1

I.

Seleccione la mejor alternativa y/o complete los espacios en blanco. (55% en el

final)

1.

Considere el sulfuro de hidrgeno, H2S y luego determine la configuracin para los

electrones de valencia del azufre en la molcula.

2.

a.

1s22s22p63s23p4

b.

1s22s23px2 3py1 3pz1

c.

(Ne)3s23p6

d.

(He)3s23p6

e.

3s23p6

De entre los siguientes, el nmero de especies (dibuje las estructuras que faltan,
incluyendo la carga formal donde aplique) con enlaces covalentes e inico es:

a.
3.

b.

c.

d.

La frmula estructural condensada correcta para el compuesto siguiente es:

OH

(CH)6CHCH(CH3)C(CH3)3

b.

C12H18O

c.

C6H11CH(CH3)CCH3CH3CH2OH

d.

C6H5CH(CH3)C(CH3)2CH2OH

Cul o cules de los pares de estructuras que aparecen a continuacin representan

estructuras de resonancia?

O-H

III

II

I
a.

b.

II

c.

III

5.

Qu relacin existe entre el par mostrado a continuacin?

OH
HO

d.

II y III

a.
b.
c.
d.

e.

I y III

Son confrmeros
Son ismeros de constitucin
Son ismeros geomtricos, cis/trans
Representan estructura de resonancia

..

..
O

..

..

..
O

..

4.

a.

2
6.

El nmero total de enlaces en la estructura siguiente es:

NHCH 3
a.
b.
c.
d.
e.
7.

2
10
3
6
1

La geometra correcta alrededor del carbono con la carga, en el in siguiente es:

a.
b.
c.
d.
e.

..

.. H
O
+

8.

trigonal planar
tetradrica
trigonal piramidal
angular
lineal

Qu aseveracin describe mejor al confrmero del derivado de 2,3-dimetilbutano que

vemos a continuacin?

H
H

CH 3

CH 3
CH 3
CH 3

a.
b.
c.
d.

9.

Es el confrmero anti porque el ngulo diedro entre los dos H o entre los CH3 del
carbono 2 y los del carbono 3 es de 0o
Es el confrmero menos estable debido a la tensin de torsin entre los dos grupos
metil.
Es el confrmero gauche porque el ngulo diedro entre los dos H o entre los CH 3
del carbono 2 y los del carbono 3 es de 60o
Es el confrmero ms estable debido a que los puentes de hidrgeno de tipo
intramolecular entre el H y los CH3 disminuyen la energa del confrmero.

Cules es la funcin del cloruro de aluminio en la siguiente reaccin cido-base?

Cl

AlCl3

AlCl4

a.

nuclefilo

b.

cido de Lewis

c.

electrfilo

d.

base de Brnsted-Lowry

e.

base de Lewis

3
10.

Circule las molculas NO polares.

Seleccione el nombre IUPAC correcto para la estructura mostrada en las preguntas 11 a 17c.

17d.

Escriba el nombre IUPAC o escriba la estructura segn sea el caso

Biciclo [2.2.1] heptano

3-bromo-5-clorobiciclo [3.1.0] hexano

5
18.

El nmero de alquenos que son ismeros de constitucin, con el mismo esqueleto

carbonado y frmula molecular C5H10 que reaccionan con un mol de hidrgeno en
presencia de paladio como catalizador, para producir n-pentano es:
a.

19.

20.

b.

c.

d.

Cules de las siguientes reacciones son ejemplos de adiciones anti y syn a alquenos?
I.
II.
III.
IV.
V.

hidroboracin
hidrohalogenacin
cloracin
hidrogenacin cataltica
reaccin con CH3OH en presencia de H+ bajo calentamiento

a.

II, V

b.

III, IV

c.

II, III

d.

I, IV

La secuencia de pasos mecansticos que justifica la formacin del producto de la siguiente

reaccin es:
+

OCH 3

CH 3OH 2
calor

H
a.

H-OCH 3
+

calor

CH3OH

CH3OH

H +
O-CH3

H
b.

H-OCH 3

H
c.

d.

CH3OH

calor

H-OCH 3

H-OCH 3
calor

CH3OH

OCH3

OCH3

CH3OH

H +
O-CH3

calor

H +
O-CH3

H
-

OCH3

+ OCH3

CH3

CH3OH

CH3OH

HOCH3

OCH3

6
21.

22.

El producto de la reaccin de 1-propeno con H-I es:

a.

1-yodopropano

b.

2-yodopropano

c.

(R) y (S)-2-yodopropano

d.

3-yodo-1-propeno

La secuencia de pasos mecansticos que justifica la formacin del producto de la siguiente

reaccin es:
OH

Br2

H2O exceso

H
+

Br-Br

a.

Br

OH

Br-

H 2O
Br

+ H-Br
Br

Br

OH 2
HO-H

c.

+ H-Br

Br

H+ H
O
Br-Br

OH

Br-

+ Br- H2O
Br

b.

Br

O-H

O-H
Br-Br

OH
+ Br-

+ H-Br

Br
H

Br

OH

O-H
Br-Br

H 2O

d.

+O

23.

Br

+ H-Br
Br

Br

H H

HBr

De entre los siguientes compuestos, el de menor acidez (de mayor pK a ), es:

Br
O-H
a.

C C H
b.

O-H
c.

O
H3C S O-H
O
d.

7
24.

Circule las reacciones que proceden por el mecanismo o secuencia de pasos representado
por medio del perfil de energa mostrado.

Cl 2

I.

energa(kJ/mol)

II.
III.

progreso o coordenada de reaccin

CH3OH2

HBr

IV.

H2O

H2

Cl
Cl
OCH3

Br

OH

H+,
OH

Pd

25.

La base apropiada, el halogenuro de alquilo (?) que por reaccin de sustitucin y las
condiciones de reduccin (??) que transforman el propino en cis-6-metil-3-hepteno son:

26.

Escriba la estructura del producto de la reaccin de 2-butino con un mol de bromo en

CCl4.

8
27.

Cul de los pasos mecansticos siguientes corresponde a uno de los pasos de

terminacin de la reaccin de 2-etil1-buteno con HBr en presencia de un perxido
orgnico, ROOR?

+ H-Br

a.

c.

.
+ Br

Br

+ 2 ROH

.
2 RO

RO OR

b.

ROOR
calor

+ RO

Br

.
OR

d.

H-Br

Br

+
+

28.

Qu intermediario est envuelto en la siguiente reaccin?

29.

La rotacin especfica (R)-(-) carvona pura es -62.5 grados. Cul ser la rotacin
especfica de una mezcla que contiene 70 % de (R)-(-) carvona y 30% de (S)-(+)
carvona?

30.

a.

(70-30)x (-62.5)/100

b.

(70-30)x

(+62.5)/100

c.

70x(-62.5)/100

d.

(30/(70)/(62.5)

Una solucin se prepara mezclando 5 mL de una solucin 0.20 M del enantimero S de un

compuesto y 15 mL de una solucin 0.20 M del enantimero R. Calcule el % de cada
enantimero en la solucin y el exceso enantiomrico. Muestre su trabajo.

9
31.

El producto de la siguiente reaccin es:

Cl
H
Cl

Cl
H
b.
H3C

CH 3
H
Cl

CH 3
H
CH 3

H
d. H3C
H

Cl
CH 2Cl
H

Organice los siguientes alquenos en orden creciente de acuerdo a su estabilidad

relativa.

33.

c.

Cl
H
CH 3

Cl 2

32.

a.

Cl
H
H 3C

Organice los siguientes en orden decreciente de acuerdo a su estabilidad relativa.

34

El orden de estabilidad relativa creciente para los siguientes es:

35.

Identifica las hibridacin de los carbonos

numerados en la siguiente molcula.

1
H
2

10
36.

Los dos orbitales que interactan o se solapan para formar el enlace D-D en D2 son:

37.

Cuntos enlaces y hay en la molcula de eteno?

a.

38.

1 y 1

b.

1y 4

c.

4y1

d.

5y 1

La estructura siguiente se muestra sin detalles geomtricos completos. Cul es la

asignacin correcta para los ngulos de enlaces rotulados como A y B?

H H
H C C
A
H H

O
C O CH 3

a.

A = 120o, B = 120o

b.

A = 109.5o, B = 120o

c.

A = 90o, B = 120o

d.

A = 120o, B = 109.5o

39.

Cul de las siguientes es la forma resonante

HONO?

40.

Organice los enlaces indicados en la siguiente molcula de ms corto a ms largo.

41.

Los compuestos pticamente activos que rotan el plano de luz polarizado en contra de
las manecillas del reloj se designan:
a.

42.

(R)

b.

(S)

c.

ms

estable

dextrorrotatorios

para

d.

la

molcula

de

levorrotatorios

(R)-Gliceraldehdo tiene una rotacin especfica de +13.5o. La rotacin especfica de una

mezcla 50:50 de (R)-gliceraldehdo y (S)-gliceraldehdo es:
a.

+13.5o

b.

+27.0o

c.

-13.5o

d.

0o

11
43.

Cul de las siguientes molculas es aquiral?

44.

Cul de las siguientes molculas contiene un centro estereognico (R).

45.

La relacin entre las dos molculas siguientes es:

46.

Cada una de las siguientes aseveraciones respecto a los diasteremeros son correctas,
EXCEPTO:
a.
b.
c.
d.

47.

pueden
pueden
pueden
pueden

tener
tener
tener
tener

diferentes
diferentes
diferentes
diferentes

puntos de fusin.
tiempos de retencin por cromatografa de gas.
frmulas moleculares
rotaciones especficas.

La molcula que representa el enantimero del compuesto siguiente es:

12
48.

El grupo tosilato
O
O S
O

es un grupo saliente mejor que el grupo hidroxil debido a:

a.
b.
c.
d.

estabilizacin por resonancia

su tendencia a formar carbocationes
estabilizacin aromtica
su alta nucleofilicidad

49.

Circule la base conjugada de mayor estabilidad.

50.

De entre los siguientes, el cido ms fuerte es:

O
a. H3C

b. F3C

OH

51.

2,2-difluoropropxido,

O-

OH

c. Cl3C

debido a:

a.

efectos resonantes

b.

su alta solubilidad en agua

c.

efectos inductivos

d.

su alta polaridad

Cul de los siguientes es la base ms fuerte?

a.

b.

:NH3

c.

d.

OH
NH2
CH3

OH

d. FCl2C

OH

es ms bsico que 1,1-difluoropropxido,

F
O-

52.

13
53.

Cul de los siguientes es una forma resonante vlida para la especie mostrada en el
rectngulo?

54.

Cul de las siguientes molculas sera correctamente nombrada como un cicloheptano

cis-disustituido.

OH

NH2
OH

a.

d.

c.

OH

En cul o cules de los siguientes compuestos los puentes de hidrgeno influyen en sus
propiedades fsicas?
I.

CH3(CH2)2CHCl3

II.

CH3(CH2)2CH2OH

III.

CH3(CH2)2CH3

IV.

CH3CH2-O-CH2CH3

Cul de las siguientes reacciones corresponde a un paso de propagacin?

..

.
2 Br
..

..

..

..

.. ..
a. Br
.. Br
..
..

..

.
Br
.. + CH3CH2CH3

..

Br
CH 3CHCH 3

..

.. .
.
+ CH3CHCH3
c. Br
..
.. .
.. .
d. Br
.. + Br
..

..

Br-Br
..

..

..

..

57.

H-Br
.. + CH3CHCH3

..

b.

..

56.

b.

..
..

55

OH

Cul de los siguientes radicales es el ms estable?

.
a.

c.

b.

d.

14
58.

La adicin de agua catalizada con cido al doble enlace C=C del propeno, se
por todas las siguientes, EXCEPTO:
a.
b.
c.
d.

59.

60.

formacin del carbocatin

el primer paso del mecanismo de la reaccin envuelve la protonacin del
doble enlace C=C.
el producto es un alcohol
regioqumica anti-Markovnikov

El mecanismo de adicin de HCl a un doble enlace C=C envuelve:

a.
b.
c.
d.

un intermediario tetraedral
regioqumica anti-Markovnikov
dos pasos
la iniciacin por un radical

El mecanismo para la adicin de HBr a un alqueno en presencia de perxidos:

a.
b.
c.
d.

caracteriza

procede de manera concertada

no requiere de un paso de iniciacin
tiene un intermediario planar de hibridacin sp2.
procede con regioqumica Markovnikov

61.

Cul es el producto principal de la siguiente reaccin?

62.

Cul es el producto principal de la siguiente reaccin?

Br2

15
63.

La ruta sinttica que da lugar a los productos de la siguiente transformacin es:

64.

Circule la(s) estructura(s) del (de los) producto(s) que se obtiene(n) de la siguiente
secuencia de reacciones.

65.

Cul de las siguientes molculas tendr el Rf mayor por cromatografa de capa

delgada (TLC) cuando se eluya con hexano?

66.

Las cargas formales de los tomos de boro y de nitrgeno en la estructura siguiente son:

16
67.

La geometra correcta alrededor del oxgeno, en el in siguiente es:

..

68.

a.
b.
c.
d.
e.

trigonal planar
tetradrica
trigonal piramidal
angular
lineal

Cul es la funcin del cloruro de tert-butilo en la siguiente reaccin cido-base?

Cl

69.

AlCl3

a.

nuclefilo

b.

cido de Lewis

c.

electrfilo

d.

base de Brnsted-Lowry

De entre los compuestos siguientes, seleccione el ms soluble en agua y el ms soluble

en pentano.

OH

O
I

II

HO

NH 2

III

IV

ms soluble en agua

70.

+ AlCl4

ms soluble en pentano

a.

III

b.

II

IV

c.

III

d.

IV

II

Qu compuesto debe tener el punto de ebullicin ms bajo?

OH
a.

OH
b.

c.

HO

OH
d.

17
71.

Cul (es) de la(s) siguientes estructuras moleculares de frmula molecular C 2H4O no

es (son) consistente (s) con las reglas de valencia?

O
H
H

O-H
H

H
H

H
H

a.

b.

H O H
c.

72.

Para convertir el metilciclohexano

secuencia de reacciones:

73.

El producto de la reaccin siguiente es:

CH 2-OH
H-I
calor
COOH

74.

en

COOH
b.

las estructuras c y d
e.

2,3-dibromo-1-metilciclohexano

usara

la

?
I

CH 2-I

OCH 3
COOH
a.

d.

H
H
O

OCH 3

COOH

CH 2I
d.

c.

Con cul de las siguientes reacciones se obtendra el (S)-2-etoxibutano en un alto % de

rendimiento?

OH
a.
(R)

I
1. Na
2. CH3CH2-Br

CH3CH2O - +Na

b.
(S)

18
75.

76.

El producto de la reaccin de (R)-3-bromo-3-metilhexano en metanol es:

a.

(S)-3-metil-3-metoxihexano

b.

(R)-3-metil-3-metoxihexano

c.

()-3-metil-3-metoxihexano

d.

()-3-metil-3-metoxihexanol

Las reacciones (1), (2) y (3) necesarias para completar la siguiente transformacin son:

Br

(1)
Br2
h

77.

Br

(3)

(2)

Br

Br

a.

SN2, E1, adicin

b.

sustitucin, E2, adicin

c.

eliminacin, adicin, E1

d.

adicin, E1, adicin

Br

Los reactivos y/o condiciones de reaccin ms apropiados para completar los pasos (1)
y (2) en la siguiente secuencia de reacciones son:

Br
(1)

(2)

(1)

78.

(2)

a.

KOH/H2O

H2/Pd

b.

NaNH2/NH3

H2/Pd; (Lindlar)

c.

NaSCH3/acetona

calor

d.

NaNH2/NH3

H2/Pd; (Lindlar)

Determine el producto principal de la secuencia de reacciones.

OH

1. H-Br, 60 oC

2. KCN
Br

Br

CN

CN

O
CN
a.

b.

c.

d.

19
79.

Cul de las siguientes reacciones es de tipo SN2 intramolecular y conduce a la formacin

de un compuesto heterocclico de 6 miembros.

a.

b.

O Na

Br

Br

O Na

DMSO

H2O, H+
calor

c.

Br

d.

DMSO

O Na

80.

etanol

Seleccione el alcoholato o fenolato y el halogenuro de alquilo necesarios para preparar el

siguiente ter por medio de una reaccin SN2 (sntesis de Williamson).
PhCH2OC(CH3)3

81.

a.

PhCH2ONa

b.

PhCH2Br

c.

PhONa

d.

Ph-CH2I+

+
+

(CH3)3C-Br
(CH3)3C-OK

(CH3)3CCH2Br
CH3(CH2)2CH2ONa

Seleccione el alcoholato o fenolato y el halogenuro de alquilo necesarios para preparar el

siguiente ter por medio de una reaccin SN2 (sntesis de Williamson).

ONa
a.

I
c.

b.

ONa

d.

OK

OLi

Br

20
82.

La combinacin de reactivos ms apropiada para preparar el 2-metil-2-butil etil ter en un

alto % de rendimiento por medio de la sntesis de Williamson es:
a.
b.
c.
d.

83.

Etxido de sodio y yoduro de 2-metil-2-butilo

2-metil-2-butanol y yoduro de etilo
2-metil-2-butanol, sodio y yoduro de etilo
Etillitio y yoduro de 2-metil-2-butilo

Los productos de la reaccin de t-butil propil ter con HCl en exceso son:
a.
b.
c.
d.

84.

1-cloropropano + 2-metilpropano
propano + cloruro de t-butilo
1-cloropropano + cloruro de t-butilo
1-propanol + 2-metilpropano

El producto de la reaccin siguiente es:

OCH 3
COOH

OH

OCH 3

COOH

COOH
a.

85.

H-I
calor

OCH 3

COOH

CH 2I
d.

c.

b.

El perfil de energa mostrado a continuacin corresponde a una reaccin _______ en

halogenuros de alquilo.

energa
(Kcal/mol)

progreso de reaccin
a.

SN1

b.

SN2

c.

E1

d.

E2

21
86.

Qu perfil de energa describe una reaccin SN2 o E2?

87.

Determine la estructura del (de los) producto (s) orgnico(s) principal (es), la estructura
el sustrato o compuesto orgnico o el reactivo y las condiciones de reaccin, segn
corresponda.

a.

1,3,5-tricloro-5-metilpentano +

Cl

Cl

NaI (1.0 mol) en acetona

Cl

C6H10Cl2I + NaCl

Cl

Cl

I
a.

Cl

b.

c.

b.

NaI, calor
Acetona

Cl

Cl

I
O

a.

b.

c.

d.

c.

Br
(S)
a. HOCH3

OCH 3
(R)(S)

b. H2O

c. NaOCH 3

HO

Cl

d. HI/CH3OH

22
d.

e.

Br

OCH 3

(S)
a. HOCH3

(R)(S)
b. H2O

c. NaOCH 3

d. HI/CH3OH

f.

88.

Determine la(s) aseveracin(es) correcta(s).

a.

c.

CH3COOH es ms bsico que CH3CH2-OH porque posee estructuras de resonancia y

los centros bsicos son elementos que se encuentran en el mismo perodo de la
tabla peridica.
CH3S- es mejor nuclefilo que CH3O- porque el oxgeno es ms electronegativo
que el azufre.
I- es una base ms fuerte que Cl- porque I- es un in ms polarizable.

d.

:NH3 es mejor nuclefilo que -CN porque el NH3 es un compuesto neutro

b.

23
89.

Cul representa el estado de transicin para la siguiente reaccin SN2 ?

CH 3CH 2I
H

Na

HO

CH 3CH 2OH
H

a.

CH 3

CH 3

90.

DMSO

NaOH
H

OH

NaI

HO

CH 3

CH 3

c.

d.

b.

El producto principal (Zaitsev) de la siguiente reaccin de tipo E1 es:

I
(CH 3)3COH
calor

91.

92.

a.

b.

c.

d.

En la reaccin de 2-metilciclohexanol con cido fosfrico caliente para formar 1metilciclohexeno, el grupo saliente es:

El producto de la reaccin de (S)-2-pentanol con bromuro de hidrgeno es:

OH
H-Br

a.

2-penteno

b.

(R)-2-bromopentano

c.

una mezcla equimolar de (S)-2-bromopentano y (R)-2-bromopentano

d.

(S)-2-bromopentano

24

a.

II

<

<

c.

<

II

<
<

III

>

IV

<

IV

b.

III < IV

d.

IV < III

a.

HSCH 3
agua

c.

NaOH, agua
calor

< I < II

CH 3

CH 3

SCH 3

b.

NaSCH 3

NaSCH 3
acetona

CH 3SSCH 3

d.

El mecanismo bajo el cual ocurre la etanlisis de 2-bromo-2-metilbutano es:

..

H3C

CH 3 +

..
Br
..

..

a.

Et

Et-O-H

..

H3C
CH 3CH 2

..
Br
..

..

+
+ EtOH2

CH 3CH 2

SN2

b.

E2

c.

E1

d.

SN1

Describa el paso lento o que limita la rapidez de la siguiente reaccin de solvlisis?

OH
H 2O

H3O+ + Cl -

Cl
a.
b.
c.
d.

El mtodo ms adecuado para llevar a cabo la siguiente transformacin es:

H3C

96.

III

..

95.

condiciones

..
..

94.

Organice los compuestos siguientes en orden creciente en reacciones bajo

de tipo E1.

..

93.

El rearreglo del carbocatin secundario a uno terciario

La ionizacin o ruptura heteroltica del enlace C-Cl
El ataque del oxgeno del agua sobre el carbocatin terciario
La reaccin cido-base entre el alcohol protonado y el agua.

< II

25
97.

Seleccione el par de nuclefilos fuertes que no acten como base fuerte.

O
CH3O-

98.

Seleccione el par de nuclefilos fuertes que tambin acten como base fuerte.

I.

CH3O-

99.

Seleccione el par que corresponda a los peores grupos salientes

II.

II.

CN

CCCH3

III.

III.

H2O

IV.

CH3CH2OH

III.

CH 3

I.

100.

Seleccione el par de bases con impedimento estrico.

I.

CH3O-

101.

Seleccione el par de bases dbiles.

II.

I.
II.
III.

CH3OF
CH3CH2OH

IV.
V.

II.

OH

N[CH(CH3)2]2

V. H

I.

III.

IV.

O
S OO

CH3CH2OH

H
OC(CH3)3

102.

Selecciones dos disolventes que no favorecen una reaccin SN2

103.

El producto principal de la siguiente reaccin de eliminacin es:

IV.

OC(CH3)3

IV.

OH

OH2

OC(CH3)3

26

KHSO4
calor
OH

104.

c.

b.

a.

d.

El confrmero del 2-bromopentano que por reaccin E2 da lugar a la formacin del

trans-2-penteno es:

Br
E2
Br
H
H 3C

H
a.

CH 3

C
C

Br

CH 2CH 3

CH 2CH 3
H
b.

CH 3

CH 2CH 3
H
Br

H
H 3C

Br
H

H
CH 2CH 3
c.

CH 3
CH 2CH 3
d.

105.

El confrmero del 3-bromohexano que por reaccin E2 con CH3O-, da lugar a la

formacin del cis-3-hexeno es:

106.

El mecanismo correcto para una reaccin de eliminacin E2 es:

27

107.

El mecanismo completo para la siguiente reaccin SN1 es:

OH

Br

H-Br

-( OH)

OH

b.

H-Br

OH

H
Br

Br
+ H2O

OH2

+ Br-

Br

+ Br-

-(H2O)

H
O
c.

H2O

Br-H + OH

OH

a.

Br

Br
+ H2O