Apostila de Química Orgânica

SUMRIO
1 INTRODUO QUMICA ORGNICA...................................................................................................... 2

1.1 Teoria.......................................................................................................................................................... 2
1.2 Sesso leitura Ciclo do Carbono............................................................................................................. 5
1.3 Fixao....................................................................................................................................................... 6
1.4 Pintou no ENEM......................................................................................................................................... 7
2 HIDROCARBONETOS.................................................................................................................................10
2.1 Teoria........................................................................................................................................................ 10
2.2 Sesso leitura........................................................................................................................................... 14
2.2.1 O gs natural......................................................................................................................................... 14
2.2.2 O petrleo.............................................................................................................................................. 14
2.3 Fixao..................................................................................................................................................... 15
2.4 Pintou no ENEM....................................................................................................................................... 17
3 FUNES ORGNICAS............................................................................................................................ 19
3.1 Teoria....................................................................................................................................................... 19
3.2 Sesso leitura........................................................................................................................................... 23
3.2.1 Bebidas alcolicas................................................................................................................................. 23
3.2.2 O metanal.............................................................................................................................................. 24
3.2.3 A acetona............................................................................................................................................... 24
3.2.4 O cido metanico................................................................................................................................. 24
3.2.5 O cido actico...................................................................................................................................... 24
3.2.6 Aminas: medicina e sociedade.............................................................................................................. 24
3.2.7 DDT dicloro-difenil-tricloroetano......................................................................................................... 25
3.3 Fixao..................................................................................................................................................... 25
3.4 Pintou no ENEM....................................................................................................................................... 30
4 ISOMERIA................................................................................................................................................... 32
4.1 Teoria........................................................................................................................................................ 32
4.2 Sesso leitura........................................................................................................................................... 34
4.3 Fixao..................................................................................................................................................... 36
4.4 Pintou no ENEM....................................................................................................................................... 40
5 PROPRIEDADES FSICAS DOS COMPOSTOS ORGNICOS................................................................. 41
5.1 Teoria........................................................................................................................................................ 41
5.2 Sesso leitura........................................................................................................................................... 44
5.3 Fixao..................................................................................................................................................... 44
5.4 Pintou no ENEM....................................................................................................................................... 46
6 REAES ORGNICAS............................................................................................................................ 48
6.1 Teoria........................................................................................................................................................ 48
6.2 Sesso leitura Explosivos...................................................................................................................... 54
6.3 Fixao..................................................................................................................................................... 55
6.4 Pintou no ENEM....................................................................................................................................... 58
Referncias......................................................................................................................................................59
CURSO PR-UNIVERSITRIO POPULAR UFJF 2014
Captulo 1 Introduo Qumica
Hibridizao:
O
Orgnica
carbono
3
admite
trs
tipos
de
hibridizao: sp, sp e sp .
a) Hibridizao sp:
1.1 Teoria
Ocorre em molculas onde o carbono apresenta

duas ligaes e duas .
Conceito:
C = ou = C =.
o ramo da qumica que estuda os

compostos que contm carbono, denominados
b) Hibridizao sp :
compostos orgnicos.
A partir do final do sculo XIII, os
qumicos comeam a se dedicar ao estudo das
substncias encontradas nos seres vivos. Nesta
poca, acreditava-se na Teoria da Fora Vital,
trs ligaes e uma .

\
C=
/
segundo a qual os compostos orgnicos s

podiam ser produzidos por organismos vivos.
No entanto, em 1828, conseguiram
sintetizar a uria a partir do cianato de amnio
(um composto inorgnico). Com isso, caiu por
terra a Teoria da Fora Vital, e a produo de
compostos
orgnicos
cresceu
de
c) Hibridizao sp :
as quatro ligaes .
maneira
Compostos orgnicos:
exponencial.
Nos compostos orgnicos, a presena
O Carbono:
No sculo XIX, Kekul percebeu que o
tomo
de
propriedades
carbono
que
apresentava
o diferenciava
certas
de outros
tomos. Essas propriedades so:

a) O carbono tetravalente:
Como o carbono apresenta 4 eltrons na ltima
camada eletrnica, quando se liga a outro tomo
compartilha esses 4 eltrons formando portanto 4
podem
ser
representadas
das
seguintes
maneiras:
C , = C =, C e = C .
Alm
do carbono so encontrados
outros elementos como:

Hidrognio(H): monovalente, efetua
ligaes covalentes.
b) O carbono forma cadeias:
O tomo de carbono pode ligar-se a outros
tomos de carbono, formando cadeias com vrias
disposies e tamanhos. Essa propriedade a
principal responsvel pela existncia de milhares
uma nica ligao que representada por H .

Nitrognio(N):
trivalente
suas
ligaes podem ser representadas por N ,

= N e N.
Oxignio(O): bivalente, O e O =.
Halognios: flor (F), cloro (Cl), bromo
de compostos orgnicos.
c) As 4 ligaes sigma () de um carbono so
iguais.
do carbono (C) obrigatria. Suas ligaes
(Br) e iodo (I), so todos monovalentes, F ,

Cl , Br e I .
Enxofre(S): bivalente: S e S =.
3
Representao dos compostos orgnicos:
1- Carbono primrio:
Os compostos orgnicos possuem uma

variedade de frmulas utilizadas para represent-
aquele ligado a nenhum ou um tomo

de carbono diretamente.
los. So elas:
Estrutural:
H
HCCH
HCCH
Condensada:
2- Carbono secundrio:
H3C CH3
aquele ligado diretamente a dois
Molecular:
tomos de carbono.
C2H6
Atualmente,
representao
mais
simplificada seria a de zigue-zague. As pontas
CH3
H C C* H
correspondem a CH3, a juno de dois traos ao
grupo CH2, a juno de trs traos ao grupo CH e
a juno de quatro traos a um carbono

quaternrio. Em ingls essa nomenclatura dita
3- Carbono tercirio:
Est ligado a trs tomos de carbono.
Bond Line Formula.
CH3
Exemplos:
H C C* H
CH3 CH3
4- Carbono quaternrio:
Est
ligado
diretamente
apenas
tomos de carbono.
Cadeias carbnicas:
As
cadeias
CH3
H C C* CH2 CH3
carbnicas
possuem
algumas classificaes de acordo com algumas

caractersticas.
CH3 CH3
b) Classificao das cadeias carbnicas:
a) Classificao do carbono na cadeia:

Os tomos de carbono numa cadeia
As
cadeias
carbnicas
classificadas segundo trs critrios:
podem ser classificados de acordo com o nmero

de tomos de carbono ligados diretamente a eles.
podem
ser
4
1) Disposio dos tomos de carbono:
Anel ou ncleo benznico uma das

cadeias mais importantes da Qumica Orgnica.
I)
Cadeia aberta, acclica ou aliftica:

Apresenta
pelo
Esse nome derivado do composto mais simples
menos
duas
que apresenta esse ncleo, o benzeno (C6H6).
extremidades e nenhum ciclo ou anel. Se divide
Esse
em:
Apresenta apenas carbonos primrios e
os
compostos
aromticos
mononucleares
ou
Contm um nico anel benznico.
CCCC
Compostos
mononucleados:
secundrios.
forma
aromticos que se subdividem em:
Normal, reta ou linear:
anel
Compostos
aromticos
polinucleares
ou
polinucleados:
Contm mais de um anel benznico.

Pode ser:
Ramificada:
Polinuclear isolado, que ocorre quando
Apresenta
carbonos
tercirios
os anis no contm tomos de carbono em
secundrios.
comum e polinuclear condensado, onde os anis

contm tomos de carbono em comum.
Alicclica, no-aromtica ou cicloaliftica:

No apresentam o ncleo aromtico ou
anel benznico.
II)
Cadeia fechada ou cclica:

No
apresenta
extremidades
os
tomos apresentam um ou mais ciclos.
2) Tipo de ligao entre os tomos de carbono:

Se divide em:
Aromtica:
Apresenta
benznico.
I)
pelo
menos
um
anel
Saturada:
Apresenta somente ligaes simples
entre os tomos de carbono na cadeia.
5
II)
1.2 Sesso Leitura
Insaturada:
Apresenta pelo menos uma dupla ou
tripla ligao entre tomos de carbono na cadeia.
Ciclo do Carbono
O carbono o elemento qumico
fundamental dos compostos orgnicos, cujo
-CC=C=C
ciclo consiste na assimilao (fixao) dos
tomos contidos nas molculas simples de gs

carbnico presente na atmosfera (CO2), e
3) Natureza dos tomos que compe a cadeia:
convertidos em substncias mais elaboradas

(carboidratos,
I)
Homognea:
metabolismo
constituda apenas de tomos de

carbono.
formados
partir
realizado
do
pelos
so
dos
compostos
aproveitados
orgnicos
pelo
prprio
organismo produtor, e o restante da produo
incorporada biomassa do mesmo, servindo
C C C C
fotossinttico
Parte
organismos autotrficos.
protenas),
como fonte de nutrientes para os subsequentes
nveis
trficos
da
consumidores:
cadeia
primrios
alimentar,
os
(herbvoros),
secundrios (onvoros) e tercirios (todos os

carnvoros), at o nvel dos decompositores,
efetuando a degradao da matria.
Portanto, so os seres produtores os
que iniciam o ciclo do carbono, captado pelos
II)
Heterognea:
demais
Apresenta pelo menos um heterotomo

na cadeia.
finalizado
pelos
decompositores, devolvendo ao ambiente todos
reincio do processo.
Lembrando
que
devoluo
de
carbono no ocorre somente com a morte de
O = heterotomo
um
OBS.:
Heterotomo:
os nutrientes, incluindo o carbono, para o
CCOCC
organismos
tomo
diferente
carbono que esteja posicionado
de
entre dois
organismo
(animal
ou
vegetal),
mas
continuamente durante a vida de qualquer ser,

atravs da respirao.
tomos de carbono.
6
1.3 Fixao
Exerccios:
1) Identifique quais so os carbonos primrios,
secundrios e tercirios nos compostos a seguir:
4) A cadeia abaixo :
a) Aberta, heterognea, saturada e normal;

b) Acclica, homognea, insaturada e normal;
c) Aromtica, homognea, insaturada e ramificada;
d) Aliftica, homognea, insaturada e ramificada;
e) Cclica e aromtica.
5) Identifique
2) Um quimioterpico utilizado no tratamento do
cadeia
homognea e saturada:
cncer a sarcomicina, cuja frmula estrutural

pode ser representada por:
Escreva sua frmula molecular e indique o

nmero de carbonos secundrios presentes na
estrutura.
3) Determine
nmero
de
carbonos
primrios,
secundrios, tercirios e quaternrios existentes

em cada uma das estruturas a seguir e escreva
suas frmulas moleculares:
carbnica
ramificada,
7
6) Um grupo de compostos, denominados cidos
1.4 Pintou no ENEM
graxos, constitui a mais importante fonte de

(ENEM
2001
energia na dieta do Homem. Um exemplo destes
1)
Questo
o cido linoleico, presente no leite humano. A
atividades
sua frmula estrutural simplificada :
significativamente no ciclo natural do enxofre,
humanas
as
quantidades
23)
Algumas
interferiram
CH3(CH2)4(CH)2CH2(CH)2(CH2)7COOH
alterando
das
substncias
Sua cadeia carbnica classificada como:
indicadas no esquema. Ainda hoje isso ocorre,
a) Aberta, normal, saturada e homognea;
apesar do grande controle por legislao. Pode-
b) Aberta, normal, insaturada e heterognea;
se afirmar que duas dessas interferncias so
c) Aberta, ramificada, insaturada e heterognea;
resultantes da
d) Aberta, ramificada, saturada e homognea;
(A) queima de combustveis em veculos pesados
e) Aberta, normal, insaturada e homognea.
e da produo de metais a partir de sulfetos

metlicos.
7) D
hibridizao
de
cada
carbono
compostos a seguir:
nos
(B) produo de metais a partir de xidos

metlicos e da vulcanizao da borracha.
(C) queima de combustveis em veculos leves e
a)
da produo de metais a partir de xidos

metlicos.
(D) queima de combustveis em indstria e da
obteno de matrias-primas a partir da gua do
mar.
(E) vulcanizao da borracha e da obteno de
matrias-primas a partir da gua do mar.
b)
2) 79. (ENEM 2009 .Questo 1)

c) CH3(CH2)4(CH)2CH2(CH)2(CH2)7COOH
A atmosfera terrestre composta pelos gases

nitrognio (N2) e oxignio (O2), que somam cerca
de 99%, e por gases traos, entre eles o gs
d)
carbnico (CO2), vapor de gua (H2O), metano

(CH4), oznio (O3) e o xido nitroso (N2O), que
compem o restante 1% do ar que respiramos.
Os gases traos, por serem constitudos por pelo
Gabarito: 4-d; 5- b; 6- e.
menos trs tomos, conseguem absorver o calor

irradiado pela Terra, aquecendo o planeta. Esse
fenmeno, que acontece h bilhes de anos,
chamado de efeito estufa. A partir da Revoluo
Industrial (sculo XIX), a concentrao de gases
traos na atmosfera, em particular o CO2, tem
aumentado significativamente, o que resultou no
8
aumento da temperatura em escala global. Mais
que requer alguns cuidados especiais. O material
recentemente, outro fator tornou-se diretamente
que acumulado diariamente em recipientes
envolvido no aumento da concentrao de CO2
prprios deve ser revirado com auxlio de
na atmosfera: o desmatamento. BROWN, I. F.;
ferramentas adequadas, semanalmente, de forma
ALECHANDRE, A. S. Conceitos bsicos sobre
a homogeneiz-lo. preciso tambm umedec-lo
clima, carbono, florestas e comunidades. A.G.
periodicamente. O material de restos de capina
Moreira
mudanas
pode ser intercalado entre uma camada e outra
climticas globais e os ecossistemas brasileiros.
de lixo da cozinha. Por meio desse mtodo, o
Braslia: Instituto de Pesquisa Ambiental da
adubo
Amaznia, 2000 (adaptado).
aproximadamente dois a trs meses. Como usar
Considerando o texto, uma alternativa vivel para
o lixo orgnico em casa? Cincia Hoje, v. 42, jun.
combater o efeito estufa
2008 (adaptado).
A - reduzir o calor irradiado pela Terra mediante a
Suponha que uma pessoa, desejosa de fazer seu
substituio
prprio
&
S.
Schwartzman.
da
produo
As
primria
pela
orgnico
adubo
estar
orgnico,
pronto
tenha
em
seguido
industrializao refrigerada.
procedimento descrito no texto, exceto no que se
B - promover a queima da biomassa vegetal,
refere ao umedecimento peridico do composto.
responsvel pelo aumento do efeito estufa devido
Nessa situao,
produo de CH4.
A - o processo de compostagem iria produzir
C - reduzir o desmatamento, mantendo-se, assim,
intenso mau cheiro.
o potencial da vegetao em absorver o CO2 da
B - o adubo formado seria pobre em matria
atmosfera.
orgnica que no foi transformada em composto.
D - aumentar a concentrao atmosfrica de
C - a falta de gua no composto vai impedir que
H2O,
microrganismos
molcula
capaz
de
absorver
grande
decomponham
matria
quantidade de calor.
orgnica.
E - remover molculas orgnicas polares da
D - a falta de gua no composto iria elevar a
atmosfera, diminuindo a capacidade delas de
temperatura da mistura, o que resultaria na perda
reter calor.
de nutrientes essenciais.
E - apenas microrganismos que independem de
oxignio poderiam agir sobre a matria orgnica e
3) 92. (ENEM 2009 .Questo 34)
transform-la em adubo.
O lixo orgnico de casa constitudo de restos de

verduras, frutas, legumes, cascas de ovo, aparas
4)
(ENEM/2010)
de grama, entre outros , se for depositado nos
ocasionado pelo aumento do efeito estufa, tem
lixes, pode contribuir para o aparecimento de
como uma de suas causas a disponibilizao
animais e de odores indesejveis.
acelerada
Entretanto, sua reciclagem gera um excelente
atmosfera. Essa disponibilizao acontece, por
adubo orgnico, que pode ser usado no cultivo de
exemplo, na queima de combustveis fsseis,
hortalias, frutferas e plantas ornamentais. A
como a gasolina, os leos e o carvo, que libera o
produo do adubo ou composto orgnico se d
gs carbnico (CO2) para a atmosfera. Por outro
por meio da compostagem, um processo simples
lado, a produo de metano (CH4), outro gs
de
tomos
aquecimento
de
carbono
global,
para
9
causador do efeito estufa, est associada
e) reduo da quantidade global de carbono
pecuria e degradao de matria orgnica em
armazenado nos oceanos.
aterros sanitrios.
Apesar
dos
problemas
causados
pela
Gabarito: 1-A; 2-C; 3-C; 4-D; 5-D
disponibilizao acelerada dos gases citados,

eles so imprescindveis vida na Terra e
importantes para a manuteno do equilbrio
ecolgico, porque, por exemplo, o
a) metano fonte de carbono para os organismos
fotossintetizantes.
b) metano fonte de hidrognio para os
organismos fotossintetizantes.
c) gs carbnico fonte de energia para os
organismos fotossintetizantes.
d) gs carbnico fonte de carbono inorgnico
para os organismos fotossintetizantes.
e) gs carbnico fonte de oxignio molecular
para os organismos heterotrficos aerbicos.
5)
(ENEM/2009)
ciclo biogeoqumico do
carbono compreende diversos compartimentos,

entre os quais a Terra, a atmosfera e os oceanos,
e
diversos
processos
transferncia
de
reservatrios.
renovveis,
compostos
Os
armazenados
na
por
que
estoques
forma
permitem
entre
de
esses
carbono
de
recursos
no
petrleo,
so
exemplo,
limitados, sendo de grande relevncia que se

perceba
importncia
da
substituio
de
combustveis fsseis por combustveis de fontes

renovveis. A utilizao de combustveis fsseis
interfere no ciclo do carbono, pois provoca
a) aumento da porcentagem de carbono contido
na Terra.
b) reduo na taxa de fotossntese dos vegetais
superiores.
c) aumento da produo de carboidratos de
origem vegetal.
d) aumento na quantidade de carbono presente
na atmosfera.
10
Captulo 2 Hidrocarbonetos:
Infixos:
Infixo
2.1 Teoria
Hidrocarbonetos
so
Tipo
de
Ligao
compostos
formados apenas por tomos de carbono e
an
simples
en
dupla
in
tripla
hidrognio.
Frmula geral: CXHY.
Nomenclatura:
e) Cada composto orgnico deve ter um nome
Para os hidrocarbonetos usa-se o sufixo o.
diferente.
f)
Principais grupos orgnicos:
A partir do nome deve ser possvel escrever a
Grupos alquila:
frmula do composto orgnico e vice-versa.

g) Segue as regras da IUPAC (Unio Internacional
Com 1 carbono:
de Qumica Pura e Aplicada).

CH3 (metil)
O nome de um composto orgnico formado por

trs partes:
Com 2 carbonos:
Prefixo + Infixo + Sufixo

CH2 CH3 (etil)
Prefixo: Indica o nmero de tomos de carbono
presentes na molcula;
Infixo: Indica o tipo de ligao entre carbonos.
Sufixo: Indica o grupo funcional.
Com 3 carbonos:
CH2 CH2 CH3 (propil)
Prefixos:
Prefixo
CH2 CH3
Nmero de C
met
et
CH3
prop
but
pent
hex
hept
oct
non
dec
10
(isopropil)
Com 4 carbonos:
CH2 CH2 CH2 CH3 (butil)
CH2 CH CH3 (isobutil)
CH3
CH CH2 CH3 (s-butil ou sec-butil)
CH3
11
CH3
com um hfen o nome do grupo orgnico que
corresponde a ramificao;
C CH3 (t-butil ou terc-butil)
os prefixos di, tri, tetra, etc. antes do nome do
CH3
grupo orgnico;
Para indicar a quantidade de ramificaes, usar
Com 5 carbonos:
No caso de mais de uma ramificao, os escreve

em
ordem
alfabtica,
desconsiderando
os
prefixos;
CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 (pentil)
Escrever, o nome do hidrocarboneto referente a

cadeia principal.
CH2 CH2 CH CH3 (isopentil)
a) Alcanos:
CH3
So
hidrocarbonetos
acclicos
CH3
saturados, ou seja, possuem cadeias abertas e
ligaes simples entre os carbonos.
CH2 C CH3 (neopentil)
CH3
CH3
Frmula geral: CnH2n+2.
OBS.: n = nmero de carbonos.
C CH2 CH3 (t-pentil ou tercpentil)
Nomenclatura: Prefixo indicativo ao nmero de
CH3
Ramificao:
carbonos + an + o.
Localizar a cadeia principal:
Exemplos:
Maior sequncia de carbonos. Entre duas ou
CH4 prefixo - met nome metano
mais possibilidades escolhe-se a cadeia mais
infixo - an
ramificada.
sufixo - o
Os tomos de carbono que no pertencem

CH3 CH3 prefixo - et nome etano
cadeia principal fazem parte das ramificaes;
Numerar os tomos de carbono da cadeia
infixo - an
principal. A deciso de por qual extremidade se
sufixo o
Ramificao:
comea a numerao segue os critrios:

1- Cadeia insaturada: comea pela extremidade
mais prxima a insaturao;
prxima a ramificao.
Escrever o nmero que corresponde a localizao
CH3
da ramificao na cadeia principal e separando
H3C CH2CH2CHCH3
2- Cadeia saturada: comea pela extremidade mais
- metilpentano
12
b) Alcenos:
CH3
So
hidrocarbonetos
acclicos
que
metilexa 2 ino
possuem uma nica dupla ligao.

d) Alcadienos:
So hidrocarbonetos acclicos com duas
duplas ligaes.
Frmula geral: CnH2n.
carbonos + en + o.
Indicar a localizao da dupla ligao;
A numerao comea pela extremidade mais
Frmula geral: CnH2n-2.

prxima da instaurao ligao;
carbonos + a + DIENO.
Escrever essa localizao antes do infixo en.
H2C = C = CH2
Exemplos:
Ramificao:
CH2 = CH2 eteno

H2C = CH CH2 CH3 but - 1 - eno
5
duplas ligaes;
A sua numerao comea pela extremidade mais

prxima das duas duplas ligaes.
CH3
metilpenta 1 - eno
c)
A cadeia principal aquela que possui a maior

sequncia de carbonos e que contenha as duas
H3C CH2 CH CH = CH2
propadieno
H3C CH = CH CH = CH CH CH3
Alcinos:
CH3
So hidrocarbonetos acclicos, contendo

6
uma nica tripla ligao.
metilepta - 2,4 dieno
e) Ciclanos:
So hidrocarbonetos cclicos contendo
apenas ligaes simples entre os carbonos da
cadeia.
carbonos + in + o.
CH CH etino
Frmula geral: CnH2n
Ramificao:
Nomenclatura: Palavra CICLO + prefixo indicativo
A nomenclatura da alcinos ramificados
ao nmero de carbonos do ciclo + an + o.
semelhante a de alcenos ramificados.

6
Ramificao:
H3C CH2 CH2 C C CH3
A numerao comea pelo carbono que possui o
13
menor grupo orgnico no sentido horrio e antihorrio;
Os grupos orgnicos ficam com os menores

nmeros.
1,1 - dimetilciclobutano
f)
Ciclenos:
Classificao:
So hidrocarbonetos cclicos contendo
Mononucleares ou monocclicos:
uma ligao dupla.
Possui apenas um anel benznico.

Nomenclatura: Palavra CICLO + prefixo indicativo
ao nmero de carbonos do ciclo + en + o.
Ramificao:
Coloca-se a dupla ligao entre os nmeros 1 e 2

e faz a numerao no sentido horrio e anti-
Polinucleares ou policclicos:
Possui dois ou mais anis benznicos.
Se divide em:
1- Com anis isolados:
horrio;
benzeno
Os grupos orgnicos ficam com os menores

nmeros.
2- Com anis condensados:

g) Hidrocarbonetos aromticos:
So hidrocarbonetos que possuem pelo
menos um anel benznico.
Naftaleno
14
Nomenclatura:
Citar os nomes das ramificaes e
2.2 Sesso Leitura
terminar com a palavra benzeno.

2.2.1 O gs natural
O gs natural um combustvel fssil
no renovvel, ou seja, ele ir se esgotar na
natureza.
Composto
por
uma
mistura
de
hidrocarbonetos, com destaque para o metano

(CH4), o gs natural encontrado em jazidas ou
metilbenzeno
Prefixos orto, meta e para:
Esses prefixos so usados quando ao
anel aromtico esto ligados dois grupos.
depsitos subterrneos, que normalmente esto

associados
ao
pois
essas
duas
substncias passam pelo mesmo processo de

transformao
Orto: indica posio 1,2:
petrleo,
orgnica
(decomposio
durante
milhares
da
de
matria
anos)
se
acumulam no mesmo tipo de terreno.

Esse combustvel gasoso, aps ser
tratado e processado, apresenta grande teor
energtico, sendo bastante aproveitado
nas
indstrias para a gerao de energia eltrica. Ele

1,2 dimetilbenzeno ou ortodimetilbenzeno
tambm pode ser empregado no aquecimento

ambiental e nas aplicaes domsticas de
Meta: indica posio 1,3:
residncias e como combustvel em automveis

adaptados
para
receb-lo,
substituindo
gasolina, o lcool ou o diesel.

Mais limpo entre os combustveis de
origem
fssil,
gs
natural
emite
menos
poluentes se comparado ao petrleo e ao carvo

mineral, no entanto, ele no est totalmente
1,3 dimetilbenzeno ou metadimetilbenzeno
isento dos problemas ambientais, visto que sua

utilizao tambm contribui para a poluio
atmosfrica e para intensificao do efeito estufa.
Para: indica posio 1,4:
(Wagner de Cerqueira e Francisco - Graduado

em Geografia - Equipe Brasil Escola
<http://www.brasilescola.com/geografia/gasnatural.htm>)
2.2.2 O petrleo
O petrleo formou-se na Terra h
milhes de anos, a partir da decomposio de
1,4 dimetilbenzeno ou paradimetilbenzeno
pequenos
animais
marinhos,
plncton
15
vegetao
tpica
O resduo lquido que ficou no fundo da
petrleo acumula-se junto ao gs de petrleo,
coluna levado para outra coluna que apresenta
formando bolses entre rochas impermeveis ou
presso inferior atmosfrica, possibilitando que
impregnando rochas de origem sedimentar. Tais
as fraes mais pesadas entrem em ebulio a
locais so denominados bacias.
temperaturas mais baixas, evitando assim a
Aps
de
sua
regies
extrao,
alagadias.
petrleo
quebra de suas molculas.
encaminhado para as refinarias, onde seus

componentes
so
separados
atravs
de
processos como a destilao fracionada.

Inicialmente, o petrleo aquecido em
um forno, sendo parcialmente vaporizado e
Dessa maneira, so obtidas novas

fraes do resduo lquido: leos lubrificantes,
parafinas, graxas, leo combustvel e betume
(utilizado no asfaltamento de estradas e na
produo de impermeabilizantes).
direcionado para uma coluna de fracionamento
Concluda
essa etapa,
ainda
resta
provida de vrias bandejas. A temperatura da
algum resduo, que pode ser submetido a uma
coluna varia com a altura, sendo que no topo se
pirlise ou craqueamento (cracking). Esse
encontra a menor temperatura.
processo executado em outra coluna de
medida que os vapores sobem na
fracionamento e consiste na quebra de molculas
coluna, a temperatura diminui, permitindo que as
de
cadeias
fraes voltem ao estado lquido e sejam
menores.
retiradas.
O
O esquema a seguir mostra algumas
longas,
obtendo-se
craqueamento
aproveitamento
quase
uma
molculas
possibilita
integral
economia
do
um
petrleo,
fraes retiradas do petrleo, sua constituio e
propiciando
expressiva
sua faixa de temperaturas de ebulio:
permitindo a obteno de maiores quantidades de

GLP, gasolina e outros produtos qumicos que
sero
transformados
em
diversos
produtos
indispensveis em nosso dia-a-dia.

A quantidade obtida de cada tipo de
derivado de petrleo depende de sua origem, dos
recursos da refinaria e das necessidades do
mercado consumidor em cada momento.
2.3 Fixao
Exerccios:
1- D a nomenclatura segundo a IUPAC dos
compostos a seguir:
CH3
a) H3C CH2 CH CH2 CH3
16
CH3
3)Os
b) H3C CH2 C CH2 CH3
hidrocarbonetos
constituintes
do
so
petrleo.
os
A
principais
respeito
dos
hidrocarbonetos, cujos nomes esto relacionados
CH CH3
a seguir:
CH3
ciclopenteno
II 2-buteno
CH2 CH2 CH3
III propadieno
IV hexano
c) H3C CH C C CH3
V 3 heptino
d) H3C C = CH CH CH CH3
VI ciclobutano
H3C CH2
CH3 CH3
Indique a frmula estrutural plana que se encaixa
CH3
o composto.
4) (UFSC) Um alcano encontrado nas folhas de
e)
repolho contm em sua frmula 64 tomos de

Hidrognio. O nmero de tomos de Carbono na
frmula :
a)29
b)32
c)30
d)33
e)31
f) H2C CH CH3
5) D o nome e a frmula molecular dos
seguintes ciclos:
H2C C CH2 CH3
CH3
2) Escreva a frmula estrutural dos compostos a
seguir:
a)
b)
c)
6) (FAFI-MG)
a) 2,3 dimetilpentano
b) 5 etil 3 metiloctano
c) Etilciclobutano
d) Isopropilbenzeno
e) 1,3 dimetilbenzeno
f)
Cicloexa 1,1 dieno
g) Ciclobuteno
II
Sobre o benzeno, C6H6, esto corretas as

seguintes afirmaes, exceto:
h) 2,2,4 trimetilpentano
a) Possui trs pares de eltrons deslocalizados.
i)
Etilcicloexano
b) uma molcula plana, com forma de
j)
4- metilpenta 2 ino
k) etilmetilbenzeno
hexgono
regular,
confirmada
por
estudos
espectroscpicos e de cristalografia por raios X.
17
c) Todos os ngulos de ligao valem 120
lugar do petrleo. Justifica-se essa previso,
devido equivalncia de todas as ligaes
entre outros motivos, porque o gs natural
carbono-carbono.
(A) alm de muito abundante na natureza um
d) O benzeno no apresenta estrutura de

ressonncia.
e)
Os
combustvel renovvel.
(B) tem novas jazidas sendo exploradas e
seis
eltrons
esto
espalhados
menos poluente que o petrleo.
igualmente nos seis carbonos e no localizados
(C) vem sendo produzido com sucesso a partir do
entre os pares de tomos de carbono
carvo mineral.
7) (OSEC-SP) Os compostos classificados como
(D) pode ser renovado em escala de tempo muito
hidrocarbonetos fazem parte de misturas que
inferior do petrleo.
compem alguns combustveis. Esses compostos
(E) no produz CO2 em sua queima, impedindo o
apresentam em sua constituio os elementos
efeito estufa.
qumicos:
a) hidrognio, carbono e oxignio.
2) ( ENEM 2003 Questo 42 ) Nos ltimos anos,
b) Hidrognio, carbono e nitrognio.
o gs natural (GNV: gs natural veicular) vem
c) Hidrognio e carbono.
sendo utilizado pela frota de veculos nacional,
d) Hidrognio, carbono, oxignio e nitrognio.
por
e) Hidrognio, carbono, oxignio, enxofre e
agressivo do ponto de vista ambiental. O quadro
ser
vivel
economicamente
menos
nitrognio
compara algumas caractersticas do gs natural e
8) (RRN) Um composto orgnico cuja frmula
da gasolina em condies ambiente.
geral representada por C nH2n pertence classe
Densidade
Poder Calorfico
(kg /m3)
(kJ /kg)
GNV
0,8
50.200
Gasolina
738
46.900
do:
a) Alceno ou cicloalceno.
b) Alcano ou cicloalcano.
c) Alceno ou cicloparafina.
d) Alcino ou alcadieno.
e) Alcino ou aromtico.
9)
Escreva
hidrocarboneto
Apesar das vantagens no uso de GNV, sua
frmula
que
estrutural
apresenta
as
de
um
utilizao implica algumas adaptaes tcnicas,
seguintes
pois, em condies ambiente, o volume de
caractersticas:
combustvel necessrio,
a) Possui 4 C, 1 dupla ligao e 1 ramificao.
gasolina, para produzir a mesma energia, seria
b) Possui 6 C, 2 duplas ligaes e 2 ramificaes.
(A) muito maior, o que requer um motor muito
em
relao ao de
mais potente.
Gabarito: 4- E; 6- D; 7- D; 8- C.
(B) muito maior, o que requer que ele seja

armazenado a alta presso.
2.4 Pintou no ENEM
(C) igual, mas sua potncia ser muito menor.
1) ( ENEM 2004 Questo 42 ) H estudos que
(D) muito menor, o que o torna o veculo menos
apontam razes econmicas e ambientais para
eficiente.
que o gs natural possa vir a tornar-se, ao longo
(E) muito menor, o que facilita sua disperso para
deste sculo, a principal fonte de energia em
a atmosfera.
18
Disponvel em: www.sindipetro.org.br. Acesso
em: 1 mar. 2012 (adaptado).
3) De acordo com o relatrio A grande sombra
Com base no texto e no grfico do progresso da
da pecuria (Livestocks Long Shadow), feito
reao apresentada, as
pela Organizao das Naes Unidas para a
encontradas em I, II e III so, respectivamente:
Agricultura
Alimentao,
gado
estruturas qumicas
responsvel por cerca de 18% do aquecimento

global, uma contribuio maior que a do setor de
transportes. Disponvel em: www.conpet.gov.br.
Acesso em: 22 jun. 2010.
A criao de gado em larga escala contribui para
o aquecimento global por meio da emisso de
a) metano durante o processo de digesto.
b) xido nitroso durante o processo de ruminao.
c) clorofluorcarbono durante o transporte de
carne.
d) xido nitroso durante o processo respiratrio.
e) dixido de enxofre durante o consumo de
pastagens.
4) (ENEM/2012) O benzeno um hidrocarboneto
aromtico presente no petrleo, no carvo e em
condensados de gs natural. Seus metablitos
so altamente txicos e se depositam na medula
ssea e nos tecidos gordurosos. O limite de
exposio
pode
causar
anemia,
cncer
(leucemia) e distrbios do comportamento. Em

termos de reatividade qumica, quando um
eletrfilo se liga ao benzeno, ocorre a formao
de um intermedirio, o carboction. Por fim,
ocorre a adio ou substituio eletroflica.
Gabarito: 1-B; 2-B; 3-A; 4-A.
19
Captulo 3 Funes Orgnicas:
Quando um lcool apresentar mais do que dois

tomos de carbono, indicamos a posio do OH
numerando a cadeia a partir da extremidade mais
3.1 Teoria
prxima do carbono que contm a hidroxila.

Exemplo:
Funo orgnica um conjunto de
substncias que apresentam semelhanas em

suas
propriedades
qumicas,
H3C CH CH2 CH CH3
chamadas
propriedades funcionais. Decorrido o fato de
possurem a mesma frmula estrutural.
CH3
OH
tomo
ou
grupo
de
tomos
3. metilpenta 2 - ol
responsveis por essas propriedades, ou seja,

que caracteriza a frmula estrutural chamado
grupo funcional.
a) Alcoois:
So compostos orgnicos que contm
um ou mais grupos hidroxila (OH) ligados
OBS.: Os alcoois so constitudos por radicais de
diretamente a um carbono saturado.
hidrocarbonetos ligados a uma ou mais hidroxilas.
Frmula geral: R OH.
Entretanto, nunca podem ser considerados bases
Nomenclatura:
de Arrhenius (pois no liberam essa hidroxila em
Usa-se o sufixo ol.
meio aquoso).
I.U.P.A.C.: Prefixo indicativo ao nmero de
Classificao:
carbonos + an, en ou in + ol.
Os alcoois podem ser classificados segundo
USUAL: Palavra ALCOOL + prefixo indicativo ao
alguns critrios:
nmero de carbonos + LICO.
1 nmero de hidroxilas:
Monoalcool ou monol: possui uma hidroxila.

CH3 OH
Dialcool ou diol: possui duas hidroxilas.

CH2 CH2 CH3
Ramificao:
OH
OH
A cadeia principal a maior sequncia de

carbonos que contenha o carbono ligado a
Trialcool ou triol: possui trs hidroxilas.
hidroxila (OH);
CH2 CH2 CH2 CH3
A numerao comea pela extremidade mais
prxima a hidroxila (OH);
OH
OH
OH
20
2 Posio da hidroxila:
Alcool
primrio:
hidroxila
ligada
carbono
primrio.
CH3 CH2
OH
Alcool secundrio: hidroxila ligada a carbono

secundrio.
H3C CH CH3
OH
Alcool
tercirio:
hidroxila
ligada
carbono
c) teres:
tercirio.
So compostos em que o oxignio est

posicionado entre dois carbonos.
CH3
Frmula geral: R O R1.
Nomenclatura:
H3C C CH3
I.U.P.A.C.: Prefixo indicativo ao menor nmero de
carbonos + OXI + nome do hidrocarboneto
OH
correspondente ao maior nmero de carbonos.

Ou seja, considera-se os grupos
b) Fenis:
CH3 O
(metxi), CH3 CH2 O (etxi), etc. como

So compostos orgnicos que possuem
substituintes da cadeia principal.
a hidroxila (OH) ligada diretamente ao anel
Exemplos:
aromtico.
H3C O CH2 CH3 metxietano
Frmula geral: Ar OH.

Nomenclatura: Palavra HIDROXI + nome do
aromtico correspondente.
Ramificao:
A numerao comea pela hidroxila no sentido

em que os grupos orgnicos fiquem com os
menores nmeros.
Exemplo:
Ou:
H3C O CH2 CH3 ter etlico e metlico
OBS.: Utilizar a ordem alfabtica.
21
d) Aldedos:
e) Cetonas:
So
apresentam
compostos
o
grupo
orgnicos
funcional
que
So compostos que possuem o grupo
denominado
funcional carbonila tambm chamado de ceto,
carbonilo, tambm chamado de aldo, aldoxilo ou
cetoxilo ou oxo entre carbonos.
formil.
Grupo carbonila:
Grupo carbonilo:
C=
ou CHO.
C=O
Frmula geral: R C R1
Frmula geral: R CHO.
carbonos + an ou en + al.
Nomenclatura:
Ramificao:
A cadeia principal a maior sequncia de
carbonos que inclui o carbono do grupo funcional
ou in + ONA;
CHO;
Prefixo indicativo ao nmero de carbonos + an, en
Para indicar a localizao da carbonila, numerar a
A numerao parte da extremidade que inclui o
cadeia principal (deve incluir o carbono da
grupo CHO.
carbonila) de forma que ela obtenha o menor
Exemplos:
nmero.
Exemplos:
O
4
1 //
H3C CH CH C
CH3
CH3
2,3 - dimetilbutanal
\
H
f)
cidos carboxlicos:
So compostos que possuem o grupo
funcional carboxila ou carbxi.
Grupo carboxila:
O
//
C
\
OH
ou
COOH.
22
RC
Frmula geral: R COOH.
Nomenclatura:
Palavra
\
CIDO
O R1
prefixo
indicativo ao nmero de carbonos + an, en, ou in

Nomenclatura: Nome do cido carboxlico ICO +
+ ICO.
Ramificao:
Semelhante
dos
aldedos
ATO + DE + nome do grupo orgnico com
ramificados.
terminao A.
Exemplos:
Exemplo:
Flavorizantes
apresentam
sabor
geralmente
agradveis.
so
substncias
aroma
Muitos
que
caractersticos,
flavorizantes
pertencem funo ster. Segue abaixo dois

steres empregados como essncias em vrios
produtos alimentcios.
O
4
Exemplos:
1 //
H3C CH CH2 C
CH3
cido 3 - metilbutanico
g) steres:
So compostos orgnicos derivados de
cidos
carboxlicos
pela
substituio
do
hidrognio do grupo OH por um grupo orgnico
h) Aminas:
(R).
So compostos derivados da amnia

(NH3) pela substituio de um, dois ou trs
hidrognios por grupos orgnicos.
Frmula geral:
R N H (amina primria)
Frmula geral:
//
23
R N R (amina secundria)
H
O
R N R (amina terciria)
//
HC
metanamida
\
NH2
Nomenclatura: escreve-se os nomes dos grupos

ligados
ao
nitrognio
em
ordem
alfabtica
seguidos da palavra AMINA.
Exemplos:
3.2 Sesso Leitura
3.2.1 Bebidas alcolicas

Todas as bebidas alcolicas contm
certo teor de etanol. Podem ser classificadas em
dois grupos: bebidas destiladas e no-destiladas.
i)
Amidas:
A quantidade de lcool encontrada em

So compostos derivados dos cidos
carboxlicos
presente
pela
no
grupo
substituio
da
hidroxila
garrafas de cerveja. O consumo de bebidas
funcional
pelos
grupos:
alcolicas tem se tornado um problema muito
NH2, NH ou N .
uma garrafa de pinga igual existente em 10
srio em todos os pases. A ingesto habitual de

grandes quantidades de lcool causa danos
irreversveis ao crebro, ao corao e ao fgado,
Grupo funcional:
alm de provocar alteraes de comportamento.
Os efeitos no comportamento humano
//
provocados
por
diferentes
concentraes
alcolicas no sangue esto indicados a seguir:
0,05%: sensao de bem-estar, viso reduzida e
euforia;
0,10%: deficincia de coordenao e confuso

mental;
Nomenclatura: sufixo amida
0,15%: grande dificuldade na coordenao e na
Exemplos:
resposta a fatos externos;

0,20%: depresso fsica e mental;
0,30%: fala indistinta;
24
0,35%: estupor;
Federal, por ser utilizada na extrao da cocana,
0,45%: coma alcolico;
a partir das folhas da coca.
acima de 0,45%: morte.
Em nosso organismo, cetonas so
No Brasil, uma pessoa que apresentar
encontradas
em
pequenas
quantidades
no
nveis de etanol superiores a 0,06%
sangue, fazendo parte dos chamados corpos
considerada incapaz para dirigir um veculo. De
cetnicos. Nesse caso, ela formada pela
acordo com a lei, nesses casos o motorista ser
degradao incompleta de gorduras.
multado, ter sua habilitao para dirigir

3.2.4 O cido metanico
suspensa e pode sofrer pena de deteno de 6

meses a 3 anos.
tambm
conhecido
como
cido
frmico, por ter sido obtido historicamente a partir

3.3.2
O metanal
da macerao de formigas. um lquido incolor,
O metanal o principal aldedo, sendo

conhecido
tambm
por
aldedo
frmico
ou
formaldedo. Nas condies ambientes, ele um

gs
incolor
extremamente
irritante
para as
mucosas. Quando dissolvido em gua, forma-se
de cheiro irritante, que, quando injetado nos

tecidos, provoca dor e irritao caracterstica.
Uma das principais aplicaes do cido
frmico como fixador de pigmentos e corantes
em tecidos, como algodo, l e linho.
uma soluo cuja concentrao pode ser no

mximo de 40% em massa, conhecida por formol
ou formalina.
O
3.2.5 O cido actico

Tambm conhecido por cido actico,
formol
tem
propriedade
de
um lquido incolor temperatura ambiente, com
desnaturar protenas tornando-as resistentes
cheiro irritante e sabor azedo, tendo sido isolado,
decomposio por bactrias. Por essa razo, ele
pela primeira vez, a partir do vinho azedo
usado como fluido de embalsamamento, na
(vinagre) acetum = vinagre.
conservao de espcies biolgicas e tambm

como anti-sptico.
3.2.6 Aminas: medicina e sociedade

O grupo amino aparece em muitos
3.2.3 A acetona
A
alimentos
acetona
(propanona
ou
tambm
em
nosso
organismo
dimetil-
formando as substncias mais importantes para a
cetona) temperatura ambiente um lquido que
vida: os aminocidos, que do origem s
apresenta odor irritante e se dissolve tanto em
protenas.
gua como em solventes orgnicos; por isso,
As primeiras vitaminas (vital + amina)
muito utilizada como solvente de tintas, vernizes e
descobertas receberam esse nome devido
esmaltes.
presena de amina. Mas nem todas as vitaminas
Na indstria de alimentos, sua aplicao
conhecidas atualmente so aminas.
mais importante relaciona-se extrao de leos
No sculo XIX verificou-se que o gosto
e gorduras de sementes, como soja, amendoim e
amargo das folhas e flores de algumas plantas
girassol.
era devido presena de aminas. Essas

Sua comercializao controlada pelo
Departamento
de
Entorpecentes
da
Polcia
substncias,
que
naquela
poca
eram
denominadas lcalis vegetais (alcalis = bases),
25
so hoje conhecidas com o nome de alcalides.
endovenosa, com o uso de seringas o que
Esses alcalides, normalmente de estruturas
provoca marcas e envolve muitos riscos, como a
complexas, apresentam propriedades biolgicas
transmisso da Aids, quando o consumo feito
que permitem seu uso como medicamentos.
em grupo. A inalao produz uma sensao de
Porm,
euforia menos intensa, causa rinite e necrose da
como
muitos
deles
podem
causar
dependncia fsica e psquica, seu uso s
mucosa e do septo nasal.
permitido com prescrio e acompanhamento

mdico.
uso
dramaticamente
Vrios
dos
alcalides
da
nos
cocana
ltimos
aumentou
anos,
pela
usados
introduo no mercado de uma nova forma, muito
atualmente so derivados de aminas encontradas
mais barata: o crack uma mistura do cloridrato
em vegetais: morfina, ephedrina e atropina.
com bicarbonato de sdio. As conseqncias do
denominadas
uso de crack so muito mais intensas. Alguns
genericamente anfetaminas, que podem ser
estudos indicam que a recuperao de um
usadas como estimulantes. A ingesto dessas
consumidor de crack praticamente nula.
Existem
substncias,
aminas
conhecidas
vulgarmente
como
bolinhas, eleva o nimo, diminui a sensao de
3.2.7 DDT dicloro-difenil-tricloroetano
fadiga e reduz o apetite. Porm, como causam

dependncia,
tm
sua
comercializao
controlada.
O DDT um dos mais conhecidos

inseticidas
inicialmente
de
baixo
na poca
custo.
Foi
utilizado
da Segunda Guerra
O uso de anfetaminas provoca um
Mundial para controlar doenas transmitidas por
estado denominado psicose da anfetamina, que
insetos, como malria, tifo e febre amarela. Em
se assemelha a uma crise de esquizofrenia,
muitas partes do mundo, seu uso foi proibido por
caracterizada por alucinaes visuais e auditivas
apresentar efeito acumulativo no organismo e por
e comportamento agressivo.
ser capaz de interromper o equilbrio natural do
Outra substncia
de
grande
poder
meio ambiente, envenenando alimentos, como
estimulante que apresenta o grupo amina em sua
verduras,
carnes
peixes,
e,
ainda,
estrutura a cocana. Essa droga obtida a partir
enfraquecendo as cascas de ovos das aves.
das folhas de um arbusto encontrado quase

exclusivamente nas encostas dos Andes. O
estmulo
provocado
pelo
uso
da
cocana,
3.3 Fixao
caracterizado por euforia, loquacidade, aumento

da atividade motora e sensao de prazer, tem
Exerccios:
durao aproximada de 30 minutos. Segue-se
1)D a nomenclatura segundo a IUPAC dos
uma intensa depresso. Assim, o padro de
compostos a seguir:
dependncia evolui de uso ocasional para uso

compulsivo, em doses crescentes, o que pode
levar morte por overdose. Durante vrios anos o
a) H3C C = CH CH CH CH3
suprimento para consumo ilegal dessa droga
consistia em um sal denominado cloridrato, que
H3C CH2
CH3 OH
era consumido por inalao nasal ou por via
OH
26
b) H2C CH C = CH CHO
m) Isobutilamina
c) H2C CH C = CH CHO
n) Metilpropilamina
o) Etildimetilamina
CH2 CH3
p) 2 metilpropanamida
d) H3C CH CH2 COOH
3) (Univ). S. Judas Tadeu - (SP) O manitol um
tipo
CH3
CH3
condensadores de eletrlitos secos, que so
de
acar
utilizado
na
fabricao
de
utilizados em rdios, videocassetes e televisores;

e)H3C CH2 O CH2 CH2 CH2 CH3
por isso, em tais aparelhos, podem aparecer

alguns insetos, principalmente formigas. Se a
frmula estrutural :
f) H3C CH2 C CH2 CH CH2 CH3
CH3
O
//
g) H3C CH2 CH2 C
\
O CH2 CH2 CH3
h)H3C C N H
Qual o nome oficial desse acar?

a) Hexanol
b) Hexanol-1,6
c) 1,2,3-Hexanotriol
d) 1,2,3,4-tetra-Hidrxi-Hexano
e) 1,2,3,4,5,6-Hexanohexol
4) A frmula abaixo se refere a um composto que
pertence funo:
2) Escreva a frmula estrutural dos compostos a

seguir:
a) cetona
b) aldedo
a) 2 metilbutano 2 ol
c) cido
b) 1 metilcicloexanol
d) ster
c) 2 metilpentano 3 ona
e) ter.
d) 2 metilcicloexanona
5) (PUCRS/1-2000) 9) Considerando a estrutura
e) 2,3 dimetilpentanal
f)
do cido saliclico, usado na preparao do
Propanoato de etila
salicilato de sdio, analgsico e antipirtico,
g) Propanoato de metila
selecione a alternativa que apresenta as palavras
h) cido 2 metilpropanico
i)
Etoxietano
j)
Ciclopropanona
k) 1 - Metoxibutano
l)
Butanamida
que completam corretamente as lacunas no texto

a seguir.
O cido saliclico pode ser considerado uma
molcula de ________ com um grupo
________.
27
c) ter e amina.
d) ter e amida.
e) ster e amida.
8) O aspartame, estrutura representada a seguir,

uma substncia que tem sabor doce ao paladar.
Pequenas quantidades dessa substncia so
suficientes para causar a doura aos alimentos
a) aldedo fenlico
preparados, j que esta cerca de duzentas
b) cetona carbonila
vezes mais doce do que a sacarose.
c) fenol carboxila
d) alcool
e) ster
6) (PUCRS/2-2001) A cerveja fabricada a partir
dos gros de cevada. Seu sabor amargo deve-se
adio das folhas de lpulo, que contm uma
substncia chamada mirceno, de frmula
As funes orgnicas presentes na molcula

desse adoante so, apenas,
a) ter, amida, amina e cetona.
Essa substncia pode ser classificada como
b) ter, amida, amina e cido carboxlico.

c) aldedo, amida, amina e cido carboxlico.
a) alcool.
d) ster, amida, amina e cetona.
b) cido carboxlico.
e) ster, amida, amina e cido carboxlico.
c) aminocido.
9) substncia utilizada no tratamento de infeces
d) hidrocarboneto.
bacterianas. As funes 1, 2, 3 e 4 marcadas na
e) aldedo.
7) A aspoxicilina, abaixo representada, uma
estrutura so, respectivamente:
citrato de sildenafil, cuja estrutura representada

na figura:
a) amida, fenol, amina, cido carboxlico.

b) amida, amina, alcool, ster.
c) amina, fenol, amida, aldedo.
As funes orgnicas I e II, circuladas na
estrutura do citrato de sildenafil, so:
a) cetona e amina.
b) cetona e amida.
d) amina, lcool, nitrila, cido carboxlico.

e) amida, nitrila, fenol, ster.
10) O composto antibacteriano cido oxalnico
representado pela frmula estrutural:
28
ativo
de
uma
secreo glandular externa
produzida por uma espcie de veado que habita a

sia Central: os almiscareiros .
Os machos dessa espcie produzem a muscona
(almscar), com a finalidade de atrair as fmeas
na poca do acasalamento. Em perfumaria, a sua
principal aplicao como fixador de essncias.
Marque a alternativa que corresponde funo
e apresenta as seguintes funes:
orgnica que caracteriza a muscona:
a) ster, cetona, amina e ter

b) ter, cetona, amina e cido carboxlico
a) cido carboxlico
c) ster, amida, amina e cido carboxlico
b) Aldedo
d) ster, amina, fenol e cetona
c) Cetona
e) ter, amida, ster e amina
d) ter
11) Os xampus, muito utilizados para limpar e
e) Fenol
embelezar os cabelos, de modo geral, contm em

sua
constituio,
no
mnimo,
substncias: detergente,
as
corante,
13) O acebutolol pertence a uma classe de frmacos
seguintes
utilizada no tratamento da hipertenso. Esto
bactericida,
presentes na estrutura do acebutolol as seguintes

funes:
essncia e cido ctrico (regula o pH).
As funes orgnicas, presentes na frmula estrutural

a) ster, alcool, amina, amida, alqueno.
do cido mencionado, so:
b) amida, alqueno, alcool, amina, fenol.
a) cetona e alcool
c) amina, fenol, aldedo, ter, alcool.
(b) alcool e aldedo
d) cetona, alcool, amida, amina, alqueno.
c) cido carboxlico e alcool
e) amida, cetona, ter, alcool, amina.
d) cido carboxlico e aldedo
14) Associe os nomes comerciais de alguns
e) cetona e ster
compostos
12) Observe a estrutura da muscona:
orgnicos
suas
frmulas
condensadas na coluna de cima com os nomes

oficiais na coluna de baixo.
I. Formol (CH2O)
II. Acetileno
III. Vinagre (CH3 COOH)
IV. Glicerina (CH2OH CHOH CH2OH)
Esta
substncia
utilizada
em
indstrias
farmacuticas, alimentcias e cosmticas, tendo

sua maior aplicao em perfumaria. o princpio
(P) Propanotriol
(Q) cido etanico
(R) Metanal
29
(S) Fenil amina
e o grupo
(T) Etino
A associao correta entre as duas colunas
a) carboxila do cido clico.
a) I-P, II-T, II-Q, IV-R
b) aldedo do cido clico.
b) I-Q, II-R, II-T, IV-P
c) hidroxila do cido clico.
c) I-Q, II-T, III-P, IV-R
d) cetona do cido clico.
d) I-R, II-T, III-Q, IV-P
e) ster do cido clico.
e) I-S, II-R, III-P, IV-Q

16) (ENEM 2010)
15) (ENEM 2011)
Os pesticidas modernos so divididos em vrias
A bile produzida pelo fgado, armazenada na
classes,
entre
as
quais
materiais
se
destacam
que
os
vescula biliar e tem papel fundamental na
organofosforados,
apresentam
digesto de lipdeos. Os sais biliares so
efeito txico agudo para os seres humanos.
esteroides sintetizados no fgado a partir do
Esses pesticidas contm um tomo central de
colesterol, e sua rota de sntese envolve vrias
fsforo ao qual esto ligados outros tomos ou
etapas. Partindo do cido clico representado na
grupo de tomos como oxignio, enxofre, grupos
figura, ocorre a formao dos cidos glicoclico e
metoxi ou etoxi, ou um radical orgnico de cadeia
tauroclico; o prefixo glico- significa a presena
longa. Os organosfosforados so divididos em
de um resduo do aminocido glicina e o prefixo
trs subclasses: Tipo A, na qual o enxofre no se
tauro-, do aminocido taurina.
incorpora na molcula; Tipo B, na qual o

oxignio, que faz dupla ligao com fsforo,
substitudo pelo enxofre; e Tipo C, no qual dois
oxignios so substitudos por enxofre.
BAIRD, C. Qumica Ambiental. Bookmam, 2005.
Um exemplo de pesticida organofosforado Tipo

B, que apresenta grupo etoxi em sua frmula
estrutural, est representado em:
cido clico
UCKO, D.A. Qumica para as Cincias da Sade:
uma Introduo Qumica Geral, Orgnica e Biolgica. So
Paulo: Manole, 1992 (adaptado).
A combinao entre o cido clico e a glicina ou

taurina origina a funo amida, formada pela
reao entre o grupo amina desses aminocidos
30
acima seja deslocado para a direita.
Com base nas informaes do texto, correto

concluir que os sabes atuam de maneira
a) mais eficiente em pH bsico.

b) mais eficiente em pH cido.
c) mais eficiente em pH neutro.
d) eficiente em qualquer faixa de pH.
e) mais eficiente em pH cido ou neutro.
Gabarito: 3 - e; 4 - e; 5 - c; 6 - d; 7 - c; 8 - e; 9 - a;
10 - b; 11 - c; 12 - c; 13 - e; 14 - d, 15 - a; 16 e;
17 a.
3.4 Pintou no ENEM
1) (ENEM 2009 .Questo 36) O uso de protetores

solares em situaes de grande exposio aos
17) (ENEM 2009) Sabes so sais de cidos
carboxlicos de cadeia longa utilizados com a
finalidade de facilitar, durante processos de
lavagem, a remoo de substncias de baixa
solubiblidade em gua, por exemplo, leos e
gorduras. A figura a seguir representa a estrutura
de uma molcula de sabo.
raios solares como, por exemplo, nas praias, de

grande importncia para a sade. As molculas
ativas de um protetor apresentam, usualmente,
anis
aromticos
conjugados
com
grupos
carbonila, pois esses sistemas so capazes de

absorver a radiao ultravioleta mais nociva aos
seres humanos. A conjugao definida como a
ocorrncia de alternncia entre ligaes simples e
duplas em uma molcula. Outra propriedade das
Em soluo, os nions do sabo podem
molculas em questo apresentar, em uma de
hidrolisar a gua e, desse modo, formar o cido
suas extremidades, uma parte apolar responsvel
carboxlico correspondente. Por exemplo, para o
por reduzir a solubilidade do composto em gua,
estereato de sdio, estabelecido o seguinte
o que impede sua rpida remoo quando do
equilbrio:
contato com a gua.

De acordo com as consideraes do texto, qual
CH3(CH2)16COO +H2OCH3(CH2)16COOH+OH
das molculas apresentadas a seguir a mais

adequada para funcionar como molcula ativa de
Uma vez que o cido carboxlico formado
protetores solares?
pouco solvel em gua e menos eficiente na

remoo de gorduras, o pH do meio deve ser
controlado de maneira a evitar que o equilbrio
31
2) (ENEM/2010) Os pesticidas modernos so

divididos em vrias classes, entre as quais se
destacam os organofosforados, materiais que
apresentam efeito txico agudo para os seres
humanos. Esses pesticidas contm um tomo
central de fsforo ao qual esto ligados outros
tomos ou grupo de tomos como oxignio,
enxofre, grupos metoxi ou etoxi, ou um radical
orgnico de cadeia longa. Os organofosforados
so divididos em trs subclasses: Tipo A, na qual
Gabarito: 1-E; 2-E.
o enxofre no se incorpora na molcula; Tipo B,

na qual o oxignio, que faz dupla ligao com
fsforo, substitudo pelo enxofre; e Tipo C, no
qual dois oxignios so substitudos por enxofre.
BAIRD, C. Qumica Ambiental. Bookman, 2005.
Um exemplo de pesticida organofosforado Tipo B,
que apresenta grupo etoxi em sua frmula
estrutural, est representado em:
32
Captulo 4 Isomeria:
no-ramificada
3) Isomeria de posio:
4.1 Teoria
Ismeros so dois ou mais compostos
diferentes que apresentam a mesma frmula
Os
ismeros
pertencem
mesma
funo qumica, possuem a mesma cadeia

carbnica, mas diferem pela posio de uma
molecular
O
diferena
ramificada
fenmeno
nas
da
propriedades
isomeria
dos
causa
ramificao ou insaturao.
compostos
ismeros.
A
isomeria
pode
ser
dividida
em
isomeria plana e espacial.

a) Isomeria Plana ou constitucional:
Ocorre quando os ismeros podem ser
diferenciados observando as frmulas estruturais
planas.
Classificao:
Classificar os ismeros dizer qual a
principal diferena entre eles.
1) Isomeria de funo:
Ocorre quando os ismeros pertencem
a funes qumicas diferentes. So chamados de
ismeros funcionais ou ismeros de funo.
4) Isomeria de compensao ou metameria:

Os
ismeros
pertencem
mesma
funo qumica, possuem a mesma cadeia

carbnica, mas diferem pela posio de um
heterotomo.
2) Isomeria de cadeia ou ncleo:

Ocorre quando os ismeros pertencem
a mesma funo, mas possuem as cadeias
carbnicas diferentes.
Cadeia
Cadeia
33
5) Tautomeria:
ligados a cada carbono da dupla ligao esto em
um caso particular da isomeria

funcional. Os
dois
ismeros coexistem
em
lados opostos da linha imaginria que passa pela

ligao dupla.
equilbrio qumico dinmico. Os ismeros so

chamados tautmeros. Os casos mais comuns
ocorrem entre:
Aldedo e enol:
cis- 1,2 dicloroeteno
trans 1,2 dicloroeteno
Condio para isomeria geomtrica na

presena de dupla ligao:
Equilbrio aldo-enlico
Cetona e enol:
R1
R2
C=C
/
R3
R4
R1 R3 e R2 R4
b) Isomeria Espacial ou estereoisomeria:

Ocorre quando as diferenas entre os
ismeros s podem ser explicadas pelas frmulas
1.2) Em compostos cclicos:

Tambm
estruturais espaciais. (As frmulas estruturais
so
diferenciados
pelos
prefixos cis e trans.
planas so as mesmas).
Se divide em isomeria geomtrica e
ptica.
1) Isomeria geomtrica ou cis-trans:
Ocorre em dois casos:
2) Isomeria ptica:
1.1) Em compostos com ligaes duplas:
Ocorre quando a diferena entre os
ismeros est na disposio geomtrica dos
grupos ligados aos carbonos que fazem parte da
dupla ligao.
trans.
ismeros
possuem
propriedades fsicas diferentes, tais como PF, PE

e densidade, mas os ismeros pticos no
possuem esta diferena, ou seja, as propriedades
Ento o que os
possvel
Composto cis: Quando os maiores grupos de

cada carbono esto do mesmo lado da linha
imaginria que passa pela dupla ligao.
os
fsicas dos ismeros pticos so as mesmas.
So diferenciados pelos prefixos cis e
Todos
Composto trans: Quando os maiores grupos
fazem serem diferentes?
diferenci-los?
Sim,
possvel
diferenci-los, mas quando eles esto frente luz

polarizada. Luz polarizada um conjunto de
ondas eletromagnticas que se propagam em
apenas
uma
direo.
Uma
lmpada
34
incandescente um exemplo de fonte de luz no
polarizada, pois a luz emitida em todas as
direes. possvel polarizar luz no polarizada,
bCc
bastando utilizar um polarizador, que ter funo
de direcionar apenas uma direo da luz.
abcd
Exemplos:
Esta seta de duas pontas significa a

propagao
da
onda
eletromagntica
(luz
polarizada) vista de frente.

Ismeros pticos (enantimeros): Os
ismeros pticos so capazes de desviar a luz
polarizada, por isso o nome ismeros pticos (a
diferena est numa propriedade ptica) Caso o
ismero
ptico
provoque
um
giro
da
luz
polarizada no sentido horrio, o enantimero

denominado dextrorrotatrio (D, +). Caso o
enantimero provoque o giro da luz polarizada no
sentido anti-horrio, o composto chamado
levorrotatrio
(L, -). O fato de um composto
provocar o giro da luz polarizada faz com que ele

possua atividade ptica.
Atividade ptica s possvel em
molculas assimtricas, ou seja, molculas que
possuem carbono quiral ou estereocentro. O
carbono quiral o carbono que faz quatro
ligaes simples e onde esses quatro ligantes so
diferentes.
Carbono quiral (condio):
Temos que o ismero dextrorrotatrio

desviar o plano da luz de + a, enquanto o
35
ismero levorrotatrio desviar o plano da luz de
ser, por exemplo, um medicamento contra o mal
a. Temos ainda a mistura racmica (D + L = + a
de Parkinson ou um remdio para o corao.
a = 0) que opticamente inativa, ou seja, no

desvia o plano da luz polarizada.
Mistura
quantidades
racmica
iguais
de
A maioria das molculas da vida existe,

na verdade, em duas formas: uma como se
mistura
uma
de
fosse a imagem da outra no espelho. So as
substncia
molculas quirais. Apesar de as duas formas
levorrotatria e seu enantimero dextrorrotatrio.
serem quase idnticas, a diferena sutil muda

inteiramente o efeito da substncia.
OBS.:
No caso do adoante aspartame, por
Para uma molcula com n carbonos assimtricos
exemplo, uma das imagens doce; a outra,
diferentes:
amarga. Numa reao qumica normal, as duas

imagens de uma molcula so produzidas. Uma
Nmero de ismeros pticos ativos: 2
Nmero de misturas racmicas: 2
vez prontas, difcil separ-las. Os ganhadores

do Nobel criaram catalisadores substncias que
n-1
apressam as reaes qumicas que levam
Compostos
enantiomricos,
um
imagem
especificamente imagem desejada.

Segundo
especular do outro, ou seja, um imagem
Sociedade
Qumica
refletida do outro. No entanto, eles no so
Americana, o mercado mundial para remdios
superponveis. Um exemplo disso, so as mos,
desenvolvidos a partir dessa pesquisa bsica
direita e esquerda. Uma a imagem especular da
chega hoje a R$ 370 bilhes.

Ao
outra, porm elas no so superponveis. Tente
inventar
maneiras
seletivas
de
verificar este fato com suas mos, coloque uma
sintetizar compostos qumicos, eliminando a
na frente da outra. (Uma ser a imagem da
verso quiral indesejada, Knowles, Noyori e
outra). Agora tente colocar uma sobre a outra. As
Sharpless permitiram a produo de:
mos no so superponveis, ou seja, os dedos
l-dopa, medicamento usado para tratar mal de
polegares no ficam um sobre o outro. Considere
Parkinson;
isto como um exemplo para entender o fato da
assimetria molecular
problemas cardacos;
beta-bloqueadores,
drogas
usadas
contra
antibiticos;
adoantes e flavorizantes artificiais;
inseticidas.
4.2 Sesso Leitura
PERIGO:
Uma Qumica de aplicaes prticas,
No caso de remdios, molculas quirais podem
com papel fundamental na criao de novos
ser muito perigosas.
remdios, foi premiada com o Nobel de 2001. Os
Foi o caso da talidomida: s uma das verses
vencedores so o japons Ryoji Noyori e os
servia para tratar nuseas de mulheres grvidas;
americanos
a forma espelhada causou muitas deformaes
William
Knowles
K.
Barry
Sharpless. Os cientistas criaram mtodos que
em fetos humanos, nos anos 60.
permitem, numa reao qumica, obter um

produto puro e especfico. E esse produto pode
O composto limoneno d origem a dois
36
aromas diversos o s-limoneno (levogira) origina
apenas um hidrognio ligado a um carbono
cheiro de limo e o r-limoneno (dextrogira), cheiro
secundrio e ismero de posio de C. Tanto A
de laranja:
quanto C so ismeros de funo de B. As

substncias A, B e C so, respectivamente,
a) 1-propanol, 2-propanol e metoxietano.
b) etoxietano, 2-propanol e metoxietano.
c) isopropanol, 1-propanol e metoxietano.
d) metoxietano, isopropanol e 1-propanol.
e) 2-propanol, metoxietano e 1-propanol.
3) O odor de muitos vegetais, como o louro, a
cnfora, o cedro, a losna, e a cor de outros, como
a cenoura e o tomate, so devidos presena de
terpenoides (terpenos).
Os terpenos so o resultado da unio de duas ou
mais unidades do isopreno, como se pode ver a
seguir:
4.3 Fixao
Em relao ao isopreno, podemos afirmar que
a) a nomenclatura do isopreno, segundo a IUPAC,
2-metil-1-buteno.
Exerccios:
b) o
1) A respeito dos seguintes compostos, pode-se
isopreno
no
apresenta
carbonos
insaturados.
c) o isopreno ismero de cadeia do 4-metil-2-
afirmar que
pentino.
d) segundo a IUPAC (Unio Internacional de
Qumica Pura e Aplicada), a nomenclatura do
isopreno 2-metil-1,3-butadieno.
a) so ismeros de posio.
e) o isopreno pode apresentar ismeros de

cadeia, funcionais e tautmeros.
b) so metmeros.
(c) so ismeros funcionais.
4) O butanoato de etila um lquido incolor,
d) ambos so cidos carboxlicos.
empregado como essncia artificial em algumas
e) o composto I um cido carboxlico, e o
frutas, como, por exemplo, o abacaxi e a banana,

sendo ismero do cido hexanoico. O tipo de
composto II um ter.
2) As substncias A, B e C tm a mesma
frmula molecular (C3H8O). O componente A tem
isomeria plana presente entre o butanoato de etila

e o cido hexanoico de
a) cadeia.
37
b) posio.
c) funo.
d) metameria.
e) tautomeria.
5) Com a frmula molecular C7H8O existem vrios
compostos aromticos, como, por exemplo,
NO correto afirmar que _________ so

Considerando os compostos acima, afirma-se
ismeros de __________.
que:
a) I e II; posio
I. "X" pertence funo qumica ter.
b) I e III; cadeia
II. "Y" apresenta cadeia carbnica heterognea.
c) II e III; funo
III. "Z" apresenta ismeros de posio.
d) II e IV; cadeia
IV. "X", "Y" e "Z" apresentam em comum o grupo
e) I, III e IV; cadeia

8) Em uma aula de qumica orgnica, o professor
benzila.
Pela anlise das afirmativas, conclui-se que
escreveu no quadro a frmula C4H8O e perguntou
somente esto corretas
a quatro alunos que composto tal frmula poderia

representar. As respostas foram
a) I e II
b) I e III
c) II e IV
d) I, III e IV
e) II, III e IV
6) Assinale a alternativa que relaciona corretamente
o par de ismeros dados com o tipo de isomeria
que apresenta.
O professor considerou certas as respostas

dadas pelos alunos
a) 1 e 2
b) 1 e 3
c) 2 e 4
d) 3 e 4
e) 1, 2 e 3
9) Para responder questo, analise as afirmativas
a seguir.
I. Propanal um ismero do cido propanoico.
II. cido propanoico um ismero do etanoato de
3)
Considerando
os
numerados de I a IV
compostos
orgnicos
metila.
III. Etil-metil-ter um ismero do 2-propanol.
IV. Propanal um ismero do 1-propanol.
Pela anlise das afirmativas, conclui-se que
38
somente esto corretas
b) etanol e ter dimetlico;
a) I e III
c) pentano-2-ona e pentanal;
b) II e III
d) butano-2-ol e butanal;
c) II e IV
e) pentanal e pentano-2-ol.
d) I, II e III
12) Entre os hidrocarbonetos h os seguintes tipos
e) II, III e IV
de isomeria:
10) A protena do leite apresenta uma composio
a) funo e posio;
variada em aminocidos essenciais, isto ,
b) funo e cadeia;
aminocidos que o organismo necessita na sua
c) posio e cadeia;
dieta, por no ter capacidade de sintetizar a partir
d) metameria e cadeia;
de outras estruturas orgnicas. A tabela a seguir
e) tautomeria e posio.
apresenta
13) Indique em quais casos possvel haver
composio
em
aminocidos
essenciais no leite de vaca.
isomeria geomtrica:
a)
b)BrCH CHCl
c)H3C CH = C CH3
CH2 CH3
d)
Dos aminocidos relacionados, podemos afirmar
que
a) isoleucina e valina so ismeros de cadeia e,
e)1,2-diclorociclobutano
por apresentarem carbono assimtrico ambos so

opticamente ativos.
f)dimetilciclobutano
b) leucina e isoleucina so ismeros de posio e,

por
terem
carbono
assimtrico,
apresentam
isomeria ptica.
casos em que o composto apresente isomeria
c) leucina e valina so ismeros de funo e, por

apresentarem carbono assimtrico, ambos tm
um par de enantiomeros.
geomtrica, representar os seus ismeros.

15) (UFF VESTIBULAR 2005)
Se
d) leucina e isoleucina so ismeros de funo e

no so opticamente ativos.
e) valina e isoleucina so ismeros de cadeia,
porm somente a valina opticamente ativa.
11) So ismeros de funo:
a) butano e metilpropano;
14) Para os compostos do exerccio anterior, nos
voc
sofreu
com
as
espinhas
na
adolescncia e ficou com o rosto marcado por

cicatrizes, chegou a hora de se ver livre delas. A
reconstituio qumica para cicatrizes da pele
um
procedimento
avanado,
realizado
em
consultrio mdico, que dispensa anestesia. Com

um estilete especial, aplica-se uma pequena
39
quantidade de cido tricloroactico (ATA) a 100%,
casos
em cada cicatriz. A substncia estimula a
estimulantes para a prtica de esportes e para
produo de um colgeno e promove um
causar um estado de euforia no usurio de
preenchimento de dentro para fora. muito mais
drogas em festas raves. A DOPA uma
poderoso e eficaz do que os peelings tradicionais,
substncia
que trabalham com o ATA com, no mximo, 40%
adrenalina.
de concentrao. A frmula estrutural do ATA :
so
usadas
indevidamente
intermediria
na
como
biossntese
da
Observe a estrutura da DOPA.
Cl
Cl C COOH
Cl
DOPA
Assinale a opo correta.
Assim sendo, marque a opo correta:
a) Identifica-se entre outras as funes fenol e
a) O ATA opticamente ativo e apresenta

ismeros cis e trans
amina.
b) Existem, entre outros, trs tomos de carbono
assimtrico (carbono quiral).
b) O ATA opticamente ativo

c) O ATA constitudo por uma mistura racmica
d) O ATA opticamente inativo
e) O ATA apresenta, apenas, isomeria cis trans
c) Verifica-se a existncia de cadeia carbnica

aliftica insaturada.
d) Existem dois ismeros geomtricos para a DOPA.
e) Verifica-se a existncia de trs tomos de
carbono primrio e de dois tomos de carbono

a) Considere o composto orgnico de frmula
molecular C2H2Cl2.
1) Represente a frmula estrutural de todos os
ismeros.
2) D a nomenclatura IUPAC de cada um dos
secundrio.
18) (FUVEST 2012) As frmulas estruturais de
alguns
componentes
de
leos
essenciais,
responsveis pelo aroma de certas ervas e flores,

so:
ismeros.
b) Disponha
os
compostos
abaixo
em
ordem
crescente de solubilidade em gua e justifique

sua resposta.
cido etanoico, tetracloreto de carbono e ter
Dentre esses compostos, so ismeros:
etlico.
a) anetol e linalol;
A adrenalina uma substncia produzida no
b) eugenol e linalol;
organismo humano capaz de afetar o batimento
c) citronelal e eugenol;
cardaco, a metabolizao e a respirao. Muitas
d) linalol e citronelal;
substncias
e) eugenol e anetol.
preparadas
em
laboratrio
tm
estruturas semelhantes adrenalina e em muitos
40
19) Em 2000, durante pesquisa sobre a Achatina
amplo espalhamento no meio ambiente, bem
spp,
um
como de suas propriedades estruturais, as
pesquisador se feriu. Aproveitou-se o acidente
dioxinas sofrem magnificao trfica na cadeia
para testar a propriedade cicatrizante do muco do
alimentar. Mais de 90% da exposio humana s
animal, aplicando-o sobre o ferimento. Em 2010,
dioxinas atribuda aos alimentos contaminados
uma dcada depois, em funo de uma nova
ingeridos. A estrutura tpica de uma dioxina est
pesquisa, aplicou-se o muco sobre mamas de
apresentada a seguir:
uma
das
espcies
do
escargot,
vacas, antes e depois da ordenha, constatandose que, alm de cicatrizante, o muco elimina
agentes infecciosos e hidrata, pois contm
alantona (C4H6N4O3). Sua frmula estrutural a
seguinte:
molcula
do
2,3,7,8-TCDD
popularmente conhecida pelo nome dioxina,

sendo a mais txica dos 75
Pode-se identificar na estrutura da alantona a
compostos
clorados
de
ismeros de
dibenzo-p-dioxina
existentes. FADINI, P. S.; FADINI, A. A. B. Lixo:
presena de
desafios e compromissos. Cadernos Temticos

de Qumica Nova na Escola, So Paulo, n. 1,
a) halognio e funo amida.
maio 2001 (adaptado).
b) funo cetona e funo ster.

2
Com base no texto e na estrutura
c) carbono sp e carbono sp .
apresentada, as
d) carbono sp e carbono sp .
propriedades
qumicas
das
dioxinas que permitem sua bioacumulao nos
e) funo cetona e anel aromtico.
organismos esto relacionadas ao seu carter

a) bsico, pois a eliminao de materiais
Gabarito: 1- c; 2- e; 3- d; 4- c; 5- b; 6- c; 7- c; 8b; 9- b; 10- b; 11-a; 12-c; 13- b, c, e, f; 15-d; 17-a;

18- d; 19-c.
(ENEM/2010)
c)
Vrios
materiais,
quando
queimados, podem levar formao de dioxinas,

um compostos do grupo dos organoclorados.
Mesmo
quando
incineradores,
queima
liberao
de
ocorre
em
substncias
derivadas da dioxina no meio ambiente. Tais

compostos
b) cido, pois a eliminao de materiais

cidos mais lenta do que a dos alcalinos.
4.4 Pintou no ENEM

1)
alcalinos mais lenta do que a dos cidos.
so
produzidos
em
baixas
concentraes, como resduos da queima de
redutor,
pois
eliminao
de
materiais redutores mais lenta do que a dos

oxidantes.
d)
lipoflico, pois
a eliminao de
materiais lipossolveis mais lenta do que a dos

hidrossolveis.
e) hidroflico, pois a eliminao de
materiais hidrosolveis mais lenta do que a dos
lipossolveis.
matria orgnica em presena de produtos que

contenham cloro. Como consequncia de seu
Gabarito: 1-D
41
Captulo 5 Propriedades Fsicas dos
cidos so definidos como receptores

de par de eltrons e bases so definidas como
Compostos Orgnicos
doadoras de par de eltrons. Na teoria de cidobase de Lewis, o prton
5.1 Teoria
no o nico cido,
muitas outras espcies tambm so cidas.

5.1.1 cidos e bases orgnicos
A Definio de Arrhenius de cidos e Bases
Os cidos e as bases constituem duas
classes
muito
importantes
em
cidos so compostos em soluo
compostos
aquosa que ionizam, produzindo como on
qumicos, inclusive porque reagem facilmente
positivo, apenas o ction hidrognio (H ) ou, mais
entre si. Na qumica orgnica existem vrias
corretamente, o on H3O , denominado on
funes com carter cido mais ou menos

acentuados;
as
principais
so
os
hidrnio ou hidroxnio.
cidos
Bases ou hidrxidos so compostos
carboxlicos, os fenis e os alcois. As principais
que, por dissociao inica, liberam, como on
bases orgnicas so as aminas.
negativo,
Ordem de acidez (fora cida):
apenas
nion
hidrxido
(OH ),
tambm chamado de hidroxila.

lcool < gua < fenol < cido carboxlico
Efeito indutivo:
Esta
classificao
baseada
Pode facilitar ou dificultar a ionizao do
na
quantidade de ons H+ liberados pelo cido em

meio a uma reao. Quanto mais H+ mais forte
cido.
Efeito indutivo negativo (I ):

Os grupos eletroatraentes atraem a
ser o cido.
nuvem eletrnica da molcula em suas direes,

com isso a ligao O H enfraquecida e se
A Definio de Bnmsted-Lowry de cidos e
quebra com maior facilidade. Ento j que mais
Bases
H liberado para o meio, a fora do cido

aumentada.
De acordo com a teoria de Bnmsted-
Grupos eletroatraentes: F, Cl, Br, I,
Lowry, um cido uma substncia que pode doar
NO2, OH, CN, SO3H,
(ou perder) um prton, e uma base, uma

substncia que pode aceitar (ou remover) um
prton.
A molcula ou on que se forma quando
um cldo perde seu prton chamado de base
conjugada desse cido. J a molcula ou on que
se forma quando uma base aceita um prton
chamado de cido conjugado dessa base.
A Definio de Lewis de cidos e Bases
COOH.
Efeito indutivo positivo (I ):

Os grupos eletrorrepelentes possuem
pouca tendncia em atrair eltrons, assim h o
fortalecimento da ligao O H, e se torna mais
difcil a sada do hidrognio. Com isso a fora do
cido diminui.
Grupos eletroatraentes: CH3, CH2CH3,
CH2CH2CH3.
42
a) cidos carboxlicos:
So cidos de Arrhenius, e ao se
dissolverem em gua ionizam-se, formando ons
carboxilato.
Como qualquer efeito eltrico, o efeito
O
indutivo diminui com o aumento da distncia.
//
//
Quanto mais afastado do grupo substituinte,
H3C C
H3 C C + H
menor a influncia sobre a acidez. Os efeitos so
aditivos, quanto maior a quantidade de grupos
OH
substituintes, mais forte a influncia sobre a
acidez.
Os cidos orgnicos so cidos fracos,
ou seja, apresentam pequeno grau de ionizao.
b) Fenis:
interessante notar que o efeito indutivo pode

Tambm
facilitar ou dificultar a ionizao do cido,

tornando-o
mais
forte
ou
mais
fraco,
so cidos de Arrhenius.
Reage com uma base gerando um sal orgnico.
respectivamente. Os grupos eletrorrepelentes

ligados
carboxila
empurram
eltrons,
aumentando a densidade eletrnica do oxignio

+
da hidroxila. Assim a formao do H dificultada

e
fora
do
tomo
diminui.
Os
grupos
Da mesma forma que nos cidos
eletroatraentes retiram eltrons da carboxila,

diminuindo a densidade eletrnica do oxignio da
hidroxila. Isso dificulta a manuteno da ligao
O H, tornando-a mais fraca, porque o oxignio
carboxlicos, o efeito indutivo pode aumentar ou

diminuir a fora cida.
c) Alcoois:
precisa retirar o eltron do hidrognio. A fora do

So compostos anfteros.
cido aumenta.
Quanto maior a polarizao da ligao

C OH na direo de OH, maior a capacidade
-.
de formar OH Quanto maior a quantidade de

O cido metanico mais forte que o
etanico; este mais forte que o propanico e
assim por diante.
radicais ligados ao carbono do grupo funcional,

maior a sua densidade eletrnica, maior a
polarizao da ligao C OH sobre a hidroxila.
A reao entre um cido carboxlico e

uma base gera um sal orgnico.
43
5.1.2 Temperatura de ebulio
So dois os fatores que influem nas

temperaturas
Como o grupo alquila apresenta efeito
de
ebulio:
tamanho
das
molculas e os tipos de interao intermolecular.
indutivo positivo, que diminui a acidez, pode-se

dizer que:
Alcool 3 < Alcool 2 < Alcool 1 < Metanol
d) Aminas:
So bases de Lewis, pois apresentam
um par de eltrons no compartilhado no tomo
de nitrognio.
As condies que enriquecem
o nitrognio em eltrons provocam um aumento

de basicidade. Como os grupos alquila tm
Analisando as substncias formadas

com o mesmo tipo de interao intermolecular,
verificaremos que:
Quanto maior for o tamanho da molcula,
exatamente esse efeito, notamos que as aminas
maior ser a sua temperatura de ebulio.
primrias so bases mais fortes que a amnia. As
Se
verificarmos
apresentam
molculas
aminas secundrias apresentam dois grupos R

doadores de eltrons e, por isso, so bases mais
fortes que as aminas primrias. As aminas
tercirias possuem trs grupos R, o que poderia
nos levar a concluir serem estas as mais bsicas.
Isto, porm, no ocorre. A existncia de trs
grupos alquila R, muito maiores que o hidrognio,
em volta do nitrognio, deixa pouco espao livre
para aproximao de um cido de Lewis e
formao de ligao dativa caracterstica. Este
fenmeno
conhecido
pelo
nome
de
impedimento espacial ou impedimento estrico.
Amina 3 < Amnia < Amina 1 < Amina 2
aminas
aromticas
so
bases
fraqussimas (ainda mais fracas que as aminas

alifticas tercirias). Como sabemos, o par de
eltrons no compartilhado do nitrognio o
tamanho
tipos de interao intermolecular, verificaremos

que:
Quanto maior for a intensidade das foras
intermoleculares,
maior
ser
sua
temperatura de ebulio.
Para que se possa estabelecer essa
relao, deve-se considerar a ordem crescente da
intensidade das interaes, que dada por:
dipolo induzido-
Srie
pertencem
As
de
que
aproximadamente igual, porm com diferentes
dipolo induzido
Assim, para aminas alifticas temos:
substncias
pontes de
< dipolo-dipolo <
hidrognio
heterloga:
substncias
que
diferentes
funes
que
apresentam o mesmo nmero de carbonos.

Srie isloga: apresentam o mesmo
nmero de tomos de carbono, diferindo apenas
na sua insaturao
responsvel pela basicidade.
44
5.1.3 Solubilidade
entre si. Portanto, o benzeno no consegue

separar as molculas de gua e interagir com
A solubilidade dos compostos orgnicos
elas. (Disponvel em:
tambm depende das foras intermoleculares.
<http://www.mundoeducacao.com/quimica/solubili
Assim, substncias que apresentam os mesmos
dade-dos-compostos-organicos.htm> Acesso em
tipos de fora intermolecular tendem a se
14 de maio de 2014)
dissolver entre si. Generalizando, temos:

5.3 Fixao
Lquidos apolares tendem a se dissolver em

lquidos apolares.
Lquidos polares tendem a se dissolver em
lquidos polares.
O etanol, embora seja considerado um
1) A seguir, temos cinco compostos orgnicos.

Indique qual deles o mais solvel em gua e
justifique sua resposta.
solvente polar, apresenta uma parte polar ( OH)

e outra apolar (CH). Devido a essa caracterstica,
a)
Br2
b)
CO2
c)
H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
d)
H3C CH2 OH
se dissolve tanto em gua (solvente polar) como

em gasolina (solvente apolar).
Pode-se notar que, medida que
aumenta a cadeia carbnica do lcool, sua
solubilidade
em
conseqncia,
gua
diminui.
um
aumento
ocorre
Como
de
sua
solubilidade em solventes apolares (gasolina,

leos etc.).
5.2 Sesso Leitura
leo
de
cozinha
possui
uma
solubilidade muito pequena em gua, primeiro
e)
CH2
/
H2C
CH2
H2 C
CH2
/
CH2
2) Indique, em cada item a seguir, a substncia
que possui maior ponto de ebulio:
porque o leo apolar e a gua polar, segundo

porque as molculas de gua se atraem e se
agrupam com muita fora (por ligao de
hidrognio)
as
molculas
de
leo
vizinhas.
por
hidrocarboneto
solubilidade
em
isso
que
apolar
benzeno,
lquido,
gua.
As
tem
suas
CH4 ou CH3OH
b)
CH3 CH2CH3 ou CH3CH3
c)
CH3 CH2 CH3 ou CH3CHCH3
OH
no
conseguem ficar entre duas molculas de gua
a)
um
baixa
ligaes
intermoleculares so dipolo instantneo-dipolo

induzido, que so mais fracas do que as ligaes
de hidrognio que as molculas de gua realizam
45
3) Qual dos compostos abaixo mais solvel em
gua?
a)
Pentano
b)
ter comum
c)
Metanol
d)
Tetracloreto de carbono
e)
Benzeno
4) (Cesgranrio-RJ) "Uma blitz de fiscais da ANP

(Agncia Nacional de Petrleo) (...) interditou
19 postos de combustveis em So Paulo (...), 14
deles por venda de gasolina adulterada." Jornal do
Brasil, 09/09/98.
Analisando-se os dados apresentados, verifica-se

que os lcoois com massa molecular mais elevada
apresentam:
a)
de pontes de hidrognio intermoleculares.

b)
A gasolina, composta basicamente por uma mistura

de alcanos na faixa de C6a C12 tomos de carbono,
pode ser facilmente adulterada com substncias
mais baratas do que ela. De acordo com a regra de
que "semelhante dissolve semelhante", assinale a
opo que contm a nica substncia que, ao ser
adicionada gasolina, ir formar uma mistura
heterognea.
Maiores pontos de ebulio devido
polaridade do grupo OH.

c)
Maiores pontos de ebulio devido ao
aumento do nmero de interaes intermoleculares

do tipo Van der Waals.
d)
Menores pontos de ebulio devido
diminuio do nmero de interaes

intermoleculares do tipo Van der Waals.
e)
a) gua
Maiores pontos de ebulio devido formao
Menores pontos de ebulio, pois o aumento
da cadeia carbnica diminui a polaridade do grupo

OH.
b) Hexanol
c) Hexano
6)
(UFC-CE)
atividade
bactericida
de
determinados compostos fenlicos deve-se, em
d) Benzeno
parte,
e) 2-decanona
atuao
desses
compostos
como
detergentes, que solubilizam e destroem a
5) (UFRS-RS) O grfico a seguir apresenta os

dados de massa molecular (M) X ponto de ebulio
(P.E.) para os quatro primeiros termos da srie
homloga dos lcoois primrios.
membrana celular fosfolipdica das bactrias.

Quanto menor for a solubilidade dos compostos
fenlicos
em
gua,
maior
ser
ao
antissptica. Com relao s solubilidades dos

compostos fenlicos I, II e III, em gua, identifique
a opo correta:
46
5.4 Pintou no ENEM
1)
(ENEM/2010)
Vrios
materiais,
quando
queimados, podem levar formao de dioxinas,

um compostos do grupo dos organoclorados.
Mesmo
quando
h
queima
liberao
em
a) I mais solvel que II e II mais solvel que III.
incineradores,
b) I menos solvel que II e II menos solvel que
derivadas da dioxina no meio ambiente. Tais
III.
compostos
c) II menos solvel que I e I menos solvel que
concentraes, como resduos da queima de
III.
matria orgnica em presena de produtos que
d) II mais solvel que I e I mais solvel que III.
contenham cloro. Como consequncia de seu
e) I, II e III tm, individualmente, a mesma
amplo espalhamento no meio ambiente, bem
solubilidade.
como de suas propriedades estruturais, as
so
de
ocorre
produzidos
substncias
em
baixas
dioxinas sofrem magnificao trfica na cadeia

Gabarito:
alimentar. Mais de 90% da exposio humana s
1) Alternativa d. O etanol (H3C CH2 OH),
dioxinas atribuda aos alimentos contaminados
conhecido como lcool etlico, dissolve-se em
ingeridos. A estrutura tpica de uma dioxina est
gua em quaisquer propores. Suas molculas
apresentada a seguir:
so polares, assim como as molculas de gua, e

a presena do grupo OH possibilita ligaes de
hidrognio entre as molculas de etanol e de
gua, contribuindo para a miscibilidade de uma
substncia na outra.
2) a)
CH3OH: A presena do grupo OH possibilita
ligaes de hidrognio entre as molculas,
dificultando a mudana de estado fsico e resultando
num maior ponto de ebulio.
A molcula do 2,3,7,8-TCDD popularmente

conhecida pelo nome dioxina, sendo a mais
b)
CH3 CH2CH3: Quanto maior a massa molar,
maior o ponto de ebulio.
txica dos 75 ismeros de compostos clorados de

dibenzo-p-dioxina existentes.
c)
CH3CHCH3: Mesmo motivo apresentado na
letra a.
OH
FADINI, P. S.; FADINI, A. A. B. Lixo: desafios e
3) Alternativa c. Apenas o metanol (CH3OH)
Com base no texto e na estrutura apresentada,
polar como a gua.
as propriedades qumicas das dioxinas que
compromissos. Cadernos Temticos de

Qumica Nova na Escola, So Paulo, n. 1, maio
2001 (adaptado).
permitem sua bioacumulao nos organismos

4-A; 5-A; 6-A
esto relacionadas ao seu carter
47
a) bsico, pois a eliminao de materiais alcalinos
vitaminas
no
organismo
mais lenta do que a dos cidos.
dependncia de sua solubilidade.
b) cido, pois a eliminao de materiais cidos
Por exemplo, vitaminas hidrossolveis devem ser
mais lenta do que a dos alcalinos.
includas na dieta diria, enquanto vitaminas
c) redutor, pois a eliminao de materiais
lipossolveis so armazenadas em quantidades
redutores mais lenta do que a dos oxidantes.
suficientes para evitar doenas causadas pela
d) lipoflico, pois a eliminao de materiais
sua carncia. A seguir so apresentadas as
lipossolveis mais lenta do que a dos
estruturas
hidrossolveis.
necessrias ao organismo.
qumicas
de
apresenta
cinco
grande
vitaminas
e) hidroflico, pois a eliminao de materiais

hidrosolveis mais lenta do que a dos
lipossolveis.
2) (ENEM/2012) Em uma plancie, ocorreu um

acidente
ambiental
em
decorrncia
do
derramamento de grande quantidade de um

hidrocarboneto que se apresenta na forma
pastosa temperatura ambiente. Um qumico
ambiental utilizou uma quantidade apropriada de
uma soluo de para-dodecil-benzenossulfonato
Dentre as vitaminas apresentadas na figura,
de sdio, um agente tensoativo sinttico, para
aquela que necessita de maior suplementao
diminuir os impactos desse acidente.
diria
Essa interveno produz resultados positivos
a) I.
para o ambiente porque
b) II.
a) promove uma reao de substituio no
c) III.
hidrocarboneto,
d) IV.
tornando-o
menos
letal
ao
ambiente.
e) V.
b) a hidrlise do para-dodecil-benzenossulfonato
de sdio produz energia trmica suficiente para
vaporizar o hidrocarboneto.
Gabarito: 1-D; 2-D; 3-C
c) a mistura desses reagentes
provoca a
combusto do hidrocarboneto, o que diminui a

quantidade dessa substncia na natureza.
d) a soluo de para-dodecil-benzenossulfonato
possibilita a solubilizao do hidrocarboneto.
e)
reagente
adicionado
provoca
uma
solidificao do hidrocarboneto, o que facilita sua

retirada do ambiente.
3) - (ENEM/2012) O armazenamento de certas
48
Captulo 6 Reaes Orgnicas:
(S). Quando um reagente eletrfilo combina-se

com um substrato, temos uma reao eletroflica.
6.1 Teoria
Reagente nuclefilo:
um reagente que apresenta um par de
eltrons disponvel para efetuar uma ligao e
Ciso ou ruptura das ligaes: Uma
que, por isso, procura ligar-se a um tomo capaz
ligao covalente sempre formada por um par
de aceitar esses eltrons. O reagente nucleoflico
de eltrons. Se essa ligao for desfeita, esses
um reagente que cede eltrons.
eltrons podem apresentar destinos diferentes,
Existem
dependendo dos elementos que se ligam e de

qumicas
Ciso homoltica ou homlise:
eltrons da ligao so igualmente repartidos
eltrica
nula
e,
ocorrer
com
estas
ou grupo de tomos.
1) Alcanos:
Os alcanos possuem baixa tendncia de
instveis e reativos.
podem
molcula orgnica substitudo por outro tomo
por
apresentarem eltron desemparelhado, so muito
que
Um tomo ou grupo de tomos de uma
homlise denominam-se radicais livres. Esses

carga
de
a) Reaes de substituio:
entre os tomos ligantes. Os resultantes de uma
tm
milhes
substncias enorme.
A ruptura ocorre de modo que os
radicais
natureza
substncias orgnicas. A quantidade de reaes
agentes como calor, luz, solventes, etc.
na
reagir, mas sob condies vigorosas (luz de
Ciso heteroltica ou heterlise:
frequncia especfica e
A ruptura ocorre de modo que os

eltrons da ligao ficam com apenas um dos
tomos ligantes. Os resultantes de uma heterlise
so ctions e nions. Esses ons formados
podem ser estveis ou muito instveis, sendo que
maior instabilidade significa maior capacidade de
calor), eles sofrem
reaes de substituio.
Halogenao:
a reao entre um alcano e um
halognio, onde um tomo de hidrognio do
alcano substitudo por um halognio.
Ordem de reatividade:
reao.
Classificao dos reagentes:
F2 > Cl2 > Br2 > I2
Os reagentes que se combinam com os

compostos orgnicos podem ser classificados
como eletroflicos ou nucleoflicos, conforme sua
capacidade de utilizar ou fornecer eltrons para o
perigosas
devido
alta
reatividade
deste
elemento e com o iodo (I2) so lentas.
reagente orgnico.
Reaes com flor (F2) so muito
Exemplos:
Reagente Eletrfilo:
um reagente que se apresenta com
deficincia de eltrons e que, por isso, procura
ligar-se a um tomo capaz de oferecer-lhe
eltrons. O reagente eletrfilo um reagente que
CH4 + Cl2 CH3 Cl + HCl

CH3 CH3 + Br2 CH3 CH2 Br + HBr
A
halogenao
de
alcanos
pode
produzir ismeros, em caso do alcano possuir

mais de uma possibilidade de tomos de
procura eltrons.
O composto orgnico que recebe o
hidrognio a serem substitudos.
reagente normalmente denominado substrato
49
Ordem de reatividade:
grupo acila.
Um hidrognio substitudo por um

grupo alquila.
HCH < CCC < CCC
Alquilao de Friedel-Crafts:
A alquilao e a acilao de Friadel-
Crafts foram descobertas em 1877 pelo francs
Charles Friedel e pelo americano James Crafts. E
Nitrao:
nos dois casos, o AlCl3 so usados como

catalisadores.
Reao entre um alcano e o cido
ntrico (HNO3).
Neste processo, um hidrognio (H)
substitudo por um grupo NO2.
CH4 + HO NO2 H3C NO2 + HOH
Sulfonao:
Alguns
a reao entre um alcano e o cido
grupos
ligados
ao
anel
aromtico dirigem a substituio para que o
sulfrico (H2SO4).
produto formado seja uma mistura dos ismeros
CH4 + HO SO3H H3C SO3H + HOH
orto e para ou apenas o produto na posio meta.

Grupos orto-para dirigentes: F, Cl, Br,
2) Aromticos:
Dirigncia da substituio nos aromticos:
I, OH, NH2, CH3 , CH2 CH3.

Grupos meta-dirigentes: COH, COOH,
Halogenao:
catalisada por AlCl3, FeCl3 ou FeBr3.
NO2, SO3H, CN, C CH3.

b) Reaes de adio:
Ocorrem quando um tomo proveniente

Nitrao:
de uma substncia orgnica ou inorgnica se

adiciona uma substncia orgnica.
catalisada por H2SO4 concentrado.
So caracterizadas pela quebra das

ligaes duplas e triplas.
Sulfonao:
catalisada por H2SO4 fumegante, ou

seja, contem SO3 dissolvido.
Hidrogenao cataltica:
Ocorre em alcenos e alcinos. O gs
hidrognio (H2) adicionado com a ajuda de um
catalisador. Pode ser usado o metal nquel (Ni),
platina (Pt ou paldio (Pd).
Tambm podemos chamar esta reao
Acilao de Friedel-Crafts:
Um hidrognio substitudo por um
de reao de Sabatier-Senderens. Constitui um

meio de obter alcanos a partir de alcenos.
Na indstria qumica de alimentos
50
muito conhecida. Serve de base para a produo
de margarinas a partir de leos vegetais.
Cl Cl
Os leos vegetais possuem ligaes

duplas. A reao de
H2C = C = CH2 + 2 Cl Cl H2C C CH2
adio, hidrogenao
cataltica, transforma esses leos, que so
lquidos em gorduras, que slida.
Cl
Cl
Alceno:
Adio de haletos de hidrognio (HX):
Ni
H2C = CH2 + H H
Adio de HCl, HBr ou HI. Os prprios
H3C CH3
ons H liberados pelo haleto de hidrognio so
usados como catalisadores.

Alcenos:
Alcino: Pode sofrer uma ou duas adies,
H2C = CH2 + H Cl H2C CH2
dependendo da quantidade de reagente.
Ni
HC CH + H H H2C = CH2 (proporo
HC CH + H Cl HC = CH
Ni
H2C = CH2 + H H H3C CH3 (proporo
Cl
Alcadienos:
de 1:2)
Cl
Alcinos:
de 1:1)
H2C = C = CH2 + H Cl H2C C = CH2
Halogenao:
Adio de halognio (Cl2 ou Br2) ao
alceno, alcadieno ou alcino. O produto um di-
H Cl
Adio de gua:
Tambm chamada de hidratao. Esta
haleto vicinal, pois os tomos de halognios esto
reao catalisada por cido (H ). Obtm cidos
posicionados em carbonos vizinhos.
a partir de alcenos.
No necessita de catalisadores.
Alceno:
H+
Alceno:
H2C = CH2 + H OH
H2C = CH2 + Cl Cl H2C CH2
Alcino:
Segue
os
Cl
Cl
mesmos
moldes
da
Br
Br
OH
No acontece a segunda adio, nem
HC CH + Br Br HC = CH
H2C CH2
Alcino:
hidrogenao.
mesmo utilizando excesso de gua. Devido ao

fato de ser o produto formado na primeira adio
ser um enol, que por ser instvel se transforma
Alcadieno:
H2C = C = CH2 + Cl Cl H2C C = CH2
Cl
Cl
em aldedo ou cetona, dependendo do alcino

utilizado.
51
HC CH + H OH HC = CH
OH
Regra de Markovnikov:
Eliminao de Halognio ou De-Halogenao:
Nas reaes de adio de HX (X =
Di-haletos vicinais reagindo com zinco
halognio) ou H2O, o hidrognio adicionado ao
catalisado por um alcool formam alcenos.
carbono mais hidrogenado da ligao dupla.
Exemplo:
Esta regra serve somente para o cloro.

Para o bromo, serve a regra Antimarkovnikov,
que o inverso da Markovnikov.
Markovnikov:
Eliminao de Halogenidretos:
H3C CH = CH2 + H Cl H3C CH CH2
Halogenidretos, como HCl, HBr e HI
podem ser eliminados a partir de um haleto de
Cl
alquila, catalisado por uma base, que pode ser o
H3C CH = CH2 + H OH H3C CH CH2
OH
KOH e um lcool.
Exemplo:
Antimarkovnikov:
H3C CH = CH2 + H Br H3C CH - CH2
Eliminao de gua:
Br
catalisada por cido sulfrico concentrado e calor
vlida para
(170C) ocorre com a eliminao de gua e
Esta regra tambm

alcinos.
A desidratao intramolecular de lcool
alceno.
c) Reaes de eliminao:
So as reaes onde alguns tomos ou

grupo de tomos so eliminados da molcula
Outra desidratao que pode ocorrer a
orgnica.
o inverso das reaes de adio. Tm
intermolecular de dois lcoois formando ter e
grande importncia para a indstria qumica, na
eliminando gua. A reao deve ser catalisada
produo de polietileno que a matria-prima
por cido sulfrico concentrado e calor (140C).
para a obteno de plsticos.
Eliminao de Hidrognio ou Desidrogenao:

A partir de alcano possvel obter um
Ento:
alceno, catalisado por calor.
1 molcula alcool = desidratao intramolecular =
Exemplo:
alceno
2 molculas alcool = desidratao intermolecular
= ter
52
A Reao de saponificao tambm
conhecida como hidrlise alcalina, atravs dela
que se torna possvel o feitio do sabo. Falando
quimicamente, seria a mistura de um ster
(proveniente de um cido graxo) e uma base
(hidrxido de sdio) para se obter sabo (sal
O equilbrio pode ser deslocado para o
orgnico).
lado
A equao abaixo demonstra este processo:
ster + base forte sabo + glicerol
Praticamente todos os steres so retirados de
leos e gorduras, da o porqu das donas de casa
usarem o leo comestvel para o feitio do sabo
ster,
desidratante.
quando
Durante
se
junta
com
experimento
ficou
comprovado que na reao de esterificao o

oxignio do grupo OH do lcool continua na
molcula do ster e o oxignio do grupo OH do
cido eliminado sob a forma de H2O (gua),
produzindo a reao de um lcool marcado:
caseiro.
Equao
do
genrica
da
hidrlise
alcalina:
Com cido, observa-se a forma do ster

marcado, e no gua, contendo assim O 18.
A equao acima representa a hidrlise

alcalina de um leo (glicerdeo). Dizemos que
uma hidrlise em razo da presena de gua
Para acelerar a reao, usa-se o cido

como catalisador.
(H2O) e que alcalina pela presena da base

NaOH (soda custica). O smbolo indica que
houve aquecimento durante o processo.
Produtos da reao de Saponificao:
sabo e glicerol (alcool).
Reao de esterificao
A reao de esterificao considerada

uma reao reversvel de alcool junto com um
cido orgnico ou inorgnico, produzindo ster e
gua.
J quando a reao inversa, ela
denominada hidrlise do ster.
H basicamente dois tipos de hidrlise

de steres: cida e bsica.
A hidrlise cida ocorre em meio cido e
um processo reversvel, gerando um alcool e
um cido carboxlico:
R COO R1+HOH
R-COOH + HO R1
53
A hidrlise bsica, ou saponificao,
realizada em meio bsico. Trata-se de um
processo irreversvel, gerando alcool e um sal de
O = C CH3
cido carboxlico:
-
RCOOR1+BOH(aq) RCOO B + HOR1
OH
Onde BOH uma base, por exemplo,
Forma-se cetona e cido carboxlico.
KOH.
Ligao dupla na ponta da cadeia:

O CH2 terminal se transforma em cido
d) Reaes de oxidao:
carbnico, que se decompe em CO2 e H2O.

[O]
As
reaes
de
oxidao
H3C CH = CH2
das
substncias orgnicas devem ser catalisadas por
H3C C =O
enrgico
OH
um agente oxidante.
+
Alcenos:
Oxidao branda do alceno:

Conhecida
como
O = C OH CO2 + H2O
di-hidroxilao
OH
do
alceno.
Ozonlise:
O agente oxidante causa uma adio
H quebra da ligao dupla causada
ligao dupla, com entrada de uma hidroxila em
pelo oznio (O3). Necessita de p de zinco e deve
cada um dos carbonos da dupla ligao.
ser feita em meio aquoso. O alceno quebrado

na ligao dupla e um tomo de oxignio
Um agente oxidante muito utilizado o
adicionado a cada lado da dupla ligao.
permanganato de potssio (KMnO4) em soluo
O3
diluda e fria, em meio neutro ou levemente

H3C C = CH CH3
bsico.
OH OH
H3CC = CHCH3
CH3
CH3
H2O/ Zn
+ O = C CH3 + HOOH
H3CCCHCH3
H2O
H3 C C = O
CH3
[O] brando
CH3
Forma-se cetona e aldedo.
Oxidao energtica de alcenos:

Reao com um agente oxidante que
Alcoois:
Em contato com um agente oxidante, os
seja capaz de quebrar a molcula na ligao
diferentes tipos de alcoois se comportam de
dupla.
Oxidantes
K2CrO7/ H
enrgicos:
KMnO4/H
formas distintas.
Oxidao de alcoois primrios:

Os alcoois primrios se oxidam com
Ligao dupla no meio da cadeia:

agentes
[O]
H3C C = CH CH3
CH3
oxidantes
energticos,
como
H3C C = O
permanganato de potssio (KMnO4) e o dicromato
enrgico
de potssio (K2CrO7), em meio sulfrico. O
CH3
produto desta oxidao um aldedo. Com maior
54
quantidade de agente oxidante, obtemos um
rapidamente oxida os tomos de carbono.
cido carboxlico.
Nos
encontramos, no mesmo composto, tanto agentes
com gosto de vinagre quando deixamos muito
oxidantes como agentes redutores. Por exemplo,
tempo em contato com o ar (oxignio). O alcool
a nitroglicerina contm tomos de carbono que
sofre uma oxidao e transforma-se em vinagre,
so oxidados formando CO2 e tambm tomos
que um cido carboxlico.
de nitrognio que so reduzidos formando N2:
OH
[O]
4 C3H5(NO3)3 (l) ---> 6 N2 (g) + O2(g) + 12 CO2(g)
[O]
+ 10 H2O (v)
H3C C H H3C C = O H3C C = O
Os explosivos de interesse na rea
militar e na rea de construo civil so
OH
compostos orgnicos formados por C, H e

geralmente apresentam os grupos NO2 e O NO2.
Oxidao de alcoois secundrios:
Porm, qualquer explosivo deve apresentar as
Obtm como produtos as cetonas.

OH
seguintes caractersticas:
CH3
[O]
a) Devem sofrer uma decomposio muito
[O]
H3C C CH3 H3C C = O No reage.
freqentemente
Esta reao explica porque o vinho fica
explosivos,
exotrmica. Para que isso ocorra, necessrio
que o explosivo apresente ligaes fracas entre
OH
seustomos e que forme produtos com ligaes

fortes, isto , com elevada energia de ligao.
Oxidao de alcoois tercirios:
Assim, a diferena entre a energia liberada na

formao das novas ligaes e a consumida para
quebrar as ligaes que existem no explosivo
OH
muito grande.
[O]
H3C C CH3 No reage
b) Sua decomposio deve ser muito rpida.
c) Os produtos da decomposio devem ser
CH3
gases. A formao e a expanso muito rpida dos

gases
criam
uma
onda
de
choque
que
acompanha a detonao do explosivo.

d) O explosivo deve ser suficientemente estvel
6.2 Sesso Leitura
para que possamos determinar o momento de

sua exploso.
Explosivos
liberam
A combinao desses fatores leva
grandes quantidades de energia so reaes de
produo de uma enorme quantidade de calor e
xido-reduo. Por exemplo: as reaes de
gases,
combusto de hidrocarbonetos e de lcoois. Veja
desejados.
Muitas
um
exemplo
das
de
reaes
combusto
que
completa
de
possibilitando
atingir
os
objetivos
Entre eles, os mais comuns so:
hidrocarboneto:
C8H18(g)+ 25/2 O2(g) -> 8 CO2(g)+ 9H2O(v)
Uma vez iniciada a reao, o oxignio
55
b) Ciso homoltica (ou homlise) corresponde
a uma quebra de ligao, em que cada tomo fica
com seus eltrons, formando radicais livres.
c) Um carbono carregado negativamente
chamado de carbonion ou on carbnion.
Trinitrotolueno
d)
HMX
Na
ciso
heteroltica
tomo
mais
eletronegativo fica com o par de eltrons antes
(his majestys explosive)
compartilhado, formando-se assim ons.

e) Reagente eletrfilo toda espcie qumica
que, cedendo um par de eltrons, capaz de
formar uma nova ligao.
4) A monoclorao de um alcano, em presena
de luz ultravioleta, produziu os compostos 1-cloro-
RDX
2-metil-propano
(research department explosive)

O RDX pode ser misturado a ceras ou a
polmeros sintticos para produzir os explosivos
2-cloro-2-metil-propano.
nome do alcano :
a) isopropano.
b) metil-butano.
plsticos.
c) metano.
d) butano.
6.3 Fixao
e) metil-propano.
5) Das alternativas a seguir, a que contm
Exerccios:
1) Das ligaes abaixo, qual ter maior tendncia
somente grupos orientadores META :

a) NO2, Cl, Br.
a sofrer ruptura heteroltica?

a) CH3 H.
b) CH3, NO2, COOH.
b) CH3 CH3.
c) CHO, NH2, CH3.
c) CH3 NO2.
d) SO3H, NO2, COOH.
d) CH3 NH2.
e) CH3, Cl, NH2.
e) CH3 F.
6) (UFSE) A mononitrao do tolueno (metil-
2)
Indique,
entre
os
reagentes
abaixo,
benzeno) produz, alm de gua:
eletroflico:
a) somente o-nitrotolueno.
a) NH3.
b) somente m-nitrotolueno.
b) HCN.
c) somente p-nitrotolueno.
c) H3O .
d) mistura de o-nitrotolueno e p-nitrotolueno.
d) ROH.
e) mistura de o-nitrotolueno e m-nitrotolueno.
e) H2O.
7) O grupo amino ( NH2), ligado ao anel
3) Entre as afirmativas citadas abaixo a nica
benznico, nas reaes de substituio aromtica
falsa :
orientador:
a) Radicais livres so tomos ou grupos de
a) apenas orto.
tomos que possuem pelo menos um eltron
b) meta e para.
livre.
c) apenas meta.
56
d) orto e meta.
proporo, em mols, de 1:1, obtendo-se, em cada
e) orto e para.
caso, um hidrocarboneto de frmula C4H10. Os
8) Os lipdeos podem ser classificados como
hidrocarbonetos
leos
poderiam ser:
ou
gorduras:
nos
leos
predominam
que
foram
cadeias insaturadas e nas gorduras predominam
a) 1-butino e 1-buteno.
cadeias saturadas. Com base nessa afirmao,
b) 1,3-butadieno e ciclobutano.
um
c) 2-buteno e 2-metil-propeno.
leo
transformado
em
gordura,
hidrogenados
respectivamente, atravs de um processo, no
d) 2-butino e 1-buteno.
qual ocorre reao de:
e) 2-buteno e 2-metil-propano.
a) saponificao
13) Na desidratao intramolecular do etanol
b) hidrlise cida
obtm-se:
c) esterificao
a) eteno.
d) desidratao
b) propeno.
e) hidrogenao
c) etoxietano (ter dietlico).
9) Na hidrogenao cataltica do propeno, obtm-
d) metoximetano (ter dimetlico).
se:
e) 2-buteno.
a) propino, cuja frmula geral CnH2n 2.
14) (Covest-2002) lcoois no so utilizados
b) ciclopropano.
somente como combustveis, mas tambm na
c) propano.
produo de derivados do petrleo, como, por
d) propadieno.
exemplo, alquenos. Qual dos lcoois abaixo
e) 2-propanol.
produzir propeno a partir da desidratao em
10) Com respeito equao:
meio cido?
X + HBr C6H13Br
a) 2-metil-2-propanol.
Pode-se afirmar que X um:
b) etanol.
a) alcano e a reao de adio.
c) 2-propanol.
b) alceno e a reao de substituio.
d) 2-butanol.
c) alceno e a reao de adio eletroflica.
e) 2-metil-1-propanol.
d) alcano e a reao de substituio eletroflica.
15) (Unitau-SP) Para que a oxidao de uma
e) alceno e a reao de substituio.
substncia orgnica com n tomos de carbono
11) A adio do brometo de hidrognio ao 3,4-
por molcula fornea uma cetona com igual
dimetil-2-penteno forma o composto:
nmero de tomos de carbono, essa substncia
a) 2-bromo-4-metil-hexano.
pode ser um:
b) 2-bromo-3-etil-pentano.
a) aldedo.
c) 3-bromo-2,3-dimetil-pentano.
b) cido carboxlico.
d) 3-bromo-3-metil-hexano.
c) alcool tercirio.
e) 3-bromo-3,4-dimetil-pentano.
d) alcool secundrio.
12)
(Fuvest-SP)
insaturados,
submetidos,
que
Dois
so
separadamente,
hidrocarbonetos
ismeros,
foram
hidrogenao
cataltica. Cada um deles reagiu com H2 na
e) alcool primrio.
16) A reao de ozonlise dos alcenos produzir
como produto molculas de:
a) dialcoois ou cidos carboxlicos.
57
b) alcoois ou fenis.
c) cetonas ou aldedos.
d) cetonas ou cidos carboxlicos.
e) alcoois ou cidos carboxlicos.
monofuoracetato de sdio
17) O reativo de Baeyer utilizado para

diferenciar ciclanos de:
a) alcano.
Disponvel em: http://www1.folha.uol.com.br.
b) alceno.
Acesso
em: 05 ago. 2010 (adaptado).
c) cido carboxlico.
d) ter.
O monofluoracetato de sdio pode ser obtido pela
e) ster.
18) (ENEM 2010) No ano de 2004, diversas
mortes
de animais
por
envenenamento no
zoolgico de So Paulo foram evidenciadas.

Estudos
intoxicao
tcnicos
por
apontam
suspeita
monofluoracetato
de
de
sdio,
conhecido como composto 1080 e ilegalmente

comercializado como raticida. O monofluoracetato
de
sdio
monofluoractico
um
e
derivado
age
no
do
organismo
cido
dos
mamferos bloqueando o ciclo de Krebs, que

pode levar parada da respirao celular
oxidativa e ao acmulo de amnia na circulao.
a) Desidratao do cido monofluoractico, com

liberao de gua.
b) Hidrlise
do
cido
monofluoractico,
sem
formao de gua.
c) Perda
de
ons
hidroxila
do
cido
monofluoractico, com liberao de hidrxido de

sdio.
d) Neutralizao do cido monofluoractico usando
hidrxido de sdio, com liberao de gua.
e) Substituio dos ons hidrognio por sdio na
estrutura
do
cido
monofluoractico,
sem
formao de gua.
b)A acetona pode ser obtida a partir do lcool

19) (UFJF VESTIBULAR 2010) Os resduos de
isoproplico, usando-se um oxidante como o
origem industrial apresentam riscos sade
permanganato de potssio;
pblica e ao meio ambiente, exigindo tratamento
c) O acetato de etila, um dos componentes do
e disposies especiais em funo de suas
tner, pode ser obtido a partir da esterificao do
caractersticas. Dentre esses resduos, podemos
cido actico em presena de etanol;
citar
contendo
d) A desidratao do n pentanol, em presena
hidrocarbonetos saturados e o tner (uma mistura
de cido sulfrico diludo e de aquecimento, pode
de lcoois, steres, cetonas e hidrocarbonetos
levar ao 1 pentenol;
aromticos). Sobre esses resduos, assinale a
e) A ozonlise do 2 metil 2,5 heptadieno, em
letra que apresenta uma afirmativa INCORRETA.
presena de gua e zinco, pode fornecer uma
a) Os hidrocarbonetos saturados, presentes em
molcula
leos lubrificantes, no reagem em presena de
acetaldedo
cloro e cido de Lewis (AlCl3), porm podem
propanodialdedo.
sofrer reao em presena de cloro e luz
alguns
ultravioleta;
leos
lubrificantes
de
acetona,
e
uma
uma
molcula
molcula
de
de
1,3-
a) D o nome oficial (IUPAC) e a frmula estrutural
58
do produto da reao entre o brometo de
respectivamente, por:
etilmagnsio e o propanal, seguida de adio de

gua.
(A) fotossntese, respirao e alteraes

na seqncia de bases nitrogenadas do cdigo
b) Que composto carbonlico deve reagir com o

brometo de etilmagnsio para formar 3-metil- 3hexanol?
gentico.
(B) duplicao do RNA, pareamento de
bases nitrogenadas e digesto de constituintes
c) Considerando a obteno apenas do produto

monossubstitudo, represente a estrutura das
substncias A, B, C das equaes abaixo:
FeBr
dos alimentos.
(C)
excreo
de
compostos
nitrogenados, respirao celular e digesto de

constituintes dos alimentos.
(D) respirao celular, duplicao do

1)Benzeno + Br2 A + HBr
DNA e alteraes na seqncia de bases
2)Benzeno + H3C Cl AlCl3 B + HCl
nitrogenadas do cdigo gentico.
3)Benzeno + C AlCl3 C6H5 CO CH2 CH3 +

HCl
(E) fotossntese, duplicao do DNA e

excreo de compostos nitrogenados.
Gabarito: 1-D
Gabarito: 1-e; 2- c; 3- e; 4- a; 5- d; 6- d; 7- c; 8- e;
9- c; 10- c; 11- e; 12- c; 13- a; 14- c; 15- d; 16- c;
17-b; 18 d; 19 - d
6.4 Pintou no ENEM
1) (ENEM 2007 .Questo 56)

Todas as reaes qumicas de um ser
vivo seguem um programa operado por uma
central de informaes. A meta desse programa
a auto-replicao de todos os componentes do
sistema, incluindo-se a duplicao do prprio
programa ou mais precisamente do material no
qual o programa est inscrito. Cada reproduo
pode estar associada a pequenas modificaes
do programa. M. O. Murphy e l. Oneill (Orgs.). O
que vida? 50 anos depois especulaes
sobre o futuro da biologia. So Paulo: UNESP.
1997 (com adaptaes).
So indispensveis execuo do
programa
mencionado
acima
processos
relacionados a metabolismo, autoreplicao e

mutao,
que
podem
ser
exemplificados,
59
Referncias:
FELTRE, R. Fundamentos da qumica: Volume nico. 3. So Paulo: Moderna, 2001.
SOLOMONS, T.W.G. Qumica orgnica I: Volume 1. 7. Rio de Janeiro: LTC, 2000.
TITO; CANTO. Qumica na abordagem do cotidiano. 2 Ed. Volume 3. Moderna.
FELTRE. Qumica Orgnica. 5 edio. Volume 3. Moderna.
USBERCO, Joo. Qumica: Volume nico. So Paulo : Saraiva, 2002.

Apostila do curso pr-vestibular do Colgio Imaculada Conceio 2007.
Brasil Escola. Disponvel em:<www.brasilescola.com>. Acesso em 10 mar. 2014.
Portal de Qumica. Disponvel em:<www.soq.com.br>. Acesso em: 25 fev. 2014.
Qumica. Prof. Joo Neto. Disponvel em:<www.projoaoneto.com.br>; Acesso em: 23 fev. 2014.

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SUMRIO

1 INTRODUO QUMICA ORGNICA...................................................................................................... 2

CURSO PR-UNIVERSITRIO POPULAR UFJF 2014

Captulo 1 Introduo Qumica

Ocorre em molculas onde o carbono apresenta

o ramo da qumica que estuda os

trs ligaes e uma .

segundo a qual os compostos orgnicos s

Nos compostos orgnicos, a presena

tomos. Essas propriedades so:

outros elementos como:

uma nica ligao que representada por H .

ligaes podem ser representadas por N ,

do carbono (C) obrigatria. Suas ligaes

(Br) e iodo (I), so todos monovalentes, F ,

CURSO PR-UNIVERSITRIO POPULAR UFJF 2014

Os compostos orgnicos possuem uma

aquele ligado a nenhum ou um tomo

aquele ligado diretamente a dois

simplificada seria a de zigue-zague. As pontas

correspondem a CH3, a juno de dois traos ao

grupo CH2, a juno de trs traos ao grupo CH e

a juno de quatro traos a um carbono

Bond Line Formula.

algumas classificaes de acordo com algumas

a) Classificao do carbono na cadeia:

classificadas segundo trs critrios:

podem ser classificados de acordo com o nmero

CURSO PR-UNIVERSITRIO POPULAR UFJF 2014

Anel ou ncleo benznico uma das

Cadeia aberta, acclica ou aliftica:

Esse nome derivado do composto mais simples

que apresenta esse ncleo, o benzeno (C6H6).

extremidades e nenhum ciclo ou anel. Se divide

Apresenta apenas carbonos primrios e

Contm um nico anel benznico.

aromticos que se subdividem em:

Normal, reta ou linear:

Contm mais de um anel benznico.

Polinuclear isolado, que ocorre quando

os anis no contm tomos de carbono em

comum e polinuclear condensado, onde os anis

Alicclica, no-aromtica ou cicloaliftica:

Cadeia fechada ou cclica:

tomos apresentam um ou mais ciclos.

2) Tipo de ligao entre os tomos de carbono:

CURSO PR-UNIVERSITRIO POPULAR UFJF 2014

1.2 Sesso Leitura

O carbono o elemento qumico

fundamental dos compostos orgnicos, cujo

ciclo consiste na assimilao (fixao) dos

tomos contidos nas molculas simples de gs

3) Natureza dos tomos que compe a cadeia:

convertidos em substncias mais elaboradas

constituda apenas de tomos de

organismo produtor, e o restante da produo

incorporada biomassa do mesmo, servindo

como fonte de nutrientes para os subsequentes

secundrios (onvoros) e tercirios (todos os

Apresenta pelo menos um heterotomo

decompositores, devolvendo ao ambiente todos

carbono no ocorre somente com a morte de

os nutrientes, incluindo o carbono, para o

carbono que esteja posicionado