INGQNIERIA

2013

LABORATORIO DE HIDROCARBUROS
QUIMICA

ACETONA
OBJETIVOS:
Obtener acetona partir de alcohol isopropilico
MARCO TEORICO:
Preparacin de acetonas.
Para la preparacin de las cetonas se utilizan los siguientes mtodos:
1.- Oxidacin de alcoholes secundarios.
La oxidacin de los alcoholes secundarios con cualquiera de los oxidantes
indicados en la oxidacin de los aldehdos es efectiva para la oxidacin, siendo la
oxidacin posterior muy difcil y la cetona es estable.
O
R

CH

H2CrO4
H2SO4

R1

OH
alcohol 2

R1

cetona

2.- Acilacin de Friedel-Crafts.

Este procedimiento emplea los cloruros de cido sobre un sustrato
aromtico mediante el empleo de catalizadores como el AlCl 3 u otro cido de Lewis.
R
O

O
+

Cl

R1 C

c. Lewis
AlCl 3

R1

R puede ser un hidrgeno, halgeno o un grupo activador y R 1 puede ser un radical

alquilo o arilo.
3.- Reaccin de compuestos organometlicos con cloruros de cido.
Los compuestos de dialquilcuprato de litio reaccionan con los cloruros de
cido produciendo una cetona.
O
R1 C

O
Cl

R2CuLi

R1 C

O
H3C

CH2 C

R
O

Cl

(CH3)2CuLi

H3C

CH2 C

CH3
1

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4.- Reaccin de un reactivo de Grignard o de organolitio con nitrilos.

Los reactivos de Grignard o de organolitio son capaces de reaccionar con los
nitrilos, debido al carcter polar del enlace carbono-nitrgeno, dando una imina que
por hidrlisis origina la cetona.
R

MgX

R1 C

R1

MgX H+

R
R1

H H O+
3

R
R1

imina

NH4

5.- Otros mtodos de obtencin.

Tambin se pueden obtener cetonas mediante una ozonlisis de un alqueno,
en el cual los carbonos del doble enlace no tengan hidrgeno, es decir sea
O

disustituido.
CH2 C

1) O3
+
2) Zn/H3O

CH2

CH2 C

CH3

HCHO

CH3

Otro procedimiento es la hidrlisis de los alquinos terminales catalizada por el ion

mercrico y que da lugar a las metilcetonas.
R

CH2 C

H2O
HgSO4/H2SO4

CH

CH2 C

CH3

en el caso de los alquinos internos la hidrlisis da lugar a una mezcla de cetonas.

Otro proceso es la denominada Oxidacin de Oppenauer que es una
oxidacin suave que utiliza la acetona como oxidante y como catalizador el
isopropilato de aluminio (Ip3Al).
R
R1

CH

OH

CH3

CH3

R1

H3C

CH

OH

CH3

Esta reaccin es un equilibrio que se desplaza para obtener ms cetona aadiendo

un exceso de acetona como reactivo.

SNTESIS DE CETONAS

2.- Formacin de cetonas

(a).Oxidacin
de
secundarios

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EJEMPLOS
alcoholes El isopropanol o alcohol isoproplico
reacciona se oxida en presencia de cromo
hexavalente
para
producir
acetona,
dimetilcetona o propanona.

(b).- Ozonlisis de alquenos

(c).- Acilacin de Friedel-Crafts

El 2, 3 dimetil, 2-buteno reacciona con

ozono para producir 2 molculas de
acetona.

El benceno reacciona con un halogenuro de

cido (cloruro de acetilo) en presencia de
cloruro de aluminio para producir la fenilmetil cetona.

(d).- Hidratacin de alquinos

con

(e).- Reaccin de diorganocupratos

cloruros de cidos

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Aplicaciones industriales.

La cetona que mayor aplicacin industrial tiene es la acetona (propanona) la

cual se utiliza como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en
la produccin del plexigls, emplendose tambin en la elaboracin de resinas epoxi
y poliuretanos.
Otras cetonas industriales son la metil etil cetona (MEK, siglas el ingls) y
la ciclohexanona que adems de utilizarse como disolvente se utiliza en gran
medida para la obtencin de la caprolactama que es un monmero en la fabricacin
del Nylon 6 y tambin por oxidacin da el cido adpico que se emplea para fabricar
el Nylon 66.
Muchos aldehdos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores
y frutas, por lo cual se emplean en la perfumera para la elaboracin de aromas
como es el caso del benzaldehdo (olor de almendras amargas), el aldehdo ansico
(esencia de ans), la vainillina, el piperonal (esencia de sasafrs), el aldehdo
cinmico (esencia de canela). De origen animal tenemos la muscona y la civetona que
son utilizados como fijadores porque evitan la evaporacin de los aromas adems
de potenciarlos, por lo cual se utilizan en la industria de la perfumera.
CHO

O
C

CH2

H2C

(CH2)10
CH

OCH3
aldehdo ansico

CH2

CH3
muscona

(CH2)7

CH

(CH2)7

CH

civetona

Materiales
15 ml isopropanol
6 ml de ac sulfurico
6 ml de KMnO4

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Procedimiento
En un elmeyer se mezclo isopropanol ,acido sulfrico y permanganato de potasio en
las proporciones indicadas y se llevo a fuego ,se calent y se mantuvo a la
temperatura de 50 C.

Conclusiones:
- se hizo reaccionar aisopropanol, acido sulfurico y permanganato de potasio en las
cantidades establecidas para producir acetona, para lo cual se tuvo q mantener a
una temperatura constante de 50 C.
La Acetona se fabrica principalmente mediante los procesos de peroxidacin del
Cumeno o la deshidrogenacin del Alcohol Isoproplico (2 Propanol). En el primer
proceso, que es el utilizado en mayor proporcin, el cumeno se oxida hasta
hidroperxido, el cual se rompe para producir Acetona y Fenol. En este proceso se
producen grandes cantidades de Benceno como subproducto. En el segundo

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proceso, que es mucho ms costoso, el Alcohol Isoproplico se deshidrogena

catalticamente para obtener Acetona e Hidrgeno.
Recomendaciones:
Las recomendaciones que debemos tomar en cuenta son que debemos asegurarnos
de que el sistema de enfriamiento este correctamente conectado y funcione sin
fugas.Al momento de hacer el bao Mara debemos tener mucho cuidado al
momento de asegurar los soportes para evitar cualquier tipo de accidente ya que
se esta trabajando con agua hirviendo.

BIBLIOGRAFA.-

Ege Seyhan. Qumica Orgnica. Estructura y Reactividad. Tomo I. Editorial

Revert, S.A. (1997).

McMurry, J. Qumica Orgnica. Grupo Editorial Iberoamerica (1993).

Prumo Yfera, J. Qumica Orgnica Bsica y Aplicada. Tomo I. Editorial

Revert, S.A. (1994).

Wade, L.G. Qumica Orgnica. 2 Edicin. Editorial Prentice-Hall (1993).