UNIVERSIDAD DE GUAYAQUIL

FACULTAD DE INGENERA QUMICA

CARRERA DE INGENERA QUMICA
ESTUDIANTE:
JASON ARIAS ORTIZ
MATERIA:
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA 2
TEMA: HALOGENACION
CURSO: 4.to SEMESTRE

PARALELO: B

DOCENTE: Ing. Qca. SANDRA FAJARDO

PRACTICA: #3
FECHA DE REALIZACION: 01/06/15

FECHA DE ENTREGA: 06/06/15

ndice
1

Objetivos generales..... 3

Objetivos especficos... 3

Introduccin. 4

Desarrollo (marco terico)... 5

Tcnica operatoria (procedimientos).... 6

Resultados. 11

Conclusiones..... 12

Recomendaciones... 13

Bibliografa..... 14

Objetivos generales

Establecer responsablemente las condiciones para que se produzca la

halogenacion
Relacionar con responsabilidad el deterioro ambiental con los compuestos
halogenados
Elaborar correctamente el reporte correspondiente a la prctica realizada

Objetivos especficos

Aprender para qu sirve la halogenacion

Saber cmo se la puede aplicar
Aprender a determinarla durante la prctica
Informarse porque es tan importante la halogenacion y sus propiedades

Introduccin
En el presente informe se hablara acerca de lo que se refiere a la halogenacion, el cual
se aprender y lo ms importante se observara durante la prctica acerca de sus
propiedades fsicas y qumicas que lo contienen la halogenacion tienen q ver como
su8 nombre mismo lo indican con los compuestos halogenados y tambin con los
compuestos flourados la cual se explicara a continuacin y a medida que avancen a lo
largo del informe de la practica

Puesto que las uniones C- CI y C-F son ms fuertes que las uniones C-Br y C-I, los
compuestos halogenados de mayor uso industrial son los compuestos clorados y
flourados. Los derivados policlorados del metano que son lquidos, se emplean como
solvente para numerosas aplicaciones. El CCl4 se usa para preparar
cloroflourocarbonos que se ocupan como lquidos refrigerantes pero se estn
eliminando porque contribuyen a destruir el ozono cuya capa situada en la
estratosfera nos defiende de la radiacin ultravioleta (UV) que viene del sol

Compuestos orgnico fluorados

Generalmente al tratar los halogenuros de alquilo se excluyen los derivados
fluorados, ya que los mtodos de preparacin y las propiedades de estos son algo
diferentes de las de los otros halogenuros. La poca reactividad qumica y la
estabilidad trmica de los compuestos fluorados son las razones principales de que a
partir de 1940 haya aumentado el inters en estos compuestos
La reaccin entre los hidrocarburos y el flor es mucho ms difcil de controlar que la
reaccin con cloro o bromo. Frecuentemente ocurren rupturas de la cadena y se
obtiene tetrafluoruro de carbono, como producto principal. La reaccin puede llegar
a tener violencia explosiva pero puede controlarse si el flor se diluye con nitrgeno y
se emplea reactores especiales

Marco terico
4

Halogenacion: La halogenacin es el proceso qumico mediante el cual se

adicionan uno o varios tomos de elementos del grupo de los halgenos (grupo 17 de
la tabla peridica) a una molcula orgnica. Una de las halogenaciones ms simples
es la halogenacin de alcanos.

Compuestos flourados: Los fluorocarburos (llamados

tambin fluorocarbonos por influencia del ingls) son compuestos qumicos que
contienen enlaces carbono-flor. La relativamente baja reactividad y alta polaridad
del enlace carbono-flor los dota de caractersticas nicas.

Cloroflourocarbonos: Los clorofluorocarburos son derivados de

los hidrocarburos saturados obtenidos mediante la sustitucin
de tomos de hidrgeno por tomos de flor y/o cloro principalmente. Los CFC son
una familia de gases que se emplean en diversas aplicaciones, principalmente en la
industria de la refrigeracin y de propelentes de aerosoles
Alcohol terbutilico
Alcohol terc-butlico2-Metil-2-propanolTrimetil carbinol ter- butanol su frmula
molecular es (CH3)3COH y una masa o peso molecular de 74.12
El laboratorio protector equipa: anteojos; capa del laboratorio; capilla del
respiradero; guantes apropiados; extinguidor de la clase B. su color del almacenaje
es Rojo (Inflamable).
Inhalacin: Los alcoholes butlicos han producido pocos casos del envenenamiento
en industria debido a su volatilidad baja. Causa la irritacin a la zona respiratoria
superior. La respiracin difcil, tosiendo, dolor de cabeza, los vrtigos, y somnolencia
puede ocurrir.
cido clorhdrico
Es muy corrosivo y cido. Se emplea comnmente como reactivo qumico y se trata
de un cido fuerte que se disocia completamente en disolucin acuosa.
Una disolucin concentrada de cido clorhdrico tiene un pH inferior a 1; una
disolucin de HCl 0,1 M da un pH de 1 (Con 40 mL es suficiente para matar a un ser
humano, en un litro de agua. Al disminuir el pH provoca la muerte de todo el
microbioma gastrointestinal, adems de la destruccin de los tejidos
gastrointestinales).
Cloruro de calcio
El cloruro clcico o cloruro de calcio es un compuesto qumico,
inorgnico, mineral utilizado como medicamento en enfermedades o afecciones
ligadas al exceso o deficiencia de calcio en el organismo. Tambin es usado en la
industria de la alimentacin.

Cloruro de terbutilo
El Cloruro de Terc-Butilo es un lquido orgnico incoloro. Es dbilmente soluble en
agua, inflamable y voltil. Su principal uso es el de empezar reacciones de sustitucin
nuclefila para producir diferentes sustancias. Cuando se mezcla con agua, el
sustituyente cloruro, gran grupo saliente, es separado de la cadena aliftica, dando
lugar a un carbonacin terciario que acabar dando terc-butanol (2-hidroxi2metilpropano), con cido clorhdrico como producto secundario. Si en el medio se
encontrase un nuclefilo distinto al agua (p.ej: amonaco), ste sustituira al cloruro
(en este caso se formara una amina).

Tcnica operatoria o procedimientos

1. Escoger las sustancias que se van a utilizar

2. Introducir alcohol butlico terciario en un embudo separador y cido

clorhdrico concentrado

3. Tapar el embudo y agitar la mezcla durante 5 minutos. Durante la agitacin

liberar la presin con mucha frecuencia, teniendo mucho cuidado

4. Dejar la mezcla en reposo hasta que se separen las dos capas

5. Eliminar la capa acuosa

6. Lavar el compuesto con 20 ml de bicarbonato de sodio al 10%

7. Lavar el compuesto con 20 ml de agua fra

8. Desecar la sustancia con cloruro clcico anhidro

9. Destilar la fraccin entre 48 y 52 grados Celsius

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Resultados

Reactivos

Peso
molecula
r

Densida
d
gr/ml

Concen
.
%

Punto de
ebullici
n

Cant.
Utilizada
Gr

Alcohol
terbutilico
cido
clorhdric
o
Cloruro de
calcio

Moles

Ml

US
A

TEOR
.

74,12

0,78

60

83c

15,6

20

0,2105

0,2105

36,45

1,19

37

48c

59,5

50

1,6319

0,2105

110,99

2,15

60

1935c

10,75

PRODUCTO PRINCIPAL
compuestos

Peso molecular

densidad

Temp. De
Dado
Encont

Rendimiento
TEORICO
moles

Cloruro de
terbutilo

92,57

0,84

31

32

0,2105

Volumen

23,20

86,21

PRACTICO
0,1814
20ml

Como resultado y se obtuvo como resultado un porcentaje de rendimiento de 86,21 %

de cloruro de terbutilo durante el proceso que se realiz experimentalmente

11

Conclusin
en la prctica de halogenacion me pareci muy importante ya que aprend en una
misma practica experimental a determinar varios procesos por ejemplo al inicio se
observ una reaccin exotrmica al ver como se liberaba el vapor al agregar una
disolucin salina a dicho compuesto experimentado tambin se pudo observar el
proceso de separacin de mezclas mediante un embudo y algo muy importante la
destilacin un equipo el cual sirve para evaporar por lo general sustancias liquidas la
cual tambin sirve para eliminar
Tambin nos permite mejorar con nuestros conocimientos ya lo podemos aplicar
industrialmente con el fin de ser cada da mejores y formarnos a nivel profesional
como unos excelentes ingenieros qumicos

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Recomendaciones
Antes de iniciar la practica seleccionar los materiales a utilizar
Seguir un orden al momento de realizar la practica
Utilizar proteccin adecuada y no acercar la nariz ni la cara al momento de pipetear
cidos fuertes o corrosivos
Verificar bien los reactivos en la etiqueta antes de ser utilizados
Al armar un equipo revisar que los materiales se encuentren correctamente
Lavarse bien las manos al terminar la prctica o al salir del laboratorio
Utilizar los materiales ms precisos para evitar errores

Bibliografa
13

http://es.wikipedia.org/wiki/CFC
http://es.wikipedia.org/wiki/Halogenaci%C3%B3n
http://es.slideshare.net/escueladeingenieria/clorofluorocarbonos-21463916
https://es.scribd.com/doc/71012981/Practica-1-Cloruro-de-Terbutilo
http://es.slideshare.net/AngyMile02/prctica-2-orgnica-2
https://prezi.com/cc0tj35on-kp/sintesis-del-cloruro-de-terbutilo/
https://es.scribd.com/doc/71012981/Practica-1-Cloruro-de-Terbutilo
http://es.wikipedia.org/wiki/Cloruro_de_calcio

Contestar las siguientes Preguntas

14

1. Cules son las diferencias entre las halogenaciones realizadas?

En la bromacion se tuvo que calentar la mezcla adems del uso de catalizar para
hacer reaccionar los reactivos, en la cloracin esto no se hizo, debido que los
alcoholes terciarios son ms reactivos que los primarios

2. As como se produce el bromuro de hidrogeno in situ porque el

halgeno que se va a utilizar es el bromo, Cmo se trabajara si el
halgeno a utilizarse es el yodo?
Se mezcla el yodo con el alcohol. El yodo (I2) se trata con un agente oxidante como el
cido ntrico para obtener el yodo electrfilo (2 I+). El enlace C-I es de carcter
reversible, se debe eliminar el HI o con cido ntrico como oxidante.

3. En que consiste la reaccin de wurtz?

La Reaccin de Wurtz, llamada as por su diseador Charles-Adolphe Wurtz, es una
reaccin de combinacin adicin de un halogenuro de alquilo con sodio para formar
un nuevo enlace carbono-carbono:
2RX + 2Na R-R + 2NaXDonde la R es un radical libre y X el halgeno.
Es el tipo de reaccin que sintetiza a alcanos.

4. Cul es el nombre del DDT?

4,4- Dicloro Difenil Tricloro metil etano

5. Cmo se forman los reactivos de Grignard?

Los reactivos de Grignard se sintetizan a partir de un halogenuro de alquilo o arilo al
reaccionar con Magnesio en presencia de un ter anhidro (seco):
RBr + Mg RMgBr
Por ejemplo:
CH3CH2Br + Mg CH3CH2MgBr (bromuro de etil magnesio)
Para que esta reaccin tenga xito tanto los reactivos como el material utilizado
deben estar completamente secos y trabajar en atmsfera inerte. Sobre un matraz se
coloca magnesio en forma de virutas o limaduras y se cubre con unos pocos mililitros
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del disolvente (dietil ter o tetrahidrofurano, generalmente; otra alternativa es el 2Metiltetrahidrofurano ms benigno con el medio ambiente). Se aade una pequea
cantidad de activante (usualmente dibromoetano o yodo) y una vez activada la
superficie del magnesio, mediante la aplicacin de calor, se comienza a adicionar la
disolucin del compuesto halogenado correspondiente previamente disuelto. Suele
ser necesario calentar hasta que la reaccin finaliza. Por ltimo slo es necesario
filtrar la disolucin (siempre bajo atmsfera inerte).

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