Aufgabe 1:

a) Was versteht man unter dem Begriff der Elektronegativitt?(1P)

Mit dem Begriff der Elektronegativitt wird das Ma der Fhigkeit eines Atoms beschrieben,
Valenzelektronen in einer Atombindung an sich zu ziehen.
b) Was versteht man unter Mesomerie? Erlutern Sie diesen Begriff anhand eines Beispiels. (3P)
Unter der Mesomerie, auch Resonanz genannt, versteht man das Phnomen, das die
Struktur eines Molekls aufgrund der Delokalisation der Elektronen nicht mehr durch eine
einzige Strukturformel exakt beschrieben werden kann. Die Realstruktur lsst sich als
gewichtete Mittelung aller durch Lokalisation der Elektronen generierbaren Strukturen, den
sogenannten Grenzstrukturen, beschreiben.
Grenzstrukturen

Beispiel Benzol:
Realstruktur

c) Erlutern Sie den Begriff Nucleophil anhand eines Beispiels:

Als Nucleophil werden solche Teilchen (Atome, Ionen oder Zentren in Moleklen)
bezeichnet, die einen berschuss an Elektronen in Form einer negativen Ladung oder in
Form von freien Elektronenpaaren aufweisen. (2P)

Beispiel: H

d) Beschreiben Sie die beiden Grundtypen der Atom- oder kovalenten Bindung: (3P)
-Bindung: Das Moelklorbital befindet sich entlang der Kernverbindungslinie zwischen den
beiden Atomen der Atombindung
-Bindung: Die Atomorbitale der beiden miteinander verbundenen Atomen vereinigen sich
zu einem neuen Moleklorbital, dessen Orbitallappen sich auerhalb der
Kernverbindungslinie befinden.
Alternativ drfen Sie auch mit Hilfe einer entsprechenden Zeichnung erlutern:

Aufgabe 2: (8P)
a) Erluern Sie die drei Grund-Hybridisierungen fr Kohlenstoff-Atome anhand ihrer
Energieschemata (6P):
2p

2p

sp 3

sp 2
sp

1s

1s

1s

Csp3

Csp2

Csp

b) Warum besitzen Alkine saure Eigenschaften:

Alkine, die am Kohlenstoff der Dreifachbindung ein Wasserstoffatom gebunden haben,
besitzen saure Eigenschaften, weil das Moleklorbital der CH--Bindung aus einen 1s-Orbital
des Wasserstoff-Atoms und eines sp-Hybrid-Orbitals des Kohlenstoff-Atoms aufgebaut ist.
Wenn das Alkin ein H+ abgibt (Sure = Protonendonator) vebleibt das Elektronenpaar der
ehemaligen CH-Bindung im sp Hybridorbital des Kohlenstoff-Atoms. Wegen des groen sAnteils (50%) befindet sich dieses Orbital nahe am Kern. Deshalb wird die negative Ladung
des Anions durch Coulomb-Anziehung mit den Protonen im Kern besonders stark stabilisiert.

Aufgabe 3:
Geben Sie die Hybridisierung aller nummerierten Kohlenstoffatome im nachfolgenden Molekl an:
(7P)
10
O

O
1 2

11

14

12
8 O

13

5
6

1,3,5,9,10,11,13 sp3; 2,4,8,12,14 sp2; 6,7 sp

Aufgabe 4:
a) Welche Produkte entstehen bei der Reaktion der nachfolgenden Verbindung mit
Bromwasserstoff? (Formeln, 2P)
Br
HBr

Br

+
A

b) Nach welchem Mechanismus verluft diese Reaktion? Begrnden Sie, welches der Produkte
hauptschlich gebildet wird?
Die Reaktion verluft nach dem Prinzip der electrophilen Addition. Produkt B wird
hauptschlich gebildet. Nach der Regel von Markownikov bindet sich das Wasserstoffatom
des Halogenwasserstoff-Molekls immer an dasjenige C-Atom der Doppelbindung, das die
meisten Wasserstoffatome besitzt. Die electrophile Addition verluft bevorzugt ber das
Zwischenprodukt, in dem das stabilere Carbenium-Ion gebildet wird (A: sekundres
Carbenium-Ion, B: tertires Carbenium-Ion (stabiler))
Br
HBr

Br

+
B

+ H+

Hauptprodukt

+ Br-

+ Br-

sekundr

tertir
stabileres Carbenium-Ion

c) Welche Produkte entstehen aus HCl und folgendem Edukt? (Formeln, 2P)
HCl

Cl

Cl

Aufgabe 5: (10P)
Bei der alkoholischen Grung von Zucker durch Hefe-Bakterien entsteht ein Gemisch aus Wasser,
Ethanol, Methanol und lngerkettigen Alkoholen wie beispielsweise Pentanol. Durch Destillation
kann man dieses Stoffgemisch trennen.
a) In welcher Reihenfolge werden die vier genannten Stoffe verdampfen? (Reihenfolge,
Siedepunkte abschtzen, Formel, Begrnung, 8P)
Methanol (67oC) vor Ethanol (78oC) vor Wasser (100oC) vor Pentanol (138oC)
OH

OH

OH

Mit zunehmender Kettenlnge steigt der Siedepunkt der Alkohole. Wegen der Zunahme der
Masse, der Van der Waals Wechselwirkung und Abnahme der
Wasserstoffbrckenbindungskrfte. Wasser ist die Ausnahme, weil es wegen der starken
Wasserstoffbrckenbindungen trotz seiner geringen Masse einen hheren Siedepunkt als
Methanol und Ethanol besitzt.
b) Wie knnte man Pentanol ohne zu destillieren noch von den anderen drei Stoffen
abtrennen?
Wegen der langen Kohlenwasserstoffkette ist Pentanol sehr unpolar und nur schlecht in
polaren Stoffen lslich. Durch Zugabe eines unpolaren Lsungsmittels kann man es durch
Ausschtteln abtrennen.

Aufgabe 6 (6P)
Lassen Sie Benzol mit Brom reagieren
a) Schreiben Sie die Formel des Produkts (1P)
Br

b) Nach welchem Mechanismus verluft diese Reaktion? (Schema und Erluterung, 3P)
+
Br Br FeBr 3
FeBr3
+

Br 2
-Komplex

H Br

H Br

H Br

Br
+

HBr + FeBr 3

-Komplex

c) Warum verluft diese Reaktion nur in Gegenwart eines Katalysators ab (2P)

KKK-Regel
Bei dieser Reaktion handelt es sich um eine electrophile Substitution. Die KKK-Regel besagt,
dass diese Reaktion nur in der Klte in Gegenwart eines Katalysators (FeBr3) am Benzolring
(Kern) erfolgt. Der Katalysator erhht die Electrophilie des Bromatoms.
Aufgabe 7: (6P)
a) Nennen Sie 4 Punkte, die fr ein aromatisches -Elektronensystem gegeben sein mssen
(4P):
Die Verbindung ist planar
Die Verbindung ist zyklisch
Das p-Elektronensysten ist konjugiert
Die Anzahl der -Elektronen entspricht der Hckel-Regel 4n+2, n= gradzahlig
b) Welche der nachfolgenden Verbindungen sind als aromatisch zu bezeichnen? (2P)

Nein

Nein

Ja

Ja

Aufgabe 8: (6P)
Zeichnen Sie folgende Verbindungen:
a) Einen dreiwertigen Alkohol
OH

b)

3-Brom-4-Methyl-heptin-1

Br

NO2

OH
OH

d) E-Pent-2-en

e)

1,3-Hexadien

c)

f) 3-Ethyl-3,4-Dimethylcyclhexanol-1
OH

p-Nitrotoluol