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NO2
NO2
H2/catal.
H
metal
NH2
NH2
OCH3
CH
metal = Zn, Fe Sn
OCH3
H2
Ni
NO2
H3C
NH2
CH2 NO2
Zn
HCl
CH3
2.- Reaccin de haluros de alquilo con amoniaco o aminas. Esta reaccin tiene el
inconveniente de que la amina formada puede volver a reaccionar con el haluro de
alquilo, lo cual se evita aadiendo un exceso de amoniaco o de amina.
CH2 X
R
H3C
CH2 Cl
H3C
NH2(en exceso)
CH2 NH2
H3C
HX
CH2 NH
CH3
N
R
H2N
OH
O
R
O
R
C R
oxima
N
H2N
R1
R2
R
HN
R1
R1
R
OH
NH2
R CH R
R1
C R
imina
N
NaBH3CN
H2/Ni
NH
LiAlH4
R2
R
R CH R
R1
NaBH3CN
R1
R2
R CH R
LiAlH4
H2/Ni
CH2 NH2
CH2 NH2
5.- Degradacin de Hoffmann. Da lugar a una amina con un tomo de carbono menos
que la amida de la que deriva.
O
C
X2/NaOH
NH2
NH2
O
H3C
CH2 C
NH2
Br2
H3C
NaOH
CH2 NH2
NaNO2
HCl
NH2
R N N
Cl
sal de diazonio
N
Cl
NaNO2
HCl
OCH3
OCH3
Esta reaccin de diazotacin solo la experimentan las aminas primarias y desde el punto
de vista sinttico solo tienen inters las sales de diazonio aromticas ya que las sales de
diazonio alifaticas se descomponen.
R
NH
amina 2
R1
NaNO2
HCl
R1
N-nitrosoaminas
R2
R
R2
NaNO2
HCl
N R1
amina 3
R1
sal de N-nitrosoamonio
Las sales de diazonio se pueden utilizar como punto de partida para la obtencin de
diferentes compuestos reemplazando el grupo diazonio por otros grupos funcionales.
a) Hidrlisis.
Ar
Cl
NH2
H2SO4
H2O
N
Ar OH
fenol
N2
Cl
NaNO2
HCl
OH
H2SO4
H2O
OCH3
OCH3
OCH3
Cl
NH2
CuX
Ar
(X = Cl, Br)
N
NaNO2
HCl
Cl
Br
OCH3
N
NH2
Cl
CuCN
N
NaNO2
HCl
OCH3
N2
CuBr
OCH3
Ar
OCH3
Ar
CN
Cl
N2
C
CuCN
OCH3
OCH3
HBF4
Cl
NH2
Ar
N2
Cl
NaNO2
HCl
HBF4
OCH3
OCH3
OCH3
NaI
Cl
NH2
Ar
N
N2
Cl
NaNO2
HCl
CuCN
OCH3
OCH3
OCH3
H3PO2
Cl
NH2
NaNO2
HCl
Ar
Cl
N2
HBF4
OCH3
OCH3
OCH3
Cl
R
(R = grupo activante)
Ar
compuesto azo
CH3
H3CO
Cl
CH3
CH
H3CO
CH3
compuesto azo
CH
CH3
2.- Reacciones de conversin a amidas. Ya hemos estudiado que las amidas reaccionan
con los derivados reactivos de los cidos carboxlicos dando las respectivas amidas.
O
R
Cl
R1 NH2
NH
R1
HCl
H2N
R1
R
C
R
R1
base de Schiff
H2O