d) N. A.
a) 1-etil-3,4-dimetil-ciclohexano
b) 1,2-dimetil-4-etil-ciclohexano
c) 4-etil-1,2-dimetil-ciclohexano
a) 2,4-dimetil-1,3-ciclohexadieno
b) 2,4-dimetil-2,4-ciclohexadieno
c) 1,3-dimetil-1,3-ciclohexadieno
d) N. A.
a) 2-etil-1,6-dimetil-1,3,5-ciclooctatrieno
b) 1-etil-2,5-dimetil-1,5,7-ciclooctatrieno
c) 5-etil-1,6-dimetil-1,3,5-ciclooctatrieno
d) N. A.

a) 2-etil-1-etinil-4-metil-ciclohexano
b) 1-etinil-2-etil-4-metil-ciclohexano
c) 3-etil-4-etinil-1-metil-ciclohexano
d) N. A.
a) 1,3,5-trimetil-4,6-ciclononadieno
b) 1,3,5-trimetil-4,6-ciclooctadieno
c) 3,5,7-trimetil-1,3-ciclooctadieno
d) N. A.
Cap. 9
COMPUESTOS CARBONLICOS
ALDEHDOS Y CETONAS
CONTENIDO:
- 55 -
- 56 -

Destacamos la presencia de los compuestos
carbonlicos en la industria de productos qumicos,
describiendo las propiedades y aplicaciones de los
compuestos carbonlicos, formacin de compuestos y
nomenclatura, diferenciando los aldehdos de las
cetonas para aplicar en la resolucin de problemas en
el proceso de formacin integral del estudiante.
ALIMENTOS ALIADOS PARA MANTENER SU PESO
Si est en proceso de cambiar su alimentacin, porque necesita bajar de peso, por salud, o mejorar sus
hbitos alimenticios.
No deje de consumir pescado. El salmn y el atn son altos en protenas y omega 3, indispensables para
prevenir enfermedades crnicas.
Por otra parte la leche descremada, el yogurt y el queso son fuente de calcio, magnesio y vitamina D, estos
alimentos aportan protena a los msculos.
Adems las semillas como nueces, almendras aportan grasas "buenas", favorecen la salud cardiovascular y
un peso balanceado.
Los cereales integrales, son considerados el combustible del cuerpo por su aporte de carbohidratos y fibra
para la buena salud digestiva.
El ajo es un antibitico natural contra el microorganismo causante de muchos casos de gastritis. Combate la
hipertensin y colesterol alto.
El tomate, se dice que retrasa el envejecimiento, protege los ojos, hidrata y previene calambres y contracturas
musculares y por supuesto el agua.
Frutos secos y man ayudan a su salud cardaca
- 57 -
Caractersticas de los aldehdos y las cetonas.Los aldehdos y las cetonas son los compuestos que
en su estructura se encuentra el grupo funcional
carbonilo.
ans), la vainillina, el piperonal (esencia de sasafrs),

el aldehdo cinmico (esencia de canela).
Las cetonas se encuentran ampliamente distribuidas

en la naturaleza:
La acetona y metil-etil-cetona se usan extensamente
en la industria como disolventes.
En la vida domstica la acetona es el disolvente por
excelencia para las pinturas de uas y una mezcla
de ambas se usa como disolvente-cemento de los
tubos de PVC.
Propiedades fsicas de los aldehdos y las

cetonas:
Los aldehdos son compuestos orgnicos usados

para la obtencin de:
Germicidas,
conservadores de muestras,
aislantes (baquelita).
como
La fabricacin de resinas, plsticos, solventes,

pinturas, perfumes, antispticos y esencias.
El metanal o aldehdo frmico es el aldehdo con
mayor
uso
en
la
industria,
se
utiliza
fundamentalmente para la obtencin de resinas
fenlicas y en la elaboracin de explosivos, as
como en la elaboracin de resinas alqudicas y
poliuretano expandido.
Tambin se utiliza en la elaboracin de uno de los
llamados plsticos tcnicos que se utilizan
fundamentalmente en la sustitucin de piezas
metlicas en automviles y maquinaria, as como
para cubiertas resistentes a los choques en la
manufactura de aparatos elctricos. Estos plsticos
reciben el nombre de POM (polioximetileno)
Muchos aldehdos y cetonas forman parte de los
aromas naturales de flores y frutas, por lo cual se
emplean en la perfumera para la elaboracin de
aromas como es el caso del benzaldehdo (olor de
almendras amargas), el aldehdo ansico (esencia de
Los aldehdos que se encuentran en estado

lquido van de C2 a C12
Las cetonas se
encuentran
en
estado
lquido de C3 a C12
La densidad de los aldehdos y las cetonas
aumenta
conforme
aumenta
el
nmero de carbonos del grupo alquilo.
Son menos densos que el agua.
Son solubles en agua y en otros solventes
polares.
Su solubilidad disminuye como se incrementa el
grupo alquilo.
Tienen
puntos de ebullicin
intermedios
entre los alcoholes y los alcanos.
Grupo carbonilo.- El grupo funcional conocido
como grupo carbonilo, es un tomo de carbono
unido a un tomo de oxigeno por doble enlace,
quedando dos enlaces libres para combinarse.
O
II
C
C=O
CO
Estructuralmente los aldehdos y las cetonas son

similares. La diferencia consiste en lo siguiente:
Los aldehdos tienen un tomo de hidrgeno
unido al grupo carbonilo:
O
II
RCH
- 58 -
Ejemplos:
Aldehdos.- Los aldehdos son compuestos con el

grupo funcional carbonilo en un extremo de la
cadena.
O
II
HCH
O
II
R C H
formaldehido
O
II
CH
benzaldehido
Grupo funcional
C=O
En las cetonas el carbonilo est unido a dos tomos
de carbono:
R CHO
Frmula
Nombre
general
R CHO
Aldehido
Frmula
O
II
R C R
CH3CHO
Nombres
Etanal
Etanaldehido
Clasificacin de los aldehdos.- Segn el tipo de

radical hidrocarbonado unido al grupo funcional, los
aldehdos pueden ser:
Ejemplos:
O
II
CH3 C CH3
O
II
C CH3
Alifticos
Aromticos
R CHO
Ar CHO
acetona
acetofena
Cuando el grupo carbonilo se encuentra en un

extremo de la cadena, se tiene un aldehdo, en
este caso el carbono estar unido a un tomo de
hidrgeno y a un grupo alquilo o arilo.
Cuando el grupo carbonilo se encuentra dentro
de la cadena se tiene una cetona y el carbono
estar unido por ambos lados a grupos alquilo o
arilo.
Nomenclatura I.U.P.A.C. o sistemtica de

aldehdos.Los
aldehdos
se
nombran
reemplazando la terminacin
ano del alcano
por al.
1. No es necesario especificar la posicin del grupo
aldehdo, puesto que ocupa el extremo de la cadena
(localizador 1).
Cuando la cadena contiene dos funciones aldehdo
se emplea el sufijo dial.
Ejemplos:
H CHO
CH3 CH2 CHO
metanal
Propanal
CHO CHO
CHO CH2 CH2 CHO
Ejemplos:
CH3 CH2 CHO
propanal
(aldehdo)
CH3 CO CH3
propanona
(cetona)
O
O
etanodial
butanodial

2. En caso de existir dobles o triples enlaces el
nombre termina en enal, inal, se indica la posicin
de los enlaces con la numeracin correspondiente.
Ejemplos:
CH2 = CH CH2 CH2 CHO
- 59 4. El grupo CHO se lee como sustituyente,

cuando existen tres o ms grupos aldehdo en una
cadena o cuando otros grupos funcionales tienen
prioridad en la nomenclatura; el grupo CHO se
denomina formil o formilo.
Ejemplos:
CHO CH2 CH CH2 CHO

I
CHO
4pentenal
CHO CH2 CH2 CH2 C
3formilpentanodial
CH
5hexinal
CHO CH2 CH CH2 CHO

I
CH2
I
CHO
3. Las cadenas con ramificacin se nombran a partir

del grupo funcional aldehdo y los sustituyentes
siguiendo las reglas ya conocidas.
3formilmetilpentanodial
El grupo carbonilo CO, tiene preferencia sobre

los radicales, las insaturaciones y los alcoholes,
debindose empezar a numerar el compuesto por el
extremo donde se encuentra dicho grupo carbonilo.
5. Si el grupo carbonilo CO se encuentra dentro

de la cadena, se denomina oxo. La numeracin
comienza por el grupo ms importante, nombrando
primero los radicales alfabticamente.
Solo cuando existen grupos carbonilo en los dos

extremos se tienen en cuenta los criterios sobre los
alcoholes, insaturaciones y radicales para decidir por
donde se comienza a numerar la cadena.
Ejemplos:
4
CHO CH2 CH2 COOH
Ejemplos:
cido 4oxobutanoco
o
cido 3formilpropanoico
CH3
I
CHO CH = CH CH CH3
4metil2pentenal
CH3 CH2 CH CH CHO

I
I
CH3 CH2
I
CH3
2etil3metilpentanal
CHO CH CH2 COOH

I
CHO
cido 3,3 diformilpropanoico

6. Si el grupo CHO va unido a un anillo, primero se
escribe el nombre del anillo seguido del sufijo
carbaldehdo. La numeracin del ciclo se realiza
dando localizador 1 al carbono del ciclo que contiene
el grupo aldehdo.
Ejemplos:
- 60 -
CHO
I
CHO
I
CH2 = CH CHO
acrolena
CHO CH2 CHO
malonaldehdo
Br
CHO CHOH CH2OH gliceraldehido

Ciclohexano
carbaldehido
COOH
1I
3bromociclopentano
carbaldehido
CHO
I
benzaldehido
CHO
I
2
3
CHO
cido3formil
ciclohexanocarboxlico
bencenocarbaldehido
(benzaldehido)
2. Otra forma de nombrar a los aldehdos, es

usando el alfabeto griego para indicar la posicin
de los sustituyentes. Se comienza con la letra alfa
() a partir del segundo carbono que se encuentra
junto al grupo aldehdo (CHO)
Ejemplos:
Nota: Carbaldehdo se emplea cuando el aldehdo

es grupo funcional, mientras que formil se usa
cuando acta de sustituyente.
CHO CH CH2 CH3

I
CH3
Nomenclatura comn.- Se nombran los aldehdos

de tres formas:
metilbutiraldehido
1. Con sus nombres empricos derivados de los

cidos carboxlicos correspondientes.
CH3 CH CH CH2 CHO

I
I
CH3 CH2
I
CH3
Ejemplos:
Frmula
Nombre comn
H CHO
formaldehido o formol
(Proviene del cido
frmico)
CH3 CHO
acetaldehido
(Proviene del cido
actico)
3. Sistema derivado.- Los aldehdos se nombran

como derivados del acetaldehdo; como si se
hubieran ido reemplazando los H de su grupo metilo
por radicales alqulicos.
CH3 CH2 CHO
propionaldehido
(Proviene del cido
propinico)
Ejemplos:
CH3 (CH2)2 CHO
butiraldehdo
(Proviene del cido
butanoico)
CH3 (CH2)3 CHO
valeraldehdo
(Proviene del cido
pentanoico)
etilmetilvaleraldehdo
CH3 CH2 CHO
CH3 CH2 CH2 CHO
metil acetaldehdo
etil acetaldehdo

Ejercicios resueltos sobre aldehdos.- Verifica los
- 61 10)
CHO C
1)
CH
C CH CH = CH CHO
I
CH3
C CHO
4metil2hepten5inal
2propinal
11)
2)
CH3 CHOH CH2 CHO
CH3
I
CH3 CH C CH2 CH2 CHO
I
I
OH CH3
3hidroxibutanal
3)
CH2 CH2 CHO

3fenilpropanal
5hidroxi4,4dimetilhexanal
12)
CH3
I
CHO CH C CH2 CH2 CHO
I
I
OH CH3
4)
CHO CH2 CH CH2 CHO
I
CHO
3formilpentanodial
2hidroxi3,3dimetilhexanodial
5)
CHO CH CH2 CH CHO
I
I
CH3
CHO
13)
CH3
I
CHO CH C CO CH2 CHO
I
I
OH CH3
2formil4metilpentanodial
6)
COOH CH2 CH CH2 COOH
I
CHO
2hidroxi3,3dimetil4oxohexanodial
14)
cido 3formilpentanodioico
7)
OH
I
CH2OH CH CHO
2,3dihidroxipropanal
CHO CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 CHO

I
CH2
I
CH2 CHO
5(2formiletil)nonanodial
15)
16)
O
OH
8)
OH
I
CH3 CH2 CH CHO
propanodial
3hidroxipropanal
17)
18)
Br
2hidroxibutanal
9)
CHO CO CH CH2 CH3
2oxopentanal
2bromohexanal
2propinal
- 62 -
19)
20)
O
II
O
3butenal
3oxohexanal
21)
Clasificacin de las cetonas.- Segn el tipo de

radical unido al grupo funcional, las cetonas pueden
ser:
Alifticas
Aromticas
Mixtas
RCOR
ArCOAr
RCOAr
22)
CHO
I
CHO
I
Nomenclatura sistemtica de las cetonas.- De

acuerdo a las reglas de la I.U.P.A.C:
1
2
CHO
3oxociclohexano
carbaldehido
23)
3formilciclohexano
carbaldehido
24)
O
1. Las cetonas se nombran como los hidrocarburos

normales con la terminacin ona e indicando la
posicin del grupo carbonilo CO.
Si existiese dos o ms grupos cetnicos se emplea
el sufijo diona, triona, etc.
Ejemplos:
1
Cetonas.- En las cetonas, el carbonilo est unido a

dos radicales que pueden ser iguales, diferentes,
alqulicos o aromticos.
C=O
Frmula
CH3COCH3
propanona
2,4pentanodiona
2. En caso de existir dobles o triples enlaces se

debe comenzar indicando la posicin de la
insaturacin terminados en en, in. Luego la
posicin del carbonilo y la cadena con el sufijo ona.
Ejemplos:
R CO R
Frmula
Nomb.general
RCOR
Cetona
Nombres
Propanona
Acetona
CH2 = CH CH2 CO CH3
Las cetonas llevan el grupo funcional carbonilo en

el interior de la cadena.
Grupo funcional
CH3 CO CH2 CO CH3
2etinil3butenal
2metil2pentenal
O
II
R C R
CH3 CO CH3
O
II
4penten2ona
CH3 CH = CH CO CH2 C
CH
II
O
5hepten1in4ona
3. Las cadenas con ramificacin se nombran igual

que los hidrocarburos, los sustituyentes en orden
alfabtico.

El grupo carbonilo CO, tiene preferencia sobre
los radicales, las insaturaciones y los alcoholes.
Ejemplos:
CH3 CO CH = C CH3
I
CH3
4metil3penten2ona
CH3 CH2 CO CH CO CH CH3
I
I
CH2
CH3
I
CH3
- 63 Nomenclatura
comn.Se
nombran
alfabticamente los radicales unidos al grupo
funcional carbonilo acompaados de la palabra
cetona.
Ejemplos:
CH3 CO CH3
CH3 CO CH2 CH3
dimetil cetona
(acetona)
etil metil cetona
CO CH3
fenil metil cetona

(acetofenona)
CO
difenil cetona
(benzofenona)
4etil2metil3,5heptadiona
4. La funcin cetona tiene prioridad sobre los

alcoholes, fenoles, radicales e insaturaciones, pero
no la tiene sobre los aldehdos. Cuando se
encuentra en una cadena con un aldehdo, se
considera la cetona como sustituyente; para indicar
el tomo de oxgeno del grupo carbonilo de la
cetona se emplea el prefijo oxo
II
O
II
O
etil fenil cetona

(1fenil1propanona)
CO
Ejemplos:
etil isopropil cetona

(2metil3pentanona)
C8H17 CO C9H19
nonil octil cetona
CH3 CO CH2 CHO
difenil cetona
(benzofenona)
3oxobutanal
CO C2H5
CHO CO CH2 CHO
etil fenil cetona

(propiofenona)
2oxobutanodial
fenil propil cetona

(butirofenona)
O
II
5. Si el grupo carbonilo CO va unido a un anillo,

se escribe el nombre del anillo con la terminacin
ona.
Ejemplos:
CO C3H7
II
O
3penten2ona
3,5dimetil4heptanona
O
II
- CH3
O
II
O
II
O
II
ciclohexanona
3metilciclopentanona
2,5ciclohexadienona
3,5heptanodiona
- 64 -

I. Escribe la
compuestos:
frmula
de
los
siguientes
1) 3-etil-2-metilhexanal
II. Escribe el
compuestos:
nombre
de
los
siguientes
1)
CHO CH2 CH = CH CH CHO
I
2) 5-etenil-2,6-heptadienal
3) 3-hepten-5-inal
4) 3-fenil-2-propenal
2)
CH3 CH CH2 CH CH2 CHO

I
I
CHO
CHO
5) 2-hidroxi-3,5-dioxohexanal
6) 2,3-dioxo-4-pentinal
3)
7) 3,5-diformilheptanodial
CH2 = C CH2 CO CH2 CO CH3

I
CH2 CH3
8) 2-metil-3-oxopentanal
9) 2-metil-3-pentanona
4)
CH3 CO CH2 CO CH2 CH3
10) 4-metil-2-pentanona
5)
11) 3,6-dioxoheptanal
12) 1-hepten-5-in-3-ona
13) 4-metil-2-ciclohexenona
CH
6)
CH2 = CH C
C CHO
7)
14) 4-cloro-4-flor-2-hidroxi-2,3-dimetilpentanodial
15) 2metil4etil5hidroxioctanodial
C CH2 CO CH2 CHO
CH2 CH2 CHO
8)
CH2 CO CO CH3
16) 3-oxo-pentanal
17) 3fenil2propinal
18) 2,3dihidroxipropanal
9)
CH3 C = CH CH2 CH CHO
I
I
CH3
CH2
I
CH3
19) 2,4diformilpentanal
20) 2,3diformilhexanodial
21) 2,5dioxooctanodial
10)
CH3 CH2 CO CH CH3
I
CH3
22) bencenocarbaldehdo
23) 3cloro4metilpentanal
11)
24) 4hidroxiciclohexanocarbaldehdo
CH3 CH2 CH CO CH3

I
CH3 CH2
25) 3nitrobenzaldehdo
26) 4oxo2hexenal
27) 3oxobutanal
28) 4hidroxibut2en1al
12)
CH3 CH CH2 C CH3
I
II
CH3
O

AUTOEVALUACIN:
- 65 ALDEHDOS ( I )
1.
6.
CH3 CH2 CHO
a)
b)
c)
d)
propanol
propanal
etanal
N. A.
2.
a)
b)
c)
d)
propinal
etenal
propenal
N. A.
a)
b)
c)
d)
2-pentendial
3-pentendial
3-pentendiol
N. A.
a)
b)
c)
d)
2-hexinal
4-hexinal
1-hexinal
N. A.
a)
b)
c)
d)
2,2-dimetilbutanal
3,3-dimetilbutanal
3,3-dimetilbutanol
N. A.
a)
b)
c)
d)
3-fenil-5-pentinal
3-fenil-1-pentinal
3-fenil-4-pentinal
N. A.
7.
a)
b)
c)
d)
butanodial
etanodial
butanal
N. A.
3.
8.
a)
b)
c)
d)
propanal
butanal
butanol
N. A.
9.
4.
O
CH3 C
a)
b)
c)
d)
metanal
metanol
etanal
N. A.
5.
10.
a)
b)
c)
d)
2-propilmetanal
1-metilpropanal
2-metilpropanal
N. A.
- 66 -
AUTOEVALUACIN:
1.
ALDEHDOS ( II )
6.
a)
b)
c)
d)
a)
b)
c)
d)
butanol
butanal
butanona
N. A.
3-hexinodial
3-hexenodial
3-hexinodiol
N. A.
7.
2.
a)
b)
c)
d)
pentanodial
pentanodiol
pentanal
N. A.
a)
b)
c)
d)
3-formilbutanodial
2-hidroxibutanodial
2-formilbutanodial
N. A.
a)
b)
c)
d)
3-formil-pentanal
2-etil-butanodial
3-etil-butanodial
N. A.
a)
b)
c)
d)
3-formil-butanal
2-hidroxi-butanal
3-hidroxi-butanal
N. A.
a)
b)
c)
d)
3-oxibutanal
3-oxobutanal
3-oxabutanal
N. A.
3.
8.
a)
b)
c)
d)
2-metil-pentanodiol
1-metil-pentanodial
2-metil-pentanodial
N. A.
4.
9.
a)
b)
c)
d)
2-metil-butanal
3-metil-butanal
2-formil-butano
N. A.
10.
5.
a)
b)
c)
d)
2-pentenal
3-pentenal
3-pentenol
N. A.

AUTOEVALUACIN:
1.
- 67 CETONAS ( I )
6.
a)
b)
c)
d)
dimetil acetona
propanal
propanona
N. A.
a)
b)
c)
d)
3-etil-4-pentanona
3-etil-1-pentanona
3-etil-2-pentanona
N. A.
a)
b)
c)
d)
2-pentanona
metil etil cetona
2-butanona
N. A.
a)
b)
c)
d)
4-metil-2,5-hexanodiona
N. A.
a)
b)
c)
d)
fenil cetona
bencenona
ciclohexanona
N. A.
a)
b)
c)
d)
2-etil-3-oxo-pentanodial
4-etil-3-oxo-pentanodial
etanal 2-butanal cetona
N. A.
7.
2.
a)
b)
c)
d)
propanona
etil metil cetona
metil etil cetona
N. A.
8.
3.
a)
b)
c)
d)
1-penten-4-ona
4-penten-2-ona
4-pentenona
N. A.
4.
9.
a)
b)
c)
d)
dipropil cetona
3-butanona
3-pentanona
N. A.
5.
10.
a)
b)
c)
d)
2-metil-3-pentanona
4-metil-3-pentanona
etil vinil cetona
N. A.
- 68 -
AUTOEVALUACIN:
1.
CETONAS ( II )
6.
a)
b)
c)
d)
4-hexanona
3-rexona
3-hexanona
N. A.
a)
b)
c)
d)
2-oxapentan-4-ona
4-oxipentan-2-ona
4-oxapentan-2-ona
N. A.
a)
b)
c)
d)
5-oxo-2-pentanol
5-hidroxi-2-pentanona
1-hidroxi-4-pentanona
N. A.
a)
b)
c)
d)
3-oxapentanodial
3-oxopentanodial
3-oxipentanodial
N. A.
a)
b)
c)
d)
etil fenil cetona

etil ciclohexil cetona
fenil etil cetona
N. A.
a)
b)
c)
d)
ciclohexil isopropil cetona

fenil isopropil cetona
isopropil ciclohexil cetona
N. A.
7.
2.
a)
b)
c)
d)
4-hexen-2-ona
2-hexen-5-ona
2-penten-5-ona
N. A.
8.
3.
a)
b)
c)
d)
2-etil-3-hexanona
4-metil-3-hexanona
3-metil-4-hexanona
N. A.
9.
4.
a)
b)
c)
d)
4-etenil-2-pentanona
4-metil-5-hexen-2-ona
2-etenil-4-pentanona
N. A.
a)
b)
c)
d)
1-hexin-4-ona
etil propenil cetona
5-hexin-3-ona
N. A.
10.
5.
Cap. 10
CIDOS CARBOXLICOS
CONTENIDO:
- 69 -
- 70 -

Desarrollamos actitudes de responsabilidad en la
investigacin de los compuestos carboxlicos,
describiendo la variedad frutos que contienen cidos
orgnicos
naturales
y
otros
producidos
industrialmente,
grupo
funcional
caracterstico,
nomenclatura y sus aplicaciones, para la toma de
conciencia de su importancia en produccin regional.
CMO REDUCIR EL CIDO RICO CON REMEDIOS NATURALES
El exceso de cido rico en nuestra sangre provoca que este se concentre en algunos lugares, como
las articulaciones, formando cristales de urato que producen inflamacin y causan dolor. Es comn que afecte
a pequeas articulaciones como el dedo gordo del pie o los de las manos, aunque tambin puede darse en
las juntas de otros huesos. Esta problemtica suele estar relacionada con la alimentacin y los altos niveles
de cido rico pueden derivar en enfermedades como la gota.
En primer lugar, debers eliminar de tu dieta determinados alimentos que hacen que se eleven los niveles de
cido rico, como son las carnes rojas, el tomate, las bebidas alcohlicas, bebidas con gas.
De la misma forma, ser fundamental que bebas mucha agua para reducir as el cido rico, puesto que es a
travs de la orina que eliminamos esta toxina de nuestro cuerpo.
Uno de los remedios naturales que puedes usar para reducir los niveles de cido rico es el consumo de
alcachofas, ya que este vegetal cuenta con propiedades diurticas que ayudarn a que el cido rico sea
eliminado a travs de la orina. Una buena forma de aprovechar sus beneficios es hervir alcachofas y, adems
de comerlas, beber el caldo resultante del proceso de ebullicin.
Asimismo, la cebolla tambin ayuda a depurar el organismo y prevenir as problemas con el cido rico.
Como en el caso anterior, tambin se recomienda hervir cebolla agua con el jugo de un limn y tomar un par
de tazas al da.
Las manzanas tambin sern unas buenas aliadas en la lucha contra el cido rico y, una vez ms, el agua
de manzanas. Debers hervir tres manzanas troceadas en un litro y medio de agua durante
aproximadamente media hora.
Por otro lado, tambin se recomienda el consumo de fresas para rebajar los niveles de cido rico de la
sangre. As como tambin podrs optar por preparar una infusin a partir de hojas o races secas de la planta
de la fresa.
- 71 -
Caractersticas de los cidos carboxlicos.- Los

cidos orgnicos y los steres se encuentran muy
difundidos en la naturaleza, se hallan con frecuencia
en frutas: el cido ctrico de los frutos ctricos, el
cido benzoico en las ciruelas verdes.
El cido lctico se halla en los tejidos animales; el
galato de metilo en las hojas de diversos gneros
de plantas; en las especias se encuentran varios
cidos orgnicos.
Definicin de cidos carboxlicos.- A la

combinacin de un grupo carbonilo y otro
hidroxilo en el mismo tomo de carbono se le
denomina grupo carboxilo, por lo que los
compuestos que contienen este grupo se les llama
cidos carboxlicos, debido a que presentan un
carcter cido.
COOH
Los cidos orgnicos de cadena corta, como el

actico, benzoico, ctrico, propinico, y srbico son
utilizados como conservadores o acidificantes.
Grupo carboxilo
El ms simple es el cido metanoico (cido frmico),
seguido del cido etanoico (cido actico), que en
estado diluido e impuro forma parte del vinagre.
Muchos cidos carboxlicos son esenciales en la
qumica de los organismos vivos. Otros son
productos qumicos de gran importancia industrial.
El olor del vinagre se debe al cido actico; el de la
mantequilla rancia al cido butrico. El cido
caproico se encuentra en el pelo y secreciones del
ganado caprino. Los cidos C5 a C10 poseen olores
a cabra.
Todos los cidos carboxlicos son
solubles en disolventes orgnicos.
Los cidos carboxlicos son compuestos que tienen

en su estructura al grupo carboxilo (tambin
llamado grupo cido).
Para nombrarlos se le antepone la palabra cido y
luego se nombre la cadena con el prefijo que indica
el nmero de carbonos con terminacin -oico.
Grupo funcional
Frmula
RCOOH
Nombre
general
cido
carboxlico
totalmente
Son cidos dbiles que se hallan parcialmente

disociados en solucin. El carcter cido disminuye
con el nmero de tomos de carbono.
A medina que el tamao de la molcula aumenta su
tendencia a grasa aumenta de tal manera que los
compuestos qumicos de este grupo son los cidos,
aceites, grasas e incluso la cera de abeja.
Usos de algunos cidos:
Frmula
CH3 COOH
Nombres
cido etanoico
cido actico
Clasificacin de los cidos.- Segn el tipo de

radical hidrocarbonado unido al grupo funcional, los
cidos pueden ser:
cido Frmico: Se utiliza como conservador en la

industria cervecera y vitivincola.
Alifticos
Aromticos
Se emplea en el teido de telas y en curtidura.
R COOH
Ar COOH
cido Actico (vinagre): Es el ms usado. Se

emplea para preparar acetona, rayn, solvente de
lacas y resinas.
Con el cido saliclico se forma la aspirina.
Nomenclatura sistemtica.- La nomenclatura

I.U.P.A.C. para los cidos carboxlicos emplea el
nombre del alcano que corresponde a la cadena
continua ms larga de tomos de carbono que
incluya al grupo carboxilo. La o final del nombre
del alcano se sustituye por el sufijo oico y se
antepone la palabra cido.
Se numera la cadena comenzando con el tomo de
carbono del carboxilo, para especificar las
posiciones de los sustituyentes a lo largo de ella. Al
- 72 -
dar el nombre, el grupo carboxilo tiene prioridad

sobre cualquier grupo funcional.
1. No es necesario especificar la posicin del grupo
carboxilo, puesto que ocupa el extremo de la cadena
(localizador 1).
Cuando la cadena contiene dos funciones carboxilo
se emplea el sufijo dioico.
Ejemplos:
H COOH
COOH CH2 CH CH2 CH2 COOH

I
COOH
cido 3carboxihexanodioico
COOH CH2 CH2 CH CH2 COOH
I
CH2
I
COOH
CH3 COOH
cido 3(1carboximetil)hexaodioico
cido metanoico
cido etanoico
COOH COOH
COOH CH2 COOH
HO
OH
II
O
HO
OH
II
O
II
O
cido etanodioico
II
O
cido propanodioico
2. Los cidos carboxlicos pueden ser compuestos,

ramificados y tener dobles o triples enlaces o
ambos.
Tambin se puede nombrar el compuesto con la

terminacin tricarboxlico, tetracarboxlico,
etc. dependiendo del nmero de grupos cido.
Ejemplos:
1
CH3 CH = CH COOH
cido 2butenoico
COOH CH = CH COOH
I
CH3
cido 2metilbutenodioico
CH2 CH3
I
COOHCH2 CHCH = CH CH3
cido 1,2,4butanotricarboxlico
4
Ejemplos:
COOH CH2 CH CH2 CH2 COOH

I
COOH
COOH CH2 CH CH2 CH COOH

I
I
COOH
COOH
cido 1,1,3,4butanotetracarboxlico
4. La funcin cido prevalece en la nomenclatura

sobre todas las estudiadas anteriormente; por tanto,
si en un compuesto se halla la funcin cido, las
dems se consideran como sustituyentes y la
funcin principal ser la del cido.
Si el grupo carbonilo CO se encuentra dentro de
la cadena, se denomina oxo, al igual que el grupo
hidroxi OH.
Ejemplos:
cido 3etil4pentenoico
5
CH3 CH2 CO CH2 COOH
3. Cuando en un compuesto hay tres o ms

grupos (COOH), los que no se encuentran en los
carbonos terminales de la cadena principal se
consideran como radicales y se designan con el
prefijo carboxi.
Ejemplos:
cido 3oxopentanoico
5
CH3 CHOH CO CH2 COOH

cido 4hidroxi3oxopentanoico

5
- 73 Nomenclatura comn.- La I.U.P.A.C. acepta los

nombres comunes de muchos cidos carboxlicos,
que son de uso frecuente en el lenguaje qumico.
CH3 CH2 CHOH CH2 COOH

cido 3hidroxipentanoico
1. En la mayora de los casos el nombre se debe a

su origen.
CHO CH2 CH2 COOH
Ejemplos:
cido 3formilpropanoico
Frmula
CH3 CH2 CH CH2 COOH

I
CH2 OH
cido 3hidroximetilpentanoico
COOH CH CH2 CH2 COOH

I
COOH
Nombre comn
H COOH
cido frmico
CH3 COOH
cido actico
CH3 CH2 COOH
cido propinico
CH3 CH2 CH2 COOH
cido butrico
CH3 (CH2)3 COOH
cido valerinico
COOH COOH
cido oxlico
COOH CH2 COOH
cido malnico
COOH CH2 CH2 COOH
cido succnico
COOH (CH2)3 COOH
cido glutrico
cido 2carboxipentanodioico
5. Cuando el grupo cido (COOH) va unido a un

anillo, se toma el ciclo como la cadena principal y se
termina en carboxlico.
Ejemplos:
COOH
COOH
I
1I
2
5
3
cido
COOH
I
CH3
cido 4metil2
ciclopentencarboxlico
COOH
I
2. Al igual que los aldehdos, se usa tambin el

alfabeto griego para indicar la posicin de los
sustituyentes. Se comienza con la letra alfa ( ) a
partir del segundo carbono que se encuentra junto al
grupo carboxilo (COOH), la cadena principal va con
el nombre comn terminado en ico.
Ejemplos:
CHO
cido 3formil
cido
bencenocarboxlico
o
cido benzoico
COOH CH CH2 CH3

I
CH3
cido metilbutrico
- 74 -

4)
CH3 CH CH CH2 COOH
I
I
CH3 CH2
I
CH3
cido etil metilvalerinico
II
O
cido 3butinoico
5)
O
II
O
II
3. Sistema derivado.- Tambin se nombran como

derivados del cido actico, a excepcin del cido
frmico.
cido 3oxobutanoico
Ejemplos:
6)
O
II
CH2 COOH
I
CH3
cido 4pentenoico
cido metil actico (cido propanoico)
7)
OH
I
CH3 CH2 CH COOH

I
CH3
cido etil metil ctico (cido 2metilbutanoico)
I
OH
cido 4hidroxipentanoico
8)
Ejercicios resueltos sobre cidos.- Verifique los

I
OH
1)
cido 3hexen5inoico
5
OH
I
4
9)
2
3
CHO
I
I
OH
COOH
cido 4hidroxi3metilpentanoico
cido 2formil ciclopentanocarboxlico
10)
2)
4
3
II
O
Br
I
2
I
OH
cido 2bromo5oxopentanoico
3)
O
II
COOH
I
O
II
cido 3oxociclohexanocarboxlico
11)
COOH
I
cido ciclopentanocarboxlico
cido pentanodioico
- 75 Algunos cidos carboxlicos

Debido a su aplicacin:
12)
OH
I
CHO C CH2 C COOH
I
II
CH3
O
cido 4hidroxi4formil2oxopentanoico
importantes.-
cido actico: Es el principal ingrediente del

vinagre. Su nombre se deriva del latn acetum, que
significa agrio. Conocido y usado hace bastante
tiempo por la humanidad, se emplea como
condimento y conservante de alimentos.
13)
CH2 COOH
I
COOH CH2 C CH2 CH2 COOH
I
CH2 COOH
c. 3,3bis(carboximetil)hexanodioico
14)
CH2 CH3
I
CH3 CH CH COOH
I
CH3
CH3 COOH
cido acetilsaliclico: Conocido como aspirina y

usado contra la fiebre y analgsico, es producido
junto con el cido actico, por la reaccin de
esterificacin del cido saliclico (2-hidroxibenzoico)
con el anhdrido actico. El nombre del cido
saliclico deriva del latn del rbol de sauce, salix.
cido 2,3dimetilpentanoico
15)
OH
I
CH3 CH2 CH2 CH CH2 COOH
cido 3hidroxihexanoico
16)
COOH
cido ctrico: Es el responsable de la acidez de las

frutas ctricas. Para uso industrial, el cido ctrico es
fabricado por la fermentacin aerbica del azcar de
caa (sacarosa) o azcar de maz (dextrosa) por
una cepa especial de Aspergillus niger. Su mayor
empleo
es
como
acidulante
en bebidas
carbonatadas y alimentos.
CH2 CH2 CO CH3
cido p(3oxobutil)benzoico
17)
I
COOH CH2 CH CH - CH2 COOH
I
COOH
cido 3carboxi4fenilhexanodioico
18)
NH2
I
CH3 CH2 CH CH2 COOH
I
OH
cido 3amino3hidroxipentanoico
COOH
I
COOHCH2 COHCH2 COOH
cido propinico: Es el responsable por el olor

caracterstico del queso suizo. Durante el perodo
principal de maduracin de este tipo de queso,
Propionibacterium shermanii, y microorganismos
similares, convierten cido lctico y lactatos a cidos
propinico, actico y dixido de carbono. El CO 2
gaseoso generado es responsable por la formacin
de los huecos caractersticos del queso suizo.
CH3 CH2 COOH
- 76 -

I. Escribe la
compuestos:
frmula
de
los
siguientes
II. Escribe el nombre de los compuestos:

1)
1. cido 2,4-pentadienoico
CH3 CH2 CH COOH

I
CH2 CH3
2. cido 2-penten-4-inoico
3. cido 2-carboxi-3-metilhexanodioico
2)
CH3
I
CH3 CH2 C COOH
I
CH3
4. cido 3-oxopentanoico
5. cido 5,5-dihidroxi-2-hexenoico
6. cido actico
3)
7. cido 3-hidroxi-4-oxopentanoico
CH3 CH CH CH CO COOH
I
I
I
CH3 OH
8. cido 2-carboxipentanodioico
9. cido formilpropanoico
4)
10. cido butinodioico
11. cido 2-metil-3-pentenoico
COOH CH2 CH2 COOH
5)
CH2 = CH CH = CH COOH
12. cido 3-hidroxiciclohexanocarboxlico

6)
13. cido 2-hepten-5-ino-dioico
COOH C C COOH
II II
O O
14. cido 5-bromo-2-metilpentanoico

15. cido 3etilbutinodioico
7)
Cl OH
I I
CH3 CH2 C C CH2 COOH
I
I
CH CH2
II
CH2
16. cido 2-hidroxi-3-oxohexanoico

17. cido 2,5-octadienodioico
18. cido 5-cloro-4-fluor-3-oxopentanoico
19. cido 2-metil-3-pentenoico
8)
CH
20. cido 3-carboxipentanodioico

21. cido 2,5diheptindioico
22. cido 2-etilhex-3-enoico
9)
CH3
I
CH3 C CH2 COOH
I
CH3
23. cido ciclohex-3-enocarboxlico

24. cido 3-hidroxihex-2-enoico
25. cido 3-ciclopentilpropanoico
26. cido but-2-enodioico
27. cido 2-formil-4-hidroxi-3-oxohexanodioico
28. cido 5-ciclopropil-4-fenil-3-isopropilheptanoico
C CH CH3 COOH
I
CH2 CH3
10)
CH3 CH = C CH2 COOH

I
CH2
I
CH3

AUTOEVALUACIN:
1)
- 77 -
CIDOS CARBOXLICOS ( I )
6)
a)
b)
c)
d)
cido butanoico
cido propanoico
cido paranoico
N. A.
a)
b)
c)
d)
cido 1,2,5-pentanotricarboxlico
cido 1,1,3-propanotrioico
cido 1,1,3-propanotricarboxlico
N. A.
a)
b)
c)
d)
cido 2-hidroxipropanoico
cido 2-hidroxipropanoico
cido 2-hidroxietanoico
N. A.
a)
b)
c)
d)
cido 2-oxopentanoico
cido 2-oxobutanoico
N. A.
a)
b)
c)
d)
cido p-bencenodicarboxlico
cido m-bencenodicarboxlico
cido o-bencenodicarboxlico
N. A.
2)
7.
a)
b)
c)
d)
cido propanoico
cido actico
cido propanodioico
N. A.
3)
8.
a)
b)
c)
d)
cido butenoico
cido butanoico
cido 2-butenoico
N. A.
4)
9)
a)
b)
c)
d)
cido butanoico
cido butanodioico
cido 1,4-butanoico
N. A.
5)
10)
a)
b)
c)
d)
cido 4-metil-2-pentenoico
N. A.
a)
b)
c)
d)
cido 3-hidroxi-1,3,5-pentanotricarboxlico
cido 2-hidroxi-1,2,3-propanotricarboxlico
cido 1,2,3-propanoltricarboxlico
N. A.
- 78 -
AUTOEVALUACIN:
1)
CIDOS CARBOXLICOS ( II )
6)
a)
b)
c)
d)
cido 1,4-etenodicarboxlico
cido 1,2-etenodicarboxlico
cido 1,4-butenodicarboxlico
N.A.
a)
b)
c)
d)
cido 1,1,3,3-pentanotetracarboxlico
cido 2,4-pentanotetracarboxlico
cido 1,1,3,3-propanotetracarboxlico
N. A.
a)
b)
c)
d)
cido 3-metil-butanoico
cido 2-metil-butanoico
cido 2-isopropil-etanoico
N. A.
a)
b)
c)
d)
cido o-ciclohexanodicarboxlico
cido 1,3-ciclohexanodicarboxlico
cido p-ciclohexanodicarboxlico
N. A.
a)
b)
c)
d)
cido 4-hidroxipentanoico
cido 2-hidroxipentanoico
cido 4-oxipentanodioico
N. A.
2)
7)
a)
b)
c)
d)
cido propanodioico
cido pantanodioico
cido pentanodioico
N. A.
3)
8)
a)
b)
c)
d)
cido 3-vinilbutanoico
N. A.
4)
9)
a)
b)
c)
d)
cido 4-metilpentenoico
N. A.
5)
10)
a)
b)
c)
d)
cido 3-ciclohexenocarboxlico
N. A.
a)
b)
c)
d)
cido 3-oxapentanoico
cido 3-carboxipentanoico
N. A.
- 79 -
Cap. 11
DERIVADOS DE LOS
CIDOS CARBOXLICOS
STERES SALES HALOGENUROS
ANHDRIDOS DE CIDOS
CONTENIDO:
- 80 -

Valoramos la vocacin productiva mediante la
investigacin sobre los derivados de los cidos
orgnicos, describiendo las aplicaciones de los
steres, sales, halogenuros y anhdridos, para la toma
de conciencia de su importancia en produccin
regional.
USOS DE STERES
Los steres producen los olores y sabores agradables asociados con muchas frutas y flores. Una vez que una
fruta o flor ha sido analizada qumicamente los qumicos del sabor pueden tratar de copiar el olor o el sabor.
Rara vez logran el xito completo pero se acerca bastante para fines prcticos. Los sabores de fruta
artificiales son a menudo mezcla de steres por lo que se emplean en la preparacin de jaleas gelatinas etc.
Las ceras que producen algunos animales y plantas incluyendo cera de abeja, la cual se emplea para fabricar
velas y sustancias para pulir as como la cera de carnauba que se usa como cera para pulir automviles y
pisos, son steres de cidos carboxlicos.
Aceite de menta, o salicilato de metilo tiene olor y sabor a menta. Se emplea como saborizante de menta y
ungentos para la piel, ya que acta aliviando la irritacin y produce calor que alivia los msculos adoloridos o
inflamados.

Caractersticas de los derivados de cidos
carboxlicos.- Los steres
son compuestos
interesantes de destacar por estar ampliamente
distribuidos en la naturaleza ya que se encuentran
cumpliendo importantes funciones tanto en animales
como en vegetales.
En los vegetales tambin contribuyen, por sus olores
agradables, a la fragancia caracterstica de flores,
frutas y aceites esenciales.
Los steres son empleados en muchos y variados
campos del comercio y de la industria, como los
siguientes:
a) Disolventes: Los steres de bajo peso molecular
son lquidos y se acostumbran a utilizar como
disolventes, especialmente los acetatos de los
alcoholes metlico, etlico y butlico.
b) Plastificantes: El acetatopropionato de celulosa
y el acetatobutirato de celulosa han conseguido gran
importancia como materiales termoplsticos.
c) Aromas artificiales: Muchos de los steres de
bajo peso molecular tienen olores caractersticos a
fruta: pltano (acetado de isoamilo), ron (propionato
de isobutilo) y pia (butirato de butilo). Estos steres
se utilizan en la fabricacin de aromas y perfumes
sintticos.
- 81 Clasificacin de los derivados.- Los derivados

ms importantes de los cidos carboxlicos, son los
esteres, las amidas y los nitrilos.
Los halogenuros y los anhdridos de cidos
tambin estn comprendidos en este grupo, aunque
con frecuencia se los considera como formas
activadas de los cidos, ms que como compuestos
diferentes.
R C X
II
O
R C O C R
II
II
O
O
Halogenuro de cido
Anhdrido
R C O R
II
O
R C NH2
II
O
ster
Amida
RC
Nitrilo
Radicales de cidos orgnicos.- Son molculas

incompletas de los cidos carboxlicos que resultan
de la ruptura de los enlaces de los tomos del
grupo carboxilo.
Son de dos clases: radicales halognicos y
radicales acilos.
Radicales halognicos.- Resultan de la ruptura del
enlace carbono-hidrxido del grupo carboxilo, para
formar aniones carboxilatos.
Para nombrarlos se cambia la terminacin ico del
cido por ato u oato.
H COOH
d) Aditivos alimentarios: Estos mismos steres de

bajo
peso
molecular
que
tienen
olores
caractersticos a fruta se utilizan como aditivos
alimentarios, por ejemplo, en caramelos y otros
alimentos que han de tener un sabor afrutado.
e) Productos farmacuticos: Productos de uso tan
frecuente como los analgsicos se fabrican con
steres.
f) Repelentes de insectos: Todos los repelentes de
insectos que podemos encontrar en el mercado
contienen steres.
cido
metanoico
(H COO)
anin metanoato
Ejemplos:
cido
Radical
halognico
H COOH
H COO
cido metanoico
metanoato
formiato
CH3 COOH
CH3 COO
cido etanoico
etanoato
acetato
H+
- 82 -
C2H5 COOH
C2H5 COO
cido propanoico
propanoato
propionato
COOH COOH
(COO COO) =
cido etanodioico
etanodiato
oxalato
COO
COOH
benzoato
cido benzoico
Formacin de sales y steres.- Si sustituimos el

hidrgeno del grupo carboxilo, por un metal
obtenemos las sales de los cidos carboxlicos.
La diferencia entre una sal y un ster reside

principalmente en que el enlace oxgeno-metal
("O"Na) de una sal es inico, mientras que el
enlace oxgeno-radical alqulico ("O"CH3) de un
ster es covalente.
steres.- Los steres son compuestos que

provienen de la reaccin de los cidos carboxlicos
con el alcohol:
cido + alcohol
ster + agua
En la prctica los steres resultan de la combinacin

del radical halognico con el radical alquilo.
El grupo funcional ster es:
R COO
La frmula general de los steres:
Ejemplos:
R COO R
Anin
Sal
Observe la siguiente tabla:
O
CH3 O
CH3 O
O
O-Na
in etanoato
(acetato)
etanoato de sodio
(acetato de sodio)
Grupo
funcional
Frmula
O
II
C OR
O
II
R C OR
Frmula
O
CH3 CH2 C
CH3 CH2 C
O
in propanoato
O-K
propanoato de
potasio
Si sustituimos el hidrgeno del grupo carboxilo por

radicales alqulicos, se obtienen los steres.
O
II
CH3 C O CH3
Nombre
general
ster
Nombres
metil etanoato
acetato de metilo
Clasificacin de los steres.- Tomando en cuenta

la clase de cido, pueden ser: orgnicos e
inorgnicos.
De acuerdo a la estructura molecular: saturados e
insaturados.
Ejemplos:
Anin
Nomenclatura de los steres.- Al igual que los

anteriores compuestos, se nombran segn las
normas de la I.U.P.A.C. y sistema comn.
ster
O
CH3 O
O
CH3 CH2 C
in etanoato
(acetato)
O CH3
etanoato de metilo
(acetato de metilo)
1. De acuerdo a la reglas de la I.U.P.A.C., se

nombra primero el radical halognico o anin,
seguido de la preposicin de; a continuacin el
radical alquilo o aromtico (terminacin ilo)
- 83 -
En el sistema comn, se usa el nombre comn del

cido terminado en ato, seguido del radical con la
terminacin ilo.
COOH
COO
cido pfeniloxicarbonilbenzoico
Ejemplos:
Frmula
Nombre
I.U.P.A.C.
Nombre
comn
H COO CH3
metanoato
de metilo
formiato de
metilo
butanoato de
propilo
butirato de
propilo
C3H7 COO C3H7
Si R es el grupo principal el sustituyente RCOO

se nombra como aciloxi. Tambin se utilizan los
nombres alcoxicarbonil o ariloxicarbonil.
Ejemplos:
3
CH3 CH2 CH2 COO CH2 CH2 COOH
cido 3butanoiloxipropanoico
2. Los esteres son grupos prioritarios frente a
aminas, alcoholes, cetonas, aldehdos, nitrilos,
amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos se
nombran como sustituyentes siendo el ster el grupo
funcional.
CH3 COO CH2 CH2 COOH

cido 3metoxicarbonilpropanoico
Ejemplos:
OH
O
I
II
CH3 CH CH2 C O CH3
4
CH3 COO CH2 CH COO CH3

I
COO CH3
3hidroxibutanoato de metilo
2metoxicarbonilbutanodioato de dimetilo
OH
O
I
II
6
4
3
2
5
1
CHO CH2 CH CH CH2 C O CH2 CH3
I
CH3
4. Cuando el grupo ster va unido a un ciclo, se

nombra el ciclo como cadena principal y se emplea
la terminacin carboxilato de alquilo.
Ejemplo:
3hidroxi4metil6oxohexanoato de etilo
3. Cuando el grupo ster no es el grupo principal,

el nombre depender de los radicales R o R el
grupo principal.
Si R es el grupo principal el sustituyente COO
R
se
nombra
como
alcoxicarbonil
o
ariloxicarbonil. (cidos carboxlicos y anhdridos
tienen prioridad sobre los steres)
Ejemplos:
COOH CH2 CH2 COO CH2 CH3

cido 3etoxicarbonilpropanoico
O CH3
C
I
bencenocarboxilato de metilo
Sales de cidos orgnicos.- La sal orgnica

generalmente es el resultado de la reaccin qumica
entre un lcali (generalmente hidrxido de sodio o
de potasio) y algn cido graso; esta reaccin se
denomina saponificacin. El cido graso puede
ser, por ejemplo, la manteca de cerdo o el aceite de
coco.
- 84 -
La sal orgnica es soluble en agua y forma iones,

por sus propiedades es un detergente.
2)
O
II
H C O CH2 CH3
En la prctica las sales orgnicas resultan de la

combinacin inica del radical halognico con
un metal.
metanoato de etilo (formiato de metilo)

La frmula general es:
3)
(R COO)X
C O CH2 CH3
II
O
Observe la siguiente tabla:

Grupo funcional
O
II
RCO
Nombre
general
Frmula
O
II
R C O.X
bencenocarboxilato de etilo
4)
CH2 = CH CH2 C O CH3

II
O
Sal
3-butenoato de metilo
5)
Frmula
O
II
CH3 C O.K
Nombres
CH3
I
CH3 CH C O CH3
II
O
etanoato de potasio
acetato de potasio
2metilpropanoato de metilo
6)
Nomenclatura de las sales orgnicas.De
acuerdo a la reglas de la IUPAC, se nombra
primero el radical halognico o anin, seguido de
la preposicin de; a continuacin el nombre del
metal.
CH3
O
CH3
I
II
I
CH3 CH CH2 C O CH CH3
isopentiloato de isopropilo
Ejemplos:
7)
Frmula
Nombre
I.U.P.A.C.
Nombre
comn
(CH3 COO)2Pb
etanoato de
plomo (II)
acetato de
plomo (II)
(CH3 COO)Na
etanoato de
sodio
acetato de
sodio
CH3 CH COO CH2 CH2Cl

2
1
I
CH3
2metilpropanoato de 2cloroetilo
8)
4
CH3 CH CH2 COO CH3

I
OH
Ejercicios resueltos sobre steres y sales:

Verificar los siguientes ejercicios:
1)
3hidroxibutanoico de metilo
O
II
CH3 C O CH2 CH3
etanoato de etilo (acetato de etilo)
9)
CH3 CH CH2 COOK

I
CH3
3metilbutanoato de potasio
- 85 -
CH3 COO CH2 CH2 COOH
Radicales acilo.- Resultan de la ruptura del enlace

oxgeno-hidrgeno del grupo hidrxido del
carboxilo.
cido 3metoxicarbonilpropanoico
Para nombrarlos se cambia la terminacin ico del

cido por ilo u oilo.
10)
3
11)
(CH3CH=CHCOO)2Ca
2butenoato de calcio
12)
Ejemplos:
Radical
acilo
H CO
benceno carboxilato de fenilo
Nombre
comn
metanoilo
formilo
CH3 CO
etanoilo
acetilo
CO CO
etanodioilo
oxalilo
benzoilo
benzoilo
Algunos ejemplos de steres.- Algunas esencias

naturales deben su aroma a la presencia de steres:
Esencias
Nombre
I.U.P.A.C.
CO
steres responsables del aroma
Albaricoque
Butiratos de etilo y amilo.
Coac y
vino
Heptanoato de etilo.
Frambuesa
Formiato y acetato de isobutilo.
Jazmn
Acetato de bencilo.
Manzana
Isovalerianato de isoamilo y butirato

y propionato de etilo.
Melocotn
Formiato, butirato e isovalerianato

de etilo.
Naranja
Acetato de octilo.
Pera
Acetato de isoamilo.
Pia
Butiratos de metilo, etilo, butilo e

isoamilo
Pltano
Acetatos de amilo, e isoamilo e

isovalerianato de isoamilo.
Ron
Formiato de etilo
Rosas
Butirato y nonanoato de etilo y

undecilato de amilo.
Uvas
Formiato y heptanoato de etilo.
Halogenuros de cido.- Los haluros de cidos

(halogenuros de cidos) son compuestos que
derivan de los cidos carboxlicos en donde el grupo
OH del grupo carboxilo es sustituido por un
halgeno (F, Cl, Br, I), siendo los ms importantes
los cloruros de acilo.
La frmula general es:
R CO X
Nomenclatura.- Para nombrar los halogenuros de

cidos se escribe el halgeno con terminacin uro
seguido de la preposicin de y despus el nombre
del radical acilo (con la terminacin oilo).
Ejemplos:
Frmula
CH3 CO F
CO I
Nombre
I.U.P.A.C.
Nombre
comn
fluoruro de
etanoilo
fluoruro de
acetilo
yoduro de
benzoilo
yoduro de
benzoilo
1. Se toma como cadena principal la de mayor

longitud que contiene el grupo funcional. La
numeracin ms baja al carbono del haluro.
Para los radicales derivados de los cidos que se
nombran mediante el sufijo carboxlico (aquellos
que provienen de anillos), se emplea la terminacin
carbonilo.
- 86 -
Ejemplos:
5)
6)
O
II
CH3 C Br
O
II
H C Cl
O
II
Br
7)
cloruro de 4
fenilbutanoilo
bromuro de 3
metilpentanoilo
2. Este grupo funcional es prioritario frente a las

aminas, alcoholes, aldehdos, cetonas, nitrilos y
amidas (que deben nombrarse como sustituyentes).
Tan slo tienen prioridad sobre l los cidos
carboxlicos, anhdridos y steres.
Ejemplos:
OH
I 3
4
2 1
OH
I 5
I
Cl
cloruro de 4hidroxi3
metilpentanoilo
II
O
4 3
bromuro de etanoilo
cloruro de metanoilo
8)
CH3 CH2 CO F
CH3 CO Cl
fluoruro de propanoilo
cloruro de acetilo
Anhdridos orgnicos.- Estas sustancias orgnicas

pueden ser considerados como el resultado de la
condensacin de dos molculas de cido carboxlico
despus de perder una molcula de agua entre
ambas
Br
I
2 1
I
Br
bromuro de 2bromo5
oxoheptanoilo
3. Cuando la funcin haluro de acilo no es la

principal (cido carboxlico, anhdrido, ster), se
nombra como halocarbonil, con el correspondiente
nmero localizador.
Nomenclatura.- Los anhdridos de cido simtricos

se nombran sustituyendo la palabra cido por
anhdrido.
Los anhdridos de cido asimtricos se nombran con
la palabra anhdrido seguido de cada componente
del cido carboxlico en orden alfabtico (sin la
palabra cido).
Ejemplos:
Ejemplos:
Cl
C
I
5 4 3 2
II
O
O
II
1
O
II
OH
cido 5clorocarbonil
4oxohexanoico
Br
3 2
O
II
1
1)
O
O
II
II
CH3 CH2 C O C CH2 CH3
OH
cido 4
bromocarbonilobutanoico
anhdrido propanoico
3)
CH3 CO O OC CH3
Ejercicios resueltos sobre halogenuros de cido:

1)
anhdrido etanoico
4)
2)
CH3 CO
CH3 CH2 CH2 CO
acetilo o etanoilo
butirilo o butanoilo
CH3CH2CO O OCCH2CH3
anhdrido propanoico
3)
5)
4)
CO CO
ciclohexanocarbonilo
oxalilo o etanodioilo
anhdrido benzoico
I. Escribe la
compuestos:
frmula
de
los
siguientes
II. Escribe el nombre de las siguientes frmulas:

1)
1) etanoato de etilo
2) etanoato de sec-butilo
HCOOK
2)
NaOOC COONa
3) propanoato de etilo
3)
4) propanoato de isobutilo
5) butanoato de isopropilo
(CH3 CH2 COO)2 Ca
4)
6) etanoato de isopropilo
7) etanoato de ter-butilo
8) propanoato de isopropilo
CH3 C C COO Li
5)
CH3 COO CH3
6)
CH3 CH2 COO CH3
9) butanoato de etilo
10) butanoato de isobutilo
11) 2metil3pentinoato de metilo
7)
HCOO (CH2)6 CH3
8)
CH3 C C COOK
12) 3pentenoato de propilo

13) cido 2,3dihidroxi4metilpentanoico
14) 2propil3hexenoato de etilo
9)
CH3 CH2 COONa

10)
CH3 COO CH2 CH2 CH3
15) 3etoxi4hexinoato de isopropilo

16) 2hidroxibenzoato de sodio
11)
COO Na
17) 2cloro4,5dimetil4hexenoato
18) cido4oxo2hexinodioico
12)
COO NH4
19) 4,5dihidroxi2hexinodioato de dimetilo

20) 2,2dicloroetanoato de butilo
21) cido 3,3dimetil2,5dioxoheptanoico
13)
CH3 COO CH2 CH2 CH2 CH3
14)
CH3 CH2 CH2 COO CH3
22) 2,3diclorobutanoato de fenilo

23) 3,5dihidroxibenzoato de potasio
24) cido 2bromo3etoxibenzoico
15)
CH3 CH2 CH2 CH2 COOK

16)
CH3 COO (CH2)5 CH3
25) 2cloro6hidroxibenzoato de amonio

17)
26) 3metoxipentanoato de sodio
27) valerianato de metilo
28) propionato de fenilo
CH3 CH2 COO (CH2)4 CH3
18)
CH3 CH2 OOC COO CH2 CH3
- 88 -
19)
8)
CH3
I
COO CH
I
CH3
O
II
9)
20)
O
CH3 CH2 CH CH COOLi

I
I
CH3 CH3
21)
10)
CH2 CH2 COO CH3
O
II
III. Escribe el nombre correspondiente a los

siguientes compuestos y convierte a las
frmulas del sistema semidesarrollado:
11)
O
1)
O
II
12)
2)
O
II
O
II
13)
3)
Br
I
O
I
OH
14)
4)
I
O
II
O
15)
5)
O
II
O
16)
6)
OH
I
O
II
7)
O
17)
O
II
O
O
II

AUTOEVALUACIN:
1)
- 89 ESTERES ( I )
6)
a)
b)
c)
d)
etanoato de metilo
metanoato de metilo
metanoato de etilo
N.A.
a)
b)
c)
d)
etanoato de fenilo
propanoato de fenilo
patronato de fenilo
N.A.
a)
b)
c)
d)
3-propenoato de metilo
N.A.
a)
b)
c)
d)
isobutiloato de isopropilo
isopentiloato de isopropilo
isobutiloato de secpropilo
N.A.
a)
b)
c)
d)
3-pentinoato de isobutilo
2-pentenoato de isobutilo
3-pentenoato de isobutilo
N.A.
7)
2)
a)
b)
c)
d)
etanoato de etilo
metanoato de etilo
metanoato de propilo
N.A.
8)
3)
a)
b)
c)
d)
etanoato de etilo
metanoato de metilo
etanoato de metilo
N.A.
4)
9)
a)
b)
c)
d)
benzoato de metilo
etanoato de fenilo
benzoato de etilo
N.A.
5)
a)
b)
c)
d)
benzoato de metilo
etanoato de fenilo
benzoato de etilo
N.A.
10)
a)
b)
c)
d)
3-butenoato de 2-propinilo
N.A.
- 90 -
AUTOEVALUACIN:
1)
ESTERES ( II )
6)
a)
b)
c)
d)
propanoato de metilo
metanoato de butilo
butanoato de metilo
N.A.
a)
b)
c)
d)
propanoato de fenilo
etanoato de fenilo
propanoato de bencilo
N.A.
a)
b)
c)
d)
4-oxapentanoato de metilo
4-hidroxipentanoato de metilo
4-oxipentanoato de metilo
N.A.
a)
b)
c)
d)
hidroxi-propanoato de etilo
3-hidroxi-propanoato de etilo
1-hidroxi-propanoato de etilo
N.A
a)
b)
c)
d)
cido 1-metoxicarbonil-propanoico
cido 3-etoxicarbonil-propanoico
cido 3-metoxicarbonil-propanoico
N.A.
7)
2)
a)
b)
c)
d)
etanoato de isobutilo
propanoato de isobutilo
isobutilato de propilo
N.A.
8)
3)
a)
b)
c)
d)
3-metil-butanoato de ciclohexilo
3-metil-butanoato de fenilo
isobutanoato de ciclohexilo
N.A.
4)
a)
b)
c)
d)
3-butanoato de metilo
N.A.
9)
10)
a)
b)
c)
d)
5)
a)
b)
c)
d)
3-bencil-propanoato de metilo
3-fenil-propanoato de metilo
1-fenil-propanoato de metilo
N.A.
1-formil-acetato de etilo
1-formil-propanoato de etilo
2-formil-acetato de etilo
N.A.
Cap. 13
COMPUESTOS ORGNICOS
NITROGENADOS
NITRILOS Y
NITROCOMPUESTOS
CONTENIDO:
- 91 -
- 92 -

Fortalecemos el cuidado que se debe tener en el
manipuleo de sustancias explosivas y txicas,
mediante el estudio de los compuestos orgnicos
nitrogenados, describiendo la importancia de los
nitrilos y nitrocompuestos, el grupo funcional
caracterstico, la nomenclatura y sus aplicaciones, y
que permitan contribuir al bienestar del entorno
familiar.
CIANURO DE SODIO
El cianuro de sodio es una sustancia qumica de frmula NaCN. Se trata de un compuesto inorgnico, slido.
Fsicamente es un slido blanco cristalino delicuescente, venenoso, comnmente llamado cianuro blanco y
tambin conocido como prusiato de sodio.
Es soluble en agua, sus disoluciones acuosas son muy alcalinas, con una gran reactividad con metales, sobre
todo con el oro y se descomponen rpidamente.
El cianuro de sodio no es combustible por s mismo, pero su contacto con cidos puede liberar gases de
cianuro de hidrgeno altamente inflamables que en presencia de combustin pueden generar gases irritantes
o venenosos.
El cianuro de sodio se obtiene en general del tratamiento de cianuro de hidrgeno (HCN) con hidrxido de
sodio (NaOH), produciendo el Cianuro de Sodio (NaCN) con agua (H 2O).
El agua se elimina mediante secado y filtrado y el cianuro de sodio se convierte en briquetas blancas y
slidas de aproximadamente 10 centmetros cuadrados en forma de sales slidas que se mantienen en su
estado a temperaturas y humedades controladas, por lo que las briquetas se colocan en contenedores
rotulados y sellados para protegerlas y que no se aplasten y humedezcan.
Debido a que la sal del cianuro de sodio se deriva de un cido dbil, el NaCN se revierte a HCN por hidrlisis
(de forma muy dbil y lentamente si es disuelta en agua y reacciona muy rpidamente con cidos fuertes
como cidos ntricos, nitratos, nitritos y fluorina).
Su principal uso es en la recuperacin de metales preciosos. El cianuro en disoluciones diluidas y en
presencia de oxgeno disuelve al oro de los minerales, formndose dicianoaurato(I) de sodio, NaAu(CN)2
El cianuro de sodio tambin es utilizado, aunque en pequea escala, en la sntesis de otros productos como
colorantes (incluyendo los abrillantadores pticos), pigmentos (azul de Prusia), productos agroqumicos,
productos farmacuticos, reactivos quelatantes o secuestradores (nitrilotriacetato de sodio, SNTA) y otras
especialidades como nitrilos, isonitrilos, cianuros de metales pesados y glucoheptonato (a partir de hidrato de
dextrosa y cianuro de sodio en disolucin acuosa).
- 93 -
Caractersticas de los nitrilos.- Los nitrilos tienen

varios usos entre los cuales estn:
Fabricacin de ltex sinttico el cual es utilizado en
la produccin de guantes.
El preservativo masculino est hecho generalmente
de ltex mientras que el preservativo femenino es
de nitrilo, por lo que las personas alrgicas al ltex
pueden usarlo sin ningn inconveniente.
Usos comunes: Extraccin de oro y plata de sus

minerales; fumigacin de ctricos y otros rboles
frutales.
Nitrilos o Cianuros.Los nitrilos se pueden
considerar derivados del cido cianhdrico o
cianuro de hidrgeno, mediante la sustitucin de
un hidrgeno por un radical alquilo o arilo.
Se caracterizan por tener el grupo funcional "ciano"
( CN ), por lo que a veces tambin se les
denomina cianuros de alquilo.
La frmula general es: R C N
Ejemplos:
Nitrilo aliftico
Se utiliza en la produccin de colorantes, para la

industria qumica y farmacutica.
Para la produccin de esmaltes y
productos de limpieza para uso industrial.
pinturas,
CH3 CH2 C
Nitrilo aromtico
cianuro de etilo
cianuro de fenilo
Cianuro de potasio: Polvo blanco, granular,

higroscpico; olor dbil a almendras amargas.
Nomenclatura.- La nomenclatura de los nitrilos se

deriva de los cidos carboxlicos correspondientes.
Peligros: Es sumamente venenoso: por ingestin,

por absorcin a travs de la piel, o por inhalacin del
cianuro de hidrgeno gaseoso liberado por la accin
del dixido de carbono o de los cidos sobre el
cianuro de potasio. La exposicin al cianuro de
hidrgeno gaseoso es mortal a los pocos minutos en
concentraciones de 300 partes por milln.
Nomenclatura sistemtica.- Segn las normas de

la I.U.P.A.C. se nombran de acuerdo a las siguientes
posibilidades:
Usos comunes: Parecidos a los del cianuro de

sodio: en galvanizado, endurecimiento de superficies
metlicas; sntesis orgnica e inorgnica; extraccin
de oro y plata de sus minerales; como fumigante de
los ctricos y otros rboles frutales.
Cianuro
de
sodio:
Grnulos
incoloros,
higroscpicos, de olor dbil a almendras amargas
(cianuro de hidrgeno).
Peligros: Es sumamente txico. Puede envenenar
por absorcin cutnea, por ingestin, o por
inhalacin del cianuro de hidrgeno gaseoso
liberado por la accin de cidos o del dixido de
carbono sobre el cianuro de sodio. Causa debilidad,
pesadez de brazos y piernas, dificultades
respiratorias, dolor de cabeza, mareo, nusea y
vmito, a los que a veces siguen palidez, desmayo,
colapso respiratorio y la muerte. El cianuro de sodio,
mezclado con cidos, genera cianuro de hidrgeno
gaseoso, el cual resulta mortal en pocos minutos en
concentraciones de tan solo 300 partes por milln.
1. Aadir el sufijo nitrilo al nombre del hidrocarburo

de igual nmero de tomos de carbonos.
Ejemplos:
CH3 CH2 C
propanonitrilo
C CH2 CH2 C
butanodinitrilo
b) Cuando la cadena presenta sustituyentes, se los

enumera a partir del grupo funcional y se los nombra
en orden alfabtico.
Ejemplos:
CH3 CH CH2 CH2 C
I
CH3
4metilpentanonitrilo
- 94 -
C CH2 CH CH CH2 CH CH3

I
I
I
CHO O
CH3
I
CH3
4etoxi3formil6metileptanonitrilo
3. Cuando el grupo CH va unido a un anillo o

ciclo; o cuando existen ms de dos grupos
funcionales, se los nombra con el sufijo carbonitrilo.
CH3 C N
C5H11 CN
cianuro de
metilo
cianuro de
pentilo
cianuro de fenilo
etanonitrilo
acetonitrilo
hexa
nonitrilo
benzonitrilo
Ejercicios diversos resueltos sobre nitrilos.Verificar los siguientes ejemplos:

1)
Ejemplos:
2)
HC
CN
metano nitrilo
2pentinonitrilo
(cianuro de hidrgeno)
(cianuro de 1butinilo)
3)
4)
CN CH CH CN
I
I
CN CN
4. Cuando hay otras funciones que tienen prioridad

sobre el grupo CN, se cita ste mediante el prefijo
ciano
CN
I
CH3 C COOH
I
CH3
1,1,2,2etanotetra
carbonitrilo
Ejemplos:
5
5)
6)
(cianuro de isopropilo)
7)
8)
CN
I
CH3 C COOH
I
CH3
cido 5amino4hidroxi3propoxihexanoico
cido 2ciano2
metilpropanoico
Nomenclatura comn.- Se nombra empezando con

la palabra cianuro seguido del nombre del radical.
CH3 CH CH2 C
I
CH3
3metilbutanonitrilo
9)
Tambin eliminando la palabra cido y cambiando la
terminacin oico del nombre comn del cido por
nitrilo.
Ejemplos:
2metilpropanonitrilo
1,1,2,2
etanotetracarbonitrilo
CH3 CH CHOH CH CH2 COOH

I
I
NH2
O
I
C3H7
CH3 CH C
I
CH3
CN CH CH CN
I
I
CN CN
cido 4ciano2etil3oxopentanoco
4
cido 2ciano2
metilpropanoico
CH3 CH CO CH COOH
I
I
C
CH2
III
I
N
CH3
C CN
bencenocarbonitrilo
ciclohexanocarbonitrilo
CH3 CH2 C
CH3 CH2 CH CH2 COOH

I
CN
cido 3cianopentanoico
- 95 -
10)
20)
21)
CH3 CH CO CH2 CH2 CH3

I
CN
N
III
II
O
2ciano3hexanona
cido 5cianopentanoico
benzonitrilo
(cianuro de felino)
11)
22)
CN CH CH2 CH CH2 CN
I
I
CN
CN
23)
Cl
I
N
III
C
I
CN
1,1,3,4butanotetracarbonitrilo
12)
ciclopentanocarbonitrilo
CH3 CH = CH CH2 CH2 CN
24)
4hexenonitrilo
3clorociclohexano
carbonitrilo
25)
NC
COO CH2 CH3
(cianuro de 3pentenilo)
13)
2
3cianociclohexano
carboxilato de etilo
C CH2 COO CH2 CH3
cianoacetato de etilo
14)
ciclopropano
carbonitrilo
26)
27)
CN
I
15)
N
feniletanonitrilo
etanonitrilo
16)
pentanonitrilo
17)
6
28)
5
29)
CN
I
1ciclohexen1
carbonitrilo
OH
1I
CN
propanonitrilo
2,4-dimetilhexanonitrilo
18)
3ciclohexen1
carbonitrilo
19)
N
III
CH3
NC
30)
3ciano5metilfenol
31)
CH3
CN
1I
butanodinitrilo
2etilpentanonitrilo
HO
1I
3
CN
3ciano5hidroxitolueno
HO
CH3
3hidroxi5
metilbenzonitrilo
- 96 -
Nitrocompuestos.- Se pueden considerar derivados

de los hidrocarburos en los que se substituy uno o
ms hidrgenos por el grupo nitro: ( NO2 )
3)
4)
La estructura de los nitrocompuestos es la siguiente:
NO2
O2N
CH3 CH2 CH2 NO2
1nitropropano
1,4dinitrobenceno
R NO2
(pdinitrobenceno)
Nomenclatura.- Se nombran colocando el prefijo
nitro indicando la posicin que ocupa dentro de la
cadena principal cuando sea necesario, delante del
nombre del alcano correspondiente:
5)
6)
CH3 CH CH3
I
NO2
CH3 CH CH CH3
I
I
NO2 NO2
2nitropropano
2,3dinitrobutano
Ejemplos:
CH3 NO2
CH3 CH CH CH3
I
I
NO2 CH3
nitrometano
3metil2nitrobutano
Las insaturaciones tienen preferencia sobre el

grupo nitro:
7)
8)
CH3 CH = CH NO2
I
CH3
CH2 = C CH2 NO2

I
CH3
2metil1nitropropeno
2metil3nitropropeno
9)
10)
CH3
I
CO
I
NO2
I
Ejemplos:
CH2 = CH CH2 NO2
nitrociclohexano
3nitro1propeno
CH2 = CH C
C CH2 CH CH NO2
I
CH3
NO2
mnitroacetofenona
11)
12)
CHO
I
NO2
3I
2
6metil7nitro1hepten3ino
NO2
NO2
3nitrociclohexeno
Ejercicios resueltos sobre nitrocompuestos.Verificar los siguientes ejemplos:
1)
3,5dinitrobenzaldehido
13)
14)
2)
CH3 NO2
CH3 CH2 NO2
nitrometano
nitroetano
O2N
OH
I
NO2
I
NO2
trinitrofenol
CH2 O NO2
I
CH O NO2
I
CH2 O NO2
trinitrato de glicrido
(nitroglicerina)
I. Escribe las frmulas de:
II. Escribe los nombres de:
1) metanonitrilo
1)
CH3 CH2 C
2) benzonitrilo
3) ciclohexanocarbonitrilo
2)
CH3 CH2 CH = C
4) propanodinitrilo
3)
5) but-3-enonitrilo
6) 3-oxociclopentanocarbonitrilo
7) butanodinitrilo
4)
CH3 CH = CH CH
5)
8) cianuro de fenilo
H2N NH2
I I
CH3 CH CH C C CH3
I
I
I I
Cl
NO2 NH2 CH3
9) cido 2-ciano-3-pentenoico
10) cianuro de 1-butinilo
11) propenonitrilo
C CH2 CH2 C
6)
CH3
NO2
I
I
CH3 CH = C C = C CH2
I
I
CH3 CH2
NO2
12) 2,3-dimetil-6-nitroanilina
13) 2-pentinonitrilo
14) 1,3-dinitrobenceno
7)
15) 2-metil-3-nitropropano
CN
I
CH3 CH2 CH CH2 COOH
16) 2,4,6-trinitrotolueno
17) 3-metil-4-pentinonitrilo
8)
CH3 CH CH2 CH = CH2
I
NO2
18) 3-hexenonitrilo
19) 5-nitro-1,3-ciclopentadieno
9)
20) 4-nitro-1-penteno
10)
CN
OH
I
21) cido 3-cianobutanoico
NC
22) etanodinitrilo (ciangeno)

23) 2-metilpentanonitrilo
11)
24) 2-metilpropanonitrilo
25) ciclopentanocarbonitrilo
26) ciclopropanocarbonitrilo
27) 3-ciano-5-hidroxipentanoato de metilo
28) 4-etil-3-metil-1,2-dinitro-2,4-hexadieno
HO
12)
O
II
CN
13)
CN
14)
NC
CN
- 98 -
AUTOEVALUACIN:
NITRILOS ( I )
1.
6.
CH3 C
a)
b)
c)
d)
CH CH CH CN
I
I
CN CN
etanonitrilo
metanonitrilo
cianuro de etilo
N. A.
a)
b)
c)
d)
1,1,2,2-butanotetracarbonitrilo
2,2,3,3-butanotetracarbonitrilo
1,1,2,2-etanotetracarbonitrilo
N.A.
2.
CH3 CH2 CH2 CN
a)
b)
c)
d)
7.
CH3 CH2 CH CN
I
CH2 CH3
cianuro de butilo
propanonitrilo
cianuro de propilo
N. A.
a)
b)
c)
d)
3.
cianuro de pentilo
3-pentanocarbonitrilo
2-etilpropanonitrilo
N. A.
CH3 CH = CH CN
a)
b)
c)
d)
8.
1-propenonitrilo
2-butenonitrilo
2-propenonitrilo
N. A.
C
a)
b)
c)
d)
4.
CH2 = CH CN
a)
b)
c)
d)
a)
b)
c)
d)
5.
a)
b)
c)
d)
3-metilbutanonitrilo
2-metilbutanonitrilo
2-metilpropanonitrilo
N. A.
fenilcarbonitrilo
bencilcarbonitrilo
N. A.
9.
cianuro de etilo
2-propenonitrilo
1-propenonitrilo
N. A.
CH3 CH CH2 C
I
CH3
bencilcarbonitrilo
cianuro de fenilo
N. A.
10.
CN
CH3
a)
b)
c)
d)
2-metilbencenocarbonitrilo
cianuro de tolueno
1-metilbencenocarbonitrilo
N. A.

AUTOEVALUACIN:
- 99 NITRILOS ( II )
1.
6.
CH3 CH2 C
a)
b)
c)
d)
CH3 CH2 C
etanonitrilo
propanonitrilo
propanocarbonitrilo
N. A.
a)
b)
c)
d)
C CH2 CN
3-hexinocarbonitrilo
1-ciano-2-pentino
3-hexinonitrilo
N. A.
2.
CH3 CH = CH CH2 CN
7.
NC
a)
b)
c)
d)
2-butenonitrilo
2-pentenonitrilo
3-pentenonitrilo
N. A.
a)
b)
c)
d)
3.
CH3 CH CH2 CN
I
CH3
a)
b)
c)
d)
CH3
I
CN
a)
b)
c)
d)
4.
a)
b)
c)
d)
1,4-ciclohexanodicarbonitrilo
o-ciclohexanodicarbonitrilo
m-ciclohexanodicarbonitrilo
N. A.
8.
isopentanonitrilo
isobutanonitrilo
secpentanonitrilo
N. A.
CH3 CH2 CH CN
I
CH3 CH2 CH2
CN
3-metilbenzocarbonitrilo
3-metilbenzonitrilo
3-metilbencenonitrilo
N. A.
9.
CH3 CH2 CH CH2 COOH

I
CN
3-hexanocarbonitrilo
3-propilbutanonitrilo
2-etil-pentanocarbonitrilo
N. A.
a)
b)
c)
d)
5.
NC CH2 CH CH2 CN
I
CN
cido 3-nitrilopentanoico
cido 3-cianuropentanoico
cido 3-cianopentanoico
N. A.
10.
a)
b)
c)
d)
NC CH2 CH2 CH CH3

I
CHO
3-pentanocarbonitrilo
1,2,3-propanotricarbonitrilo
1,2,3-propanotricarbonilo
N. A.
a)
b)
c)
d)
4-formil-pentanocarbonitrilo
4-ciano-2-metilbutanal
4-formil-pentanonitrilo
N. A.
- 100 -
AUTOEVALUACIN:
1.
NITROCOMPUESTOS ( I )
6.
CH3 CH2 NO2
a)
b)
c)
d)
CH3 CH CH2 CH3

I
NO2
1-nitroetano
2-nitroetano
nitroetano
N. A.
a) 1-metilnitropropano
b) nitrobutano
c) 2-nitrobutano
d) N. A.
2.
CH3 CH2 CH2 CH2 NO2
7.
NO2
a) 1-nitropropano
b) 1-nitrobutano
c) nitrobutano
d ) N. A.
a)
b)
c)
d)
nitrociclopentano
1-nitrociclopentano
nitrociclopropano
N. A.
3.
CH2 = CH CH2 NO2

a)
b)
c)
d)
8.
NO2
3-nitro-1-propeno
1-nitro-2-propeno
1-nitro-3-propeno
N. A.
a)
b)
c)
d)
4.
nitrobencilo
nitrofenilo
nitrobenceno
N. A.
CH3 CH = CH NO2
9.
a)
b)
c)
d)
3-nitro-2-propeno
1-nitro-1-propeno
3-nitro-1-propeno
N. A.
Cl
a)
b)
c)
d)
5.
CH3 CH NO2
I
CH3
a)
b)
c)
d)
NO2
p-cloronitrobenceno
m-cloronitrobenceno
o-cloronitrobenceno
N. A.
10.
metilnitroetano
2-nitropropano
1-nitropropano
N. A.
NO2
NO2
CH3
NO2
a)
b)
c)
d)
2,4,6-trinitrobenceno (T.N.B.)
2,4,6-trinitrotolueno (T.N.T.)
2,4,6-trinitrotroleno (T.N.T.)
N. A.

AUTOEVALUACIN:
- 101 -
NITROCOMPUESTOS ( II )
1.
6.
CH3 NO2
a)
b)
c)
d)
CH
nitrometilo
nitrato de metilo
nitrometano
N. A.
2.
a)
b)
c)
d)
C CH2 NO2
1-nitro-2-propino
nitropropino
3-nitro-1-propino
N. A.
7.
CH3 CH2 CH2 NO2
a)
b)
c)
d)
O2N
3-nitropropano
1-nitropropano
1-nitropentano
N. A.
a)
b)
c)
d)
NO2
1,3-dinitrociclohexano
1,5-dinitrociclohexano
p-dinitrociclohexano
N. A.
3.
CH3 CH = CH NO2
a)
b)
c)
d)
8.
CH3
1-nitropropeno
3-nitropropeno
3-nitro-2-propeno
N. A.
O2N
a)
b)
c)
d)
4.
CH3 CH CH2 CH CH3
I
I
NO2
NO2
a)
b)
c)
d)
9.
CH3 CH CH2 NO2
I
CH3
2,4-dinitropentano
1,3-dimetil-1,3-dinitropropano
1,3-dimetildinitropropano
N. A.
a)
b)
c)
d)
5.
CH3 O CH2 CH2 NO2
a)
b)
c)
d)
metoxinitroetano
nitroetil metil ter
2-nitroetil metil ter
N. A.
o-nitrotolueno
p-nitrotolueno
m-nitrotolueno
N. A.
nitroisopropano
nitroisobutano
nitro-2-metilpropano
N. A.
10.
O2N CH2 CH CH2 NO2

I
CH3
a)
b)
c)
d)
dinitrometilpropano
dinitroisobutano
1,3-dinitro-2-metilpropano
N. A.
1) 1,3-butadieno
2) propano
- 102 -
ORDEN DE PREFERENCIA PARA NOMBRAR UN COMPUESTO ORGNICO

A veces sucede que en un mismo compuesto participan a la vez varias funciones por lo que se les denominan
sustancias polifuncionales.
En estos casos hay que tener en cuenta el siguiente orden de prioridad que tienen los grupos funcionales para
ser nombrados:
cidos
>
>
steres
Alcoholes
>
>
Amidas = Sales
Aminas
>
teres
>
>
Nitrilos
Insaturaciones
>
Aldehdos
>
>
Cetonas
Hidrocarburos saturados
FUNCIONES ORGNICAS EN ORDEN DE PRECEDENCIA
NOMBRE
TERMINACIN
COMO SUSTITUYENTE
(Cuando es funcin
principal)
(Cuando es un radical)
FRMULA
Ac. carboxlico
R COOH
-oico
carboxi-
ster
R COO R
-oato
oxicarbonil-
Amida
R CO NH2
-amida
carbamol-
Nitrilo
RCN
-nitrilo
ciano-
Aldehdo
R CHO
-al
formil-
Cetona
R CO R
-ona
oxo-
Alcohol
R OH
-ol
hidroxi-
Fenol
Ar OH
-ol
hidroxi-
Amina
R NH2
-amina
amino-
ter
R O R
-oxi-
oxi-, oxa-
Doble enlace
R = R
-eno
... enil-
Triple enlace
R R
-ino
... inil-
Halgeno
RX
fluor-, cloro-, bromo-,

yodo
Nitroderivados
R NO2
nitro-
Radical alquilo
R R
-ano
... il-
- 103 -
- 104 -

RESPUESTAS A LAS PRCTICAS DE AUTOEVALUACIN
Introduccin a la qumica orgnica (I)

1.- c
7.- a
13.- c
19.- d
2.- b
8.- d
14.- c
20.- b
3.- c
9.- d
15.- b
21.- c
4.- d
10.- d
16.- c
22.- d
5.- b
11.- d
17.- d
Alquinos (II)
6.- c
12.- d
18.- a
1. c
7. b
2. b
8. c
3. a
9. a
4. b
10. b
5. c
6. a
4. c
10. c
5. b
6. c
4. c
10. c
5. a
6. c
5. b
6. c
Hidrocarburos cclicos (I)

Introduccin a la qumica orgnica (II)
1.- c
7.- b
13.- c
19.- c
25.- a
2.- d
8.- c
14.- c
20.- b
3.- b
9.- d
15.- b
21.- d
4.- c
10.- b
16.- a
22.- c
5.- b
11.- b
17.- c
23.- a
1. b
7. a
6.- a
12.- c
18.- b
24.- a
2. c
8. a
3. a
9. b
Hidrocarburos cclicos (II)

1. a
7. b
2. c
8. b
3. b
9. a
Alcanos (I)
Hidrocarburos aromticos (I)
1. c
7. c
2. a
8. b
3. b
9. a
4. a
10. c
5. c
3. c
9. c
4. b
10. a
5. a
6. b
1. c
7. b
2. a
8. a
3. b
9. c
4. a
10. b
Radicales alquilo
1. a
7. a
2. b
8. b
6. c
Hidrocarburos aromticos (II)

1. b
7. a
2. c
8. c
3. a
9. b
4. c
10. b
5. b
6. a
3. a
9. a
4. c
10. b
5. b
6. b
3. a
9. a
4. a
10. b
5. c
6. b
3. c
9. a
4. c
10. c
5. a
6. b
3. b
9. a
4. c
10. c
5. a
6. c
Alcanos (II)
1. a
7. c
2. c
8. a
3. b
9. c
4. b
10. b
5. b
6. c
Alcoholes (I)
1. b
7. a
2. c
8. c
Alquenos (I)
1. b
7. c
2. c
8. a
3. b
9. c
4. c
10. b
5. b
6. a
Alcoholes (II)
1. c
7. b
2. b
8. c
Prctica 7: Alquenos (II)

1. b
7. c
2. a
8. b
3. c
9. c
4. a
10. c
5. b
6. a
Prctica 16: Fenoles (I)

1. b
7. b
2. a
8. b
Alquinos (I)
1. b
7. a
2. c
8. a
3. a
9. a
4. c
10. b
5. b
6. b
Fenoles (II)
1. a
7. b
2. c
8. b
- 105 -
teres (I)
1. a
7. b
2. b
8. c
Amidas (I)
3. c
9. a
4. b
10. a
5. a
6. b
teres (II)
1. b
7. b
2. c
8. c
2. a
8. b
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4. c
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5. b
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steres (II)
1. c
7. a
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8. b
2. b
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3. a
9. b
4. a
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1. b
7. a
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1. a
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4. b
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5. a
6. c
1. b
7. a
2. c
8. b
3. a
9. c
4. a
10. c
5. b
6. c
1. c
7. a
2. b
8. c
4. b
10. b
5. b
6. c
4. a
10. c
5. c
6. c
3. a
9. a
Nitrocompuestos (II)
steres (I)
1. b
7. b
1. b
7. b
Nitrocompuestos (I)
cidos carboxlicos (II)

1. b
7. a
6. b
Nitrilos (II)
cidos carboxlicos (I)

1. a
7. a
5. a
Nitrilos (I)
Cetonas (II)
1. c
7. b
4. c
10. b
Aminas (II)
Cetonas (I)
1. c
7. a
3. c
9. c
Aminas (I)
Aldehdos (II)
1. b
7. c
2. a
8. a
Amidas (II)
Aldehdos (I)
1. b
7. a
1. b
7. b
1. c
7. a
2. b
8. b
3. a
9. b
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BIBLIOGRAFA CONSULTADA
BURTON Donald J. Y Routh Joseph I. Qumica Orgnica y Bioqumica Editorial Interamericana, Mxico 1977.
MORRISON y Boyd, Qumica Orgnica, quinta edicin. Pearson educacin, Mxico 1998.
SOLS Correa Hugo E. Nomenclatura Qumica, Ed. Mc Graw Hill, Mxico 1994.
CHANG Raymond Qumica, editorial Mc Graw Hill, Sexta edicin, Mxico 1999.
ZAVALA Chvez Jess Gabriel, Apuntes de Qumica II, Purundiro 2000.
CORTEZ Aranda Victor Hugo. Qumica4,Ed. Don Bosco, La Paz 2009.
LOZA B. Juan y ALMENDRAS C. Juan. Qumica orgnica. Ed. Latinas editores, cuarta edicin, Oruro 2007.
WEEBGRAFA
http://www.alonsoformula.com/organica
http://www.heurema.com/DFQ17.htm
http://www.unicoos.com/
http://www.youtube.com/watch?v=czAOF8Yhdk8&feature=relmfu
http://www.ciens.ucv.ve/quimicaorg/clases%20org%20i/iupac-form-organica.pdf
http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO.pdf
http://www.quimicaorganica.org/index.php
http://html.rincondelvago.com/formulacion-y-nomenclatura-organica.html
http://organica1.org/nomencla/nomencla.htm
http://www.ciens.ucv.ve/quimicaorg/clases%20org%20i/iupac-form-organica.pdf
http://www.jpimentel.com/ciencias_experimentales/pagwebciencias/pagweb/materias/quimica_2_bach/quimica_
enlaces_u10.htm
http://organica1.org/rafael/index.html
http://www.buenastareas.com/ensayos/Qmc-Organica/3045544.html
http://cabierta.uchile.cl/libros/h_vmarttens2/
http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-alcanos.html
www.uhu.es/quimiorg/nomenclatura.html
http://www.uhu.es/quimiorg/nomenclatura.html
http://www.chem.qmw.ac.uk/iupac/
http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature
http://www.sci.ouc.bc.ca/chem/nomenclature/nom1.htm
http://www.equi.ucr.ac.cr/escuela/cursos

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Nomenclatura de la Qumica Orgnica

Nomenclatura de la Qumica Orgnica

OBJETIVO HOLSTICO ESPECFICO:

Nomenclatura de la Qumica Orgnica

Son combustibles, con excepciones como el

Usualmente son insolubles en agua; en solucin

Sus reacciones son lentas

Los compuestos inorgnicos estn formados

Son principalmente slidos, de punto de fusin

En soluciones acuosas o fundidas conducen la

Sus reacciones son rpidas, en estado cristalino

Este fue un cambio sorprendente ya que el cianato

En la atmsfera lo encontramos principalmente en

Los compuestos orgnicos contienen carbono

El tomo de carbono.- El carbono solo constituye

Diferencias entre compuestos orgnicos e

Es blando, negro y resbaladizo, con una

b) Diamante: A diferencia del grafito, el diamante es

Nomenclatura de la Qumica Orgnica

Es incoloro, no conduce la electricidad y es ms

b) La hulla: Posee de 70 a 90 % de carbono y llega

d) La turba: Es el carbn de menor costo como

Estado artificial del carbono.- El carbono se

El carbono, tambin se puede encontrar en la

b) Carbn de retorta: Es el carbn que se queda

Nomenclatura de la Qumica Orgnica

d) Carbn animal: Se obtiene de la combustin

Los orbitales atmicos, son las regiones en torno

e) Negro de humo: Producto de la combustin

Estructura del tomo de carbono.- El tomo de

a) Hibridacin sp3 (Enlace simple CC).- Uno de

1 orbital s + 3 orbitales p = 4 orbitales hbridos sp

Existen tres formas de hibridacin causadas por

Electrones del ltimo nivel de energa (L = 2)

Hibridaciones del tomo de carbono.- La

sp3 sp3 sp3

tomo de carbono con hibridacin sp3

La nueva configuracin del carbono hibridado se

Nomenclatura de la Qumica Orgnica

Quedan 2 orbitales p sin hibridar. Los orbitales no

Cada uno de los orbitales hbridos sp3 del carbono

1 orbital s + 1 orbital p = 2 orbitales sp

b) Hibridacin sp2 (Enlace doble C=C).- Uno de

Electrones del ltimo nivel de energa

1 orbital s + 2 orbitales p = 3 orbitales sp

Electrones del ltimo nivel de energa (L = 2)

sp2 sp2 sp2

tomo de carbono con hibridacin sp 2

La nueva configuracin del carbono hibridado se

Tipos de enlaces.- Las uniones qumicas tambin

La nueva configuracin del carbono hibridado se

c) Hibridacin sp (Enlace doble CC).- Uno de los

Los orbitales moleculares se forman por

Nomenclatura de la Qumica Orgnica

-7b) El enlace doble (C = C).- Comparten dos pares

Constituyen un enlace sigma y un

b) Orbitales moleculares pi ().- Los orbitales

c) El enlace triple (C C).- Comparten tres pares

Constituyen un enlace sigma y dos

Un orbital molecular es tanto ms estable cuanto

Enlaces entre carbonos.- Dependiendo del tipo de

Propiedades del tomo de carbono.- El carbono