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Endersch,Jonas

PraktikumAllgemeineChemie2,SaalG1,Gruppe3,Platz53

12.06.2008

Versuchsprotokoll
Versuch1.4:TrennungvonBenzoesureundMethylorange;Kristallisation
undSublimation

Strukturformeln:

EinleitungundTheorie
IndiesemVersuchwirdeinGemischausBenzoesureundMethylorangeaufvierverschiedeneArten
getrennt:Umkristallisation,Umfllung,ExtraktionundSublimation.
a)Umkristallisation
Bei der Umkristallisation wird der zu trennende bzw. zu reinigende Stoff in einem geeigneten
Lsungsmittel in der Siedehitze gelst. Beim Abkhlen kristallisiert der Stoff in gereinigter Form
wieder aus. Dieses Prinzip beruht auf verschiedenen Lslichkeiten der beiden Substanzen in
verschiedenenTemperaturen:InderSiedehitzewerdensowohlBenzoesurealsauchMethylorange
in VEWasser gelst, in der Klte ist Benzoesure aber nicht mehr lslich, Methylorange hingegen
bleibtweiterhininLsung.DieauskristallisierteBenzoesurekannsoabgetrenntwerden.
b)Umfllen
Der zu trennende bzw. zu reinigende Stoff wird gelst und mit einem geeigneten Fllungsmittel in
reinererFormausgefllt.BeiZugabevonNaOHwirdausderBenzoesureihrNatriumsalzgebildet,
das gut in Wasser lslich ist. Durch Ansuern mit HCl wird die Benzoesure wieder zurckgebildet
undflltwegenihrerschlechtenLslichkeitaus.

c)Extraktion
Das Extraktionsmittel kondensiert am Khler und tropft so auf das Stoffgemisch. Der zu
extrahierendeStoffwirddabeiimExtraktionsmittelgelst.
d)Sublimation
Bei der Sublimation handelt es sich um eine Feststoffdestillation. Das Gemisch wird erhitzt, sodass
eine Komponente sublimiert. Am Khlfinger resublimiert sie wieder und kann nach Ende des
Vorgangsvorsichtigentferntwerden.

Versuchsdurchfhrung:
Zu Beginn wurde ein fein gemrsertes Gemisch aus 10,0 g Benzoesure und 0,2 g Methylorange
hergestellt.
a)Umkristallisation
1,0 g des Gemischs wurde in ca. 35 mL VEWasser in der Siedehitze gelst. Man lie auf
RaumtemperaturabkhlenundlagertedenKolbenberNachtimKhlschrank.DasProduktwurde
abfiltriertundgetrocknet.
b)Umfllung
BerechnungderbentigtenMasseanNaOH,umeineKonzentrationvon1molL1zuerhalten:
1
40

0,040

0,040

40

0,040

1,6

1,6gNaOH(s)wurdenin40,0mLVEWassergelst.
1)2,0gdesGemischswurdenin40mLNaOH(c=1molL1)gelstundmithalbkonzentrierterSalzsure
gefllt.ManfiltriertedasProduktabundwuschmitVEWasser.

2) 2,0 g Gemisch wurden in 40 mL NaOH (c=1 molL1) gelst. Man gab ca. 2 g Aktivkohle zu und
filtrierte durch eine CeliteSchicht, um die Lsung zu entfrben. Man fllte mit HCl, filtrierte der
ProduktabundwuschmitVEWasser.
c)Extraktion
2,0gdesGemischswurdenimSoxhletExtraktormitca.200mLPentanextrahiert.NachdreiStunden
wardieBenzoesureimPentangelst.DieKristallewurdenabgesaugtundimExsikkatorgetrocknet.
d)Sublimation
0,2 g des Gemischs wurden bei einer Temperatur von 100 C in der Sublimille unter Vakuum
sublimiert.DiefeinenNadelnwurdenvomKhlfingerentfernt.

Auswertung:
M(Benzoesure)=122,12gmol1
Schmelzpunkt(Literaturwert):122,4C
In dem Gemisch aus 10,0 g Benzoesure und 0,2 g Methylorange sind je 1 g Gemisch 0,98 g
Benzoesureenthalten.
a)Umkristallisation
Ausbeute:0,85g/7mmol(87%);Schmelzpunkt:118,5C
b)Umfllung
Reaktionsgleichung:

1)Ausbeute:1,48g/12,1mmmol(76%);Schmelzpunkt:117,9C
2)Ausbeute:1,45g/11,9mmol(74%);Schmelzpunkt:118,7C
DerVergleichderbeidenUmfllungsversuchezeigt,dassdieAusbeutezwarhnlichist,dasProdukt
ist aber nach Adsorbtion des Methyloranges mit Aktivkohle reiner. Dies lsst sich aus dem zum
LiteraturwertnherenSchmelzpunktableiten.DieVerunreinigungdesProduktszeigtsichauchinder

Farbe: Reine Benzoesure ist farblos, das Produkt war jedoch von Rckstnden des Methyloranges
leichtrosagefrbt.
c)Extraktion
Ausbeute:1,67g/13,7mmmol(85%);Schmelzpunkt:119,7C
d)Sublimation
Reaktionsgleichung:

Ausbeute:0,18g/1,47mmol(92%);Schmelzpunkt:120,6C

Diskussion:
NachBetrachtungderVersuchsergebnissewirddeutlich,dassExtraktionundSublimationdiebesten
Trennungsverfahrensind,dasiediehchsteReinheitdesProduktsliefern.DieAusbeutemsstebei
beiden Versuchen noch etwas hher sein. Allerdings musste die Extraktion aus Zeitmangel schon
frher als geplant abgebrochen werden, sodass nicht die gesamte Benzoesure extrahiert werden
konnte.BeiderSublimationfieleinTeilderfeinenNadelnbeimffnenderApparaturzurckinden
Ausgangsstoffundkonntesonichtgewogenwerden.

Literatur:
Organikum,22.Auflage,WILEYVCH,Weinheim2004
MerckChemDAT,Version2.17.5,MerckKGaA,Darmstadt2007