CATEDRA DE FARMACOGNOSIA Y MEDICINA

TRADICIONAL
DROGAS CON ALCALOIDES DERIVADOS DE LISINA Y
ORNITINA
Katherine Estupian Gonzales, Kaysser Villar Calero, Lorena Lvano
Oscorima, Pamela Pinto Loayza
UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS
FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUIMICA
CATEDRA DE FARMACOGNOSIA Y MEDICINA TRADICIONAL
RESUMEN
Introduccion: Los alcaloides son sustancias orgnicas nitrogenadas, con
propiedades bsicas, de origen vegetal en su mayora y accin fisiolgica
enrgica (medicinal o venenosa), como la morfina, la cafena o la nicotina.
Estas molculas derivan de distintos aminocidos como la lisina u ornitina,
tomando como ejemplos a la retama (Sparteum junceum L) y el tabaco
(Nicotiana tabacum) respectivamente, fuentes importantes de espartena y
nicotina.
Objetivos: Extraer alcaloides tropanicos de Sparteum
junceum L. y Nicotiana tabacum.
Metodologia: Extraccin mixta, anlisis
cualitativo y anlisis cromatografico.
Resultados: Las reacciones de
identificaciones generales y especificas resultaron positivas en todos los
casos, se aislo por cromatografa la espartena y nicotina, usando revelador
de solucin de Dragendorf donde se obtiene una coloracin naranja.
Conclusiones: Se extrajo alcaloides tropanicos de Spartenium junceum L.
(Retama) y Nicotiana tabacum (Tabaco) por extracciones acidas y bsicas,
resultando con eficiencias distintas, donde se identifica cualitativamente y
por
analis
cromatografico.
PALABRAS CLAVE: Retama, tabaco, extraccin, alcaloides, anlisis
cromatografico.
ABSTRACT
Introduction: Alkaloids are organic nitrogenous substances with basic
properties of vegetable origin mostly physiological and energetic action
(medicinal or poisonous) such as morphine, caffeine or nicotine. These
molecules derived from various amino acids such as lysine or ornithine,
taking as examples the broom (Sparteum junceum L) and snuff (Nicotiana
tabacum) respectively, sparteine and important sources of nicotine.
Objectives: Extract Sparteum tropane alkaloids junceum L. and Nicotiana
tabacum. Methodology: Mixed Extraction, chromatographic analysis and
qualitative analysis. Results: Reactions of general and specific identifications
were positive in all cases, was isolated by chromatography sparteine and
nicotine solution using Dragendorf where an orange color is obtained
developer. Conclusions: tropane alkaloids Spartenium junceum L. (Retama)
and Nicotiana tabacum (Snuff) was extracted by acidic and basic
extractions, resulting with different efficiencies, which provides qualitative
and chromatographic analis identified
KEY WORDS: Retama , snuff , mining , alkaloids, chromatographic analysis
UNMSM

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INTRODUCCION
Los alcaloides son sustancias
orgnicas
nitrogenadas,
con
propiedades bsicas, de origen
vegetal en su mayora y accin
fisiolgica enrgica (medicinal o
venenosa), como la morfina, la
cafena
o
la
nicotina(1).
De acuerdo a las caractersticas de
esta definicin, algunos autores
han dividido a los alcaloides en
cuatro
clases:
Alcaloides verdaderos: Formados
a partir de aminocidos, tienen
siempre un nitrgeno intracclico,
son de carcter bsico y existen
en la naturaleza normalmente en
estado
de
sal.
Protoalcaloides: Son aminas
simples con nitrgeno extracclico,
de carcter bsico y son productos
del
metabolismo
de
los
aminocidos.

Pseudoalcaloides:
Presentan
algunas de las caractersticas de la
definicin de alcaloide, pero no
son derivados de aminocidos.
Alcaloides imperfectos: Son
derivados de bases pricas, no
precipitan
con
los
reactivos
especficos para alcaloides. (2)
El metabolismo del aminocido
aliftico ornitina da lugar a un
conjunto
de
alcaloides
denominados pirrolidinicos, dentro
de los que destacan los alcaloides
pirrolizidinicos (procedentes de 2
molculas
de
ornitina),
relativamente
frecuentes
en
gneros como Senecio, Crotalaria
y Heliotropium y responsables de
hepatotoxicidad, y los alcaloides
UNMSM

tropnicos, que se caracterizan por

presentar un ncleo de tropano
(biciclo formado por un anillo de
piperidina y uno de pirrolidina).
La retama gamboya Sparteum
junceum L llamada retama de olor
presenta el alcaloide cistina. La
retama de olor es un arbusto muy
ramificado de hasta 3 m de alto.
Las ramas son largas y algo
curvadas, estriadas, verdes y
pierden pronto las hojas, que son
simples, alternas u opuestas y
estipuladas. Las flores aparecen en
racimos terminales. El fruto es una
legumbre larga y erguida de 60120 x 6,5-8 mm con los bordes
casi
paralelos
y
aplastados,
lampia, lustrosa y de color pardo
oscuro en la madurez. Plurisperma,
con
10-18
semillas,
y
con
dehiscencia brusca durante los
das ms secos del verano.La
semilla de 3,2-4,5 x 2,4-3,5 mm,
lentiforme, algo aplanadas, con
cubierta seminal lisa, brillante, de
color castao a rojizo, con
estrofiolo de color claro.
La nicotina es el principal alcaloide
presente en la mayora de los
cigarrillos
comerciales;
sin
embargo, constituye solo uno de
los ms de 4000 compuestos
hallados en el humo del tabaco.
El contenido real de nicotina en el
tabaco puede variar de 0,2 a 5 %
pero en general es de 1 a 2% en
los tabacos para fumar, por otra
parte se ha encontrado que pocos
de esos productos contienen mas
del 0,2% de alcaloides con un
grupo amino secundario.

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La nicotina es el principal alcaloide
del tabaco, del cual las variedades
de Brigth, Burley y Oriental son las
principales materias primas de la
industria del tabaco a nivel
mundial, por ello la importancia de
su estudio (3).
METODOLOGIA
1. EXTRACCIN
ESPARTEINA EN FLOR
RETAMA

embudo y papel Whatman N1 y

se obtuvo as el extracto de flores
de retama.
2. EXTRACCIN DE NICOTINA
EXTRACCIN ALCALINA
Se vaci el contenido de tabaco de
4 cigarrillos y se pesaron 3,5g.

DE
DE

Figura 1: extracto de flores de retama.

Fuente: propia

Fig. 1: hojas de tabaco

molidas

Se aadieron 15mL de cido

actico y se agit por 15 minutos
en un beacker de 100mL de
capacidad. Luego, se trasvas el
lquido a una pera de decantacin.

Fig. 2: Trasvase del

sobrenadante

Se pes 50 g de flores de retama y

se agreg 500 mL de etanol, se
agit y se macer durante 7 das.
Se concentr y filtr con un
UNMSM

Los alcaloides se extrajeron con

20mL de cloroformo durante 15

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minutos
en
decantacin.

una

pera

de

EXTRACCIN ACIDA
Se proporcion 4 cigarrillos, el
contenido se ech en un beacker
agregando 30 ml de cido
clorhdrico al 30 % y se llev a
bao mara por 30 minutos para la
extraccin.

Fig. 5: Pera de decantacin con el

sobrenadante de la extraccin
anterior y cloroformo

Durante los 15 minutos, se debe

agitar suave y constantemente; se
agregan 4mL de NaOH.
Posteriormente,
se
separaron
ambas fases y se trabaj con la
fase orgnica.

Fig. Hojas de tabaco en cido

clorhdrico al 30 %
Despues se filtro, de donde se
obtuvo
muestra
para
las
reacciones generales y especificas,
asi como para la cromotagrafia.

Fig.
6:
Trasvase
sobrenadante

del

Fig. Filtracin del tabaco donde

se obtuvo alcaloides en forma de
sal.
UNMSM

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3. REACCIONES
GENERALES
PARA IDENTIFICACION DE
ALCALOIDES

Reacci
Reacci Procedimie
n
n Fig. : Reactivos
nto generales
positiva
Al extracto
etanolico se
Precipitad
le agreg
o
agua de
Reacci
amarillo
bromo ,
n de
naranja +
posteriormen
Grant
amoniaco
te se llev a
= color
bao mara
rosado
hasta
evaporacin
Al extracto
Reacci
etanolico se
Turbidez
n de
le agreg
lechosa
potasa
gotas de
potasa
Al extracto
etanolico se
Reacci
Precipitac
le agreg
n de
in rojo
gotas de
yodo
pardo
tintura de
iodo
4. REACCIONES PARTICULARES
REACCIONES
ESPARTEINA

PARTICULARES

DE

REACCIONES
NICOTINA

PARTICULARES

DE

UNMSM

Reacci
n
HCl

Procedimien Reaccin
to
positiva
Extracto seco Rojo
+ HCl + calor
castao,
Reaccin
vira
a
Reaccin
positiva
violeta
Precipitado
Reaccin
Extracto
seco
Cristales
Dragendorff
naranja
etrea
+ sol. etrea
de Rousin
Precipitado
de yodo
Mayer
Reaccin Cristales blanco
en Coloracin
Precipitado
de Bouchardart
HCl + extracto
rojo
pardo
oscuro
Tunman
seco
violeta
Precipitado
Bertrand
blanco
Sonnenschei
Precipitado
n
amarillo verdoso
Cristales
Popoff
caractersticos
Precipitado
Taninos
blanco
Para poder continuar con las
reacciones particulares, el extracto
clorofrmico se llev a bao mara
(50 C) hasta concentrar los
alcaloides;
posteriormente,
se
reparti el contenido en cuatro
cpsulas
de
porcelana
para
realizar los diferentes ensayos de
manera individual.

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Fig. : Distribucin equitativa de extracto

clorofrmico

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Luego, las cpsulas se llevaron a la
estufa para la evaporacin del
solvente.
Fig. : Extracto casi seco + ter + yodo

A. Reaccion con HCl

Al extracto seco se le agregaron
gotas
de
cido
clorhdrico
concentrado y se coloc en la
estufa hasta que la solucin
adopt una coloracin rojiza.

La muestra obtenida se debe

llevar al microscopio para observar
la formacin de los cristales de
Rousin.
C. Reaccion de Tunman
Se
disolvi
cristales
de
pdimetilamonibenzaldehdo en HCl
y se agreg extracto seco.
Posteriormente, se llev a bao
mara para que se d la reaccin.

5. ANALISIS CROMATOGRAFICO
ANALISIS CROMATOGRAFICO
FLOR DE RETAMA

Fig. : Extracto seco + HCl

Se le agreg algunas gotas de

hidrxido de amonio y se debe
obtener una coloracin violeta.
B. Reaccion etrea de yodo
El extracto contenido en la cpsula
tambin se lleva a sequedad para
poder agregar la solucin etrea;
pero no se espera la evaporacin
absoluta del solvente.
En un portaobjetos se aadi la
muestra, el ter dietlico y la
solucin etrea de yodo (1 a 2
gotas).

UNMSM

DE

Reaccin

Retam
a

Tabaco

Dragendorff

+++

+++

Mayer

++

Bouchardart

+++

+++

Bertrand

+++

+++

Sonnenschei
+++
+++
n
El extracto etanlico obtenido de la flor de
retama, se sembr en una placa de aluminio
con base de silica, con ayuda de un capilar,
unas
50
veces.
El sistema de solventes usado fue a base de
cloroformo, metanol y cido actico glacial
en una proporcin de 47.5; 47.5 y 5.5
respectivamente. La placa de aluminio se
deposit en una cuba cromatografa con el
solvente preparado (cloroformo, metanol
cido
actico
glacial).
Al terminar de correr el solvente sobre la
placa de aluminio, ste se retir de la cuba
cromatografa y por aspersin se roci

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solucin reactiva de Dragendorff, para
revelar la espartena extrada.
ANALISIS CROMATOGRAFICO
HOJA DE TABACO

DE

El estndar de nicotina es un liquido voltil,

bastante toxico, que tiene tendencia a
oxidarse, por ello para la cromatografa en
capa fina, se trabajo con las muestras
obtenidas por ambas extracciones y se
comparo el recorrido.

Fig. : De izq. a der. Reactivo de

Dragendorff, Mayer, Bouchardart, Bertrand,
Sonnenschein, Popoff.

2. REACCIONES PARTICULARES
REACCION
PARTICULARES
ESPARTEINA

DE

REACCIONES
NICOTINA

DE

PARTICULARES

En una placa cromatografica de Silicagel,

Reacci Resultado
se sembro 50
n
REACCI
HCl
Hubo una coloracin
veces
ambas
RESULTADOS
N
rojiza, pero al agregar
muestras,
una
Solo se
NH3, no se torn violeta
vez sembrada, se
observ Se
Etrea
observaron
los
llevo a una cuba
pequeos cristales
de
Rousin
cromatografica,
precipitadosmuy ntidamente.
luego se revelo Reaccin
amarillos
Tunmany no
Hubo una coloracin
con una solucin de Grant
se observ un
violeta intensa.
de Dragendorf
precipitado
en acido actico.
rosado.
Reaccin
de
potasa

++

Reaccin
de yodo

+++
Fig. : Coloracin rojizacastaa al agregar HCl

RESULTADOS
1. REACCIONES GENERALES DE
IDENTIFICACION
DE
ALCALOIDES

Fig. : Cristales de Rousin

UNMSM

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Fig. : Reaccin de Tunman

Rf MP Alcalina

4
Rf = =0,666
6

3. ANALISIS CROMATOGRAFICO
ESPARTEINA (Rf)

Rf MP Acida

Rf =

3,2
=0,533
6

DISCUSION
Los alcaloides estn clasificados en 6
grupos dentro de los cuales encontramos los
quinolizidnicos (4) .Estos son compuestos
termorresistentes que contienen nitrgeno
(4)
, de variable complejidad, aunque la
mayora son bicclicos y tetracclicos.
Encontrndose como bases terciarias y
como N-oxidos (5). Las bases terciarias son
normalmente solubles en agua, y
fuertemente bsicas (4).

Rf MP:

2 . 6 cm(recorrido del alcaloide)

5 cm(recorrido del solvente)
Rf MP: 0.62

La retama Spartium junceum contiene

alcaloides tropnicos la espartena, adems
de ste alcaloide est presente la citisina
que es un alcaloide toxico, est presentes
en mayor cantidad slo en primavera y
desaparecer ms tarde en el ao y otros
tipos
de
alcaloides
como,
Nformylcytisine, N -methylcytisine, citisina y
anagrina predominantes en las flores. (6)

Rf Est:

2 . 4 cm ( recorrido del alcaloide )

5 cm ( recorrido del solvente )
Rf Est: 0.46 0.5
NICOTINA

6 cm.
4 cm

UNMSM

3,2 cm

El tamao de particula es importante en el

proceso de extraccin ya que a menor

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tamao, mayor superficie de contacto con el
solvente extractor.
El tipo de extraccin realizada la flor de
retama (Spartium junceum), fue por el
mtodo alcalino. El mtodo acido a
comparacin del mtodo alcalino tiene un
menor rendimiento para la extraccin de
alcaloides en Spartium junceum. Siendo
0.69 mg de alcaloides por g de muestra y en
el mtodo alcalino 1.22mg de alacaloides
por g de muestra.(6)

por extracciones acidas y

bsicas,
resultando
con
eficiencias distintas.
Se
identific
alcaloides
mediante pruebas generales
de
reconocimiento
de
compuestos nitrogenados y
reacciones especficas para
cada alcaloide de estudio.

El procedimiento de extraccin en
condiciones cidas es obstaculizado por la
formacin de una emulsin causada por la
presencia de analitos, tales como citisina,
que son fcilmente soluble en agua (7).
Es preciso tener en cuenta que los reactivos
generales y especficos de alcaloides se
deben ensayar en un medio ligeramente
acidificada, evitanto asi la redisolucin de
los precipitados, obteniendo resultados
confiables.
El alcaloide patrn de Spartium junceum ha
sido investigado muchas veces y la
Citisina,
N-metilcitisina,
anagrina,
rhombifoline y epi-baptifoline siempre se
muestran como principales compuestos en
la mayora de las muestras estudiadas. No
se encuentran diferencias cuantitativas
considerables entre diversas partes de la
planta. El contenido de alcaloides cambia
fuertemente
dependiendo
de
las
estaciones. Slo una variacin limitada
puede atribuirse al origen geogrfico (8).

REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

CONCLUSIONES
-

Se
extrajo
alcaloides
tropanicos de Spartenium
junceum L. (Retama) y
Nicotiana tabacum (Tabaco)

UNMSM

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(1) Arango G. Alcaloides y

Compuestos Nitrogenados.
Universidad de Antioqua.
Facultad
de
Qumica
Farmacutica.
Medellin:
2008.
(2) Castillo
G.
Manual
de
Fitoterapia.
Ed.
Masson.
Barcelona, 2007.
(3) Estrada
J,
Pumachagua
R.
Determinacin de Nicotina en
cigarrillos aplicando la tcnica de la
segunda derivada. Rev Soc Quim
Per. 2007; 73(2): 94-103.
(4) Cheeke, P., L. Shull. Natural
Toxicants in Feed and Poisonous
Plants. AVI Publishing company,
INC. Westport, Connecticut. 1985.
(5) Keeler, R.F.. Quinolizidine
alcaloids in range and grain lupin.

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TRADICIONAL
In: Cheeke, P.R. (ed). Toxicants of
Plant Origin. Vol I: Alkaloids.
CRC. Press pp. 134-159. 1989.
(6) Belsito L , Chidichimo G , Di Gioia
L , Leggio A , Liguori A, Perri F, et
al. Extraction of Quinolizidine
Alkaloids in Non Aqueous Basic
Conditions: The Case of Spartium
junceum Flowers. Chromatographia
2008, 68, September (No. 5-6).
(7) Martindale Cytisine. The extra
pharmacopeia, 28th edn. The
Pharmaceutical Press, London, pp
1700. (1982).
(8) Greinwald R, Lurz G, Witte L,
Czygan F. A Survey of
Alkaloids
in
Spartium
junceum
L.
(GenisteaeFabaceae). Z. Naturforsch.
45c, 1085-1089. 1990

CUESTIONARIO
1. Qu especies vegetales nativas son
fuentes promisorias de alcaloides
derivados
de
ncleo
quinolizidnico?
Las familias fabceas, berberidceas,
solanceas, ranunculceas, quenopodaceas
y rubiceas son fuentes de alcaloides
derivados de ncleo quinolizidnico. La
Cytisus scoparius contiene entre 0.5 a
1.5% de alcaloides del tipo espartena, la
Laburnum anagyroides, de uso txico
contiene alcaloides de tipo cistisina y la
Lupinus sp contiene d-lupanina, toxina

UNMSM

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parecida a la nicotina que acta sobre el
SNC.
2. Describa los mtodos de extraccin
aplicados
a
alcaloides
no
oxigenados.
Los alcaloides no oxigenados, son
compuestos liquidos voltiles, por ello se
usa el mtodo de destilacin por arrastre de
vapor, teniendo ciertas modificaciones
segn sea conveniente, por ejemplo
destilacin directa fraccionada y destilacin
directa total (Cabo J, 1964).

La espartena tiene propiedades

tnico-cardiacas y narcticas por
lo que es muy efectiva en los
casos
relacionados
con
acumulacin de agua por eso ha
sido
utilizada
para
combatir
enfermedades respiratorias pero
debido a su elevado grado de
toxicidad no se recomienda los
usos caseros, tambin se usa en la
industria farmacutica para la
elaboracin de estricnina (4).
REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

El mtodo de destilacin consiste en aadir

una solucin alcalina saturada de NaCl
dentro de un baln de destilacin, y a la
salida del refrigerante se coloca un vaso
conteniendo una solucin de HCl para
colectar el destilado, luego se lleva a una
fiola y se diluye a un determinado volumen,
guardndolo a 7 C hasta el momento de su
uso.(Estrada J, 2007)
3. Por qu es importante la
identificacin
de
alcaloides
quinolizidinico en las especias
vegetales?
Los alcaloides quinolizidnico son
derivados de lisina, los cuales si
estn presentes en especies
vegetales indican su extremada
toxicidad,
haciendo
que
su
ingestin
produzca
nauseas,
vmitos y aun hasta la muerte (3).
4. Cul es la importancia de
la espartena en la industria
farmacutica?

UNMSM

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(1) Cabo J, Tena G. Posibilidad

de arrastre cuantitativo de
Nicotina
en
soluciones
acuosas
por
destilacin
directa. Rev. Fac. Farmacia.
1964; 5(1): 5-14.
(2) Estrada J, Pumachagua R.
Determinacin de Nicotina
en cigarrillos aplicando la
tcnica de la segunda
derivada. Rev Soc Quim
Per. 2007; 73(2): 94-103.
(3) Elika. Alcaloides tropanicos.
Fundacin vasca para la
seguridad
agroalimentaria.
Araba; 2009.
(4) Villar
M.
Farmacognosia
general. Ed. Sintesis. Madrid;
1999. Pg 275-277