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Propiedades Fsicas y Qumicas de los

Aldehdos
Los aldehdos son compuestos que resultan de la
oxidacin suave y la deshidratacin de los
alcoholes primarios.
Propiedades fsicas
La doble unin del grupo carbonilo son en parte
covalentes y en parte inicas dado que el grupo
carbonilo est polarizado debido al fenmeno de
resonancia.
Los aldehdos con hidrgeno sobre un carbono
sp en posicin alfa al grupo carbonilo presentan
isomera tautomrica. Los aldehdos se obtienen
de la deshidratacin de un alcohol primario, se
deshidratan con permanganato de potasio la
reaccin tiene que ser dbil , las cetonas tambin
se obtienen de la dehidratacin de un alcohol ,
pero estas se obtienen de un alcohol secundario e
igualmente son deshidratados como
permanganato de potasio y se obtienen con una
reaccin dbil , si la reaccin del alcohol es fuerte
el resultado ser un cido carboxlico.

Propiedades qumicas
Se comportan como reductor, por oxidacin el
aldehdo da cidos con igual nmero de
tomos de carbono.
La reaccin tpica de los aldehdos y las
cetonas es la adicin nucleoflica.
Propiedades Fsicas:
Los de pocos carbonos tienen olores caractersticos. El metanal produce lagrimeo y es
gaseoso. Hasta el de 12 carbonos son lquidos y los dems slidos.
Los puntos de ebullicin son menores que los alcoholes respectivos de igual cantidad de
carbonos.
Todos son de menor densidad que el agua. Los ms chicos presentan cierta
solubilidad en agua, pero va disminuyendo a medida que aumenta la cantidad de
carbonos.
Propiedades Qumicas:
Los aldehdos tienen buena reactividad. Presentan reacciones de adicin, sustitucin y
condensacin.
De adicin:
Adicin de Hidrgeno: El hidrgeno se adiciona y se forma un alcohol primario.

Adicin de Oxgeno: El oxgeno oxida al aldehdo hasta transformarlo en cido.

Reduccin del Nitrato de plata (AgNO3) amoniacal (Reactivo de Tollens).


La plata en medio amoniacal es reducida por el aldehdo. Esto se verifica por la aparicin
de un precipitado de plata llamado espejo de plata en el fondo del tubo d ensayo.
En primer lugar se forma hidrxido de plata.
AgNO3 + NH4OH NH4NO3 + AgOH
Posteriormente la plata es reducida hasta formar el espejo de plata.

Reduccin del Licor de Fehling:


El licor de Fehling est conformado de dos partes.
I) Una solucin de CuSO4
II) NaOH y Tartrato doble de Na y K.
Al reunir ambas soluciones se forma hidrxido cprico:
CuSO4 + 2 NaOH Na2SO4 + Cu(OH)2
Este hidrxido con el tartrato, forma un complejo de color azul intenso. Cuando a esta
mezcla se le agrega un aldehdo, y se la somete al calor, el cobre de valencia II se
reducir a cobre de valencia I. el aldehdo se oxidar como en el caso anterior formando
un cido orgnico. La reduccin del cobre se evidencia por la aparicin de un precipitado
rojo de xido cuproso.

Sustitucin con halgenos:

Los aldehdos reaccionan con el cloro dando cloruros de cidos por sustitucin del
hidrgeno del grupo carbonilo.

Aldolizacin:
Esta dentro de las reacciones de condensacin.
Se da cuando dos molculas de aldehdo se unen bajo ciertas condiciones como
la presencia de hidrxidos o carbonatos alcalinos.
Al unirse se forma una molcula que tiene una funcin alcohol y otra funcin aldehdo en
la misma molcula.

A este compuesto tambin se lo llama aldol por la combinacin entre un alcohol y un


aldehdo.
Reaccin indicadora de la presencia de aldehdos:
El reactivo llamado de Schiff es una solucin de fucsina (colorante rojo violceo). Este
reactivo se puede decolorar con ciertos reactivos como el SO2 hasta volverlo incoloro.
Pero cuando se le agrega una solucin que contenga aldehdo, el reactivo vuelve a tomar
su color rojo violceo.
Los aldehdos tienen la capacidad de adicionar a su molcula al SO2y de esta manera
dejar libre a la fucsina del reactivo que le provoco su decoloracin.

Propiedades Fsicas (ambos)

Los aldehdos que se encuentran en estado


liquido van de C2 a C12 (numero de
carbonos).
Las cetonas se encuentran en estado liquido
de C3 A C12 (numero de carbonos).
A partir de C13 ambos se encuentran en
estado solido.
La densidad de ambos aumenta conforme
aumenta el numero de carbonos del grupo
alquilo.
Son menos densos que el agua.
Solubilidad (ambos)
Los aldehdos son compuestos polares y esto
se debe a la diferencia de electronegatividad
entre el oxigeno del grupo carbonilo y el
carbono.
H
C(+) O (-)
H
Por lo tanto son solubles en agua y en otros
solventes polares.
Su solubilidad disminuye como se incrementa
el grupo alquilo.
CH3-CH2-CH2-CH=0 (butanal)
Porcin no polar porcin polar

Puntos de Ebullicin
Tienen puntos de ebullicin intermedios entre
los alcoholes y los alcanos.
Son mas altos los puntos de ebullicin de los
aldehdos y cetonas que los de los
compuestos orgnicos no polares.
Aldehdos y propiedades fsicas
Cetonas y propiedades fsicas
Usos en la industria
Aldehdos:
Como germicidas, conservadores de
muestras, como aislantes (baquelita).
La vainilla se utiliza como saborizante y
perfumera.
La fabricacin de resinas
Plsticos
Solventes
Pinturas
Perfumes y antispticos
Esencias
Cetonas:
Se empelan como disolventes de resinas y
pigmentos.
Bibliografa:
www. es.wikipedia.org/wiki/Aldehdo

Arellano Mara Luz, Gutirrez Mnica, Qumica


Orgnica, Pearson(Mxico 2009)
Propiedades fsicas de los aldehdos.

Los primeros aldehdos de la clase presentan


un olor picante y penetrante, fcilmente
distinguible por los seres humanos.
El punto de ebullicin de los aldehdos es en
general, mas alto que el de los hidrocarburos
de peso molecular comparable; mientras que
sucede lo contrario para el caso de los
alcoholes, as, el acetaldehdo con un peso
molecular 44 tiene un punto de ebullicin de
21C, mientras que el etanol de peso 46 hierve
a 78C.
La solubilidad en agua de los aldehdos
depende de la longitud de la cadena, hasta 5
tomos de carbono tienen una solubilidad
significativa como sucede en los alcoholes,
cidos carboxlicos y teres. A partir de 5
tomos la insolubilidad tpica de la cadena de

hidrocarburos que forma parte de la estructura


comienza a ser dominante y la solubilidad cae
bruscamente.
Propiedades qumicas de los aldehdos.
El grupo carbonilo de los aldehdos en
fuertemente reactivo y participa en una amplia
variedad de importantes transformaciones, que
hacen de la qumica de los aldehdos un tema
extenso y complejo. Aqu solo no limitaremos a
tratar someramente algunas de sus reacciones
caractersticas.

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