Cartula

Introduccin

En

la

ciudad

de

Lima

Metropolitana,

actualmente

existen

diversos

establecimientos donde se realizan frituras como: polleras, churreras,

chicharroneras y chifas; donde no se efectan un control sanitario sobre la
calidad de los alimentos empleados en especial los aceites comestibles
termooxidados, que por su continua utilizacin genera sustancias txicas, de
alto potencial carcinognico.
Los hidrocarburos aromticos policclicos, son una clase muy amplia de
compuestos orgnicos, en especial el 3,4benzopireno que presenta las
caractersticas de anillos aromticos condensados, formados por tomos de
carbono e hidrgeno a temperatura ambiente. Esta sustancia txica presenta
un punto de fusin y de ebullicin elevados, su solubilidad es favorable en
disolventes orgnicos muy lipfilos.
Una de las fuentes de formacin de estas sustancias se encuentra en la
termodegradacin de lpidos consiste en que los aceites comestibles que se
someten a temperaturas elevadas, cuando se fren los alimentos, generan las
sustancias txicas antes mencionadas, que estn relacionados directamente
con el cncer al colon, al hgado y a la prstata de las personas que consumen
excesivas cantidades de grasas calentadas por mucho tiempo. Las grasas son
susceptibles de sufrir cambios durante su calentamiento, principalmente las
poliinsaturadas, que son fcilmente oxidadas durante la elaboracin de frituras
de alimentos como: papas, chicharrn, churros, etc. Un consumo elevado de
estas grasas termooxidadas lleva como consecuencia a una hepatomegalia,
acompaada de prdida del apetito, disminucin y retraso en el crecimiento,
disminucin del hematocrito, diarrea, dao histolgico del rin e hgado
pudiendo llegar a la muerte. En la actualidad, pocos estudios orientados al
control sanitario de los aceites comestibles alterados por recalentamiento se
realizan en Lima Metropolitana, debido a factores de ndole econmico, poltico
y de infraestructura.

1. EL PROCESO DE FRITURA

Fritura
La fritura es un proceso culinario, que consiste en cocer los alimentos en un
medio exento de agua y a una temperatura mayor de 100 C. Los tcnicos
en alimentacin intentan racionalizar a base de montar modelos ideales e
intentar comprenderlos aplicando nociones de fsica, qumica e ingeniera.
La bsqueda de que los elementos precocinados fritos pre-fritos queden
con la textura y color apropiados, que absorban la cantidad adecuada de
aceite, que dicho aceite se mantenga dentro de unos lmites de calidad
organolptica y sanitaria, y adems que el proceso de fritura sea lo ms
rentable posible, es un verdadero reto para todo especialista que se dedique
a la fritura.
Funcin del aceite en la fritura
El rol que desempea el aceite en dicho proceso es doble, acta como
medio de transmisin de calor, y como ingrediente del producto frito al ser
absorbido por el mismo. Esta ltima funcin tiene un especial inters ya que
la estabilidad del aceite y su grado de alteracin influirn directamente en la
duracin y calidad del producto.
Alteraciones en el aceite durante el proceso de fritura
Durante el proceso de fritura ocurren muchas reacciones termolticas y
oxidativas en el aceite, debido a la temperatura del proceso en especial
cuando en el medio hay sustancias o residuos que actan como
catalizadores de esta alteracin. Los principales cambios qumicos que se
observan son:
a) Hidrlisis: Los triglicridos se hidrolizan, formando cidos grasos libres,
y mono y diglicridos (los aceites grasos provocan una mayor tendencia
a la formacin de humo)
b) Oxidacin: Los cidos grasos en presencia del oxgeno ambiental dan
lugar a compuestos intermedios inestables denominados hidroperxidos
que a su vez dan lugar a la formacin de radicales libres. Este proceso
se ve catalizado por la incidencia de la luz. Los cidos grasos ms
insaturados son ms lbiles a la oxidacin. Otros productos que se

forman en esta etapa son cidos dienoicos conjugados, epxidos,

hidrxidos y compuestos carbonilos; estos compuestos adems pueden
fisionarse formando compuestos ms pequeos y tambin entrecruzarse
con otros formando triglicridos dimricos y polimricos. Durante este
proceso va apareciendo cambios organolpticos (alteracin del sabor,
palatibilidad, oscurecimiento), fsico (aumento de la viscosidad) y
qumicos (formacin de polmeros, compuestos voltiles).
c) Polimerizacin: Los radicales libres tienden a combinarse entre ellos o
con otros cidos grasos y forman compuestos ms ramificados o
tambin cclicos; de mayor tamao y peso molecular; aumentando la
viscosidad del aceite y la formacin de espuma.
Control de calidad del proceso de fritura
Aunque algunos autores consideran que un aceite nuevo no es tan buen
agente de fritura como uno ligeramente alterado, no por ello se debe de
considerar de que cuanto ms alterado est un aceite, mejor freir.
Blumenthal, afirma que el aceite pasa por cinco fases a lo largo de su
periodo de utilizacin en cuanto a calidad del producto frito se refiere, para lo
cual realiz un estudio del aceite cuando se le utiliza en frituras a
temperaturas de 180 200 C:
a) Fase 1 (aceite inicial): En este punto el aceite es nuevo, no presenta
productos de degradacin ni contaminantes y por lo tanto; es poco
viscoso y tiene poco poder surfactante; lo que hace que el aceite no
trasmita adecuadamente el calor, ni ingrese al producto (alimento). En
esta fase el tiempo de fritura se puede considerar de 0 horas.
b) Fase 2 (aceite fresco): Debido al proceso inicial de hidrlisis se han ido
formando mono y diglicridos que aumentan ligeramente el poder
surfactante del aceite. La acidez del aceite empieza a incrementarse.
Esta fase empieza con el proceso de fritura y dura aproximadamente 05
minutos.
c) Fase 3 (aceite ptimo): La cantidad de sustancias emulsionantes es la
adecuada para un correcto contacto aceite /alimento. La transmisin de
calor es correcta as como la absorcin del aceite. Como contrapartida

se empieza a formar espuma que favorecen la oxidacin. El inicio de

esta fase se da a los 5 minutos y contina hasta los 15 minutos.
d) Fase 4 (aceite degradado): Aparecen sustancias contaminantes, los
niveles de hidrlisis y oxidacin son elevados. El alimento absorbe un
exceso de aceite y hay un exceso de coccin en la zona externa del
producto. Esta fase empieza a los 15 minutos de iniciada la fritura y
continua hasta aproximadamente las 10 horas de fritura.
e) Fase 5 (aceite descartado): Se agravan los problemas de la fase
anterior. Aparecen sabores y olores anmalos y disminuye mucho el
punto de humo; produciendo adems un acercamiento al punto de
ignicin. Este proceso empieza a partir de las 10 horas de fritura
continua.
2. MTODOS PARA MEDIR LA ALTERACIN DE LOS ACEITES DE
FRITURA
La medicin del recalentamiento del aceite se basa en los cambios que sufre
el aceite durante la fritura; as muchos mtodos de anlisis miden los
productos de descomposiciones voltiles y no voltiles y los utiliza como
parmetro para establecer el descarte del aceite de fritura.
La medida de los productos de descomposicin voltiles es muy tediosa y
requiere de mucho tiempo ya que utiliza equipos sofisticados tanto para la
toma de muestra como para el anlisis respectivo (Ejemplo cromatografa de
gases). La medida de los productos de descomposicin no voltiles es
ms simple ya que estos compuestos quedan en el aceite y son de mayor
inters ya que estos productos pasan al alimento que se fre con un posible
dao a la salud del consumidor.
a) Mtodos Tradicionales: Se utilizaron inicialmente para establecer el
descarte del aceite de fritura y son: el ndice de acidez, el ndice de
yodo, la viscosidad, el porcentaje de polmeros, el punto de humo, el
porcentaje de compuesto carbonilos y otros. Ninguno de estos mtodos
ha podido establecerse como una buena medida de la alteracin del
aceite de fritura durante el recalentamiento. Debido a este problema; han
aparecido otros nuevos mtodos ms tiles para esta estimacin.
b) Mtodos Modernos: Entre ellos mencionamos:

Mtodo Standard: Algunos mtodos han sido ampliamente utilizado en

varios pases por su gran precisin y subsecuentemente adoptados
como procedimientos estndar debido a su gran reproducibilidad y sus
aplicaciones prcticas.
Porcentaje de Compuesto Polares: Mtodo aprobado por la AOAC
(1984) y IUPAC (1987). Consiste en determinar el porcentaje de
compuestos polares que son eludos con una mezcla etrea de una
muestra

mediante

cromatografa

en

columna

de

slica

gel

obtenindose luego el porcentaje por una diferencia de pesos del

material eluido.
Medicin de cidos Dienoicos Conjugados: Mtodo aprobado por
IUPAC (1987) y la American Oil Chemists Society (AOCS) en 1983.
Cuando los cidos grasos poliinsaturados se oxidan, bajo condiciones
de altas temperaturas, formndose dienos conjugados que pueden ser
medidos por absorcin ultravioleta a 232nm. Es muy til cuando el aceite
de fritura es un aceite con muchas insaturaciones.
c) Mtodos Complejos: Sirven para separar y cuantificar los compuestos
nuevos que se forman en los aceites de fritura. Estn conformados
principalmente por mtodos cromatogrficos:
Cromatografa gas lquido: Muy utilizado para determinar triglicridos
dimricos; monmeros cclicos y polmeros totales.
Cromatografa de Exclusin: Muy utilizada para determinar triglicridos
dimericos y oligomricos; polmeros y compuesto polares.
d) Mtodos Rpidos: Son adecuados para dar un pronstico al momento
del estado del aceite de fritura. Entre los mtodos ms utilizados
tenemos: FOODOIL SENSOR (FOS): Mide la constante dielctrica del
aceite recalentado en relacin a la del aceite fresco (muestra la mejor
correlacin con los mtodos Standard).
RAUTEST o OXIFRITTEST , para los compuestos oxidados.
FRI- TEST , para los compuesto carbonilos.
SPOT TEST , para los cidos grasos libres.
ACM (Alkaline Contaminat Materials) o QUICK TEST
compuestos alcalino como jabones.

para

3. EL PROCESO DE FRITURA DESDE EL PUNTO DE VISTA DE LA

TOXICOLOGA DE LOS ALIMENTOS
El proceso de fritura origina un sinnmero de compuestos, muchos de ellos
nocivos para la salud humana. Dentro de estos compuestos podemos hallar
inhibidores enzimticos, destructores de vitaminas, productos de oxidacin
lipdica, irritantes gastrointestinales y/o mutgenos potenciales.
Formacin de compuestos voltiles txicos y no txicos:
Muchos de los productos de descomposicin voltiles son tiles para poder
realizar una medida adecuada de abuso de calor en la fritura. Se han
identificado ms de 220 productos de descomposicin voltiles; muchos de
ellos dan el aroma y el sabor al aceite alterado (hidrocarburos, aldehdos,
alcoholes, etc), estos compuestos son productos de descomposicin del
cido linolnico principalmente. Podemos mencionar sustancias como: el
buteno,

1,3butadieno,

acetaldehido,

pentano,

pentanal,

nhexano,

acrolena, propanol, nhexeno, benceno, tolueno, hidrocarburos, metil vinil

cetona, propanona y otros; siendo la mayora txicos y afectando en primera
instancia al cocinero y en segunda instancia al consumidor. Dentro de su
accin txica aparte de los problemas dermatolgicos podemos mencionar la
irritacin del sistema respiratorio, (edema pulmonar, irritacin de las vas
respiratorias, faringitis); irritacin gstrica intestinal, y hasta afecciones del
SNC, (mareos, vrtigo, dolor de cabeza). Otro factor muy importante es la
temperatura de calentamiento ya que en los pases orientales, donde la
temperatura del proceso de fritura va de 250 a 270 C la produccin de
compuestos txicos es mayor que en los pases occidentales, donde la
fritura se lleva a cabo a temperaturas de 180 a 190 C.
Formacin de Compuestos no Voltiles txicos y no Txicos:
Durante la formacin de estos compuestos se presentan los compuestos
polares y los polmeros.
Compuestos Polares
Estos compuestos se forman durante el proceso de oxidacin trmica de los
aceites comestibles, tienen la caracterstica de poseer una alta polaridad y
entre ellos tenemos a los monoglicridos, diglicridos, cidos grasos libres,
triglicridos polimerizados, triglicridos oxidados y digliceroles. La formacin
de estos compuestos se realiza primero a travs de un proceso de hidrlisis

de los triglicridos que consiste en el rompimiento de los enlaces ster y que

produce una polaridad debido a sus cargas que asumen frente a este
acontecimiento; el agua factor causante de la hidrlisis se disocia en sus
radicales que son: H + (hidrogeniones) y OH- (oxidrilos), que se unen
respectivamente al alcohol y al radical acilo formndose as cidos grasos
libres y diglicridos. La toxicidad ocasionada por estos compuestos se
produce debido al consumo excesivo de los aceites comestibles alterados
por recalentamiento teniendo como consecuencia daos al organismo como
irritacin gstrica duodenal, diarreas, lceras, daos hepticos como
hepatomegalia y la alteracin de la actividad enzimtica.
Polmeros
Estos compuestos formados por la unin de diversas molculas complejas,
que se forma por procesos de polimerizacin trmica u oxidativa:
Polimerizacin trmica
Proceso que se desarrolla en ausencia de oxgeno, comprende un primer
paso una reaccin de adicin Diles Alder, en el sistema de dobles enlaces
y dobles enlaces conjugados formando nuevos compuestos cclicos de
mayor peso molecular como son los dmeros y trmeros.
Polimerizacin oxidativa
Proceso que se inicia a partir de los radicales hidroperxidos que se
descomponen durante la etapa de recalentamiento, formando productos
dimricos los cuales se unen a otros radicales hidroperxidos formando
compuestos cclicos de mayor peso molecular. La toxicidad de estos
compuestos produce alteraciones en el organismo a nivel del tracto
gastrointestinal, disminucin en la capacidad de absorcin, alteracin en el
funcionamiento regulatorio del pncreas, hgado y riones ocasionando una
disminucin del peso corporal debido a un consumo continuo. Otros
compuestos txicos que se generan son los perxidos de los cidos grasos
correspondiente (hidroperxidos); aldehdos, hidrocarburos, alcoholes y
otros compuestos que luego se fusionan, un porcentaje para formar
compuestos voltiles y otro para dar compuestos cclicos y polmeros con
grupos hidroperxidos, hidrxidos, epxidos y carbonilos, as como puentes
ter y epxido. Otro porcentaje continua inalterado. As tambin los
alimentos que se fren liberan algunos de sus lpidos a la freidora (ejemplo:

colesterol, el que tambin origina un grupo complejo de compuestos

oxidados). Adems de su descomposicin, los perxidos actan sobre las
protenas

originando

otros

productos

txicos;

tambin

provoca

la

polimerizacin, la agregacin y la fragmentacin de los polipptidos, esto

hace que las enzimas pierdan su actividad biolgica. El malondialdehido
causa rigidez de los eritrocitos causando la anemia. Un consumo elevado de
grasas termo-oxidados ocasiona una hepatomegalia acompaada de
prdida de apetito, retraso en el crecimiento, diarrea, dao del rin e
incluso la muerte. Una observacin extendida es la de los compuestos
polimricos de peso molecular relativamente alto que no se absorben en el
cuerpo y no son txicos aunque disminuyen la capacidad de absorcin
intestinal.
Formacin de Sustancias Cancergenas
Algunos investigadores han informado la aparicin de tumores en animales
alimentados con grasas muy calentadas; aunque cuando realizaron esta
experiencia con aceites tomados de restaurantes no se detectaron dichos
efectos. Estudios recientes indican que la formacin de sustancias
cancergenas ocurre cuando se utilizan condiciones de fritura muy fuertes
(tiempos anormalmente largos, altas temperaturas de frituras), aunque esto
tambin da la posibilidad que las sustancias cancergenas formadas se
evaporen y pasen a formar parte de los humos y vapores emitidos. Dentro
de las sustancias cancergenas detectadas en el aceite de fritura tenemos a
algunos

perxidos,

derivados

oxidados

de

colesterol

(proveniente

principalmente del alimento que se fre), algunas aminas heterocclicas

(provenientes de la interaccin alimento aceite) y los hidrocarburos
aromticos policclicos, aunque la presencia de estos ltimos compuestos
an est en discusin. El tipo de cncer que originan depende de su accin
metablica ya que algunos actan como radicales libres (perxidos) mientras
que otros necesitan una activacin enzimtica (hidrocarburos aromticos
policclicos, aminas heterocclicas y derivados del colesterol), para
manifestar su accin cancergena. Entre los rganos ms afectados por
estas sustancias estn el estmago, colon, hgado, riones y mama. En
cuanto a las sustancias cancergenas detectados en los vapores que emiten
las grasa de fritura tenemos principalmente al 1,3 butadieno, benceno

(cancergeno humano); acrolena (mutagnico); acetaldehdo, formaldehdo;

y algunas aminas heterocclicas, hidrocarburos aromticos policclicos
(dibenzo(a.h)antraceno y benzo(a)pireno) y derivados nitro hidrocarburos
aromtico policclicos que provienen del aceite de fritura que ha sufrido de
elevadas temperaturas durante la operacin de fritura.
El efecto de estas sustancias es ms directo que el anterior (las sustancias
voltiles son cancergenos de contacto), teniendo como rganos blanco al
rbol respiratorio, los pulmones, la porcin superior del sistema digestivo, la
piel y hasta podra estar incluido el Sistema Nervioso Central. Se debe de
indicar que slo se ha probado la accin cancergena de estas sustancias en
animales de laboratorio, los estudios epidemiolgicos realizados concluyen
que hay una gran posibilidad que estas sustancias manifiesten su accin
cancergena sobre estos rganos. Como se sabe, la formacin de estas
sustancias se debe principalmente al aceite utilizado en la fritura y al tipo de
proceso de fritura que se sigue; es por ello que parece razonable concluir
que la ingesta moderada de alimentos fritos no representa un riesgo
significativo para la salud cuando se utilizan aceites de buena calidad y se
sigue una prctica adecuada de fritura.

4. HIDROCARBUROS AROMTICOS POLICICLICOS

Concepto- Enfoque Qumico
Los hidrocarburos aromticos policclicos (HAP) constituyen una clase

muy amplia de compuestos, originados por la combustin incompleta o

pirolisis de la materia orgnica a temperaturas elevadas, por el cual
pueden liberarse cientos de sustancias distintas, que son una fuente
importante de exposicin humana.
Los estudios de diversas matrices aplicables al medio ambiente, como
los efluentes de la combustin de carbn, los gases de escape de los
vehculos de motor, el aceite lubricante de motores usados, y el humo
del tabaco, han demostrado que los HAP de estas mezclas son los
principales responsables de su potencial carcinognico.
Desde el punto de vista de su frmula qumica estructural, los HAP
derivan del naftaleno y estn conformados por varios anillos aromticos;
algunos de ellos son extremadamente carcinognicos, como el
benzo(a)pireno, el benzo(a)antraceno y el dibenzo(a,h)antraceno. Otros

presentan escaso potencial carcinognico como fluoranteno, pireno y

antraceno.
Formacin
Los hidrocarburos aromticos policclicos, aparecen en los alimentos
derivados de ciertas tecnologas, tipos de procedimientos y la
contaminacin ambiental. El 3,4 benzopireno se toma como indicador de
estos compuestos debido a su alta frecuencia de aparicin en los
alimentos y por su potente carcinogenicidad.
A continuacin se mencionan las diversas fuentes de formacin y
contaminacin en alimentos:
a) Ahumado
Es la combustin directa de la lea, en especial de maderas fibrosas
que provocan mayor produccin del benzo(a)pireno en el humo; es
considerado desde la antigedad como mtodo de conservacin de
carnes. Este mtodo tradicional es ventajoso, desde el punto de
vista de las caractersticas organolpticas (color, sabor, aroma) que
aportan a los productos; a su vez incrementan la concentracin de
estos compuestos sin embargo los consumidores no perciben el
peligro.
Actualmente, los mtodos modernos reducen el contenido del 3,4
-benzopireno en los productos ahumados, la obtencin del humo se
realiza por medio de la friccin, en lugar de la combustin, el vapor
de agua es sobre calentado sobre viruta y el ahumado electrosttico;
todos estos procedimientos tienen ventajas que permiten la
disminucin del contenido de dichos compuestos en los alimentos y
con temperaturas inferiores.
b) Secado
Es un proceso donde los alimentos estn sometidos a secado con
gases

de

fuentes

de

petrleo;

en

el

que

pueden

existir

contaminacin con el 3,4 -benzopireno.

Durante el malteado de la cebada, se produce la formacin del 3,4
benzopireno que aparecen en la cerveza y alcanza niveles
superiores a 1mg/Kg. Las nuevas tecnologas no utilizan la llama

directa para el secado de los cereales, as los niveles del 3,4

benzopireno para la cerveza pueden reducirse a 0,010,02 mg/Kg.
c) Tostado
El alimento ms representativo es el caf. Los niveles de 3,4
benzopireno en este producto dependern de la eficiencia del
tostado y de la variedad del caf. Si el tostado es eficiente el
contenido del 3,4benzopireno debe ser menor de 1mg/Kg por lo
que con una taza de la infusin no debe ingerirse ms de 0,010 mg
del 3,4 benzopireno. En el caso del man tostado puede contener
cerca de 1mg/Kg del 3,4 benzopireno.
d) Extraccin de Aceites
Los aceites vegetales pueden contener al 3,4 benzopireno por la
contaminacin de las semillas oleaginosas a partir del aire industrial
contaminado, el secado y el tostado de estas semillas y sobre todo
por el uso de solventes no suficientemente puros en la tecnologa de
la extraccin de aceites.
e) Mtodos de Coccin
La influencia de este mtodo sobre los alimentos en el contenido del
3,4benzopireno depende de la fuente de energa usada, su
proximidad con el alimento y el control de la temperatura.
El sistema de coccin a la parrilla determina una contaminacin de
los alimentos con el 3,4benzopireno, especialmente si la fuente
est cerca del alimento y caen gotas de grasa.
Esta prctica otorga niveles del 3,4 benzopireno mayor a 5mg/Kg.
Hay que considerar que los lpidos y el colesterol tratados
trmicamente producen estos compuestos.

5. BENZO(A)PIRENO:
El benzo(a)pireno est catalogado por la Agencia Internacional de
Investigacin del Cncer (IARC), ente de la OMS en la categora 2A que
agrupa a las sustancias que poseen probada accin cancergena en
animales, pero poca incidencia en humanos (probablemente cancergenos
humanos). La Agencia de Proteccin Ambiental y el Instituto Nacional de

Salud de los Estados Unidos lo catalogan dentro de las 10 sustancias ms

importantes con riesgo para la salud pblica. Existe una gran variedad de
fuentes

naturales

de

formacin

del

benzo(a)pireno,

entre

ellas

principalmente los incendios forestales y la actividad volcnica. La

aportacin de estos focos es difcil de estimar, debido a la naturaleza
espordica de los mismos. Las principales fuentes antropognicas de mayor
contribucin a la presencia del benzo(a)pireno en el entorno son en orden
decreciente a la importancia: procesos industriales, calefaccin domstica, el
parque automotor, incineradores y plantas de generacin elctrica. El
consumo del tabaco, si bien es insignificante como fuente en general, es de
gran importancia como fuente de exposicin directa de fumadores y de los
cercanos a estos. La formacin del benzo(a)pireno tambin ocurre durante la
combustin incompleta del aceite de cocinar y de los alimentos que se
cocinan, tales como: fredo, tostado, humeado, braceado y otros ms. La
formacin del benzo(a)pireno puede darse a partir de la oxidacin compleja
de los cidos grasos y carbohidratos; uno de los mecanismos de formacin
del benzo(a)pireno es a partir del colesterol mediante ciclacin y
deshidrogenacin de esta molcula.
Metabolismo
Estudio bioqumico

en

animales

(principalmente

en

roedores)

han

demostrado que el benzo(a)pireno puede ser absorbido por la va digestiva y

pulmonar; su metabolismo es bsicamente heptica y su principal ruta de
eliminacin es la biliar. La distribucin en el organismo se da principalmente
en el hgado, seguido por los riones, pulmones, cerebro y las mamas. En el
hgado, el benzo(a)pireno es metabolizado principalmente por el Citocromo
P450 microsomal NADPH dependiente, formando varios xidos de
arenos los que sufren luego de procesos de hidrogenacin, hidratacin,
epoxidacin y otros ms formando numerosos compuestos. Se cree que el
principal metabolito reactivo del benzo(a)pireno es el B(a)p 7,8
dihidrodiol 9,10 epxido, responsable de su accin cancergena y
mutagnica, la formacin de diolepxidos del benzo(a)pireno tambin
puede ser realizado por enzimas sintetizadoras de prostaglandinas,
presentes en muchos tejidos del organismo.

Mecanismo de Accin
Los mecanismos bioqumicos, mediante los que el benzo(a)pireno inicia el
cncer, se han estudiado con cierto detalle. El benzo(a)pireno no es
mutagnico ni cancergeno por s mismo, sino que debe convertirse primero
en metabolitos activos. La conversin metablica, implica inicialmente una
oxidacin mediada por el Citocromo P- 450 que origina el 7,8 epido. Este
a su vez, sufre una hidratacin, catalizada por la enzima epxido hidrolasa,
rindiendo el 7,8 diol que tras una nueva oxidacin mediada por el
Citocromo P450, da lugar al correspondiente diolepxido, que es muy
mutgeno en el sitio de administracin (Ver Figura N2). El benzo(a)pireno
diolepxido, puede reaccionar con diversos componentes celulares,
incluido el DNA, en cuyo caso podra ocurrir una mutacin, en el gen P- 53,
involucrado en la aparicin de diversos tipos de tumores.

Propiedades Fisicoqumicas:
Sinnimos:

Caractersticas del benzopireno:

Es un compuesto que se presenta como un polvo cristalino o cristales de
color amarillento de fluorescencia amarillo verdosa bajo la luz ultravioleta
(depende del solvente eluyente); con un ligero olor aromtico.
Punto de Fusin: 179- 179,3 C. * Punto de Ebullicin: 310 C, a una
presin de 10 mmH g. 495 C a una presin de 760 mmHg.
Solubilidad: El benzo(a)pireno es muy soluble en solventes apolares como
benceno, tolueno, xileno, ciclohexano, acetona, ter, dimetilsulfoxido,
dimetilformamida. Es poco soluble en etanol, metanol y es casi insoluble en
agua.
Estabilidad: El benzopireno es relativamente estable, puede ser atacado
por oxidantes enrgicos, se puede descomponer por la luz y el oxgeno
ambiental. Las soluciones de benzo(a)pireno en solventes orgnicos pueden
opacarse y oxidarse progresivamente bajo la presencia de la luz y el oxgeno
ambiental.

BIBLIOGRAFA
1. Eduard De La Cruz. Formacin de hidrocarburos aromticos policiclicos
y

del

3,4-benzopireno

en

aceites

comestibles

alterados

recalentamiento. 2002.
2. Benzopirenos. http://www.toxicologia.org/not/2008/benzopirenos.htm

por