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Carbohidratos, Lpidos y Vitaminas
Carbohidratos, Lpidos y Vitaminas
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05/31/2015
Qumica Orgnica IICarbohidratos, Lpidos y Vitaminas
C A R B O H I D R A T O S
Los carbohidratos son sustancias naturales, conocidos tambin como
hidratos deCarbono, glcidos o azcares (
sakcharon
, azcar), son compuestos orgnicos formados ensu mayora por Carbono,
Hidrgeno y Oxgeno, aunque en algunos, se encuentrantambin el azufre y
nitrgeno.
El trmino carbohidrato se emplea pa
ra referirse a laamplia gama de aldehidos y cetonas polihidroxilados con
el nombre comn de azcares.La palabra carbohidratos deriva de la
condicin emprica de sus frmulasmoleculares:C
n
(H
2
O)
n
La palabra carbohidrato se deriva histricamente del hecho de que la
glucosa, el
primer carbohidrato simple que fue purificado, tiene frmula molecular C
6
H
12
O
6
, yoriginalmente
se pens que se trataba de un hidrato de carbono, C
6
(H
2
O)
6
. Este primerpunto de vista pronto fue abandonado, pero el nombre
persisti. En la actualidad, eltrmino carbohidrato se emplea para
referirse vagamente a la amplia gama depolihidroxialdehidos y
polihidroxicetonas.
Glucosa o dextrosa(pentahidroxipentanal)
Los carbohidratos incluyen azcares, almidones, celulosa, y muchos
otroscompuestos que se encuentran en los organismos vivientes. Los
carbohidratos bsicos oazcares simples se denominan
monosacridos
. Azcares simples pueden combinarsepara formar carbohidratos ms
complejos. Los carbohidratos con dos azcares simples sellaman
disacridos
. Carbohidratos que consisten de dos a diez azcares simples se llaman
oligosacridos
, y los que tienen un nmero mayor se llaman
polisacridos
.Los carbohidratos son sintetizados por las plantas verdes durante la
fotosntesis,proceso en el cual el dixido de carbono e convierte en
Disacridos
Los disacridos como la sacarosa, consisten en dos monosacridos
unidoscovalentemente por un enlace O-glucosdico, que resulta cuando un
hidroxilo en el azcarreacciona con el carbono anomrico de otra. Esta
reaccin representa la formacin de unacetal a partir de un hemiacetal
(glucopiranosa) y un alcohol. Para su formacin, senecesita de la salida
de una molcula de agua y para su ruptura, la hidrlisis de la misma.
Descripcin y componentes de los disacridos
Disacrido Descripcin Componentes
Sucrosa azcar comn
glucosa 12 fructos
M ltos producto de l hidrlisis del lmidn
glucos 14 glucos
Treh los se encuentr en los hongos
glucos 11 glucos
L ctos el zc r princip l de l leche
g l ctos 14 glucos
Meliios se encuentr en pl nt s leguminos s
g l ctos 16 glucos
L unin de los dos monos cridos, se re liz
Medi nte
enl ce monoc ronlico
, entre el C
1
nomrico de un monos crido y unC roono no nomrico de otro
monos crido, como se ve en l s frmul s de l l ctos y m ltos . Estos
dis cridos conserv n el c rcter reductor.El enl ce O-Glucosdico se
re liz entre dos -OH de dos monos cridos. Ser -Glucosdico si el
primer monos crido es , y -Glucosdico si el primer monos crido es.
)
L ctos . Es el zc r de l leche de los m mferos. As, por ejemplo, l
leche dev c contiene del 4 l 5% de l ctos . Se encuentr form d por
l unin (1-4) del -D-g l ctopir nos (g l ctos ) y l -D-glucopir nos
(glucos ).L ctos )
M ltos . Es el zc r de m lt . Gr no germin do de ce d que se utiliz
en l el or cin de l cervez . Se otiene por hidrlisis de lmidn y
glucgeno. Poseedos molcul s de glucos unid s por enl ce tipo
(1-4).M ltos 2.
Medi nte
enl ce dic ronlico,
si se est lece entre los dos c ronos nomricosde los dos
monos cridos, con lo que el dis crido pierde su poder reductor,
porejemplo como ocurre en l
s c ros
.
S c ros )
S c ros . Es el zc r de consumo h itu l, se otiene de l c de
zc r yremol ch zuc rer . Es el nico dis crido no reductor, y que
los dos c ronos nomricos de l glucos y fructos estn implic dos en
el enl ce G(1 ,2).
Tris cridos
import nte delmet olismo nim l est rel cion do con los procesos de
form cin de glucgeno)y su posterior degr d cin. Se encuentr en el
hg do (10%) y msculos (2%).Present r mific ciones c d 8-12 glucos s
con un c den muy l rg (h st 300.000 glucos s). Se requieren dos
enzim s p r su hidrlisis (glucgeno-fosforil s ) y (1-6) glucosid s ,
d ndo lug r unid des de glucos .
L m ner en que los monos cridos se unen p r form r polis cridos es
deido l form cin de diferentes enl ces, el ms comn es el , en el
cu l los enl ces deltomo de O que p rticip en el enl ce glucosdico,
estn en el mismo l do. El enl ce es quel en el cu l los enl ces del
tomo de O que p rticip en el enl ce glucosdico, estnen diferente l do
i.e.
rri y jo. Los tomos de C rono que p rticip n en el
enl ceglucosdico, pueden ser el 1 y 4, el 1y 1 o ien p r r mific r el
polis crido el 1 y 6.
PROYECCIONES DE FISCHER PARA LA PROYECCION DE CARBOHIDRATOS
Puesto que todos los c rohidr tos tienen tomos de c rono quir les,
fueneces rio un mtodo est nd riz do p r design r su estereoqumic ; en
el mtodo mscomn se emple n l s Proyecciones de Fischer.H y que
record r que un tomo de c rono tetr drico se represent en
un proyeccin de Fischer por dos lne s cruz d s. Por convencin, l s
lne s horizont lesrepresent n los enl ces h ci fuer del pl no del
p le, y l s lne s vertic les represent nlos enl ces h ci dentro del
pl no del p pel.
Igu lmente, h y que record r que l s proyecciones de Fisher pueden
h cerse gir ren el pl no del p pel 180 (pero no 90 ni 270) sin c mi r
su signific do. Simplementediuj ndo los centros estereognicos uno
encim del otro, es posile us r l sproyecciones de Fischer p r
represent r los centros quir les de un molcul sencill -por
convencin, en l proyeccin de Fischer de un c rohidr to el grupo
c ronilo secoloc en l p rte superior del diujo o cerc de ell .
CONFIGURACIONES
D
Y
L
DE LOS AZUCARES
Cu ndo cu tro grupos diferentes estn unidos
un tomo de C rono [como
elc rono de los minocidos (excepto uno)], result n dos ismeros
posiles, que sonimgenes especul res no superponiles. Est
c r cterstic es indispens le p r lossistem s iolgicos.Estos
ismeros se denomin n en ntimeros y se dice que son quir les. L
p l r quir l deriv de l p l r utiliz d en griego p r denomin r
l s m nos, porque l simgenes especul res estn rel cion d s con l no
superponiilid d, l m no derech esim gen especul r no superponile de
l izquierd . Por r zones histric s l s imgenesespecul res se
denomin n D (por
dextro
, derech ) y L (por
levo
, izquierd ). Estos trminos
definen l s posicin en el esp cio o configur
l C rono y nodefinen l desvi cin del pl
(rot cin ptic ) en un direccinespecfic ,
d
y
l
pero minscul s.El glicer ldehido es l ldos
os
design un c rohidr to, y los prefijos
ldoy
cetodesign n l n tur lez del grupoc ronilo ( ldehdo o ceton ). Un
monos crido de form line l que tiene un grupoc ronilo (C=O) en el
c rono fin l form ndo un ldehdo (-CHO) se cl sific comoun
ldos
. Cu ndo el grupo c ronilo est en un tomo interior form ndo un
ceton , elmonos crido se cl sific como un
cetos
. L m yor de los zc res comunes son ldopentos s o ldohexos s.
Configur ciones de l s ldos s
L s ldotetros s son zc res de cu tro c ronos que tienen dos
centroestereognicos. Existen 2
2
=4 ldotreos s estereoisomric s posiles, o dos p res D,L
deen ntimeros, ll m dos eritors y treos .
L s ldopentos s tienen tres centro estereognicos, lo que d por
result do un2
3
=8 posiles estereoismeros, o cu tro p res de D,L de en ntimeros.
Estos cu tro p resse denomin n, rios , r inos , xilos y lixos .L s
ldohexos s tienen cu tro centros estereognicos, p r un tot l de 2
4
=16estereoismeros posiles, u ocho p res D,L de en ntimeros. Esos ocho
p res se ll m n: los , ltr sos , glucos , m nos , gulos , idos ,
g l ctos y t los .P rtiendo del D-glicer ldehido, es posile form r l s
dos D- ldotetros s insert ndoun nuevo tomo de c rono quir l
inmedi t mente jo del c rono del ldehdo.Entonces c d un de l s
dos D- ldotetros s conduce dos D- ldopentos s (cu tro entot l), y c d
de l s cu tro D- ldopentos s conduce dos D- ldohexos s (ocho en
copl n rid d como los nillos de seis miemros, por lo que gener lmente
se present n como l s proyeccionespl n s de H worth.El nmero
-D-glucopir nos ,
D-glucopir nos
sido
l nomre del zc r especfico, cit ndo el grupo lquilo.L re ccin de
Koenings-Knorr es el mtodo decu do p r producir -glicsidosde
glucos , el cu l implic el tr t miento de pent cet to de glucos con
HBr, seguido del
dicin del lcohol propi do en presenci de xido de
pl t . L secuenci de est re ccin implic l form cin de un romuro
de pir nosilo, seguid de un sustitucinnucleoflic que produce un
-glicsido.
Re cciones de xido-reduccin
Deido que, en disolucin, l s form s cclic s y iert s se
interconvierten conf cilid d, los monos cridos experiment n re cciones
tpic s de ldehidos y ceton s cu ndol c den est iert .L oxid cin
su ve de un ldos , y se enzimtic o qumic mente (con Ag
+
enpresenci de moni co) d lug r un cido ldnico, por oxid cin de
grupo ldehido ungrupo c roxilo:D-glucos Acido D-glucnicoPor su
p rte, l cetos s t min pueden oxid rse, si ien slo lo h cen
jocondiciones mucho ms drstic s y d ndo lug r un diceton .L s
ldos s y cetos s pueden t min reducirse (enzimtic mente o en
presenci dehidrgeno y un c t liz dor metlico) p r d r lug r un
poli lcohol ( lditol). As l D-glucos se reduce l D-glucitol segn l
siguiente re ccin:D-glucos D-glucitol(El D-glucitol, se conoce
genrec mente como Soritol)Por su p rte el grupo c ronilo de l s
cetos s se reducir
hidroxilo.
ALARGAMIENTO DE LA CADENA (SINTESIS DE KILIANI-FISCHER)
Uno de los mtodos ms us dos es l sntesis de Kili ni-Fischer, l cu l
produce el l rg miento, en un tomo de c rono, de l c den de un
ldos . Por ejemplo, por dich sntesis un ldopentos se convierte en
ldohexos .
L s ldos s re ccion n con HCN p r form r ci nohidrin s. L conversin
delnitrilo en un ldehdo se re liz por hidrogen cin c t ltic sore
un c t liz dor dep l dio p r form r un imin intermedi ri , seguid de
hidrlisis. L ci nohidrin inic les un mezcl de estereoismeros en el
nuevo centro estereognico. Por t nto, de st sntesis, result n dos
nuev s ldos s, que slo difieren en l estereoqumoc del C2.
L I P I D O S
Un lpido es un compuesto orgnico de origen n tur l que se sl n de
clul s ytejidos. Los lpidos son insolules en el gu y solule en
disolventes orgnicos no pol res,t les como un hidroc ruro o ter
dietlico. L j soluilid d de los lpidos se dee quesu estructur
qumic es fund ment lmente hidroc ron d ( liftic , licclic
o romtic ), con gr n c ntid d de enl ces C-H y C-C. Los lpidos se
definen por propied desfsic s (soluilid d) ms que por estructur .L
funcin iolgic ms import nte de los lpidos es l de form r l s
memr n scelul res, que en m yor o menor gr do, contienen lpidos en su
)
4
(CH
2
)
2
COOH).Acido olicoAcido r quidnicoLos cidos gr sos se c r cteriz n
por poseer un zon hidrfil (c roxilo COOH) yun zon lipfil , es
decir, l c den hidroc ron d .Por eso l s molcul s de los
cidosgr sos son
nfiptic s
,pues por un p rte, l c den
liftic es
pol r
y por t nto,solule en disolventesorgnicos (lipfil ), y por otr , el
grupo c roxilo es
pol r
y soluleen gu (hidrfilo).
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Re cciones de Identific cion P r Los C rohidr tos
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Experimentos p r
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MUTARROTACION <https://es.scrid.com/doc/65840613/MUTARROTACION>
Alonzo Bej r no Mtz <https://www.scrid.com/ lonzo_mtz>
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Azc r reductor <https://es.scrid.com/doc/53711408/Azuc r-reductor>
Heldy Legui C llero <https://www.scrid.com/heldyc>
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Quimic III Ultimo <https://es.scrid.com/doc/125992070/Quimic -III-Ultimo>
cov 5609 <https://www.scrid.com/cov 5609>
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9 C rohidr tos Monos c ridos
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Informe N8 l or torio de ioquimic I
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uciones-Curso-2006-2007-1%C2%BA-Licenci tur -en-Biotecnologi -UPV>
Quimic Org nic - Liro de ejercicios con soluciones - Curso 2006 2007
- 1 Licenci tur en Biotecnologi - UPV
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