Colegio Gimnasio Campestre San Sebastin

SINTESIS

PROFESORA: VIVIANA MARCELA PINZN DAZ

QUIMICA

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ESTRUCTURA Y PROPIEDADES MOLECULARES

1. Enlaces ms dbiles que el enlace covalente.
El enlace covalente es la unin que explica el mantenimiento de la unidad estructural de un compuesto orgnico.
Adems de este enlace intramolecular se pueden dar interacciones entre las molculas, que son mucho ms dbiles que
los enlaces covalentes, pero que a menudo son las responsables de las propiedades fsicas de los compuestos
orgnicos. Este tipo de interacciones intermoleculares son de especial importancia en el estado slido y en el estado
lquido, situaciones en las que las molculas estn en ntimo contacto. Los puntos de fusin, de ebullicin y las
solubilidades de los compuestos orgnicos muestran los efectos de estas fuerzas.
Hay tres tipos principales de interacciones intermoleculares que hacen que las molculas se asocien para formar slidos
y lquidos:
a) Las fuerzas entre dipolos de las molculas polares.
b) Las fuerzas de London, que afectan a todas las molculas.
c) Los puentes de hidrgeno que actan en molculas que tienen enlaces OH y NH.

1.1. Fuerzas entre dipolos.

Las fuerzas de Van der Waals son fuerzas de atraccin intermolecular que actan entre dipolos, sean stos permanentes
o inducidos. Son, por tanto, fuerzas intermoleculares de tipo electrosttico que se establecen tanto entre molcula
polares como apolares. Su valor oscila entre 0.1 y 35 KJ/mol.
a) Interacciones moleculares entre molculas polares.
La mayor parte de las molculas tienen momentos dipolares permanentes como resultado de sus enlaces polares. Cada
momento dipolar molecular tiene un extremo positivo y otro negativo. La ordenacin intermolecular ms estable es la que
situa a las molculas de manera que el extremo positivo de una molcula est cerca del extremo negativo de otra. En la
siguiente figura se indican las orientaciones de atraccin y repulsin de las molculas polares utilizando el clorometano
(CH3Cl) como ejemplo.

Diferentes representaciones de la ordenacin intermolecular en el clorometano

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En el estado lquido el resultado de la orientacin positivo-negativo es una fuerza de atraccin neta que mantiene unidas
a las molculas. Para pasar del estado lquido al gaseoso debe superarse esta fuerza de atraccin intermolecular, lo que
explica el que los compuestos muy polares tengan mayores calores de evaporacin y mayores puntos de ebullicin que
los compuestos menos polares.

b) Interacciones moleculares entre molculas apolares: fuerzas de dispersin de London.

En las molculas no polares, como la del tetracloruro de carbono CCl4, la principal fuerza de atraccin es la fuerza de
dispersin de London, que surge de la interaccin entre dipolos inducidos que se generan temporalmente en las
molculas.
El CCl4 no tiene momento dipolar permanente, sin embargo, cuando se provoca un desplazamiento transitorio de la
densidad electrnica, por ejemplo por el acercamiento de las nubes electrnicas de dos molculas, se induce un
momento dipolar pequeo y temporal que provoca una atraccin intermolecular. Estos dipolos temporales solo duran una
fraccin de segundo y cambian continuamente de orientacin. Sin embargo, se correlacionan de forma que su fuerza
neta es de atraccin. Esta fuerza de atraccin depende del contacto superficial entre las molculas y por tanto es
proporcional al rea molecular.
En el siguiente dibujo se representan esquemticamente las atracciones intermoleculares que se producen en el seno
del tetracloruro de carbono. El dipolo transitorio que se genera en la molcula de CCl4 se ha simbolizado con un
rectngulo que contiene los signos + y -. En un momento determinado los dipolos inducidos se orientan de forma que los
polos de signo opuesto se atraen dando como resultado una fuerza neta de atraccin.

Representacin esquemtica de la atraccin intermolecular por fuerzas de London en el CCl4

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1.2. Interacciones moleculares por puente de hidrgeno

Un puente de hidrgeno no es un enlace verdadero sino una forma especialmente fuerte de
atraccin entre dipolos. Un tomo de hidrgeno puede participar en un puente de hidrgeno si
est unido a oxgeno, nitrgeno o flor, porque los enlaces O-H, N-H y F-H estn muy polarizados
dejando al tomo de hidrgeno con una carga parcial positiva. Este tomo de hidrgeno tiene una
gran afinidad hacia electrones no compartidos y forma agregados intermoleculares con los
electrones no compartidos de los tomos de oxgeno, nitrgeno y flor.

A continuacin se representan a modo de comparacin las interacciones por puente de hidrgeno entre molculas de
agua, entre molculas de amonaco (NH3) y ente molculas de fluoruro de hidrgeno (HF):

Interacciones por puente de hidrgeno en la molcula de H2O, NH3 y HF

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En la siguiente figura se describe la interaccin entre dos molculas de agua mediante un puente de hidrgeno y la
formacin de agregados intermoleculares de agua por el efecto de los puentes de hidrgeno:

Interacciones por puente de hidrgeno en la molcula de agua: formacin de agregados

intermoleculares

Aunque el puente de hidrgeno es una forma de atraccin intermolecular es mucho ms dbil que un enlace covalente
normal O-H, N-H y F-H. La energa de este tipo de interaccin puede oscilar entre 8 y 40 KJ/mol.
El puente de hidrgeno tiene un efecto importante sobre las propiedades fsicas de los compuestos orgnicos. Por
ejemplo, el etanol y del dimetil ter son dos compuestos isomricos de frmula molecular C2H6O, cuyo tamao y peso
molecular son similares. Sin embargo, el etanol hierve a 78C mientras que el punto de ebullicin del dimetilter es de 25C. Esta diferencia de temperatura de 103 entre sus puntos de ebullicin se explica por la formacin de puentes de
hidrgeno entre las molculas de etanol. El dimetil ter no tiene hidrgeno unido a oxgeno y por tanto no puede formar
puentes de hidrgeno intermoleculares. La consecuencia es que se necesita muy poca energa para romper las dbiles
interacciones moleculares que mantienen unidas a las molculas de dimetil ter.
En la siguiente figura se representan esquemticamente las interacciones por puente de hidrgeno entre las molculas
de etanol y las interacciones dipolo-dipolo, mucho ms dbiles, entre las molculas de dimetil ter.

2. Influencia de la estructura sobre las propiedades

moleculares
Las fuerzas intermoleculares influyen de la siguiente manera en las propiedades fsicas de los compuestos orgnicos:

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2.1. Puntos de ebullicin

El punto de ebullicin de un compuesto es la temperatura a la cual el compuesto lquido se convierte en gas. Para que
un compuesto se vaporice, las fuerzas que mantienen las molculas unidas unas a otras deben romperse. Esto significa
que el punto de ebullicin de un compuesto depende de la atraccin entre las molculas, de manera que si las molculas
se mantienen unidas por interacciones fuertes, se necesitar mucha energa para separar las molculas unas de otras y
el compuesto tendr el punto de ebullicin muy alto. Por otra parte, si las fuerzas intermoleculares son dbiles, se
necesitar una cantidad de energa relativamente baja para separar las molculas unas de otras, y el compuesto tendr
el punto de ebullicin bajo.

2.2. Punto de fusin

Es la temperatura a la que un slido se convierte en lquido. El factor determinante del punto de fusin es el
empaquetamiento de las molculas en la red cristalina: cuanto mejor se ajusten al cristal mayor ser la energa necesaria
para romper la red y, por tanto, mayor ser el punto de fusin.

2.3. Solubilidad.
Adems de afectar a los puntos de ebullicin y de fusin, las fuerzas intermoleculares determinan la solubilidad de los
compuestos orgnicos. La regla general es que lo semejante disuelve a lo semejante: las sustancias polares se
disuelven en disolventes polares y las no polares en disolventes no polares

3. Acidez en las molculas orgnicas.

Segn la teora de Arrhenius, desarrollada a finales del siglo XIX, un cido es una sustancia que se ioniza en disolucin
acuosa dando iones H+ (HCl) y una base es una sustancia que se ioniza en disolucin acuosa generando aniones
hidroxilos (OH-).
Segn esta definicin, el HCl, que se disuelve en agua generando H+ y Cl- , cabe clasificarlo como un compuesto cido.
Por otro lado, el NaOH, que se disuelve en agua generando Na+ y OH- , se clasifica como una base. La definicin de
cidos y bases de Arrhenius ayudaron en su tiempo a comprender el comportamiento de muchos cidos y bases pero no
explicaba las caractersticas cidas y bsicas de otro compuesto, como el amoniaco NH3, que neutralizaba a los cidos
sin contener una funcin hidroxilo en su frmula molecular.

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