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CLASIFICACION DE LOS CARBOHIDRATOS
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Monosacridos <https://es.scribd.com/doc/41196194/2/Monosacaridos>
Disacridos <https://es.scribd.com/doc/41196194/3/Disacaridos>
Trisacridos <https://es.scribd.com/doc/41196194/4/Trisacaridos>
Polisacridos <https://es.scribd.com/doc/41196194/5/Polisacaridos>
PROYECCIONES DE FISCHER PARA LA PROYECCION DE CARBOHIDRATOS
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-DE-CARBOHIDRATOS>
CONFIGURACIONES D Y L DE LOS AZUCARES
<https://es.scribd.com/doc/41196194/7/CONFIGURACIONES-D-Y-L-DE-LOS-AZUCARES>
ALDOSAS Y CETOSAS <https://es.scribd.com/doc/41196194/8/ALDOSAS-Y-CETOSAS>
Configuraciones de las aldosas
<https://es.scribd.com/doc/41196194/9/Configuraciones-de-las-aldosas>
FORMACION DE HEMIACETALES
<https://es.scribd.com/doc/41196194/10/FORMACION-DE-HEMIACETALES>
Sntesis de acetales
<https://es.scribd.com/doc/41196194/11/Sintesis-de-acetales>
Formacin de hemiacetales cclicos
<https://es.scribd.com/doc/41196194/12/Formacion-de-hemiacetales-ciclicos>
CONFORMACIONES Y ANOMEROS DE LA GLUCOSA
<https://es.scribd.com/doc/41196194/13/CONFORMACIONES-Y-ANOMEROS-DE-LA-GLUCOSA>
CONFORMACION Y ANOMEROS DE LA FRUCTOSA
<https://es.scribd.com/doc/41196194/14/CONFORMACION-Y-ANOMEROS-DE-LA-FRUCTOSA>
MUTARROTACION <https://es.scribd.com/doc/41196194/15/MUTARROTACION>
REACCIONES DE MONOSACARIDOS
<https://es.scribd.com/doc/41196194/16/REACCIONES-DE-MONOSACARIDOS>
Formacin de steres y teres
<https://es.scribd.com/doc/41196194/17/Formacion-de-esteres-y-eteres>
Formacin de glucsidos
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ALARGAMIENTO DE LA CADENA (SINTESIS DE KILIANI-FISCHER)
<https://es.scribd.com/doc/41196194/19/ALARGAMIENTO-DE-LA-CADENA-SINTESIS-DE-KIL
IANI-FISCHER>
LIPIDOS SAPONIFICABLES
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ACIDOS GRASOS <https://es.scribd.com/doc/41196194/21/ACIDOS-GRASOS>
Jabones <https://es.scribd.com/doc/41196194/22/Jabones>
Activacin de cidos grasos
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Oxidacin de cidos grasos
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Biosntesis de cidos grasos
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Prostaglandinas <https://es.scribd.com/doc/41196194/27/Prostaglandinas>
Tromboxanos <https://es.scribd.com/doc/41196194/28/Tromboxanos>
Leucotrienos <https://es.scribd.com/doc/41196194/29/Leucotrienos>
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Acilglicridos <https://es.scribd.com/doc/41196194/32/Acilgliceridos>
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Fosfoglicridos <https://es.scribd.com/doc/41196194/34/Fosfogliceridos>
Esfingolpidos <https://es.scribd.com/doc/41196194/35/Esfingolipidos>
LIPIDOS NO SAPONIFICABLES
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TERPENOS <https://es.scribd.com/doc/41196194/39/TERPENOS>
LIPIDOS PIRROLICOS
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REACCIONES DE LIPIDOS
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Carbohidratos, Lpidos y Vitaminas
Carbohidratos, Lpidos y Vitaminas
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05/31/2015
Qumica Orgnica IICarbohidratos, Lpidos y Vitaminas

C A R B O H I D R A T O S
Los carbohidratos son sustancias naturales, conocidos tambin como
hidratos deCarbono, glcidos o azcares (
sakcharon
, azcar), son compuestos orgnicos formados ensu mayora por Carbono,
Hidrgeno y Oxgeno, aunque en algunos, se encuentrantambin el azufre y
nitrgeno.
El trmino carbohidrato se emplea pa
ra referirse a laamplia gama de aldehidos y cetonas polihidroxilados con
el nombre comn de azcares.La palabra carbohidratos deriva de la
condicin emprica de sus frmulasmoleculares:C
n
(H
2
O)
n
La palabra carbohidrato se deriva histricamente del hecho de que la
glucosa, el
primer carbohidrato simple que fue purificado, tiene frmula molecular C
6
H
12
O
6
, yoriginalmente
se pens que se trataba de un hidrato de carbono, C
6
(H
2
O)
6
. Este primerpunto de vista pronto fue abandonado, pero el nombre
persisti. En la actualidad, eltrmino carbohidrato se emplea para
referirse vagamente a la amplia gama depolihidroxialdehidos y
polihidroxicetonas.
Glucosa o dextrosa(pentahidroxipentanal)
Los carbohidratos incluyen azcares, almidones, celulosa, y muchos
otroscompuestos que se encuentran en los organismos vivientes. Los
carbohidratos bsicos oazcares simples se denominan
monosacridos
. Azcares simples pueden combinarsepara formar carbohidratos ms
complejos. Los carbohidratos con dos azcares simples sellaman
disacridos
. Carbohidratos que consisten de dos a diez azcares simples se llaman
oligosacridos
, y los que tienen un nmero mayor se llaman
polisacridos
.Los carbohidratos son sintetizados por las plantas verdes durante la
fotosntesis,proceso en el cual el dixido de carbono e convierte en

glucosa. Muchas molculas deglucosa son sustituidas qumicamente y


almacenadas por la planta en forma de celulosa oalmidn. En general,
cuando se ingienren y se metabolizan, los carbohidratos constituyenla
fuente principal de energa para los organismos; de este modo, los
carbohidratos actancomo los intermediarios qumicos en los que la
energa solar se almacena y se utiliza parasostener la vida.
6CO
2
+ 6H
2
O
6O
2
+ C
6
H
12
O
6
Celulosa, almidnCuando se utilizan como alimento, la glucosa puede ser
metabolizada en elorganismo para proporcionar energa de inmediato, o
bien puede almacenarse en laforma de glicgeno para su uso posterior.
Dado que el ser humano y la mayora de losotros mamferos carecen de las
enzimas necesarias para digerir la celulosa, requieren msalmidn como
fuente de carbohidratos. Sin embargo, la mayora de los animales
quepastan contienen en el estmago microorganismos capaces de digerir
celulosa. de estemodo, la energa almacenada en la celulosa es
transferida a la cadena biolgicaalimenticia cuando estos animales
sirven de alimento.
CLASIFICACION DE LOS CARBOHIDRATOS
En general los carbohidratos se clasifican segn:El nmero de unidades
de azcar que los componen en monosacridos ypolisacridos.La
localizacin del grupo carbonilo en aldosas y cetosas.El nmero de
tomos de carbono en triosas, tetrosas, pentosas, hexosas,
heptosas,etc.Segn el nmero de unidades de azcar que los componen, se
clasifican en dosgrupos: simples y complejos.
Monosacridos
O azcares simples, son carbohidratos como la glucosa y la fructosa, los
cuales nopueden ser hidrolizados en molculas ms pequeas.Glucosa
Fructosa Ribosa(una aldohexosa) (una cetohexosa) (una aldopentosa)El
nmero de tomos de carbono en los monosacridos se expresa usando
comonombre base o principal las races
tri-, tetr-, pent, hex, etc.
Clasificacin de monosacridos basado en el nmero de carbonos
Nmero deCarbonosCategora Ejemplos4 Tetrosa Eritrosa, Treosa5 Pentosa
Arabinosa, Ribosa, Ribulosa, Xilosa, Xilulosa, Lixosa6 HexosaAlosa,
Altrosa, Fructosa, Galactosa, Glucosa, Gulosa,Idosa, Manosa, Sorbosa,
Talosa, Tagatosa7 Heptosa Sedoheptulosa
Las estructuras de los sacridos se distinguen principalmente por la
orientacin delos grupos hidroxilos (-OH). Esta pequea diferencia
estructural tiene un gran efecto en laspropiedades bioqumicas, las
caractersticas organolepticas (e.g., sabor), y en laspropiedades
fsicas como el punto de fusin y la rotacin especfica de la luz
polarizada.

Disacridos
Los disacridos como la sacarosa, consisten en dos monosacridos
unidoscovalentemente por un enlace O-glucosdico, que resulta cuando un
hidroxilo en el azcarreacciona con el carbono anomrico de otra. Esta
reaccin representa la formacin de unacetal a partir de un hemiacetal
(glucopiranosa) y un alcohol. Para su formacin, senecesita de la salida
de una molcula de agua y para su ruptura, la hidrlisis de la misma.
Descripcin y componentes de los disacridos
Disacrido Descripcin Componentes
Sucrosa azcar comn
glucosa 12 fructos
M ltos producto de l hidrlisis del lmidn
glucos 14 glucos
Treh los se encuentr en los hongos
glucos 11 glucos
L ctos el zc r princip l de l leche
g l ctos 14 glucos
Meliios se encuentr en pl nt s leguminos s
g l ctos 16 glucos
L unin de los dos monos cridos, se re liz

de dos form s:1.

Medi nte
enl ce monoc ronlico
, entre el C
1
nomrico de un monos crido y unC roono no nomrico de otro
monos crido, como se ve en l s frmul s de l l ctos y m ltos . Estos
dis cridos conserv n el c rcter reductor.El enl ce O-Glucosdico se
re liz entre dos -OH de dos monos cridos. Ser -Glucosdico si el
primer monos crido es , y -Glucosdico si el primer monos crido es.
)
L ctos . Es el zc r de l leche de los m mferos. As, por ejemplo, l
leche dev c contiene del 4 l 5% de l ctos . Se encuentr form d por
l unin (1-4) del -D-g l ctopir nos (g l ctos ) y l -D-glucopir nos
(glucos ).L ctos )
M ltos . Es el zc r de m lt . Gr no germin do de ce d que se utiliz
en l el or cin de l cervez . Se otiene por hidrlisis de lmidn y
glucgeno. Poseedos molcul s de glucos unid s por enl ce tipo
(1-4).M ltos 2.
Medi nte
enl ce dic ronlico,
si se est lece entre los dos c ronos nomricosde los dos
monos cridos, con lo que el dis crido pierde su poder reductor,
porejemplo como ocurre en l
s c ros
.
S c ros )
S c ros . Es el zc r de consumo h itu l, se otiene de l c de
zc r yremol ch zuc rer . Es el nico dis crido no reductor, y que
los dos c ronos nomricos de l glucos y fructos estn implic dos en
el enl ce G(1 ,2).
Tris cridos

L r finos (o melitos ) es un tris crido que se encuentr en much s


pl nt sleguminos s y crucfer s como los frijoles (jud s), guis ntes,
col, y rcoli. L r finos estform d por un molcul de g l ctos
conect d
un de sucros por un enl ce
glicosdico 16. Este s crido es indigestile por los seres hum nos y
se ferment en el
intestino grueso por  cteri s que producen g s. T let s que contienen
l enzim lf -g l ctosid s , como el suplemento f rm cutico Be no, se
us n frecuentemente p r yud r l digestin y p r evit r el
meteorismo y fl tulenci s. L enzim se deriv dev ried des comestiles
del hongo
Aspergillus niger
.R finos
Polis cridos
Los polis cridos son polmeros de zc res simples. Muchos
polis cridos, diferenci de los zc res, son insolules en gu . L
fir diettic consiste de
polis cridos y oligos cridos que resisten l digestin y l sorcin
en el intestinodelg do, pero son complet mente o p rci lmente
ferment dos por microorg nismos enel intestino grueso.Los polis cridos
consisten de much s unid des de monos cridos y tienen pesosmolecul res
cerc nos los millones de D ltones. Est s complej s molcul s pueden
est rcompuest s de l s mism s unid des de monos cridos
(homopolis cridos como l milos , milopectin , quitin , glucgeno y
celulos ) o de unid des diferentes(heteropolis cridos como los
peptidoglic nos, glicos minoglic nos y proteoglic nos). )
Celulos . Form l p red celul r de l clul veget l, estuche en el que
qued encerr d l clul veget l, que persiste tr s l muerte de st .
Es el componenteprincip l de l m der (el 50% es celulos ) lgodn,
c mo etc. Es un polmeroline l constituido por unid des de -glucos , y
l peculi rid d del enl ce h ce l celulos in t c le por l s enzim s
digestiv s hum n s, por ello, estepolis crido no tiene inters
liment rio p r el homre.Celulos )
Almidn. Es el polis crido de reserv propio de los veget les, y que
procede del polimeriz cin de l glucos que sintetiz n los veget les
en los procesos defotosntesis. Se encuentr en semill s, legumres y
cere les, p t t s y frutos(ellot s y c st s). En su digestin
intervienen dos enzim s: - mil s (rompeenl ces 1-4) y l (1,6)
glucosid s p r romper l s r mific ciones. Al fin l delproceso se
lier glucos , y est integr do por dos tipos de polmeros de
glucos ,form do por dos tipos de molcul s:
o
Amilos
(30%), molcul line l, que se encuentr enroll d en form dehlice,
form d por unid des de m ltos , unid s medi nte enl ces (1-4).Present
estructur helicoid l
o
Amilopectin
(70%), form d t min por unid des de m ltos s unid smedi nte enl ces
(1-4), con r mific ciones en posicin (1-6)
Amilos Amilopectin c)
Glucgeno. Es un molcul muy simil r l
der mific d . Es un polis crido de reserv

milopectin ; pero mucho ms


en nim les (un p rte

import nte delmet olismo nim l est rel cion do con los procesos de
form cin de glucgeno)y su posterior degr d cin. Se encuentr en el
hg do (10%) y msculos (2%).Present r mific ciones c d 8-12 glucos s
con un c den muy l rg (h st 300.000 glucos s). Se requieren dos
enzim s p r su hidrlisis (glucgeno-fosforil s ) y (1-6) glucosid s ,
d ndo lug r unid des de glucos .
L m ner en que los monos cridos se unen p r form r polis cridos es
deido l form cin de diferentes enl ces, el ms comn es el , en el
cu l los enl ces deltomo de O que p rticip en el enl ce glucosdico,
estn en el mismo l do. El enl ce  es quel en el cu l los enl ces del
tomo de O que p rticip en el enl ce glucosdico, estnen diferente l do
i.e.
rri y  jo. Los tomos de C rono que p rticip n en el
enl ceglucosdico, pueden ser el 1 y 4, el 1y 1 o ien p r r mific r el
polis crido el 1 y 6.
PROYECCIONES DE FISCHER PARA LA PROYECCION DE CARBOHIDRATOS
Puesto que todos los c rohidr tos tienen tomos de c rono quir les,
fueneces rio un mtodo est nd riz do p r design r su estereoqumic ; en
el mtodo mscomn se emple n l s Proyecciones de Fischer.H y que
record r que un tomo de c rono tetr drico se represent en
un proyeccin de Fischer por dos lne s cruz d s. Por convencin, l s
lne s horizont lesrepresent n los enl ces h ci fuer del pl no del
p le, y l s lne s vertic les represent nlos enl ces h ci dentro del
pl no del p pel.
Igu lmente, h y que record r que l s proyecciones de Fisher pueden
h cerse gir ren el pl no del p pel 180 (pero no 90 ni 270) sin c mi r
su signific do. Simplementediuj ndo los centros estereognicos uno
encim del otro, es posile us r l sproyecciones de Fischer p r
represent r los centros quir les de un molcul sencill -por
convencin, en l proyeccin de Fischer de un c rohidr to el grupo
c ronilo secoloc en l p rte superior del diujo o cerc de ell .
CONFIGURACIONES
D
Y
L
DE LOS AZUCARES
Cu ndo cu tro grupos diferentes estn unidos
un tomo de C rono [como
elc rono de los minocidos (excepto uno)], result n dos ismeros
posiles, que sonimgenes especul res no superponiles. Est
c r cterstic es indispens le p r lossistem s iolgicos.Estos
ismeros se denomin n en ntimeros y se dice que son quir les. L
p l r quir l deriv de l p l r utiliz d en griego p r denomin r
l s m nos, porque l simgenes especul res estn rel cion d s con l no
superponiilid d, l m no derech esim gen especul r no superponile de
l izquierd . Por r zones histric s l s imgenesespecul res se
denomin n D (por
dextro
, derech ) y L (por
levo
, izquierd ). Estos trminos
definen l s posicin en el esp cio o configur
l C rono y nodefinen l desvi cin del pl
(rot cin ptic ) en un direccinespecfic ,
d
y
l
pero minscul s.El glicer ldehido es l ldos

cin de los tomos unidos


no de l luz pol riz d
lo cu l se design t min con

ms simple; est form do

por tres tomos de c rono,el primero contiene el grupo ldehido, el


segundo tiene unido un hidrgeno y un grupohidroxilo, mientr s que el
tercero posee dos hidrgenos y un hidroxilo. Tiene un c ronoquir l, por
t nto, puede present r dos form s en ntiomric s. Sin em rgo, slo uno
deestos en ntimeros se encuentr en l n tur lez y es dextrorrot torio
(+). El (+)-glicer ldehido tiene configur cin R en C2; ste
nteriormente se conoc como D-glicer ldehido. Deido l form en que
los monos cridos se sintetiz n en l n tur lez ,sucede que l m yor
de los monos cridos n tur les tienen l mism
configur cinestereoqumic que el D-glicer ldehido. Por lo t nto, en
l s proyecciones de Fischer, l sm yor de los zc res n tur les tienen
l derech el grupo hidroxilo del tomo dec rono quir l ms  jo;
t les compuestos se les conoce como D- zc res. El prefijo Dindic slo
que l estereoqumic del centro quir l de l p rte inferior de l
molcul est l derech cu ndo l molcul se represent en un
proyeccin de Fischer, o se con elgrupo c ronilo en l p rte superior
o cerc de ell . Form lmente, l f mili de l s ldos sD se puede
gener r p rtir del D-(+)-glicer ldehido y diendo otro c rono en l
p rtesuperior p r gener r dos ldotetros s: eritros , con el grupo OH
en el c rono simtriconuevo
l derech , y treos , con el grupo OH
nuevo l izquierd .
D y L son en ntimeros
ALDOSAS Y CETOSAS
Los c rohidr tos pueden cl sific rse su vez en ldos s y cetos s. El
sufijo

os
design un c rohidr to, y los prefijos
ldoy
cetodesign n l n tur lez del grupoc ronilo ( ldehdo o ceton ). Un
monos crido de form line l que tiene un grupoc ronilo (C=O) en el
c rono fin l form ndo un ldehdo (-CHO) se cl sific comoun
ldos
. Cu ndo el grupo c ronilo est en un tomo interior form ndo un
ceton , elmonos crido se cl sific como un
cetos
. L m yor de los zc res comunes son ldopentos s o ldohexos s.
Configur ciones de l s ldos s
L s ldotetros s son zc res de cu tro c ronos que tienen dos
centroestereognicos. Existen 2
2
=4 ldotreos s estereoisomric s posiles, o dos p res D,L
deen ntimeros, ll m dos eritors y treos .
L s ldopentos s tienen tres centro estereognicos, lo que d por
result do un2
3
=8 posiles estereoismeros, o cu tro p res de D,L de en ntimeros.
Estos cu tro p resse denomin n, rios , r inos , xilos y lixos .L s
ldohexos s tienen cu tro centros estereognicos, p r un tot l de 2
4
=16estereoismeros posiles, u ocho p res D,L de en ntimeros. Esos ocho
p res se ll m n: los , ltr sos , glucos , m nos , gulos , idos ,
g l ctos y t los .P rtiendo del D-glicer ldehido, es posile form r l s
dos D- ldotetros s insert ndoun nuevo tomo de c rono quir l
inmedi t mente  jo del c rono del ldehdo.Entonces c d un de l s
dos D- ldotetros s conduce dos D- ldopentos s (cu tro entot l), y c d
de l s cu tro D- ldopentos s conduce dos D- ldohexos s (ocho en

tot l).En 1986 Emil Fisher elucid est s configur ciones p r l s


ldohexos s
FORMACION DE HEMIACETALES
L form cin de hemi cet les implic
l s estructur s cclic s de
losmonos cridos.Los lcoholes experiment n un re ccin de dicin
nucleoflic rpid yreversile con ceton s y ldehdos p r form r
hemi cet les. El hemi cet l no es t nest le como el cet l, l m yor
se descomponen espontne mente
ldehdo y
lcohol; por lo t nto, r r mente se sl n. Si el grupo hidroxilo y el
grupo c ronilo seencuentr n en l mism molcul , puede ocurrir un
dicin nucleoflic intr molecul r,lo que conduce
l form cin de un
hemi cet l cclico
. Los hemi cet les cclicos sonest les si se form n nillos de cinco o
seis miemros. Por ejemplo, en solucin cuos , l glucos , existe como
un nillo de seis miemros, o
pir nos
, form do por l dicinnucleoflic intr molecul r del grupo hidroxilo
en C5 con el grupo ldehdo de C1. Por otrol do, l fructos existe c si
un 20% como nillo de cinco miemros, o
fur nos
, form dopor l dicin del grupo hidroxilo en C5
l ceton de C2.Como
se mencion nteriormente, los lcoholes
ldehdos y ceton s,
est sre cciones son equilirios despl z dos h ci el c ronilo inici l,
excepto los form dos p rtir de c ronilos muy re ctivos como el
met n l.T min se pueden form r hemi cet les cclicos
p rtir de
hidroxi ldehdos ehidroxiceton s cu ndo l cicl cin conduce
ciclos
est les de 5 o 6 miemros.
Sntesis de cet les
L re ccin de ldehdos y ceton s con exceso de lcohol en medios
cidos no p r en el hemi cet l. En est s condiciones el grupo -OH del
hemi cet l se sustituye por ungrupo lcxido procedente del lcohol. Los
compuestos s form dos se denomin cet les.C d et p en l form cin
del cet l es reversile, esto permite l hidrlisis delmismo en un
medio cido.
Form cin de hemi cet les cclicos
Si el grupo ldehdo y el grupo hidroxilo form n p rte de l mism
molcul , seotiene un hemi cet l cclico. Los hemi cet les cclicos son
est les si se form n nillosde cinco o seis miemros
CONFORMACIONES Y ANOMEROS DE LA GLUCOSA
L glucos se present , c si complet mente, en l form hemi cetlic
cclic .L proyeccin de H worth se utiliz mucho p r represent r los
hemi cet les, unque puede d r l impresin de que el nillo es pl no. L
conform cin de sill es msre l.En el nmero

, el grupo hidroxilo del c rono nomrico (hemi cet l) est h ci  jo


( xi l) y en el nmero

h ci rri (ecu tori l). El nmero

de l glucos tienetodos sus sustituyentes en posiciones ecu tori les.


El c rono hemi cet l se denomin c rono nomrico, que se identific
con f cilid d como el nico tomo de c rono unido dos oxgenos.
CONFORMACION Y ANOMEROS DE LA FRUCTOSA
L fructos form un hemi cet l cclico de cinco miemros. Los nillos
de cincomiemros gener lmente se represent n medi nte estructur s pl n s
de H worth.Los nillos de cinco miemros no estn t n lej dos de l

copl n rid d como los nillos de seis miemros, por lo que gener lmente
se present n como l s proyeccionespl n s de H worth.El nmero

de l fructos tiene el grupo nomrico -OH h ci  jo, en posicin


tr ns
respecto l grupo -CH
2
OH termin l. El nmero

tiene el grupo nomrico hidroxiloh ci rri , en posicin


cis
respecto l grupo termin l -CH
2
OH.
MUTARROTACION
Cu ndo un monos crido de c den iert se cierr
un form de
fur nos opir nos , se produce un nuevo centro quir l en lo que
nteriormente er le grupoc ronilo. Los dos di stereoismeros
producidos se ll m n nmeros, y el c ronohemi cetlico se conoce como
centro nomrico.L mut rrot cin se refiere l c mio de l rot cin
especfic de un solucin deun c rohidr to en el tiempo. L
mut rrot cin se dee l tr nsform cin de un nmero en otro tr vs
de l form iert h st lc nz r el equilirio.Un solucin cuos de
D-glucos contiene un mezcl en equilirio de

-D-glucopir nos ,

-D-glucopir nos , y un intermedio de c den iert . L crist liz cin


porde jo de 98C d el nmero lf y l crist liz cin por encim de
98C d el nmeroet . El fenmeno de mut rrot cin se dee l
conversin lent de lo nmeros ypuros en l mezcl de equilirio.
L mut rrot cin ocurre por l pertur de reversle del nillo de c d
uno de los nmeros p r form r el ldehido de c den iert seguid del
regreso un de l sform s cclic s. Si ien el equilirio es lento pH
neutro, ste puede ser c t liz d t ntopor cido como por  se.
Solucin cuos de D-glucos
REACCIONES DE MONOSACARIDOSForm cin de steres y teres
Un gr n p rte del comport miento de los monos cridos es simil r l de
los lcoholes, por ejemplo, los grupos hidroxilo de los c rohidr tos
pueden convertirse ensteres o teres.L esterific cin se efect
norm lmente tr t ndo el c rohidr to con un clorurode cido o con un
nhdrido de cido en presenci de un  se.. Re ccion n todos losgrupos
hidroxilo, incluyendo el nomrico. Por ejemplo, l -D-fructofur nos
seconvierte en su pent cet to por tr t miento con nhdrido ctico
us ndo l piridin como solvente:
Los c rohidr tos pueden convertirse en teres por tr t miento con
unh logenuro de lquilo en presenci de un  se (sntesis de
Willi mson). L s condicionesde Willi mson norm les, en l s que se un
 se fuerte, tienden degr d r l s molcul del zc r y que son
sensiles, sin em rgo, el oxido de pl t permite otener
ltosrendimientos en los teres. Por ejemplo, l -D-glucopir nos se
convierte en su terpent metlico con 85% de rendimiento, por re ccin
de yodomet no y xido de pl t :
Form cin de glucsidos
El tr t miento de un monos crido hemi cetlico con un lcohol y un
cido comoc t liz dor produce un cet l, en el que el hidroxilo
nomrico h sido reempl z do por ungrupo lcoxi. Por ejemplo, l

re ccin de glucos con met nol produce

D-glucopir nsidode metilo:

D-glucopir nos

D-glucopir nsido de metiloLos cet les de los c rohidr tos se ll m n


glucsidos, stos se nomr n greg ndo el sufijo

sido
l nomre del zc r especfico, cit ndo el grupo lquilo.L re ccin de
Koenings-Knorr es el mtodo decu do p r producir -glicsidosde
glucos , el cu l implic el tr t miento de pent cet to de glucos con
HBr, seguido del
dicin del lcohol propi do en presenci de xido de
pl t . L secuenci de est re ccin implic l form cin de un romuro
de pir nosilo, seguid de un sustitucinnucleoflic que produce un
-glicsido.
Re cciones de xido-reduccin
Deido que, en disolucin, l s form s cclic s y iert s se
interconvierten conf cilid d, los monos cridos experiment n re cciones
tpic s de ldehidos y ceton s cu ndol c den est iert .L oxid cin
su ve de un ldos , y se enzimtic o qumic mente (con Ag
+
enpresenci de moni co) d lug r un cido ldnico, por oxid cin de
grupo ldehido ungrupo c roxilo:D-glucos Acido D-glucnicoPor su
p rte, l cetos s t min pueden oxid rse, si ien slo lo h cen
 jocondiciones mucho ms drstic s y d ndo lug r un diceton .L s
ldos s y cetos s pueden t min reducirse (enzimtic mente o en
presenci dehidrgeno y un c t liz dor metlico) p r d r lug r un
poli lcohol ( lditol). As l D-glucos se reduce l D-glucitol segn l
siguiente re ccin:D-glucos D-glucitol(El D-glucitol, se conoce
genrec mente como Soritol)Por su p rte el grupo c ronilo de l s
cetos s se reducir
hidroxilo.
ALARGAMIENTO DE LA CADENA (SINTESIS DE KILIANI-FISCHER)
Uno de los mtodos ms us dos es l sntesis de Kili ni-Fischer, l cu l
produce el l rg miento, en un tomo de c rono, de l c den de un
ldos . Por ejemplo, por dich sntesis un ldopentos se convierte en
ldohexos .
L s ldos s re ccion n con HCN p r form r ci nohidrin s. L conversin
delnitrilo en un ldehdo se re liz por hidrogen cin c t ltic sore
un c t liz dor dep l dio p r form r un imin intermedi ri , seguid de
hidrlisis. L ci nohidrin inic les un mezcl de estereoismeros en el
nuevo centro estereognico. Por t nto, de st sntesis, result n dos
nuev s ldos s, que slo difieren en l estereoqumoc del C2.

L I P I D O S
Un lpido es un compuesto orgnico de origen n tur l que se sl n de
clul s ytejidos. Los lpidos son insolules en el gu y solule en
disolventes orgnicos no pol res,t les como un hidroc ruro o ter
dietlico. L  j soluilid d de los lpidos se dee quesu estructur
qumic es fund ment lmente hidroc ron d ( liftic , licclic
o romtic ), con gr n c ntid d de enl ces C-H y C-C. Los lpidos se
definen por propied desfsic s (soluilid d) ms que por estructur .L
funcin iolgic ms import nte de los lpidos es l de form r l s
memr n scelul res, que en m yor o menor gr do, contienen lpidos en su

estructur . En ciert smemr n s, l presenci de lpidos especficos


permiten re liz r funciones especi liz d s,como en l s clul s nervios s
de los m mferos. L m yor de l s funciones de los lpidos,se deen
sus propied des de uto greg cin , que permite t min su inter ccin
conotr s iomolcul s. De hecho, los lpidos c si nunc se encuentr n en
est do lire,gener lmente estn unidos otros compuestos como
c rohidr tos (form ndoglucolpidos) o
proten s (form ndo
lipoproten s).L hidrlisis de los steres, denomin d
s ponific cin
, evit el equilirio de l esterific cin de Fischer, el in hidrxido
t c l grupo c ronilo p r form r unintermedio tetr drico; l
elimin cin del in lcxido d lug r l cido y un tr nsferenci rpid
de protones d lug r l in c roxil to y l lcohol.Con lo nterior,
los lpidos pueden cl sific rse en dos tipos gener les: quellos
que,como l s gr s s y l s cer s, contienen enl ces ster hidroliz les,
y quellos otros que,como el colesterol y otros esteroides, c rece de
enl ces ster y no pueden hidroliz rse.
LIPIDOS SAPONIFICABLES
Agrup n los deriv dos por esterific cin u otr s modific ciones de
cidos gr sos,stos se sintetiz n en los org nismos
p rtir de l
posicin sucesiv de unid des de dostomos de c rono. Est s molcul s
se hidroliz n en soluciones lc lin s produciendosteres de cidos
gr sos. S ponific cin deriv del mtodo ntiguo p r l produccin
de j n, que es un s l sdic o potsic de un cido c roxlico de
c den l rg (R=C
13
-C
19
)
ACIDOS GRASOS
Son cidos monoc roxlicos de c den l rg , lifticos. Se otienen de
l hidrlisisde l s gr s s y los ceites; en l s gr s s nim les se
encuentr n cidos gr sos s tur dos,mientr s que l m yor de los
ceites veget les son poliins tur dos.Los cidos gr sos n tur les
ins tur dos (lquidos temper tur miente), sonismeros geomtricos
cis
que pueden ser monoins tur dos (
ej.
cido olico -cido 9-oct decenoco- CH
3
(CH
2
)
7
CH=CH(CH
2
)
7
COOH) o poliins tur dos (
ej.
cido r quidnico -cido 5, 8, 11, 14-eicos tetr enoico- CH
3
(CH
2
)
4
(CH=CHCH
2

)
4
(CH
2
)
2
COOH).Acido olicoAcido r quidnicoLos cidos gr sos se c r cteriz n
por poseer un zon hidrfil (c roxilo COOH) yun zon lipfil , es
decir, l c den hidroc ron d .Por eso l s molcul s de los
cidosgr sos son
nfiptic s
,pues por un p rte, l c den
liftic es
pol r
y por t nto,solule en disolventesorgnicos (lipfil ), y por otr , el
grupo c roxilo es
pol r
y soluleen gu (hidrfilo).

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Aldos Y CETOSAS <https://www.scrid.com/doc/48591949/Aldos Y-CETOSAS>
C rlos Alerto Gonz lez Vill loos <https://www.scrid.com/k ruzeg>
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Qu es l mut rrot cin
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Jose Ver Ciez <https://www.scrid.com/jose_ciez _9>
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Re cciones de Identific cion P r Los C rohidr tos
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hidr tos>
N hum <https://www.scrid.com/donm p >
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MUTARROTACION <https://www.scrid.com/doc/65840613/MUTARROTACION>
Alonzo Bej r no Mtz <https://www.scrid.com/ lonzo_mtz>
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Azc r reductor <https://www.scrid.com/doc/53711408/Azuc r-reductor>
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Conserv cion Del Azimut
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Ms de este usu rio
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Virio P r h emolyticus
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El or cin de J r e Rico en Alt Fructos
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Espum s-crem  tid
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Control Del Cont min cion Del Aire
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Flujo de Fluidos E Inter C m Bio de C lor - O. Levenspiel
<https://www.scrid.com/doc/48770796/Flujo-de-Fluidos-E-Inter-C m-Bio-de-C lor-O
-Levenspiel>
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<https://www.scrid.com/doc/48770796/Flujo-de-Fluidos-E-Inter-C m-Bio-de-C lor-O
-Levenspiel>
Proyectos de Inversion
<https://www.scrid.com/doc/47051048/Proyectos-de-Inversion>
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Toxicolog Blic <https://www.scrid.com/doc/47050605/Toxicologi -Belic >
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c e r e
l e s <https://www.scrid.com/doc/41194531/c-e-r-e- -l-e-s>
Edn JM <https://www.scrid.com/edn _jimenez_1>
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Recomend do

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Aldos Y CETOSAS <https://es.scrid.com/doc/48591949/Aldos Y-CETOSAS>
C rlos Alerto Gonz lez Vill loos <https://www.scrid.com/k ruzeg>
<https://es.scrid.com/doc/119797356/Que-es-l -mut rrot cion>
Qu es l mut rrot cin
<https://es.scrid.com/doc/119797356/Que-es-l -mut rrot cion>
Jose Ver Ciez <https://www.scrid.com/jose_ciez _9>
<https://es.scrid.com/doc/23351531/Re cciones-de-Identific cion-P r -Los-C roh
idr tos>
Re cciones de Identific cion P r Los C rohidr tos
<https://es.scrid.com/doc/23351531/Re cciones-de-Identific cion-P r -Los-C roh
idr tos>
N hum <https://www.scrid.com/donm p >
Experimentos p r

identific r C rohidr tos

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