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TEMA 3 FUNDAMENTOS DE BIOQUÍMICA CARBOHIDRATOS
TEMA 3
FUNDAMENTOS DE BIOQUÍMICA
CARBOHIDRATOS
  • compuestos poliméricos de alto peso molecular: proteínas, ácidos nucleícos, polisacáridos, lípidos

  • otros materiales de almacenamiento: grasas, polihidroxubutirato y glicógeno

 

Pared celular

Polisacáridos, proteínas y lípidos

Citoplasma

Proteínas en forma de enzimas

célula

Núcleo

Ácidos nucleícos en forma de ADN

Otros metabolitos

sales inorgánicas: NH 4 + , PO 4 3- , K + , Ca 2+ , Na + , SO 4

2-

 

Intermedios: piruvato, acetato

vitaminas

CONSTITUYENTES DE LA CÉLULA

50% carbohidratos, 20% oxígeno, 4% nitrógeno, 8% hidrógeno, 3% fósforo, 1% azufre Trazas de K + , Na + ,Ca 2+ ,Mg 2+ ,Cl - y vitaminas

BACTERIA
BACTERIA
 compuestos poliméricos de alto peso molecular: proteínas, ácidos nucleícos, polisacáridos, lípidos  otros materiales de

NIVELES DE ESTUDIO Y COMPRENSIÓN

 
  • MOLECULAR: Biología molecular, Bioquímica

  • CELULAR: Biología celular, Microbiología

  • POBLACION: Microbiología, Ecología

  • PRODUCCION: Ingeniería de Bioprocesos

 
N IVELES DE ESTUDIO Y COMPRENSIÓN  MOLECULAR: Biología molecular, Bioquímica  CELULAR: Biología celular, Microbiología
 
N IVELES DE ESTUDIO Y COMPRENSIÓN  MOLECULAR: Biología molecular, Bioquímica  CELULAR: Biología celular, Microbiología
N IVELES DE ESTUDIO Y COMPRENSIÓN  MOLECULAR: Biología molecular, Bioquímica  CELULAR: Biología celular, Microbiología
 
CARBOHIDRATOS  Biomoléculas mas abundantes en la tierra  Cada año, mediante fotosíntesis, las plantas y
CARBOHIDRATOS
Biomoléculas mas abundantes en la tierra
Cada año, mediante fotosíntesis, las plantas y
algas convierten mas de 100 billones de toneladas
de CO2 y H2O en azucares que luego polimerizan
en polisacáridos como celulosa y almidón.
Luz
CO2
+
H2O
Fotosíntesis
CH2O + O2
Respiración
Energía
CARBOHIDRATOS
Principal fuente de energía en la mayoría de los
organismos.
La oxidación de carbohidratos es la fuente de
energía de muchas células no fotosintéticas
Juegan un papel importante como compuestos
estructurales y de almacenamiento en las células,
Rol crítico en la modulación de señales químicas
en plantas y animales
EL almidón y los azucares son la base de la dieta
humana en muchas partes del mundo

CARBOHIDRATOS

   
  • Son polihidroxi- aldehídos o cetonas compuestos de C, H y O

Aldehídos: aldosas (CHO)  Cetonas: cetosas (COH) 
Aldehídos: aldosas (CHO)
Cetonas: cetosas (COH)
Formula Empírica:  CnH2nOn = (CH2O)n n>3
Formula Empírica:
CnH2nOn = (CH2O)n n>3
Formula Empírica:  CnH2nOn = (CH2O)n n>3 Algunos contienen N, P, S 
Algunos contienen N, P, S
Algunos contienen N, P, S

Formula Empírica:  CnH2nOn = (CH2O)n n>3 Algunos contienen N, P, S 

CARBOHIDRATOS

   
  • Monosacáridos:

  • Carbohidratos mas pequeños

  • unidad simple de polihidroxi- aldehído o cetona.

  • Mas abundante: D-Glucosa

  • Oligosacáridos

  • Cadenas cortas de monosacáridos unidas por enlaces glucosídicos (2-12 unidades)

  • Mas abundante: disacáridos (2 unidades) Ej. Sacarosa

  • Polisacáridos

  • Largas cadenas desde >12 hasta cientos o miles de unidades de monosacáridos

  • Lineales o ramificados

  • Mas abundantes: Celulosa, almidón

  • Halócidos: solo monosacáridos

  • Heterósidos: fracción no glucídica

 Heterósidos: fracción no glucídica

CLASIFICACIÓN DE LOS MONOSACÁRIDOS

   

Grupo funcional

  • Aldehído el grupo carbonilo se encuentra al final de la cadena ALDOSA

 Aldehído el grupo carbonilo se encuentra al final de la cadena ALDOSA
  • Cetona el grupo carbonilo se encuentra en cualquier otra posición de la cadena CETOSA

 
C LASIFICACIÓN DE LOS M ONOSACÁRIDOS Grupo funcional  Aldehído el grupo carbonilo se encuentra al
 
C LASIFICACIÓN DE LOS M ONOSACÁRIDOS Grupo funcional  Aldehído el grupo carbonilo se encuentra al
 

GLICERALDEHIDO

DIHIDROXICETONA

C LASIFICACIÓN DE LOS M ONOSACÁRIDOS Grupo funcional  Aldehído el grupo carbonilo se encuentra al
C LASIFICACIÓN DE LOS M ONOSACÁRIDOS Grupo funcional  Aldehído el grupo carbonilo se encuentra al

ALDOSAS

CETOSAS

ALDOSAS CETOSAS
D-GLUCOSA D-FRUCTOSA Una Aldohexosa Una cetohexosa
D-GLUCOSA
D-FRUCTOSA
Una Aldohexosa
Una cetohexosa

UN POQUITO DE ORGÁNICA

   

Isomería:

  • Esteroisómeros: D-glucosa a (abajo) o b(arriba)

  • Especulares: dextro (D) o levo (L). *Carbono Quiral.

Mutarotación:

  • aparición del segundo isómero en una solución donde sólo había uno

  • Mezcla racémica (no actúa con la luz polarizada).

U N POQUITO DE O RGÁNICA Isomería:  Esteroisómeros: D-glucosa a (abajo) o b (arriba) 
Proyección de Fisher Fórmulas de Perspectiva
Proyección de Fisher
Fórmulas de Perspectiva
Esteroisómeros que no son Imágenes especulares imágenes especulares Diasteroisómeros no superponibles constitucionales Conformacional Esteroisómeros Configuracional ISOMEROS
Esteroisómeros que no son Imágenes especulares imágenes especulares Diasteroisómeros no superponibles constitucionales Conformacional Esteroisómeros Configuracional ISOMEROS
Esteroisómeros que no son
Imágenes especulares
imágenes especulares
Diasteroisómeros
no superponibles
constitucionales
Conformacional
Esteroisómeros
Configuracional
ISOMEROS
Enantiómeros
Isómeros
Espejo
Espejo

4

Tetrosas

Eritrosa, Treosa

5

Pentosas

Arabinosa, Ribosa, Ribulosa, Xilosa, Xilulosa, Lixosa

 

Alosa, Altrosa, Fructosa, Galactosa, Glucosa, Gulosa,

6

Hexose

Idosa, Manosa,

 

Sorbosa, Talosa,

Tagatosa

Tagatosa

7

Heptose

Sedoheptulosa

CLASIFICACIÓN DE LOS MONOSACÁRIDOS

Numero de

Categoría

Carbonos

Ejemplos

MONOSACÁRIDOS

 

D-ALDOSAS

M ONOSACÁRIDOS D-A LDOSAS T RES C ARBONOS
M ONOSACÁRIDOS D-A LDOSAS T RES C ARBONOS
 

TRES CARBONOS

 
M ONOSACÁRIDOS D-A LDOSAS T RES C ARBONOS
M ONOSACÁRIDOS D-A LDOSAS T RES C ARBONOS
CUATRO CARBONOS
CUATRO CARBONOS
CINCO CARBONOS PENTOSAS ALDOPENTOSAS
CINCO CARBONOS
PENTOSAS
ALDOPENTOSAS
 

ESTRUCTURAS DE CINCO CARBONOS COMPONENTES ESENCIALES DEL ADN Y ARN.

   
ESTRUCTURAS DE CINCO CARBONOS COMPONENTES ESENCIALES DEL ADN Y ARN. D-Ribosa 2- Deoxi-D-Ribosa D-Ribosa 2- Deoxi-D-Ribosa
ESTRUCTURAS DE CINCO CARBONOS COMPONENTES ESENCIALES DEL ADN Y ARN. D-Ribosa 2- Deoxi-D-Ribosa D-Ribosa 2- Deoxi-D-Ribosa
 
ESTRUCTURAS DE CINCO CARBONOS COMPONENTES ESENCIALES DEL ADN Y ARN. D-Ribosa 2- Deoxi-D-Ribosa D-Ribosa 2- Deoxi-D-Ribosa
ESTRUCTURAS DE CINCO CARBONOS COMPONENTES ESENCIALES DEL ADN Y ARN. D-Ribosa 2- Deoxi-D-Ribosa D-Ribosa 2- Deoxi-D-Ribosa

D-Ribosa

2- Deoxi-D-Ribosa

 
ESTRUCTURAS DE CINCO CARBONOS COMPONENTES ESENCIALES DEL ADN Y ARN. D-Ribosa 2- Deoxi-D-Ribosa D-Ribosa 2- Deoxi-D-Ribosa
 
 
ESTRUCTURAS DE CINCO CARBONOS COMPONENTES ESENCIALES DEL ADN Y ARN. D-Ribosa 2- Deoxi-D-Ribosa D-Ribosa 2- Deoxi-D-Ribosa
   

D-Ribosa

2- Deoxi-D-Ribosa

 

ALDOPENTOSAS

ALDOPENTOSAS
L
L
SEIS CARBONOS HEXOSAS ALDOHEXOSAS
SEIS CARBONOS
HEXOSAS
ALDOHEXOSAS
D-GLUCOSA
D-GLUCOSA
D-GLUCOSA 13
14
14
15
15
MONOSACÁRIDOS D - CETOSAS
MONOSACÁRIDOS
D - CETOSAS

FRUCTOSA

 
F RUCTOSA
F RUCTOSA
 
D ISACARIDOS Disacárido Descripción Componentes sucrosa azúcar común glucosa 1α→2 fructosa producto de la hidrólisis del
D ISACARIDOS Disacárido Descripción Componentes sucrosa azúcar común glucosa 1α→2 fructosa producto de la hidrólisis del
 
 
 

DISACARIDOS

 
 

Disacárido

Descripción

Componentes

 

sucrosa

azúcar común

glucosa 1α→2 fructosa

maltosa

producto de la hidrólisis del almidón

glucosa 1α→4 glucosa

trehalosa

se encuentra en los hongos

glucosa 1α→1 glucosa

lactosa

el azúcar principal de la leche

galactosa 1β→4 glucosa

melibiosa

se encuentra en plantas leguminosas

galactosa 1α→6 glucosa

celobiosa

En las plantas, monómero de la celulosa

glucosa 1β→4 glucosa

En las plantas, monómero de la celulosa glucosa 1β→4 glucosa
 
MALTOSA α-D-Glucopiranosil-(1 →4)-D-Glucopiranosa
MALTOSA
α-D-Glucopiranosil-(1 →4)-D-Glucopiranosa
LACTOSA SACAROSA

LACTOSA

SACAROSA

LACTOSA SACAROSA
   

β-D-Glucosa + β-D-Galactosa β-D-Galactopiranosil-(1-4)- β-D-Glucopiranosido Gal (β1→4)Glc

β-D-Glucosa + β-D-Fructosa β-D-Fructofuranosil.α-D-Glucopiranosido Fru (β2→1α) Glc

LACTOSA SACAROSA β -D- Glucosa + β -D-Galactosa β -D-Galactopiranosil-(1-4)- β -D-Glucopiranosido Gal (β1→4) Glc β
LACTOSA SACAROSA β -D- Glucosa + β -D-Galactosa β -D-Galactopiranosil-(1-4)- β -D-Glucopiranosido Gal (β1→4) Glc β
 
LACTOSA SACAROSA β -D- Glucosa + β -D-Galactosa β -D-Galactopiranosil-(1-4)- β -D-Glucopiranosido Gal (β1→4) Glc β
 
 

TREALOSA

TREALOSA
 

α-D-Glucosa + α-D-Glucosa α-D-Glucopiranosil-α-D-Glucopiranosido Glc (α1→1α)

 
POLISACÁRIDOS HOMOPOLISACARIDOS HETEROPOLISACARIDOS LINEAL RAMIFICADO LINEAL RAMIFICADO 2 MONÓMEROS MÚLTIPLES MONÓMEROS
POLISACÁRIDOS
HOMOPOLISACARIDOS
HETEROPOLISACARIDOS
LINEAL
RAMIFICADO
LINEAL
RAMIFICADO
2 MONÓMEROS
MÚLTIPLES
MONÓMEROS
CELULOSA : Homopolímero lineal de unidades de glucosa unidas por enlaces β1-4 Glucosídicos. Mas abundante en
CELULOSA :
Homopolímero lineal de unidades
de glucosa unidas por enlaces
β1-4 Glucosídicos.
Mas abundante en la naturaleza
40-50% de la biomasa es celulosa
Una molécula contiene mas de
104 residuos de glucosa
Longitudes de 6-8 nm
PM
1-2 x 10 6 Da
ALMIDÓN :
Homopolímero de la Glucosa
Polisacárido de reserva
Amilosa : lineal , 200-300
residuos de glucosa unidos por
enlaces α1-4 Glucosídicos
Amilopectina: ramificado, 20-25
residuos unidos entre si por
enlaces α1-4 y unidos a la
cadena lineal por enlaces α1-6

CELULOSA

 
C ELULOSA H OMOPOLÍMERO : D- GLUCOSA E NLACES β 1-4 M ONOMERO : CELOBIOSA

HOMOPOLÍMERO: D-GLUCOSA ENLACES β1-4 MONOMERO: CELOBIOSA

H OMOPOLÍMERO : D- GLUCOSA E NLACES β 1-4 M ONOMERO : CELOBIOSA
 
C ELULOSA H OMOPOLÍMERO : D- GLUCOSA E NLACES β 1-4 M ONOMERO : CELOBIOSA
 
C ELULOSA H OMOPOLÍMERO : D- GLUCOSA E NLACES β 1-4 M ONOMERO : CELOBIOSA
C ELULOSA H OMOPOLÍMERO : D- GLUCOSA E NLACES β 1-4 M ONOMERO : CELOBIOSA
Fibras de celulosa de la pared celular del alga Chaetomorfa
Fibras de celulosa de la pared
celular del alga Chaetomorfa
ALMIDÓN
ALMIDÓN
Aspecto con el objetivo de 100X de la endodermis y tejido de transfusión. Pueden observarse granos
Aspecto con el objetivo de 100X de la endodermis y tejido de
transfusión. Pueden observarse granos de almidón (amarillo) en el
interior de las células de la endodermis
http://virtual.ujaen.es/atlas/hojapino/hojapino100x2almidon.htm
Aspecto con el objetivo de 100X de la endodermis y tejido de transfusión. Pueden observarse granos
QUITINA 23
QUITINA
QUITINA
24
 
24
24
24
GLUCOSAMINOGLICANOS
GLUCOSAMINOGLICANOS
 

GLUCOPROTEÍNAS:

 
  • -1 al +30% son C.H predomina la proteína.

 -1 al +30% son C.H  predomina la proteína.
 -1 al +30% son C.H  predomina la proteína.
  • Mayor parte de las proteínas expuestas extracelularmente.

  • Proteínas de la superficie externa de las células animales.

  • Mayor parte de proteínas

secretadas.

  • Mayor parte de las proteínas plasmáticas.

  • Forman el glucocálix(cubierta extracelular).

 
 

PROTEOGLUCANOS

 
  • Polisacáridos (95% del peso) más proteínas.

 Polisacáridos (95% del peso) más proteínas.
 
  • Substancia básica o cemento intracelular => rellena el espacio intracelular de la mayor parte de los tejidos.

 Substancia básica o cemento intracelular => rellena el espacio intracelular de la mayor parte de