Manual de Practicas Química Orgánica II

INSTITUTO TECNOLGICO DE TOLUCA
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA-II
DEPARTAMENTO DE INGENIERA QUMICA Y BIOQUMICA
PRCTICAS DE LABORATORIO DE LA ASIGNATURA DE

QUMICA ORGNICA II
Nmero
1
2
3
4
5
6
7
8
9
Nombre de la Prctica
Identificacin de alcoholes
Sntesis de ciclohexeno
-----------------Caracterizacin de ciclohexeno (LIIA)
Obtencin de dibenzalcetona
-----------------------------Sntesis de colorante ndigo
Preparacin de Jabn
Obtencin de cido acetilsaliclico
-------------------------Obtencin de bakelita
Obtencin de ter etlico
Dra. Guadalupe Macedo Miranda/Dr. Pedro Ibarra Escutia/TAI Febe Monter C.

Pgina 1
PRACTICA No. 1. IDENTIFICACIN DE ALCOHOLES
OBJETIVO:
Demostrar que las propiedades qumicas generales de los alcoholes son diferentes en su velocidad
y en su reactividad segn que el alcohol sea primario, secundario o terciario-
ACTIVIDADES PRELABORATORIO
1) Elaborar un diagrama de flujo con las actividades de la prctica, indicando en una tabla los
materiales y reactivos a utilizar
2) Investigar las propiedades fsicas y qumicas de los alcoholes a utilizar en la siguiente prctica,
indicando:
3) Nombre y frmula qumica, polaridad, solubilidad, toxicidad as como las medidas de seguridad
durante su manejo de TODOS los reactivos y productos.
4) Indique el nmero y tipo de residuos que se van a generar durante el desarrollo de la prctica
5) Especifique el tratamiento de TODOS los residuos generados durante la prctica
6) Cuestionario:
De los tres ismeros de alcohol butlicos, Cul es ms soluble en agua?De una explicacin
de este hecho.
Escriba la ecuacin para la reaccin de etanol y sodio metlico. Esta reaccin ser ms
rpida o ms lenta que la reaccin del sodio con agua?
Qu tipo de compuesto es el etxido de sodio? Escriba su frmula qumica
Escriba las ecuaciones para la esterificacin del cido actico y cido saliclico con los
alcoholes metlico y etlico

Pgina 2
NOMBRE
FORMULA
EQUIPO DE
PROTECCION
PROPIEDADES
FISISCAS Y QUIMICAS
PROCEDIMIENTO DE
EMERGENCIA
Pgina 3
PARTE 2. METODOLOGA
MATERIAL
REACTIVOS

Pgina 4

LABORATORIO DE QUIMICA ORGNICA-II
DESARROLLO DE LA PRCTICA
OBSERVACIONES DE CADA UNO DE LOS EXPERIMENTOS REALIZADOS

Pgina 5
DATOS GENERALES DE LOS RESIDUOS GENERADOS DURANTE LA PRCTICA.

No
.
RESIDUO
(CONTAMINATE A
TRATAR)
CARACTERSTICAS
pH
COLOR
TRATAMIENTO Y DISPOSICIN
1
2
3
4
Pgina 6
RESULTADOS Y DISCUSIN
CONCLUSIONES
CUESTIONARIO
Escriba las ecuaciones de las reacciones qumicas que ocurren en los ensayos qumicos
sencillos que se utilizan para diferenciar los siguientes compuestos.
REFERENCIAS

Pgina 7

PRCTICA NO. 2

Pgina 8

***INVESTIGACIN PRE-LABORATORIO **************

a) Complemente la siguiente tabla
b) Investigar y entregue un resumen de al menos 2 cuartillas:
c) Llene la siguiente tabla con las caractersticas de los reactivos y productos

Pgina 9
NOMBRE
FORMULA
EQUIPO DE
PROTECCION
PROPIEDADES
FISISCAS Y QUIMICAS
PROCEDIMIENTO DE
EMERGENCIA
Pgina 10
III. REACTIVOS Y MATERIAL

Pgina 11


Pgina 12


Pgina 13

OBSERVACIONES DE CADA UNO DE LOS EXPERIMENTOS REALIZADOS

Pgina 14

No
.
RESIDUO
(CONTAMINATE A
TRATAR)
CARACTERSTICAS
pH
COLOR
1
2
3
4
Pgina 15
CONCLUSIONES
CUESTIONARIO
***********************************

Pgina 16

PRACTICA No. 3
Caracterizacin de ciclohexeno (LIIA)
Objetivo: Caracterizacin del ciclohexeno mediante su anlisis de infrarrojo
Actividad pre-Laboratorio:
Investigar el espectro de IR del ciclohexeno (bibliografa)
Entregar el espectro de IR experimental del ciclohexeno
Comparar los dos espectro de infrarrojo y discutir los resultados de la comparacin.

Pgina 17

PRCTICA No. 4
OBTENCIN DE DIBENZALCETONA
OBJETIVO
El alumno al trmino de la prctica podr:
Realizar una condensacin, entre un aldehdo y una cetona aliftica, en un medio

alcalino; a partir de benzaldehdo y acetona.
INTRODUCCIN
Los aldehdos y cetonas son compuestos polares, por ello, son solubles en solventes polares
como el H2O y solventes orgnicos. Sus puntos de ebullicin son variables. Las molculas de
alto peso molecular son poco o no solubles en aguas. Poseen olores y sabores caractersticos.
Los miembros entre 8 y 14 tomos de carbono se usan fundamentalmente en perfumeras.
Algunos son buenos disolventes de otras sustancias orgnicas. Son materia prima para
sintetizar otras sustancias.
Muchos de estos compuestos, por ejemplo, la acetona, son de extraordinario uso en la

industria como solvente o para otros productos qumicos como el isobutilmetilcetona,
metalonato de metilo (disolvente de la acetocelulosa o lacas y resinas). La etilmetilcetona
como disolvente, para desparafinar aceites lubricantes.
Completa el cuadro siguiente (Tabla 1) anotando los datos de los reactivos o sustancias.
Tabla 1. Datos generales de reactivos (sustancias).

Pgina 18
NOMBRE
FORMULA
EQUIPO DE
PROTECCION
PROPIEDADES
FISISCAS Y QUIMICAS
PROCEDIMIENTO DE
EMERGENCIA
Pgina 19
MATERIAL
REACTIVOS
Termmetro
Probeta graduada (25 mL)
Mechero
Bao Mara
Esptula
Tela de alambre con
asbesto
Soporte universal
Vaso p/precipitado (100
mL)
Hielo
Alcohol etlico
Hidrxido de sodio (10%)
Benzaldehdo
Pizeta
Varilla de empacamiento
Acetona
Anillo metlico
Anillo metlico
Aceite
Tubo Thiele
Agua
Matraz Erlenmayer (125

mL)
Pipeta (5 mL)
Embudo de vidrio
Balanza granataria
Vidrio de reloj
Jeringa
Papel filtro
Agitador
Pinzas tres dedos
Mechero
Pinzas p/bureta
Capilar
Matraz Kitasato
Bonba de vaco
DESARROLLO EXPERIMENTAL
Pgina 20

Obtencin de dibenzalcetona.
a. Colocar en un matraz Erlenmeyer de 125 mL, 2.5 g de NaOH, 25 mL de H2O y 20 mL
de C2H5OH.
b. Agregar 2.5 mL de benzaldehdo y 1 mL de a cetona con agitacin.
c. Agitar durante 15 minutos manteniendo la temperatura entre 20 y 25 C mediante
bao de agua fra.
d. Filtrar producto, lavar con agua fra, secar y cristalizar con etanol.
e. Pesar y determinar punto de fusin.
****Agregar HCl 1:1 (hasta pH de 7) si el producto de toma una coloracin rosa-naranja;

ya que se debe a una ligera alcalinidad.
OBSERVACIONES
DISPOSICIN DE RESIDUOS
Identificar y etiquetar residuos generados.
Completa el cuadro siguiente (Tabla 2) anotando los datos de los residuos.

Pgina 21
TABLA 2. DATOS GENERALES DE LOS RESIDUOS GENERADOS DURANTE LA PRCTICA.
RESIDUO
No.
(CONTAMINATE A
TRATAR)
CARACTERSTICAS
pH
COLOR
1
2
3
4
Pgina 22
CONCLUSIONES
CUESTIONARIO
1. Establecer el mecanismo de reaccin.
2. Obtener el rendimiento terico (RT) y comparar con el rendimiento prctico (RP).
3. Escribir medidas de seguridad y precauciones durante la prctica.
4. Si RT y RP son diferentes. Explicar por qu.
REFERENCIAS

Pgina 23

PRCTICA No. 5
SNTESIS DE COLORANTE NDIGO

Pgina 24
Tabla 1. Caractersticas de reactivos y productos
NOMBRE
FORMULA
EQUIPO DE
PROTECCION
PROPIEDADES
FISISCAS Y QUIMICAS
PROCEDIMIENTO DE
EMERGENCIA
Pgina 25

Pgina 26


Pgina 27

OBSERVACIONES

Pgina 28
RESIDUO
No.
(CONTAMINATE A
TRATAR)
CARACTERSTICAS
pH
COLOR
1
2
3
4
Pgina 29
CONCLUSIONES
CUESTIONARIO
REFERENCIAS

Pgina 30

PRACTICA No. 6
OBTENCIN DEL CIDO 2,4-DIHIDROXIBENZOICO
OBJETIVO
Efectuar una reaccin de carboxilacin de fenoles.
INTRODUCCIN
El grupo funcional carboxilo, al estar en formado por dos grupos funcionales, no presentan
reacciones tpicas del grupo hidroxilo. Estas estructuras muestran que tales molculas son
polares y, como los alcoholes, forman puentes de hidrgeno entre s y con otras estructuras
como el H2O.
La caracterstica fundamental de la estructura de los cidos es la interferencia de los grupos
que constituyen el grupo carboxilo, originando la formacin de esta funcin con
caractersticas especficas. La presencia de los dos oxgenos y el doble enlace, provocan que
los electrones del doble enlace y la densidad electrnica del oxgeno del OH se dispersen o
deslocalicen entre los tres tomos O-C-O. En esta forma el protn H+ del OH, tiende a
liberarse formndose el in del cido provocando su acidez.

Pgina 31
NOMBRE
FORMULA
EQUIPO DE
PROTECCION
PROPIEDADES
FISISCAS Y QUIMICAS
PROCEDIMIENTO DE
EMERGENCIA
XXXX
Pgina 32
REACCIN
+ NaHCO3
>>>
MATERIAL
>>>
REACTIVOS
Matraz bola de una boca
Bao Mara
Resorcinol
Refrigerante
Embudo Bchner
cido clorhdrico
Agitador de vidrio
Bicarbonato de sodio
Matraz Kitasato
Mechero
Hielo
Anillo metlico

mL)
Reloj de vidrio
mL)
Pipeta graduada
Soporte universal
Pinzas 3 dedos
a) Colocar 2 g de Resorcinol en un matraz bola de una boca. Agregar 5 g de bicarbonato
de sodio y 15 mL de agua.
b) Adaptar el refrigerante en posicin de reflujo y llevar a ebullicin suave con el
mechero durante una hora.
c) Enfriar mezcla de reaccin a temperatura ambiente y verter en vaso de precipitados de
250 mL que contenga 30 mL de H2O fra.
d) Agregar gota a gota y con agitacin cido clorhdrico concentrado hasta un pH = 1.
e) Enfriar a bao de hielo, hasta cristalizar el cido 2,4-dihidroxibenzoico obtenido.
f) Filtrar a vaco, lavar con agua fra y secar producto.
g) Determinar punto de fusin.
Pgina 33

OBSERVACIONES DE LA PRCTICA

Pgina 34
RESIDUO
No.
(CONTAMINATE A
TRATAR)
CARACTERSTICAS
pH
COLOR
1
2
3
4
Pgina 35
CONCLUSIONES
CUESTIONARIO
REFERENCIAS

Pgina 36

PRCTICA 7
OBTENCIN DE CIDO ACETIL SALICLICO
OBJETIVO
Realizar una reaccin de esterificacin para la obtencin de un producto farmacutico
INTRODUCCIN
El cido acetilsaliclico se sintetiza a partir de cido saliclico y anhdrido actico en presencia

de cido, segn la reaccin indicada. Una vez sintetizado el cido acetilsaliclico es necesario
cristalizarlo para eliminar las impurezas que contiene. Este proceso debe realizarse una o ms
veces hasta lograr el producto puro.
El cido acetilsaliclico se comercializa con el nombre de Aspirina por la casa Bayer, siendo
uno de los medicamentos ms consumidos en el mundo. Fue sintetizado a finales del siglo
pasado por el qumico alemn Flix Hofmann. Acta como antipirtico y fundamentalmente
como analgsico. Su va de administracin es oral, ya que se absorbe bien por el tracto
gastrointestinal.
El cido acetilsaliclico puede estar parcialmente hidrolizado; esto, adems de notarse
fcilmente por el olor a cido actico, se puede reconocer haciendo un ensayo con FeCl3
y observando si se produce coloracin violeta.
El cido saliclico o salicilato, producto metablico de la aspirina, es un cido orgnico simple
con un pKa de 3,0. La aspirina, por su parte, tiene un pKa de 3,5 a 25 C.

Pgina 37

En la produccin del cido acetilsaliclico, se protona el oxgeno para obtener un electrfilo

ms fuerte.
La reaccin qumica de la sntesis de la aspirina se considera una esterificacin. El cido

saliclico es tratado con anhdrido actico, un compuesto derivado de un cido, lo que hace
que el grupo alcohol del salicilato se convierta en un grupo acetilo (salicilato-OH
salicilato-OCOCH3). Este proceso produce aspirina y cido actico, el cual se considera un
subproducto de la reaccin. La produccin de cido actico es la razn por la que la aspirina
con frecuencia huele como a vinagre
Como catalizador casi siempre se usan pequeas cantidades de cido sulfrico y
Ocasionalmente cido fosfrico. El mtodo es una de las reacciones ms usadas en los
laboratorios
de
qumica
en
universidades
de
pregrado.

Pgina 38
NOMBRE
FORMULA
EQUIPO DE
PROTECCION
PROPIEDADES
FISISCAS Y QUIMICAS
PROCEDIMIENTO DE
EMERGENCIA
Pgina 39
Materiales y reactivos
Pipeta graduada
Matrz erlenmeyer
Vidrio de reloj
Matraz kitazato
Probeta graduada
Vaso de precipitado
Bao Mara
Embudo Buchner
Agitador de vidrio
Mechero
Anillo metlico
Reactivos
Anhdrido actico
cido saliclico
cido sulfrico concentrado
DESARROLLO
a) En un matrz erlenmeyer de 50 mL, se coloca 1 g de cido saliclico, 2 mL de

anhdrido actico (en campana de extraccin) y 3 gotas de cido sulfrico
concentrado.
b) Agitar por 5 minutos hasta homogenizar la mezcla

Pgina 40

c) Calentar en bao mara durante 15 minutos a temperatura de 50-60 C con agitacin

constante
d) A la mezcla de reaccin, adicionar 25 mL de agua y agitar por 5 minutos mas.
e) Enfriar el producto obtenido en un bao de hielo y posteriormente filtrar al vaco.
f) Recristalizar el slido en una mezcla etanol-agua.
g) Secar el producto y pesar
h) Determinar el rendimiento prctico
i) Determinar el punto de fusin del slido.
OBSERVACIONES DE LA PRCTICA

Pgina 41
RESIDUO
No.
(CONTAMINATE A
TRATAR)
CARACTERSTICAS
pH
COLOR
1
2
3
4
Pgina 42
CONCLUSIONES
CUESTIONARIO
REFERENCIAS

Pgina 43

PRCTICA 8
OBTENCIN DE TER ETLICO POR UNA REACCIN SN2
OBJETIVO
Obtener ter etlico, aplicando el mtodo de alcoholes en medio cido.
Aplicar una reaccin de eliminacin del tipo SN2.
INTRODUCCIN
Un alcohol protonado primario puede ser atacado por otra molcula de alcohol y sufrir un
desplazamiento SN2.
El mecanismo SN2, consiste en el ataque del nuclefilo al carbono que contiene el grupo
saliente.
Este carbono presenta una polaridad positiva importante, debida a la
electronegatividad del halgeno (en este caso, el cido). Al mismo tiempo que ataca el
nuclefilo se produce la ruptura del enlace carbono-halgeno, obtenindose el producto final.
La deshidratacin bimolecular se puede emplear para sintetizar dialquilteres partiendo de

alcoholes simples, no impedidos. Este mtodo se emplea para la sntesis industrial del
dimetilter (CH3-O-CH3) y del dietilter (CH3-CH2-O-CH2-CH3). En condiciones cidas y en
deshidratacin compiten dos reacciones de eliminacin para dar un alqueno y de sustitucin
para dar un ter.
La temperatura debe mantenerse entre 140 y 145 para que la reaccin produzca
principalmente el ter. Si el alcohol est impedido o la temperatura es muy alta se ve
favorecida la reaccin de eliminacin producindose el alqueno correspondiente.

Pgina 44

Los productos de esta reaccin dependen de gran manera de las condiciones de reaccin. Si la
reaccin se lleva a cabo a temperatura ambiente se forman esteres sulfricos de etanol
[CH3CH2OSO3H es el hidrogenosulfato de etilo y (CH3CH2O)2SO2 es el sulfato de dietilo]; si
se trabaja a 140 en presencia de etanol en exceso, el producto es dietl ter, si la reaccin se
realiza a 180 el producto es etileno.

Pgina 45
NOMBRE
FORMULA
EQUIPO DE
PROTECCION
PROPIEDADES
FISISCAS Y QUIMICAS
PROCEDIMIENTO DE
EMERGENCIA
XXXX
Pgina 46
REACCIN general
2 CH3-CH2-OH
H2SO4
CH3-CH2-O-CH2- CH3 + H2O
140 C
MATERIAL
Termmetro
Mechero
Bao de arena
Pizeta
Anillo metlico
REACTIVOS
Esptula
Tela de alambre con
asbesto
Hielo
Alcohol etlico
Soporte universal
Hidrxido de sodio (10%)
cido Sulfrico
mL)
(concentrado)
Equipo Corning
Cloruro de calcio anhidro

ter etlico

mL)

Pgina 47

Parte 1. Obtencin de ter etlico.
a. Montar equipo de destilacin (ver figura 1).
b. Colocar 12.5 mL de alcohol etlico en un matraz de destilacin y aada lentamente
12.5 mL de H2SO4 concentrado, durante esta operacin mantenga el matraz rodeado
de hielo.
c. Calentar sobre bao de arena y cuando la temperatura sea igual a 140 C, adicione
lentamente 20 ml de alcohol que deben de estar previamente en el embudo.
d. Esta operacin debe hacerse de tal manera que cada gota de alcohol que se agregue
corresponder a una gota de l destilado.
e. Durnate la adicin de alcohol, mantenga la temperatura entre 140 y 145 C.
f. Al terminar la destilacin, mida el volumen de ter obtenido.
g. El destilado contiene ter etlico, alcohol etlico, agua y cido sulfrico.
Parte 2. Purificacin de ter etlico.

a. Colocar destilado obtenido en un embudoi de separacin y anadir 10 mL de una
solucin de NaOH al 10% hasta que la solucin des dbilmente alcalina.
b. Agitar fuertemente y decantar.
c. Lavar capa etrea 2 3 veces con agua, use 20 mL de agua en cada lavado. Agite cada
vez que agregue agua.
d. Separar capa etrea y pasarla a un matraz que contenga una pequea cantidad de
CaCl2 anhidro.
e. Destilar ter calentando en bao de arena, medir volumen destilado y obtenga el
rendimiento.

Pgina 48

Figura1. Equipo de destilacin montado.

Pgina 49
RESIDUO
No.
(CONTAMINATE A
TRATAR)
CARACTERSTICAS
pH
COLOR
1
2
3
4
Pgina 50
CONCLUSIONES
CUESTIONARIO
18. Escriba el mecanismo de la reaccin qumica
21. Si la reaccin fuera de eliminacin. Cul(es) es(son) el(los) producto(s)?
REFERENCIAS
Gutsche Carl David. 1978. Fundamentos de qumica orgnica. Editorial Reverte, Espaa. pp.
594.
Departamento de Qumica Orgnica. Universidad de Alcal. Manual de prcticas de

laboratorio de Qumica Orgnica.
Reacciones de sustitucin nucleoflica. SN2. Academia minas. Qumica Orgnica.org.

Pgina 51

PRCTICA No. 9
OBTENCIN DE BAKELITA

Pgina 52

Su sntesis se realiza a partir de molculas de fenol y formaldehdo (Proceso de Baekeland),

en proporcin 2 a 3: el formaldehdo sirve de puente entre molculas de fenol, perdiendo su
oxgeno por sufrir dos condensaciones sucesivas, mientras que las molculas de fenol pierden
dos o tres de sus tomos de hidrgeno, en patrones de sustitucin en hidrocarburos
aromticos, de forma que cada formaldehdo conecta con dos fenoles, y cada fenol con dos o
tres formaldehdos, dando lugar a entrecruzamientos.

Pgina 53
NOMBRE
FORMULA
EQUIPO DE
PROTECCION
PROPIEDADES
FISISCAS Y QUIMICAS
PROCEDIMIENTO DE
EMERGENCIA
Pgina 54
REACTIVOS
Resorcinol
NaOH al 1%
Solucin acuosa de formaldehido al 40%
HCl al 10%

Pgina 55
a) En un vaso de pp de 100 mL, colocar 10 g de resorcinol y aada 2 mL de solucin de

hidrxido de sodio al 1% y 10 mL de formaldehido al 40%.*****Tambin puede utilizar fenol
en lugar del resorcinol******
b) Calentar la mezcla en bao mara a 50C hasta que se disuelvan los cristales
c) Tome un alambre de una longitud mayor que la altura del vaso de 100 mL, dblele un
extremo en forma de gancho e introdzcalo en el fondo del vaso de pp, de tal forma que el
otro extremo se pueda levantar para sacar el plstico duro
d) Aumente la temperatura del bao mara a 70C durante 10 minutos
e) Retire el vaso del bao mara y djelo enfriar
f) Con ayuda del alambre, saque del vaso de pp el slido formado
OBSERVACIONES

Pgina 56
RESIDUO
No.
(CONTAMINATE A
TRATAR)
CARACTERSTICAS
pH
COLOR
1
2
3
4
Pgina 57
CONCLUSIONES
CUESTIONARIO
REFERENCIAS

Pgina 58
NOTAS DE LAS PRCTICAS DE QUMICA ORGNICA II
Pgina 59

Manual de Practicas Química Orgánica II

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PRCTICAS DE LABORATORIO DE LA ASIGNATURA DE

Dra. Guadalupe Macedo Miranda/Dr. Pedro Ibarra Escutia/TAI Febe Monter C.

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PRACTICA No. 1. IDENTIFICACIN DE ALCOHOLES

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OBSERVACIONES DE CADA UNO DE LOS EXPERIMENTOS REALIZADOS

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b) Investigar y entregue un resumen de al menos 2 cuartillas:

c) Llene la siguiente tabla con las caractersticas de los reactivos y productos

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III. REACTIVOS Y MATERIAL

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Comparar los dos espectro de infrarrojo y discutir los resultados de la comparacin.

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Muchos de estos compuestos, por ejemplo, la acetona, son de extraordinario uso en la

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*INVESTIGACIN PRE-LABORATORIO ************