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Manual de Laboratorio Curso Qumica Orgnica I QUIM 210, Semestre Otoo 2015
NDICE
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La Nota Final de Laboratorio (NFL) corresponde al 60% del promedio de los Controles de laboratorio ( C )
y al 40% del promedio de los Informes de Laboratorio ( I ). Es decir:
La nota final de laboratorio (NFL) corresponde al 40% de la nota de presentacin (NP) del curso QUIM
210.
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MEDIDAS DE SEGURIDAD EN EL LABORATORIO
No caliente nunca un disolvente inflamable de punto de ebullicin menor de 100C (metanol, ter etlico,
acetona, benceno, etanol, etc.) en un recipiente abierto.
Si calienta un disolvente a reflujo cercirese de que todas las conexiones estn bien ajustadas.
No reciba un destilado en un recipiente muy retirado del condensador o cerca de la llama del mechero de su
vecino. Por norma general, los recipientes deben quedar lo ms alejados posible de los mecheros.
Si por desgracia se produce un accidente con fuego siga las siguientes normas:
1.- Apague todas las llamas y retire todos los productos inflamables de las proximidades del fuego.
2.- Si el fuego es pequeo sofquelo con un pao mojado. Si el fuego es mayor use un extintor.
3.- Si se inflaman las ropas de alguna persona:
-
Trate las quemaduras pequeas con un ungento. Las quemaduras mayores deben ser atendidas por un
mdico.
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4.- Limpie cualquier porcin de lquido que derrame. Si se trata de un cido, lave con agua, neutralice con una
disolucin de bicarbonato o carbonato de sodio al 5% y vuelva a lavar con agua. Si es un lcali, lave con agua y
neutralice con una disolucin de cido actico al 5%. En lo posible use guantes para realizar esta operacin.
5.- NO VIERTA RESIDUOS ORGNICOS O INORGNICOS EN LOS LAVADEROS. En cada
Laboratorio encontrar recipientes para desechos de residuos qumicos que se hallan en las campanas de cada
laboratorio con un nmero distintivo de acuerdo al tipo de residuo.
PRECAUCIONES EN EL MANEJO DE MATERIAL DE VIDRIO:
Para evitar cortaduras al tratar de introducir una varilla de vidrio o un termmetro en un orificio de un tapn:
1.- Trate de que el orificio tenga un tamao adecuado.
2.- Lubrique la varilla con agua, disolucin jabonosa o glicerina.
3.- Proteja sus manos con un pao.
4.- Sostenga la varilla lo ms cerca de un extremo y aplique suavemente presin hasta pasarla completamente.
5.- Si se trata de una varilla con ngulo, tmela desde la parte ms prxima al corcho o tapn para hacer presin.
6.- No mantenga el tapn o corcho en la palma de su mano ni lo dirija hacia su mano o cuerpo. Sostngalo entre
el pulgar y el dedo ndice.
7.- No olvide ablandar en corcho antes de horadarlo.
QUEMADURAS CON PRODUCTOS QUMICOS:
Las reas de la piel que estn en contacto con productos qumicos corrosivos deben lavarse bien con abundante
agua. Si el producto es un cido, lave con una disolucin saturada de bicarbonato de sodio y nuevamente con
agua. Si se trata de un lcali, lave con agua y con una disolucin de cido actico al 1% y finalmente, con agua.
Si saltan trozos de sodio a la piel, saque los pedazos con una pinza, lave con alcohol y luego con una disolucin
de cido actico al 1%. Finalmente, coloque una gasa con un ungento apropiado.
Las quemaduras con bromo son especialmente delicadas. Debe lavar primero con agua y empaparse con una
disolucin de tiosulfato de sodio al 10%.
Si el producto qumico, corrosivo o caliente, salta a sus ojos, lave con abundante agua de la llave ms prxima
tanto el globo ocular como el prpado. Nunca se restriegue los ojos o se introduzca las manos a la boca sin antes
de lavar prolijamente sus manos.
ENVENENAMIENTOS:
a.- Slidos y lquidos:
cidos: beber mucha agua y luego leche de magnesia. Tambin se puede tomar leche pero nunca provocar el
vmito manualmente o con emticos.
lcali: beber mucha agua y, despus, vinagre, jugo de limn o de naranja o disolucin de cido ctrico. Se puede
tomar leche pero nunca provocar el vmito manualmente o con emticos.
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Sales de metales pesados: beber leche o clara de huevo.
Arsnico o mercurio: dar un emtico inmediatamente (sulfato de zinc en un vaso de agua tibia).
b.- Gases:
Sacar a la persona al aire libre y aflojarles las ropas del cuello. Si ha inhalado vapores de bromo o cloro hacerle
inhalar vapores de amoniaco.
NORMAS GENERALES DE TRABAJO EN EL LABORATORIO
Para evitar accidentes en el laboratorio debe seguir ciertas recomendaciones:
1.- Mantenga siempre las llaves de agua y de gas cerradas cuando no las est utilizando.
2.- Nunca tire desechos insolubles como papeles filtro, fsforos o similares a los lavaderos.
3.- Nunca trabaje solo en el laboratorio.
4.- No eche trozos de sodio metlico en los lavaderos o recipientes de la basura. Sumrjalos en parafina y
pregunte dnde y cmo deshacerse de ellos.
5.- El trabajo con productos irritantes o disolventes cancergenos (benceno, cloroformo, diclorometano,
tetracloruro de carbono) debe hacerse en campana.
6.- No mire por la boca de los matraces o tubos de ensayo cuando est llevando a cabo una reaccin.
7.- Evite inundaciones sobre el mesn dando la presin suave de agua al refrigerante.
8.- Siempre lleve puestas sus antiparras y delantal en el laboratorio.
9.-Todo equipo armado por el o los estudiantes deber ser revisado por el profesor antes de usarlo.
10.- Los reactivos de uso general debern permanecer en los lugares asignados a ellos. Todo reactivo, luego de
ser usado, debe ser tapado inmediatamente.
11.- Las balanzas deben permanecer limpias y sin tara. Su uso exige proteccin del plato as que utilice vidrio de
reloj o cualquier otro recipiente adecuado.
12.- No ingiera alimentos ni bebidas en el laboratorio.
13.- No utilice los materiales de laboratorio para beber agua.
14.- Lave prolijamente sus manos antes de retirarse del laboratorio.
15.- Entregue sus bandejas al final de laboratorio y deje limpio su lugar de trabajo.
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Aro
Manto calefactor
Desecador
Nueces
Pipetas
Propipetas
Escobilla
Soporte universal
Barra magntica
Pinza de madera
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Embudo analtico
Embudo de decantacin
Cabezal de destilacin
Embudo Bchner
Matraz Kitasato
Mortero
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Esptula
Trampa de gases
Probeta
Condensador Liebig
Pipetas Pateur
Vaso de precipitados
Gotario
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https://www.youtube.com/watch?v=lrMfP4I6GWw (Video de filtracin al vaco)
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Cuando se hace una destilacin se debe tener en cuenta lo siguiente: a) antes de iniciar el calentamiento hay que
aadir 2 a 3 trozos de porcelana o plato poroso; b) el termmetro debe colocarse de forma que el bulbo est
justamente en la salida del vapor; c) la entrada del agua de refrigeracin debe conectarse a la parte inferior del
condensador; d) todas las piezas del montaje debern estar perfectamente ajustadas y convenientemente
engrasadas (utilice una pequea cantidad); e) las pinzas de sujecin nunca se pondrn en las uniones de las piezas
y f) el calentamiento debe ser tal que se recojan de 2 a 4 gotas de destilado por segundo.
Para
ver
el
proceso
de
destilacin
simple
revise
en
video
en
la
siguiente
pgina
web:
Frmula
Densidad (g/mL)*
Peligrosidad
ter dietlico
Hexano
Benceno
Tolueno
Acetato de etilo
La densidad del agua es 1,0 g/mL, y la de la disolucin acuosa saturada de NaCl es 1,2 g/mL.
Para esta tcnica se necesita un embudo de decantacin, matraces Erlenmeyer y un soporte universal con un aro
con nuez.
Es una extraccin discontinua y se lleva a cabo en el embudo de decantacin. El volumen de ambos lquidos no
debe ocupar ms de la mitad del embudo para favorecer una mejor agitacin. Se debe verificar que la llave del
embudo est en buenas condiciones y no haya prdida de material.
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Si no se observa ntidamente la separacin de las fases se agrega un poco del disolvente ms denso y se observa
la separacin de las fases. Para determinar la naturaleza de cada fase se agrega una pequea cantidad del
disolvente a uno de los lquidos separados; si se mezcla con l es porque se trata de la capa del disolvente.
La extraccin se debe llevar a cabo unas dos o tres veces, juntando las fases del mismo disolvente. Si el
disolvente ha estado en contacto con una fase acuosa, se debe agregar un desecante (sulfato de magnesio anhidro
o cloruro de calcio anhidro) para eliminar los restos de agua.
Para ver el proceso de extraccin lquido-lquido revise el video en la siguiente pgina web:
https://www.youtube.com/watch?v=Q3QxStCFDUo (Video extraccin lquido-lquido)
5.- Calentamiento por reflujo (Prctico N 1)
El reflujo es una tcnica experimental de laboratorio para el calentamiento de reacciones que transcurren a
temperatura superior a la ambiente y en las que conviene mantener un volumen de reaccin constante.
Un montaje para reflujo permite realizar procesos a temperaturas superiores a la ambiente (reacciones,
recristalizaciones, etc), evitando la prdida de disolvente y que ste salga a la atmsfera. Se necesita una manta o
placa calefactora, un matraz de fondo redondo, un condensador tipo Allihn o de bolas (tambin se puede utilizar
un condensador de serpentn) y un soporte universal con dos pinzas de tres dedos con sus respectivas nueces. En
los casos que se debe evitar la presencia de agua se debe utilizar una trampa de humedad acoplada en la parte
superior del condensador.
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evaporando parte del disolvente. Los vapores del mismo ascienden por el cuello del matraz hasta el condensador,
donde se condensa (por accin del agua fra que circula por la camisa exterior) volviendo de nuevo al matraz.
Esto establece un reflujo continuo de disolvente que mantiene el volumen de la reaccin constante.
Para ver el proceso de calentamiento a reflujo revise el video en las siguientes pginas web:
https://www.youtube.com/watch?v=YUKGLbAEtCo o https://www.youtube.com/watch?v=3diTdagF-6U
6.- Destilacin al vaco con evaporador rotatorio (Prcticos N 3 y 4)
El evaporador rotatorio o rotaevaporador o rotavapor es un equipo de destilacin al vaco que permite eliminar el
disolvente de una disolucin que contiene solutos que generalmente son termolbiles. Debido a que la menor
presin interna hace disminuir el punto de ebullicin del disolvente, esta eliminacin se hace a ms bajas
temperaturas, manteniendo estables las caractersticas fsicas y qumicas del soluto.
Para ver el proceso de destilacin al vaco con evaporador rotatorio o rotavapor revise el video en la siguiente
pgina web: https://www.youtube.com/watch?v=FCW9fRjt8CA
7.- Extraccin slido-lquido o Soxhlet. (Prctico Recuperativo)
La extraccin con el aparato Soxhlet tiene mucha aplicacin en la extraccin de productos naturales desde tejidos
animales o vegetales con alto contenido de agua, sistemas que forman emulsiones muy persistentes o compuestos
orgnicos ms solubles en agua que en disolventes orgnicos. Para esta tcnica de extraccin se necesita un
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extractor Soxhlet, un matraz de fondo redondo, un condensador tipo Allihn o de bolas, un manto o placa
calefactora, un cartucho de papel filtro y un soporte universal con dos pinzas de tres dedos con sus respectivas
nueces.
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Si un disolvente est saturado de una sustancia es intil mantenerlo en contacto con la muestra para lograr una
mayor extraccin. El disolvente tendr una mayor capacidad de extraccin en tanto menos soluto haya extrado.
Es decir, su mximo poder extractante estar en el disolvente puro.
Para ver el proceso de extraccin Soxhlet o slido-lquido revise el video en la siguiente pgina web:
https://www.youtube.com/watch?v=5gOFZT2UVEA
En todo trabajo experimental es de mucha utilidad contar con un cuaderno de laboratorio en el cual se registran
todos los datos y resultados de la experiencia realizada en una forma clara, ordenada y legible. Para sacar el
mximo provecho de los datos puestos en su cuaderno se pueden adoptar las siguientes normas:
a) Anote la fecha y el nombre de la experiencia llevada a cabo. En lo posible anote los datos experimentales
tan pronto como sea posible, incluyendo los clculos respectivos y las posibles modificaciones hechas al
trabajo experimental en curso. Anote todas las observaciones por insignificantes que parezcan.
b) Registre claramente los datos obtenidos y si es posible construya una Tabla de Datos, para mayor
claridad.
c) Realice todos los clculos de rendimiento terico y porcentaje de reaccin.
Para escribir el Informe de Laboratorio tenga presente los siguientes criterios:
a) El informe debe ser entregado al final de cada prctico. Recuerde que el Informe es responsabilidad de
todos los miembros del grupo de trabajo.
b) Para la escritura del Informe debe usar una letra legible. Recuerde que el informe debe ser lo ms formal
posible.
c) Revise concienzudamente la ortografa y la redaccin. Debe indicar claramente las constantes fsicas de
los productos y reactantes, las cuales debe averiguarlas con anticipacin al prctico e indicar la fuente
bibliogrfica de stas.
d) Anote clara y ordenadamente los datos obtenidos y los clculos realizados. Indique las unidades de
medicin de cada valor obtenido. Para los clculos utilice preferentemente el anlisis dimensional.
El siguiente formato es el que deber seguir para hacer sus futuros informes de laboratorio de Qumica
Orgnica. Entre parntesis se indica el puntaje de cada parte del informe que se considerar para la
evaluacin.
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UNIVERSIDAD ANDRS BELLO
FACULTAD DE CIENCIAS EXACTAS
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUMICAS
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA I QUIM 210
_________________________________________________
PRCTICO N : .
Objetivos: (1 punto)
3.- Constantes fsicas de productos y reactantes (slo de los compuestos orgnicos involucrados en la
reaccin): (1 punto)
Frmula molecular:....
MM: ..
p.f.:.
p.eb.:.
Densidad:
Pureza:.
Frmula molecular:....
MM: ..
p.f.:.
p.eb.:.
Densidad:
Pureza:.
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Frmula molecular:....
MM: ..
p.f.:.
p.eb.:.
Densidad:
Pureza:.
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Resultados y clculos: (3 puntos)
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PRCTICO N 1: PURIFICACIN DE SLIDOS POR RECRISTALIZACIN.
La recristalizacin es el procedimiento por el cual se separan las impurezas de un compuesto slido mediante el
uso de disolventes puros o mezclas de disolventes basndose en la diferencia de solubilidades de ambos
productos a diferentes temperaturas. En general, la solubilidad de un producto en un disolvente determinado
aumenta con la temperatura. Si en una mezcla de slidos uno de ellos es ms soluble en fro que el otro, a
temperatura ambiente uno cristalizar mientras que el otro quedar disuelto en el lquido sobrenadante. Una
posterior filtracin permitir obtener el producto de alta pureza, lo cual se verifica mediante el punto de fusin
(p.f.). Se debe recristalizar el producto tantas veces como sea necesario hasta que el p.f. se mantenga constante.
El mtodo de purificacin de un slido por recristalizacin comprende los siguientes pasos:
1.- Seleccin del disolvente adecuado: El disolvente ideal para la purificacin de un slido debe reunir ciertas
caractersticas:
-
La temperatura de ebullicin del disolvente debe ser menor al punto de fusin o de descomposicin del
soluto.
Debe ser capaz de disolver una cantidad significativamente mayor del slido a una alta temperatura
que a temperatura ambiente.
Debe tener una presin de vapor alta para facilitar el secado de los cristales filtrados.
Cuando dos o ms disolventes sean adecuados para la purificacin se elegir aquel que sea de ms fcil
eliminacin, menor inflamabilidad, menor toxicidad y menor costo.
2.- Disolucin del slido impuro en el disolvente caliente: El slido debe ser disuelto en la mmina cantidad de
disolvente caliente para favorecer al mximo la recuperacin del slido a purificar al enfriarse la disolucin. Se
debe armar un aparato para calentamiento a reflujo y eventualmente se calentar en un bao de agua. Si debe
agregarse ms disolvente, esto se har en pequeas proporciones por la parte superior del refrigerante retirando
previamente el manto calefactor o mechero. Se agrega tantas veces como sea necesario para disolver el producto
al punto de ebullicin del disolvente (cada vez que se agrega una porcin de disolvente se debe llevar a
ebullicin y evaluar la disolucin). El calentamiento a reflujo asegura que no se pierda disolvente al calentarlo,
especialmente cuando se usan mezclas de disolventes.
3.- Decoloracin de la disolucin: A veces las impurezas de algunos slidos dan disoluciones coloreadas. Estos
se eliminan agregando, generalmente, una porcin de carbn activo (las impurezas se adsorben en la superficie
del carbn permitiendo eliminarlas de la disolucin). El carbn activado se agrega sobre la disolucin tibia para
evitar proyecciones del disolvente y luego se lleva a ebullicin. Se debe agregar no ms de un 2% en peso de
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carbn respecto al slido ya que ste tambin puede adsorberse sobre el carbn disminuyendo el rendimiento.
Una vez calentada la disolucin a ebullicin en presencia de carbn activo se filtra en caliente para separar el
adsorbente.
4.- Separacin de las impurezas insolubles por filtracin en caliente: La filtracin se realiza con un embudo
analtico, preferentemente de vstago corto, usando un papel filtro plegado para aumentar la velocidad de
filtrado. Conviene calentar el embudo, el filtro y el recipiente en que se recibir la disolucin caliente para evitar
la cristalizacin en ellos. Una vez filtrada en caliente, la disolucin se deja enfriar a temperatura ambiente. El
enfriamiento debe ser paulatino para evitar la formacin de cristales muy pequeos que pueden adsorber
impurezas. Si el slido no cristaliza a temperatura ambiente se deben seguir los siguientes pasos:
-
Agregar un cristal de producto puro (siembra). Si no se tiene producto puro se pude obtener mediante
la evaporacin del disolvente de una alcuota de la disolucin.
Raspar las paredes del recipiente con una varilla de vidrio por debajo del nivel de la disolucin.
Enfriar la disolucin en hielo o mezcla hielo-sal cuidando que la temperatura sea mayor al punto de
congelacin del disolvente.
5.- Recoleccin de los cristales por filtracin al vaco: Una vez que ha recristalizado el producto y la
disolucin ha alcanzado la temperatura ambiente, los cristales se filtran en un equipo de filtracin al vaco. Los
cristales que quedan en el recipiente deben ser arrastrados con las aguas madres de cristalizacin contenidas en el
matraz Kitasato. Los cristales deben ser luego lavados en el mismo embudo Bchner ya sea con una pequea
cantidad de disolvente utilizado en la recristalizacin previamente enfriado para evitar prdidas por disolucin o
con otro disolvente que sea muy voltil y en el cual el producto sea muy insoluble. Para lavar se debe quitar el
vaco, agregar la porcin de disolvente, agitar cuidadosamente los cristales con una varilla de vidrio evitando
romper el papel filtro y luego aplicar vaco. Este paso se debe repetir tantas veces como sea necesario para hasta
obtener cristales de un color homogneo. Luego, los cristales se dejan secar ya sea en el mismo sistema al vaco
o a temperatura ambiente.
6.- Determinacin de la pureza del slido: Un mtodo aceptable para la determinacin de la pureza de un
slido es el punto de fusin (PF). Generalmente, se informa como un intervalo el cual no debe ser mayor a 2C.
Este intervalo comienza desde que se aprecia la primera gota de lquido hasta que la fusin sea completa.
7.- Clculo del rendimiento de recristalizacin: El rendimiento de la recristalizacin corresponde a la razn
entre el peso de slido puro obtenido y el peso del slido impuro de partida: si X es el peso de slido
recristalizado e Y el peso del slido de partida, entonces el rendimiento ser:
Rendimiento (%) = (X / Y) x 100
Esto es slo cierto si sabemos el porcentaje de impurezas del slido impuro. Si tomamos como peso de slido
impuro el peso total inicial estamos asumiendo que las impurezas no existen y tendremos un valor de
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rendimiento por defecto. Sin embargo, la cantidad de impurezas, en general, son mnimas y el error en el
rendimiento es muy bajo.
RECRISTALIZACIN EN MEZCLAS DE DISOLVENTES
A menudo un compuesto orgnico es muy soluble en un determinado disolvente e insoluble o muy poco soluble
en otro. Aprovechando esta diferencia de solubilidad se puede llevar a cabo la recristalizacin en una mezcla de
ambos disolventes, siempre y cuando sean miscibles y tengan un punto de ebullicin muy similar. El
procedimiento en estos casos es el siguiente:
1.- El slido se disuelve en caliente y a reflujo en la mnima cantidad de disolvente en que es soluble.
2.- Una vez disuelto se agregan pequeas cantidades del otro disolvente a travs del refrigerante. Se agrega
lentamente hasta que se observa una turbidez permanente en la disolucin.
3.- Luego se agrega una cantidad de disolvente en que es soluble hasta volver a tener una disolucin transparente.
De este modo se asegura tener una disolucin saturada del producto en cuestin.
4.- Se sigue con el procedimiento normal de recristalizacin.
Las mezclas de disolventes ms utilizadas son etanol-agua, cloroformo-hexano, etanol-benceno, ter-hexano.
TRABAJO EXPERIMENTAL
1.- PRE-LABORATORIO
a.- Averige por qu el punto de fusin es un factor que indica la pureza de un slido.
b.- Busque en The Merck Index o en Handbook of Chemistry and Physics las constantes fsicas, especialmente
los puntos de fusin, de los siguientes compuestos:
- cido benzoico
- cido o-nitrobenzoico o cido 2-nitrobenzoico
- acetanilida
- p-nitroacetanilida o 4-nitroacetanilida
- dibenzalacetona
- cido saliclico
- cido acetilsaliclico
c.- Averige cmo est relacionada la polaridad de un disolvente con su estructura qumica.
d.- Ordene de mayor a menor polaridad los siguientes disolventes: hexano, agua, etanol, acetato de etilo y
diclorometano.
e.- Averige cual es la solubilidad de los compuestos en b en los disolventes listados en d.
REACTIVOS
hexano o ter de petrleo
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1 esptula
2 pinzas de madera
1 matraz de fondo redondo de 100 mL
1 condensador Allihn o para reflujo
1 soporte universal
2 pinzas de tres dedos con nuez
1 manto calefactor
1 embudo analtico de vstago corto
papel filtro rpido
1 matraz Erlenmeyer de 100 o 125mL
1 aro pequeo
1 balanza granataria
1 vidrio de reloj
1 equipo de punto de fusin
capilares para punto de fusin
1 piceta con agua destilada
piedras de porcelana
acetato de etilo
diclorometano
etanol
cido benzoico
cido o-nitrobenzoico
p-nitroacetanilida
cido saliclico
cido acetilsaliclico
dibenzalacetona
acetanilida
carbn activo
3.- PRCTICO
Ud. recibir una muestra impura de un slido conocido y deber elegir un disolvente para la recristalizacin de
este slido. Luego, determinar la pureza del mismo y el rendimiento de la recristalizacin.
4.- PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
Rotule 5 tubos de ensayo como etanol, agua, hexano, diclorometano y acetato de etilo. Agregue una punta de
esptula del slido puro que se le ha asignado a cada tubo de ensayo y agregue unos 5 mL del disolvente
respectivo. Agite los tubos y descarte aquellos en que se ha disuelto el slido en fro. Caliente los tubos en que no
se ha disuelto el slido en un manto calefactor hasta ebullicin y elegir el disolvente en que se ha disuelto
totalmente en caliente. Si hay ms de un disolvente, elija uno de acuerdo a los criterios expuestos anteriormente.
Una vez determinado el disolvente para recristalizar pese el producto impuro e introdzcalo cuidadosamente en
un matraz de fondo redondo de 100 mL. Agregue dos a tres piedras de porcelana y unos 50 mL del disolvente
elegido. Adapte al matraz un condensador Allihn y caliente a reflujo en un manto calefactor durante
aproximadamente 10 min. Observe que el slido se disuelva totalmente. Si no se disuelve agregue
cuidadosamente alcuotas de 5 mL del disolvente hasta disolucin total del compuesto. Tenga cuidado de no
llenar el matraz con disolvente. Si esto ocurriera deber cambiar a un matraz de mayor volumen. Observe el
color del compuesto puro y el de su muestra. Si observa una coloracin distinta debe agregar carbn activo para
decolorar. Filtre en caliente sobre un matraz Erlenmeyer y deje enfriar a temperatura ambiente. Una vez que
aparecen los primeros cristales puede enfriar en un bao de hielo para favorecer la recristalizacin. Filtre los
cristales en un equipo de filtracin al vaco y recbalos en un vidrio de reloj previamente pesado. Lleve los
cristales a la estufa para secarlos durante unos 15 min (si el disolvente es agua necesitar ms tiempo) Tenga
cuidado que la temperatura de la estufa no sea muy prxima al punto de fusin o de descomposicin del slido.
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Luego, pese los cristales y determine el rendimiento de la recristalizacin. Finalmente, determine la pureza
mediante el punto de fusin del producto recristalizado.
5.- BIBLIOGRAFA:
1.- A.I. Vogel, Textbook of Practical Organic Chemistry, Longmans Group UK Limited, Essex, England, 5
Edicin, 1989, pg. 135
2.- R.J. Fessenden, J.S. Fessenden, Techniques and Experiments for Organic Chemistry, Willlard Grant Press,
Boston, 3 Edicin, 1983, pg. 36-52.
3.- Ray Q. Brewster, Curso Prctico de Qumica Orgnica, Editorial Alhambra, Madrid, Espaa, 2 Edicin,
1977, pg. 22-29.
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O
HOCH2
H3C
O CH3
CH3
acetato de metilo
hidroxipropanona
3-hidroxipropanal
O
H
CH3CH2
OH
H
metoxietanal
O
CH3OCH2
HOCH2CH2
cido propanoico
O CH2CH3
formiato de etilo
Todos estos compuestos tienen funciones orgnicas diferentes por lo que tendrn propiedades qumicas y fsicas
diferentes. Conocido el grupo funcional podremos entender o dar cuenta de la reactividad especfica de un
compuesto orgnico.
La determinacin de los grupos funcionales es un anlisis que se puede llevar a cabo a travs de pruebas de tipo
qumico o por mtodos espectroscpicos. En una primera etapa se determina a qu clase de compuesto
corresponde la sustancia a ser analizado mediante un mtodo general. Por ejemplo, determinando su solubilidad
en agua podemos determinar si tiene grupos polares; la medicin del pH nos indica si es un cido o una base
orgnica. Volvamos al ejemplo del compuesto de frmula molecular C3H6O2: si es soluble en agua pero no tiene
propiedades cido-base podemos descartar el cido propanoico que produce soluciones de pH menor que 7.
Despus de esta clasificacin a priori se realiza un estudio ms especfico para saber qu tipo de funciones
orgnicas posee. As, si tomamos como ejemplo el compuesto de frmula molecular C3H6O2 y da positivo las
pruebas de alcoholes y aldehido podemos identificar el compuesto como el 3-hidroxipropanal.
Las reacciones de clasificacin deben efectuarse de acuerdo con la siguiente secuencia: aminas, amidas, cidos
carboxlicos, fenoles, steres, aldehdos y cetonas, alcoholes, alquenos y alquinos, y, finalmente, alcanos. Este
orden garantiza que la presencia de los grupos funcionales que aparecen primero en la lista, harn una mnima
interferencia en las pruebas especficas de otros grupos tambin presentes.
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Como clasificacin general se determina el color, aroma y estado fsico (Slido, lquido o gas). Los compuestos
con alto grado de aromaticidad o de conjugacin de enlaces mltiples son coloreados (de amarillo a rojo)
Algunos steres poseen olor a frutas y flores. Los cidos se caracterizan por un olor punzante y las aminas
tienen olor a pescado. Se debe tener la precaucin de inhalar muy levemente, debido a que algunos vapores
pueden ser dainos para el ser humano.
TRABAJO EXPERIMENTAL
1.- PRE-LABORATORIO
a.- Defina:
-frmula molecular
- ismeros
- solubilidad
- pH
- polaridad de enlace
- enlace covalente polar
- reaccin de xido-reduccin
b.- Indique cules son los cuatro criterios para determinar que una reaccin qumica ha ocurrido.
c.- Por qu los compuestos de bajo peso molecular y con funciones orgnicas que poseen enlaces covalentes
polares (alcoholes, aldehidos, cetonas, cidos carboxlicos) son solubles en agua?Y por qu los compuestos con
grupos polares y alto peso molecular como el cido esterico son insolubles en agua?
d.- Por qu los cido carboxlicos solubles en agua producen disoluciones con pH menor que 7?
e.- Por qu las aminas solubles en agua producen disoluciones bsicas?
f.- Escriba la ecuacin qumica que da cuenta de la solubilidad de una amina primaria con HCl 5%.
g.- Escriba la ecuacin qumica que da cuenta de la reaccin del cido propanoico con NaHCO 3 5%. Cmo
indica que hay una reaccin positiva del cido?
h.- Por qu se puede diferenciar entre un cido carboxlico y un fenol con una disolucin de NaHCO3 5%?
g.- Indique el nombre de las funciones orgnicas encerradas en el crculo.
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CHO
OH
OMe
O
HO
OH
O
H
Cl
HO
NO2
HO
NC
OH
O
HO
OH
aspirina
OH
genistena
O
N
NH2
NO2
N
nicotina
H
N
HO
benzaldehido cianhidrina
O
aspartame
benzonidazol
i.- Indique qu prueba (s) especfica (s) usara para determinar las funciones de las siguientes molculas. Indique
adems si existe alguna interferencia entre ellas:
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NC
O
HO
Br
HO
CHO
HO
O 2N
O
COOH
HO
NH2
Cl
2.- PRCTICO.
Ud. recibir una muestra problema a la que deber determinar las funciones orgnicas presentes. Para ello
primero realice las pruebas especficas para cada una de las funciones orgnicas utilizando compuestos patrones
y, luego, haga lo mismo con su muestra. No olvide anotar el nmero de la muestra, sus caractersticas fsicas
(color, olor, estado fsico, solubilidad en agua) y el pH.
3.- MATERIALES Y REACTIVOS.
MATERIALES
Gradilla con 20 tubos de ensayo
pinza de madera
alambre de cobre
mechero
papel pH
esptula fina
gotario
piceta con agua destilada
REACTIVOS
disoluciones de NaOH 5%, 10% y 1M
disolucin de NaHCO3 5%
disoluciones de HCl 5% y concentrado
disoluciones de H2SO4 concentrado y 3N
disolucin de AgNO3 2%
etanol
disolucin de HNO3 5%.
carbonato de sodio (Na2CO3) slido
sulfato aminoferroso slido
disolucin metanlica de KOH 2M
tetracloruro de carbono (CCl4)
disolucin de Br2 en CCl4 2%*
disolucin de KMnO4 2%
disolucin saturada de 2,4-DNPH o reactivo de Brady**
disoluciones de Fehling A y B
disolucin de K2Cr2O7 5%
disolucin de FeCl3 2,5%
cloruro de cinc (ZnCl2) slido
Amoniaco (NH3) concentrado
* El bromo es muy voltil y txico por lo que se recomienda preparar el reactivo no ms all de un da de
anticipacin.
** Preparacin del reactivo de Brady: disolver 1,0 g de DNPH (2,4-dinitrofenilhidrazina) en 5 mL de
H2SO4 conc. Esta mezcla se aade lentamente y con agitacin a una disolucin de agua (7 mL) y etanol (25
mL) y, finalmente, se filtra para eliminar slidos en suspensin.
4.- PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL.
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4.1.- PRUEBAS DE SOLUBILIDAD.
Debido a que la solubilidad de una sustancia depende de su polaridad, es decir, el reordenamiento de sus tomos
en las molculas, una primera instancia para determinar los grupos funcionales presentes en un compuesto
orgnico, podra ser encontrar los disolventes en los cuales dicho compuesto puede ser soluble. El Esquema 1
ilustra un mtodo general para determinar, segn los datos de solubilidad, el posible grupo funcional presente en
un compuesto orgnico en estudio.
Se debe tener presente que los compuestos de alto peso molecular son bastante insolubles en agua mientras que
los de bajo peso molecular son solubles en agua. As, por ejemplo, el cido esterico [CH 3(CH2)16COOH] es
insoluble en agua mientras que la acetona (CH3COCH3) es muy soluble en agua.
COMPUESTO
soluble en H2O?
NO
SI
papel pH
azul
Aminas
NO
SI
rojo
c. Carboxlicos
SI
cido fuerte
c. Carboxlicos
NO
NO
SI
cido dbil
bases
Fenoles
Aminas
soluble en H2SO4?
SI
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NO
compuestos neutros
compuestos inertes
Alquenos, steres
alquinos, amidas,
cetonas, aldehidos,
nitrocompuestos.
Alcanos, Haluros de
alquilo, Compuestos
Aromticos
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4.2.- PRUEBAS ESPECFICAS PARA GRUPOS FUNCIONALES.
4.2.1.- HALGENOS
4.2.1.1.- VA SECA: PRUEBA DE BEILSTEIN:
Se toma un alambre de cobre y se introduce en HCl concentrado y, luego, se pone al rojo en la llama de un
mechero hasta que no d coloracin verdosa. El alambre an al rojo oscuro se introduce en la muestra problema
lquida o slida y se vuelve a calentar en el mechero. Si se produce una llama TOTALMENTE verde la muestra
contiene halgenos.
Interferencias: El procedimiento tiene ms valor como ensayo negativo, en caso de no aparecer coloracin, ya
que determinados compuestos orgnicos, tales como derivados de piridina, quinolena, cidos orgnicos, urea,
etc., pueden dar como positivo el ensayo sin que haya halgenos.
4.2.1.2.- VA HMEDA: PRUEBA DE NITRATO DE PLATA:
Los halgenos (Cl, Br y I) forman precipitados insolubles en presencia de iones plata de acuerdo a la siguiente
ecuacin:
RX
AgX (s)
AgNO3 (ac)
RNO3 (ac)
X: Cl, Br, I
El AgCl es un slido blanco que expuesto a la luz se torna gris; el AgBr es un slido amarillento y el AgI es un
slido amarillo.
En un tubo de ensayo agregue una gota de la muestra si es lquida o 5 gotas de una disolucin etanlica
concentrada si es slida. Se adicionan 2 mL de una disolucin de nitrato de plata al 2% y se espera la formacin
de un precipitado. Si transcurridos 5 min no hay formacin de un precipitado, la disolucin se calienta
suavemente en un manto calefactor. Si se forma el precipitado indica la presencia de halgenos.
Interferencia: Los cidos carboxlicos tambin dan la prueba positiva al formarse un precipitado insoluble de
sales de plata. Si al precipitado formado se adicionan 2-3 gotas de HNO3 al 5% y ste se disuelve entonces
estamos en presencia de un cido carboxlico. Si el precipitado permanece indica la presencia de halgenos.
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4.2.3.- NITROCOMPUESTOS.
En un tubo de ensayo se colocan una punta de esptula de sulfato aminoferroso [Fe(NH 3)4SO4] y 10 mg del
compuesto si es slido o 3 gotas si es lquido. Se mezclan bien y luego se adicionan 2 mL de una disolucin de
cido sulfrico 3N y 1 mL de una disolucin de hidrxido de potasio 2M en metanol. La formacin de un
precipitado rojo-marrn (caf) indica la presencia de grupo nitro (-NO2).
RNO2
4 H2O
6 Fe(OH)2 (ac)
RNH2
6 Fe(OH)3 (s)
4.2.4.- CIANODERIVADOS
El grupo ciano (-CN) puede ser hidrolizado en medio cido formando cido carboxlico y una sal de amonio.
Tambin es hidrolizado en medio alcalino formando carboxilato y desprende amoniaco. Esta ltima reaccin se
aprovecha como un test de identificacin del grupo CN.
RCN
H2O
NaOH (ac)
RCOONa (ac)
NH3 (g)
Especial cuidado debe tener en este test puesto que existe la posibilidad de salpicaduras de NaOH en
caliente muy corrosivo. No olvide utilizar sus antiparras y guantes. Pdale ayuda a su profesor.
En un tubo de ensayo se coloca una pequea cantidad de muestra y se agregan 2 mL de una disolucin de NaOH
1M. Se calienta vigorosamente hasta ebullicin en la llama del mechero. El amoniaco formado se detecta por el
olor caracterstico y por medio de un papel pH humedecido que se torna azul al contacto de los vapores de
amoniaco. El papel pH debe ponerse a unos 5cm de la boca del tubo para evitar que el NaOH de las paredes del
tubo o gotas de la disolucin en caliente lo tornen azul y d un falso positivo.
4.2.5.- ALQUENOS
Los alquenos sufren reacciones de adicin al doble enlace produciendo compuestos totalmente saturados. Esta
propiedad qumica es utilizada para determinar la presencia de dobles enlaces.
4.2.5.1.- PRUEBA DE INSATURACIN:
En un tubo de ensayo disuelva alrededor de 50 mg o dos gotas de lquido del compuesto en 1 mL de CCl4, y
adicione 2 gotas de una disolucin al 2 % de Br2 en CCl4. La desaparicin del color rojizo de la disolucin de
bromo indica una reaccin positiva. Si hay desprendimiento de vapores de HBr (vapores irritantes) indica que la
prueba es negativa ya que es una reaccin de sustitucin y no de adicin.
Debe tomar en cuenta que el Br2 es muy voltil por lo que debe asegurarse que el reactivo tenga una coloracin
anaranjada.
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Tenga precaucin con este reactivo puesto que tanto el bromo como el CCl4 son txicos. Maneje el reactivo
siempre en campana.
Br
CCl4
Br2
Br
Anaranjado
Incoloro
Interferencias: El Br2 puede dar reacciones de sustitucin con compuestos aromticos (compuestos que poseen
anillos bencnicos o similares con grupos activantes) con decoloracin de la disolucin. El Br2 tambin es un
agente oxidante y puede reaccionar con grupos reductores como los aldehidos dando falsos positivos.
4.2.5.2.- TEST DE BAEYER
Se disuelven 25 mg o 2 gotas del compuesto en 2 mL de agua. Lentamente adicione gota a gota una disolucin
de permanganato de potasio 2%. El test es positivo si el color prpura desaparece con formacin de un
precipitado caf.
KMnO4 (ac)
+
HO
Violeta
MnO2 (s)
OH
Incoloro
Caf
Interferencias: El KMnO4 es un agente oxidante y puede reaccionar con grupos reductores como los alcoholes
primarios y aldehidos transformndolos en cidos carboxlicos. Los alcoholes secundarios pueden ser oxidados a
cetonas.
4.2.6.- ALDEHDOS Y CETONAS
El grupo carbonilo de aldehidos y cetonas sufren reacciones de adicin-eliminacin con derivados del amoniaco
e hidracina. La 2,4-dinitrofenilhidracina (2,4-DNPH) es un derivado de la hidracina que reacciona con carbonilos
produciendo compuestos slidos llamados fenilhidrazonas de color amarillo o anaranjado. Mientras mayor es la
conjugacin de enlaces mltiples, mayor es el tono anaranjado de la fenilhidrazona.
Se colocan 6 gotas del compuesto o disolucin acuosa o etanlica de la muestra problema en un tubo de ensayo y
se adicionan 4 gotas del reactivo de 2,4-DNPH. Agite vigorosamente. La prueba es positiva cuando se forma un
precipitado color amarillo o anaranjado. La reaccin con aldehidos es mucho ms rpida que con cetonas por lo
que en algunos casos la formacin de precipitado requiere de un tiempo apropiado de formacin (mximo 15
minutos) y/o calentamiento en bao mara.
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O2 N
O2 N
H2N
NO2
NO2
H2O
2,4-DNPH
fenilhidrazona
amarillo-anaranjado
La reaccin de la 2,4-DNPH no nos permite diferenciar entre aldehidos y cetonas. Para eso se pueden llevar a
cabo las siguientes reacciones:
4.2.6.1.- TEST DE TOLLENS:
En un tubo de ensayo coloque 10 gotas de una disolucin al 2% de nitrato de plata (AgNO3) Agregue 2 gotas de
NaOH al 10% para que se forme un precipitado negro. Disuelva este precipitado con adiciones gota a gota de
amoniaco concentrado. Aada 3 gotas del compuesto y caliente en bao Mara por 3 minutos. Enfre y observe
las paredes del tubo. La presencia de un espejo de plata, indica que el compuesto es un aldehdo. La formacin de
un precipitado blanco indica test negativo.
O
O
H
2 Ag(NH3)2+
+ 2OH-
ONH4
Interferencias: Las hidroximetil alquil cetonas son capaces de isomerizar a aldehidos en medio alcalino dando
positivo el Test de Tollens.
4.2.6.2.- PRUEBA DE FEHLING: En un tubo de ensayo coloque 1 mL de disolucin de Fehling A y 1 mL de
disolucin de Fehling B. Agregue 3 gotas del compuesto y caliente a bao Mara por 5 minutos. Un precipitado
rojo indica la presencia de un aldehdo
O
R
O
H
2 Cu(O2CCHOHCHOHCO2)
5OH
ONa
+ Cu2O + 3H2O +
2 (O2CCHOHCHOHCO2)2-
precipitado rojo
4.2.7.- ALCOHOLES.
Los alcoholes sufren reacciones de oxidacin en presencia de oxidantes fuertes con el KMnO 4 y el K2Cr2O7 y
reacciones de sustitucin. Este tipo de reacciones se utilizan para su identificacin.
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Los alcoholes pueden ser clasificados en primarios si el grupo OH est unido a un CH 2, secundario si est unido
a un CH y terciario si est unido a un C sin hidrgenos. Estos tienen distinta reactividad la cual se usa para su
diferenciacin.
4.2.7.1.- TEST DEL DICROMATO DE POTASIO
Los alcoholes primarios son oxidados rpidamente a cidos carboxlicos en presencia de K 2Cr2O7 en medio cido
mientras que los alcoholes secundarios se oxidan ms lentamente a cetonas. El dicromato de potasio es de color
anaranjado tornndose de un color verde cuando se reduce a Cr 3+. Este cambio de color es un indicador de la
reaccin positiva. Los alcoholes terciarios no reaccionan en estas condiciones.
En un tubo de ensayo coloque 10 gotas de una disolucin de dicromato de potasio (K2Cr2O7) al 5%, 3 gotas del
compuesto y 3 gotas de cido sulfrico concentrado (H2SO4). Observe el cambio de color y la velocidad de
reaccin.
Asegrese que el compuesto est en medio acuoso. NO UTILICE ETANOL O METANOL EN LA
REACCIN ya que stos disolventes reaccionan con el K2Cr2O7 en medio cido generando cidos carboxlicos
y dando un falso positivo.
R C OH
R C OH
H
alcohol 1
cido carboxlico
R
R C OH
H
K2Cr2O7
R C O
anaranjado
Cr3+
verde
alcohol 2
cetona
R
R C OH
N.H.R.
R
alcohol 3
Interferencias: Los aldehidos son compuesto reductores por lo que reaccionan con el K2 Cr2O7 en medio cido
generando cidos carboxlicos.
4.2.7.2.- TEST DE LUCAS
El Test de Lucas es una reaccin de sustitucin en que el grupo OH es reemplazado por Cl catalizada por un
cido de Lewis como el Zn. Mientras mayor es la sustitucin del tomo de carbono unido al grupo OH, ms
favorecida es la reaccin de sustitucin. As, los alcoholes terciarios reaccionan rpidamente y los secundarios
ms lentamente mientras que los primarios no reaccionan.
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En un tubo de ensayo coloque 15 gotas del compuesto, 1 mL de cido clorhdrico concentrado (HCl) y 0,1g de
cloruro de cinc (ZnCl2). Observe el tiempo de reaccin. Si en 5 minutos o menos la mezcla se enturbia indica la
presencia de un alcohol 3; si se demora ms de 5 min indica un alcohol 2. Si la muestra no cambia despus de
10 min el alcohol es 1.
4.2.8.- FENOLES
Los fenoles, a pesar de tener un grupo OH, no tienen la misma reactividad que los alcoholes y, por ello, se
clasifican y estudian aparte.
En un tubo de ensayo coloque 1 mL de disolucin del compuesto y adicione 2 a 3 gotas de disolucin acuosa de
tricloruro de hierro al 2,5%. Se debe observar una fuerte coloracin violeta, azul o verde. La formacin del color
azul se debe a la formacin de un complejo entre el fenol y el in Fe 3+.
Los fenoles tambin pueden dar disoluciones de pH menores que 7, especialmente si tienen grupos muy
electronegativos en su estructura.
5.- BIBLIOGRAFA:
Pavia, D., Introduction to Organic Laboratory Techniques, Editorial Brooks & Cole-Thomson Learning,
Belmont, USA, (2005), 4 edition, pg. 468
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HO
CH
CH3O
CH3
H3C
CH2
H2C
cariofileno
eugenol
El aceite de clavo de olor es obtenido a partir de los clavos de olor por destilacin por arrastre de vapor de
agua.
La destilacin es una tcnica que permite la purificacin de un lquido, la remocin de un disolvente o la
separacin de mezclas de lquidos. En la destilacin el lquido se calienta en un recipiente adecuado (matraz,
baln, etc.) hasta su punto de ebullicin y luego se condensan los vapores producto de la ebullicin en otro
recipiente.
Existen variadas modalidades de destilacin:
La destilacin simple se utiliza cuando se desea purificar o eliminar un disolvente o cuando hay mezclas de
disolventes con puntos de ebullicin (p.eb.) muy diferentes. Por ejemplo, una mezcla de acetona (p.eb.=56 C) y
agua (p.eb.=100 C)
La destilacin fraccionada se utiliza para purificar disolventes de una mezcla cuyos puntos de ebullicin son
muy similares, como una mezcla de etanol (p.eb.= 78 C) y agua.
La destilacin al vaco es la tcnica elegida cuando se desea purificar o eliminar un disolvente con un punto de
ebullicin muy elevado o cuando es muy termolbil (se descompone a altas temperaturas). Esta destilacin es la
utilizada por los evaporadores rotatorios o rotavapores para la eliminacin de disolventes que contienen
compuestos naturales.
La destilacin por arrastre de vapor de agua se utiliza para extraer sustancias orgnicas con un alto punto de
ebullicin y que forma mezclas inmiscibles con el agua y ligeramente voltiles de otras no voltiles como resinas
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y sales inorgnicas. Este es el caso de los aceites esenciales y sus fuentes naturales. Se utiliza especialmente para
extraer productos naturales como esencias de flores y hojas y ocasionalmente como alternativa a la destilacin al
vaco.
Cuando se tienen mezclas de lquidos que no son miscibles entre s, se tiene un tipo de destilacin que sigue la ley de
Dalton sobre las presiones parciales. Segn este Principio la presin total de vapor de una mezcla de lquidos
inmiscibles es igual a la suma de las presiones de vapor de los componentes individuales. La presin de vapor se
define como la presin en la cual la fase lquida y gaseosa de una sustancia a una determinada temperatura se
encuentra en equilibrio. La presin total de la mezcla se iguala a la presin atmosfrica y la mezcla ebulle a una
temperatura mucho menor que el punto de ebullicin de cualquiera de los componentes de la mezcla. As, para
mezclas inmiscibles se tiene:
Ptotal = PA + PB
donde PA y PB son las presiones de vapor de los componentes puros.
Este comportamiento es diferente a aquel de los lquidos miscibles en que la presin total de la mezcla depende
de la composicin de la mezcla a una temperatura dada.
Ptotal = APA + BPB
donde PA y PB son las presiones de vapor de los componentes puros y A y B son las fracciones molares de los
componentes de la mezcla.
El nico inconveniente de esta tcnica es que para compuestos con una presin de vapor muy baja se necesitan
grandes volmenes de agua para poder destilarlos. Es por ello que esta tcnica es muy til en el caso de
compuestos con una presin de vapor alta como son los aceites esenciales de las plantas.
El equipo de destilacin por arrastre de vapor no difiere mucho del equipo de destilacin simple. Si se tiene un
baln pequeo y un producto de presin de vapor baja es conveniente ajustar un embudo de decantacin para
reponer el agua que se va evaporando.
TRABAJO EXPERIMENTAL.
1.- PRE-LABORATORIO.
a.- Identifique las funciones qumicas del eugenol y el cariofileno. Qu prueba (s) especfica (s) podra utilizar
para diferenciar ambos compuestos?
b.- Clasifique las funciones qumicas del eugenol y del cariofileno de acuerdo a sus caractersticas cido-base.
c.- De acuerdo a las caractersticas cido-base escriba la ecuacin qumica del eugenol y del cariofileno en
presencia de:
- bicarbonato de sodio 5%
- NaOH 5%
- HCl 5%
d.- Por qu es posible separar el eugenol del cariofileno mediante tratamiento con KOH?
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e.- Determine el porcentaje de eugenol de una muestra de 6,3 g de clavos de olor si se extraen 250 mg de la
esencia.
f.- Calcule la masa de eugenol que se puede extraer de 5,5 g de clavos de olor si se sabe que ste contiene un
10% del aceite. Calcule el porcentaje de rendimiento de la extraccin si se obtienen 350 mg de eugenol de la
muestra.
g.- Busque las constantes fsicas del eugenol y del cariofileno.
2.- PRCTICO
Ud. recibir un sobre de clavos de olor comercial al cual debe determinar el porcentaje de eugenol presente en la
muestra.
REACTIVOS
Diclorometano (100mL aproximadamente)
disolucin de KOH 5%
disolucin de HCl concentrado
sulfato de sodio (Na2SO4)anhidro
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orgnica en un matraz de Erlenmeyer y agregue sulfato de sodio anhidro para eliminar el agua residual. Luego,
filtre con un papel filtro simple sobre un matraz de fondo redondo previamente tarado. Elimine el diclorometano
calentando el matraz casi hasta sequedad en un evaporador rotatorio. No debe sobrecalentar el matraz para evitar
la descomposicin del eugenol. Pese el matraz con el producto y calcule el porcentaje de eugenol a partir de los
clavos de olor.
5.- BIBLIOGRAFA:
Fessenden, R.J., Fessenden, J.S., Techniques and Experiments for Organic Chemistry, 3 Edicin, Willlard
Grant Press, Boston, (1983), pgs. 344-348.
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CH3
OH
H3C
CH3
O
O
N
N
CH3
OH
paracetamol
CH3
aspirina
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cafena
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De acuerdo a sus estructuras tan diversas y sus funciones orgnicas tienen diferentes solubilidades en agua y
disolventes orgnicos, cualidad que es de suma importancia para su separacin y purificacin. Es as que el
paracetamol no es soluble en ter, cloroformo y diclorometano y es muy soluble en etanol mientras que la cafena
y la aspirina son muy solubles en diclorometano. A su vez, tanto el paracetamol como la aspirina reaccionan con
disoluciones bsicas y forman sales solubles en agua mientras que la cafena no reacciona.
TRABAJO EXPERIMENTAL
1.- PRE-LABORATORIO
a.- Identifique las funciones orgnicas de los tres componentes y clasifquelos de acuerdo a sus propiedades
cido-base.
b.- Escriba las reacciones de los tres componentes con:
- bicarbonato de sodio 5%
- NaOH 5%
- HCl 5%
c.- Si a la mezcla de los tres componentes se agrega KOH 5% cuntas fracciones se obtienen y qu
componentes contienen? Si agregamos NaHCO3 5% cuntas fracciones se obtienen? Y si agregamos HCl 5%?
d.- Indique qu prueba (s) especfica (s) podra utilizar para diferenciar estos tres compuestos.
e.- Busque las constantes fsicas de los tres compuestos.
2.- PRCTICO
Ud. recibir dos tabletas de un analgsico que contiene paracetamol, aspirina y cafena y deber separar los tres
componentes de acuerdo a sus propiedades de solubilidad en distintos disolventes adems de determinar el
porcentaje de extraccin de los mismos.
3.- MATERIALES Y REACTIVOS
MATERIALES
REACTIVOS
disolucin de KOH 3M
1 pinza de madera
1 bagueta
1 piceta con agua destilada
1 mortero
1 manto calefactor
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1 soporte universal
3 embudos analticos de vstago corto
1 esptula fina
1 pipeta Pasteur
1 vidrio de reloj
papel filtro rpido
1 barra magntica
1 placa calefactora con agitacin magntica
1 embudo Bchner
1 matraz Kitasato
Evaporador rotatorio
1 balanza analtica
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diclorometano en el evaporador rotatorio. Pese en balanza analtica y por diferencia de peso obtendr la cantidad
de cafena extrada.
A la disolucin 2 adicione gota a gota una disolucin de HCl concentrado hasta obtener un precipitado blanco.
Agregue un poco de agua y caliente en una placa calefactora con agitacin magntica hasta que se disuelva
totalmente el precipitado. Evite el sobrecalentamiento puesto que si calienta a ebullicin por demasiado tiempo
se puede hidrolizar la aspirina al respectivo cido saliclico y cido actico haciendo disminuir el rendimiento y
la pureza. Deje enfriar a temperatura ambiente hasta que aparezcan los primeros cristales para luego enfriar en un
bao de hielo. Filtre al vaco los cristales lavndolos con pequeas porciones de agua. Los cristales de aspirina se
colocan en un vidrio de reloj previamente tarado y se llevan a la estufa para secarlos. Pese los cristales secos y
por diferencia de peso obtendr la masa de aspirina extrada.
Calcule el rendimiento de extraccin de cada componente tomando en cuenta los valores informados por el
fabricante.
5.- BIBLIOGRAFA
Fieser, L. F., Williamson, K. L., Organic Experiments, D. C. Heath and Company, Lexington, USA (1992), 7
Ed., pgs. 189-193.
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1 etapa: protonacin
CH 3
H 3C
CH
OH
CH 3
rpido
H+
+
OH 2
H 3C
CH 3
terc-butanol
2 etapa: ionizacin
CH 3
+
H 3C
OH 2
lento
CH3
H3C
CH 3
H2O
CH3
H 3C
CH 3
:Cl :-
CH3
rpido
H 3C
Cl
CH3
TRABAJO EXPERIMENTAL
1.- PRE-LABORATORIO
a.- Averige cules son las caractersticas estructurales que debe tener un alcohol para reaccionar a travs de un
mecanismo SN1 o SN2
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b.- Indique por qu el t-butanol genera un carbocatin ms estable que el isopropanol (2-propanol)
c.- Escriba el mecanismo detallado del mecanismo SN1 para el isopropanol en presencia de HCl.
d.- Averige por qu el cloruro de t-butilo se puede purificar mediante destilacin simple en presencia de agua y
t-butanol como impurezas.
e.- Cmo las impurezas afectan el punto de ebullicin de un lquido?
f.- Cmo la presin atmosfrica afecta el punto de ebullicin de un lquido?
g.- Averige qu se entiende por punto de ebullicin corregido.
h.- Qu prueba (s) especfica (s) podra utilizar para determinar que ha obtenido cloruro de t-butilo?
i.- Busque las constantes fsicas del t-butanol y del cloruro de t-butilo.
j.- Calcule el rendimiento terico de la reaccin si se hacen reaccionar 25 mL de t-butanol al 98% de pureza con
un exceso de HCl concentrado. Cul es el rendimiento de la reaccin si se obtienen 15 mL de cloruro de t-butilo
puro?
k.- Cuntos mL de t-butanol al 97% (d = 0,75 g/mL) debe medir para obtener 50 mL de cloruro de t-butilo puro
si la reaccin tiene un 87% de rendimiento?
2.- PRCTICO
Ud. deber sintetizar y purificar cloruro de t-butilo a partir de t-butanol y HCl concentrado para, posteriormente,
determinar el porcentaje de rendimiento de la reaccin.
3.- MATERIALES Y REACTIVOS
MATERIALES
1 matraz de fondo redondo de 100 mL
1 embudo de decantacin de 250 mL
2 matraz Erlenmeyer de 125 mL
1 probeta de 100 mL
2 vasos de precipitados de 100 mL
1 condensador Liebig
1 cabezal de destilacin
1 termmetro esmerilado
1 adaptador de destilacin
1 manto calefactor
1 soporte universal
2 pinzas de tres dedos con nuez respectiva
1 piceta con agua destilada
piedras de porcelana
1 embudo analtico de vstago corto
papel filtro rpido
1 balanza analtica
1 aro para embudo de decantacin
REACTIVOS
disolucin de HCl concentrado
disolucin de NaHCO3 5%
sulfato de sodio (Na2SO4) o cloruro de calcio
(CaCl2) anhidro
t-butanol anhidro p.a.
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En un embudo de decantacin de 250 mL se colocan 25 mL de t-butanol anhidro al 98% (PM= 74,12 g/mol; d=
0,79 g/mL) y 65 mL de cido clorhdrico concentrado. La mezcla se agita suavemente al principio y ms
enrgica despus, durante 20 min. Despus de las primeras agitaciones se debe aflojar la llave del embudo para
aminorar la presin interna. Se deja reposar la mezcla durante unos minutos para que se separen las fases. Se
descarta la fase acuosa (fase inferior) y la fase orgnica se lava con 20 mL de una disolucin de bicarbonato de
sodio al 5% y despus con 20 mL de agua. Se vierte sobre un matraz Erlenmeyer y se seca la fase orgnica con
sulfato de sodio o cloruro de calcio anhidro. Se filtra a travs de papel filtro plegado a un baln de destilacin, se
agregan 1-2 piedras de porcelana y se destila en un aparato de destilacin simple. Se recoge la fraccin que
destila entre 49-51C en un matraz Erlenmeyer previamente tarado. Pese el matraz que contiene el cloruro de tbutilo (PM: 92,57 g/mol; d= 0,84 g/mL) y determine el rendimiento de la reaccin (no olvide anotar la pureza
del t-butanol para hacer los clculos) El rendimiento de la reaccin es de 90%
5.- BIBLIOGRAFA
1.- Vogel, A.I., Vogels Textbook of Practical Organic Chemistry, Longman Group UK Limited, Londres,
England, 5 Edicin, (1989), pgs. 255-256
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H
H
O
O
R
R
3 NaOH
OH
OH
OH
3 NaO
R
H
Glicerina o glicerol
Triglicrido
Jabn
Las grasas (de origen animal), se diferencian de los aceites (de origen vegetal), en que las primeras son slidas a
temperatura ambiente y los segundos son lquidos a la misma temperatura. En general, los aceites tienen cidos
carboxlicos de cadena insaturada mientras que las grasas poseen cadenas alifticas saturadas.
Los cidos carboxlicos que se obtienen de la hidrlisis de las grasas o aceites naturales suelen tener cadenas
hidrocarbonadas no ramificadas, con un nmero par de tomos de carbono: cido decanoico (mirstico), cido
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hexadecanoico (palmtico), cido octadecanoico (esterico) o cido cido cis-9-octadecenoico (oleico), entre
otros.
Los jabones solubles en agua, obtenidos con NaOH se denominan jabones duros, mientras que los que se
obtienen con KOH se denominan jabones blandos. Cuando se emplean hidrxidos de metales de transicin o
alcalino trreos los jabones son insolubles en agua y no presentan accin detergente.
TRABAJO EXPERIMENTAL.
1.- PRE-LABORATORIO
a.- Defina cido graso, triglicrido, jabn y saponificacin.
b.- Averige por qu la reaccin de saponificacin es una reaccin de Adicin-Eliminacin.
c.- Escriba el mecanismo detallado de la reaccin de saponificacin del acetato de etilo con KOH.
d.- Averige por qu los jabones tienen accin detergente.
e.- Averige en qu consiste la dureza del agua.
f.- Cmo se comportan los jabones en aguas duras y blandas?
2.- PRCTICO
Ud. deber preparar jabn a partir de manteca de cerdo y comprobar sus accin espumante y solubilidad en
distintas disoluciones de electrolitos.
3.- MATERIALES Y REACTIVOS
MATERIALES
1 vaso de precipitados de 100 mL
1 vaso de precipitados de 150 mL
1 vaso de precipitados de 500 mL
1 placa calefactora con agitacin magntica
1 barra magntica
1 bagueta
1 gradilla con 10 tubos de ensayo
1 piceta con agua destilada
1 balanza granataria
1 probeta de 100 mL
1 pao o colador
1 embudo Bchner
1 matraz Kitasato
1 esptula
1 pipeta Pasteur
REACTIVOS
cloruro de potasio (KCl)
cloruro de calcio (CaCl2)
cloruro de sodio (NaCl)
manteca de cerdo o similar (15g aprox.)
etanol absoluto p.a. (100 mL aprox.)
disolucin de NaOH 5%
disolucin de HCl 5%
hielo
tricloruro de hierro (FeCl3)
cloruro de magnesio (MgCl2)
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disolucin agua / etanol constante. Para ello prepare una mezcla de 25 mL de etanol y 25 mL de agua destilada.
Agite constantemente la disolucin (En caso que la mezcla solidifique, disgrguela con una bagueta). Despus de
40 minutos de calentamiento, la saponificacin est completa (se comprueba por la ausencia del olor del cido
graso). Vierta la disolucin caliente sobre 300 mL de una disolucin saturada de NaCl, y agregue 50 mL de agua.
Filtre el precipitado inicialmente a travs de un pao o colador y luego al vaco. Lave cinco veces con una
mezcla de agua / hielo.
Deje secar un poco el producto hmedo obtenido y calcule el rendimiento de la reaccin, asumiendo que la grasa
est formada por cido palmtico y glicerol.
4.2- PROPIEDADES DEL JABN
Prepare una disolucin al 1% p/p aproximadamente del jabn obtenido en agua destilada y realice las siguientes
pruebas.
1.- En un tubo de ensayo con 10 mL de disolucin de jabn agregue 2 a 3 gotas de una disolucin de HCl 5%.
Observa tanto la presencia o ausencia de precipitado como la formacin de espuma al agitar. A la misma
disolucin agregue unas gotas de una disolucin de NaOH 5% y registre sus observaciones. Escriba las
ecuaciones qumicas correspondientes.
2.- En cuatro tubos de ensayo se colocan las siguientes sales inorgnicas: cloruro de calcio, cloruro de magnesio,
trcloruro de hierro y cloruro de potasio. Aada en cada tubo 5 mL de la disolucin jabonosa y registre sus
observaciones. Escriba las ecuaciones qumicas correspondientes.
3.- Mezcle 10 mL de la disolucin jabonosa con 10 mL de agua de la llave y agite vigorosamente. Explique la
accin del agua dura.
5.- BIBLIOGRAFA
1.- Eaton, D.C., Laboratory Investigations in Organic Chemistry, Editorial Mc Graw-Hill, USA (1989), pgs.
406-412
2.- Landgrave, J.A., Theory and Practice in Organic Chemsitry, Editorial Books & Cole, USA (1993), 4
edicin.
3.- Wade, L.G., Jr., Organic Chemistry, Editorial Pearson Prentice Hall, USA (2006), 6 edicin, pg. 994
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El disolvente y la muestra estn en contacto ntimo y repetido, de modo que se mejora muchsimo la
extraccin porque siempre se emplea un disolvente limpio.
No se requiere filtracin posterior puesto que el disolvente orgnico se evapora quedando slo el analito.
Hay una gran capacidad de recuperacin del analito ya que la extraccin con disolvente es continua.
Es inaplicable a analitos termolbiles (se descomponen con el calor) o que reaccionan en caliente.
TRABAJO EXPERIMENTAL
1.- PRE-LABORATORIO
a.- Investigue la composicin del aceite de maravilla, de man, de almendras y de pepas de zapallo.
b.- Investigue a qu se le llama cidos trans, cidos omega-3 y cidos omega-6.
c.- Averige la proporcin de aceite en semillas de maravilla, de man, de almendras y de pepas de zapallo.
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d.- Averige por qu se utiliza especficamente ter de petrleo o hexano en la extraccin de lpidos de fuentes
naturales.
2.- PRCTICO
Ud. deber extraer el aceite de una muestra de semillas molidas de maravilla, de man, de almendras y de zapallo
mediante una extraccin con Soxhlet y determinar el porcentaje de ste en la muestra.
3.- MATERIALES Y REACTIVOS
MATERIALES
1 matraz de fondo redondo de 500 mL
1 manto calefactor
1 soporte universal
2 pinzas de tres dedos con nuez
1 cartucho de papel filtro poroso
1 esptula
1 balanza granataria
1 extractor Soxhlet
piedras de porcelana
1 probeta de 250 mL
1 evaporador rotatorio
1 vaso de precipitados de 100 mL
REACTIVOS
Semillas molidas de maravilla (10g)
Semillas molidas de man (10g)
Semillas molidas de almendras (10g)
Semillas molidas de zapallo (10g)
ter de petrleo o hexano (400 mL aprox.)
%G=
M2
Mh
51
M1
x 100
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donde:
%G = Contenido de materia grasa de la muestra
Mh = masa de la muestra de semilla molida
M1 = masa del matraz con las piedras de porcelana
M2 = masa del matraz con las piedras de porcelana y el residuo seco.
5.- BIBLIOGRAFA
1.-A.I. Vogel, Textbook of Practical Organic Chemistry, Longmans Group UK Limited, Essex, England, 5
Edicin, 1989, pg. 164
2.-file:///C:/Users/Tomas/Downloads/Dialnet-EvaluacionComparativaDeLosRendimientosObtenidosMed3624078.pdf
3.-Lpez, O. D.; Mrquez, T.; Salomn, S.; Gonzlez, M. L.; Extraccin de lpidos de las semillas de Cucurbita
pepo L. (calabaza); Rev Cubana Plant Med.14,2 (2009): on-line:
http://scielo.sld.cu/scielo.php?pid=S1028-47962009000200005&script=sci_arttext
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