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SOLUBILIDADE DOS COMPOSTOS ORGNICOS

Franciele de Assis; Bruna de Assis; Altieres Paulino; Emanuely S. Rodrigues e


Daniella C. Cheslacki.
Qumica Orgnica / Laboratrio / Engenharia Qumica
Pontifcia Universidade Catlica do Paran

Resumo - Resumo Este artigo apresenta atravs de um experimento determinar a solubilidade de


compostos lquidos e slidos e com isso identificar os grupos funcionais das amostras analisadas.
Esses testes foram realizados em substncias apolares e polares, facilitando a identificao da sua
solubilidade, j que substncias semelhantes se dissolvem, considerando tambm as foras de
atrao intermoleculares e o tamanho da cadeia carbnica dos compostos analisados.
Abstract - This article presents through an experiment to determine the solubility of liquid and solid
compounds and thus identify functional groups of the samples. These tests were conducted in
nonpolar and polar substances, facilitating the identification of its solubility, as similar substances
dissolve, considering also the intermolecular attraction forces and the size of the carbon chain of the
analyzed compounds.
(Palavras-chave: solubilidade, grupo funcional, lquido, slido, experimento)
Introduo
A
solubilidade
consiste
numa
propriedade fsica que as substncias tm de
se dissolverem uma nas outras, ou seja de
fazerem interaes moleculares com um
respectivo solvente. (VOGEL, 1981). Os
compostos orgnicos em sua maioria so
formados pela ligao entre tomos de
carbono e hidrognio, assim, a atrao entre
eltrons
das
molculas
orgnicas

praticamente a mesma. Essa propriedade nos


leva a abordar uma caracterstica dos
compostos orgnicos: a polaridade. Todas as
ligaes dos compostos orgnicos formadas
somente por carbono e hidrognio so
apolares, pois os tomos unidos demonstram
uma
pequena
desigualdade
de
eletronegatividade. Quando na molcula de
um composto orgnico houver outro elemento
qumico, alm de carbono e hidrognio, suas
molculas passaro a apresentar certa
polaridade. A interao entre os compostos
determina se eles sero miscveis ou
imiscveis entre si. Usualmente, os solutos que
apresentam grupos funcionais capazes de
formar ligaes de hidrognio sero mais
solveis em compostos hidroflicos (polares)
do que em hidrofbicos (apolares). Porm,
medida que a parte hidrofbica do composto
aumenta, mesmo que ele apresente um grupo
funcional capaz de fazer a ligao de
hidrognio,
sua
solubilidade
diminui
(aparecem duas fases na mistura, o que indica

que as substncias so parcialmente


distintas).
Compostos
orgnicos
so
praticamente insolveis em gua, mas por
outro lado, tendem a se dissolver em outros
compostos orgnicos, sejam eles polares ou
apolares. (UFJF)
Mtodo
Pegar amostras de aproximadamente
0,1 g da amostra slida ou 0,2 ml da amostra
lquida. Adiciona-se 3 ml de solvente
(conforme esquema de teste de solubilidade).
Agita-se o tubo durante uns minutos,
acompanhando o comportamento da mistura.
Se houver dissoluo total da amostra, o
composto ser considerado solvel e se no
houver a dissoluo da amostra, ser
considerada insolvel. Durante o teste a
soluo deve ser mantida a temperatura
ambiente. Realizar estes procedimentos com
todas as amostras seguindo o diagrama de
teste de solubilidade abaixo.
Sequncia do teste de solubilidade:
Transferir 3 ml de gua destilada em tubo de
ensaio contendo a amostra. Se o composto for
solvel em gua, repetir o ensaio com ter
etlico, utilizando nova amostra. Se o
composto for solvel em ter etlico pertencer
ao GRUPO I. Se o composto for insolvel em
ter etlico pertencer ao GRUPO II. Se o
composto for insolvel em gua, repetir o
ensaio com soluo de hidrxido de sdio

(NaOH) 5%, utilizando nova amostra. Se o


composto for solvel na soluo de NaOH 5%,
ensaiar nova amostra com soluo de
bicarbonato de sdio (NaHCO3) 5%. Se o
composto for solvel na soluo de
bicarbonato de sdio, pertencer ao GRUPO
III-A. Se o composto for insolvel na soluo
de bicarbonato de sdio, pertencer ao
GRUPO IIIB. Se o composto for insolvel na
soluo de NaOH 5%, ensaiar nova amostra
com soluo de HCl (cido clordrico) a 5%.
Se o composto for solvel na soluo de cido
clordrico pertencer ao GRUPO IV.
Realizar estes procedimentos com
todas as amostras seguindo o diagrama de
teste de solubilidade abaixo.

Amostra 6 + Agua deionizada =


Insolvel Amostra 6 + NaOH =
Insolvel
Amostra 6 (Difenilamina) Amostra 6 + HCl = insolvel.
Amostra 6 + H2SO4 = solvel.
Amostra 6 do grupo VI.

Amostra 12
(Glicerina)

Amostra 12 + Agua deionizada =


insolvel.
Amostra 12 + NaOH = solvel.
Amostra 12 + NaHCO3 =
insolvel Grupo IIIB.

Amostra 9
(ter Etlico)

Amostra 9 + Agua deionizada =


Solvel
Amostra 9 + ter = Solvel.
Grupo I

Discusses e Concluses

Figura 1- Fluxograma para teste de


solubilidade
Resultados
Entre as doze amostras (numeradas
de 1 a 12) disponveis para pesquisa, foram
separadas quatro para que cada grupo
descobrisse qual o composto a ser analisado.
As amostras que foram analisadas
pelo nosso grupo: amostra 3,6,9 e 12. Os
resultados obtidos se encontram na tabela a
seguir.
Tabela1 Resultados obtidos no teste de
solubilidade dos compostos orgnicos.
Amostra 3 cido
Benzico

Amostra 3 + gua Deionizada =


Insolvel Amostra 3 + NaOH =
Solvel
Amostra 3 + NaHCO3 = solvel
IIIA.

Os objetivos foram alcanados, pois


se verificou que nos testes realizados os
solutos apolares foram solveis em solutos
apolares e polares em solventes polares,
como se generaliza a regra de que polar
dissolve polar e apolar dissolve apolar,
contudo h excees. Foi possvel determinar
a qual classe orgnica cada substncia
pertence, com simples testes de solubilidade e
anlises detalhadas sobre cada composto. Os
estudos dessas propriedades permitiram
entender como as foras de atrao
intermoleculares agem no estado de
agregao dos compostos qumicos e
observar como no nosso cotidiano existe uma
infinidade desses materiais, sejam slidos ou
gasosos e que o mesmo material pode
apresentar trs estados fsicos da matria.
Sendo assim conclui-se que os
compostos analisados esto dentro das
caractersticas fsicas encontradas nos livros e
que as prticas realizadas foram concludas
de acordo com cada procedimento e os
resultados encontrados esto de acordo com o
esperado.
Referncias
1. VOGEL, A. I. Qumica Orgnica
Anlise orgnica qualitativa. 3 ed. Rio
de janeiro: Ao livro tcnico, 1981, v. 3,
p.1.082-1.087.

2. ICE.UFRF.BR. Solubilidade de
compostos orgnicos. Disponvel em: <
http://www2.ice.ufjf.br/suf/arquivos/QUI/25
78949/328/Aula_5__Solubilidade_de_com
postos_organicos.pdf>. Acesso em: 28.
Agosto.2015.
3. Disciplina de Qumica Orgnica A: Guia de
aulas prticas. Neoli Lucyszyn com
colaborao de Eliane Siqueira Razzoto,
Francine Valenga e Silvio Miro Franchi.
PUCPR, 2014.