1.

Al realizar un anlisis fitoqumico preliminar de un material vegetal, se pudo

establecer que el alcaloide proporcionaba la siguiente informacin: a) la
solubilidad en hidrxido de sodio es nula; b) La reaccin con yoduro de metilo
proporciona una sal cuaternaria; c) no se observ formacin de derivado por
reaccin del alcaloide con cloruro de acetilo/piridina; d) La reaccin de 0.25 g de
alcaloide con cido clorhdrico (o sulfrico) proporcion, a travs de la
conversin del derivado dimedona, 0.0319 g de formaldehido. Interprete los
datos y establezca la estructura.

Mescalina

Anhalanina
MeO

MeO
NH2

MeO

NH

MeO
OH

OMe

O
O
Laurelina

NMe

Lofoforina
MeO
NMe
O

MeO

Me

R/
A. Al saber que la reaccin del alcaloide con yoduro de metilo forma una sal
cuaternaria nos indica que el alcaloide es una amina terciaria, por lo cual se
pueden descartar la Mescalina y la Anhalanina.
B. Al obtener un resultado negativo en la prueba de cloruro acetilo/piridina, no
podemos descartar ninguno de los alcaloides restantes debido a que
ninguno de los dos son aminas secundarias
C.
0,25 g Laurelina.1mol Laurelina1mol formaldehido30,031 gformaldehido
=0,02338 g
321 g Laurelina .1 mol Laurelina .1 mol formaldehido
0,25 g Lofoforina .1mol Lofoforina1 mol formaldehido30,031 gformaldehido
=0,0319 g
235 g Lofoforina .1 mol Lofoforina .1 mol formaldehido

Los resultados obtenidos de Formaldehido obtenidos a partir de 0,25g de

Lofoforina concuerdan con el estudio, por lo cual este es el Alcaloide
analizado.
2. Se pide a un qumico en productos naturales que seleccione de entre las
siguientes familias de plantas: cactceas, efedrceas, campanulceas,
borraginceas, el alcaloide que al extraerlo y presenta la siguiente informacin
qumica: a) La reaccin del alcaloide con anhdrido actico/piridina produce un
derivado acetilado; b) La reaccin con cido clorhdrico/cloruro de cinc,
produce la formacin del correspondiente RCl; c) Cuando el alcaloide se hace
reaccionar con cido nitroso se produce el derivado N-nitroso; d) El compuesto
no presenta coloracin cuando se hace la reaccin con cloruro frrico.

OH
NHMe

Efedrina

HO

Retronecina
N

Me

Lobelina
OH
Ph

Anhalanina
MeO

O
N
Me

CH2OH

Ph

NH

MeO
OH

A. Al conocer que el alcaloide produce un derivado acetilado podemos

descartar la Retronecina y la Lobelina ya que estas al ser una amina
terciarias arrojaran un resultado negativo en la prueba de anhdrido
actico/piridina.
B. La prueba de cido clorhdrico/cloruro de cinc no nos permite
descartar ninguno de los alcaloides restantes ya que esta prueba da
positiva en presencia de alcoholes primarios y la Efedrina y la
Anhalanina poseen esta caracterstica.
C. La prueba con cido nitroso positiva nos indica que el alcaloide
posee una amina secundaria, por lo cual ninguno de los alcaloides
son descartables ya que ambos poseen dicho grupo.
D. Al no tener cambios de coloracin cuando se realiza la prueba del
cloruro frrico podemos descartar la Anhalanina ya que este al ser un
fenol debera cambiar de color en presencia de dicho reactivo.

3. Cuando 0.72 g del alcaloide se hacen reaccionar en presencia de a) HI y

posteriormente con b)AgNO3, se producen 2.0 g de AgI. Con base en la
informacin propuesta, determine la estructura correspondiente

Datos
AgI Peso frmula = 234.7
Lofoforina C13H17NO3 PM. 235
Mescalina C11H17NO3 PM. 211

Anhalanina C11H15NO3 PM. 209

Papaverina C20H21NO4 PM. 339

Anhalanina

Lofoforina

MeO

MeO
NMe
O
O

NH

MeO
OH

Me

Mescalina

MeO

MeO
NH2

MeO

MeO
Papaverina

N
OMe

OMe
OMe
Lofoforina
0,72 g Lofoforina1 mol Lofoforina1 mol HI127,90 g HI
=0,3918 g HI
235 g Lofoforina1 mol Lofoforina1mol HI
2 gAgI1 mol AgI1 mol HI127,904 g HI
=1,086 gHI
234,7 gAgI1 mol AgI1mol HI
Ya que la cantidad de HI obtenida con la Lofoforina no concuerda con la
cantidad obtenida con el AgI se descarta este alcaloide.

Anhalanina
0,72 g Anhalanina1mol Anhalanina2 mol HI127,90 g HI
=0,8812 g HI
209 g Anhalanina1 mol Anhalanina1 mol HI
2 gAgI1 mol AgI1 mol HI127,904 g HI
=1,086 g HI
234,7 gAgI1 mol AgI1mol HI
Ya que la cantidad de HI obtenida con la Anhalina no concuerda con la
cantidad obtenida con el AgI se descarta este alcaloide.
Mescalinda
0,72 g Mescalinda1 mol Mescalinda3 mol HI127,90 g HI
=1,3093 g HI
211 g Mescalinda1 mol Mescalinda1mol HI
2 gAgI1 mol AgI1 mol HI127,904 g HI
=1,086 g HI
234,7 gAgI1 mol AgI1mol HI
Ya que la cantidad de HI obtenida con la Mescalinda no concuerda con la
cantidad obtenida con el AgI se descarta este alcaloide.
Papaverina
0,72 g Papaverina1 mol Papaverina4 mol HI127,90 g HI
=1,0865 g HI
339 g Papaverina1 mol Papaverina1 mol HI
2 gAgI1 mol AgI1 mol HI127,904 g HI
=1,086 g HI
234,7 gAgI1 mol AgI1mol HI
Ya que la cantidad de HI obtenida con la Papaverina concuerda con la
cantidad obtenida con el AgI se acepta este alcaloide.

4. Los cientficos Richard Willsttter y Hans Fischer ganaron el premio Nobel en

1930 por determinar las estructuras del hemo y la hemoglobina. Adems,
Richard Willsttter trabaj en la determinacin de la estructura de la atropina
entre 1895 y 1903 en varias universidades alemanas. Lo interesante de su
trabajo fue que se realiz en una poca donde las tcnicas de espectroscopia
infrarroja, resonancia magntica nuclear, las tcnicas principales de
cromatografa, espectrometra de masas y cristalografa de rayos X no se

haban inventado. Cul procedimiento us? El mtodo clsico. Este mtodo

es una variedad de conocimientos sobre reacciones y compuestos, anlisis de
carbono e hidrgeno, conversiones qumicas (oxidacin, reduccin,
degradacin), pruebas qumicas para grupos funcionales, comparacin y
mezclas de puntos de fusin, deduccin, lgica e intuicin qumica.
En su laboratorio Willsttter estudio una mezcla racmica de atropina la cual
hidroliz obteniendo tropanol y una mezcla racmica de cido trpico.
Proponga la resolucin de la mezcla racmica del cido trpico, va una sal de
quinina, como la realiz Willsttter y establezca su correspondiente
configuracin.

Me
N
(+/-)-Atropina
CH2OH
OCCHPh
O

5. Entre los alcaloides derivados del aminocido fenilalanina encontramos una

gran variedad estructural. Uno de estos alcaloides present el siguiente
anlisis qumico: a) La reaccin de Zeisel fue negativa; b) La reaccin de 0.10
g de alcaloide con cido clorhdrico proporcion, a travs de la reaccin con
5,5-dimetil-1,3-ciclohexanodiona, 0.165 g del derivado dimedona. Con base en
los datos seleccione el alcaloide correspondiente.

MeO

OH

Licorina
NMe

MeO

HO

Criptostilina I

O
N

O
O

Lofoforina

MeO
NMe
O
O

Me

O
O
Protopina

Me

O
O

A. Al obtener un resultado negativo en la prueba de Zeisel podemos

descartar la Criptostilina I y la Lofofrina ya que ambos poseen grupo
Metoxi y el resultado de esta prueba para estos alcaloides sera
positivo.

B.
0,1 g Licorina1 mol Licorina1 mol dimedona289 g dimedona
=0,101 g
284 g Licorina1 mol Licorina1 mol dimedona

El peso en gramos de dimedona obtenidos con la Licorina no concuerda

con el total de gramos que se obtuvo en el estudio, por lo cual se descarta
este alcaloide.
0,1 g Protopina1 mol Protopina2 mol dimedona289 g dimedona
=0,165 g
353 g Protopina1 mol Protopina1 mol dimedona
El peso en gramos de dimedona obtenidos con la Protopina si concuerda
con el total de gramos obtenidos en el estudio por lo cual se acepta este
alcaloide
6. La derivatizacin es uno de los mtodos ms utilizados para generar
estructuras estables de compuestos cuyo anlisis fisicoqumico resulta
engorroso. En qumica orgnica se utiliza para producir una gama de
productos como sales, steres o amidas. Esta metodologa se puede emplear
para obtener estructuras de productos naturales como los alcaloides. Un
experimento que ha servido de estudio es la derivatizacin del alcaloide
nicotina con cido pcrico para formar picrato de nicotina. Con base en sus
conocimientos de qumica orgnica, explique la manera de realizar esta
reaccin y el tipo de estructura que se obtendra.

7. Con base en el anlisis del espectro infrarrojo, determine de la lista, el

alcaloide al que pertenece: a) Cocana; b) Retronecina, c) Efedrina.

Cocaina

NH 3500

Amina Secundaria 3406

Efedrina

C=O 1750
C-O 1100
Anillo Aromatico C-H 3100
C=C 1650
CH2 2930
CH3 2940
C-N 1510

Amina Secundaria 3406

Retronecina

Atropina

C=C 1650
OH 3600
C-N 1510
CH2 2930
CH3 2940

C=C 1650
OH 3600
Anillo Aromatico C-H 3100
C=O 1750
C-O 1100
C-N 1510

NH 3500
C-N 1510
OH 3600
C=C 1650
Anillo Aromatico C-H 3100
CH2 2930
CH3 2940

Ya que el anlisis de bandas de la Cocana concuerda con el espectro infrarrojo se

puede aceptar dicho alcaloide como el analizado.