Prctica 13: Poder reductor, formacin de osazonas y sntesis de pentaacetato de -D-Glucosa

Fecha: 17/Julio/2015
Grupo: 2IV1
Equipo: 9
Integrantes: Correa Medina Diana Paola.
Hinojoza Martnez Alexia Lizeth.
Salinas Ortiz Karla Viridiana.
Objetivos:

Evidenciar el poder reductor de algunos carbohidratos.

Destacar la importancia de la formacin de osazonas, para la identificacin de azucares.
Aplicar la reaccin de acetilacin sobre los grupos oxhidrilo de un monosacrido.

Resultados:

Poder Reductor.
No.de tubo y
Azcar

Prueba de Fehling

(3) Fructuosa
(2) Glucosa
(1) Lactosa
(4)Sacarosa
(5)Almidn
(6)Agua (tubo
testigo)

Positiva
Positiva
Positiva
Negativa
Negativa
negativo

Sntesis de pentaacetato de -D-Glucosa.

Punto de fusin: 127C

Producto obtenido: 8.7 g

Eficiencia:

Glucosa anhidra (reactivo limitante)

Formacin de osazonas
SI

NO

TIEMPO
46 min
57 min

PM: 180.15g/mol = 1 mol

m=2g
Moles= 2g/180g/mol= .0111mol R.L
Anhdrido actico
PM: 102.09g/mol = 1 mol
m=dv
m= (10mL) (1.08g/mL)
m=10.8g
Acetato de sodio anhidro
PM: 82.03g/mol
m=10ml
Moles= 10ml/mol= .0121mol
Pentaacetato de -D-Glucosa
PM: 390g/mol
180g
390g
2g
x
x= 4.33g (Cantidad terica)
Rendimiento: Cantidad prctica x100
Cantidad terica
Rendimiento= 2.9 x100 = 66.97%
4.33

Reactivo limitante = anhdrido actico

Rendimiento terico
- 0.1 mol /5 = 0.02 mol de pentaacetato= 0.02mol x 390 g/mol = 7.8 g = 100%
Rendimiento prctico
( 7.1 g x 100 )/ 7.8 = 94.6 %

Pureza con punto de fusin del compuesto puro

Punto de fusin de -D-Glucosa: 130-132C

130 C 100 pureza

126 C 96.92 de pureza

Interpretacin de resultados:

Prueba de Fehling:

La fructosa, la glucosa y la lactosa dan positivo en esta prueba ya que son azucares
reductores que tras la reaccin con el glcido reductor se forma xido de Cobre (I) de
color rojo porque el azcar reduce al agente oxidante. De este modo, el cambio de color
indica que se ha producido lacitada reaccin y que, por lo tanto, el glcido presente es
reductor. Todas las aldosas son azucares reductores, pero algunas cetosas tambin son
reductores, por ejemplo, la fructosa es una cetosa, que en disolucin se encuentra como
un hemicetal; por lo cual puede reducir a un agente oxidante. La prueba result positiva
ya que experimenta dos tautomerizaciones ceto-enolicas, catalizadas por base, cuyo
resultado es la conversin a una aldohexosa. En el caso de la sacarosa y almidn no se
observ ningn cambio dando la prueba negativa.
La glucosa es una aldosa, la cual es un azcar reductor por el grupo aldehdo potencialmente susceptible a oxidarse
por esta razn la prueba fue positiva
La lactosa es un disacrido formada por D-galactosa y D-glucosa unidas por un enlace -1,4-glicosdico. La Dgalactosa es un acetal y D- glucosa es un hemiacetal; por la presencia de ste ltimo es un azcar reductor. La
prueba result positiva.
La sacarosa es un disacrido, que no es un azcar reductor debido a que su enlace glicosdico se establece entre el
carbono anomrico de la glucosa y el carbono anomrico de la fructosa. Por consiguiente no tiene grupo hemiacetal ni
hemicetal que est en equilibrio con la forma de aldehdo o cetona de cadena abierta.
El almidn es una mezcla de dos polisacridos diferentes: amilosa y amilopectina; los cuales se encuentran unidos
mediante enlaces glicosdico entre sus carbonos anomricos; por lo cual no es un azcar reductor.
Reaccin de la prueba positiva:

Formacin de osazonas:
El tiempo necesario para crear cristales de osazona vara entre los diferentes azcares
que intervienen, pero ayuda a identificar los azcares que estn siendo comprobados.
Durante la prctica primero se formaron los cristales de la fructosa debido a que tiene una
tendencia mayor a adoptar su forma de cadena abierta que la glucosa, provocando que
sea ms fcil reaccionar con los grupos amino, ambos azcares forman la misma
osazona. En la sacarosa (disacrido) usada en la prctica no se logr ver la formacin de cristales as como en el
almidn (polisacrido) debido a que no son azucares reductores (y por el tiempo).
a) Osazonas de monosacridos (glucosa y fructosa).
OH
H
HO

H
OH H
H

HO

OH
O
H HO

O OH

OH
glucosa

OH

H
OH

fructosa

b) Formacin de osazonas de disacridos (sacarosa, maltosa y lactosa)

OH
H
HO

H
OH H
H

OH

O H

OH

O
H HO
OH

OH

OH

sacarosa

Sntesis de pentaacetato de -D-Glucosa:

La sntesis de pentaacetato de -D-glucosa, es una reaccin general para aldosas y cetosas. Ya que los azucares son
compuestos polihidroxilados y es posible acetilarlos con anhdrido actico, obtenindose los acetatos correspondientes.
Los acetatos producidos, se derivan de la forma cclica piranosa por lo tanto estos existen como pares de anmeros. Los
acetatos son derivados importantes de los azucares ya que son cristalinos y resultan tiles en la purificacin de los
azucares adems de que se convierten con facilidad en los azucares libres, mediante una hidrolisis alcalina suave.
OH
HO
HO

O
OH

OH

+ 5

O
O

CH 3CO 2Na

AcO
AcO

OAc
O
OAc

OAc

Conclusin:

Son azcares reductores solo aquellos que poseen un grupo aldehdo o un carbono anomrico libre capaz de
oxidarse

Los azucares reductores dan positivo a la prueba de Fehling, presentan equilibrio en la forma abierta de su ciclo,
poseen un carbono anomerico libre, presentan mutarotacin y forman osazonas.
.Los monosacridos reaccionan ms rpidoque los disacridos y polisacridos por lamayor disponibilidad de un
grupo carbonilo.
Aunque las cetosas difcilmente son reductoras, la fructosa presenta un falso positivo ya que es capaz de
isomerizarse y posteriormente llegar a ser una aldosa, as logrando oxidarse. Mientras que un azcar no reductor
(en este caso la sacarosa y el almidn) aquel carbono que en los azcares reductores presenta la forma
hemicetal o hemiacetal, en los no reductores enlaza a dos monosacridos.

Bibliografa:

Hoja de seguridad del pentaacetato-D-Glucosa, Empresa Merck Schuchardt. Recuperado de

:http://www.baniantajhizkimia.com/news/admin/814812.pdf
Qumica de los hidratos de carbono, Eyzaguirre Ph. Jaime, editorial reverte, pg. 71,72.
Qumica orgnica: conceptos y aplicaciones, Bailey Philip S, Bailey Christina A., Editorial Pearson
educacin, 1998, Pg. 461,462.