Beruflich Dokumente
Kultur Dokumente
Introduccin
La qumica de los seres vivos y la de los
compuestos orgnicos artificiales estudia unos dos
millones de sustancias, mientras que la inorgnica
slo abarca unas mil. A pesar de la aversin
fomentada por las autoridades sanitarias hacia la
formulacin qumica, hay un sentido de admiracin
general hacia los nuevos avances cientficos. El
tema ms esperanzador es la gentica molecular
aplicada al cncer. Se gastan millones de euros en
proyectos para estudiar el metabolismo del cncer.
En mbitos ms restringidos al abasto de los
naturpatas, trascienden ms algunos temas de la
fisiologa humana. Por ejemplo: las prostaglandinas,
los neurotransmisores (serotonina, etc.), las
hormonas mensajeras (leptina, etc.). Pero el tema
ms cacareado y ms fcil de memorizar es el de
los radicales libres. stos afectan a la membrana
celular y a las cadenas del ADN dandolas. Es un
arma empleada por los leucocitos contra clulas
anmalas o microbios dainos y tambin por las
clulas contra s mismas cuando empieza el proceso
de la apoptosis o muerte celular benigna. Los
radicales no tienen carga elctrica. La mayora son
de Oxgeno (O), pero tambin los hay de (OH),
(H), (CH3). Sus capas de electrones estn
configuradas de modo parecido a una ruptura de
pareja mal llevada, poco limpia. No se han zanjado
las diferencias y el malestar se esparce hacia todos
los conocidos. Los radicales libres son producidos
en el cuerpo bajo condiciones de inflamacin local o
fiebre generalizada. Y tambin, fuera del cuerpo, por
accin de radiaciones ionizantes (por efecto de la
radioactividad o tambin de los rayos csmicos), o
de las radiaciones electromagnticas que emiten
aparatos
caseros
(pantalla
del
ordenador,
microondas, telfono mvil, fotocopiadora). Los
antioxidantes se erigen contra los radicales libres.
Los antioxidantes pueden ser carroeros de
radicales libres determinados o de los radicales
libres en general. Hay substancias que actan a la
vez como antioxidantes protectoras de las clulas
normales o buenas y tambin como prooxidantes de
las clulas malignas o anormales.
La prctica "in vitro" nos dice bastante acerca de
las teoras generales. Pero la prctica "in vivo" sera
ms fiable. Sin embargo, lo mejor sera aprovechar
la primera para verificar la segunda, y viceversa. Un
ejemplo de la disociacin entre teora y prctica es
el siguiente. Siempre se ha dicho que la mescalina
del peyote y la harmalina de la Alharma eran
MICOTOXINAS
Sustancias alelopticas producidas por mohos
(300 especies) presentes en lotes de alimentos y
que provocan micotoxicosis. Bastantes tienen
efecto antibitico (inhibiendo o matando
microorganismos patgenos). Pocas actan como
antgenos. Muchas son txicas a concentraciones
bajsimas (0.1 ppm) en los mismos alimentos.
Permanecen inalteradas hasta 150 grados C.
Algunas cepas siguen produciendo micotoxinas
alteracin/inhibicin
de
la
respiracin
anaerbica, fosforilacin oxidativa
alteracin/inhibicin de la absorcin de iones K,
fosfato
alteracin/inhibicin del flujo de electrones.
alteraciones de las estructuras celulares:
hepatocitos con nucleolos con grnulos y formas
anulares (inhibicin de la ARN-polimerasa),
fracturas y puentes entre cromosomas, clulas
polinucleadas (tumorales o no), hipercromatismo,
mitosis detenidas en metafase o en telofase; pinocitosis,
cario-resis;
ncleos
anulados,
pleomrficos,
engrandecidos;
mitocondrias
hinchadas (con prdida de crestas), micronecrosis
mltiple, retculo endoplasmtico vesiculoso
(prdida de muchos ribosomas, vacuolizacin
HH
H
H
O
O
H
H
aflatoxina B1
-OH
hidroxil
C-C-C-C-C-C-C-C-C-Cdecano (alkano)
H+
hidrogenin
2HC=CH-CH2alilo (alkeno)
-CH3
metil (Me)
HCCH
acetileno (alkino)
CH4
metano
etil (Et)
vinil
propil
butil
isoamil
H3C
CH3
H3C
CH3
CH3CH2
CH2=CH
CH3CH2CH2CH2
CH3CH2CH2
H
H
H
H
O H
H
alcohol isobutlico
Otro grupo qumico es la cetona R CO R'. Cuando es terminal, se denomina aldehdo R CHO.
Cuando un aldehdo (o cetona terminal) se halla combinado con un grupo alcohol en un mismo tomo de
Carbono, se forma el grupo cido R COOH. La nomenclatura de los cidos acclicos orgnicos es la
siguiente:
COOH
cido frmico
CH3 COOH cido actico
CH3 C
radical acil
CH3 CO
radical acetil
CH3 COO
radical acetato
CH3 CH2 COOH
cido propinico
CH3 CH2 CH2 COOH
c. butrico
(9 C)
(12 C)
(14 C)
(16 C)
(18 C)
(20 C)
(24 C)
(30 C)
c. pelargnico
c. larico
c. mirstico
c. palmtico
c. esterico
c. arquico
c. carnaublico
c. miriclico
furano
H
H
HH
H
H
H
pirano
H
H
HH
H
H
O
O lactona
H
O
H
H
O
O
O
O
H
H
cido L-ascrbico
H
H
epxido
Otro grupo qumico es el grupo ter R O R'. Cuando el ter es triangular, o sea est entre dos
Carbonos contiguos, forma un puente sobre ellos, se llama epxido, que es sumamente oxidante. Y cuando
hay dos teres contiguos, estn formando un perxido. El ascaridol, por ejemplo es un endoperxido. Tanta
concentracin de Oxgeno lo hace incluso explosivo, puesto que puede liberarse Oxgeno molecular O2 con
gran violencia. El ascaridol se emplea como ascaricida. Lo contiene en gran cantidad el Epazote
(Chenopodium ambrosioides) y ms abundantemente sus semillas. Tambin se halla en el
H
H
Boldo. Para algunos es lo que hace muy txico su aceite esencial; pero habra que tener
H
en cuenta que si la destilacin se ha efectuado a 100C, como es normal, gran parte del
H
perxido se habr liberado/desactivado. De todos modos, muchas veces las molculas
H
ms activas son las ms peligrosas, se trata de un arma de doble filo, y el quit de la
H
O
cuestin est en saber dosificarlas.
HO
H
H
H
ascaridol
H
H
Otros grupos son las aminas R NH2 y las amidas R CO NH2. Las amidas dan
lugar a
los carbamatos R CO NH R, conocidos como constituyentes de
pesticidas capaces de inhibir a muchas enzimas. Las enzimas tienen un elevadsimo nmero de amidas, y
H
son protenas. Los carbamatos tienen afinidad pues con esas protenas, pero las traicionan, despus, por
poseer otros grupos activos en su molcula, que desbaratan, bloquean o, al menos, inactivan la actividad de
los enzimas.
N
H
H
H
O
H
Nicotina (A)
(A) hidroxibencil-diazonio
H
N
N
N
H
H
H
O
H
H
H
H
H
H
H
H
nicotinamida (B)
N
H
A la hora de empezar el anlisis de una substancia orgnica hay que tener en cuenta algunas cosas. Las
molculas no heterocclicas de menos de 13 tomos de Carbono suelen ser fcilmente destilables. Pero las
de algunos ms, digamos 16 o ms, ya son difcilmente arrastrables por el vapor a 100 C. y a presin
normal. El tamao de la molcula, o su peso, est relacionado con su volatilidad. Una molcula muy voltil
ser pues fcilmente arrastrada hacia arriba en un destilador. El peso molecular de una sustancia es lo que
hace posible separar por centrifugacin, o por arrastre con disolventes estandarizados, en una placa de gel
ms o menos slido (cromatrografa de capa fina), distintas clases de molculas de una mezcla problema.
Tambin puede realizarse la cromatografa de gases, siendo entonces el arrastre, mediante un vaporizador
de gases, a lo largo de un tubo. O la HPLC, en tubitos en fase lquido/lquido. Una luz muy bien medida
atraviesa ese tubo, y segn las fracciones de luz que atraviesen el tubo cuando pasa la luz de una
determinada longitud de onda a travs de la disolucin de la sustancia problema, puede detectarse las
caractersticas qumicas de sta. Se habla de picos de absorbancia (con una luz de una determinada y exacta
longitud de onda), de fluorescencia, y de refringencia. Hoy en da los anlisis pueden estar asistidos por
ordenadores que analizan y reflejan con grficos los datos obtenidos por las cromatografas de gases o de
lquidos, dando incluso posibles frmulas como resultados. Tambin puede hacerse un mapa de elementos
para detectar oligoelementos en sustancias orgnicas. El anlisis tambin est asistido por ordenador y se
basa en el anlisis de la llama que dan los elementos al ser "quemados" por un chorro de neutrones. A parte
de emitir luz, tambin, ya antes, se han transformado en otros elementos. Pero todo est calculado, y de una
preparacin apta para el microscopio electrnico de barrido se pasa a una "foto" con pequeos crculos que
llevan inscrito el smbolo del elemento. Slo hay un aparato as en el mundo, en el viale P.A. Mattioli, 25 de
Turn.
Las molculas orgnicas son ms inestables que las inorgnicas. Pueden oxidarse o hidrogenarse, etc. La
nomenclatura est preparada para reflejar estos cambios. Se denomina perhidro a la molcula que ha
perdido por hidrogenacin mxima todos sus dobles enlaces entre los tomos de Carbono. Es frecuente, por
otro lado, una hidrogenacin parcial, es decir, la alternancia de enlaces simples con enlaces dobles. En
molculas cclicas puede no tener demasiada importancia la situacin exacta de los dobles enlaces cuando
estn alternando con enlaces simples. Y es que aqu hay tambin resonancia entre dos formas igualmente
estables.
benceno
Tambin, en general, no se tiene en cuenta si los
enlaces se dirigen hacia adelante o hacia atrs
del plano comn de la molcula, y se dibujan
como mejor convenga, en el mismo plano. Pero a
veces es importante destacar la diferencia.
A para dar a
Entonces se dibuja A
1. ANTIBITICOS
1.0 GENERALIDADES
Son substancias orgnicas capaces de inhibir
drsticamente el crecimiento de colonias de
bacterias patgenas para el hombre. Normalmente
se sobreentiende que tambin inhiben otros
patgenos como ricketsias y virus. El antibiograma
es un test para averiguar qu substancia es ms
antibitica frente a colonias sacadas del paciente, ya
sea de sangre, de orina, de esputo, etc. La muestra
se diluye y se esparce convenientemente por
encima de un medio de cultivo gelatinoso (agar con
nutrientes) que ocupa la base de una recipiente
protegido (cpsula de PETRI, p.ej.). Al mismo tiempo,
se colocan en puntos estratgicos del medio de
cultivo, muestras de substancias a chequear, ya
sean aceites esenciales o ampicilinas, etc. Al cabo
de un par de das (o de una semana, para muestras
de sangre) se examina el resultado. All donde se
haya creado un halo de no crecimiento bacteriano
estar el efecto de un buen antibitico, mejor cuanto
mayor sea el halo. Si las bacterias han crecido
uniformemente por toda la placa, entonces es que
ninguna de las substancias chequeadas tiene
efectos antibiticos sobre ellas. Las cosas puede
que sean distintas "in vivo". Las clulas de los
tejidos pueden oponer mayor resistencia a dejarse
atravesar (a travs de poros o canales especficos)
por las molculas del antibitico. Generalmente, la
ampicilina tena "in vitro" seis veces mayor poder
antibitico que un aceite esencial como el de Clavo,
p. ej., pero "in vivo" sus poderes se equiparan, ya
que la ampicilina penetra con mayor dificultad por
los canales de las clulas que la esencia de Clavo.
Muchos creen que los antibiticos son slo los
medicamentos que se venden en las farmacias; y
que slo despus del descubrimiento de FLEMMING
se han utilizado para curar infecciones.
Un segundo tipo de antibiticos actan sobre la membrana bacteriana (ms gruesa en los Gram-positivos,
que suelen afectar a la mitad superior del cuerpo) (ms delgada en los Gram-negativos, que suelen afectar a
la mitad inferior del cuerpo). Lo hacen rompiendo o inhibiendo la formacin de
puentes de glicocola en la membrana, formada por columnas de 4AA (cuatro aminocidos), cuyos capiteles
son de NAM (N-acetil-murmico), siendo pues los puentes de glicocola (GLI) el armazn de la base de las
columnas. El NAG (N-acetil-glucosamina) est alineado entre los NAM.
Los antibiticos inespecficos seguramente actan tambin contra la membrana. Es muy probable que los
aceites esenciales solubilicen a los glicopptidos de la membrana bacteriana, pero tambin pueden tener un
efecto sobre la duplicacin del ADN bacteriano Las bacterias, desde luego, no tienen mitocondrias, pero su
respiracin es casi igual a la de las clulas con ncleo diferenciado (eucariotas) y puede resultar igualmente
inhibida o bloqueada. Su mesosoma hace las funciones de centrolo, y es probable que los aceites esenciales
acten tambin a nivel del mesosoma, tan cercano a la membrana.
Otro modo de actuar los antibiticos es inhibiendo la hialuronidasa bacteriana. El cido hialurnico forma una
red tridimensional que viene a ser un armazn interno para dar solidez relativa a la clula. Las bacterias
patgenas activan mucho su enzima hialuronidasa para penetrar mejor en las clulas huspedes.
Se dice que algunos oligosacridos y polisacridos, as como quiz los disacridos iridoides actan
inhibiendo la enzima hialuronidasa bacteriana.
Algunos antibiticos ayudan a desembarazarse a la clula de los productos txicos creados por el
metabolismo de los protozoos parsitos. Tal es el caso de la quinina.
Las nueve clases de antibiticos que a continuacin se comentan son los siguientes.
1.1 PENICILINAS
1.2 QUINOLENAS (&QUINOLONAS SINTTICAS)
1.3 FENOLES
1.4 OLIGOSACRIDOS
1.5 DISULFUROS DE ALILO
H N
HH
H
N
O
H
HH
OH
O
H
HN
OH
O
H
H
H
H
H OH
H
H
H
H H
O
H
H
H
O
H H
O
H
O
H
HH
H
HO
HH
H
H
N
O
H H
O H
H
H
H
H
H
O
H
H
HH
H
OH
Ampicilina (sinttica)
H H
Eritromicina A
H
H
H
H
H H
H
H
H
O
H
H
O
H
OO
H
O
H H H
H
H
O
Cl
H
H
N
Cl
H
H
H H
H
H
H
H
H
N
H
N
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
quinina
H
H H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
ciprofloxacino
1.3 FENOLES
Tienen seguramente efectos mltiples. Principalmente actan sobre la pared bacteriana. Si estn en forma de
derivados del cido cafeico (como en el echinacsido), entonces actan inhibiendo la hialuronidasa. Se les
puede considerar derivados, en principio, del cido glico o del cido shikmico.
fenol
c. glico
H
c. shikmico
H
H
O
H
H O
H
O
H
H
H
O
H
H
H
c. benzoico
O
H
HO
catecol
orcinol
OH
arbutsido
c. saliclico
H
H
O H
H
H
H
OH
hidroquinona
H
H
H
O
H
H
antraquinona
H
naftoquinona
O
salicilato de metilo
H
H
O
H
HH
H
H
H
H
H
H
H
O
H
H
H
en la Achicoria.
curcumina
H
H O
O
H
O
H
H
O
H
H
O
H
O
H
O
H
O
HO
O
H
O
H
H
O
c. cafeico
O
O
H
H
O
H
OH
O H
O
H
O
O
H
H
H
H
O
H
H
O
H
H
c. chicrico
H O
H
H
echin acsido
H
H
H
H
H
H
Otros derivados fenlicos son al cido gentsico de la Genciana, el cido vainlico de la Vainilla, el cido
sirngico del Lilero, el cido cinmico de la Canela (cf. 1.8), y el cido sinpico de la Mostaza.
H
H
H
harpgido
H
H H
O
H
H
HH
H
O
O
H
H
O
HH
H
H
O H H
H
O
O
H
H
O
O
H
O
H
procmbido
H
O
H
O
H
OH
H O
O H
H
O
harpagsido
O
H
H
O
H
O
H
H
HH
H
H
H
O
H H
O
H
O
H
O
O
pilocarpina
H
H
H
H H
H
H H H
H
H
HH
H
H
HH
H
H
H
H
O
O
artemisinina
cumarina
H
H
H
H
H
O
H
O
H
H
H
H
H
H
O
kawaina
O
acetato de bencilo
H
H
H
O
H
H
y tnicos suaves.
-TERES: Suelen ser fenil-oxi-metilos. Pueden ser
antiespasmdicos potentes. Destacan el anetol
(Ans, Ans Estrellado, Hinojo) y el estragol
(Albahaca, Estragn).
alcanfor artificial
H3C
alcohol de Pachul
alcanfor natural
CH3
CH3
H3C
H
O
O H
H
HH
H
H
H
H3C
HH
H
O
H
H
H
H
carvacrol
H
H
H
HH
H H
H H H
H
H
H
cariofileno
H
H
borneol
H H
H
H
HH
Cl
H3C
anetol
aldehdo cinmico
HH
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
crisantemona
cimeno
H H
eugenol
limoneno
H H H
H H H
H H H
H
H H
H
H
H
H
H
H
H
H
H H
H
H
H H
H
H
H H
linalol
H
H
H
H
H
H
H
H
O H
terpineol
OH
H H
H
H
H
H
H
H
H O
H
H
vainillina
H
H
H H
H
H
H H
HH
H
H
tuyona
H H
H
H
timol
H
H
H
H
O
H
pineno
H
H
mentona
mentol
H H
H
H
H
O
H
1.9 POLIACETILENOS
Contienen algunos triples enlaces, por tanto, son
alkinos. Pero contienen acetileno HC=CH, al
menos en la parte acclica. En general, son
antibacterianos y antifngicos. Los hay en la
anglica, la Bardana y la Manzanilla.
2. ALCALOIDES
Son principios activos fisiolgicamente muy activos, sobre todo en el sistema nervioso. La sobredosis
produce la muerte por parlisis cardio-respiratoria, pues bloquean el centro regulador del bulbo raqudeo. Se
combaten con alcaloides de efectos contrarios, p. ej. atropina, o con cortisona (naloxona) . Qumicamente
son molculas heterocclicas conteniendo Nitrgeno, y muchas veces Oxgeno. Son al menos en parte
bsicas, y se denominan terminando en ina. A veces, el Nitrgeno est muy cerca, pero no dentro de los
anillos (colchicina- del grupo de los inclasificables-, feniletilaminas, triptaminas). Para algunos las
feniletilaminas, as como las purinas no seran alcaloides en sentido estricto.
Normalmente, las molculas pequeas se
desactivan con el calor, especialmente si tienen
algn grupo inestable. Las molculas grandes
suelen estar asociadas a azcares y taninos, en los
tejidos de las plantas. Para liberarlas, hay que hervir
la planta por lo menos quince minutos, o bien
recurrir a procesos osmticos
(con glucosa
concentrada, por ejemplo). Algunos se separan bien
con una base dbil como es el bicarbonato sdico.
Las bases ms fuertes los precipitan mejor an.
Se hallan en familias de plantas superiores
dicotiledneas como las Apocinceas, Leguminosas,
Papaverceas, Ranunculceas, Rubiceas y
Solanceas. Pero tambin se hallan en hongos
como Psilocybe, Amanita y Claviceps (Cornezuelo
del Centeno) y en Gimnospermas (Ephedra).
No es lo mismo alcaloide que estupefaciente,
aunque muchas veces coincidan. El tetra-hidrocannabinol es un estupefaciente, pero no es un
alcaloide, porque no contiene Nitrgeno (es un
difenil-pirano). Acta confundiendo a los receptores
cerebrales de la glucosa. El cerebro sin glucosa
alucina. El tetra-hidro-cannabinol (THC) se halla en
la Marihuana, una planta herbcea aromtica alta
con hojas palmatipartidas de fololos oblanceolados
estrechos y aserrados.
Muchos
alcaloides
son
alucingenos,
especialmente cuando se combinan feniletilaminas
con triptaminas o
beta-carbolinas. El efecto
psocotrpico tiene mucho que ver con los
neurotransmisores (y las feniletilaminas y las
triptaminas son prcticamente neurotransmisores) y
con hormonas cerebrales (y las beta-carbolinas son
muy parecidas a la pinolina). Otro caso es el de los
isoxazoles de la Amanita muscaria mimetiza la
acetilcolina, o el de los alcaloides isoquinolenicos
quiz tenga que ver con los receptores
postsinpticos. De todos modos, parece que en
general debe haber una cierta polarizacin clara de
las cargas positivas y negativas en la molcula
psicotrpica. Debe tener un tamao mediano (ms
de 10 Carbonos) y tener un lado positivo y otro
negativo. No pueden estar las cargas repartidas
aleatoriamente ni intercaladas.
El que un alcaloide resulte ms o menos adictivo
depende de la salud (en cuanto a la disponibilidad y
flexibilidad de actuacin de los neurotransmisores)
de cada persona. Pero no se puede esperar que un
recin nacido viva sin una dosis de herona, cuando
la madre gestante necesitaba esas dosis.
La locura, en sus diversos grados (esquizofrenia,
psicosis, paranoia) puede provocarse con grandes
dosis de alcaloides como el cido lisrgico o las
triptaminas, o las feniletilaminas, o incluso el THC
(normalmente combinado con aflatoxinas), pues
todo eso aumenta los neurotransmisores. Tambin
beta-carbolina
fenil-etil-amina
H
N
H
H
H
H
N
H
piperidina
isoxazol
isoquinolena
H
H
N
indol
H
pirrolicidina
piridina
pirrolidina
H
N
N
N
N
H
imidazol
quinolena
H
H
Triptamina
tropano
H
N
H
H
H H
N
H
H
H
NH2
H
H
Qumicamente, podemos clasificar a los alcaloides como derivados de las anteriores molculas orgnicas,
aunque la divisin no es categrica. Hay grupos mixtos o que podran considerarse como pertenecientes a
ms de un grupo de alcaloides, o incluso que perteneceran tambin a algn otro grupo de principios activos.
-cido lisrgico: indol+quinolena
-boldina: piperidina+fenantreno
-ergotoxina: lisrgico+amina+amida+lactona+bencil+pirrolidina
-estricnina: indol+quinolena
-indicaxantina: pirrolidina+piridina
-la nicotina: piridina+pirrolidina
-morfina: pirrolidina+fenantreno (o quinolena) (o isoquinolena)
-quinina (o cinconina): quinolena+piperidina
-reserpina: carbolina+quinolena
-tomatina: piperidina+ciclopentanoperhidrofenantreno
Sin embargo, como hay que decidirse por una opcin u otra, en los grupos mixtos, se adopta aqu la siguiente
clasificacin, eliminando el grupo "mixtos", y aadiendo uno de "inclasificables".
2.1: PIRROLIDINAS (cucurbitina, higrina, cuskhigrina, indicaxantina, nicotina)
2.2: ISOXAZOLES (muscimol)
2.3: IMIDAZOLES (pilocarpina)
2.4: PIRROLICIDINAS (retronecina)
2.5: PIPERIDINAS (conina, peleterina, lobelina, piperina, espartena)
2.6: PIRIDINAS (trigonelina, ricinina)
2.7: QUINOLENAS (quinina, cinconina, estricnina, c. nicotnico, deriv. c. lisrgico, gelsemina)
2.8: ISOQUINOLENAS (berberina, boldina, celidonina, emetina, lofocerena, morfina, papaverina,
pilocerena, yohimbina)
2.9: FENILETILAMINAS (mescalina, efedrina,L-dopamina , hordena)
2.10: INDOLES (aparte beta-carbolinas ni triptaminas) (reserpina,catarantina,ibogana, fisostigmina,
uncarina)
2.11: CARBOLINAS (harmalina)
2.12: TRIPTAMINAS (5metoxidimetiltriptamina, psilocibina, gramina)
2.13: TROPINAS (cocana, hioscina, atropina)
2.14: PURINAS (cafena, tena, teobromina)
2.15: INCLASIFICABLES (colchicina, delcosina, veratrina)
2.1 PIRROLIDINAS
Son sedantes nerviosos y antiparasitarios. La cucurbitina se halla en las semillas de Calabaza y es
antihelmntica. Los alcaloides de la Coca, cusckhigrina e higrina, son sedantes. Quiz acten como el cido
-aminobutrico, poninedo fin a los estmulos anteriores. La indicaxantina (una lana) es txica. Se halla en
las flores de Sophora. Las abejas pueden hacer con el nctar de esta Acacia de flores de color crema
verdoso una miel txica. La nicotina, del Tabaco, puede actuar como la histamina, produciendo cogulos,
vasoconstriccin de grandes vasos, constriccin de las coronarias, alergias, y shock. Queda anclada en los
receptores acetil de la acetilcolina, en la membrana post-sinptica, bloqueando por bastante tiempo su
desenganche; y, por tanto, paralizando los estmulos nerviosos. La parte piridnica de la nicotina tambin
enlentece el paso del estmulo nervioso por el axn de la neurona.
higrina
H3C
indicaxantina
CH3
N
H
H
H
H H
H
H
H
nicotina
H
H
N
O H
HH
H
H
H
O
N
H
H
O
2.2 ISOXAZOLES
Se ha escrito mucho sobre las cualidades alucingenas y psicotrpicas de la Amanita muscaria. Se ha
llegado a afirmar que era la panacea o el soma en la antigua India. Es decir, un remedio para todos los
males, especialmente los del alma. Se dice que Gaud se inspiraba ayudado de las visiones obtenidas
mediante esa seta. Se dice tambin que otros visionan duendes y enanos, y que de ah viene la tradicin de
su presencia en los cuentos para nios. Qumicamente, el muscimol podra considerarse un pirrol + amida +
amina. Puede sustituir a la acetil colina, teniendo en comn la distribucin de cargas: Npos--C--C--Oneg.
acetilcolina
muscimol
H3C
O
N
CH3
H
N
O
H
H3C
CH3
NH
2.3 IMIDAZOLES
La pilocarpina se compra en disolucin (colirios contra algunos tipos de glaucoma). Es tpicamente
parasimptico-mimtica. Baja la presin ocular y provoca mucha salivacin y sudoracin. Es acumulativa.
Cuesta mucho de eliminar del cuerpo. Es termolbil. Puede provocar nuseas, extremo cansancio y colapso.
A muy pequeas dosis (3 gotas de colirio al da), va muy bien tomarla (en uso interno) contra la gripe,
resfriados, bronquitis. Tambin est indicada contra picaduras de araas tropicales. A pesar de su parecido
con la histamina, hay que tener en cuenta la distribucin de las cargas. Los dos extremos de la histamina son
+, + mientras que en la pilocarpina claramente son +, . Se puede decir pues que la pilocarpina es un buen
antihistamnico, teniendo en cuenta, adems, su tamao y facilidad de acoplarse con la histamina. Pero
existe el peligro de que la pilocarpina interfiera con la acetilcolina, substituyndola.
pilocarpina
O
H
N
H
H
acetilcolina
H3C
H
H
N
H
H
H
H
H H
N
H3C
N
H
H
CH3
NH2
histamina
CH3
2.4 PIRROLICIDINAS
Son alcaloides quiz no muy populares o conocidos, pero han sido responsables de algunas intoxicaciones
paulatinas graves. Y es que se hallan en plantas tradicionalmente consideradas como inocuas.
Principalmente las contienen en mayor o menos cantidad las Compuestas (Eupatorium, Petasites, Senecio,
Tussilago) y las Borraginceas (Anchusa, Cynoglossum, Echium, Heliotropium, Myosotis, Symphytum) De
todos modos, tambin otras plantas de otras familias contienen alcaloides pirrolicidnicos: Apocynum,
Bryonia, Thapsia. Hay que destacar que no todas las Borraginceas, por ejemplo, los contienen. En
Pulmonaria y en Tussilago y en hoja de Symphytum hay una pequesima cantidad solamente y sin el anillo
lactnico cerrado, que sera lo realmente peligroso. Lo peligroso no es tomar una sola vez estas plantas, si no
durante periodos prolongados.
En la senecionina, entre los dos radicales
R y R' de la base pirrolicidncia
(retronecina), hay una lactona unida a
molculas cclicas no demasiado activas.
Lo peligroso es que se cierre en espacio
entre R y R' mediante un anillo lactnico.
HH
H
H O H
HH
H
H
H
H
senecionina
retronecina
H
HO
OH
H
HH
H
N
H
H H
2.5 PIPERIDINAS
Cuando son de molcula pequea (como la conina) son muy peligrosas, pues bloquean los procesos de
reduccin \ oxidacin en la respiracin metablica. En realidad, pues, son antioxidantes o reductoras, por
tanto podran emplearse para calmar estados de excitacin tanto nerviosa como celular (cncer, fiebre,
inflamacin, alergias). Sera mucho mejor usar las plantas que las contienen en preparados homeopticos.
La conina servira para frenar el metabolismo
exacerbado de una autoinmunidad, de un tumor
canceroso, etc.
La peleterina, de la corteza de la raz del
granado, se da slo para combatir la tenia (las
cetonas terminales de las molculas en parte
cclicas parecen ser siempre antihelmnticas).
La piperina de la Pimienta es menos peligrosa
por la presencia de Oxgenos (tres) en la molcula,
adems de los dobles enlaces (tres) que vuelven a
la molcula ms cida. De todos modos, 30 g de
Pimienta ya pueden provocar problemas graves, en
uso interno, cuando se toman de golpe. Por qu la
Pimienta es tan picante? Seguramente por sus
aceites esenciales. En la piperina, la dioxina
(Anillo--O--C--O--Anillo) le podra conferir un sabor
entre picante y amargo, y los dobles enlaces
alternos una aroma que "sube". Adems,
encontramos en la piperina un grupo carbamato (-CO--NH--), lo que le podra conferir poderes
bloqueantes de enzimas: se usa como conservante.
conina
piperina
O
HH
H
N
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H H
H
H
H
lobelina
peleterina
H
CH3
N
O
CH3
OH
tomatidina
H
CH3
HN
O
HH
CH3
H
CH
3
CH3
HO
12
13
10
11
8
14
2
3
N
1
16
15
17
espartena
2.6 PIRIDINAS
Suelen alternar grupos -NMe con grupos cidos (CO, -OMe). El cido nicotnico no se considera
alcaloide, pero tiene casi la misma estructura que el
alcaloide trigonelina (que tiene un -NMe en vez de
un -NH). Los seguidores de la escuela
ortomolecular afirman que el cido nicotnico ayuda
a eliminar metales del organismo, as como
radioactividad. Se denomina tambin vitamina B3, o
factor PP, junto con la nicotinamida, de efectos muy
sedantes. El cido nicotnico puede dar lugar a una
sensacin de fuego ardiente en la piel que haya
sido expuesta a las radiaciones. Una ducha ayudar
a deshacerse algo del "fuego". El nicotinato de
metilo es el ingrediente preferente en las pomadas
de calentamiento muscular deportivo de urgencia.
Tiene un inconveniente y es que puede provocar,
an a travs de la piel, hematuria. La nicotinamida
se emplea con xito contra la esquizofrenia en
tratamientos continuados. La trigonelina no es tan
soluble en agua. Se encuentra en las semillas de
Alholvas (Fenogreco). Si stas se hierven mucho
(diez minutos o ms), empiezan a dar al agua algo
ricinina
c. nicotnico
H H H
H H H
N
H
H
2.7 QUINOLENAS
Ya se ha visto en 1.2 el poder antibitico de algunas quinolenas. En el grupo de las quinolenas se incluyen
los derivados del cido lisrgico y la estricnina, pero se trata de grupos mixtos posiblemente clasificables
como indoles tambin. El grueso de los alcaloides quinolenicos se halla en plantas tropicales como la
Cinchona y la Remijia (Rubiceas), conocidas tambin como Quinas, y principal fuente de quinina. La planta
de la Quina cur a la condesa de Cinchn. LINN la bautiz un siglo ms tarde. Hubo un drama serio con la
condesa. Su esclava, tambin afectada de la malaria, furtivamente cambi el vaso de la condesa por el suyo,
lo que hizo suponer a los jesuitas que quera envenenarla. Pero se trataba slo de un juramento informal de
los indgenas de no revelar el secreto. La condesa acudi enferma, pero justo a tiempo, cuando ya empezaba
a arder la pira ejecutoria de la "hereje" "asesina". Los tiempos han cambiado mucho y hasta en la refrescante
tnica Schweppes hay quinina aadida para prevenir las fiebres paldicas tpicas de pases tropicales. De
todos modos, parece que el corazn y el cerebro, dos rganos vidos de Oxgeno, al abusar de las
quinolenas, quedan afectados.
CH2
R= H en cinchonidina
R= MeO- en quinina
HO
N
H
R
Otro grupo de alcaloides quinolenicos es el de la estricnina. Se hallan en las Habas de San Ignacio (Strychnos
Ignatii) y en la Nuez Vmica (S. nux-vomica), as como en algunos Curares (S. toxifera). Son neurotxicas, pero se
usan mucho en homeopata.
18
20
N
19
R = H: estricnina
R= -OMe : brucina
17
16
14
21
13
15
10
12
11
22
23
24
Los derivados del cido lisrgico afectan ms bien a los msculos de fibra lisa (tero, intestinos, paredes de
arterias). De todos modos, son famosos los efectos psicotrpicos y alucingenoas de las ergotaminas en
general, y particularmente del LSD.
radical acil del c. lisrgico
R= Et-N-Et en el LSD (Et= CH2-CH3)
R= NH CHMe en la ergometrina
O
R= NH2 en la ergina
7
H3C
17
N
6
OH
10
N
H
1
12
15
5H
4
14
15
13
14
11
16
12'
1'
17
9'
10'
11'
H
N
12
10
11
16
3'
13
18
H
H
N
H19 2' H
gelsemina
H
H
H
8'
H
N
7'
6'
4'
5'
H
H
O
H
H
H
ergotamina
H
H
Un exceso de LSD puede provocar suicidio, por dispararse las MAO (monoaminooxidasas). Era popular el
uso del Cornezuelo del Centeno para prevenir hemorragias post-parto, pero el peligro de trombosis es tan
grande que actualmente se prescinde de l. Hay preparados con ergotaminas que se recomiendan para
mejorar la circulacin perifrica, especialmente la circulacin cerebral. Segn como se mire la distribucin de
cargas de la histamina, o de la serotonina, coinciden con la ergotamina: Npos--C--C--C--C--Npos.
Finalmente, cabe aadir a este grupo de quinolenas la gelsemina de Gelsemium sempervirens. Aunque a
dosis normales paraliza la respiracin, a dosis muy pequeas calma los espasmos bronquiales y hace
respirar mejor.
2.8 ISOQUINOLENAS
Son los alcaloides ms conocidos, ms importantes, ms potentes, ms numerosos. En este grupo estn la
mayora de alcaloides del opio: codena, dextrometorfano, herona, morfina, narcotina, papaverina, etc.
La codena, por ejemplo, difiere de la morfina slo porque, en lugar de tener un OH en el lado de la cabeza,
tiene un grupo OMe. Y la herona difiere de la morfina porque, en lugar del grupo OH del lado de la cabeza,
tiene un grupo O-CO-CH3, repitindose esta sustitucin, adems, en el grupo OH lateral de la base. El
dextrometorfano difiere de la morfina porque, en lugar del grupo OH lateral de cabeza, tiene un grupo OCH3 y porque carece del puente epxido lateral y del grupo OH de la base. La narcotina, en cambio, difiere
mucho ms de la morfina.
Un segundo subgrupo es el de los que afectan
especialmente a la musculatura lisa: berberina,
emetina, hidrastina. La hidrastina es muy parecida a la
narcotina. Difiere solamente porque carece del grupo OCH3 de la base de la cabeza. Otros estn presentes
en Cactus americanos: pilocerena, lofocerena. La
pilocerena viene a ser un trmero de la lofocerena. El
enlace tiene lugar entre el grupo OH de una cabeza y
el C contiguo, ms alejado del OMe. Otros paralizan la
musculatura
esqueltica:
tubocurarina
(del
Chondrodendron tomentosum = Curare). Otros actan
sedando el hgado: boldina, celidonina. Otros son
anestsicos locales y afrodisacos: yohimbina. La
importancia econmica de estos alcaloides sobra decir
que es enorme.
N
H
CH3
H
O
H3C
O
O
O
CH3
H3C
narcotina
HO
berberina
CH3
+
CH3
H3C
O
O
H3C
H3C
boldina
HO
H3C
celidonina
16
17
3
15
25
H
1
CH3
18
CH3
N
24
14
12
6
19
13
23
11
20
H3C
21
H
O
HN
OH
10
22
13
5a
12a
12b
1
12
8a
11
H3C
CH3
emetina
lofocerena
OH
4a
CH3
CH3
N
HO
CH3
CH3
10
CH3
galantamina
14
CH3
morfina
papaverina
OH
H3C
CH3
O
OH
OH
N
H3C
OH
yohimbina
tubocurarina
H H
3
H
H
N
2
4
5
16
H
H1
H
H
O
12'
11'
15'
H
H
1'
H
H
N
2'
6'
H
H3'
16'
5'
CH3
4'H
H
H H
14
H
5
14'
9'
17'
6
13'
10'
8'
7'
14 10
18'
NH
18
13 11
H 12H
13
12
10
17
8
H15
11
15
N
4
21
20
17
19
18
OH
2.9 FENILETILAMINAS
Tienen mucha afinidad con las catecolaminas que
actan como neurotransmisores en los espacios
inter-sinpticos. Se almacenan en vesculas presinpticas y son soltados para pasar el estmulo a la
otra neurona (membrana post-sinptica). Ms
concretamente, se parecen a los neurotransmisores del tipo B, que tienen un grupo iso
junto a (antes) la cola NH2. Su poca actividad
produce Parkinson y su mucha actividad
esquizofrenia. Actan por lo menos a nivel del
cerebelo (mitocondrias). La distribucin de cargas es
OH
efedrina
NH2
L-dopa
HO
NH
CH3
dopamina
HO
OH
CH3
NH2
HO
serotonina
noradrenalina (=norepinefrina)
adrenalina (=epinefrina)
OH
H
N
OH
HO
NH
NH2
HO
CH3
NH2
HO
HO
HO
adrenalina
acetilcolina
OH
H3C
O
CH3
HO
NH
CH3
H3C
CH3
HO
Oneg-C-C-Npos
cido gamma-amino-butrico
H
H
H
H
O
H
H
NH
H
Oneg-C-C(iso)-Npos
Oneg-C-C-Oneg-C-Npos
histamina
H
N
N
NH2
Npos-C-C-C-Npos/
Npos-C-Npos-C-C-C-C-Npos
La efedrina se halla en el T de los Mormones o Efedra, una planta abundante en pases secos como Irn.
Tambin en el Mir de Tanzania. Es la base qumica para las anfetaminas, usadas para quitar el apetito en
regimenes de adelgazamiento, no sin peligro, o en el doping, junto con la dopamina, que se puede extraer de
las legumbres de Mucuna, una Leguminosa comestible de la India. Tanto la efedrina como la dopamina son
inhibidores de los enzimas de las mitocondrias neuronales denominados MAO-B, es decir, son IMAO-B. O
sea, que inhiben la inactivacin de los neurotransmisores B, que es lo mismo que hacer aumentar su
actividad.
Pero hay otros neurotransmisores, a parte los A
y B, como la acetilcolina (general y ms especfico
del parasimptico) y la adrenalina (general y ms
NH2
CH3
H3C
mescalina
H3C
CH3
hordena
O
H3C
HO
H3C
O H3C
O
O
H
O
H3C
H
O
H3C
CH3
La reserpina tiene efectos sobre el sistema nervioso. Quiz produzca psicosis a dosis grandes, o incluso
cncer, pero a dosis nfimas puede tener efectos contrarios, si es que la molcula que produjo esas
alteraciones tiene una forma que encaja bien con la de la reserpina, siendo las cargas contrarias.
catarantina
ibogana
CH3
eserina
H3C
H
N
10
13
CH3
9
17
15
14
11
12
N
H
16
19
N
H
21
18
H3C
CH3
20
4
H
1
3
2
H3C
O
O
H3C
NH
CH3
isopteropodina
pteropodina
H
N
H
N
H
N
O
H
CH3
H
N
CH3
CH3
H
O
CH3
H
O
CH3
H3C
CH3
2.11 BETA-CARBOLINAS
Son IMAO-A. Mayormente se hallan en la Alharma (Peganum harmala) y el Zygophyllum, as como en el
Yag o Ayaguasca. Combinadas con alcohol etlico, o con catecolaminas exgenas o endgenas (producidas
por estados de ansiedad), resultan ser muy psicotrpicas, y alucingenas. El corazn se va enlenteciendo,
enlenteciendo.... hasta llegar a cuatro latidos por minuto (!). Se oyen ruidos muy distantes, y se pueden tener
visiones reveladoras.
O
H3C
H
N
H
N
CH3
O
O
harmina
H3C
N
NH
H3C
H
pinolina
CH3
melatonina
La pinolina es una hormona cerebral segregada por la glndula pineal. Recientemente se ha divulgado el
uso de la melatonina (una triptamina) como rejuvenecedor. Es transformable fcilmente en pinolina. La
pinolina parece que regule los estados de vigilia y el equilibrio hormonal general, y tiene efectos
antinflamatorios.
5-metoxi-dimetil-triptamina
H
N
H
N
CH3
N
CH3
O
H3C
CH3
CH3
H
N
psilocibina
HO
O
NH2
P
HO
H3C
CH3
HO
triptfano
N
H
2.13 TROPINAS
Pueden considerarse a grosso modo como pirrolidina + piperidina, o en todo caso derivados del anillo
tropnico. En el Beleo y en la Belladona est la atropina. La atropina no tiene el grupo epoxi de la hioscina
que se halla tambin en el Estramonio, otra solancea. La atropina es til para contrarrestar
el estado de paroxismo por exceso de acetilcolina. Ello se produce al bloquear la acetilcolinesterasa, por
ejemplo, con pesticidas rgano-fosforados o con el abuso de algunos antinflamatorios. De todos modos , no
hay que olvidar que, especialmente, la hioscina, tienen estos alcaloides propiedades psicotrpicas fuertes.
Pueden provocar desde un ligero dolor de cabeza con sequedad de garganta, hasta un estado de alucinacin
progresiva, con vrtigo incluido. A pequeas dosis, son unos antiespasmdicos excepcionales.
O
N
H
H
H
H
cocana H
H
H
H
H
hioscina (=escopolamina)
H
H
O
H HH
H H
H
H
La cocana (de la Coca o Erythroxylon sp.) es un psicotrpico muy empleado en estado purificado en todo el
mundo actualmente, desde los tiempos de FREUD. A principios de siglo XX, se venda en drogueras como
anestsico dental. Ahora se utiliza en mesoterapia. En estado natural est combinado con alcaloides
pirrolidnicos sedantes. Las hojas se mastican con bicarbonato sdico o cenizas de Quinoa para que se
separen de otras molculas que los tienen retenidos en la planta. La Coca produce un enlentecimiento del
corazn, como el Yag. Lo que se esnifa como cocana, en cambio, parece provocar taquicardia (porque se
toma mezclada con cafena). Al menos, la mezcla da una cierta lucidez y facilidad para relacionar ideas
dispares, cosa de la que los polticos estn vidos. Pero todos los abusos son nefastos y tanto FREUD como
algn gran poltico actual lo ha padecido en sus carnes.
La pseudopeleterina acompaa a la peleterina
(piperidina) en la corteza de la raz de Granado.
En comn, tienen el grupo cetona en la cola, al
parecer responsable de su poder antihelmntico.
H
pseudopeleterina
H
H
H
H
H
2.14 PURINAS
Son bases pricas similares a las que se hallan en el ADN. La cafena, al menos, activa la adenil-succinatoliasa en los operones, lo que est relacionado con la activacin de unos genes y desactivacin de otros, por
mediacin de las protenas nucleares. Contienen cafena, adems de los Caf (arbigo, brasileo, etc.) el
Guaran (un 4%), la Nuez de Kola, e incluso el T (=tena) y el Cacao. La cafena es vasoconstrictora. Al
tener dos grupos -NMe, en vez de uno slo, como tienen la teobromina y la tena, la cafena resulta ser el
mejor neurotransmisor de este grupo. Sin embargo, la teobromina ms tpica del Cacao parece producir
efectos similares a las endorfinas que aparecen en los humanos enamorados. Lstima que normalmente el
Cacao se comercialice con vainillina artificial (cloruro de etil-vainillina), seguramente cancergena, y con
restos de pesticidas. La teofilina tambin es un coadyuvante de los neurotransmisores. Es paradigmtica
como antiasmtica, y a la vez peligrosa. Se halla en las mismas plantas donde se halla la cafena. Es falso el
que si se deja toda la noche el T en maceracin, el agua no contenga tanta tena.
cafena
H3C
H
N
N
H
CH3
teobromina
H3C
teofilina
CH3
HN
CH3
CH3
2.15 INCLASIFICABLES
En esta especie de cajn de sastre podran caber la colchicina del Clchico y especies afines. Es citosttica
y alivia el dolor de la gota. Como produce diarreas drsticas, se utiliza para envenenar a perros.
Qumicamente se parece a ella la delcosina de los Delphinium. Finalmente, puede aadirse a este grupo la
veratrina de Veratrum album o Heleboro Blanco. A dosis mnimas, estimula el miocardio; pero, a dosis
mayores combate la hipertensin y el hipertiroidismo. Es asimismo un buen antiespasmdico.
H3C
colchicina
CH3
veratrina
NH
H3C
O
HO
O
H3C
CH3
HO
H
H3C
O
O
H3C
OH
CH3
OH
H
H3C
O
CH3
OH
OH
3.1 TANINOS
Qumicamente son redes o polmeros del cido
glico. Cuando ste se calienta mucho, pierden los
dos Oxgenos del grupo cido de la cabeza y se
transforman en el llamado cido piroglico.
Normalmente, las molculas de cido glico se unen
en posicin orto-meta. Es decir, el grupo cido de
cabeza (orto) se une a un alcohol meta lateral de
la cola desprendindose agua despus de
formarse el enlace. Si se hierven las disoluciones de
taninos ms de quince minutos, puede ocurrir que
estos enlaces, esta vez por desprendimiento de los
dos Oxgenos del grupo cido, se deshagan.
Entonces, la actividad fisiolgica del tanino puede
modificarse. Por ejemplo, lo que antes cortaba las
diarreas ahora puede provocarlas. Los taninos se
utilizan para curtir pieles, pues aglutinan y
precipitan, endurecindolas, las protenas de las
pieles.
Ya los dmeros de c. glico tienen actividad
fisiolgica. Estabilizan el colgeno del tejido
conjuntivo, refuerzan las capas externas de la piel o
de las mucosas, e inhiben la histidina-carboxilasa.
Esta enzima tiene la funcin de transformar la
4.1 FLAVONSIDOS
Se pueden dividir, qumicamente, en
C: Isoflavonas (repelentes de insectos, del sureste asitico, con algn grupo ter y los anillos
bastante modificados, o estrognicos o antinflamatorios)
Aldosareductasa: inhiben este enzima, por tanto ayudan a prevenir las cataratas, especialmente en los
diabticos.
AMPc: lo incrementan, dentro de las plaquetas, mediante el estmulo de la IPG2, de la pared vascular.
En resumen, inhiben la adherencia y la agregacin plaquetarias. (Digitalis lanata).
Antialrgicas (quercetina, kaempferol).
Antiasmticas (Scutellaria baikalensis y otras 9 plantas de la mezcla Saiboku-To)
Antibacterianas (especialmente las charconas)
Anticancergenas, al menos por inhibicin del CYP1A y por activacin de enzimas desintoxicantes de
fase II y de las tirosina-quinasas. Tambin son pro-apoptticas.
Antiespasmdicas (Menta, Regaliz, Tomillo).
Antiinflamatorias.
Antiosteoporosis.
Antioxidantes: hacen intervenir al glutatin (lisina cistena - c.glutmico) en lugar de la vitamina C para
aceptar electrones.
Antiulcerosas (diosmetina, hesperetina, naringenina, ponciretina) ya sea contra Helicobacter ya como
inhibidoras de las fosfatasas alcalinas.
Antivricas (apigenina, dihidrofisetina, dihidroquercetina, hesperidina, leucocianidina, morina, naringenina,
quercetina, rutina).
Catecolaminas: les dan ms tiempo de vida, por tanto pueden actuar dilatando los capilares.
Colgeno y elastina: refuerzan estas fibras del tejido conjuntivo en los capilares, inhibiendo los enzimas
que los destruyen.
Depigmentantes (Gayuba, Milenrama, Citrus) por inhibicin de las tirosina-quinasas.
Diurticas (Te de Java, Lespedeza).
Estrognicas.
Filtro UVA (Cardo Mariano, Mirtilo, Ginkgo biloba).
Hepatoprotectoras por inhibicin del citocromo CYP3A4 (Hiprico).
Hialuronidasa: inhiben esta enzima, por tanto disminuyen o normalizan la permeabilidad de los capilares.
Histidina-carboxilasa: la inhiben, o sea que son antihistamnicas y ayudan a prevenir la arteriosclerosis.
Inhibidoras LOX, COX, fosfolipasas, fosfodiesterasas, y por tanto, anticancergenas/antiinflamatorias.
Inmunomoduladores o inmunoestimulantes, afectando los procesos de transduccin celular.
Neuroprotectoras (Ginkgo biloba, Te, Alcachofera) y antidepresivas (Hiprico).
Prostaglandinas: inhiben la ciclooxigenasa del cido araquidnico que dara lugar a las prostaglandinas
PGH2 cuya accin coagulante se origina en el interior de las plaquetas.
Tnicas venosas (diosmina, hidrosmina, hesperidina, metil-chalcona)
Vasodilatadoras.
Las interacciones entre medicamentos y flavonoides debera tenerse en cuenta. As las flavonas del Hiprico
inhiben el CYP3A4, mientras que las de la Toronja estimulan este citocromo heptico que tanto interviene en
la metabolizacin de muchos medicamentos. As la Toronja puede hacer que los antihistamnicos se vuelvan
cardiotxicos.
Se han descrito al menos unos 8000 flavonsidos distintos. Los naturales son los extrados de diferentes
partes de plantas (flores, frutos, hojas, corteza), ya sea de plantas medicinales, ya sea de plantas alimenticias
(frutas, verduras, legumbres). Se calcula que la ingesta diaria humana suele estar entre 10 y 100 mg de
flavonsidos a partir de la dieta.
Segn deriven de diferentes moldes qumicos se clasifican en:
Antociansiods
Flavanoles
Chalconas
Flavanonas
Derivados flavnicos
Flavonas
Dihidroflavanoles
Isoflavonoides
Entre las plantas medicinales ms importantes por su contenido en flavonas cabra destacar las siguientes:
Asprula Olorosa, Boldo y Cardo Mariano (hepatoprotectores), Cola de Caballo, Espino Blanco, Fenogreco,
Ginkgo biloba (tnico circulatorio perifrico y cerebral), Hamamelis (tnico venoso, cosmtico, antioxidante)
Karkad, Lespedeza capitata (diurtica), Manzanilla Romana (Chamaemelum nobile) (cosmtica,
anticancerosa), Mirtilo (tnico venoso), Quercus stenophylla, Ruda, Salvia, Soja (estrognica,
anticancergena, antiosteoporosis), Te (anticaries, antioxidante, cosmtico, anticanceroso), Tomillo, Vid roja
(tnica venosa).
3'
estructura
comn
8
1'
6'
H
H
3
4
HH
H
H
H
H
H
O
O
O
H
O
H flavonol
H
O H
chalcona
H
H O
H
O
H
H
rotenona (Derris)
flavona
5'
4'
2'
H
H
OH
H
H
flavanona
antocianidina
H
H
H
H
H
H
H
HCl
HCl
H
H
O
H
H
H
H
H
isoflavona
neoflavona (Kawana)
H
H
H
H
O
H
H
H
H
H
H
O
O
H
H
O
O
H
O
O
H
HO
H
H
H
H
O
H
Los rutsidos se extraen de las yemas florales de Sophora japonica, de las hojas de Fagopyrum esculentum
o de las de Eucalyptus macrorrhyncha. De la corteza de los ctricos se extraen flavanonas (hesperidsido,
naringsido) y flaconas (diosmina). La hesperidina-metil-chalcona ya es un producto semi-sinttico.
5.1 CUMARINAS
En el captulo 1.7 se habl de las cumarinas antibiticas del Kava-kava, de la Artemisia annua y del
Hieracium pilosella y del Jaborand. Adems, pueden tener otras propiedades:
O
O O
H3C
HO
OH
ginkglido B
CH3
O
O
CH3
H
OH
CH3
amarogentina (Gentiana)
OH
OH
O
O
H3C
HH
H
H
H
O
HH
H
H
H
H
O
H
O
H O
coriariamitrina
H3C
H
H
H
O
H
CH2
OH
CH3
CH3
marrubina (Marrubium)
H3C
6.1 ANTRACENSIDOS
Un subgrupo de antracensidos son los tpicos laxantes que contienen el triple anillo del antraceno, con
algunos radicales cetona, ter o alcohol. Los contienen el zumo amarillo del loe, la corteza de Frngula,
especialemnte si se ha dejado secar (oxidar) un ao o dos, el Sen, la Cscara Sagrada, el Ruibardo, el
Rapntico.
Otro subgrupo de antracensidos son ms complejos, con ocho anillos en vez de slo tres. Un ejemplo es la
hipericina del Hypericum, que clnicamente, al menos in vitro, se emplea para activar a los linfocitos T4 tan
afectados por el SIDA. Otros antracensidos complejos actan como filtro solar.
OH
antraquinona
OH
H
H
hipericina
H
H
H
HO
CH3
HO
CH3
OH
OH
7.1 SAPONINAS
El grupo que no es el oligo/mono sacrido de las saponinas suele ser una sapogenina de 20 Carbonos,
derivada del ciclopentano-perhidro-fenantreno, en las monocotiledneas; y de 30 C, derivada del perhidronaftalen-fenantreno, en las dicotiledneas.
ciclopentano-perhidro-fenantreno
perhidro-naftalen-fenantreno
Las saponinas dan espuma al agitarlas en el agua, y de ah su nombre, relacionado con el jabn (sapone en
italiano). sta es una caracterstica que nunca pierde. Esto puede traducirse en que dentro del organismo
pueden actuar como coadyuvantes del transporte de otras substancias, facilitando su penetracin en las
clulas, y que, por lo menos a veces, pueden ser hemolticas. Asimismo, tienen en general un efecto
fluidificante de las mucosidades.
Entre las plantas jaboneras destacan el palo jabn (Smagmadermon emarginatus) y la Saponaria
(Saponaria officinalis). Otras plantas usadas para enjabonar han sido la Hiedra, el gave, la Jara, y la Boga
(Pragmites). El Ginseng tiene saponinas gingensidos capaces de hacer llegar ms fcilmente de lo
normal el Oxgeno molecular a las mitocondrias. Esto parece ser una arma de doble filo, pues de un lado, por
ejemplo, se previene el cncer por hipoxia celular; pero, por otro, si ya ha empezado, se facilita el que las
clulas tumorales se desarrollen ms rpidamente. Por esto, es conveniente siempre tomar el Ginseng con
unos 30 mg de vitamina C. O bien tomar fracciones especficamente anticancergenas, como el
protopanxadiol, protopanaxatriol y el M1. Otras saponinas supuestamente antitumorales son las del Ailanto,
Bryonia, Ecbalium elaterium, Simarruba y Quassia (muy hemoltica). Entre las saponinas ms hemolticas
destacan las del Madroo (Arbutus unedo) y las del Guillomo (Amelanchier ovalis). El leo de estos arbustos
se usa para rebajar la sangre. Entre las saponinas fluidificantes de mucosidades bronquiales destacan las de
las races de Regaliz, Primula veris y Polygala virginica. Las dos ltimas plantas algo carascontienen,
adems, salicilato de metilo, un buen fluidificante por s mismo.
Entre las monocotiledneas, las ms conocidas como fuentes medicinales de saponinas esteroideas de la
familia de las Liliceas son: Asparagus, Paris quadrifolia, Poligonatum odoratum, Ruscus, Smilax, Yucca . De
la familia de las Dioscoreceas: Dioscorea (ame) y Tamus.
7.2 CARDENLIDOS
Son saponinas, pero su accin fisiolgica intenssima sobre el corazn las separa del grupo principal. De
todos modos, tienen estructura esteroidea, o sea que corresponderan al tipo ms frecuente en
monocotiledneas; pero no suelen estar en ellas, si no en plantas muy conocidas en medicina por sus efectos
cardiotnicos: Adelfa (Nerium oleander); Adonis; Cheiranthus cheirii; Coca de Levante (Cocculus);
Convalaria; Digital; Estrofanto; Helboro Negro; Cebolla Alabarrana (Urginea maritima).
--este doble enlace debe de estar contiguo al punto
de insercin de la cabeza con el cuello (de la
molcula).
--puede haber 2 - 3 -Me y 2 - 3 OH como radicales
dispersos en la periferia del cuerpo molecular.
--unidos al pi de la molcula (el C n 3), debe haber
tres monosacridos (formando un trisacrido)
encadenados.
--este trisacrido debe de ser de apetencia especial
para el miocardio.
--no debe de haber ms radicales ni grupos
aadidos.
OH
digitoxigenina
HH
O
CH3
HO
H
HO
CH3
H
CH3
OH
HO
CH3
O
HO
digitalina
OH
CH3
OH
O
O
O
O
H3C
olvidar la buena capacidad de transporte de los esteroides, de cuerpo hidrfugo, con extremidades hidrfilas
en posicin idnea.
De todos modos, sea esta hiptesis cierta o no, lo que es verdad es que la digitalina y molculas afines son
muy bien recibidas en el miocardio; que le dan ms fuerza, y que disminuyen la frecuencia cardiaca. Claro que
el secreto est en la dosis. Un tercio de miligramo al da suele ser la dosis recomendada para la digitalina.
Todo un miligramo, casi con certeza, producira la muerte a una persona normal: el crimen perfecto, si no
fuera porque las voces corren.
En Inglaterra, la Digital es muy abundante en los claros de los bosques. Los herbolarios ingleses mezclaban
sus hojas con muchas otras plantas. Cuando un cientfico se interes por la mezcla, hall que la digital por s
sola era capaz de tener un efecto diurtico y reforzante del corazn. De ah surgi la digoxina (nombre
comercial de la digitalina), un medicamento universal contra la debilidad cardiaca, que sin embargo, puede
hacer aumentar la urea en sangre, dando mareos. No es prudente automedicarse ni con la droga, ni con la
planta de actividad variable.
HH
dietilstilbestrol (estrgeno)
testosterona
HH
H3C
OH
OH
CH3 CH
3
CH3
CH3
O
CH3
H
HO
H3C
8.PPTIDOS
8.1 El latirismo es una enfermedad grave causada por la incapacidad, en algunas personas, de asimilar o
digerir correctamente habichuelas, normalmente de las variedades comidas en pueblos de montaa. El
favismo es una alergia grave. Se dice que Pitgoras la padeca y que muri a causa de ella. Las alergias a
los plenes de otras flores como gramneas, Parietaria, etc., son tambin fenmenos de hiper-reaccin.
8.2 Algunos diaminocidos de semillas de leguminosas tropicales, en Filipinas, p.ej., causan la cada de la
lana de las ovejas que las comen. Suelen ser especies de Mimosa y Leucaena. Quiz podra aprovecharse
este efecto para combatir el vello en mujeres y transexuales.
8.3 Derivados del triptfano tienen efectos hormonales (pinolina). Y las triptaminas metiladas tienen efectos
parecidos, o actan como neurotransmisores; as como las feniletilaminas o catecolaminas de estructura
parecida al aminocido tirosina.
8.4 En la Sapindcea Blighia las semillas contienen aminocidos un tanto raros que causan esteatosis
heptica por bloqueo de la oxidacin de los cidos grasos, e hipoglucemia con cansancio extremo y mareo.
La planta fue bautizada en conmemoracin del almirante que capitaneaba la famosa Bounty por los mares del
Sur, cuando ocurri la rebelin a bordo.
8.5 El muscinol de la Amanita muscaria puede considerarse un derivado de aminocido, en este caso
alucingeno. Pero las setas txicas mortales como Amanita phalloides, Entoloma lividum y Cortinarius
orellanus, contienen pptidos muy txicos. (Su accin slo podra inhibirse tomando silimarina, mucha
vitamina C y vinagre al mismo tiempo que las setas) En dosis homeopticas parece, en cambio, que puedan
tener un efecto anticancergeno. Lo ms frecuente es que se hable de estas setas cuando hay
envenenamientos graves, que en algunos casos slo se reparan practicando el costoso trasplante de hgado.
8.6 Hay metabolitos pptidos de hongos muy tiles. Por ejemplo, las ciclosporinas de Cilindrosporum
lucidum o de Tolypocladium inflatum. Se utilizan para inhibir la produccin de anticuerpos contra rganos
trasplantados. Hay, adems de la ciclosporina A y B, las C, D, G, etc.
8.7 En plantas superiores hay glicoprotenas muy txicas. Si las semillas se tragan enteras o slo se
chupan, pueden pasar como inocuas, pero al masticarlas se liberan sus potentes toxinas. Por ejemplo, las
semillas de Abrus precatorius, una leguminosa trepadora de la India, contienen abrina. Medio miligramo de
abrina puede ya causar la muerte a una persona normal. Las semillas se emplean para hacer rosarios y como
comestible, una vez desactivada la abrina por decoccin. Tambin las bayas tiernas del Murdago son
txicas, pero al secarse y hervirlas ya pierden mucho de su toxicidad.
8.8 Los enzimas digestivos son protenas. La Papaya y el Aspergillus flavus los contienen, as como la Pia o
Anans, la Manzana, la Alfalfa, los Higos. Aspergillus flavus es un Ficomicete peligroso. Hay que asegurarse
de que se emplean cepas no productoras de aflatoxinas. La papana se haba empleado para operar
espondilo-artrosis, para eliminar los fragmentos de disco intervertebral disturbantes. Pero la operacin es muy
peligrosa. Es mejor usar la papana para, en todo caso, reblandecer la carne que se va a comer. Aunque la
leche de Papaya fresca s podra emplearse externamente para ayudar a romper fibras formadas por los
procesos esclerosantes despus de lesiones tendinosas.
8.9 Las amidas poliflicas de la Echincea estimulan la capacidad fagocitaria de los linfocitos
9. OLIGOELEMENTOS
Estn presentes en el suelo, y hay rocas que los contienen en mayor abundancia. En esas zonas las plantas
tambin los contendrn en mayor proporcin, pero no todas por un igual. Las hay ms selectivas de lo normal
en la absorcin de esos metales. La Ortiga, por ejemplo, acumula (x 60) el Fe, el Cu y el Mn. Los Galium
acumulan el Zn, as como la especie Viola calaminaria. sta ltima especie fue bautizada con el nombre del
carbonato de Zn. Se cra slo en suelos muy ricos en Zn. La Justicia cupricola, se cra tambin en terrenos
muy ricos en Cu, y slo en ellos. En cambio, la Eschschzolzia californica vive tambin en otros suelos, pero
tiene la capacidad de acumular mucho Cu en sus tejidos y abunda en los pedregales ricos en Cobre. La
Bertholletia excelsa (Nueces o Coquitos del Brasil, o Maraones) concentra 100 veces ms de lo normal el
Se. Puede cultivarse Saccharomyces (levaduras) en medios ricos en oligoelementos, para una vez ellas los
han asimilado, usarlas como fuente biolgica de esos elementos, ms inocua que los compuestos
inorgnicos. El plancton y el agua de mar contienen todos los oligoelementos necesarios para ir viviendo.
Muchos oligoelementos, as como vitaminas, se hallan en alimentos, y tres plantas especiales: la Alfalafa, el
Diente de Len y el Perejil. Hay que tener en cuenta que se pueden usar tiernas en la cocina, pero que la
Alfalafa es antihemorrgica y el Perejil anticoagulante. Adems, algunos oligoelementos en especial pueden
hallarse en las siguientes plantas:
--El Mo en las algas marinas, especialmente las
--El Al en la Alfalfa
Laminaria (Komb)
--El Co en el Diente de Len, a parte del Ssamo y
--El Ni en la Bardana, Diente de Len, Romero y
del Trigo Sarraceno
Tomillo
--El Cr en los Berros, Diente de Len y Fucus
--El Se en las Nueces de Brasil, Grindelia,
--El Cu en la Ortiga, la Amapola de California,
Eleuterococo, Ruibarbo y Alfalfa
--El F en el T, y la Alfalfa
Los oligoelementos son importantes por su papel de
--El Fe en la Alfalfa, la Ortiga y la Acedera
coadyuvantes de los enzimas (coenzimas). Por
--El Ge en los brotes de Bamb, el Arroz , el
ejemplo:
Ginseng y el Eleuterococo
--El I en las algas marinas, especialmente el Fucus
--El Al, de la succinato-deshidrogenasa.
--El Li en la Alfalfa, Jengibre, Romero y Tomillo
--El Cu, de los redox.
--El Mn en los Berros, Salicornia, Trbol de Agua,
T y Alfalfa
la
las
las
de
10. VITAMINAS
Muchas del grupo B se hallan de manera natural
en las levaduras, por ejemplo, en la levadura de
cerveza: B1, B2, B3, B6, B12, cido flico, biotina,
colina, inositol, PABA. Pero hallamos trazas de
vitamina B1 en la Menta Piperita. La vitamina B12
est en el alga lacustre Spirulina, en el miso (Soja
fermentada) y en la Alfalfa germinada. La vitamina
B5 (cido pantotnico) la hallamos en gran cantidad
en la jalea real.
La vitamina C es especialmente abundante en los
frutos de la Acerola (Malpighia glabra) o el CamuCamu (Myrciaria dubia), y en algunos escaramujos
(frutos del Rosal Silvestre), as como en las hojas de
los Pinos y de las Fresas silvestres.
La vitamina A o precursores (cf. carotenoides en
11.6) est en el Karkad, el Diente de Len, la
Acedera y el Cenizo (Chenopodium)
11.2 LPIDOS
Los aceites (de extraccin no qumica, y sin sobrecalentar) de Oliva y Girasol tienen sus efectos beneficiosos
sobre el reuma, la arteriosclerosis, y el envejecimiento en general. Tambin los de Linaza, Borraja, Onagra y
Cardo Mariano. Junto a los anteriores, afectan reas como la circulacin, la osificacin, el sistema nervioso,
las hormonas sexuales y tiroideas, la inmunidad, las respuestas inflamatorias, la digestin y la respiracin.
Una mezcla de estos seis aceites puede mejorar el metabolismo de las prostaglandinas, que afectan a las
reas mencionadas.
El aceite de Ricino, ya desprovisto de la parte albuminosa, se recomienda, a parte de como purgante,
externamente, como anticanceroso, en fomentos tibios, con algo de alcanfor, aplicado a las zonas
problemticas.
El aceite de Almendras dulces se utiliza en cosmtica. Pero mezclado con algo de aceite de almendras
amargas, sus efectos relajantes y antioxidantes son notables Cuando las farmacias venden frascos con
aceite de almendras amargas, no hay que interpretarlo textualmente; pues se trata de aceite esencial,
principalmente aldehdo benzoico, y no tiene nada de aceitoso. No es aconsejable ms que para poner una
gota de l, en un litro de crema corporal. Huele mucho a almendras amargas.
En cosmtica se usan otros aceites como los de Aguacate, Avellanas, Cacao, Coco,
(Simmondsia chinensis) .
Karit, Yoyoba
El aceite de Colza, tan denostado en Espaa por la intoxicacin neurotxica de principios de los 1980s,
puede contener, de modo natural, cido ercico, que provoca dolores de miocardio. Como es el ms barato,
se usa para mezclas. Ahora se comercializa como Canola, aunque siegue mezclndose al de Oliva.
Las plantas recomendadas para la hiperetrofia prosttica Pygeum africanum y Sabal serrulata tiene aceites
medicinales tiles para combatir la inflamacin de esa glndula masculina.
taxol
H
H
O
H
H
H
N
H
H
H
H H
O
H
H
H
O H
H
H
H
O
HH
H
H H
O
O
O
H
H
O
H
O
H H
H
H
H
H
HH
H
H
H
H
H
O
O
H
H
O
H
H
O
H H
H H
H
H
H
La Brutnica (Teucrium chamaedrys) podra contener, segn algunas opiniones, diterpenos txicos para el
hgado. Si bien su efecto primero es tnico y aperitivo, a la larga, podra desencadenar enfermedades
hepticas, sobre todo si se abusa de ella.
11.6 CAROTENOIDES
A parte de su presencia en las hortalizas coloreadas, se hallan en las levadura rosadas (Rhodotorula) y en
algunas plantas medicinales como: Azafrn, Crtamo, Karkad y Tagetes. Como precursores de la vitamina
A, tienen efectos antioxidantes.
H3C
17
CH3
16
1
2
11
13
10
12
15
14'
14
15'
12'
13'
5
4
5'
3'
20
9
8
18'
CH3
19
4'
H3C
CH3
10'
11'
CH3
6'
2'
7'
CH3
20'
CH3
8'
9'
1'
H3C
19'
16'
CH3
17'
18
Algunos carotenoides, combinados con una ingesta notable de etanol, provocan apendicitis.
c. benzoico
c. cinmico
HO
OH
Las resinas son polmeros de terpenos aromticos, algo oxidados, y por tanto mucho ms espesos que los
aceites esenciales lquidos. Se emplean en brujera (blanca) [incienso, mirra, estorache] y por sus
propiedades bquicas [Abeto, Lrice, Pcea, Pino] o para hacer emplastos [Abeto, Lrice, Pcea, Pino]. Los
palitos o barritas de inciensos aromticos se fabrican con boiga de vacas sagradas, resinas aromticas y
perfumes diversos
Almizcle
Benju
Canela
Estoraque
Incienso
Jazmn
Jengibre
Lilero
Mirra
Nardo
Orqudea
Rosa
Los cauchos son poli-isoprenos antioxidantes. Se usan para fabricar cataplasmas. Por ejemplo, los
paradigmticos cataplasmas de Sor Virginia. Muchos ltex de plantas contienen adems de los cauchos,
glcidos y taninos; y diterpenos o alcaloides cuando son txicos. La gutaperla, del SE asitico, se emplea
para fabricar esparadrapo y emplastes de caries.
H
H
H H
caucho
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
CUESTIONARIO
24.- En disolucin acuosa, cul ser ms cida, la cafena o la teobromina? Cul activar ms la adenilatosuccinasa?
25.- Comentar la molcula de la colchicina.
26.- Qu sabor deben de tener los taninos grandes, a la vista de su frmula?
27.- Porqu ayudan los falvonsidos a neutralizar los radicales libres O ?
28.- A qu huelen y por qu, las cumarinas?
29.- Comentar la coriarina.
30.- Qu hace que un derivado del ciclopentano-perhidro-fenantreno sea una hormona sexual, un cardenlido
o una saponina hemoltica?
31.- Cuntos tomos de Carbono tiene una molcula de ciclosporina A?
32.- Cmo se llama la sapindcea cuyas semillas producen esteatosis e hipoglucemia? Y el txico
cardaco de la colza?
33.- A qu se debe la propiedad laxante de la escamonea?
34.- Citar algunas molculas antioxidantes, anti-radicales libres.
RESPUESTAS
H
H
O
1.-
H
H
O
2.-
N
H
H
R H
CH3
CH3
H3C
CH3
O
4.-
HH
HH
O
O
H
6.- Por contener 3 grupos ter y 3 cetonas, y 5 dobles enlaces. Este exceso de Oxgenos o de acidez, puede
alterar la duplicacin del ADN
7.- benzoico (benclico)
8.- P: ampicilina y der. del c. amino-penicilnico, tetraciclinas y griseofulvina. S: estreptomicina, eritromicina
9.- Antibiticos de sntesis, parecidos a los alcaloides quinolenicos, pero conteniendo flor y una cetona, al
menos. Actan especialmente contra Gram-negativos
10.- Una hidroquinona (para-dihidroxi-fenol). El c. cafeico, un catecol (dihidroxi-ortoenol).
H3C
O H3C
11.-
CH3
H3C
O
CH3
12.- Endocimenos: tuyona, crisantemona// cimenos: terpinol, carvacrol // propilfenoles: eugenol, anetol.
32.- Blighia Marlon Brando en el film The Bounty escenific la epopeya del traslado de las plantas por
mar. cido ercico
33.- A un alcohol cido de cadena larga.
34.- Vitamina C, glutatin, flavonoides, Se, carorenoides, cauchos, vitamina E, etc.