2.2.2 FUENTES DE OBTENCION DE ALQUINOS.

Los alquinos son hidrocarburos alifticos no saturados que tienen al menos un enlace
triple carbono-carbono en la molcula.
CARACTERSTICAS GENERALES DE LOS ALQUINOS
La frmula emprica general de los alquinos es CnH2n-2. Se conocen tambin como
acetilenos, al ser el gas acetileno (HCCH, etino), el ms simple de los alquinos.
El acetileno o etino es el alquino ms sencillo. Es un gas, altamente inflamable, un poco
ms ligero que el aire e incoloro. Produce una llama de hasta 3.000 C, una de las
temperaturas de combustin ms altas conocidas, superada solamente por la del
hidrgeno atmico (3400 C - 4000 C), el ciangeno (4525 C) y la del dicianoacetileno
(4987 C)
NOMENCLATURA DE ALQUINOS
La IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry), ha establecido que para
nombrar los alquinos se sustituya la terminacin ano de los homlogos alcanos por ino,
indicando con nmeros la posicin del carbono con el triple enlace de la cadena ms larga
encontrada.

1DESHIDROGENACIN DE DIALOGENUROS DE ALQUILO

Un alcano dihalogenado, donde los tomos del halgeno estn en carbonos vecinos
(dihalogenuro vecinal) o en el mismo carbono (dihalogenuro geminal), puede lograr la
prdida de tomos de halgeno e hidrgeno, generando un alquino; ello es posible
empleando KOH en medio alcohlico.

Ejemplos:

2.

ALQUILACIN DE ACETILUROS DE SODIO

Ejemplos:

3. DESHALOGENACIN DE TETRAHALOGENUROS
Se puede lograr con la accin de zinc metlico, ocurriendo la eliminacin de los 4
tomos de halgeno y la consecuente formacin del triple enlace en esos mismos
carbonos.

* HIDRATACION DEL CARBURO DE CALCIO

Al agregar agua al carburo de calcion se produce etino (gas), tradicionalmente es
conocido como acetileno
CaC2 + H2O CHCH + Ca(OH)2
En la reaccion anterior el etino toma comportamiento gaseoso, mientras el hidroxido de
calcio se precipita con una coloracin lechosa

2.2.3. ACIDO DE ACETILENO.

Los alquinos son hidrocarburos que contienen un triple enlace C-C. Se les denomina
tambin hidrocarburos acetilnicos porque derivan del alquino ms simple que se llama
acetileno. La estructura de Lewis del acetileno muestra tres pares de electrones en la
regin entre los ncleos de carbono.
H- C---CH
El acetileno tiene una estructura lineal que se explica admitiendo una hidridacin sp en
cada uno de los tomos de carbono. El solapamiento de dos orbitales sp entre s genera
el enlace C-C. Por otra parte, el solapamiento del orbital sp con el orbital 1s del
hidrgeno forma el enlace C-H. Los dos enlaces se originan por solapamiento de los
dos orbitales p que quedan en cada uno de los dos tomos de carbono. El solapamiento
de estos orbitales forma un cilindro de densidad electrnica que circunda al enlace C-C.
Acidez de los alquinos.
Los alcanos (pKa=50) y los alquenos (pKa=44) son cidos extraordinariamente dbiles. A
diferencia de stos los acetilenos terminales pueden reaccionar con bases para generar
un carbanin denominado genricamente in alquinuro (en el acetileno se denomina in
acetiluro). Aunque los alquinos terminales pueden reaccionar con bases conviene tener en
cuenta que su acidez es muy baja. Por ejemplo,
el pKa del acetileno es de alrededor de 25, mientras que el pKa del agua es de 15.7 y el
pKa de los alcoholes est comprendido entre 16-19. A pesar de que un alquino terminal es
un cido muy dbil su acidez supera a la del amoniaco que tiene un pKa = 35. En el

siguiente esquema se ordenan, de mayor a menor acidez, los compuestos acabados de

comentar.

Un anin alquinuro posee un par electrnico libre y por tanto es una especie nucleofla
que se puede emplear en la creacin de enlaces C-C A continuacin, se indica la sntesis
del 3-hexino mediante una reaccin de sustitucin nucleoflica entre la base conjugada del
1-butino y el bromuro de etilo.
Los hidrgenos de los alquinos terminales, R-CC-H, son ms cidos que los de otros
hidrocarburos. Acetileno acetiluro (NH2-) A mayor carcters, los pares de electrones
en el anin se mantienen ms cerca del ncleo. A menor separacin de carga ms estable
carga, ms estable.

INSTITUTO
TEGNOLOGICO
COATZACOALCOS

SUPERIOR

DE

2.2.2 FUENTES DE
OBTENCION DE ALQUINOS Y
2.2.3 ACIDO DE ACETILENO.
SEMESTRE:2
GRUPO: E
MATERIA: QUIMICA ORGANICA
NOMBRE DEL MAESTRO:ING.CELESTE SANTOS
MARTINEZ.
NOMBRE DEL ALUMNO: TOLEDO CRUZ JOSE DEL
CARMEN
CARRERA: INGENIERA PETROLERA
OBSERVACIN:______________________________________
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FECHA DE ENTRGA:
29/04/2015