Universidade Federal de Uberlndia

Faculdade de Cincias Integradas do Pontal

Bacharelado em Qumica

Solubilidade de componentens orgnicos

Isabela Sayuri Ambrosio

Thais Gomes Souza

Ituiutaba
2015

1 Objetivo
Testar a solubilidade compostos orgnicos em gua e em outros compostos
orgnicos.(Eter de Petrleo)

2 Introduo
2.1Solubilidade
A determinao da solubilidade com base na polaridade das molculas,
pode ser explicada atravs da seguinte regra :semelhante dissolve
semelhante.
Este processo e gerado atravs da interao entre uma espcie que
deseja solubilizar (soluto) e a substncia que a dissolve (solvente).Sendo
assim,de acordo com a regra geral, pode se dizer que substncias que
apresentam carter polar dissolvem em solventes polares e que possuem
carter apolar dissolvem em solventes apolares.
A solubilidade de uma substcia orgnica no depende somente da
polaridade das ligaes mas tambm, est relacionada com a estrutura
molecular e da espcie qumica como um todo (momento dipolo),portanto a
solubilidade tambm depende das foras de atrao intermoleculares
conhecidas como foras de Van der Waals.
Existe uma proporo entre o solvente e o soluto,sendo que uma
quantidade de solvente poder disssolver uma derterminada quantidade de
soluto, fazendo com que a mistura tenha um aspecto homogneo,at atingir a
capacidade maxima de disssoluo esta mistura considerada
insaturada,quando essa capacidade for atingida a mistura se tornar saturada.
Se ultrapassar a quantidade mxima que pode ser dissolvida pelo solvente,
inicia-se a formao de precipitado(soluto em excesso), assim temos uma
soluo supersaturada.
Tendo em vista que a solublidade uma propriedade fsica, alguns
fatores podem influenciar o seu processo sendo eles temperatura e presso em

que as substncias se encontram.Esse processo pode acontecer entre liquido

liquido, slido e liquido, gs e liquido.

3 Materiais e Mtodos
Para realizar-se o experimento utilizou-se os seguintes materiais:
gua destilada;
Tubos de ensaio;
Esptula;
Bquer;
Termmetro;
Capela;
Conta gotas;
Basto de vidro;
Balaa semi-analtica;
Suporte para tubo de ensaio;
ter de petroleo;
Etanol;
Butanol;
Octanol;
ter etlico;
Acetato de Etila;
Diclorometano;
cido Benzoico;

Hidroxido de sdio;
Para iniciar-se o experimento pegou-se 7 tubos de ensaio e um suporte
para tubos de ensaio, feito isto colocou-se aproximadamente 1mL de gua
desitlada em cada um dos tubos de ensaio, como no necessrio uma
preciso exata, utilizou -se um conta gotas como auxiliar. Verificou-se que a
gua destilada que estava sendo utilizada encontrava-se a uma temperatura de
28 C. Aps toda a preparao levou-se os tubos de ensaio para a capela
previamente ligada, sendo que l se encontravam os seguintes compostos
orgnicos : etanol, butanol, octanol,eter etilico,acetato de
etila,diclorometano.Com o auxilio de conta gotas, testou-se a solubilidade de
cada composto tendo a gua como solvente. Anotou-se os resultados para
discusso posterior.
Aps realizar todos os testes de solubilidade, as substncias foram
descartadas em lugares apropriados sendo consideradas como halognadas e
no halognadas.
Para continuar com os teste, lavou-se todos os tubos de ensaio e
utilizando um conta gotas colocou-se aproximadamente 1 mL de ter de
petrleo em cada tubo de ensaio, lembrando-se que o ter de petrleo j um
composto orgnico, feito isso testou-se todos os compostos novamente
utilizando o ter de petrleo como solvente, anotou-se os resultados para
discusso posterior.

Pegou-se um outro tubo de ensaio e misturou-se gua destilada e ter

de petrleo, os dois compostos que foram utilizados como solventes no
experimento, constatou-se que o ter de petrleo insolvel em gua.
Depois utilizou-se a balana semi analtica e pesou-se 0,033 gramas de
cido benzico que encontrava-se em estado slido em um bquer, adicionouse aproximadamente 1mL de gua destilada ao bquer, notou-se que o cido
benzico no solvel em gua portanto utilizou-se uma soluo de hidrxido
de sdio colocando gota a gota no bquer para que o mesmo fosse
solubilizado.

4 Resultados e discusses
Aps realizar-se os testes de solubilidade, utilizando dois solventes
diferentes, observou-se as seguintes informaes contidas na tabela abaixo :
Tabela 1. Solubilidade de compostos orgnicos
Soluto

Solvente (H2O)

Solvente (ter de
Petrleo)

Etanol

Solvel

Solvel

Butanol

Insolvel

Solvel

Octanol

Insolvel

Solvel

Eter etilico

Insolvel

Solvel

Aceteto de etila

Insolvel

Solvel

Diclorometano

Insolvel

Solvel

Nota-se que a gua encontrava-se a uma temperatura de 28C.

Atravs das formulas moleculares dos compostos que possuem a funo
lcool pode-se observar exatamente como o tamanho da cadeia (nmero de
carbonos presentes ) pode influenciar na solubilidade de um composto, vendo
que o Etanol ( C2H6O ) solvel em gua j o Butanol (C4H10O ) e o Octanol
(C8H18O ) no so solveis em gua, o lcool possui um grupo
alquila(carbonos com ligao simples entre si) apolar e um grupo OH polar,
sendo assim a polaridade dos compostos caracterizados pela funo lcool
depende do tamanho da cadeia carbonica que ele apresenta,quanto maior sua
cadeia mais parecida com um alcano ela ficar.Como vistos em fontes literrias
apartir de 4 carbonos ou seja o butanol j no mais solvel em gua, pode-se
constatar tal fato observando a tabela 1.
Contudo quando utlizou-se o ter de petrleo como solvente, notou-se
que independentemente do tamanho da cadeia carbonica presente nos
compostos que possuem a funo lcool, todos se tornaram solveis. Tal fator
pode ser explicado pela regra geral de solubilidade "semelhante dissolve

semelhante", sabe-se que o ter de petrleo mesmo no sendo realmente um

composto de funo ter, pois em sua cadeia no h presena de oxignio,
ainda assim o fato de ser uma mistura de hidrocarbonetos torna-o um
composto orgnico.
O ter etilico ((C2H5)2O) um composto apolar sendo assim ser
insolvel em compostos polares que o caso da gua e ser solvel em
compostos apolares como o caso do ter de petrleo, mostrado na tabela 1.
O acetato de etila (C4H8O2) um ster simples utilizado na fabricao de
essncias , sabores e perfumes dentre outras coisas, mesmo sendo uma
molcula polar , o acetato de etila no solvel em gua (tabela 1), pois o
mesmo necessita de condies exatas para que essa solubilidade ocorra ,
sendo que a gua necessita estar a 20C e no experimento a gua estava a
28C. No entanto o acetato de etila solvel em presena de outros solventes
como o caso do ter de petrleo ( cetonas e steres ).
De acordo com os dados obtidos no experimento o Diclorometano
(CH2Cl2) insolvel em gua , porm quando colocado juntamente com o ter
de petrleo que um hidrocarboneto o mesmo se torna solvel. Mas de acordo
com estudos literrios o diclorometano no completamente insolvel em
gua, porm est gua deve estar em condies especficas como, por
exemplo, a uma temperatura de 20 C, que no era a temperatura encontrada
no incio do experimento.
A segunda parte do experimento foi o teste de solubilidade do cido
benzoico em gua, sendo assim utilizou-se a balana e pesou-se 0,033 gramas
do mesmo e adicionou-se aproximadamente 1 mL de gua destilada, utilizando
um basto de vidro tentou-se dissolve-lo, vendo que isso no foi possvel, pois
de acordo com pesquisas realizadas o cido benzoico 2,9g/L em gua ou
0,29g/100mL de gua. Aps isto adicionou-se a soluo de hidrxido de sdio
(NaOH) gota a gota at que toda a soluo de cido benzoico fosse dissolvida,
para isso utilizou-se aproximadamente 35 gotas do mesmo. A adio do NaOH
ao experimento necessria pois a reao entre ele e o cido benzoico resulta
em um sal que solvel em gua.

O cido benzico (C6H5COOH) reagindo com hidrxido de sdio (NaOH)

ir formar o sal benzoato de sdio (C6H5COOHNa) mais gua, o sal formado
desta reao solvel em gua. Caso se adicione a soluo de HCl ao
experimento o mesmo ir reagir com o sdio (Na) presente no benzoato de
sdio formando novamente o cido benzico e cloreto de sdio (NaCl).

5 Concluso
A partir dos experimentos realizados, verificou-se a solubilidade de
alguns compostos orgnicos, com isso conseguiu-se verificar que mesmo a
gua sendo considerado o solvente universal existe vrios compostos que no
solveis e que essas substncias so melhores solubilizadas em compostos
orgnicos como, por exemplo, o ter de petrleo.
Visto que a solubilidade uma propriedade fsica existem alguns fatores
que podem influenciar o resultado do experimento, sendo ele temperatura do
solvente e presso.
Verificou-se tambm que o cido benzoico insolvel em gua, porm
quando adiciona-se NaOH eles reagem e o mesmo se torna solvel.

6 Bibliografia
Paula Bruice; Qumica Orgnica. Vol. 1

Solubilidade dos compostos orgnicos Salvador -BA, Brasil 2013

Disponvel em:
<http://quimicanova.sbq.org.br/imagebank/pdf/Vol36No8_1248_25ED12977_cor.pdf>

cido benzoico Diadema - SP, Brasil 2008.

Disponvel em:< http://www.casquimica.com.br/fispq/acidobenzoico.pdf>

Orgnicos - Diclorometano
Disponvel em:
<http://www.infoaguas.com.br/modulos/canais/descricao.
php?Cod=63&codcan=5>