3 CLOROPROPENO - CLORURO DE ALILO

FUNDACION UNIVERSIDAD DE AMERICA

DESENO DE PROCESOS
Daniela Bernal 6112726
Julian Garca 61127
Alex Torres 6112744

3-CLOROPROPENO - CLORURO DE ALILO

1. RUTAS INDUSTRIALES PARA LA PRODUCCIN DE CLORURO DE ALILO

Cloracin directa a alta temperatura

Este proceso de obtencin, sigue siendo la principal va para la produccin

comercial del cloruro de alilo, esto se debe a la selectividad en la reaccin de
cloruro de alilo entre el 75%-80%, a partir del propileno y 75% de cloro. Adems
este proceso obtiene como subproducto el 1,3- dicloropropeno, que es un
hidrocarburo clorado que funciona Fumigante del suelo con propiedades
nematicidas, fungicidas, insecticidas y herbicidas. Eso quiere decir mayores
ganancias de proceso. Y como otros subproductos se tiene el 1,2-dicloropropano,
2 cloropropeno, y 2 cloropropano.

Proceso

El cloruro de alilo se produce haciendo reaccionar propilemo gaseoso y cloro a

510C. El propileno entra al proceso a 25C y 1 atm donde es comprimido a 2 atm
y mezclado con una corriente de propileno reciclado y trazas de agua. Esta mezcla
entra a un secador donde el agua residual es removida.
En este proceso, el cloruro de alilo se produce haciendo reaccionar propileno
gaseoso y cloro a 510 C. El propileno entra en el proceso a 25 C y 1 atm donde
es comprimido a 2 atm (55,4 C) y se mezcla con una corriente que contiene
propileno reciclado y cantidades traza de agua. Esta mezcla entra entonces en un
secador de donde se extrae el agua residual. El propileno seco se precalienta a
200 C antes de entrar al reactor. El cloro entra en el bucle de la produccin a 25
C y se comprime hasta 3 Atm y 107,1 C. Todo el cloro que entra en el reactor
se hace reaccionar para producir cloruro de alilo, HCl, y pequeas cantidades de
otros hidrocarburos clorados. Negro de carbono se acumula en las paredes del
reactor y se debe quitar peridicamente.

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La mezcla de producto de reaccin procede a travs de una serie de operaciones

de purificacin. El efluente del reactor es primero pasa a travs de un
intercambiador de calor donde se enfra a 25 C. La mezcla enfriada a
continuacin, pasa a travs de un prefraccionador, donde propileno gaseoso y
cloruro de hidrgeno se separa de los compuestos orgnicos halogenados. El gas
que sale del prefraccionador se precalienta a 25 C antes de entrar en una
columna de absorcin. La columna de absorcin produce viable 36% en peso. HCl
(aq). El restante HCl de la corriente de reciclo de propileno se elimina mediante un
lavador de gases, y luego pasa a un tanque de mezcla donde se mezcla con el
suministro de propileno puro entrante.
Los compuestos orgnicos halogenados desde el taln de la prefraccionador
entran en columna de destilacin uno, donde el corte superior contiene 2cloropropeno, cloruro de isopropilo, y una pequea fraccin de cloruro de alilo.
Esta corriente se deja el proceso como un desperdicio. Los fondos de columna de
destilacin se contienen cloruro de alilo, 1,2 dicloropropano, 1,3 dicloropropeno,
2,3 dicloropropeno, y extremos pesados. Esta corriente se bombea a la columna
de destilacin dos eran el corte superior se compone de 100% de cloruro de alilo.
La corriente de producto cloruro de alilo pasa a travs de un refrigerador donde se
enfra a 25 C y 1 atm. Los fondos de la columna de destilacin de dos se
consideran un flujo de residuos, que se enfra a 25 C y 1 atm antes de
abandonar el sistema de produccin.

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Figura 1. Diagrama de flujo de proceso para la produccin de cloruro de alillo.

Dehidrocloracin trmica a partir de 1,2 dicloropropano

Este mtodo de sntesis de cloruro de alilo, se realizado histricamente mediante

la cloracin del propileno con un cloruro seguida agrietamiento, del 1,2dicloropropano a temperaturas muy altas, pero la eficiencia de la reaccin es
menor que la dicha en el proceso de cloracin directa a alta temperatura, debido a
la baja selectividad
entre el 50%-60%, mayor gasto energtico por las
temperaturas cercanas a los 600C. Subproductos de la reaccin con uso
comercial muy bajo, como, 1 cloropropeno en porcentaje relativamente alto y el 2
cloropropeno.

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Oxicloracin de propileno

Oxicloracin de propileno al cloruro de alilo, utilizando cloruro de hidrgeno y

oxgeno, tambin se ha demostrado. Sin embargo, con un rendimiento inferior,
menos de la vida del catalizador satisfactorio, y un sistema de procesamiento
complejo, esta va de cloruro de alilo no se utiliza comercialmente.
2. APLICACIONES DEL CLORURO DE ALILO

Como un producto intermedio en la fabricacin de epiclorhidrina, glicerol,

alcohol allico.

Para producir resinas epoxi, revestimientos, adhesivos, elastmeros,

resinas de intercambio inico y resinas termoendurecibles.

En la preparacin de steres y teres allicos, que se utilizan como

fragancias, sabores en la perfumera y la industria alimentaria.

Como un agente para la introduccin grupo alilo hacer alilamina,

alilsacarosa, productos farmacuticos, pesticidas y otros productos
qumicos.

3. HOJAS DE SEGURIDAD DE ESPECIES INVOLUCRADAS

1,2 - DICLOROPROPANO

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1,3 - DICLOROPROPENO

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2,3 - DICLOROPROPENO

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ACIDO CLORHIDRICO

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CLORO MOLECULAR

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PROPILENO

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2 CLOROPROPANO

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3 CLOROPROPENO

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4. PROPIEDADES DE ESPECIES INVOLUCRADAS

Compuesto
1810. C3H6
1540. 1,3 dicloropropeno

TF (K)
87,89
191,5

Tb (K)
225,46
380,65

Tc (K)
364,90
577

Pc (bar)
46
43,8

Vc (ml/mol)
185
277

0,141
0,206

1845. 1,2-dicloropropano

172,71

369,52

572

42,4

291

0,256

1670. 2-cloropropeno
1671. 3-cloropropeno
1987. 2-cloropropano
899. Cl2
1695. HCl

135,75
138,65
155,97
172.12
158.97

295,8
318,3
308,85
239.12
188.15

478
514,15
489
417.15
324.65

47,10
47,10
45,4
77.11
83.10

234
234
247
123.75
81.00

0,152
0,148
0,199
0,0690
0,1315

Tabla. 1 Propiedades obtenidas de libro Thermophysical properties of

chemical and hydrocarbons. Carl L. Yaws

BIBLIOGRAFA
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3 CLOROPROPENO - CLORURO DE ALILO

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