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EFECTO DEL DISOLVENTE EN LA VELOCIDAD DE UNA

REACCIN DE SOLVLISIS
Hernndez M. Fernando y Garduo G. Marco A./ 2IM1/ Equipo 7

Resumen
Se llenaron seis tubos con una mezcla de metanol y agua en diferentes proporciones. Se aadi a cada tubo
una gota de azul de bromotimol y se calent a doble bao mara a 30 C por 5 minutos. Posteriormente se
agregaron 4 gotas de cloruro de terbutilo y se midi el tiempo de reaccin para cada tubo; todo esto por
duplicado. Finalmente se compar el tiempo de reaccin del sistema metanol-agua con el sistema etanol-agua
y propanol-agua.
Introduccin.
En las reacciones por sustitucin nuclefila, un
nuclefilo, es una especie con un par de
electrones no compartido, reacciona con un haluro
de alquilo (llamado sustrato) sustituyendo al
halgeno. Se lleva a cabo una reaccin de
sustitucin, y el halgeno sustituyente, llamado
grupo saliente, se desprende como in haluro.
Cintica de la sustitucin nuclefila.
La cintica se refiere a la rapidez de reaccin, que
se refiere al cambio en la concentracin de un
reactivo o de un producto con respecto del tiempo.
Reaccin SN1.
Reaccin de primer orden. La concentracin del
nuclefilo no aparece en la ecuacin de velocidad:
Velocidad = k * [RX] (Reaccin de 1er. orden).
Muchas reacciones orgnicas son relativamente
complicadas y se llevan a cabo en etapas
sucesivas. Uno de estos pasos suele ser menor
que los dems y se llama paso limitante de
velocidad.
1. La disociacin espontnea del halogenuro de
alquilo se efecta en el paso lento, que limita la
velocidad, y genera un carbocatin intermediario
(hibridacin sp2 , geometra trigonal plana) y un
ion halogenuro.
2. El carbocatin intermediario reacciona con el
nuclefilo en un paso rpido y forma el compuesto
protonado.
3. La prdida de un protn del compuesto
protonado intermediario da como resultado el

compuesto neutro, producto final. El paso de la

reaccin que registre una mayor diferencia de
energa es el paso limitante. [2]
Caractersticas de la reaccin SN1
- Sustrato: Los mejores sustratos producen los
carbocationes ms estables. Como resultado, las
reacciones SN1 son mejores para haluros
terciarios, allicos y benclicos.
- Grupo saliente: Los buenos grupos salientes
incrementan la rapidez al disminuir el nivel de
energa del estado de transicin para la formacin
del carbocatin.
- Nuclefilo: Debe ser no bsico para prevenir una
eliminacin competitiva, fuera de eso no afecta la
rapidez de la reaccin; los nuclefilos neutros
funcionan bien.
- Disolvente: Los disolventes polares estabilizan el
carbocatin intermediario por solvatacin, por lo
que incrementa la rapidez de la reaccin.
La polaridad del solvente se expresa en funcin de
la constante dielctrica. Los disolventes con baja
constante dielctrica son no polares y los
disolventes con alta constante dielctrica son
polares. Las reacciones SN1 se efectan con
mucha mayor rapidez en solventes polares que en
los no polares.
De igual manera las reacciones SN1 se favorecen
en solventes prticos, ya que la energa del estado
de transicin que forma el carbocatin
intermediario baja por solvatacin. [1]

Resultados y discusin de resultados.

La prctica se llev a cabo en 3 sistemas
(metanol-agua,
etanol-agua,
propanol-agua)
distribuidos en los diferentes equipos dentro del
laboratorio. En 6 tubos de ensaye se vertieron las
mezclas correspondientes a proporciones como se
muestra en la siguiente tabla.
Tubo
Disolvente (mL)
Agua (mL)
1
0
2
2
1
1
3
1.1
0.9
4 Proporciones1.2
Tabla 1.
disolvente-agua 0.8
5
1.3
0.7
6
1.4
0.6

Un punto importante a mencionar en el proceso es

que si al adicionar las 2 gotas de azul de
bromotimol la mezcla se tornaba de un tono
amarillento
era
consecuencia
de
una
contaminacin por un medio cido en el
disolvente. Deba adicionarse as 1 gota de
bicarbonato de sodio al 5% para eliminar esa
contaminacin.
Dicho esto se continuaba con el calentamiento a
doble bao mara procurando mantener una
temperatura constante de 30C en todo momento,
pues un factor que altera la velocidad de reaccin
es la temperatura en el sistema. Al agregarse las 4

Reaccin con agua

gotas de cloruro de ter-butilo y agitar

cuidadosamente comienza a tomarse el tiempo de
reaccin. Pudo observarse un cambio de
coloracin azul a una coloracin amarilla, todo ello
producto de la formacin de alcoholes protonados
por la reaccin efectuada, que a su vez da un
carcter cido al medio. En este punto se termin
de tomar el tiempo de reaccin, obtenindose los
siguientes datos para el sistema de metanol-agua.
Tubo
1
2
3
4
5
6

Tiempo 1
(s)
9.50
13.30
15.60
16.13
19.72
23.31

Tiempo 2
(s)
11.22
13.21
16.32
17.33
20.12
23.47

-Otros factores a cuidar es la temperatura y que

tan vigorosamente se agite el tubo al agregar el
cloruro de ter-butilo. Esto puede influir en que los
tiempos 1 y 2 difieran mucho. Si se aumenta la
temperatura se favorece a la velocidad de
reaccin.

Tabla
2.
Tiempo
de
reaccin
metanol-agua
Reaccin con metanol

Recopilando los datos del grupo para cada

sistema se obtuvieron los siguientes datos.
Tubo
1
2
3
4
5
6

Metanol/agua
Tiempo (s)
4
7.5
10
12
14
16.5

Etanol/agua
Tiempo (s)
10.23
41.85
54.65
60.03
90
145.25

Propanol/agua
Tiempo (s)
84
253.8
417
487.8
615
742.2

Reaccin con etanol

Tabla 3. Tiempo de reaccin para cada sistma

A partir de esto puede observarse para cada

sistema los siguientes comportamientos:
-El impedimento estrico de los sustratos
utilizados para cada sistema juega un papel muy
importante en cuanto a la velocidad de reaccin se
refiere. Se dice que el efecto se produce cuando el
volumen ocupado por parte de una molcula
impide que otra parte de la misma reaccione. Esto
se ve reflejado en el tamao de la cadena de los
alcoholes empleados. Pudindose decir as, que
entre menor sea la cadena de carbonos de
nuestro compuesto reaccionara ms rpido. Es
por ello que el sistema montado con propanol fue
el que ms tard en reaccionar.
- La polaridad de los sustratos expresada en
funcin
de la constante dielctrica tambin
influye mucho en la velocidad de reaccin. Se
dice que entre mayor sea el valor de dicha
constante mayor ser la polaridad del compuesto,
es decir que tan fcil forman iones o cargas para
poder reaccionar. Tenindose los valores de
constante dielctrica de 81 para el agua, 32 para
el metanol, 26 para el etanol y 20 para el propanol
pueden justificarse as los valores recopilados en
la tabla 3, reaccionando ms rpido el agua,
seguido del metanol y etanol y finalmente el
propanol.

Reaccin con propanol

Conclusiones
-Se comprob que el factor estrico (impedimento
estrico) influye en la velocidad de reaccin.
A mayor cadena de carbonos en la molcula
menor velocidad de reaccin.
- La polaridad de los sustratos expresada en
funcin de la constante dielctrica indica que a
mayor polaridad mayor velocidad de reaccin.
-Al aumentar la temperatura aumenta la velocidad
de reaccin.

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Bibliografa

[1] John McMurry. Qumica orgnica. 7 ed.

CENGAGE Learning. Mxico, 2008.pp. 372 La
reaccin SN1
[2] Reacciones por sustitucin nucleofila [en lnea]
Universidad Nacional Autnoma de Mxico
<http://depa.fquim.unam.mx/~fercor/RESUMENSN.p
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