UNIVERSIDAD AUTONOMA DE GUERRERO

UNIDAD ACADEMICA DE CIENCIAS QUIMICO BIOLOGICAS

ASIGNATURA:
QUIMICA ORGANICA

ASESOR:
QBP. RODOLFO GOMEZ LOPEZ

CARRERA:
QUIMICO BIOLOGO PARASITOLOGO

ALUMNA:
JOSEFINA RODRIGUEZ LOPEZ

TRIMESTRE:
PRIMERO

19 de septiembre del 2014

HIDROCARBUROS
Son compuestos orgnicos formados nicamente por tomos de carbono e
hidrgeno, enlazados entre s por uniones covalentes. Su estructura molecular

comprende tomos de carbono unidos entre s a los cuales se unen los tomos de
hidrgeno.
Los hidrocarburos son los compuestos bsicos de la qumica orgnica y la fuente
principal de los hidrocarburos son el petrleo, el gas natural y el carbn. Los
hidrocarburos pueden presentarse como gases (ejemplo: metano y propano del
gas natural), lquidos (ejemplo: hexano) o slidos de bajo punto de fusin
(ejemplo: parafina, naftaleno). Actualmente tambin se pueden sintetizar algunos
hidrocarburos como el acetileno a partir del carbn mineral.

Los hidrocarburos alifticos

Son ampliamente utilizados como disolventes, pues pueden disolver sustancias
aceitosas, grasas, resinas o incluso caucho y otras sustancias, hecho muy til en
la industria de obtencin de sustancias como pinturas, pegamentos, y un largo
etc., as como tambin son de gran utilidad en la sntesis en qumica orgnica,
donde son a menudo utilizados como materia prima.

Clasificacin de Hidrocarburos alifticos.

Los hidrocarburos de acuerdo a su estructura se clasifican en:
Hidrocarburos saturados (Alcanos)
Hidrocarburos insaturados (Alquenos y Alquinos)

Hidrocarburos saturados.
Es la forma ms simple de hidrocarburos y estn formados nicamente por
enlaces sencillos que se hallan saturados con tomos de hidrgeno.
Formula de desarrollada de un alcano (butano)

Hidrocarburos insaturados.
Pueden presentar uno o ms, dobles o triples enlaces entre carbono y carbono.
Aquellos que presentan doble enlace se les conocen como alquenos. Si presentan
un triple enlace se les conocen como alquinos.

Frmula de desarrollada de un alqueno (propeno)

Alcanos (o parafinas)
Caractersticas:
Hidrocarburos saturados

 Frmula general es CnH2n+2

Se encuentran en el gas natural (alcanos gases), en el petrleo (alcanos
lquidos), en el asfalto (alcanos slidos)
Se nombran con el sufijo ano
El radical se llama con el sufijo il (metil) CH3
Propiedades:
a) Fsicas:

C1C4: gases
C5C15: lquidos
C16 y ms: slidos
Son insolubles en agua, se disuelven en disolventes orgnicos (apolares)

b) Qumicas:
Son poco reactivos (los menos reactivos de los hidrocarburos y de los
compuestos orgnicos).
Enlaces CC (y CH) tipo sigma, el carbono presenta hibridacin sp3
(geometra tetradrica.)
Enlaces covalente no polares, la electronegatividad de C y H es muy
parecida (X(H)=2,2; X(C)=2,55)
Presentan isomera conformacional
Alternada es ms estable, interaccin mnima de los tomos
Eclipsada tiene ms energa, es menos estable
Se pueden formar radicales libres por ruptura homoltica.

Alquenos
Caractersticas:
Hidrocarburos insaturados (debido a la presencia de al menos un doble
enlace)
Frmula general CnH2n (monoalquenos)
Se nombran como los alcanos, pero el sufijo es eno (eteno, propeno)
Ms rgidos y ms reactivos que los alcanos
Se presentan en el gas natural, en el petrleo, y en el alquitrn (dehet), se
forman durante el craqueo del petrleo.
Presentan olores irritantes
Experimentan reacciones de adicin al doble enlace C=C
Propiedades:
a) Fsicas

 Parecidas a las de los alquenos (apolares)

Los de pocos carbonos son gases (14), otros son sustancias slidas o
lquidas (516)
Puntos de fusin un poco ms altos que los de los alcanos
b) Qumicas
Son ms reactivos que los alcanos
Los carbonos que participan en el doble enlace presentan hibridacin sp2
(geometra triangular). El enlace doble se forma por un enlace tipo sigma y
otro pi (menos estable)
Presentan isomera geomtrica cis /trans

Cis-2-buteno

Trans-2-buteno

Alquinos
Caractersticas:
Hidrocarburos insaturados con un triple enlace
Se nombran con el sufijo ino (etino, pentino)
Su frmula general es CnH2n2
Propiedades:
Sus propiedades son parecidas a las de los alquenos a alcanos, son
bastante estables pero menos que los alcanos
Sus temperaturas de ebullicin son ms altas que las de los alquenos y
alcanos
Tienen 2 enlaces pi y uno sigma
Tienen cierto carcter cido y pueden formar sales.
Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgnicos
usuales y de baja polaridad: ligrona, ter, benceno, tetracloruro de carbono.

Los alquinos pueden ser hidrogenados por dar los cis-alquenos

correspondientes con hidrgeno en presencia de un catalizador de paladio
sobre sulfato de bario o sobre carbonato clcico parcialmente envenenado
con xido de plomo.

USO INDUSTRIAL
Los hidrocarburos saturados se utilizan en la industria como combustibles,
lubricantes y disolventes. Una vez sometidos a procesos de alquilacin,
isomerizacin y deshidrogenacin, pueden actuar tambin como materias primas
para la sntesis de pinturas, revestimientos protectores, plsticos, caucho sinttico,
resinas, pesticidas, detergentes sintticos y una gran variedad de productos
petroqumicos.
Los combustibles, lubricantes y disolventes son mezclas que contienen muchos
hidrocarburos diferentes. El gas natural se ha distribuido durante mucho tiempo en
forma gaseosa para su uso como gas ciudad. Actualmente se lica en grandes
cantidades, se transporta refrigerado y se almacena como lquido refrigerado
hasta que se introduce, sin modificar o reformado, en un sistema de distribucin
de gas ciudad.

Los hidrocarburos alifticos y alicclicos halogenados insaturados se utilizan en la

industria como disolventes, productos qumicos intermedios, fumigadores e
insecticidas. Se encuentran en las industrias de productos qumicos, pinturas y
barnices, textiles, caucho, plsticos, colorantes, productos farmacuticos y
limpieza
en seco.
Las aplicaciones industriales de los hidrocarburos alifticos y alicclicos
halogenados saturados son numerosas, pero las ms importantes son su uso
como disolventes, productos qumicos intermedios, compuestos para extincin de
incendios y productos limpiametales. Estos compuestos se encuentran en las
industrias del caucho, plsticos, metalistera, pinturas, barnices, asistencia
sanitaria y textiles. Algunos son componentes de insecticidas y fumigadores de
tierras y otros son agentes vulcanizadores del caucho.

USO COMERCIAL
Los hidrocarburos insaturados tienen importancia comercial como materias primas
para la fabricacin de numerosos productos qumicos y polmeros, como plsticos,
caucho y resinas. La vasta produccin de la industria petroqumica se basa
en la reactividad de estas sustancias. El 1-penteno es un agente de mezclado
para combustibles de alto octanaje de motores, y el isopreno se utiliza en la
fabricacin de caucho sinttico y caucho butlico. El propileno se utiliza tambin en
la fabricacin de caucho sinttico y en forma polimerizada como plstico de
polipropileno. El isobutileno es un antioxidante en las industrias de alimentos y
conservas. El 1-hexeno se utiliza en la sntesis de aromas, perfumes y colorantes.
El etileno, el cis-2-buteno y el trans-2-buteno son disolventes, y el propadieno es
un compuesto de gas combustible utilizado en metalistera.

El etileno se utiliza tambin en la soldadura oxietilnica, el cortado de metales y en

el gas mostaza. Acta como refrigerante, anestsico por inhalacin, acelerador del
crecimiento de las plantas y madurador de frutas. No obstante, las cantidades
utilizadas con estos fines son ms pequeas que las utilizadas en la fabricacin de
otros productos qumicos. Uno de los principales productos qumicos derivados del
etileno es el polietileno, obtenido mediante polimerizacin cataltica del etileno y
utilizado en la fabricacin de diversos productos de plstico moldeados. El xido
de etileno se produce mediante oxidacin cataltica y a su vez se utiliza para
preparar etilen glicol y etanolaminas.

USO DOMESTICO

El propano se halla en el gas domstico que utilizamos en nuestros hogares y el

butano se halla presente en los encendedores.
El gas propano es utilizado como fuente de energa para muchos hogares,
industrias y servicios que precisan principalmente de una fuente de calor limpia,
rpida, fcil de obtener y barata.
El propano al quemarse, al igual que el gas natural o el gas butano, est
considerada como una fuente de calor eficiente desde un punto de vista
energtico y limpia ya que constamina menos que otras energas. Adems, las
calderas existentes de propano son ms eficientes que las calderas de gasoil y
existen modelos de calderas de condensacin que obtienen una eficiencia
superior al cien por cien.

El precio del gas propano aunque vara en funcin del tipo de suministro y su
regulacin, se considera una energa ms barata que la electricidad y el gasleo
as como con precios ms estables (comparativa de energas).

USOS

FORMACION DE LOS HIDROCARBUROS ALIFATICOS

ALCANOS
Sntesis (Formacin, obtencin)
El principal mtodo para la obtencin de alcanos es la Hidrogenacin de Alquenos,
reaccin conocida como hidrogenacin cataltica. Esta es una reaccin de adicin.

El catalizador puede ser Pt, Pd, Ni.

Reacciones caractersticas
Las reacciones ms importantes de los alcanos son la pirlisis, la combustin y la
halogenacin
Combustin.
Consiste en la reaccin del alcano con oxgeno. Si la combustin es completa,
los productos de reaccin sern CO2 y agua. Una combustin incompleta
producir hidrocarburos de cadena corta y CO. Este ltimo es un gas muy txico.

Pirlisis.
Se produce cuando se calientan alcanos a altas temperaturas en ausencia de
Oxgeno. Se rompen enlaces C-C y C-H, formando radicales, que se combinan
entre s formando otros alcanos de mayor nmero de C.
Halogenacin.
Esta reaccin se lleva a cabo catalizada con luz ultravioleta, la cual produce en la
molcula de halgeno un rompimiento homoltico generando radicales libres, por
lo que la reaccin se dice que es Radicalaria.

El Bromo es muy selectivo y con las condiciones adecuadas, prcticamente, se

obtiene un slo producto, que ser aquel que resulte de la adicin del Br al C ms
sustituido . El flor es muy poco selectivo y puede reaccionar violentamente,
incluso explosionar, por lo que apenas se utiliza para la halogenacin de alcanos.
La halogenacin de alcanos mediante el Yodo no se lleva a cabo.
ALQUENOS

Sntesis.
Los mtodos ms utilizados para la sntesis de los alquenos son la
deshidrogenacin, deshalogenacin, dehidratacin y deshidrohalogenacin,
siendo estos dos ltimos los ms importantes. Todos ellos se basan en reacciones
de eliminacin que siguen el siguiente esquema general:

Y,Z pueden ser iguales, por ejemplo en la deshidrogenacin y en la

deshalogenacin. Y,Z tambin pueden ser diferentes como en la deshidratacin
y en la deshidrogenohalogenacin
Deshidrogenacin.

Deshalogenacin.

Deshidratacin.

Deshidrohalogenacin.

Mediante la deshidratacin y la deshidrohalogenacin se puede obtener ms de

un producto. Paradeterminar cual ser el mayoritario se utiliza la regla de
Saytzeff : "Cuando se produce una deshidratacin o una deshidrohalogenacin el
doble enlace se produce preferentemente hacia el Cms sustituido". No todas las
reacciones de deshidrohalogenacin siguen la regla de Saytzeff. Cuando se utiliza
una base muy voluminosa (tBuONa, LDA) siguen la regla de Hoffman, el doble
enlace se produce preferentemente hacia el C menos sustituido.
ALQUINOS
Sntesis.
Existen tres procedimientos para la obtencin de alquinos:
Deshidrohalogenacin de halogenuros de alquilo vecinales.

Deshidrohalogenacin de halogenuros de alquilo geminales (gemdihalogenuros).

Alquilacin de alquinos. Se produce debido a la acidez del H en los

alquinos terminales. Mediante esta reaccin se sintetizan alquinos
internos a partir de alquinos terminales. Tiene lugar en dos etapas:

Para que se produzca esta ltima reaccin es necesario utilizar

haloalcanos primarios.
Acidez de alquinos terminales. Cuando el triple enlace se encuentra al
final de la cadena, el hidrgeno unido al carbono Sp, presenta un
carcter marcadamente cido. Esto se debe a que la densidad
electrnica est desplazada mayoritariamente hacia el triple enlace,
debilitndose el enlaceC-H. As, los alquino terminales forman sales

cuando reaccionan con nitrato de plata amoniacal (AgNO3/NH4OH) o

cloruro cuproso amoniacal (Cu2Cl2/NH4OH).