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Reao SN1
Ana Carolina Boni
Glaucio de Oliveira Testoni
Susilaine Maira Savassa
Substituio Nucleoflica
SN2
Substrato
Nuclefilo
Grupo de
Sada
Solvente
Grupo
retirante
I->Br->Cl->F-
Mecanismo Sn1
z A substituio nucleoflica unimolecular
consiste num mecanismo de dois
passos:
z Passo 1(lento): R-X
R+ + X
z Passo 2(rpido): R+ + Y R-Y
Eliminao Unimolecular E1
zO mecanismo E1 semelhante com a
reao SN1. Forma-se um carboction na
primeira etapa e a velocidade da reao
s depende da concentrao do substrato.
Ambos so favorecidos pelos mesmos
fatores.
SN1 x E1
SN1
E1
z CARBOCTIONS
ESTVEIS,
zNUCLEFILOS
FRACOS,
zSOLVENTES
POLARES,
zBAIXAS
TEMPERATURAS
z CARBOCTIONS
ESTVEIS,
zNUCLEFILOS
FRACOS,
zSOLVENTES
POLARES,
zALTAS
TEMPERATURAS
SN1x E1
zComo em nosso experimento estamos
trabalhando em temperatura ambiente , a
reao que ser favorecida ser a SN1,
porem acontecer uma reao secundria
E1.
Compostos Utilizados
Fluxograma
25g lcool t-butlico
Colocar em funil de separao de 250mL
Adicionar 85mL de HCl concentrado
Agitar de 5 em 5 min. durante 20 minutos
Manter em repouso at separao das fases.
Fase aquosa (inferior): H3O+, Cl-;
pequenas quantidades de lcool t-butlico
e de Cloreto de t-butila
Fase orgnica (superior): cloreto de tbutila; pequenas quantidades de lcool tbutlico; HCl; H2O
Lavar com 20mL de NaHCO3 5%
Calcular o rendimento.
Corrigir o p.e. observado.
Destilado:cloreto de t-butila
Cuidados
Alcool t-butlico:
zInflamavel, causa irritao nos olhos e na
pele;
Cloreto de t-butila:
zTxico (inalao prolongada) e inflamvel:
Resduos:
zColocar os resduos em frasco especial
devido a presena de cloreto de t-butila
que posteriormente ser incinerado.
Mecanismos Envolvidos
zReao de formao do cloreto de tercbutila:
Mecanismos Envolvidos
zReao Concorrente-Eliminao:
Reaes Envolvidas
z Eliminao de cido que possa estar em
excesso:
NaHCO3(aq)+ H+Cl-(aq)
Clculos
z Volume a ser utilizado de lcool t-butlico:
Temos:
dlcool = 0,779 g/mL
massa a ser utilizada de lcool t-butlico = 25,00g
zEnto:
0,779----------1mL
25,00---------- x
x = 32,09 mL de lcool t-butlico
Clculos
zClculo da massa de HCl que reage com
25,00 g de lcool t-butlico:
Massas molares: lcool=73,96
HCl= 36,46
1 mol de lcool t-butlico ---------- 1 mol de HCl
73,96 g ---------- 36,46 g
25,00 g ---------- y
y = 12,32 g de HCl
Clculos
z Clculo do volume de HCl necessrio
para reagir com 25g de lcool t-butlico:
Dados: HCl conc. = 35,5%
d(HCl) = 1,187 g/ mL
Volume de HCl utilizado = 85,00mL
Clculos
z Como tnhamos dito, foram utilizados 85,00mL
de HCl, ento atravs de clculos podemos
dizer que:
35,5g de HCl em 100g de soluo -----------84,24mL
Z ---------- 85,00 mL
Z = 35,82 g de HCl contidos em 85,00 mL utilizados
Clculos
zEnto podemos dizer que foram
adicionados no funil: 35,82g de HCl
zE sabendo-se que reagiram 12,32g, temos
um excesso de 23,50g
Clculos
z Clculo da massa de cloreto de t-butila obtida na
reao com 25,00 g de lcool t-butlico:
1 mol de lcool t-butlico ---- -------1 mol de cloreto de t-butila
73,96g -----------92,57g
25,00g -----------x
x = 31,29g de cloreto de t-butila para 100% de rendimento
Clculos
z Rendimento do experimento = ( massa obtida / 31,29) x
100
31,29 g de Cloreto de t-butila --------Massa obtida
---------
100%
x
Bibliografia
z http://labjeduardo.iq.unesp.br
z Vogel-Anlise Orgnica Qualitativa, 3Edio,
Rio de Janeiro RJ, ed. Universidade de So
Paulo. Pginas 2 e 251. 1981.
z MerckIndex.
z Solomons,T.W.G., Fryhle, C.B.,Qumica
Orgnica 1-trad.WheiOh Lin, 7ed,LTC-Rio de
Janeiro,2001.