Escuela Superior Politcnica del Litoral

Facultad de Ciencias Naturales y

Matemticas

Prctica N 1

Sntesis del cido

acetilsaliclico

Nombre:
Karol Vernica Leal Zavala
Profesora:
Dra. Patricia Manzano
Paralelo:

Fecha de entrega:
Martes 26 de Mayo, 2015

Ttulo: cido Acetilsaliclico

Objetivo general: Obtener mediante una sntesis orgnica el cido
acetilsaliclico
Objetivos especficos:

Caracterizar el cido acetilsaliclico para su reconocimiento.

Calcular el porcentaje de rendimiento de la sntesis orgnica.
Recristalizar el cido acetilsaliclico por disolucin en etanol.

Marco Terico
El cido acetilsaliclico, cuyo nombre comn es aspirina, es un analgsico
usado para disminuir el dolor, conocido por casi todos en el mundo. La sntesis
de la aspirina es de gran importancia en la qumica, ya que demuestra que una
sustancia comn puede convertirse en una teraputica y fue sintetizado a
partir de cido saliclico en 1897 mediante un procedimiento que, por primera
vez, permita generar a mayor escala un producto ms estable y puro que los
mtodos precedentes (Braa y ed, 2005).
La aspirina fue obtenida mediante la mejora de mtodos conocidos en la
medicina china, en la que se usaba la corteza del sauce para obtener el cido
saliclico. Pero, la elaboracin del cido saliclico en el laboratorio hizo ms
accesible al precursor de la aspirina su obtencin, que coincidi con el auge de
la sntesis qumica en Europa. En 1897 se encomienda a Flix Hoffman un
qumico del laboratorio Bayer retomar los ensayos previos de von Gherhardt
para la sntesis de un derivado acetilado del cido saliclico y, en un manuscrito
fechado en octubre de 1897, queda documentada la sntesis del cido
acetilsaliclico con la firma de Hoffman (Perez, 2010).
La sntesis industrial de la aspirina puede iniciarse en distintos puntos. Su
estructura indica que deben incorporarse determinadas caractersticas a la
molcula. Para la sntesis de aspirina se utilizan dos reactivos de gran
importancia: el Anhdrido Actico, que se obtiene a partir de la reaccin de
Cetena ( C2H2O) con cido Actico (C4H6O3) y el cido Saliclico que se puede
obtener de plantas como abedul o la gauteria, o al hacer reaccionar Fenxido
Sdico ( C6H5ONa) con Dixido de Carbono (CO2) a 125 C y a 100atm, para dar
Salicilato Sdico( C7HO3Na) que en medio cido da como producto cido
Saliclico (C7H6O3) (Carey, 1999).

Fig. 1 Molcula del cido acetilsaliclico y cido saliclico (Durst y ed, 1985).

Materiales y reactivos
Materiales

Matraz Erlenmeyer de 125ml

Tapn con tubo de
desprendimiento
Vaso precipitado de 800ml
Pipeta Pasteur
Pipeta
Pera
Agitador de vidrio
Termmetro
Hornilla elctrica

Sistema de filtrado al vaco

Reactivos

cido saliclico
Anhdrido actico
cido fosfrico al 85%
Etanol
Agua destilada

Procedimiento

1. Colocar 3g de cido saliclico en un Erlenmeyer, aadirle 6 ml de

anhdrido actico y 7 gotas de cido fosfrico
2. Tapar el Erlenmeyer y agitar suavemente hasta que las capas se unan.
3. Sumergir en bao mara a una temperatura de 75C por 15 min.
4. Apartar el matraz del bao e inmediatamente, aadirle gota a gota 1ml
de agua destilada, agitando despus de cada adicin.
5. Retirar el tapn y agregar 20 ml de agua destilada.
6. Enfriar el matraz en un bao de hielo hasta su cristalizacin. (Si el slido
no aparece o precipita un aceite, rascar suavemente la pared interior)
7. Cuando el producto haya cristalizado, recogerlo por filtracin al vaco.
Recristalizacin
1. Colocar el cido acetilsaliclico en un matraz Erlenmeyer y aadir 10 ml
de etanol.
2. Calentar suavemente el matraz en un bao de vapor hasta que los
cristales se disuelvan.
3. Aadir lentamente 25 ml de agua destilada y continuar calentando hasta
que la disolucin entre en ebullicin.
4. Retirar el matraz Erlenmeyer del bao de vapor y dejar reposar hasta la
aparicin de los cristales.
5. Enfriar en una mezcla de bao de hielo para que cristalice todo el
producto y recogerlo por filtracin al vaco.
6. Lavar el producto obtenido con una pequea cantidad de agua destilada.
7. Dejar secar los cristales al aire.

Esquema de trabajo

Obtencin
del cido
acetil
saliclico.

Colocar 3g de
cido saliclico en
un Erlenmeyer.

Aadirle 6 ml de
anhdrido actico
y 7 gotas de
cido fosfrico.

Tapar el
Erlenmeyer y
agitar
suavemente
hasta que las
capas se unan.

Sumergir en
bao mara a una
temperatura de
75C por 15 min.

Apartar el
matraz del bao
y aadirle
lentamente 1ml
de agua
destilada.

Retirar el tapn y
agregar 20 ml de
agua destilada.

Enfriar el matraz
en un bao de
hielo hasta su
cristalizacin.

Recoger el
producto por
filtracin al vaco.

Recristalizac
in

Colocar el cido
acetilsaliclico en
un matraz y
aadir 10 ml de
etanol.

Calentar en un
bao de vapor
hasta que los
cristales se
disuelvan.

Aadir 25 ml de
agua destilada y
continuar
calentando hasta
su ebullicin.

Retirar el matraz
del bao de vapor
y dejar reposar
hasta la aparicin
de los cristales.

Enfriar en un
bao de hielo
para que
cristalice todo el
producto.

Recoger el cido
acetilsaliclico por
filtracin al vaco.

Lavar el producto
obtenido con una
pequea cantidad
de agua destilada.

Dejar secar los

cristales al aire.

Mecanismo de reaccin

Caracterizacin del cido acetilsaliclico

Se lo puede identificar por diferentes vas tales como:

Punto de fusin
Se determina el punto de fusin del cido acetilsaliclico, que secada al
aire debe estar entre 138-140C

Test de cloruro de hierro(III)

Se disuelven 10 mg de compuesto en 5 mL de etanol y se aaden 1 o 2
gotas de una disolucin acuosa de cloruro de hierro (III) 0.1 M. Una
coloracin violeta intensa de la disolucin indica la presencia de cido
saliclico, es decir, una impureza del producto.

Radiacin electromagntica

Se puede identificar mediante radiacin del espectro electromagntico

del Hidrgeno (1H) y Carbono 13 (13C)
(Knig, 2006)

(Knig, 2006)

Luz Infrarroja
(Knig, 2006)

Conclusiones
Se pudo sintetizar el cido acetilsaliclico y se lo pudo comprobar
mediante la prueba con cloruro de hierro III, que dej de presentar la
coloracin violeta que indicaba la presencia de impurezas.
El porcentaje de rendimiento el error que se pudo haber presentado
sera tal vez debido a la impureza de los reactivos, que no son de calidad
analtica.
Recomendaciones
Se recomienda trabajar en una campana de extraccin o Sorbona debido
a la gran cantidad de vapores txicos que se producen.
Dejar secar los cristales previo a la obtencin del punto de fusin.

Bibliografa

Braa, M., Del Ro, L., Trives, C., & Salazar, N. (2005). La verdadera
historia de la aspirina. Real academia nacional de farmacia.

Carey, F. (1999). Qumica Orgnica. Madrid: McGraw-Hill/ Interamericana

de Espaa S.A.U.

Department of Chemistry and Biochemistry. (1998). Synthesis of Aspirin.

Journal of Chemichal Education, 1261-1263.

Durst, D. H., & Gokel, G. W. (1985). Qumica Orgnica Experimental.

Madrid.

Knig, B. (Mayo de 2006). Sntesis de cido acetilsaliclico (aspirina) a

partir de anhdrido actico y cido saliclico. NOP.

Perez, C. (2010). La aspirina y los caminos diversos del desarrollo de

nuevos frmacos. Qumica Viva, 65-74.