KONDENSASI PEMBUATAN ASAM SIROMAT

KONDENSASI
PEMBUATAN ASAM SIROMAT
A. TUJUAN
Mahasiswa daat mengetahui proses kondensasi
Menentukan mekanisme reaksi, % yield dan % konversi dan menentukan titik leleh hasil
B. ALAT DAN BAHAN
a. Alat
Labu leher dua 250 ml, batu didih
Kondenser, pompa air
Erlenmeyer 100 ml
Gelas kimia 250 ml, 400 ml
Gelas ukur 25 ml
Corong buchner, labu buchner, corong kaca, kertas saring
Kaca arloji
Pipet ukur 10 ml, 25 ml, bola karet
Spatula, batang pengaduk
Penangas minyak
Termometer
Wadah es
Pipet tetes
Alat penentu titik leleh, pipa kapiler
b. Bahan
Natrium asetat
Benzaldehid
Asam asetat anhidrat
Asam klorida pekat
Aquades
Es

C. DASAR TEORI
Kondensasi adalah suatu proses dimana dua molekul atau lebih bergabung menjadi satu
molekul yang lebih besar dengan atau tanpa hilangnya suatu molekul kecil. Kondensasi

Knoevenagela adalah reaksi anatara sebuah senyawa yang mempunyai sebuah nitrogen terhadap
2 gugus pengaktif (seperti C=O atau C=N) menggunakan amonia atau amina sebagai katalis.
Contoh:
Ar-C = OCH + CH2(CO2)H2

Asam siromat
(3-fenilpropanoat)

Asam sinamat memiliki rumus kimia C6H5CHCHCOOH atau C9H8O2, berwujud kristal putih,
sedikit larut dalam air, dan mempunyai titik leleh 133C serta titik didih 300C.[1] Asam sinamat
termasuk senyawa fenol yang dihasilkan dari lintasan asam sikimat dan reaksi berikutnya.[1]
Bahan dasarnya adalah fenilalanin dan tirosin sama seperti asam kafeat, asam p-kumarat, dan
asam ferulat.[1] Keempat senyawa tersebut penting bukan karena terdapat melimpah dalam
bentuk tak terikat (bebas), melainkan karena mereka diubah menjadi beberapa turunan di
samping protein.[1] Turunannya termasuk fitoaleksin, kumarin, lignin, dan berbagai flavonoid
seperti antosianin.[1]

Biosintesis
Biosintesis atau pembentukan dari senyawa flavonoid, stilben, hidroksisinamat (turunan asam
sinamat yang mengandung gugus hidroksil atau -OH seperti asam kafeat, asam ferulat, dan asam
p-kumarat) dan asam fenol melibatkan jaringan kompleks dari lintasan asam sikimat,
fenilpropanoid, dan flavonoid.[2] Reaksi penting dalam pembentukan asam sinamat dan berbagai
turunannya adalah pengubahan fenilalanin menjadi asam sinamat melalui proses deaminasi atau
pelesan amonia dari fenilalanin untuk membentuk asam sinamat.[1] Reaksi ini dikaalisis oleh
enzim fenilalanin amonia liase. Berikutnya asam sinamat diubah menjadi p-kumarat dengan
penambahan satu atom oksigen dari O2 dan atom H dari NADPH langsung pada posisi para dari
asam sinamat (posisi atom karbon keempat dihitung dari gugus asam sinamat pada cincin
benzena).[1] Penambahan lagi gugus hidroksil (OH) lainnya di sebelah gugus OH dari asama pkumarat dengan reaksi serupa menghasilkan asam kafeat.[1] Penambahan gugus metil (-CH3) dari
S-adenosil metionin (SAM) e gugus OH dari asam kafeat menghasilkan asam ferulat.[1] Asam
kafeat membentuk ester dengan gugus alkohol dalam asam lainnya yang terbentuk pada lintasan
asam sikimat, yaitu asam quinat, dan menghasilkan asam klorogenat. [1]
Berikut ini adalah gambar-gambar senyawa asam sinamat dan turunannya

Asam sinamat

Asam p-kumarat

Asam kafeat

Asam ferulat

Asam quinat

Asam klorogenat

Asam protokatekuat

Asam galat

D. LANGKAH KERJA
Tahap pembuatan ester
Melelehkan 10 gr natrium asetat hingga leleh di oven, mendinginkan dan menimbang 4,5 gr lalu
masukkan kedalam labu bundar leher dua.
Menambahkan 7,5 ml benzaldehid dan 11 ml asam asetat anhidrat kedalam labu tersebut.
Mengkocok dengan baik.
Memasang kondenser dan melakukan refluk pada suhu 135-140 0C selama 1,15 jam,
mendinginkan pada suhu ruang.
Lanjutan
Melanjutkan pemanasan pada 145-150 0C selama 2 jam hingga tak terdapat lagi uap reaktan
terbentuk
Mendinginkan residu dalam es selama 10 menit, asamkan dengan asam klorida secara perlahan,
mengkocok hingga didapatkan endapan
Menyaring dengan penyaring buchner dan membilas dengan air dingin
Mengeringkan didalam oven selama 30 menit, mendinginkan dalam desikator, menimbang dan
menentukan titik lelehnya.

E. DATA PENGAMATAN
Pembuatan Ester
PERLAKUAN
10 gr CH3COONa dipanaskan dalam oven

PENGAMATAN
Dalam pemanasan ini CH3COONa yang

pada suhu 324 oC 45 menit

berbentuk padatan berubah menjadi cairan

Menambahkan 7,5 ml benzaldehid + 11 ml

bening
Berbau menyengat

CH3COOH

Melepaskan panas

Di refluk selama 1 jam

Bening atau tidak berwarna

Larutan menguap
Larutan berwarna sedikit kuning
Larutan yang telah menjadi kristal berubah
menjadi cairan dan terdapat uap pada

Pendinginan pada suhu ruang dan disaring

proses pemanasan
Larutan terbentuk Kristal
Terbentuk endapan dan terdapat filtrat yang
menempel pada kertas saring.

Di oven (dikeringkan) dan kemudian di

Terpisah endapan dengan cairan

Di dapat asam siromat sebanyak 7,2 gram

timbang

F. PERHITUNGAN
1. Benzaldehid (C6H5COH)
V

7,5 ml

1,0415 gr/ml

BM

106 gr/mol

Mol

2. Asetaldehid (C2H4O)
V

11 ml

0,788 gr/ml

BM

44 gr/mol

0,074 mol

Mol

0,197 mol

3. Sinamaldehid (C6H5C3H3O)
m

7,2 gr

BM

132 gr/mol

Mol

0,054 mol

NERACA MASSA SECARA TEORI

C6H5COH

C2H4O

C9H10O2

CH3COONa

Mula-mula

0,074

0,197

Ber

eaksi
Sisa

0,074
-

0,074
0,123

0,074
0,074 mol
BM

106

44

Massa

150 gr/mol
11,100 gr

5,412
C9H10O2

Mula-mula

C6H5C3H3O

0,074

H2O

Ber

eaksi
Sisa

0,074
-

0,074
0,074

0,074
0,074 mol
BM

150
Massa

132
-

TABEL NERACA MASSA

Komponen
C6H5COH
C2H4O
C6H5C3H3O
C9H10O2
H2O

18
9,768

INPUT
7,844
8,668
11.100
-

gr/mol
1,332 gr
OUTPUT
5.412
9,768
11,100
1,332

TOTAL
% konversi

27,612
=

x 100 %

x 100 %

% yield

27,612

27,31 %

x 100 %

x 100 %

59,16 %

NERACA MASSA SECARA PRAKTEK

C6H5COH

C2H4O

C9H10O2

CH3COONa

Mula-mula

0,074

0,197

Ber

eaksi
Sisa

0,074
-

0,074
0,123

0,074
0,074 mol
BM

106
Massa

44
-

150 gr/mol
11,100 gr

5,412
C9H10O2

Mula-mula

C6H5C3H3O

0,074

H2O

Ber

eaksi
Sisa

0,054
0,020

0,054
0,054

0,054
0,054 mol
BM

150
Massa
3
TABEL NERACA MASSA

132

18
7,128

gr/mol
0,972 gr

Komponen
C6H5COH
C2H4O
C6H5C3H3O
C9H10O2
H2O
TOTAL
% konversi

INPUT
7,844
8,668
16,512

x 100 %

=
% yield

x 100 %

19,93 %

x 100 %

=
% kesalahan

x 100 %

43,17 %

x 100 %

OUTPUT
5.412
7,128
3
0,972
16,512

x 100 %

27,03 %

G. ANALISA DATA
Pada praktikum kondensasi pembuatan asam siromat kami menggunakan bahan berupa
Natrium asetat,Benzaldehid dan Asam asetat anhidrat. Diamana tujuan Dri kami melakukan
pratikum ini adalah agar mahasiswa dapat mengetahui proses kondensasi dan menentukan
mekanisme reaksi, menghitung % yield, % konversi dan menentukan titik leleh hasil.
Kondensasi adalah suatu proses dimana dua molekul atau lebih bergabung menjadi satu molekul
yang lebih besar dengan atau tanpa hilangnya suatu molekul kecil.

Mula-mula, natrium asetat sebanyak 10 gram dilelehkan sehingga beratnya berubah menjadi
4,5 gram. Lalu dimasukkan ke dalam labu bundar leher dua. Setelah itu, ditambahkan dengan
7,5ml benzaldehid dan 11ml asam asetat anhidrat dan direfluks selama 1,5jam dengan suhu 130135oC.
Setelah dipanaskan selama 2 jam, maka larutan tersebut didiamkan selama 1 minggu. Setelah
1 minggu, maka larutan akan direfluk lagi selama 1 jam. Lalu residu didinginkan selama 10menit
didalam wadah es. Dan disaring dengan penyaring buchner serta di oven sampai air berlebih
hilang. Berat yang didapatkan adalah sebesar 7,2 gram

H. KESIMPULAN
Dari percobaan yang telah dilakukan, didapat beberapa kesimpulan yaitu :
Berat asam siromat yang didapat adalah 7,2 gram
% konversi yang didapat adalah 19,93 %
% yield yang didapat adalah 43,17 %
% kesalahan yang didapat adalah 27,03 %
I.

DAFTAR PUSTAKA
Jobsheet 2012,Petunjuk Praktikum Satuan Operasi 1. Politeknik Negeri Sriwijaya Palembang.