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PAU Biologa
Tema 2.- Biomolculas que constituyen las clulas: glcidos, lpidos y prtidos.
Objetivo: Distinguir las biomolculas orgnicas en base a las unidades que las constituyen, tipos de enlace y funcin que desempean en las clulas.
GLUCIDOS
6.- Composicin qumica general y nomenclatura.
Funciones generales (energtica y estructural) y clasificacin (monosacridos, oligosacridos y polisacridos: homo- y heteropolisacridos).
7.- Monosacridos:
Definicin.
Propiedades fsicas y qumicas (slidos cristalinos, sabor y color, actividad ptica y solubilidad).
Conocimiento de la estructura lineal y de las formas cclicas (en anillo, piranosa y furanosa).
Concepto de carbono asimtrico, enantimeros (D y L) y carbono anomrico ( y , segn posicin de OH).
Conocimiento de las estructuras lineales de las triosas (gliceraldehido y dihidroxiacetona), pentosas (ribosa, desoxiribosa y ribulosa) y hexosas (glucosa, galactosa y
fructosa)
8.- Disacridos:
Definicin.
Enlace glicosdico.
Composicin, localizacin del disacrido, funcin y carcter reductor/no reductor de:
maltosa (-D-Glu (14) -D-Glu), sacarosa (-D-Glu (12) -D-Fru), lactosa (-D-Gal (14) -D-Glu) y celobiosa (-D-Glu (14) -D-Glu).
9.- Polisacridos: Composicin, localizacin y funcin de los homopolisacridos de reserva: almidn y glucgeno y estructurales: celulosa y quitina.
TIPO
Glcidos
Lpidos
Protenas
Acidos
nucleicos
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Fosfodister
Dos nucletidos
Un dinucletido,
SE PIERDE UNA
MOLCULA DE
AGUA?
S (-OH+H)
S (-OH+H)
S, el OH del
carboxilo + H del
amino
No, dos
QU REACCIN SE PRODUCE?
H2N-CHR-COOH + H2N-CHR-COOH =
=
H2N-CHR-CO-HN-CHR-COOH + H2O
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GLCIDOS (1 Bach.)
1. COMPOSICIN QUMICA GENERAL Y DENOMINACIN.
CONCEPTO
Biomolculas compuestas orgnicas formadas por C, H y O (N, P y S)
Son polihidroxialdehdos o polihidroxicetonas
COMPOSICIN
Frmulas generales de los glcidos
QUMICA GENERAL
Presentan carbonos unidos a radicales
Cn H2n On
C(H2O)n
DENOMINACIN
CLASIFICACIN
(ms sencilla)
Aldehdo (- CHO) o
Cetona (-CO-).
NOMBRES
Hidratos de carbono o
carbohidratos
Es un trmino correcto?
No, son denominaciones clsicas inapropiadas
Por qu?
No se trata de agua unida a C.
Glcido
Correcta
TIPOS DE
GLCIDOS
Monosacridos
DEFINICIN
Son los glcidos ms simples: una sola cadena de polihidroxialdehdo o polihidroxicetona
Oligosacridos
Polisacridos
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Osidos
CONCEPTO
GRUPOS
CONCEPTO
TIPOS
Glcidos ms simples
Aldosas
(son los monmeros de los
glcidos)
Cetosas
Tienen un grupo
aldehdo
Tienen un grupo cetona
Aldo+prefijo+osas
Unin de osas
(n variable de osas) e
incluso unin a otras
molculas diferentes
2. Oligosacridos
Unin de 2 a 9
monosacridos
Disacridos
Unin de 2
monosacridos
3. Polisacridos
Unin de > 10
monosacridos
Homopolisacridos
Formados por
repeticin de 1 slo
monmero
Holsidos
CONCEPTO
CLASES
CONCEPTO
Ceto+prefijo+osas
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Osidos
CONCEPTO
Glcidos ms simples (son
los monmeros de los
glcidos)
GRUPOS
CONCEPTO
TIPOS
Aldosas
Aldo+prefijo+osas
Cetosas
Ceto+prefijo+osas
Oligosacridos
Polisacridos
FORMADOS
POR
CLASES
Unin de 2 a 9
monosacridos
Disacridos
Unin de 2
monosacridos
Unin de > 10
monosacridos
Homopolisacridos
Formados por
repeticin de 1 slo
monmero
Formados por ms de
un monmero
Heteropolisacridos
Hetersidos
Osidos
complejos
formados
por
Monosacridos Glucolpidos
Unin de
monosacridos y
lpidos
Otras
molculas no
glucdicas
Unin de
monosacridos y
prtidos
Glucoprotenas
FORMADOS POR
SIDOS
(asociacin de ms de 2
monosacridos)
CETOSAS
(con un grupo cetona)
HEXOSAS (6 C)
HOLSIDOS
(compuestos slo por
monosacridos)
HEPTOSAS (7 C)
OLIGOSACRIDOS
(de 2 a 9 monosacridos unidos por enlace Oglucosdico)
POLISACRIDOS
(ms de 10 monosacridos unidos por enlace
O-glucosdico)
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SUBGRUPO
EJEMPLO
Gliceraldehdo
Dihidroxiacetona
Ribosa
Desoxirribosa
Ribulosa
Glucosa
Galactosa
Fructosa
DISACRIDOS
Sacarosa
Lactosa
Maltosa
Isomaltosa
Celobiosa
Almidn
Glucgeno
Dextranos
Celulosa
Quitina
Pectina
Hemicelulosa
Gomas
Muclagos
Glucosaminoglucanos
TRISACRIDOS
HOMOPOLISACRIDOS
(repiten slo un tipo de
monosacrido)
HETEROPOLISACRIDOS
(repiten varios tipos de
monosacridos)
HETERSIDOS
(monosacridos y otros
componentes)
GLUCOPROTEIDOS
GLUCOLPIDOS
GLCIDOS DE LOS CIDOS NUCLEICOS
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7.- Monosacridos:
1) Definicin.
2) Propiedades fsicas y qumicas (slidos cristalinos, sabor y color, actividad ptica y solubilidad).
3) Conocimiento de la estructura lineal y de las formas cclicas (en anillo, piranosa y furanosa).
4) Concepto de carbono asimtrico, enantimeros (D y L) y carbono anomrico ( y , segn posicin de OH).
5) Conocimiento de las estructuras lineales de:
triosas (gliceraldehido y dihidroxiacetona),
pentosas (ribosa, desoxirribosa y ribulosa) y
hexosas (glucosa, galactosa y fructosa).
2) MONOSACRIDOS: PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS
PROPIEDADES
LOS MONOSACRIDOS SON
FSICAS
Estado fsico y aspecto
Slidos, cristalinos
Sabor
Dulces
Color
Blancos
Actividad ptica (capacidad
Tienen actividad ptica, es decir,
que poseen de desviar el plano desvan el plano de polarizacin de
de polarizacin de un haz de
la luz, dando rotaciones opuestas
luz polarizada que atraviesa la
disolucin).
QUMICAS Solubilidad
Hidrosolubles (solubles en agua)
Carcter reductor
EXPLICACIN
Sus grupos aldehdo o cetnico se oxidan a cido, por lo que reducen a otros
compuestos.
3 Carbonos
4C
5C
6C
Gliceraldehdo*
Eritrosa
Ribosa*, desoxirribosa*, arabinosa
Glucosa*, galactosa*, manosa
Dihidroxiacetona*
Eritrulosa
Ribulosa*
Fructosa*
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CLASE
Osas
o monosacridos
GRUPO
TRIOSAS (3
tomos de C)
TREOSAS (4 C)
ALDOSAS
PENTOSAS (5 C)
SUBGRUPO
EJEMPLO
Aldotriosas
Cetotriosas
Aldotetrosas
Cetotetrosas (sufijo - ulosa)
Aldopentosas
Gliceraldehdo
Dihidroxiacetona
Eritrosa
Eritrulosa
Ribosa
Desoxirribosa
Ribulosa
HEXOSAS (6 C)
Aldohexosas
Cetohexosas
Glucosa o
dextrosa
NOMBRE
(CICLADA, )
IMPORTANCIA BIOLGICA
Intermediarios metablicos de la
degradacin de glucosa
Galactosa
, Dglucopiranosa
-D- galactosa
Fructosa o
levulosa
-Dfructofuranosa
D-glucosamina
N-acetilglucosamina
NAG
Es el glcido ms
abundante
Forma polisacridos
Fruta, sangre,
Almidn,
glucgeno,
Pectina, muclagos
Forma muchos
polisacridos de
vegetales
Est libre en la fruta y forma sacarosa
(junto a la glucosa)
HEPTOSAS (7 C)
OCTOSAS (8 C)
Derivados de
monosacridos
Aminoazcares
Acido N-acetilmurmico
Polialcoholes
Sorbitol
Glucocidos
Vit C
NAM
Cartlago de articulaciones
Forma el polisacrido Exoesqueletos de
quitina
artrpodos y
paredes
bacterianas
Forma el
Paredes
peptidoglucano o
bacterianas
murena
Acido ascrbico
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EJEMPLOS
Polialcoholes
Glucocidos
POLISACRIDO
QUE FORMA
Quitina
Peptidoglucano o
murena
UBICACIN
Cartlago de articulaciones
Exoesqueletos de artrpodos y
paredes bacterianas
Paredes bacterianas
Sorbitol
Vit C (cido ascrbico)
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ISMEROS
ISMEROS
ESPACIALES O
ESTEREOISMEROS
Ismeros pticos
(+ o -)
DEFINICIN
CAUSA
CLASES,
La presentan los
compuestos que, como las
aldosas y las cetosas,
poseen idntica frmula
molecular.
Caso especial de isomera
en la que los ismeros slo
se distinguen mediante sus
frmulas tridimensionales
Ej. El gliceraldehdo y la
dihidroxiacetona, cuya frmula
molecular emprica es C3 H6
O3.
ENANTIOMORFOS,
ENANTIMEROS O
INVERSOS PTICOS (D o L)
ANMEROS ( , )
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Reciben el
mismo
nombre
c) EPMEROS
Posicin
El OH del Aparecen tras la ciclacin de la
de slo un carbono del molcula de un monosacrido
grupo
OH
carbonilo
(carbono
anomrico)
Un OH
cualquiera
Pero
D- ribulosa y L- ribulosa
anteponiendo las
letras D o L y un
guin, al nombre.
La forma D
cuando el OH
est a la derecha.
La forma L si el
OH queda a la
izquierda.
Reciben el
mismo
nombre
Pero
anteponiendo las
letras (si el
grupo hidroxilo
del C anomrico
est abajo) o si
el OH est
arriba) y un guin
al nombre
completo.
Reciben distintos nombres
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La D- glucopiranosa
puede existir en dos
formas estereoismeras
diferentes:
D- glucopiranosa y
D- glucopiranosa.
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Ismeros
espaciales
o estereoismeros
TIPOS DE ISMEROS
Enantiomorfos
DoL
Anmeros
,
(slo aparecen en
frmulas cicladas)
Ismeros pticos
+o-
Ismero o
forma D
Ismero L
Anmero
Anmero
Dextrgiros (+)
Levgiros (-)
CARACTERSTICAS
Depende de hacia qu lado est el grupo
Con el OH a la derecha
OH unido al ltimo C asimtrico
(en la proyeccin de Fischer)
Con el - OH a la izquierda
Depende de hacia qu lado del plano est el
Con el - OH abajo
grupo OH unido al C anomrico
(en la proyeccin de Haworth)
Con el - OH arriba
Depende de su actividad ptica, es decir, hacia Lo desvan hacia la derecha
qu lado desvan el plano de la luz polarizada,
que atraviesa una disolucin del monosacrido. Lo desvan hacia la izquierda
TIPO DE
FRMULA
Lineal o
abierta
-D -(+)glucopiranosa
Ciclada
ANMERO
No existe, pues est en
forma lineal o abierta
(proyeccin de Fischer)
, es decir, con el - OH
unido C anomrico
situado por debajo del
plano (proyeccin de
Haworth)
FORMA O
ENANTIOMORFO
Forma D, es decir, con
el OH a la derecha
unido al ltimo C
asimtrico
Forma D
ACTIVIDAD PTICA
Dextrgira (+), es decir,
desva hacia la derecha el
plano de la luz polarizada,
que atraviesa una
disolucin de este
monosacrido
Dextrgira (+)
CICLACIN
Como el
pirano
TIPO DE
GLCIDO
Osa o
monosacrido
Osa o
monosacrido
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DEFINICIN
Son la misma sustancia,
con igual frmula plana
con las mismas propiedades
fsico-qumicas
EXPLICACIN
Tienen igual punto de fusin,
densidad, etc.
Por eso resulta muy difcil
separarlas en un mezcla
EJEMPLOS
D- gliceraldehdo y
L- gliceraldehdo
ESTRUCTURA/ PROPIEDADES
Los seres vivos s los distinguen y slo usan
uno de los dos ismeros.
DIFERENCIAS
D- gliceraldehdo
L- gliceraldehdo
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8.- Disacridos:
Definicin. Enlace glicosdico. Composicin, localizacin del disacrido, funcin y carcter reductor/no reductor de:
maltosa (-D-Glu (14) -D-Glu), sacarosa (-D-Glu (12) -D-Fru), lactosa (-D-Gal (14) -D-Glu) y celobiosa (-D-Glu (14) -D-Glu).
A) DERIVADOS DE MONOSACRIDOS (ms sencillo)
TIPOS DE ENLACES
N- glucosdico
O- glucosdico
glucosdico
glucosdico
DISACRIDOS
NOMBRE
MALTOSA (
-D-Glu (14) -D-Glu
CELOBIOSA
-D-Glu (14) -D-Glu
LACTOSA
-D-Gal (14) -D-Glu
SACAROSA
-D-Glu (12) -D-Fru
MONOSACRIDOS
CONSTITUYENTES
ENLACE O-glucosdico
MOLCULAS UNIDAS
Monosacrido (- OH) + compuesto aminado (R- NH2)
2 grupos OH de 2 monosacridos (el primero
2 grupos OH de 2 monosacridos (el primero
2 Glucosas
PODER
REDUCTOR
(sobre el licor de
Fehling)
S
Idem.
Galactosa y glucosa
Glucosa y Fructosa
Dicarbonlico
No
UBICACIN
Semillas en germinacin
POLISACRIDOS DE QUE
PROCEDE
(mediante hidrlisis)
Almidn y glucgeno
Celulosa
Leche
Glucolpidos
Caa de azcar y
remolacha azucarera
Savia elaborada
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MOLCULAS UNIDAS
Monosacrido (- OH) + compuesto aminado (R- NH2)
2 grupos OH de 2 monosacridos (el primero
2 grupos OH de 2 monosacridos (el primero
MALTOSA
ISOMALTOSA
CELOBIOSA
LACTOSA
SACAROSA
NOMENCLATURA
MONOSACRIDOS
CONSTITUYENTES
Enlace
Enlace
monocarbonlico dicarbonlico
(- osil, -osa)
(-osil, -sido)
2 Glucosas - D- D- glucopiranosil
glucosas
(1 4)- - D- glucopiranosa
- D- glucopiranosil
(1 6)- - D- glucopiranosa
- D- glucopiranosil
- Dglucosas
(1 4)- - D- glucopiranosa
Glucosa y Galactosa
- D- galactopiranosil
(1 4)- - D- glucopiranosa
Glucosa y Fructosa
- D- glucopiranosil
(1 2)- D fructofuransido
ENLACE O-glucosdico
PODER
REDUCTOR
(sobre el licor
de Fehling)
S
Enlace
dicarbonlico
No
UBICACIN
Semillas en germinacin
(cebada)
No se encuentra libre en
la naturaleza
No se encuentra libre en
la naturaleza
Leche
Glucolpidos
Caa de azcar y
remolacha azucarera
Savia elaborada
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POLISACRIDOS
DE QUE PROCEDE
(mediante hidrlisis)
Almidn y
glucgeno
Celulosa
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8.- Disacridos:
Definicin. Enlace glicosdico. Composicin, localizacin del disacrido, funcin y carcter reductor/no reductor de:
maltosa (-D-Glu (14) -D-Glu), sacarosa (-D-Glu (12) -D-Fru), lactosa (-D-Gal (14) -D-Glu) y celobiosa (-D-Glu (14) -D-Glu).
C) OLIGOSACRIDOS Y DERIVADOS DE MONOSACRIDOS (mximo nivel) (III)
TIPOS DE ENLACES (de glcidos)
QU MOLCULAS SE UNEN?
QU DOS GRUPOS SE UNEN? (perdiendo una molcula de agua)
N- glucosdico
Un monosacrido y un compuesto aminado
Un grupo alcohol del monosacrido (- OH) + el grupo amino del compuesto aminado
(R- NH2) mediante el N
O- glucosdico glucosdico
Dos monosacridos
Dos grupos OH (uno de cada monosacrido)
Si el primer monosacrido es
(para formar oligosacridos o polisacridos)
mediante un puente de oxgeno (- O-)
glucosdico
Si el primer monosacrido es
OLIGOSACRIDOS: DISACRIDOS
NOMBRES
NOMENCLATURA
MALTOSA
-D-Glu (14)
-D-Glu
ISOMALTOSA
CELOBIOSA
-D-Glu (14)
-D-Glu
LACTOSA
-D-Gal (14)
-D-Glu
SACAROSA
-D-Glu (12)
-D-Fru
COMPOSICIN
(MONOSACRIDOS
CONSTITUYENTES)
Enlace
Enlace
monocarbonlico
dicarbonlico
(- osil, -osa)
(-osil, -sido)
2 Glucosas
- D- glucopiranosil
(1 4)- - D- glucopiranosa
- D- glucopiranosil
(1 6)- - D- glucopiranosa
- D- glucopiranosil
(1 4)- - D- glucopiranosa
-Dglucosas
ENLACE O-glucosdico
- Dglucosas
- D- galactopiranosil
(14)- - D- glucopiranosa
Galactosa y
Glucosa
- D- glucopiranosil
(1 2)- D fructofuransido
Glucosa y
Fructosa
PODER
REDUCTOR
(sobre el licor de
Fehling)
LOCALIZACIN
(UBICACIN)
POLISACRIDOS
DE QUE PROCEDE
(mediante hidrlisis)
S, pues queda
un grupo
reductor
(carbono
anomrico con el
hemiacetal libre)
Semillas en
germinacin (cebada)
Almidn y glucgeno
No se encuentra libre
en la naturaleza
No se encuentra libre
en la naturaleza
Celulosa
Leche
Glucolpidos
Enlace
dicarbonlico
CONSECUENCIAS
Estos iones Cu+ forman un precipitado de color
rojo (Cu2O)
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8.- Disacridos:
Definicin. Enlace glicosdico. Composicin, localizacin del disacrido, funcin y carcter reductor/no reductor de:
maltosa (-D-Glu (14) -D-Glu), sacarosa (-D-Glu (12) -D-Fru), lactosa (-D-Gal (14) -D-Glu) y celobiosa (-D-Glu (14) -D-Glu).
B) OLIGOSACRIDOS Y DERIVADOS DE MONOSACRIDOS (ms completo)
TIPOS DE ENLACES de glcidos
QU MOLCULAS SE UNEN POR ESTE ENLACE?
N- glucosdico
Un monosacrido y un compuesto aminado
O- glucosdico
glucosdico
glucosdico
NOMBRES
MALTOSA
ISOMALTOSA
CELOBIOSA
LACTOSA
SACAROSA
NOMENCLATURA
MONOSACRIDOS
CONSTITUYENTES
Enlace
Enlace
monocarbonlico
dicarbonlico
(- osil, -osa)
(-osil, -sido)
2 Glucosas - D- D- glucopiranosil
glucosas
(1- 4)- - D- glucopiranosa
- D- glucopiranosil
(1- 6)- - D- glucopiranosa
- D- glucopiranosil
- Dglucosas
(1- 4)- - D- glucopiranosa
- D- galactopiranosil
Glucosa y Galactosa
(1- 4)- - D- glucopiranosa
- D- glucopiranosil
Glucosa y Fructosa
(1 - 2)- D fructofuransido
ENLACE O-glucosdico
PODER
REDUCTOR
(sobre el licor
de Fehling)
S
Enlace
dicarbonlico
No
UBICACIN
Semillas en germinacin
(cebada)
No se encuentra libre en
la naturaleza
No se encuentra libre en
la naturaleza
Leche
Glucolpidos
Caa de azcar y
remolacha azucarera
Savia elaborada
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POLISACRIDOS
DE QUE PROCEDE
(mediante hidrlisis)
Almidn y glucgeno
Celulosa
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9.- Polisacridos: Composicin, localizacin y funcin de los homopolisacridos de reserva: almidn y glucgeno y estructurales: celulosa y quitina.
POLISACRIDOS: CLASIFICACIN (NIVEL MNIMO)
EJEMPLOS
TIPO DE
COMPOSICIN
ENLACE
POLIMEROS
DISACRI
DO
H
ALMIDN
Amilosa
Maltosa
O
O
Amilopeptina
L
GLUCGENO
I
S
CELULOSA
Celobiosa
A
QUITINA
D
O
S
TIPOS
FUNCION
LOCALIZACIN
Energtica
Vegetales
(no influye en la
presin osmtica)
OSAS
- D- glucosas
Animales
- D- glucosas
(NAG)
N- acetil-- Dglucosamina
Estructural
Vegetales
Animales
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9.- Polisacridos: Composicin, localizacin y funcin de los homopolisacridos de reserva: almidn y glucgeno y estructurales: celulosa y quitina.
POLISACRIDOS.
1A) HOMOPOLISACRIDOS: COMPOSICIN, LOCALIZACIN Y FUNCIN (MUY COMPLETO)
EJEMPLOS
COMPOSICIN
DISACRIOSAS
DO
Glucosas - D Maltosa
glucopiranosas
ESTRUCTURA
POLIMEROS
ALMIDN
AMILOSA
AMILOPEC
TINA
GLUCGENO
CELULOSA
QUITINA
Helicoidal
TIPO DE
ENLACE
FUNCION
Reserva
energtica
Vegetales
(amiloplastos
de clulas,
semillas, races,
tallos)
(no influye en
la presin
osmtica)
Animales y
hongos
Estructural
Vegetales
(paredes
celulares)
Animales
(exoesqueleto
de artrpodos)
y
hongos
(paredes
celulares)
- Dglucopiranosas
(NAG)
N- acetil-- D- glucosamina
No
ramificada
Cadenas moleculares
paralelas (micelas, fibrillas
y fibras de algodn)
Capas paralelas alternas
LOCALIZACIN
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Pptido
Protena
NOMBRE
EJEMPLOS
Peptidoglucanos o murena
Proteoglucanos
Glucoprotenas
Baja
proporcin
proteica
Alta
proporcin
proteica
Glucop. sricas
COMPOSICIN
UBICACIN
FUNCIN/ USO
Cadenas de
+ pptidos
heteropolisacridos
(NAG y NAM)
Glucosaminoglucanos o +protenas
mucopolisacridos
(Acido hialurnico,
condroitn sulfato y
heparina)
No contiene ni cido hialurnico, ni
sulfato de condroitina.
Paredes
bacterianas
Glucolpidos
Sangre
Anticuerpos
Hormonas
gonadotrpicas
(LH, FSH)
Receptores de mensajeros
qumicos
Glucop. de
membrana
LIPIDO
Tejidos
conectivos de
animales
Cerebrsidos
Ganglisidos
Membrana
celular
Monosacridos
Oligosacridos
Membrana
celular de
animales
20
Receptores de
microorganismos
infecciosos, as como
reconocimiento celular
Estructural
Receptores