Formulacin 2: QUMICA ORGNICA

1. Compuestos orgnicos
2. Hidrocarburos: alcanos, alquenos, alquinos. Radicales.
3. Hidrocarburos cclicos y aromticos. El benceno y sus derivados.
4. Haluros
5. Compuestos orgnicos con oxgeno: Alcoholes, teres, aldehidos, cetonas, cidos carboxlicos, steres.
6. Compuestos orgnicos con nitrgeno: nitroderivados, aminas, amidas, nitrilos.
7. El petrleo y sus derivados
8. Otros compuestos orgnicos de inters.
1.

COMPUESTOS ORGNICOS:

Los compuestos orgnicos son denominados as porque son los constituyentes de la materia orgnica
(sustancias de las que estn formados los organismos vivos).
Propiedades generales de los compuestos orgnicos:
- Son compuestos covalentes (forman molculas).
- Son poco solubles en agua, pero solubles en disolventes orgnicos.
- No conducen la corriente elctrica.
- Poseen poca estabilidad trmica. Se descomponen o inflaman fcilmente al ser calentados.
- Por lo general, reaccionan lentamente.
El principal elemento en los compuestos orgnicos es el carbono. De hecho, la qumica orgnica es tambin
llamada Qumica del carbono. Aparece en todos los compuestos. Estos son los elementos que usaremos en
formulacin orgnica:
Carbono, C, valencia 4;
Hidrgeno, H, val. 1;
Oxgeno, O, val. 2;
Nitrgeno, N, val. 3
En bastante menor proporcin: Fsforo (P), azufre (S), Halgenos (F, Cl, Br, I) y algunos metales.
Frmulas moleculares, desarrolladas y semidesarrolladas:
Para representar la frmula qumica de un compuesto orgnico, podemos hacerlo de tres formas diferentes:
Frmula molecular: Expresin parecida a los compuestos inorgnicos. Se indica el smbolo de cada elemento y el
nmero de tomos de cada uno.
C2H6,
C 2H 6O
Ej: CH4,
Frmula desarrollada: Se indican
todos los enlaces entre tomos.

Frmula semidesarrollada: Es la que ms vamos a utilizar. Slo se indican los enlaces entre tomos de carbono
(normalmente slo los enlaces dobles o triples). Los tomos de otros elementos unidos a cada carbono se ponen a
continuacin de ste.
Los ejemplos anteriores:

Modelo en 3D

CH4,

CH3 CH3,

CH3 CH2OH,

2.

HIDROCARBUROS:
Son los compuestos orgnicos ms simples. Son combinaciones de C y H.

El carbono tiene facilidad para formar cadenas largas haciendo enlaces con otros tomos de carbono. El resto de
los enlaces posibles se completan con tomos de hidrgeno.
Un tomo de carbono puede unirse a otro de tres formas diferentes:
- Compartiendo un par de electrones (enlace simple, C C )
- Compartiendo dos pares de electrones (enlace doble, C = C )
- Compartiendo tres pares de electrones (enlace triple, C C )
El resto de los enlaces los hace con tomos de hidrgeno.
Se distinguen dos tipos de hidrocarburos: saturados (todos los enlaces entre tomos de carbono son simples, y
contiene el mayor nmero de tomos de hidrgeno posibles) e insaturados (existe al menos un doble o triple enlace
entre tomos de carbono).
2.1

HIDROCARBUROS SATURADOS (ALCANOS): Todos los enlaces C - C son simples.

Se nombran atendiendo al nmero de tomos de carbono en la molcula, segn esta lista y

aadiendo la terminacin -ANO:
1: Met7: Hept-

2: Et8: Oct-

Ejemplos: CH4 : Metano,

En frmula semidesarrollada:

3: Prop9: NonC2H6: Etano,

4: But10: DecC3H8: propano,

Metano:
Etano:
Propano:
Butano:

5: Pent11: UndecC4H10: butano

6: Hex12: Dodec(en general: Cn H2n+2)

CH4
CH3 CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3

Radicales: Se forman cuando el tomo final de una cadena no forma sus cuatro enlaces, quedando con un
electrn sin enlazar. Por ejemplo:
- CH3
- CH2 CH3
Esta caracterstica hace que sean muy reactivos, y tiendan a unirse a otras cadenas de carbono, sustituyendo a un
hidrgeno.
Nomenclatura: Igual que los alcanos, pero para diferenciarlos,
la terminacin es il (o ilo):
metil
- CH3
etil
- CH2 CH3
propil
- CH2 CH2 CH3
butil
- CH2 CH2 CH2 CH3

Algunos radicales con nombre propio:

CH3
Isopropil
- CH CH3
Isobutil

CH3
- CH2 CH CH3

Tercbutil

CH3
- CH CH2 CH3

Vinil (o etenil)

- CH=CH2

Hidrocarburos ramificados: Si el hidrocarburo presenta varias ramas, en primer lugar hay que localizar la
rama principal (ser la cadena ms larga posible que podamos construir, est o no en lnea recta). El resto sern
cadenas secundarias (radicales).
A la hora de nombrar el hidrocarburo, se siguen los siguientes pasos:
1.- Se elige la cadena principal:
La cadena que tenga el mayor nmero de cadenas laterales.
La cadena cuyas cadenas laterales tengan los localizadores ms bajos.
La cadena que tenga el mximo nmero de tomos de carbono en las cadenas laterales ms pequeas.
La cadena que tenga cadenas laterales lo menos ramificadas posibles.
Una vez elegida la cadena principal. A cada tomo de carbono se le asigna un N (localizador), comenzando por
uno de los extremos, de forma que a los radicales les correspondan los menores localizadores posibles, en el caso

que por ambos lados los localizadores tuviesen el mismo valor, se sigue el criterio de empezar a numerar basndonos
en el orden alfabtico de los radicales. Ejemplo (etil y propil se numerara por el lado que d el nmero ms bajo al
etil (orden alfabtico)).
2.-Se van nombrando los radicales por orden alfabtico (sin tener en cuenta los prefijos), separados por guiones.
Delante de cada radical se coloca el localizador que le corresponde. La terminacin que corresponde a los radicales
es il. (metil, propil, butil, segn el n de carbonos que tenga). Si existe ms de un radical del mismo tipo, se indica
con di, tri... (dimetil, trimetil, etc). Si tenemos dos metilos que como hemos dicho se indican como dimetil, se
ponen tantos localizadores como metilos tengamos separados por comas, 3,4-dimetil. Esto se extiende a cualquier
radical.
3.- Finalmente se nombra la cadena principal, como hidrocarburo (propano, butano...)
2.2

ALQUENOS (HIDROCARBUROS INSATURADOS):

Poseen al menos un doble enlace entre tomos de Carbono

C=C
La terminacin que les corresponde es eno. (eteno, propeno, buteno)
A la hora de nombrar, hay que asignarle localizadores a los carbonos donde estn los dobles enlaces (de forma
que sean los menores posibles). Ejemplos:
CH3 CH = CH CH2 CH3 . Se nombra 2-penteno
CH3 CH = CH CH = CH2 . Se nombra 1,3-pentadieno
Si en el compuesto existen radicales, la cadena principal ser aquella que contenga los dobles enlaces, sea o no
la ms larga. Los radicales se nombran de la misma manera que hemos visto en los alcanos.
2.3

ALQUINOS (HIDROCARBUROS INSATURADOS):

Poseen al menos un triple enlace entre tomos de carbono

C C.
La terminacin que les corresponde es -ino.
Las reglas que se siguen a la hora de nombrar y formular son las mismas que para los dobles enlaces.
Ejemplos:
CH C CH2 CH3 . Se nombra 1-butino
CH3 CH2 CH CH CH3 . Se nombra 2-pentino
Compuestos en los que existen dobles y triples enlaces en la misma frmula. En este caso:
Localizadores: Se comienza a numerar la cadena de forma que correspondan los menores localizadores a dobles y
triples enlaces indistintamente. En caso de igualdad, tienen preferencia los dobles enlaces.
Nombre: A la hora de nombrar la cadena principal, se nombra como un alqueno, y al final se indican dnde estn
los triples enlaces.
Ejemplos: CH2=CH CC CH3
1-penten-3-ino
;
CH3 CH=CH CH2 CCH
4-hexen-1-ino
CH2=CH CC CCH 1-hexen-3,5-diino
;
CH2=CH CH=CH CCH 1,3-hexadien-5-ino
3.

HIDROCARBUROS CCLICOS Y AROMTICOS:

Estos hidrocarburos estn constituidos por una cadena de tomos de carbono que se cierra sobre s misma (un
ciclo). Pueden tener enlaces simples, dobles o triples entre tomos de carbono. El resto de los enlaces se completan
con tomos de hidrgeno o con radicales.

Se representan simplificadamente mediante un polgono. Cada vrtice representa a un tomo de carbono. Se

indican adems los dobles o triples enlaces.

Nomenclatura: Se nombran como cadenas, colocando al principio la palabra ciclo.

Los compuestos anteriores se nombrarn ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano y
respectivamente.

ciclohexano

El Benceno. Compuestos aromticos:

El benceno un caso particular de hidrocarburo cclico, con tres
dobles enlaces alternados. Sera el 1,3,5-ciclohexatrieno, pero siempre se utiliza su nombre propio, benceno.
Cada Carbono est unido a un tomo de Hidrgeno, por lo
que el benceno podr incluir un radical en cada vrtice. El
benceno puede unirse a otras cadenas de carbono, actuando
como radical. Se nombra entonces fenil.
Como posee un tomo de hidrgeno unido a cada carbono,
puede unirse un radical a cada vrtice del hexgono. Se nombran normalmente,
colocndoles los menores localizadores posibles, y nombrndolos por orden
alfabtico.

- CH3

metilbenceno
(tolueno)

Cuando son dos los radicales que estn unidos, existe una forma alternativa de nombrarlos: mediante los prefijos
o- (orto), m- (meta) y p- (para).

o-dimetilbenceno

m-etilmetilbenceno

p-dimetilbenceno

Los compuestos derivados del benceno se

denominan compuestos aromticos. Son, en
general, insolubles en agua, pero buenos
disolventes de grasas y compuestos
apolares.

Naftaleno

4.

Antraceno

Fenantreno

HALUROS (HALOGENUROS):
Incluyen uno o varios tomos de elementos del grupo 17 (halgenos: F, Cl, Br, I, con valencia 1)
Se nombran siempre como radicales, indicando el localizador y el nombre del elemento.
Ejemplos:

CH3 CH Br CH2 CH3

CH2 Cl CH2 CH Cl CH2 CH3

2-bromobutano
1,3-dicloropentano

Algunos haluros conocidos:

Triclorometano (cloroformo, se usaba como anestsico. Es altamente txico)

CH Cl3
Cl -

- Cl

p-diclorobenceno (repelente de polillas)

DDT

1,1,1-tricloro-2,2-di(p-clorofenil)etano

C F2 = C F2

Tetrafluoreteno (mediante polimerizacin se obtiene el tefln ... - CF2 C F2 - ... )

CFC

Compuestos clorofluorocarbonados (Ejemplo: fren, o diclorodiflormetano, CCl2F2). Se usaban

como refrigerantes y propelentes de sprays, hasta que se descubri que atacaban la capa de ozono).

...- CH2 CHCl - ...

PVC

... CH2 CCl = CH CH2 - ...

(se usaba como insecticida. Es cancergeno)

Cloruro de polivinilo (material plstico, duro y resistente a la traccin)

neopreno (plstico de propiedades similares al caucho, usado como aislante)

5.

GRUPOS FUNCIONALES CON OXGENO

5.1

ALCOHOLES: Poseen al menos un grupo -OH en la molcula (grupo alcohol).

A la hora de nombrar, se le coloca un localizador, de forma que sea el menor posible,

independientemente de cmo estn los radicales.
Se nombran haciendo terminar en ol el nombre del hidrocarburo. Delante se
ponen los localizadores.
Ejemplos: CH3 CH2 OH
CH3 CH OH CH2 CH3
CH2 OH CH OH CH2 OH
CH3 CH=CH CH2 CH2 OH
- OH
CH2 OH CH2 OH

Propiedades:
Compuestos polares. Los
acoholes de cadena corta
(menos de 4 C) son lquidos
solubles en agua. Hasta 11 C
son lquidos insolubles. A
partir de ah son slidos

Etanol (alcohol etlico)

2-butanol
1,2,3-propanotriol (glicerina)
3-penten-1-ol
fenol
1,2-etanodiol (etilenglicol, anticongelante)

Si en algn compuesto el grupo alcohol no es el grupo principal, se nombrar como radical (hidroxi-)
5.2

TERES: Constituidos por un tomo de oxgeno al que se unen dos radicales.

Para nombrarlos, se nombran los radicales por orden alfabtico, seguidos de la palabra ter.
(Otra forma de nombrarlos: se nombran las cadenas, separadas por - oxi - )

Ejemplos: CH3 O CH2 CH3 etilmetilter

CH3 O CH3

dimetilter

CH3 CH2 O CH2 CH3

dietilter (ter dietlico) (uso como anestsico)

Propiedades:
Compuestos
poco polares.
son lquidos
altamente
Usados como
refrigerantes...

apolares o
La mayora
voltiles y
inflamables.
disolventes,

Si en algn compuesto el grupo ter no es el grupo principal, se nombrar como radical (metoxi,, etoxi .)
5.3

ALDEHIDOS: Cadenas con un tomo de oxgeno unido mediante doble enlace a un tomo de carbono
(grupo carbonilo) de un extremo de la cadena. La estructura de ese extremo ser - CHO.
A la hora de nombrar, se busca la cadena principal como si fuera un hidrocarburo normal, pero

comenzando siempre por el grupo aldehido. Se hace terminar el nombre de la cadena en -al.
Ejemplos: HCHO
Metanal (formaldehido)
Etanal
CH3 CHO
Propanodial
CHO CH2 CHO
CH2 OH CHOH CHOH CHOH CHOH CHO 2,3,4,5,6-pentahidroxihexanal (glucosa)

Si en algn compuesto el grupo aldehido no es el grupo principal, se nombrar como radical (formil-)
5.4.

CETONAS: Cadenas con un tomo de oxgeno unido con doble

enlace a un tomo de carbono que no est en los extremos.
El grupo funcional tendr la forma - CO - .
Para nombrar, hay que indicar localizadores para los grupos carbonilo
que haya en la cadena (como siempre, de forma que sean los menores
posible). Se hace terminar el nombre de la cadena en -ona.
Ejemplos:

Propanona (acetona)
CH3 CO CH3
Butanona
CH3 CH2 CO CH3
CH3 CH2 CH2 CO CH3 2-Pentanona

Propiedades de aldehidos y
cetonas:
Compuestos polares, muy
reactivos. Los de cadena corta son
lquidos. El metanal es usado como
germicida (constituyente mayoritario
del formol). La acetona es un buen
disolvente.
Los azcares (hidratos de carbono)
estn compuestos por aldehidos y
cetonas con grupos alcohol como
radicales.

Si en algn compuesto el grupo cetona no es el grupo principal, se nombrar como radical (oxo-)

5.5

CIDOS CARBOXLICOS: Cadenas en las que, en un extremo, aparece un grupo cido

(carboxilo, - COOH.)

Se numera la cadena comenzando por el grupo cido. La forma de nombrarlo es la

siguiente:
cido (cadena) + oico
Ejemplos:
H COOH
CH3 COOH
CH3 CH2 CH2 COOH

cido metanoico (cido frmico)

cido etanoico (cido actico)
cido butanoico (cido butrico)

COOH CH2 CH2 COOH

cido butanodioico

- COOH

cido benzoico

CH3 (CH2)7 CH=CH (CH2)7 COOH

cido oleico

CH3 CH OH COOH

cido 2-hidroxipropanoico (cido lctico)

Propiedades:
Carcter cido (ms
dbiles
que
los
cidos inorgnicos).
Compuestos polares.
Lquidos solubles, de
olor fuerte, los de
baja masa molecular.
Los cidos de cadena
larga son insolubles,
de aspecto oleoso.

Si en algn compuesto el grupo cido no es el grupo principal, se nombrar como radical (carboxi-)
5.6

STERES: Provienen de cidos, en los que se ha sustituido el hidrgeno final

por un radical. As, por ejemplo, del cido etanoico, sustituyendo H por un
metil.
CH3 COO CH3
CH3 COOH
Para nombrar estos compuestos, se comienza por la cadena
procedente del cido, de la siguiente forma:
(cadena)- ato de (radical)-ilo

Ejemplo:

CH3 COO CH3

H COO CH2 CH3

etanoato de metilo
metanoato de etilo

- COO -

Propiedades:
Lquidos incoloros, de olor
agradable. Los aromas de
frutas se deben a steres
de este tipo. Los de mayor
masa
molecular
son
grasas slidas.
Los
triglicridos
son
steres en los que el
alcohol es la glicerina. Son
los
principales
constituyentes
de
los
aceites
(oliva,
girasol,
palma...).

benzoato de fenilo

Los steres se obtienen mediante la reaccin entre un cido orgnico y un alcohol, producindose el ster y agua.
6.

GRUPOS FUNCIONALES CON NITRGENO

6.1

NITRODERIVADOS: Provienen de una cadena de carbono a la que se ha unido un grupo nitro

(- NO2). En estos compuestos el grupo nitro se nombra siempre como radical.
Ejemplo: nitrobenceno

6.2

-NO2

AMINAS: Provienen del amoniaco (NH3), sustituyendo uno o ms hidrgenos por radicales.
Para nombrarlas, se nombran en primer lugar los radicales por orden alfabtico, terminando con
la palabra amina.

Segn el nmero de radicales que se unan al nitrgeno, hablaremos de amina primaria (1

radical), amina secundaria (2 radicales), amina terciaria (3 radicales). Si en algn compuesto

el grupo amina no es el grupo principal, se nombrar como radical (amino-)

Ejemplos:

CH3 NH2
CH3 CH2 NH CH3
- NH2

metilamina
etilmetilamina
fenilamina (anilina)

Propiedades:
Compuestos
ligeramente
polares. Gases,
lquidos o slidos,
segn su masa
molecular.
Usos: fabricacin
de colorantes,
detergentes.

6.3 AMIDAS:
Estos compuestos poseen en un extremo de la cadena un grupo funcional formado por un
tomo de oxgeno unido al C mediante doble enlace, y un grupo amina (- NH2). El grupo
resultante es CONH2.
Nomenclatura. Se nombra la cadena (incluyendo radicales), hacindola
terminar en amida.
metanamida
H CONH2
3-clorobutanamida
CH3 CH Cl CH2 CONH2
(En las amidas, es posible encontrar uno o dos radicales unidos al grupo NH2. En ese
caso, el localizador que se coloca al radical al nombrarlo es N-.
CH3 CH CONH CH2 CH3

Ejemplo:
6.4

NITRILOS:

Propiedades:
Compuestos slidos a
T. ambiente, excepto
la metanoamida
(lquida).
El nylon es un tipo de
poliamida, usada en la
industria textil.

N-etil-2-metilpropanamida.

Poseen un tomo de nitrgeno unido mediante triple enlace a un extremo de la cadena.

(grupo ciano) - C N
Se nombran haciendo terminar en nitrilo el nombre de la cadena.

Ejemplos:

H - CN
CN CH2 CH2 CN
- CN

metanonitrilo (cido cianhdrico)

butanodinitrilo
benzonitrilo

Si en algn compuesto el grupo -CN no es el grupo principal, se nombrar como radical (ciano-)
ORDEN DE PREFERENCIA PARA LA ELECCIN DE GRUPO PRINCIPAL
1. cidos carboxlicos
2. Derivados de cidos, en el siguiente orden: anhdridos, steres, haluros de acilo, amidas.
3. Nitrilos
4. Aldehidos
5. Cetonas
6. Alcoholes, fenoles
7. Aminas
8. teres

RESUMEN DE TERMINACIONES Y PREFIJOS.

Nombre
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.

cidos
steres
Amidas
Nitrilos
Aldehidos
Cetonas
Alcoholes
Aminas
teres

Grupo
-

COOH
COO CONH2
CN
CHO
CO OH
NH2
O-

Sufijo grupo
principal
-oico
-oato de -amida
-nitrilo
-al
-ona
-ol
-amina
-ter

Prefijo como grupo secundario

carboxi--------------------cianoformiloxohidroxiamino-; aza-oxi (metoxi, etoxi, etc)

7.

EL PETRLEO Y SUS DERIVADOS.

El petrleo es una mezcla de hidrocarburos que procede de la descomposicin anaerobia (en ausencia de aire)
del plancton acumulado durante millones de aos en el fondo de mares y lagos. Es un proceso muy lento, de
millones de aos, con lo que slo puede extraerse de yacimientos fsiles.
Es una sustancia oleosa de color variable, desde el mbar hasta el negro. Su composicin es variable. Contiene
entre un 90 y un 95% de hidrocarburos slidos, lquidos y gaseosos (gas natural).
Usos: Obtencin de energa (90%). Fabricacin de plsticos, aceites, fertilizantes, medicamentos, pinturas,
colorantes, fibras textiles, explosivos, disolventes...
Los diferentes hidrocarburos se separan por destilacin fraccionada, separando en una torre de fraccionamiento
las sustancias segn su punto de ebullicin. Se obtienen as gases, gasolinas, queroseno, gasoil, aceites lubricantes,
asfaltos...
Las gasolinas (compuestas en su mayor parte por octano y heptano) se obtiene mediante cracking , rotura de
cadenas ms largas por calentamiento a presin (500 C y 12 atm) y posterior refinado.
Es importante que la gasolina se inflame cuando se produzca la chispa en el motor, pero que no explosione
espontneamente (detonacin). A mayor proporcin de octanos, menor peligro hay de detonacin.
El ndice de octanos indica el porcentaje de octano presente en la gasolina. Este porcentaje se aumenta mediante
el uso de catalizadores de plomo, con el inconveniente de que introduce plomo en la gasolina (muy contaminante, y
que degrada los catalizadores del tubo de escape). Las actuales gasolinas sin plomo incluyen diversos alcoholes
como antidetonantes.
Plsticos: Sustancias slidas a temperatura ambiente, que mantienen su forma tras ser moldeadas a alta
temperatura. Los primeros plsticos artificiales fueron obtenidos a finales del s. XIX (celofn, rayn, celuloide,
ebonita).
En el s. XX, se obtienen gran cantidad de plsticos por polimerizacin (formacin de cadenas largas al unir
molculas ms pequeas). Por ejemplo:
Baquelita (polimerizando fenol + metanal)
nylon (poliamida)
PVC (polimerizando cloruro de vinilo)
plexigls y metacrilatos
Polietileno (polimerizando etileno)
Polister
Tienen mltiples usos, pero son difcilmente reciclables y, salvo excepciones, no son biodegradables. Adems, al
quemarlos, desprenden gases contaminantes.
8.

OTROS COMPUESTOS ORGNICOS DE INTERS.

Son muchos los compuestos orgnicos que aparecen en la vida cotidiana. Slo destacamos aqu los nombres de
algunos.
NH2-CH-COOH
Protenas: Formados por largas cadenas de aminocidos
(molculas con grupos amino y carboxilo).

Son los ladrillos que constituyen las clulas.

R
Grasas: cidos grasos de cadena larga y los steres de estos cidos. Ej: aceites, colesterol.
Hidratos de carbono (azcares): Formados por aldehidos y cetonas con radicales hidroxi. Constituyen la
fuente de energa de los organismos vivos. Ej: almidn, sacarosa, glucosa, fructosa, lactosa...
Medicamentos: Gran parte de las sustancias usadas como principios activos en los medicamentos son
compuestos orgnicos, o sales de estos compuestos. Algunos de los ms conocidos son:
cido acetil saliclico (aspirina): CH3COO-

Paracetamol: CH3 CONHIbuprofeno:

-OH

cido 2-(acetiloxi)benzoico

COOH

N-(4-hidroxifenil)etanamida

EJERCICIOS DE FORMULACIN ORGNICA.

1. Formular o nombrar, segn corresponda, los siguientes compuestos.
a) Propano
Octano
3-metilhexano
3-etil-2,2-dimetilpentano
isobutano
2,3-dimetilbutano
b) 3-metil-2-buteno
2-cloro-1,4-hexadieno
3-penten-1-ino
propadieno
c) ciclobutano
3-metilciclopenteno
1,2-dibromociclopropeno
1,3-ciclohexadieno
o-dimetilbenceno
p-etilmetilbenceno
m-dietilbenceno
c) butiletilter
dietilter
fenilmetilter

d) fenol
2-butanol
2-metil-1,3-pentanodiol
2-etil-3-hexen-1-ol
1,2,3-propanotriol
e) propanal
butanodiona
2,2-dimetil-pentanodial
formaldehido
3-etil-2,4-pentanodiona
2,2-dicloropropanal
2-hidroxibutanal
f) cido propanoico
cido etanodioico
cido 2-butenoico
cido 2,2,3-trimetilpentanoico
cido benzoico
cido 2-ciclopropilbutanoico
g) metanoato de metilo
propanoato de etilo

h) trimetilamina
fenilamina
etildimetilamina
etilmetilpropilamina
difenilamina
i) propanomida
2-yodobutanoamida
3-hexinamida
N-metiletanamida
N,N-dimetilpropanamida
j) Benzonitrilo
Etanonitrilo
Propenonitrilo
2,3-dietil-5-metilheptanonitrilo

CH3 COOH
CH3 CHO

k)
CH3 (CH2)6 CH3
CH3 (CH2)10 CH3
CH2=CH CH2 CH=CH CH3
CH2=CH C C CH CH3
CH2=CH C Cl2 CH=CH CH3

n)
CH3 COO CH3
CH3 CH Br COO CH2 CH2 CH3
COOH CH=CH COOH
HCOO CH3

l)
CH3 O CH2 CH3
CH3 CHOH CH3
CH3 CH2 CHOH CHOH
CH3 CH2 O CH3

o)
CH3 NH CH2 CH3
CH3 CH2 NH2
CH3 CONH2
CH3 CONH CH2 CH3
CH3 CH2 CN
CN CH2 CH I CN

m)
H CHO
CHO CHO
CH3 CH2 CH2 CO CH3
p)

CH3

H3C

acetato de etilo
butanoato de fenilo
benzoato de metilo
2-metilpropanoato de butilo
etanoato de isopropilo