INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL

UNIDAD PREFESIONAL INTERDISCIPLINARIA DE

BIOTECNOLOGA (UPIBI)

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA APLICADA

PRCTICA 3
PUNTO DE FUSIN Y CRISTALIZACIN
GRUPO 2AM1
EQUIPO 8

CARTAS CABALLERO ERIK

GONZALES CABRERA KARINA
GUTIRREZ VELASCO MNICA JACQUELINE
MARTNEZ TAPIA ERIKA PAOLA

PROFESORES:

MORN SNCHEZ LUIS MARTIN

SALINAS NICOLS MILAGRO CLARA
BRITO ARIAS MARCO AUGUSTO
ZAMUDIO MEDINA JOS NGEL

CD. DE MXICO, 28 DE AGOSTO DEL 2013

PRCTICA 3
PUNTO DE FUSIN Y CRISTALIZACIN
Objetivos:
1. Conocer las ventajas y desventajas de utilizar el punto de fusin para
determinar pureza e identidad de compuestos.
2. Realizar la tcnica de cristalizacin para lograr la purificacin de una
sustancia.
3. Determinar la temperatura de algunos compuestos orgnicos y la
temperatura de alguna mezcla entre ellos.

Introduccin:
Punto de fusin: Temperatura a la cual un slido cambia a lquido. En las
sustancias puras, el proceso de fusin ocurre a una sola temperatura y el aumento
de temperatura por la adicin de calor se detiene hasta que la fusin es completa.
Al fundirse, todas las sustancias absorben calor y la mayor parte se dilatan; en
consecuencia, un aumento en la presin normalmente eleva el punto de fusin.
Para producir cambios significativos en el punto de fusin se requieren grandes
cambios en la presin.
En soluciones de dos o ms componentes el proceso de fusin ocurre
normalmente dentro de un intervalo de temperaturas y se hace una distincin
entre el punto de fusin, la temperatura a la que aparece la primera traza de
lquido y el punto de congelamiento, es decir, la temperatura ms alta a la que
desaparece la ltima traza de slido, o, en forma equivalente, si se est enfriando
en vez de calentar, la temperatura a la que aparece la primera traza de slido.
Cristalizacin: Proceso por el cual se forma un slido cristalino, ya sea a partir de
un gas, un lquido o una disolucin. Se emplea con frecuencia para purificar una
sustancia slida.
En algunos compuestos la presin de vapor de un slido puede llegar a ser lo
bastante elevada como para evaporar cantidades notables de este compuesto sin
alcanzar su punto de fusin. Los vapores formados se condensan en zonas ms
fras, pasando del estado gaseoso al slido separndose, de esta manera, de las
posibles impurezas.

Resultados experimentales
1. Determinacin del punto de fusin con el bao de aceite
-naftol:
-Solido de color entre blanco y rosa
plido de olor caracterstico.
-Punto de fusin (C): 121-123; 120-122
-Punto de ebullicin (C): 285; 285-286
-Densidad relativa (g/cm3, H2O =1): 1.22
-Poco soluble en agua: 0.074g/100 ml a
25C
-Soluble en glicerol, aceite de oliva.
Figura 1. -naftol

cido benzoico
-Slido de color blanco de olor
caracterstico.
-Es poco soluble en agua fra pero tiene
buena solubilidad en agua caliente o
disolventes orgnicos.
-Punto de fusin (C): 122
-Punto de ebullicin (C): 249
-Densidad relativa (g/cm3, H2O =1): 1.32
Figura 2. cido benzoico

Tabla 1.

Temperaturas de punto de fusin

experimental

Muestras problema
A
B
C
D
A y -naftol
A y c. Benzoico

Temperatura
en C
T1
T2
120
122
107
123
120
122
103
135
120
121
102
109

Por lo tanto de acuerdo a la literatura

y comparando con los resultados
experimentales tenemos que A es naftol puro y C es cido benzoico.

2. Cristalizacin de acetanilida

Tabla 2
Peso del Papel filtro
1.6466 g

Peso del papel filtro

con cristales
1.6945 g

Clculo del Rendimiento

%Rendimiento =

Peso del papel filtro con cristales peso papel filtro

( 100 )
Peso Acetanilida

Rendimiento =

1.8083 g 1.6466 g
( 100 )
0.5 g de acetanilida

Rendimiento =

0.1617 g recuperados
( 100 )
0.5 g de acetanilida

Rendimiento =

( 0.3234 g ) ( 100 )

Rendimiento = 32.34%

Anlisis y discusin de resultados

1. Determinacin del punto de fusin con el bao de aceite.

Despus de haber tomado los puntos de fusin se observa que de las 4
muestras problema 2 son sustancias puras, ya que la diferencia entre la
temperatura de inicio y la final de fusin son 2 grados centgrados, mientras
que en las otras 2 muestras las diferencias son mucho ms grandes, por lo
que estn contaminadas.

De lo anterior se tuvo que A y C eran las sustancias puras, por lo que se

procedi a realizar una mezcla entre la muestra A y -naftol seguida de otra
entre A y cido benzoico, esto con el objetivo de que al tomar su punto de
fusin se observara cul de las dos mezclas resultaba ser una sustancia
pura y as poder identificarla.
Como se muestra en la Tabla 1, de acuerdo a los resultados de los puntos
de fusin de las mezclas, se tiene que la diferencia de grados de la mezcla
de A y -naftol es de 2, por lo que es una sustancia pura, concluyendo as
que A es -naftol. En la mezcla de A y cido benzoico la diferencia de
grados es mayor, adems de que ni se acerca a los datos de la literatura,
por lo que se concluye que es una muestra contaminada o de ms de dos
sustancias.
Con el procedimiento anterior determinamos que A es -naftol y C es cido
benzoico.

2. Cristalizacin de acetanilida
Experimentalmente no se determin el punto de fusin pero se cree que
hubo una variacin de este, ya que la muestra en un principio estaba
contaminada, y ya despus de la recristalizacin los cristales ya son puros
por lo que debe tener un punto de fusin diferente.
El rendimiento fue muy bajo, pero esto se debe a que la acetanilida antes
de la cristalizacin estaba contaminada, lo que nos dice que la cantidad de
acetanilida pura en la muestra inicial era poca. Adems se pudo haber
perdido peso durante los filtrados y el lavado.
Con lo anterior se determina que la cristalizacin es un mtodo til para
purificar sustancias slidas.
Tambin se observ que:

El carbn activado tiene como finalidad eliminar las impurezas, pero

este agregado debe ser una mnima cantidad.
La finalidad de la filtracin en caliente es para evitar la formacin
prematura de los cristales en el papel del filtro y que se contaminen
nuevamente.

La velocidad de enfriamiento influye de tal modo que nos originara

cristales grandes si dicha velocidad es lenta, caso contrario los
cristales sern pequeos.

Conclusiones
La obtencin de los puntos de fusin es til en la identificacin de sustancias
puras (se explic el razonamiento a seguir para la identificacin de sustancias
anteriormente en el anlisis de resultado del mismo experimento), esto es
basndose en el hecho de que solo varan de 1 a 2 grados de temperatura al
empezar y terminar la fusin, por lo que si es una diferencia mayor se determina
que la muestra se encuentra contaminada.
En cuanto a la cristalizacin se le puede considerar como un buen mtodo para
purificar debido a que gracias al procedimiento y a las propiedades fsicas de las
sustancias el grado de pureza es muy alto, adems es de los ms importantes
para purificar compuestos slidos orgnicos, ya que muchas especies orgnicas
se encuentran contaminadas en la naturaleza.
El rendimiento es de gran importancia realizarlo ya que sirve para medir la
efectividad de un procedimiento de sntesis. Este indica que tan pobre o excelente
result ser el producto final.

Bibliografa

Stephen J. Weininger, Frank R. Stermitz, Qumica Orgnica, Ed. Revert

SA, 1998
John McMurry, Qumica Orgnica, 7ma edicin, Ed. Cengage Learning,
2008
Norman L. Allinger, Organic Chemistry, Ed. Revert SA, 1984
Ma. Del Pilar Cabildo Miranda, Qumica Orgnica, Universidad Nacional de
Educacin a distancia UNED, Madrid, 2008
Morrison y Boyd, Qumica Orgnica, 5ta edicin. Ed Pearson, Mexico,1988