Materiales para Aldehdos

Baln de destilacin con salida lateral

Termmetro
Bolas de vidrio
Probeta
Manguera
Tapones de jebe monohoradado
Mechero bunsen
Rejilla de asbesto
Trpode para mechero
Soportes
Pinzas, aro y nueces
Pera de decantacin
Pipetas de5 ml y de 10 ml
Vaso precipitado de 250 ml
Matraz de 250 ml
4 tubos de ensayo
Fiolas de 50 ml y 100 ml
Luna reloj
Piceta
Gradilla
Refrigerante o condensador de vidrio
Soporte universal
Cuba
Frasco de vidrio mbar de 100 ml
Reactivos
Dicromato de potasio (en polvo grueso)
Alcohol de 96%
Agua destilada
cido sulfrico (cc)
Benzaldehdo
Reactivo de Tollens
Permanganato de potasio
Hidrxido de sodio
Reactivo de Fehling
Carbonato de sodio

Materiales para Cetonas

Baln de destilacin con salida lateral
Termmetro
Bolas de vidrio
Probeta
Manguera
Tapones de jebe monohoradado
Mechero bunsen
Rejilla de asbesto
Trpode para mechero
Soportes
Pinzas, aro y nueces
Pera de decantacin
Pipetas de5 ml y de 10 ml
Vaso precipitado de 250 ml
Matraz de 250 ml
4 tubos de ensayo
Fiolas de 50 ml y 100 ml
Luna reloj
Piceta
Gradilla
Refrigerante o condensador de vidrio
Soporte universal
Cuba
Frasco de vidrio mbar de 100 ml
Reactivos
Dicromato de potasio (en polvo grueso)
Alcohol de 96%
Agua destilada
cido sulfrico (cc)
Acetona
Reactivo de Tollens
Permanganato de potasio
Hidrxido de sodio
Reactivo de Fehling

Materiales para cidos Carboxlicos

Baln de destilacin con salida lateral
Termmetro
Bolas de vidrio
Probeta
Manguera
Tapones de jebe monohoradado
Mechero bunsen
Rejilla de asbesto
Trpode para mechero
Soportes
Pinzas, aro y nueces
Pera de decantacin
Pipetas de5 ml y de 10 ml
Vaso precipitado de 250 ml
Matraz de 250 ml
4 tubos de ensayo
Fiolas de 50 ml y 100 ml
Luna reloj
Piceta
Gradilla
Refrigerante o condensador de vidrio
Soporte universal
Cuba
Palito de fsforo
Reactivos
cido Oxlico
Hidrxido de bario
cido sulfrico (cc)
Tinta negra ordinaria
Etanol
Cloruro frrico
Nitrato de plata
Bicarbonato de sodio
cido actico
Alcohol n-proplico (o isoproplico)
Carbonato de sodio
Amonio

ALDEHDOS
Etimolgicamente, la palabra aldehdo proviene del latn cientfico alcohol
dehydrogenatum (alcohol deshidrogenado).
Los aldehdos son compuestos orgnicos caracterizados por poseer el grupo
funcional -CHO (formilo). Un grupo formilo es el que se obtiene separando un
tomo de hidrgeno del formaldehdo. Como tal no tiene existencia libre,
aunque puede considerarse que todos los aldehdos poseen un grupo
terminal formilo.
Los aldehdos son compuestos que resultan de la oxidacin suave y la
deshidratacin de los alcoholes primarios.

El grupo funcional de los aldehdos es el carbonilo al igual que la cetona con

la diferencia que en los aldehdos van en un carbono primario, es decir, de los
extremos.

NOMENCLATURA
Se nombran sustituyendo la terminacin -ol del nombre del hidrocarburo por
-al. Los aldehdos ms simples (metanal y etanal) tienen otros nombres que
no siguen el estndar de la Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada
(IUPAC) pero son ms utilizados formaldehdo y acetaldehdo,
respectivamente, estos ltimos dos son nombres triviales aceptados por la
IUPAC. La serie homloga para los siguientes aldehdos es: H-(CH2)n-CHO
(n = 0, 1, 2, 3, 4,...)
# C IUPAC. Como por ejemplo el Etanol pasa a Etanal.
Tambin existen aldehdos con dobles enlaces sobre la cadena
hidrocarbonada.
En estos casos se respeta la nomenclatura de los alquenos que utilizan las
terminaciones eno. Por ejemplo:

CH2=CH-CH2-CHO
Tambin pueden coexistir dos grupos aldehdos en la misma molcula.
Ejemplo: Propanodial

Aldehdos aromticos: En estos casos el grupo funcional aldehdo est unido

al anillo o ncleo aromtico.

La preparacin de aldehdos alifticos se basa en la oxidacin de los

alcoholes.

Obtencin por hidratacin del acetileno:

El etenol se descompone con facilidad y forma el aldehdo.

Obtencin por reduccin de cidos orgnicos:

Obtencin por reduccin de cloruros de cido: Se reduce el cloruro de

etanolo en presencia de hidrgeno y un catalizador de paladio. R representa
la longitud de la cadena carbonada. Por ejemplo, si R tiene una longitud de 2
carbonos en total habr 3 y ser el propanal.

# de C Nomenclatura IUPAC

Nomenclatura

Metanal

Formaldehdos

Etanal

Acetaldehdo

Propanal

Frmula

trivial

Propionaldehdo
Propilaldehdo

HCHO
CH
3CHO

P.E.C
-21
20,2

C
2H

48,8

5CHO

C
4

Butanal

n-Butiraldehdo

3H

75,7

7CHO

5
6

Pentanal
Hexanal

n-Valeraldehdo

Amilaldehdo

4H

n-Pentaldehdo

9CHO

Capronaldehdo

103
100.2

n-Hexaldehdo

10

Heptanal

Octanal

Nonanal

Decanal

5H
11CHO

Enantaldehdo

Heptilaldehdo

6H

n-Heptaldehdo

13CHO

Caprilaldehdo
n-Octilaldehdo
Pelargonaldehdo
n-Nonilaldehdo
Caprinaldehdo
n-Decilaldehdo

Para nombrar aldehdos como sustituyentes

C
7H
15CHO

48.3

descono
cido

C
8H

62.47

17CHO

C
9H
19CHO

10.2

Si es sustituyente de un sustituyente

Los aldehdos son funciones terminales, es decir que van al final de las cadenas
Nomenclatura de ciclos

Localizador

Cadena
Carbonada
Principal

Carbaldehido

1(se puede omitir)

Benceno

Carbaldehido

2,3

Naftaleno

DiCarbaldehido

Ejemplo

Si el ciclo presenta otros sustituyentes menos importantes se los nombre primeros, as:

PROPIEDADES FSICAS:
La doble unin del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte inicas
dado que el grupo carbonilo est polarizado debido al fenmeno de
resonancia.
Los aldehdos con hidrgeno sobre un carbono sp en posicin alfa al grupo
carbonilo presentan isomera tautomrica. Los aldehdos se obtienen de la
deshidratacin de un alcohol primario con permanganato de potasio, la
reaccin tiene que ser dbil, las cetonas tambin se obtienen de la
deshidratacin de un alcohol, pero estas se obtienen de un alcohol
secundario e igualmente son deshidratados con permanganato de potasio y
se obtienen con una reaccin dbil, si la reaccin del alcohol es fuerte el
resultado ser un cido carboxlico.

PROPIEDADES QUMICAS:
Los aldehdos tienen buena reactividad. Presentan reacciones de adicin,
sustitucin y condensacin.
Adicin de Hidrgeno:
El hidrgeno se adiciona y se forma un alcohol primario.

Adicin de Oxgeno:
El oxgeno oxida al aldehdo hasta transformarlo en cido.

Reduccin del Nitrato de plata (AgNO3) amoniacal (Reactivo de Tollens).

La plata en medio amoniacal es reducida por el aldehdo. Esto se verifica por
la aparicin de un precipitado de plata llamado espejo de plata en el fondo del
tubo d ensayo.
En primer lugar se forma hidrxido de plata.
AgNO3 + NH4OH NH4NO3 + AgOH
Posteriormente la plata es reducida hasta formar el espejo de plata.

Reduccin reactivo de Fehling:

El reactivo o licor de Fehling est conformado de dos partes.

I) Una solucin de CuSO4

II) NaOH y Tartrato doble de Na y K.
Al reunir ambas soluciones se forma hidrxido cprico:
CuSO4 + 2 NaOH Na2SO4 + Cu(OH)2
Este hidrxido con el tartrato, forma un complejo de color azul intenso.
Cuando a esta mezcla se le agrega un aldehdo, y se la somete al calor, el
cobre de valencia II se reducir a cobre de valencia I. el aldehdo se oxidar
como en el caso anterior formando un cido orgnico. La reduccin del cobre
se evidencia por la aparicin de un precipitado rojo de xido cuproso.

Sustitucin con halgenos:

Los aldehdos reaccionan con el cloro dando cloruros de cidos por
sustitucin del hidrgeno del grupo carbonilo.

Aldolizacin:
Esta dentro de las reacciones de condensacin.
Se da cuando dos molculas de aldehdo se unen bajo ciertas condiciones
como la presencia de hidrxidos o carbonatos alcalinos.
Al unirse se forma una molcula que tiene una funcin alcohol y otra funcin
aldehdo en la misma molcula.

A este compuesto tambin se lo llama aldol por la combinacin entre un

alcohol y un aldehdo.
Reaccin indicadora de la presencia de aldehdos:
El reactivo llamado de Schiff es una solucin de fucsina (colorante rojo
violceo). Este reactivo se puede decolorar con ciertos reactivos como el
SO2hasta volverlo incoloro. Pero cuando se le agrega una solucin que
contenga aldehdo, el reactivo vuelve a tomar su color rojo violceo.
Los aldehdos tienen la capacidad de adicionar a su molcula al SO 2y de esta
manera dejar libre a la fucsina del reactivo que le provoco su decoloracin.
Usos
Los aldehdos se utilizan principalmente para fabricacin
de resinas, plsticos, pinturas, solventes, perfumes, esencias.
Los aldehdos estn presentes en numerosos productos naturales y grandes
variedades de ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo
existe en una forma abierta que presenta un grupo aldehdo.
El acetaldehdo formado como intermedio en la metabolizacin se cree
responsable en gran medida de los sntomas de la resaca tras la ingesta de
bebidas alcohlicas.
El formaldehdo es un conservante que se encuentra en algunas
composiciones de productos cosmticos. Sin embargo esta aplicacin debe
ser vista con cautela ya que en experimentos con animales el compuesto ha
demostrado un poder cancergeno. Tambin se utiliza en la fabricacin de
numerosos compuestos qumicos como la baquelita, la melamina, etc.

CETONAS
DEFINICIN
Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por poseer un grupo
funcional carbonilo unido a dos tomos de carbono. A diferencia de

un aldehdo, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un

tomo de hidrgeno.
Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehdos dado que los
grupos alqulicos actan como dadores de electrones por efecto
inductivo. Las cetonas se forman cuando dos enlaces libres que le quedan al
carbono del grupo carbonilo se unen a cadenas hidrocarbonadas.
Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho
compuesto orgnico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al
hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona;
etc).
ESTRUCTURA
Las cetonas son compuestos parecidos a los aldehdos, poseen el grupo
carbonilo (C=O), con la diferencia que estas en vez de hidrogeno, contiene
dos grupos orgnicos. Es decir, que luce una estructura de la forma RRCO,
donde se puede presentar que los grupos R y R sean alifticos o aromticos.

Clasificacin
Cetonas alifticas
Resultan de la oxidacin moderada de los alcoholes secundarios. Si los
radicales alquilo R son iguales la cetona se denomina simtrica, de lo
contrario ser asimtrica, siempre y cuando exista un tomo covalente con
otro.
Isomera
Las cetonas son ismeros de los aldehdos de igual nmero
de carbono.
Las cetonas de ms de cuatro carbonos presentan isomera de
posicin. (En casos especficos)
Las cetonas presentan tautomera ceto-enlica.

Cetonas aromticas
Se destacan las quinonas, derivadas del benceno y tolueno.

Cetonas mixtas
Cuando el grupo carbonil se acopla a un radical arlico y un alquilico, como el
fenilmetilbutanona.
Para nombrar las cetonas tenemos dos alternativas:
El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona. Como
sustituyente debe emplearse el prefijo oxo-.
Citar los dos radicales que estn unidos al grupo Carbonilo por orden
alfabtico y a continuacin la palabra cetona.

PROPIEDADES FSICAS
Estado fsico: son lquidas las que tienen hasta 10 carbonos, las ms
grandes son slidas.
Olor: Las pequeas tienen un olor agradable, las medianas un olor
fuerte y desagradable, y las ms grandes son inodoras.
Solubilidad: son insolubles en agua (a excepcin de la propanona) y
solubles en ter, cloroformo, y alcohol. Las cetonas de hasta cuatro
carbonos pueden formar puentes de hidrgeno, hacindose polares.
Punto de ebullicin: es mayor que el de los alcanos de igual peso
molecular, pero menor que el de los alcoholes y cidos carboxlicos en
iguales condiciones.
PROPIEDADES QUMICAS
REACCIONES DE ADICIN
Reacciones de hidratacin de cetonas
Al aadir una molcula de agua H-OH al doble enlace carbono-oxgeno,
resulta un diol. Si se produce un diol con los dos grupos OH unidos al
mismo tiempo, se le llama hidrato. En la reaccin de formacin de estos, el
grupo OH del agua se une al tomo de carbono del carbonilo, mientras que
el H al tomo de oxgeno carbonilo.

Adicin de alcoholes
Al adicionar alcoholes (ROH) a las cetonas se producen hemicetales. Como
ejemplo de esta formacin esta la reaccin entre la acetona y el alcohol
etlico. No obstante, los hemicetales no son estables, tienen un bajo
rendimiento y en su mayora no pueden aislarse de la solucin.

Adicin de amonaco y sus derivados

Las cetonas reaccionan con el amonaco NH 3, o con las aminas para formar
un grupo de sustancias llamadas iminas o bases de Schiff.
Las iminas resultantes son inestables y continan reaccionando para formar,
eventualmente, estructuras ms complejas.
Reaccin general

Adicin del reactivo de Grignard

Reactivo de Grignard son compuestos organometlicos utilizados en
numerosas reacciones orgnicas de sntesis. Al reaccionar dicho reactivo con
una cetona se forman alcoholes terciarios con cadenas carbonadas ms
largas que los compuestos carbonilos que los originaron. Al ser el reactivo de
Grignard polarizado debido a la diferencia en las electronegatividades del
carbono y del magnesio, ataca primero al oxgeno del carbonilo para despus
atacar al carbono carbonilo. Como resultado de esta reaccin, se obtiene un
alcohol terciario.
Reaccin general:

Reaccin de sustitucin
Halogenacin
Se da la halogenacin cuando una cetona est en presencia de una base
fuerte. La reaccin de sustitucin ocurre en el carbono contiguo al grupo
funcional. No obstante, puede reaccionar ms de un halgeno, sustituyendo
los hidrgenos pertenecientes a la cadena.

En otro ejemplo, este mtodo permite obtener la monobromoacetona, un

poderoso gas lacrimgeno.

OBTENCIN:
las cetonas se pueden obtener a partir de reacciones qumicas y las que se
encuentran en la naturaleza. Respecto a las reacciones, los mtodos ms
importantes son mediante la oxidacin de alcoholes secundarios, ozonlisis
de alquenos, hidratacin de alquinos, y a partir de reactivos de Grignard.
Oxidacin de alcoholes secundarios
Siendo el mtodo ms utilizado, los oxidantes que se usan son dicromato de
potasio K2Cr2O7, trixido de cromo CrO3, y permanganato de potasio
KMnO4 diluidos en piridina o acetona. Las cetonas, al ser obtenidas mediante
esta oxidacin, son resistentes a una posterior, por lo que se pueden aislar
del oxidante con facilidad.

Ozonlisis de alquenos
Se forman las cetonas mediante la ruptura de alquenos con ozono, seguida
de una reduccin suave. La ozonlisis se puede usar como mtodo de
sntesis o como tcnica analtica gracias a que los rendimientos son buenos.
Reaccin general:

Ejemplo:

Hidratacin de alquinos
Se le adiciona agua a los alquinos en los carbonos que contienen el triple
enlace, mediante catalizadores como mercurio Hg y cido sulfrico H 2SO4. De
esta manera se obtiene como resultado una cetona.

Los alquinos se pueden hidratar Markovnikov, formando cetonas,

Si son alquinos terminales da lugar a la obtencin de metilcetonas. Si el

alquino es interno se puede obtener una mezcla de cetonas

NOMENCLATURA DE CETONAS
Nomenclatura sustitutiva.
En la nomenclatura de cetonas para nombrarlas se toma en cuenta el nmero
de tomos de carbono y se cambia la terminacin por ONA, indicando el
carbono que lleva el grupo carbonilo (CO). Adems se debe tomar como
cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo carbonilo y
luego se enumera de tal manera que ste tome el localizador ms bajo.

Nomenclatura sustitutiva
Nomenclatura radicofuncional
Otro tipo de nomenclatura para las cetonas, consiste en nombrar las cadenas
como sustituyentes, ordenndolas alfabticamente, se nombran los radicales
y se aumenta la palabra CETONA. Si los dos radicales son iguales es una
cetona simtrica, y si los radicales son diferentes es una cetona asimtrica.

Nomenclatura radicofuncional en cetonas simtricas.

Nomenclatura radicofuncional en cetonas asimtricas.

Nomenclatura en casos especiales
En los casos en los que existen dos o ms grupos carbonilos en una misma
cadena, se puede usar la nomenclatura sustitutiva. En esta nomenclatura si
existen dos o ms grupos CO aumentamos los prefijos (di, tri, tetra, etc.),
antes de la terminacin -ona.

Cadenas con 2 o ms grupos CO. Nomenclatura sustitutiva.

As como en la nomenclatura sustitutiva, tambin en la nomenclatura
radicofuncional, si exsten dos o ms grupos CO en una misma cadena se
nombra normalmente los radicales y se antepone el prefijo (di, tri, tetra, etc) a
la palabracetona.

Cadenas con dos o ms grupos CO. Nomenclatura radicofuncional.

Para algunos compuestos en los que el grupo carbonilo CO se encuentra
directamente unido a un anillo bencnico o naftalnico se puede utilizar las

nomenclaturas ya antes nombradas y tambin este otro tipo de nomenclatura

que consiste en indicar los grupos:
CH3-COCH3-CH2-COCH3-CH2-CH2-CO-, etc
mediante los nombres aceto, propio, butiro, etc. y agregarles la
terminacinfenona o naftona.

Casos especiales de cetonas con otro tipo de nomenclatura.

Nomenclatura de cetonas que actan como radicales dentro de la

cadena
La nomenclatura ya antes nombrada se toma para casos considerados en
que la funcin cetona tiene prioridad, pero cuando la cetona no es el grupo
funcional principal, sino que hay otra funcin u otras funciones con mayor
preferencia se emplea esta nomenclatura: Para indicar al grupo CO se
emplea el prefijo OXO:

Cadenas con cetonas que no gozan de prioridad debido a la existencia de otros

grupos funcionales ms importantes. Nomenclatura con prefijo oxo.

Fuentes naturales
En la naturaleza se pueden encontrar cetonas ampliamente distribuidas en
diferentes campos, estn en la fructosa, en las hormonas cortisona,
testosterona y progesterona, as como tambin en el alcanfor, que es
utilizado como medicamento tpico.
Tambin, el mismo cuerpo humano las secrete cuando no hay suficientes
hidratos de carbono. Este es el llamado estado de cetosis.

CIDOS CARBOXLICOS
Definicin
Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados
porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (
COOH). En el grupo funcional carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un
grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (-C=O). Se puede representar como -COOH
-CO2H.
Los cidos carboxlicos son molculas en las que el carbono, que se
encuentra en un extremo de ella, est enlazado con un grupo -OH y un
oxgeno a travs de un doble enlace como se muestra en la figura.

Hibridacin Carbono del carbonilo:

Tienen hibridacin sp2, usa tres orbitales sp2 para formar enlaces sigma () al
oxigeno del carbonilo, el carbono alfa () y un sustituyente con ngulos
aproximadamente de 120 entre cada enlace.
Oxgeno del carbonilo: tiene hibridacin sp 2. Usa uno de sus orbitales sp2para
formar un enlace sigma () y los otros dos orbitales tienen un par de
electrones no compartidos. Adems tiene un orbital p del oxgeno que se
traslada con el orbital p del carbono para formar un enlace pi ().

CARACTERSTICAS Y PROPIEDADES
Los cidos carboxlicos tienen como frmula general R-COOH. Tienen
propiedades cidas.

Comportamiento qumico de las diferentes posiciones del grupo

carboxilo

Los dos tomos de oxgeno son electronegativos y tienden a atraer a

los electrones del tomo de hidrgeno del grupo hidroxilo con lo que se
debilita el enlace, producindose en ciertas condiciones una ruptura
heteroltica, cediendo el correspondiente protn o hidrn, H+, y quedando el
resto de la molcula con carga -1 debido al electrn que ha perdido el tomo
de hidrgeno, por lo que la molcula queda como R-COO -.

Adems, en este anin, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza)

simtricamente entre los dos tomos de oxgeno, de forma que los enlaces
carbono-oxgeno adquieren un carcter de enlace parcialmente doble.
Generalmente los cidos carboxlicos son cidos dbiles, con slo un 1 % de
sus molculas disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura
ambiente y en disolucin acuosa.
Pero s son ms cidos que otros, en los que no se produce
esa deslocalizacin electrnica, como por ejemplo los alcoholes. Esto se
debe a que la estabilizacin por resonancia o deslocalizacin electrnica,
provoca que la base conjugada del cido sea ms estable que la base
conjugada del alcohol y por lo tanto, la concentracin de protones

provenientes de la disociacin del cido carboxlico sea mayor a la

concentracin de aquellos protones provenientes del alcohol; hecho que se
verifica experimentalmente por sus valores relativos menores de pKa. El ion
resultante, R-COO-, se nombra con el sufijo "-ato".

El grupo carboxilo actuando como cido genera un ion carboxilato

que se estabiliza por resonancia

Por ejemplo, el anin procedente del cido actico se llama ion acetato. Al
grupo RCOO- se le denomina carboxilato.

Disociacin del cido actico, slo se muestran los dos estructuras

en resonancia que ms contribuyen a la estructura real

Propiedades fsicas
Solubilidad: Los 4 primeros cidos carboxlicos (cido metanoico,
etanoico, propanoico y butanoico) son solubles en agua porque es una
molcula polar debido a que es capaz de formar puentes de hidrogeno
con el agua. A medida que el nmero de tomos aumente, la
solubilidad disminuye, despus del cido octanoico son insolubles en
agua.
Puntos de ebullicin: El punto de ebullicin de un cido carboxlico
resulta de la formacin de la unin de dos molculas de este cido (ver
figura). Este enlace, contiene un anillo de ocho partes con dos enlaces
de hidrgeno muy estables. Para romper los enlaces de hidrgeno y
vaporizar el cido es necesario que la temperatura sea muy elevada
porque necesita ms energa cintica para poder romper los nuevos
enlaces.

Punto de fusin: El punto de fusin de estos cidos depende del

nmero de carbonos, a menor nmero de carbono mayor ser su
punto de fusin. Los cidos metanoicos y etanoicos tienen mayor
punto de fusin relacionndolos con los cidos propanoicos,
butanoicos y pentanoicos. Despus de estos, el punto de fusin
aumenta irregularmente ya que al aumentar el nmero de carbonos
hay ms obstruccin entre las molculas.
Los cidos carboxlicos son lquidos hasta el cido decanoico, los
dems son slidos.
Propiedades qumicas
Obtencin de sales de cidos carboxlicos y amidas a partir del cido:
Los cidos carboxlicos reaccionan con bases para formar sales. En estas
sales el hidrgeno del grupo -OH se reemplaza con el ion de un metal, por
ejemplo Na+. De esta forma, el cido actico reacciona con
hidrogenocarbonato de sodio para dar acetato de sodio, dixido de carbono y
agua.

Entonces, luego de haber obtenido la sal, podemos calentar la misma para

llegar a la amida mediante deshidratacin. La reaccin general y su
mecanismo son los siguientes:

Reaccin general

Mecanismo de reaccin

Esterificaciones

Esquema general de las esterificaciones

Formacin de derivados de deshidratacin, como anhdridos y cetenas.

Halogenacin en la posicin alfa:

Llamada Halogenacin de Hell-Volhard-Zelinsky o tambin conocida como
Reaccin de Hell-Volhard-Zelinsky. La misma sustituye un tomo de
hidrgeno en la posicin alfa con un halgeno, reaccin que presenta utilidad
sinttica debido a la introduccin de buenos grupos salientes en la posicin
alfa.

Resumen de la Halogenacin de Hell-Volhard-Zelinsky

Los grupos carboxilos reaccionan con los grupos amino para formar amidas.
En el caso de aminocidos que reaccionan con otros aminocidos para dar
protenas, al enlace de tipo amida que se forma se denomina enlace
peptdico. Igualmente, los cidos carboxlicos pueden reaccionar con
alcoholes para dar steres, o bien con halogenuros para dar halogenuros de
cido, o entre s para dar anhdridos. Los steres, anhdridos, halogenuros de
cido y amidas se llaman derivados de cido.
La Reaccin de Varrentrapp
Tiene pocas aplicaciones en sntesis, pero es til en la determinacin de
ciertos cidos grasos. Consiste en la descomposicin de cidos grasos
insaturados en otros de cadena ms corta con desprendimiento de
hidrgeno.
Reaccin de Hunsdiecker:
Consiste en oxidar la sal de plata del cido carboxlico, en consecuencia se
pierde dixido de carbono y se obtiene un bromoalcano.

Reduccin de cidos carboxlicos a alcoholes:

Ocurre cuando el hidruro de litio y el aluminio atacan a estos cidos y de esta

manera los reduce a alcoholes.

Los cidos carboxlicos reaccionan con bases para producir sales

inicas.
RCOOH + NaHCO3 RCOO- Na+ + CO2 + H2O
Acidez:
Los cidos carboxlicos tienen un valor de pKa entre 3 y 5, es decir son cidos
dbiles, sin embargo, cuando estos cidos son protonados, se convierten en
cidos fuertes. Estos compuestos se pueden comportar como acido al donar
un protn o como base al aceptarlo.
OBTENCIN
Los cidos carboxlicos pueden obtenerse a partir de fuentes naturales como,
por ejemplo, los aceites vegetales. Adems se pueden hacer en el laboratorio
por diferentes mtodos como:
Oxidacin de alcoholes primarios o de aldehdos.
Se calienta el alcohol o el aldehdo con una solucin permanganato de
potasio o una solucin acida de dicromato de potasio.
R-CH2OH -- (o) --> R-CHO -- (o) --> R-COOH
Hidrolisis de Nitrilos.
Los nitrilos (-CN) se preparan hirviendo el haluro de alquilo con cianuro de
sodio o potasio en un solvente como alcohol acuoso. Esto produce el cido
carboxlico.
R-X + KCN ---> R-CN --(H3O) --> R-COOH + NH4
Oxidacin de los compuestos alquil-bencnicos:
Cuando se mezcla un derivado alquil- bencnico con un oxidante fuerte se
forman cidos carboxlicos.

NOMENCLATURA
Los cidos carboxlicos se nombran con la ayuda de la terminacin oico o
ico que se une al nombre del hidrocarburo de referencia y anteponiendo la
palabra cido:
Ejemplo
CH3-CH2-CH3 propano CH3-CH2-COOH cido propanoico (propan + oico)
Los nombres triviales de los cidos carboxlicos se designan segn la fuente
natural de la que inicialmente se aislaron. Se clasificaron as:
Ejemplos de cidos carboxlicos saturados.

Nombre comn

Nombre IUPAC

Estructura

cido frmico

cido metanoico

HCOOH

cido actico

cido etanoico

CH3COOH

cido propinico

cido propanoico

CH3CH2COOH

cido butrico

cido butanoico

CH3(CH2)2COOH

cido valrico

cido pentanoico

CH3(CH2)3COOH

cido caproico

cido hexanoico

CH3(CH2)4COOH

cido enntico

cido heptanoico

CH3(CH2)5COOH

cido caprlico

cido octanoico

CH3(CH2)6COOH

cido pelargnico

cido nonanoico

CH3(CH2)7COOH

cido cprico

cido decanoico

CH3(CH2)8COOH

cido undecanoico

CH3(CH2)9COOH

cido lurico

cido dodecanoico

CH3(CH2)10COOH

cido tridecanoico

CH3(CH2)11COOH

cido mirstico

cido tetradecanoico

CH3(CH2)12COOH

cido pentadecanoico

CH3(CH2)13COOH

cido palmtico

cido hexadecanoico

CH3(CH2)14COOH

cido margrico

cido heptadecanoico

CH3(CH2)15COOH

cido esterico

cido octadecanoico

CH3(CH2)16COOH

cido nonadecanoico

CH3(CH2)17COOH

cido araqudico

cido eicosanoico

CH3(CH2)18COOH

cido heneicosanoico

CH3(CH2)19COOH

cido behnico

cido docosanoico

CH3(CH2)20COOH

cido tricosanoico

CH3(CH2)21COOH

cido lignocrico

cido tetracosanoico

CH3(CH2)22COOH

cido pentacosanoico

CH3(CH2)23COOH

cido certico

cido hexacosanoico

CH3(CH2)24COOH

cido heptacosanoico

CH3(CH2)25COOH

cido montnico

cido octacosanoico

CH3(CH2)26COOH

cido nonacosanoico

CH3(CH2)27COOH

cido melsico

cido triacontanoico

CH3(CH2)28COOH

cido
henatriacontanoico

CH3(CH2)29COOH

cido laceroico

cido dotriacontanoico

CH3(CH2)30COOH

cido pslico

cido tritriacontanoico

CH3(CH2)31COOH

cido gdico

cido tetratriacontanoico CH3(CH2)32COOH

cido ceroplstico

cido
pentatriacontanoico

CH3(CH2)33COOH

cido
hexatriacontanoico

CH3(CH2)34COOH

CIDOS DICARBOXLICOS ELEMENTALES

Nombre
comn

Nombre
IUPAC

Frmula qumica

cido
etanodioico

HOOC-COOH

cido
propanodioic
o

HOOC-(CH2)-COOH

cido
butanodioico

HOOC-(CH2)2COOH

cido
pentanodioic
o

HOOC-(CH2)3COOH

cido
hexanodioico

HOOC-(CH2)4COOH

cido
heptanodioic
o

HOOC-(CH2)5COOH

cido
oxlico

cido
malnico

cido
succnic
o

cido
glutrico

cido
adpico

cido
pimlico

Frmula estructural

cido
subrico

cido
azelaico

cido
sebcico

cido
octanodioico

HOOC-(CH2)6COOH

cido
nonadioico

HOOC-(CH2)7COOH

cido
decadioico

HOOC-(CH2)8COOH

cido cisbutenodioico

HOOC-CH=CHCOOH

cido transbutenodioico

HOOC-CH=CHCOOH

cido
beceno-1,2dicarboxlico
o-cido
ftlico

C6H4(COOH)2

cido
maleico

cido
fumrico

cido
ftlico

cido
isoftlico

cido
tereftlic
o

cido
beceno-1,3dicarboxlico
m-cido
ftlico

C6H4(COOH)2

cido
beceno-1,4dicarboxlico
p-cido
ftlico

C6H4(COOH)2

cido
truxlico
cido 2,4difenilciclobu
(C6H5)2C4H4(COOH)2
tan-1,3dicarboxlico

cido
truxnico

cido 3,4difenilciclobu
(C6H5)2C4H4(COOH)2
tan-1,2dicarboxlico

EJEMPLOS DE CIDOS CARBOXLICOS INSATURADOS

Nombre
comn

cido
acrlico

Estructura qumica

CH2=CH-COOH

cido
crotnico CH3CH=CH-COOH

C:D

nx

3:1

n1

trans-2

4:1

n2

cido
isocrotn CH3CH=CH-COOH
ico
cido
srbico

cis-2

4:1

n2

trans,trans-2,4

6:2

n2

cis-9

16:1

n7

CH3(CH2)8CH=CH(CH2)4COOH

cis-6

16:1

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH

CH3CH=CH-CH=CH-COOH

cido
palmitole CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH
ico
cido
sapinic
o
cido
oleico
cido
elidico
cido
vaccnic
o
cido
linoleico

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH

CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9COOH

CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COO
H

cido
linoelidi
co
cido Linolnic
o
cido Linolnic
o
cido
puncico

cido
araquid

CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COO
H

cis-

trans-

11

trans-

cis,cis-9,12

trans,trans-9,12

CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(C

cis,cis,cis-

H2)7COOH

9,12,15

CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH

cis,cis,cis-

(CH2)4COOH

6,9,12

CH3(CH2)3CH=CH-CH=CH-

cis,trans,cis-

CH=CH(CH2)7COOH

9,11,13

CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH

cis,cis,cis,cis-

n1
0

18:1

n
9

18:1

n
9

18:1

n
7

18:2

18:2

18:3

18:3

18:3

20:4

n
6

n
6

n
3

n
6

n
5

n
6

nico
CH2CH=CH(CH2)3COOHNIST

cido
eicosape
ntaenoic
o
cido
ercico
cido
docosah
exaenoic
o

58,11,14

CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHC

cis,cis,cis,cis,cis-

H2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH

5,8,11,14,17

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH

13

cis-

20:5

22:1

n
3

n
9
n-3

CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHC
H2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)2C
OOH

cis,cis,cis,cis,cis,
cis4,7,10,13,16,

22:6

19

En el sistema IUPAC los nombres de los cidos carboxlicos se forman

reemplazando la terminacin o de los alcanos por oico, y anteponiendo la
palabra cido.
El esqueleto de los cidos alcanoicos se enumera asignando el N 1 al
carbono carboxlico y continuando por la cadena ms larga que incluya el
grupo COOH.
Ejemplo de cidos carboxlico complejo
HOCH3-CH3-CH=CH-CH(CH3-CH=CH3)-CHBr-COOH
En este compuesto aparte del grupo funcional COOH, hay una funcin
alcohol, pero de acuerdo a su importancia y relevancia el grupo COOH es el
principal; por lo tanto el grupo alcohol se lo nombra como sustituyente. Por lo
tanto el nombre de este compuesto es: cido 3-alil-2-bromo-7-hidroxi-4heptenoico.
La palabra carboxi tambin se utiliza para nombrar al grupo COOH cuando
en la molcula hay otro grupo funcional que tiene prioridad sobre l.
Otros cidos carboxlicos importantes
cido benzoico
cido lctico
cido tartrico
cido saliclico
cido cafeico
cido cinmico
cido ctrico

Todos los aminocidos contienen un grupo carboxilo y un grupo amino.

Cuando reacciona el grupo carboxilo de un aminocido con el grupo amino
de otro se forma un enlace amida llamado enlace peptdico. Las protenas
son polmeros de aminocidos y tienen en un extremo un grupo carboxilo
terminal.
Todos los cidos grasos son cidos carboxlicos. Por ejemplo, el cido
palmtico, esterico, oleico, linoleico, etctera. Estos cidos con la glicerina
forman steres llamados triglicridos.

Las sales de cidos carboxlicos de cadena larga se emplean como

tensoactivos.
Usos generales
Los cidos carboxlicos son compuestos utilizados en la industria textil, el
tratamiento de pieles, la produccin de fumigantes, insecticidas, refrigerantes
y disolventes y en la fabricacin de espejos, acetatos, vinagres, plsticos y
colorantes. Adems las sales de sodio del cido propanoico (CH 3-CH2COOH) se usan para preservar los alimentos y, al igual que el cido
benzoico, inhibe el crecimiento de hongos.
Origen Histrico e Impacto Econmico
En lo que concierne a la fabricacin y/o composicin de una sustancia, la
sntesis se refiere a la rplica de compuestos que pueden ser extrados de la
naturaleza, la invencin de nuevos compuestos, etc. Gracias a la sntesis se
origin una rama de la industria que tuvo un gran impacto econmico a partir
del siglo XIX, ya que se desarrollaron la mayora de los procesos industriales
actuales; la sintetizacin a escala industrial de insumos qumicos, los
primeros fertilizantes, colorantes, medicamentos y dems. As surge la
industria qumica.
Los cidos carboxlicos vienen a jugar su papel en el surgimiento de esta
industria con un medicamento muy comn en todas las pocas desde su
descubrimiento: la aspirina. En 1860, Herman Kolbe sintetiz la sal sdica del
cido saliclico a partir de fenol, dixido de carbono e hidrxido de sodio.
Descubri que esta sal era muy efectiva para tratar diversos dolores pero que
era altamente irritante para el aparato digestivo. Entonces, Flix Hofmann,
qumico de la fbrica Bayer, encontr una manera de hacerlo menos irritante:
prepar (a partir del cido saliclico y el anhdrido del cido actico) el cido
acetil-saliclico.
Proyecciones en la innovacin de productos
Se han hecho estudios recientes por el Instituto de Investigaciones Hortcolas
Liliana Dimitrova que demuestran que los productos naturales elaborados a

base de cidos polihidroxicarboxlicos alifticos y compuestos derivados del

cido Benzoico (NUTRISORBSC) que acta como inductor de la absorcin
mineral, provocan mejoras en el rendimiento y en la calidad de los frutos.
Este producto ejerce una influencia positiva en el crecimiento del cultivo, en
los contenidos foliares de fsforo y potasio y en los componentes del
rendimiento masa promedio del fruto y nmero de frutos por planta.
Disminuye la presencia de decoloraciones internas en el fruto y estimula
significativamente la asimilacin de nitrgeno, calcio y magnesio.
Impacto ambiental y efectos en la salud
Los cidos carboxlicos no tienen un efecto nocivo sobre el medio ambiente
y el ser humano ya que la mayora de estos compuestos se encuentran en la
naturaleza (se encuentra presentes en platas, hongos y frutos) y son
empleados para la fabricacin de alimentos y medicamentos que son del uso
y consumo humano.
Sin embargo, se debe tener precaucin al momento de ingerir o tomar
alimentos o medicamentos si se sufre de alguna reaccin alrgica. Por
ejemplo, si se es alrgico al cido benzoico y se detecta una sensibilidad al
cido acetilsaliclico hay que tener cuidado. En combinacin con cido
ascrbico, se puede formar benceno, un hidrocarburo altamente cancergeno.
Fortalezas
Son componentes de muchas de las clulas del cuerpo, esto es
porque los cidos carboxlicos constituyen a los fosfolpidos y los
triacilglicridos, los cuales son cidos grasos que se encuentran en las
membranas celulares, en las neuronas, en las clulas del msculo
cardaco, y adems, en las clulas del tejido nervioso.
Son compuestos base de una gran variedad de derivados, entre los
cuales se encuentran a los steres, amidas, cloruros de acilo y
anhdridos de cido.
Estn presentes en procesos fundamentales del organismo, como lo
es, por ejemplo, el ciclo de Krebs, esto se debe a que los cidos
carboxlicos forman parte de todos los cidos participantes en este
proceso, como por ejemplo el cido fumrico.
Debilidades
Las desventajas de los cidos carboxlicos son muy pocas. Sin embargo, el
cido actico concentrado es corrosivo y debe ser manejado con cuidado
porque puede causar quemaduras en la piel, dao permanente en los ojos,
entre otros daos. Adems, los guantes de ltex no ofrecen proteccin, as
que debe usarse guantes con una resistencia especial cuando se maneja
este compuesto. Hay peligro de que se vuelva inflamable si la temperatura
ambiente excede los 39 C y puede formar mezclas explosivas con el aire
sobre esta temperatura.

Tambin, el cido propinico es puede producir quemaduras que pueden al

entrar en contacto con el lquido concentrado. El nico efecto de salud que se
ha producido en estudios con este compuesto, al estar expuestos a
cantidades pequeas de este cido a largo plazo, ha sido ulceracin del
esfago y del estmago. A pesar de esto, no se han visto efectos txicos,
mutagnicos, carcingenos o reproductivos.
Con respecto a los derivados de los cidos carboxlico, estos son de uso
prctico, pero deben ser utilizados con cuidado y slo en el caso de
enfermedades, despus de ser prescribidos mdicamente.
Algunos estudios indican tambin que cuando se rompen los enlaces
qumicos hay formacin de compuestos oxigenados (aldehdos, cidos
carboxlicos y cetonas) los cuales tornan el producto levemente cido, que
sera una desventaja para ciertos usos.

BIBLIOGRAFA
http://www.ulpgc.es/descargadirecta.php?codigo_archivo=4538
www.itescam.edu.mx/principal/sylabus/fpdb/recursos/r88250.DOC
http://www.quimicaorganica.org/enolatos-y-enoles/246-halogenacionde-aldehidos-y-cetonas.html
http://organica1.org/qo1/ok/alcohol/alco115.htm
http://www.guatequimica.com/tutoriales/carbonilo/Propiedades_Quimic
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www.organica1.org/teoria1411/18.ppt
Wilhelm Riemenschneider Carboxylic Acids, Aliphatic in Ullmann's
Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim
Vollhardt, K. Peter. Qumica Orgnica. 3. edicin. Ao 2000. Omega.
Madrid. pp. 849-850.
http://es.wikipedia.org