DEQ

Universidade Federal de Pernambuco

Centro de Tecnologia e Geocincias
Departamento de Engenharia Qumica
Curso de Engenharia de Alimentos
Qumica Orgnica
Professor Maurcio Santos

Orgnica

Experimento 1
Extrao da piperina da pimenta-do-reino
1. I,TRODUO
O processo de extrao uma das operaes unitrias mais difundidas na Qumica, em especial
na Qumica de Produtos Naturais. Uma quantidade aprecivel de substncias orgnicas tem sido obtida a
partir de fontes vegetais e animais, evidenciando a diversidade molecular e a complexidade estrutural dos
compostos orgnicos, servindo de inspirao para o desenvolvimento da Sntese e da Qumica Medicinal.
A tcnica de extrao se baseia na solubilidade dos compostos nos solventes orgnicos, a qual
normalmente baixa, levando necessidade de extraes sucessivas para garantir o melhor rendimento
possvel. Entretanto, sucessivas extraes pelo mtodo clssico de infuso significam um gasto excessivo
de tempo e recursos, sobretudo quando se pensa que a quantidade de material obtido geralmente gira em
torno de miligramas. A fim de contornar esses problemas, Franz von Soxhlet (1848-1926), qumico
agrcola alemo, inventou em 1879 o aparato de extrao contnua que hoje leva seu nome. Nesse
sistema, uma pequena quantidade de solvente circula continuamente em contato com a amostra,
aumentando a eficincia do processo. A Figura 1 mostra um esquema do aparato.

Figura 1: Esquema do extrator de Soxhlet

O aparelho de Soxhlet usado exclusivamente para realizar a extrao slido-lquido. Porm, h
variaes do mtodo que permitem tambm realizar extraes lquidi-lqudo num processo semelhante ao
estudado nessa prtica. O objetivo aqui consiste em extrair a piperina, constituinte da pimenta-do-reino
responsvel pelo seu sabor picante. O processo permite obter pequenas quantidades desse alcalide aps
uma srie de tratamentos do produto bruto.

2. PROCEDIME,TO EXPERIME,TAL

Usando almofariz e pistilo, macerar os gros de pimenta-do-reino at obter um p fino, tomando

cuidado para no inalar a poeira irritante produzida. Pesar 10 g da pimenta do reino sobre um papel de
filtro e, em seguida, preparar um pacote fechado, de tal modo que ele possa ser colocado facilmente no
interior da cmara de extrao do Soxhlet. Montar o sistema de Soxhlet conforme as instrues mostradas
em sala, preenchendo o balo de recolhimento com 150 mL de etanol 95%. Aquecer o sistema
lentamente em manta de aquecimento at que se observe o refluxo no condensador. Evitar aquecimento
excessivo, o qual pode degradar o material extrado. Deixar extrair por 2 horas. Depois desse tempo,
filtrar a mistura ainda quente usando papel de filtro pregueado e concentrar a soluo em evaporador
rotativo, temperatura mxima de 60 C.
Adicionar 10,0 mL de soluo alcolica de hidrxido de potssio 10% ao resduo, deixar em
repouso para que qualquer slido formado precipite. Com uma pipeta de Pasteur, transferir o
sobrenadante para um erlenmeyer de 50 mL, tomando o cuidado de evitar carreamento de resduos
slidos. Lavar o balo com um pouco da soluo alcolica de KOH 10% e transferir o sobrenadante para
o erlenmeyer. Resfriar a soluo bsica em banho de gelo e, em seguida, turv-la adicionando gua gota a
gota. Deixar em repouso em refrigerador por cerca de 5 dias, o que deve induzir a cristalizao da
piperina. Um bom resultado dado pela obteno de ca. de 200 mg. Filtrar a mistura ao final desse
processo caso a quantidade de material parea satisfatria. Ento, filtrar a vcuo o slido amarelo, lavar
com gua gelada e retirar uma pequena amostra para a CCD. Dissolv-la em etanol em uma placa
multipoos e eluir o sistema com acetato de etila ou acetato de etila/hexano 1:1 (melhor sistema). Secar
em dessecador e determinar o rendimento e o ponto de fuso da amostra. Piperina um slido amarelo de
ponto de fuso 125-126 C.

4. QUESTES
1. Qual a estrutura da piperina?
2. A piperina no estvel em solues bsicas a temperatura ambiente, degradando-se. Qual a reao
que ocorre e quais os produtos obtidos?
3. Descreva a rota de biossntese da piperidina.
4. Proponha uma rota sinttica simples para a abtenao da piperina.

5. BIBLIOGRAFIA
1. Solomons, T. W. G., Fryhle, C. B., Qumica Orgnica, Vol. 1 e 2, LTC Editora, Rio de Janeiro, Brasil,
2006.
2. Harwood, L. M. & Moody, C. J., Experimental Organic Chemistry Principles and Practice, Blackwell
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3. Soares, B. G., De Souza, N. A. e Pires, D. X., Qumica Orgnica Teoria e Tcnicas de Preparao,
Purificao e Identificao de Compostos Orgnicos, Rio de Janeiro, Editora Guanabara, 1988.
4. Allinger et al., Qumica Orgnica, 2a. Edio, Guanabara Dois, Rio de Janeiro, 1976.
5. Ikan, R., Natural Products : A Laboratory Guide, 2nd Ed., Academic Press, Inc., San Diego, CA, 1991.