"Ao de la Diversificacin Productiva y del Fortalecimiento de la

Educacin"

Universidad
Inca Garcilaso de la Vega
Nuevos tiempo, Nuevas Ideas
Facultad de Ciencias Farmacuticas y Bioqumica

Tema:
HALUROS DE ALQUILO. SINTESIS 5.6 DIBROMO COLESTEROL
INTEGRANTES:

Baldeon Sevillano, Melva

Chancos Lzaro, Carlos
Estaa Ayala, Norma
Heredia Monteza, Jordani
Huallpa Canales, Marie
Lima Silvera, Noem
Retegui Quiroz, Luis
Rodrguez Sulca, Eduardo
Zacaras Su, Xiomy

Seccin

:1X

Turno

: Maana

Docente

: Q.F. Flores Lpez, Oscar

Lima-Per
2015

INTRODUCCIN

En esta prctica llamada sntesis del 5,6 dibromo colesterol, se

desarrollara su sntesis y la forma de reconocerlo. Para ello se trabaj
con el colesterol que sirve como precursor. El colesterol tiene
muchas funciones entre ellas las de formarse parte de las membranas
biolgicas, precursores de hormonas sexuales, precursores de la
vitamina D, sales biliares y balsas de lpidos, etc.
La sntesis del 5,6 dibromocolesterol a partir del colesterol se realiza
mediante un catalizador el cido actico glacial, ya que sin l la
reaccin no se realizara. Aprender a realzar sntesis de distintos
compuestos orgnicos es de suma importancia en la carrera
farmacutica, ya que sntesis similares sern labores de todos los das
en nuestra carrera.

OBJETIVOS

Realizar ensayos sencillos con el fin de conocer algunas

reacciones bsicas de clasificacin de los haluros de alquilo.

Conocer la sntesis de un haluro de alquilo por reaccin de

sustitucin.

MARCO TERICO
Los halgenuros de alquilo son compuestos derivados de los alcanos,
que pueden obtener uno o ms halgenos, existen 3 clases
principales de compuestos orgnicos halgenados que son:
Halogenuros de alquilo, vinilo y arilo.
Las molculas de los halgenos de alquilo son polares, ya que los
tomos de los halgenos son ms electronegativos que los tomos de
C.
Los halogenuros de alquilo han sido conocidos desde siglos, el cloruro
de etilo, fue sintetizado alrededor de 1400 y la sntesis temtica de
estos compuestos, se han desarrollado desde 1800 por el amplio uso
comercial de estos compuestos.
Los haluros de alquilo son compuestos que tienen uno o ms tomos
de halgeno unidos covalentemente al carbono.
Constituyen el primer grupo de compuestos orgnicos en los que
existe un grupo funcional. El grupo halgeno puede ser sustituido por
otros grupos funcionales y algunas de las reacciones a las que da
lugar se encuentran entre las ms importantes de la Qumica
Orgnica.

PARTE EXPERIMENTAL

MATERIALES Y EQUIPOS
REACTIVOS

Probeta 10-20mL
Tubo de ensayo
Gradillas
Esptula
Cuba Cromatografica
destilada
Cromatofolio
de Bromo
Capilares
Embudo
Matraz

CICLOHEXAN
O

MATRAZ

Colesterol
Cloroformo
CicloHexano
Alcohol 96
Agua
Solucin

CLOROFORM
O

ALCOHOL
96

PROBETA

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Pesamos el COLESTEROL una cantidad de 0.5gr y agregamos en

un tubo de ensayo y agregamos de 0.5mL a 1mL de Cloroformo

0.5gr de
COLESTEROL

Despus se adiciono la solucin de Bromo (No agregar ms de 5

gotas) Si la reaccin no precipita se tiene que agregar Acido
Actico.

El
precipitado
tiene que quedar
de color amarillo
lechoso

Despues se tiene que filtrar la muestra obtenida

Realizamos Cromatografa en capa fina (CCF) con la solucin

obtenida despus del filtrado.

Se tiene que sembrar con un aprox.

De 20 toques utilizando un capilar.
La siembra tiene que tener 1cm
inicial y 1cm final de la placa esto es
para que el solvente a usar no
sobrepase y arruine la corrida o fase
mvil.

Colocamos la placa dentro de la cuba y los solventes a utilizar

son Ciclohexano:Alchol96 en proporcin de (2:1) y la cuba a
utilizar fue de 9mL

Ciclohexano + EtOH =
9mL
2X + X = 9mL
3X = 9mL
X=3
CICLOHEXANO:
2X = 2(3) = 6mL
ETANOL:
X = 3mL

Despus de sacar la placa dentro de la cuba se esper a

que secara y se llev a luz UV para determinar la
distancia que recorri la fase mvil.

RESULTADOS

Determinamos que al mezclar el colesterol el cloroformo en

Solucin de bromo se forma un precipitado amarillo lechoso.

CUESTIONARIO
1) DESARROLLE EL MECANISMO
EXPERIMENTO REALIZADO

DE

REACCIN

DEL

2) QUE ES EL COLESTEROL?, CUL ES SU FUNCIN EN EL

ORGANISMO?
El colesterol es el principal esterol del organismo humano. Los
esteroles son un tipo de grasas naturales presentes en el organismo.
El colesterol se encuentra en nuestro cuerpo formando parte de
membranas celulares, lipoprotenas, cidos biliares y hormonas
esteroideas.
El principal trastorno que provoca el colesterol en el organismo
cuando se encuentra en exceso lo constituye la produccin de
depsitos
de
grasas
en
arterias
vitales,
causando aterosclerosis, accidente cerebrovascular y enfermedad
vascular perifrica.
El colesterol es tambin un importante constituyente de los clculos
biliares.
Colesterol es necesario en el organismo y a continuacin te
contamos por qu:

Forma parte de la membrana de cada una de las clulas del

organismo permitiendo o no el paso de sustancias y participando
en procesos fisiolgicos relacionados con ella.

Es el componente bsico de las sales biliares que tienen como

funcin principal ayudar a la digestin de las grasas, sin ellas se
produce un sndrome de malabsorcin.

Es

precursor

de hormonas importantes

como

las

corticosteroideas: cortisol y aldosterona que entre otras cosas

regulan el contenido de agua y de sales en el organismo.

Es

precursor

de hormonas

sexuales como

progesterona,

testosterona y estrgenos que permiten el desarrollo de los

caracteres sexuales y la fertilidad.

Es parte de la vitamina D que deriva del colesterol y participa

fundamentalmente en el metabolismo del calcio.

3) COMO IDENTIFICARA USTED EL COLESTEROL? MENCIONE

REACCIONES DE CARACTERIZACIN DE ESTE COMPUESTO
El colesterol es una sustancia no coloreada, por lo que resulta difcil
poder realizar su caracterizacin.
Se usa tcnicas colorimtricas, con la finalidad de poder agregar
grupos cromoforos y poder adquirir una coloracin especfica para su
anlisis.
El colesterol por accin de agentes deshidratantes como el cido
sulfrico y anhdrido actico se transforma en colesterileno,
compuesto de dobles enlaces conjugados que presentan color.

4)
QUE
OTROS
MTODOS
UTILIZARA
IDENTIFICACIN DEL PRODUCTO OBTENIDO?

PARA

LA

Por reaccin de Salkovsky y por la de Lieberman.

REACCION DE SALKOVSKY:
1mg de colesterol con 1ml de chcl3 (cloroformo) y h2so4
concentrado, se separan las capas, la superior contiene cloroformo
(previamente agregado)

Resultados:
Doble capa, el primero de color rojo y la otra de un rojo
amarillento con fluorescencia verde

Reaccin de Lieberman
10 gotas de anhdrido actico y 2 gotas de h2so4
concentrado
El color que se da es debido al grupo hidroxilo (oh) de colesterol
reaccionar con los reactivos y el aumento de la conjugacin de la
instauracin en el anillo fusionado adyacente.

CONCLUSIONES

Se sintetizo y se identific el 5,6-dibromo-3-colestanol por

reaccin de sustitucin conociendo la funcin de cada uno de
los reactivos utilizados.

Los halogenuros de alquilo, al contener menos enlaces C-H, son

menos inflamables que los alcanos, debido a la presencia del
halgeno y a su incremento en la polaridad, los halogenuros de
alquilo son mejores disolventes que los alcanos y son ms
reactivos que los alcanos.

BIBLIOGRAFA

Solomons T. W. G. Qumica orgnica. Editorial Limusa, 1996

Hein, M. (2001). "Fundamentos de Qumica". Madrid: ThomsonParaninfo.

McMurry, J. (2008). Qumica Orgnica. Mxico: Cengage

Learning Editores, S.A.