Hibridacin (qumica)

En qumica, se conoce como hibridacin a la combinacin de orbitales atmicos dentro de un tomo para formar nuevos
orbitales hbridos. Los orbitales atmicos hbridos son los que se superponen en la formacin de los enlaces, dentro de la
teora del enlace de valencia, y justifican la geometra molecular.
El qumico Linus Pauling desarroll por primera vez la teora de la hibridacin con el fin de explicar la estructura de las
molculas como el metano (CH4) en 1931. Este concepto fue desarrollado para este tipo de sistemas qumicos sencillos, pero
el enfoque fue ms tarde aplicado ms ampliamente, y hoy se considera una heurstica eficaz para la racionalizacin de las
estructuras de compuestos orgnicos.

Hibridacin sp3
El tomo de carbono tiene seis electrones: dos se ubican en el orbital 1s (1s), dos en el 2s (2s) y los restantes dos en el
orbital 2p (2p). Debido a su orientacin en el plano tridimensional el subnivel 2p tiene capacidad para ubicar 6 electrones: 2 en
el orbital Px, dos en el orbital Py y dos electrones en el orbital Pz. Los dos ltimos electrones del carbono se ubicaran uno en
el 2px, el otro en el 2py y el orbital 2pz permanece vaco (2px 2py). El esquema de lo anterior es (cada flecha un electrn):

Para satisfacer su estado energtico inestable, un tomo de valencia como el del carbono, con orbitales parcialmente llenos
(2px y 2py necesitaran tener dos electrones) tiende a formar enlaces con otros tomos que tengan electrones disponibles.
Para ello, no basta simplemente colocar un electrn en cada orbital necesitado. En la naturaleza, ste tipo de tomos
redistribuyen sus electrones formando orbitales hbridos. En el caso del carbono, uno de los electrones del orbital 2s es
extrado y se ubica en el orbital 2pz. As, los cuatro ltimos orbitales tienen un electrn cada uno:

El estmulo para excitar al electrn del 2s al 2pz es aportado por el primer electrn en formar enlace con un tomo con este
tipo de valencia. Por ejemplo, el hidrgeno en el caso del metano. Esto a su vez incrementa la necesidad de llenado de los
restantes orbitales. Estos nuevos orbitales hbridos dejan de ser llamados 2s y 2p y son ahora llamados sp3 (un poco de
ambos orbitales):

De los cuatro orbitales as formados, uno (25%) es proveniente del orbital s (el 2s) del carbono y tres (75%) provenientes de
los orbitales p (2p). Sin embargo todos se sobreponen al aportar la hibridacin producto del enlace. Tridimensionalmente, la
distancia entre un hidrgeno y el otro en el metano son equivalentes e iguales a un ngulo de 109,5.

Hibridacin sp2

Se define como la combinacin de un orbital S y 2 P, para formar 3 orbitales hbridos, que se disponen en un plano formando
ngulos de 120.
Los tomos que forman hibridaciones sp2 pueden formar compuestos con enlaces dobles. Forman un ngulo de 120 y su
molcula es de forma plana. A los enlaces simples se les conoce como enlaces sigma () y los enlaces dobles estn
compuestos por un enlace sigma y un enlace pi (\pi). Las reglas de ubicacin de los electrones en estos casos, como el
alqueno etileno obligan a una hibridacin distinta llamada sp2, en la cual un electrn del orbital 2s se mezcla slo con dos de
los orbitales 2p: surge a partir o al unirse el orbital s con dos orbitales p; por consiguiente, se producen tres nuevos orbitales
sp2, cada orbital nuevo produce enlaces covalentes

Tridimensionalmente, la distancia entre un hidrgeno y otro en algn carbono del etileno son equivalentes e iguales a un
ngulo de 120.

Hibridacin sp

Se define como la combinacin de un orbital S y un P, para formar 2 orbitales hbridos, con orientacin lineal. Este es el tipo de
enlace hbrido, con un ngulo de 180 y que se encuentra existente en compuestos con triples enlaces como los alquinos (por
ejemplo el acetileno):

Se caracteriza por la presencia de 2 orbitales pi ().

Halogenacin de Alcanos
La Halogenacin del metano es una reaccin que transcurre con formacin de radicales libres y supone la sustitucin de un
hidrgeno por halgeno.
Mecanismo de la reaccin
Las halogenaciones radicalarias transcurren en tres etapas denominadas: iniciacin, propagacin y terminacin:
Etapa de iniciacin
En el primer paso de la reaccin se produce la rotura homoltica del enlace Cl-Cl. Esto se consigue con calor o mediante la
absorcin de luz.

Primera etapa de propagacin

Se trata de una etapa ligeramente endotrmica que consiste en la sustraccin de un hidrgeno del metano por el radical cloro
formado en la etapa anterior, generndose el radical metilo.

Segunda etapa de propagacin

Durante la misma el radical metilo abstrae un tomo de cloro de una de las molculas iniciales, dando clorometano y un nuevo
tomo de cloro. Dicho tomo vuelve a la primera etapa de propagacin y se repite todo el proceso.

Etapa de terminacin
Tiene lugar cuando se agotan los reactivos, entonces los radicales que hay en el medio se unen entre s.

Combustin
Los alcanos son buenos combustibles al contacto con la llama, se incendian en oxgeno del aire y
desprenden anhidrido carbnico y H2O, adems de abundante calor.

Ejemplos:
1. CH4 + 2 O2 CO2 + 2 H2O
2. C3H8 + 5 O2 3 CO2 + 4 H2O
3. C4H10 + 13 O2 8 CO2 + 10 H2O

Halogenacin
Los alcanos reaccionan con los halgenos, principalmente cloro y bromo; la reaccin es fotoqumica, es
decir necesita presencia de luz, pudiendo realizarse tambin en la oscuridad a altas temperaturas (de 250C
o mayor)
La halogenacin es una reaccin de sustitucin, logrando sustituirse en la molcula del alcano, tomos de
hidrgeno por tomos de halgeno.

Ejemplo 1: Bromacin del etano

Mecanismo de la reaccin:
Un mecanismo de reaccin es la interpretacin terica de los pasos seguidos en la interaccin de los
reaccionantes para generar los productos de reaccin, as en la halogenacin del etano se distinguen 3
pasos:
1. Iniciacin.- Ruptura fotoqumica de la molcula de halgeno.

2. Propagacin.- El radical bromo :Br sustrae un hidrgeno del etano, a su vez este radical colisiona con la
otra molcula de bromo.

3. Terminacin.- Los radicales libres presentes entran en colisin y se combinan.

Ejemplo 2: El metano reacciona con cloro a 250C, si se mantiene esta temperatura en el reactor,
progresivamente se generan nuevos productos.

Nitracin
Los alcanos logran nitrarse, al reaccionar con acido ntrico concentrado, sustituyendo hidrogeno por el grupo
Nitro (-NO2).
Esta reaccin a presion atmosferica, en fase vapor o temperaturas entre 420 a 475C y en presencia de
cido sulfrico.

Ejemplo:

Ciclacin
Los alcanos a temperaturas entre 500 y 700C, logran deshidrogenarse en presencia de catalizadores
especiales que son Cr2O3 Al2O3 ; los alcanos de seis a diez atomos de carbono dan hidrocarburos
aromticos monocclicos.
Ejemplo 1: Ciclacin del hexano

Ejemplo 2: Ciclacin del heptano