Unidad:

Instituto Tecnolgico Superior de

Coatzacoalcos.

Edicin
No. 1

Departamento
:

Ingeniera Petrolera

Materia:

QUIMICA ORGNICA

Fecha de Edicin:
18/08/08

MANUAL DE PRCTICAS DE LABORATORIO PARA LA MATERIA DE

QUIMICA ORGNICA DE LA CARRERA DE INGENIERA PETROLERA

SEGUNDO SEMESTRE

Unidad:

Instituto Tecnolgico Superior de

Coatzacoalcos.

Edicin
No. 1

Departamento
:

Ingeniera Petrolera

Materia:

QUIMICA ORGNICA

Fecha de Edicin:
18/08/08

MEDIDAS DE SEGURIDAD DE LABORATORIO

1. Es obligatorio el uso de anteojos de seguridad, bata blanca, zapatos
cerrados y pantalones para la realizacin de todas las prcticas.
2. En caso de fuego en pequeas proporciones, el primer paso para
extinguirlos es cerrar las vlvulas de gas o desconectar la clavija elctrica.
Un fuego pequeo a la mitad de la mesa puede dejarse extinguir por si
mismo o cubrirse con una toalla hmeda. Un fuego de mayores
proporciones requerir del uso de un extinguidor.
3. Observe en donde pone el material caliente, cercirese que este frio antes
de tomarlo con sus manos.
4. Nunca se lleve un producto qumico a la boca, ni una en pequea
cantidades; para oler algo, no lo haga directamente con la nariz, utilice la
mano semicerrada para arrastras los vapores hacia ella.
5. Al diluir cidos fuertes como el cido sulfrico, virtelo con cuidado en
agua, agitando constantemente, NUNCA haga la operacin inversa, pues
libera vapor casi explosivamente. Utilice guantes de seguridad y la
campana de extraccin.
6. Cualquier salpicadura de material corrosivo en el cuerpo o en la ropa, debe
lavarse inmediatamente con agua en abundancia y despus aplicarse
solucin neutralizante.
7. Antes de usar un reactivo, lea la etiqueta para estar seguro de su
contenido.
8. Antes de usar un equipo o instrumento electrnico lea las instrucciones de
uso.
9. Revise el voltaje de operacin de los equipos y evite abrir el interior de los
mismos sin las debidas precauciones; generalmente se recurre a personal
especializado o autorizado para efectuar las revisiones y/o reparaciones si
hubiera alguna falla o descompostura durante su uso.
10. Cercirese de dejar los equipos limpios, sin ninguna solucin de reactivos
en el interior y correctamente apegados y desconectados.

INDICE DE PRCTICAS
2

Instituto Tecnolgico Superior de

Coatzacoalcos.

Unidad:

Edicin
No. 1

Departamento
:

Ingeniera Petrolera

Materia:

QUIMICA ORGNICA

No

1
2

Fecha de Edicin:
18/08/08

Nombre de la prctica.
REGLAMENTO DEL LABORATORIO
IDENTIFICACIN DE CARBONO E HIDROGENO

OBTENCION DE UN ALCANO (METANO)

SINTESIS DE ALQUENOS Y PROPIEDADES

OBTENCION Y PROPIEDADES DE ALQUINOS

6
7
8

PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS

AROMTICOS
EL PETROLEO Y SUS DERIVADOS
ELABORACIN DE UN GEL COMBUSTIBLE

INTRODUCCIN
3

Pagina.

Unidad:

Instituto Tecnolgico Superior de

Coatzacoalcos.

Edicin
No. 1

Departamento
:

Ingeniera Petrolera

Materia:

QUIMICA ORGNICA

Fecha de Edicin:
18/08/08

El siguiente manual que se presenta a continuacin, tiene como objetivo principal

que los alumnos pongan en prctica los conocimientos adquiridos en el aula de
clases, para ver la aplicacin de cada uno de los temas que maneja la qumica
orgnica.
Es de suma importancia que los alumnos identifiquen cada uno de los procesos y
actividades que se realizan en su entorno y las vinculen con la teora aprendida
durante sus clases para as despertar en ellos el inters por la materia y todo lo
involucrado con ella y generar as un aprendizaje significativo en los jvenes.
En este manual de prcticas se manejan temas de suma importancia como lo son
la identificacin y diferencia de los compuestos orgnicos e inorgnicos,
compuestos aromticos, alcanos, alquenos y alquinos as como derivados del
petrleo, stas prcticas pretenden la participacin del docente apoyndose es
sus conocimientos en equipo con los estudiantes, para el desarrollo de cada uno
de los experimentos, generando en ellos temas de discusin, la observacin y
comprobacin de cada uno de los pasos que se plantean.
Con la finalidad de generar un aprendizaje significativo en los jvenes este manual
trata de apegarse a sus necesidades y requerimientos, cabe mencionar que
siempre apegndose al reglamente que rige a los laboratorios del Instituto
Tecnolgico Superior de Coatzacoalcos, norma mexicana NOM-005-STPS-19898;
para llevar a cabo todos los experimentos con los cuidados pertinentes, para evitar
accidentes.

Unidad:

Instituto Tecnolgico Superior de

Coatzacoalcos.

Edicin
No. 1

Fecha de Edicin:
18/08/08

Departamento
:

Ingeniera Petrolera

Materia:

QUIMICA ORGNICA

MEDIDAS DE SEGURIDAD Y REGLAMENTO DEL LABORATORIO.

PRACTICA NO.

Objetivo.

El estudiante conocer la importancia que tiene el aplicar las medidas de

seguridad e higiene, as como el cumplimiento del reglamento del laboratorio para
el beneficio de su integridad fsica y del equipo que maneja.
Introduccin.

En un laboratorio de Qumica es absolutamente necesario establecer las reglas de

seguridad e higiene para el manejo de las sustancias qumicas y de los equipos de
laboratorio; del cumplimiento de estas depende el orden en el trabajo, la
comodidad y la seguridad de todos los participantes.
Los descuidos o el desconocimiento de posibles peligros en el laboratorio pueden
originar accidentes de efectos irreversibles. Es importante, por lo tanto, que el
alumno cumpla todas las instrucciones que le indique el profesor acerca del
cuidado que debe tener en el laboratorio.
Materiales
Reglamento vigente del laboratorio de qumica
Norma Mexicana NOM-005-STPS-1998.

Reactivos

Aparatos e Instrumentos.
No aplica

No aplica

Procedimiento.
5

Unidad:

Instituto Tecnolgico Superior de

Coatzacoalcos.

Edicin
No. 1

Departamento
:

Ingeniera Petrolera

Materia:

QUIMICA ORGNICA

Fecha de Edicin:
18/08/08

REGLAMENTO DE LABORTATORIO DE QUMICA Y BIOQUIMICA

HORARIO
1. El horario para la realizacin de las prcticas de las asignaturas del ciclo escolar estar
sujeto a la carga horario oficial designada por el Jefe de Divisin responsable del
Laboratorio
2. No se realizarn prcticas fuera del horario establecido. Excepto cuando se requiera
preparar material y/o reactivo, en cuyo caso debe de estar presente el Docente
responsable de la asignatura. Para este caso debe considerarse disponibilidad de horario,
de rea y de equipos.
3. No se harn reposiciones de prcticas, excepto cuando la prctica no se realice por
cuestiones ajenas al Docente (suspensin de clases, falta de reactivo, comisin del
Docente, etc.) se podr reprogramar la prctica para el final de las prcticas programadas
previamente- en el Formato para la Planeacin de Curso y Avance Programtico
(ITESCOAC- PO-003-01).
4. Los laboratorios destinados a la docencia estarn disponibles de lunes a sbado
(dependiendo del horario del Laboratorio). Cuando se trate de clases tericas slo se
verificar que los alumnos porten el uniforme completo, no es necesario aplicar los puntos
1 al 8 y 10 y 12, marcados en el apartado de Seguridad.
5. El Docente ser responsable de entregar a los alumnos una copia del Manual de
Prcticas (vase nota). Y pasar lista a la hora estipulada, para iniciar con la prctica en el
Laboratorio. El Docente, Vigilante y/o Laboratorista, no permitirn el acceso a los alumnos
despus de 10 minutos de iniciado el mdulo de clases. Se tomar como iniciada la
sesin segn el horario estipulado en el Horario de Laboratorio.
6. El Docente deber llenar el Formato de Resguardo y Seguridad de Instalaciones
(ITESCOAC- FO-005) con un tiempo mnimo previo de 24 horas y recibir del
Laboratorista el Formato de Registro de Asistencia para Alumnos (ITESCO-AC-FO-009).
Al trmino de la prctica, deber completar el llenado del Formato de Resguardo y
Seguridad de Instalaciones (ITESCO-AC-FO-005) ya que de no ser as no se tomar la
asistencia del Docente.
7. El Docente deber entregar al vigilante, en el da y hora de la prctica de la asignatura
programada, el Formato de Registro de Asistencia para Alumnos (ITESCO-AC-FO-009)
con la informacin all solicitada.
Nota: La prctica No. 1 obligatoria para cada docente ser: Conocimiento del Reglamento
de Laboratorio.
.
LIMPIEZA
El docente es responsable de vigilar que:
1. El alumno presente en cada prctica- sus utensilios para limpieza de materiales, tales
como: jabn y franela.

Unidad:

Instituto Tecnolgico Superior de

Coatzacoalcos.

Edicin
No. 1

Departamento
:

Ingeniera Petrolera

Materia:

QUIMICA ORGNICA

Fecha de Edicin:
18/08/08

2. Las mesas, vertederos y reas de trabajo se encuentren limpias y secas al terminar la

prctica. Ser responsabilidad del laboratorista realizar una verificacin, antes y despus
de la prctica, en presencia del docente.
3. En el rea 9 (Alimentos) los materiales y equipo, mesas y canaleta, debern quedar en
condiciones aspticas para la realizacin de prcticas posteriores.
4. Slo se desechen en las tarjas, los lquidos solubles en agua.
5. Cualquier otro desperdicio deber eliminarse en el recipiente correspondiente
identificado para desechos, o en los depsitos para basura (ver seccin de Seguridad).
Deber solicitar al Laboratorista el recipiente y ser vaciado el desecho en presencia del
Docente.
6. Las balanzas granatarias y analticas, microscopios, baos mara, parrillas, as como
cualquier otro instrumento que se emplee para la realizacin de las prcticas debern
quedar limpios, as como el rea donde se encuentren ubicados. Cualquier material que
tenga que ser esterilizado deber colocarse en el lugar que se asigne para este fin.
7. Todos los alumnos cumplan con las reglas de higiene y seguridad dentro del
laboratorio.
MATERIAL Y EQUIPO
1. El alumno deber solicitar la totalidad del material a utilizar dentro de los 15 minutos
siguientes a su entrada programada. Para esto deber entregar al Laboratorista el vale
con la lista de materiales y reactivos que utilizar para el desarrollo de la prctica [Nota 1].
En el caso de que el alumno requiriera algn material adicional deber esperar a que el
Laboratorista haya atendido al resto del grupo, sin exceder los siguientes 30 minutos al
inicio de su entrada programada.
a) El alumno entregar el material 10 minutos antes de finalizar la prctica.
b) El material deber entregarse limpio y seco, completo y en buen estado.
2. En el vale que entregue el alumno para solicitar el material debern quedar claramente
especificadas las caractersticas de ste y deber venir acompaado de la credencial de
la escuela, de uno de los integrantes del equipo.
3. El alumno deber verificar, al entregar su equipo y materiales, que el Laboratorista
cancele en su vale el material entregado y solicitar le sea devuelta su credencial al haber
devuelto todo lo que le fue otorgado.
4. Todo material sobrante y que pertenece al Laboratorio correspondiente deber
entregarse al Laboratorista, para que ste sea registrado a la vista del alumno.
5. En caso que se adeude material, el Laboratorista deber anotar los nombres de todos
los integrantes del equipo, en presencia del responsable del equipo y deber ser firmado
de enterado. El material de reposicin, deber ser de la capacidad, calidad y
caractersticas del que se dao o extravi.
6. El plazo mximo para la reposicin del material, ser de 8 das. En caso de
incumplimiento, la cantidad del material adeudado se duplicar. Cuando no se reponga el
material al termino del semestre en el que se registr el adeudo, no se firmar la forma de

Unidad:

Instituto Tecnolgico Superior de

Coatzacoalcos.

Edicin
No. 1

Departamento
:

Ingeniera Petrolera

Materia:

QUIMICA ORGNICA

Fecha de Edicin:
18/08/08

NO ADEUDO AL LABORATORIO y el alumno no podr reinscribirse en el siguiente

semestre, hasta que cubra el adeudo.
7. Si el alumno olvida algn material en el rea de trabajo, no ser responsabilidad del
LABORATORISTA de algn compaero entregarlo.
8. El alumno y/o docente deber solicitar la bitcora del equipo al laboratorista y ser
responsable del buen funcionamiento de stos. Si el alumno detecta un mal
funcionamiento en algn equipo, ser responsable de reportarlo en el momento al
Docente y anotar las observaciones en el formato de Bitcoras de utilizacin de Equipos
(ITESCO-AC-FO-007).
Por otro lado, si causa algn dao en el equipo o material, deber sustituirlo con las
mismas caractersticas o pagar por su reparacin (Nota 2).
Nota 1: El docente deber solicitar el material, reactivos y equipos que utilizar para el
desarrollo de la prctica haciendo uso del Formato de Resguardo y Seguridad de
Instalaciones (ITESCO-AC-FO- 005)
Nota 2: Los docentes solicitarn al Laboratorista los instructivos de operacin de los
equipos y sern responsables de proporcionarlos previos a la realizacin de la prcticaa los alumnos para su conocimiento.
9. El Docente comunicar al Laboratorista del turno correspondiente el mal
funcionamiento de los equipos detectados y registrar sus observaciones en las Bitcoras
de utilizacin de Equipos (ITESCO-AC-FO-007).
10. Los equipos solo podrn moverse de las reas asignadas con previa autorizacin
escrita del Jefe de Divisin responsable del Laboratorio.
11. Despus de terminada la sesin, el docente deber:
a) Revisar y cerrar llaves de paso (gas, agua y aire), extractores, estufas, mesas de
trabajo y desconectar equipos que pudiera daarse por efectos de cambio de voltaje.
b) Notificar al encargado del almacn sobre fallas, rupturas o descomposturas de equipos
o materiales.
c) Notificar al Laboratorista que la prctica ha finalizado para que pueda hacer la revisin
del rea.
d) Permanecer en el rea hasta que el laboratorista haya concluido la revisin
correspondiente.
12. Los vales de solicitud de equipo y material que presenten los alumnos de otros
laboratorios y/o especialidad, debern venir debidamente autorizados por el instructor o
maestro con su nombre y firma, previamente autorizados por el Jefe de Divisin
responsable del Laboratorio.
En ellos deber venir especificada claramente la fecha de devolucin. Vase nota.
13. En caso de que el solicitante, docente de laboratorio, Asesor de tesis, Asesor de
residencias profesionales o Asesor de prcticas profesionales requiera algn reactivo que
tenga un costo considerable o requerido en grandes cantidades (g o mL), ser necesaria
la firma del Jefe de Divisin responsable del Laboratorio, para la entrega del mismo.

Unidad:

Instituto Tecnolgico Superior de

Coatzacoalcos.

Edicin
No. 1

Departamento
:

Ingeniera Petrolera

Materia:

QUIMICA ORGNICA

Fecha de Edicin:
18/08/08

14. Los tesistas, residentes, servidores sociales, practicantes profesionales y cualquier

otra persona que haga uso del laboratorio, material y equipo del mismo, respetarn el
presente reglamento as como las siguientes condiciones:
a) Los tesistas, residentes, practicantes profesionales debern presentar su cronograma
de actividades y, conforme a este les ser asignado su horario.
b) Con el fin de lograr un mejor aprovechamiento del equipo o material que usarn varios
tesistas, ste se asignar al Asesor de tesis y estar disponible para las personas que lo
usarn de acuerdo a su cronograma de trabajo entregado al Jefe de Divisin responsable
del Laboratorio.
c) Los equipos y materiales que se utilizan regularmente en prcticas de laboratorio
estarn en reserva permanente en el almacn y solo se prestar a los tesistas cuando no
estn siendo ocupados en prcticas programadas.
d) Los tesistas, residentes, practicantes profesionales no podrn permanecer en el rea
de almacn ni podrn hacer uso de los equipos de computo que se encuentran en el
almacn.
Nota: Para el caso en el que el Laboratorio proporcione servicio a personal externo, ste
deber entregar su credencial vigente del IFE, a manera de resguardo y seguridad del
material prestado.
SEGURIDAD
El alumno deber:
1. El tiempo que dure su prctica- portar bata blanca de algodn manga larga abotonada y
lentes de seguridad. (Nota).
2. Cuando se manejen sustancias marcadas con etiqueta roja, deber usar mascarilla
para solventes. Adems, deber usar la campana extractora de gases. Para la
eliminacin de residuos se debern depositar en los contenedores sealados para ese
efecto.
3. En el rea 9 (de alimentos), debern portar guantes, cubrebocas y gorro (cofia).
Nota: Aun s usa lentes de contacto o anteojos deber usar lentes de seguridad
sobrepuestos.
4. No portar o guardar cualquier accesorio que lleve puesto (aretes, pulseras, anillos, reloj,
etc.) ya que son piezas metlicas o de material de plstico que podran provocar algn
accidente.
5. Portar debidamente el uniforme oficial que consiste en: camisa oficial y pantaln verde
o beige (no playeras tipo polo, pants, pantaln pesquero o faldas). Tampoco deber
utilizar gorras dentro del Laboratorio.
6. El cabello deber permanecer recogido durante el tiempo que se realice la prctica,
para evitar que pueda engancharse en equipos.
7. A los alumnos no se les permitir permanecer en el laboratorio si presentan sus uas
largas y/o pintadas. Esto tambin aplica a los varones, adems de que es obligatorio
presentar el cabello corto.

Unidad:

Instituto Tecnolgico Superior de

Coatzacoalcos.

Edicin
No. 1

Departamento
:

Ingeniera Petrolera

Materia:

QUIMICA ORGNICA

Fecha de Edicin:
18/08/08

8. El calzado adecuado para el laboratorio deber cumplir con los siguientes requisitos: a)
ser completamente cerrados (hasta el empeine). b) de tacn bajo (No: tenis, zapatillas,
sandalias, botas, zapatos de gamuza, ni zapato de tela).
9. El vigilante tiene la obligacin y responsabilidad de informar al Responsable del
laboratorio presente acerca de los alumnos que no porten el uniforme completo.
10. Durante el desarrollo de las prcticas no se permitir la visita de personas ajenas a la
asignatura a menos que tengan algn asunto expreso autorizado por el Jefe de Divisin
responsable del Laboratorio.
11. Queda estrictamente prohibido fumar, comer, o tomar lquidos (refrescos, yogurth,
licuados, etc.) dentro del laboratorio.
12. Ninguna persona podr realizar algn experimento que no est autorizado
previamente por los docentes y avalado por el Jefe de Divisin responsable del
Laboratorio.
13. Cualquier conducta impropia o inadecuada dentro del Laboratorio ser sancionada,
segn el Estatuto Escolar del Instituto Tecnolgico Superior de Coatzacoalcos, del Estado
de Veracruz. Capitulo IV de la disciplina escolar, del artculo 115 al 123. Estas conductas
incluyen desorden, uso de lenguaje ofensivo y otros que puedan afectar al desempeo
adecuado de la prctica en curso.
14. El estudiante que no cuente con servicio mdico por parte de alguna Institucin,
deber acudir al Departamento de Enfermera, a solicitar incorporacin al Instituto
Mexicano del Seguro Social. Segn el Capitulo VI Del Servicio Medico, Del Estatuto
Escolar Del Instituto Tecnolgico Superior De Coatzacoalcos, Del Estado De Veracruz.

Cuestionario
1.
2.

Investiga la definicin de accidente

Escribe por lo menos 3 actos inseguros que debes evitar realizar en el
laboratorio.
3.
Localiza condiciones inseguras dentro del laboratorio y sugiere como
arreglarlas.
4.
Escribe la diferencia entre riesgo y peligro.
5.
Consideras adecuadas las normas de seguridad contenidas en el
reglamento del Laboratorio por qu?
Bibliografa sugerida.

Handley William. Manual de Seguridad Industrial. Mc Graw Hill. Mxico.

Orozco Fernando D. Anlisis Qumico Cuantitativo. Editorial Porrua. Mxico.
Reglamento vigente del laboratorio de qumica.
Norma Mexicana NOM-005-STPS-1998.
10

Unidad:

Instituto Tecnolgico Superior de

Coatzacoalcos.

Edicin
No. 1

Departamento
:

Ingeniera Petrolera

Materia:

QUIMICA ORGNICA

IDENTIFICACIN DE CARBONO E HIDROGENO

Fecha de Edicin:
18/08/08

PRCTICA 2

OBJETIVO:
El alumno debe identificar la formacin de carbono e hidrgeno mediante un
solvente (hidrxido de bario al 5%), por ser los componentes de los hidrocarburos.
INTRODUCCIN:
El carbono despus del oxgeno, es el elemento ms importante, 18% de nuestro
cuerpo es carbono, tambin se encuentra libre en la naturaleza constituyendo
fuentes de riqueza y de trabajo, se presenta en 3 formas alotrpicas, 2 de ellas
son cristalizadas Diamante y Grafito, la otra es amorfa (carbn mineral) que segn
su edad se le conoce con los nombres de turba, lignito, hulla y antracita.
Por su parte el hidrgeno tambin constituye a los hidrocarburos y es el gas ms
ligero de los conocidos.
El carbono por tener 4 electrones de valencia puede compartirlos mediante
enlaces covalentes principalmente con el hidrgeno, por lo que forma un gran
nmero de compuestos orgnicos, por esto el tomo de carbono es tetravalente y
se considera que se encuentra en el centro de un tetraedro regular y sus valencias
estn dirigidas hacia los vrtices.
Los tomos de carbono tienen la propiedad de unirse entre s, por medio de
enlaces sencillos, dobles o triples. Por ejemplo en los alcanos, alquenos y
alquinos.

11

Unidad:

Instituto Tecnolgico Superior de

Coatzacoalcos.

Departamento
:

Ingeniera Petrolera

Materia:

QUIMICA ORGNICA

Materiales
Equipos
Vaso de precipitado
1
1 Balanza granataria
de 250 ml
1
2
1
1
1
1
1

Edicin
No. 1

Esptula
Tubos de ensayo
de 29 x 200 mm.
Tapn
de
hule
monohoradado
Soporte universal
Pinzas universales
Tubo
de
desprendimiento
Mechero Bunsen

Fecha de Edicin:
18/08/08

Reactivos
0.2
Naftaleno
grs.
0.2
Oxido de Cobre
grs.
(II)
Hidrxido
de
10 ml
Bario al 5%

PROCEDIMIENTO:
1. En un tubo de ensayo de 29x200mm colocar 0.2 grs. de naftaleno y 0.2 grs. de
oxido de cobre (II)
2. Mezclarlos bien.
3. Tapar el tubo de ensayo con el tapn de hule monohoradado provisto de un
tubo de desprendimiento.
4. El extremo del tubo de desprendimiento se sumerge en un tubo de ensayo que
contenga hasta la mitad una solucin acuosa y clara de hidrxido de Bario al
5%. Como se muestra en la figura 1.

12

Unidad:

Instituto Tecnolgico Superior de

Coatzacoalcos.

Edicin
No. 1

Departamento
:

Ingeniera Petrolera

Materia:

QUIMICA ORGNICA

Fecha de Edicin:
18/08/08

Nota: Si se hacen estas operaciones en orden inverso, la solucin acuosa de

hidrxido de Bario pasara al tubo que contiene el naftaleno, provocando un
accidente.
5. Calentar el tubo de ensayo en su parte inferior, primero ligeramente y despus
aumentar la Temperatura.
6. Observe lo que sucede en el tubo de ensayo que contiene el hidrxido de Bario.

CUESTIONARIO:
1.- Qu pasa en el tubo de ensaye que contiene el hidrxido de Bario?
2.- Escriba la reaccin que se desarrolla en el experimento.
3.-Cul es la importancia del carbono e hidrgeno en los compuestos
orgnicos? Fundamente su respuesta.

13

Unidad:

Instituto Tecnolgico Superior de

Coatzacoalcos.

Edicin
No. 1

Departamento
:

Ingeniera Petrolera

Materia:

QUIMICA ORGNICA

Fecha de Edicin:
18/08/08

BIBLIOGRAFIA:
DEVORE G. y Muoz Mena, Qumica Orgnica, Editorial Publicaciones Culturales,
Mxico 1992.
RAKOFF, Henry, Qumica Orgnica Fundamental, Editorial Limusa, Mxico 1994.
RIVAS Villareal, Butruille, Experimentos de Qumica 2. parte, Editorial EDICOL,
Mxico 1991.

14

Unidad:

Instituto Tecnolgico Superior de

Coatzacoalcos.

Edicin
No. 1

Departamento
:

Ingeniera Petrolera

Materia:

QUIMICA ORGNICA

OBTENCION DE UN ALCANO (METANO)

Fecha de Edicin:
18/08/08

PRCTICA 3

OBJETIVO:
El alumno debe obtener un gas orgnico (metano) a partir de una sal (acetato de
sodio), con el fin de identificar las caractersticas fsicas del metano.
INTRODUCCIN:
La clase ms simple de compuestos orgnicos est formada por los hidrocarburos,
los cuales contienen solamente carbono e hidrgeno. El grupo ms simple de los
hidrocarburos son los alcanos, los cuales son saturados, siendo su frmula
general CnH2n+2, en donde n puede ser cualquier nmero entero.
El hidrocarburo ms sencillo de la serie de los alcanos es el metano ( CH 4 ), la
molcula es tetradrica formando un ngulo de 109 grados entre los enlaces
covalentes de dicho alcano.
Se forma en la descomposicin de los tejidos vegetales y animales. Este gas se
desprende en lugares pantanosos debido a la putrefaccin de los vegetales que
quedan sepultados de ah el nombre de gas de los pantanos.
El metano es el componente ms importante del gas natural pues este encierra del
80 al 85% de dicho hidrocarburo, el gas natural se obtiene de los pozos del
petrleo, encontrndose tambin en las minas de hulla, en donde mezclado con el
aire forma una mezcla explosiva que se conoce con el nombre de gris, causa de
muchos accidentes.

15

Unidad:

1
1
1
1
1
1
1
1
1
6

Edicin
No. 1

Departamento
:

Ingeniera Petrolera

Materia:

QUIMICA ORGNICA

Materiales
1
Pinzas universales
1
Anillo de fierro
1

Instituto Tecnolgico Superior de

Coatzacoalcos.

Equipos
1 Balanza granataria

Soporte universal

Fecha de Edicin:
18/08/08

Reactivos
10 g
Acetato de sodio
4g
Cal sodada
Hidrxido
de
10 g
sodio

Cuba
hidroneumtica
Crisol
Tela de alambre
con asbesto
Mechero Bunsen
Agitador
Mortero con pistilo
Tubo de ensayo de
29x200mm
Tapn
de
hule
monohoradado
Tubo
de
desprendimiento
Tubos de ensayo
de 13x100mm
Papel encerado.

PROCEDIMIENTO:
1. Con una balanza granataria pesar 10 grs de acetato de sodio sobre un papel
encerado y verter esta masa en un crisol de porcelana.
2. Para eliminar la humedad de la sal (acetato de sodio), calentar como se indica
en la figura 1.

16

Unidad:

Instituto Tecnolgico Superior de

Coatzacoalcos.

Edicin
No. 1

Departamento
:

Ingeniera Petrolera

Materia:

QUIMICA ORGNICA

Fecha de Edicin:
18/08/08

Figura 1
3. La sal se debe fundir agitando con una varilla de vidrio (agitador).
4. Calentar durante 3 minutos mas y dejar enfriar (la cal anhidra debe quedar de
color gris).
5. En un mortero con pistilo triturar finamente 4 grs. de acetato de sodio anhidro y
4 grs. de cal sodada. Nota. La cal sodada es una mezcla de oxido de calcio e
hidrxido de sodio, se obtiene con dos partes de cal en agua que contenga una
parte de hidrxido de sodio, evaporando a sequedad y calcinando el residuo.
6. Con ayuda de un papel encerado coloque la mezcla en un tubo de ensayo de
29x200mm y mediante un tapn de hule monohoradado, conectarlo con un
tubo de desprendimiento como lo indica la figura 2.

17

Unidad:

Instituto Tecnolgico Superior de

Coatzacoalcos.

Edicin
No. 1

Departamento
:

Ingeniera Petrolera

Materia:

QUIMICA ORGNICA

Fecha de Edicin:
18/08/08

7. Preparar 6 tubos de ensayo de 13x100mm llenos de agua para colectar el gas

que se obtendr por desplazamiento de agua en la cuba hidroneumtica.
8. Calentar el tubo de ensayo con la mezcla slida, primero suavemente en los
lados y despus aumentando el calentamiento en la parte inferior del tubo.
9. Introducir el tubo de desprendimiento en cada uno de los 6 tubos de ensayo y
colectar el gas por desplazamiento del agua.
10. Descartar los 2 primeros tubos porque contienen una mezcla de aire y gas (el
metano forma mezclas explosivas con el aire).
11. Anotar las observaciones.

18

Unidad:

Instituto Tecnolgico Superior de

Coatzacoalcos.

Edicin
No. 1

Departamento
:

Ingeniera Petrolera

Materia:

QUIMICA ORGNICA

Fecha de Edicin:
18/08/08

CUESTIONARIO:
1. Escribe la ecuacin qumica de la reaccin entre el acetato de sodio y la
cal sodada.
2. Balancea la ecuacin y determina qu cantidad de metano se puede
producir con 80 g. de acetato de sodio.
3. Explica que sucedi cuando acercaste la flama del cerillo a la boca del
tubo.
4. Describe lo que observaste al hacer burbujear el gas en el tubo de bromo
en tetracloruro de carbono.
5. Escribe la reaccin de la oxidacin del metano.
6. Investiga y anota la importancia del metano.
BIBLIOGRAFIA:
CHOPPIN R., Gregory y R. Summerlin, Lee., Qumica, Editorial Publicaciones
Cultural S.A., USA, 1991.
UTRERA Garca Efrn, PRACTICAS DE QUIMICA III, DGTI, Mxico 1995.

19

Unidad:

Instituto Tecnolgico Superior de

Coatzacoalcos.

Edicin
No. 1

Departamento
:

Ingeniera Petrolera

Materia:

QUIMICA ORGNICA

SINTESIS DE ALQUENOS Y PROPIEDADES

Fecha de Edicin:
18/08/08

PRCTICA 4

OBJETIVO:
El alumno realizara la obtencin de un alqueno e identificar algunas de sus
propiedades.
INTRODUCCIN:
Los alquenos son ismeros de los ciclo alcanos tienen su frmula general CnH2n.
Esta familia de hidrocarburos se caracteriza por contener uno o ms dobles
enlaces entre los tomos de carbono. Por ejemplo, el propeno y el ciclo propano
son ismeros, igual que el 1,3-dimetilciclohexano y el 3,4 -dimetil-2- hexeno. (La
posicin del doble enlace se indica con 2-hexeno.) Los dobles enlaces tambin
pueden presentarse en los compuestos cclicos, por ejemplo, en el -pineno, un
componente de la trementina, y en la vitamina A.
Los alquenos se obtienen del cracking del petrleo que viene de la destilacin
fraccionada. En este se pueden obtener hasta cinco carbonos y los dems
alquenos quedan todos juntos en una mezcla compleja y que se utiliza como
gasolina, para diversos usos, el mas importante es el de combustible para
automviles de combustin interna.
Los alquenos pueden reaccionar como: Halogenacin de alqueno Los alquenos
pueden obtenerse de varias maneras como son: Por adicin, Por condensacin,
Suspensin, Emulsin, Masa. Se suelen utilizar notaciones simblicas para
escribir las frmulas estructurales de los compuestos orgnicos cclicos. Los
vrtices de los ngulos de esas frmulas representan tomos de carbono.
20

Instituto Tecnolgico Superior de

Coatzacoalcos.

Unidad:

Edicin
No. 1

Departamento
:

Ingeniera Petrolera

Materia:

QUIMICA ORGNICA

Fecha de Edicin:
18/08/08

Los alquenos nos sirven para diversas cosas, as como todos los derivados del
petrleo, de los cuales la mayora deberamos de cambiar sobre todo los que
utilizamos como combustibles ya que contamina mucho y adems que hay
muchos que los pueden suplir tal es el caso de la batera y las celdas solares, las
cuales no se han aplicado por inters econmicos de los distribuidores de petrleo
(estados unidos principalmente).
Materiales
Equipos
Matraz
de
1
destilacin de 250 1 Balanza granataria
ml
1

Refrigerante recto

Tubo de vidrio

Mangueras
vidrio

Soporte universal

1
1
1
1
4
1

Reactivos
20
ml.
20 ml

de

2 ml
2 ml

Matraz erlenmeyer
de 250 ml.
Bao mara
Capsula
de
porcelana
Pipetas
Mechero
Tubos de ensayo
Cuba
hidroneumtica

Acido sulfrico
Alcohol
etlico
absoluto
Alcohol
namlico
Permanganato
de potasio al 2%
Bromo
en
tetracloruro de
carbono al 1%
Hielo
Sal en grano

21

Unidad:

Instituto Tecnolgico Superior de

Coatzacoalcos.

Edicin
No. 1

Departamento
:

Ingeniera Petrolera

Materia:

QUIMICA ORGNICA

Fecha de Edicin:
18/08/08

PROCEDIMIENTO:
1.- En un matraz de destilacin de 250 coloca 20 ml de alcohol etlico absoluto.
2.- Agrega 20 ml de cido sulfrico concentrado, dejndolo resbalar por las
paredes del matraz, agrega algunos ncleos de ebullicin.

3.- Instalar en matraz en un soporte universal y conecta una manguera del matraz
de destilacin hasta la cuba hidroneumtica para recibir el gas que se genere.

4.- Prepara cuatro tubos de ensayo de la siguiente manera, dos de ellos utilzalos
para colocar 2 ml de permanganato de potasio y en otro 2 ml de bromo de
tetracloruro, los otros dos restantes llnalos con agua y colocaos invertidos en la
cuba hidroneumtica.

22

Unidad:

Instituto Tecnolgico Superior de

Coatzacoalcos.

Edicin
No. 1

Departamento
:

Ingeniera Petrolera

Materia:

QUIMICA ORGNICA

Fecha de Edicin:
18/08/08

5.- Enciende el mechero y calienta hasta aproximadamente 160 c , cuando inicie

la produccin de gas , recbelos en los tubos llenos de agua, hasta que se llenen
por desplazamiento.

6.- Toma los tubos con permanganato de potasio y el de bromo en tetracloruro y

burbujea dentro de cada uno de ellos, observa.
7.- Toma uno de los tubos que contiene gas y observa el color y olor. En el otro
tubo acrcale la flama de un cerillo a la boca y observa.

23

Unidad:

Instituto Tecnolgico Superior de

Coatzacoalcos.

Edicin
No. 1

Departamento
:

Ingeniera Petrolera

Materia:

QUIMICA ORGNICA

Fecha de Edicin:
18/08/08

CUESTIONARIO
1.- Escribe la ecuacin de la reaccin qumica ocurrida entre el pentano y el
cido sulfrico, nombrando a los productos:
2.- Mencione que sucedi con el destilado al acercarle la flama, escribe la
reaccin:
3.- Explica que sucedi con el destilado de bromo en tetracloruro y escribe la
reaccin:
4.- Explica que sucedi con el destilado de permanganato de potasio y
escribe la reaccin:
5.- Menciona las caractersticas fsicas (olor, color y solubilidad) del
destilado:
6.- Escribe la ecuacin de la reaccin ocurrida entre el alcohol etlico y al
cido sulfrico, nombrando a los productos:
7.- Describe el olor, color del gas obtenido en el experimento B y escribe la
reaccin ocurrida ente el gas y la flama:

24

Unidad:

Instituto Tecnolgico Superior de

Coatzacoalcos.

Edicin
No. 1

Departamento
:

Ingeniera Petrolera

Materia:

QUIMICA ORGNICA

Fecha de Edicin:
18/08/08

BIBLIOGRAFA:
Domnguez, X.A. y X.A. Domnguez, S. 1990. Qumica Orgnica Experimental.
Primera edicin. Editorial Limusa. Mxico, D.F.
Fessenden, J. R., y S.J. Fessenden. Qumica Orgnica. 1983. Primera edicin.
Grupo Editorial Iberoamericana. Mxico, D.F.
Almarego, W.L.F. and Chai C.L.L. 2003. Purification of laboratory chemicals. Fifth
Edition. Elsevier. Great Britain

25

Unidad:

Instituto Tecnolgico Superior de

Coatzacoalcos.

Edicin
No. 1

Departamento
:

Ingeniera Petrolera

Materia:

QUIMICA ORGNICA

OBTENCION Y PROPIEDADES DE ALQUINOS

Fecha de Edicin:
18/08/08

PRCTICA 5

OBJETIVO:
El alumno obtendr un compuesto de la familia de los alquinos: el acetileno, con el
cual podr apreciar las propiedades fsicas y qumicas ms importantes de esta
familia.
INTRODUCCIN:
Los alquinos son compuestos orgnicos que se caracterizan por tener triples
enlaces carbono-carbono y por ello estn en el grupo de los hidrocarburos no
saturados con una frmula general (CnH2n-2). Contienen dos tomos de
hidrgeno menos que los alquenos con el mismo nmero de tomos de carbono.
Sus propiedades fsicas son muy semejantes a los correspondientes alcanos y
alquenos. El compuesto ms importante de la familia de los alquinos es el llamado
acetileno etino, el cual consta de dos carbonos con una triple ligadura entre ellos
y posee un punto de fusin de -82 oC y punto de ebullicin de -75 oC. En la
actualidad el consumo de acetileno para combustible en el soplete oxiacetilnico
representa slo la cuarta parte de la produccin anual de este compuesto y este
produce una flama.
El acetileno se obtiene en la industria a partir del carburo de calcio o a partir del
metano. Debido a su inestabilidad termodinmica, el acetileno se transporta bajo
presin en tanques empacados con un material poroso saturado con acetona. El
principal uso del acetileno es la soldadura de metales, el corte y la limpieza del
hierro y del acero. El acetileno es tambin la materia prima para un gran nmero
de compuestos orgnicos importantes, tales como el acetaldehdo, el acetato de
26

Unidad:

Instituto Tecnolgico Superior de

Coatzacoalcos.

Edicin
No. 1

Departamento
:

Ingeniera Petrolera

Materia:

QUIMICA ORGNICA

Fecha de Edicin:
18/08/08

vinilo, el acrilonitrilo, etc. En grandes cantidades el acetileno se usa para la

produccin del cloroeteno o cloruro de vinilo, por cuya polimerizacin se obtiene el
cloruro de polivinilo (PVC), el cual se usa para el aislamiento de los conductores,
confeccin de impermeables, hule, cuero artificial, tubos, etc. Partiendo del
acetileno se obtienen tambin otros polmeros que se utilizan en la produccin de
materias plsticas, caucho y fibras sintticas. El acetileno se utiliza tambin para la
produccin del cido actico sinttico.

Materiales

Equipos

Pinzas universales

Anillo de fierro

Soporte universal

1
1
1
1
1
1
1

Balanza granataria

Cuba
hidroneumtica
Matraz baln
Quickfit
Tela de alambre
con asbesto
Mechero Bunsen
Embudo
de
separacin
Manguera
de
plstico
Embudo
de
separacin
Tapones para tubo
de ensaye
Probeta de 100 ml
Tubos de ensaye
27

Reactivos
Carburo
de
1g
Calcio
Solucin
de
yodo
Permanganato
de potasio al 1%

Unidad:

Instituto Tecnolgico Superior de

Coatzacoalcos.

Edicin
No. 1

Departamento
:

Ingeniera Petrolera

Materia:

QUIMICA ORGNICA

Fecha de Edicin:
18/08/08

de 25x200 mm
Pizeta

PROCEDIMIENTO:
1. Colocar en el matraz baln 1 g de carburo de calcio o acetiluro de calcio.
2. Conectar en la salida de la alargadera QF la manguera de hule y en el otro
extremo de sta sumergirla en una cuba hidroneumtica con agua.
3. Introducir la manguera al primer tubo de ensaye con los reactivos de
identificacin. El primer tubo de ensaye contendr 1 ml de agua destilada ms 5
gotas de solucin de yodo.
4. Agregar al embudo de separacin 10 mililitros de agua destilada y abrir la llave
para dejar caer poco a poco el agua.
5. Observar si la reaccin ocurre a temperatura ambiente, es decir si hay un
burbujeo. En caso contrario calentar levemente.
6. Observar y anotar los cambios en el primer tubo de ensayo. Despus cambiar el
tubo de ensayo por el segundo tubo con 1 ml de agua mas 5 gotas de
permanganato de potasio.
7. En la tina con agua, invertir un tercer tubo de ensayo lleno de agua, sin burbujas
de aire, e introducir la manguera. Observar como el acetileno va desplazando al
agua.
8. Una vez desplazada toda el agua, tapar la boca del tubo y sacarlo de la tina
9. Acercar a la boca del tubo un cerillo para observar la combustin y escuchar la
detonacin del gas acetileno.

28

Unidad:

Instituto Tecnolgico Superior de

Coatzacoalcos.

Edicin
No. 1

Departamento
:

Ingeniera Petrolera

Materia:

QUIMICA ORGNICA

Fecha de Edicin:
18/08/08

Nota:
El matraz debe estar debidamente seco antes de colocar el carburo de calcio.
Los

tubos

de

ensayo

deben

estar

completamente

limpios

secos

Tngase mucho cuidado al acercar el cerillo encendido al tercer tubo de prueba

CUESTIONARIO:
1. Menciona tres de las reacciones de adicin del acetileno
2. Cules son las impurezas que se encuentran ms frecuentemente
cuando

se

obtiene

el

acetileno

partir

del

acetiluro

de

calcio?

3. Cul es el uso ms frecuente del acetileno en la industria?

4. Describe el proceso de obtencin del acetileno en la industria
petroqumica. Usa tambin esquemas.
5. Cul es la importancia econmica del acetileno en Mxico?
BIBLIOGRAFA:
Jones, M. Organic Chemistry, Norton & Co. N.Y. 1997.
Carey, F. Organic Chemistry, Mc Graw Hill. N.Y. 1990.
Daniel R. Palleros, Experimetal Organic Chemistry, John Wiley & Sons, Inc., USA
(2000).
John C. Gilbert, Stephen F. Martin, Experimental Organic Chemistry, A miniscale &
microscale approach, Third edition, Brooks/Cole Thomsom Learning, USA (2002).

29

Unidad:

Instituto Tecnolgico Superior de

Coatzacoalcos.

Edicin
No. 1

Departamento
:

Ingeniera Petrolera

Materia:

QUIMICA ORGNICA

Fecha de Edicin:
18/08/08

PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS AROMTICOS

PRCTICA 6
OBJETIVO:
Comprobar experimentalmente algunas de las propiedades y qumicas de los
compuestos aromticos.
INTRODUCCIN:
Los hidrocarburos aromticos forman una familia particular de hidrocarburos no
saturados. Comnmente se clasifican en esta familia los hidrocarburos que tienen
las propiedades qumicas caractersticas del benceno. El benceno es una
molcula insaturada pero a diferencia de los alquenos o alquinos difcilmente sufre
reacciones de adicin. En lugar de esto reacciona principalmente por sustitucin
electroflica aromtica, y se ha demostrado que sus seis hidrgenos son
equivalentes.
En esta prctica se estudiar algunas propiedades de los siguientes compuestos
aromticos: benceno, tolueno, fenol y naftaleno.

Materiales
Equipos
1
Gradilla
1 Balanza granataria
tubos de ensaye de
17
16x150mm
1
esptula
1
bao mara
1
mechero
.

Reactivos
18 ml. Benceno

tripie
30

15 ml.

Tolueno

10 ml
10 ml.

Fenol
Naftaleno

10 ml.

Etanol

10 ml.

ter

de

Unidad:

Instituto Tecnolgico Superior de

Coatzacoalcos.

Edicin
No. 1

Departamento
:

Ingeniera Petrolera

Materia:

QUIMICA ORGNICA

pipetas de 10ml

pizeta

2 ml.

Fecha de Edicin:
18/08/08

petrleo
permanganato
de potasio al
1%.
cido sulfrico
concentrado

Procedimiento:
Solubilidad de hidrocarburos aromticos
1. En una gradilla coloca 3 tubos de ensaye y vierte en cada uno 3 ml de
benceno. Al primer tubo adale 3 ml de agua; al segundo 3ml de etanol y
al tercero 3ml de ter de petrleo.
2. Agite los tres tubos con el dedo (?) sin taparlos, y anota tus
observaciones. Repite la misma secuencia de pruebas con el tolueno y
fenol.
Nota: para el caso del fenol colocar unos cuantos cristales en cada tubo de
ensaye (aproximadamente 0.25 cm) y realiza las pruebas anteriores.

3. En relacin al naftaleno, repetir los tres experimentos anteriores y adems

los dos siguientes: en un cuarto y quinto tubo coloca cristales de naftaleno
(0.25cm) y al cuarto tubo adiciona 3ml de benceno y al quinto 3 ml de
tolueno.
4. Anote todos los resultados de solubilidad en una tabla.

Reactividad del benceno

31

Unidad:

Instituto Tecnolgico Superior de

Coatzacoalcos.

Edicin
No. 1

Departamento
:

Ingeniera Petrolera

Materia:

QUIMICA ORGNICA

Fecha de Edicin:
18/08/08

1. En un tubo de ensaye vierta 3ml de benceno y 5 gotas de permanganato de

potasio al 1%. Agite el tubo sin taparlo, anote y explique sus observaciones.

2. En otro tubo de ensaye vierta 3ml de benceno y gota a gota, 1 ml de cido

sulfrico concentrado. Agite el tubo, calintelo brevemente en bao mara y
djelo reposar.

3. Anota tus observaciones.

CUESTIONARIO:
1. Explicar con frmulas qumicas las solubilidades entre los diferentes
compuestos (experimento 1)
2. Explicar lo que sucede qumicamente en el experimento 2 (reactividad del
benceno).
3. Como se lleva a cabo la nitracin del benceno.
4. Da tres ejemplos

de molculas

presentes en los seres vivos

(biomolculas) que contengan anillos aromticos.

BIBLIOGRAFA:
Butrille, D., J. Rivas, F. Villareal. 1982. Experimentos de Qumica. Parte 2:
Qumica orfnica y Bioqumica. Editorial Trillas. Mxico, D.F.
Fessenden, J. R., y S.J. Fessenden. Qumica Orgnica. 1983. Primera edicin.
Grupo Editorial Iberoamericana. Mxico, D.F.
Morrison, T.R. y R.N. Boyd. 1990. Qumica Orgnica. Quinta edicin. Edit.
Addison Wesley Iberoamericana. Wilmington, Delawere, E.U.A.
32

Unidad:

Instituto Tecnolgico Superior de

Coatzacoalcos.

Edicin
No. 1

Fecha de Edicin:
18/08/08

Departamento
:

Ingeniera Petrolera

Materia:

QUIMICA ORGNICA

EL PETROLEO Y SUS DERIVADOS

PRACTICA 7

OBJETIVO:
El alumno efectuar un estudio comparativo de las propiedades de algunos
derivados de uso comn del petrleo.
INTRODUCCIN:
Para nosotros el petrleo es esencial y sin l nos quedaramos intiles a menos
de que hubiera un nuevo y abundante combustible. El petrleo es esencialmente
una mezcla de hidrocarburos que resultan de la descomposicin de materias
orgnicas de origen animal y vegetal. Los derivados del petrleo pueden tener
varias propiedades, algunas iguales y otras diferentes. Por ejemplo, algunos
derivados reaccionan al calor muy fcilmente, mientras que otros se necesita de
mucho calor para llegar a su combustin.
El derivado que mas conocemos es el plstico y que lo usamos en un gran
porcentaje de las cosas y tiles que necesitamos en la vida diaria. Las reservas de
petrleo

que

quedan

estn

por

agotarse,

si

se

siguen

usando

tan

desmesuradamente. Y nos quedaramos sin el principal combustible de nuestra

era. Pero ahora ya se piensa en usar un nuevo combustible para ahorrar el
petrleo y adems, causa menos contaminacin.
La forma de obtener el petrleo es la destilacin fraccionada de la cual se sacan
todos sus derivados y por supuesto los hidrocarburos, alcanos, alquenos y
alquinos. Usualmente, un yacimiento contiene: una capa gaseosa conocida como
33

Unidad:

Instituto Tecnolgico Superior de

Coatzacoalcos.

Edicin
No. 1

Departamento
:

Ingeniera Petrolera

Materia:

QUIMICA ORGNICA

Fecha de Edicin:
18/08/08

gas natural, una capa de hidrocarburos lquidos que es petrleo y otra de agua
salada.
La presencia de agua salada indica que la materia orgnica que dio lugar a la
formacin del petrleo fue primeramente depositada en el fondo de los mares.
Debido a que el inters econmico de las diferentes fracciones obtenidas es
variable, se desarrollaron procesos para incrementar la produccin de las
fracciones de mayor consumo tales como gasolina y keroseno. El cracking es un
proceso durante el cual los hidrocarburos de peso molecular alto son
transformados en compuestos ms pequeos como hidrgeno, el etileno y los
componentes de las gasolinas. Actualmente, esta operacin se realiza con mayor
eficiencia en presencia de catalizadores para evitar temperaturas elevadas.

Materiales
6
Tubos de ensayo
1
Mechero bunsen
1

Soporte con anillo

1
2
1
1

Tela de asbesto
Vasos
de
precipitado 200 ml
Esptula
Gotero

Probeta graduada

Gradilla

Pinzas para tubo

de ensayo

Equipos

Reactivos
Gasolina
Diesel
Aceite
lubricante
Parafina
Etanol
Benceno
Acido ntrico
concentrado
Acido sulfrico
concentrado
Hidrxido
de
sodio al 30%
ter
de
petrleo

34

Unidad:

Instituto Tecnolgico Superior de

Coatzacoalcos.

Edicin
No. 1

Departamento
:

Ingeniera Petrolera

Materia:

QUIMICA ORGNICA

Fecha de Edicin:
18/08/08

PROCEDIMIENTO
SOLUBILIDAD
1. - Usando tubos de ensaye limpios y secos, determine la solubilidad de los
siguientes derivados del petrleo adicionando 1 ml. de los siguientes: gasolina,
diesel, aceite lubricante y parafina.
2. Adicionar en cada uno de los tubos anteriores 2 ml. de agua.
3.-Observando la solubilidad existente, posteriormente en otros tubos de ensaye
que contengan las muestras adicionar ahora 2 ml. de etanol, despus realizar la
misma operacin pero ahora con benceno, finalmente con ter de petrleo.
4.- En caso de que no sea soluble con algn solvente se recomienda calentar a
bao Mara. Anote los resultados.
REACTIVIDAD
1.- Toma 4 tubos de ensaye y coloca en cada tubo 1ml. De los siguientes
derivados: gasolina, diesel, aceite lubricante y parafina. En cada tubo coloca 3 ml.
de cido sulfrico concentrado, con mucha precaucin. Observa.
2.- Repite el paso anterior pero ahora adiciona 3ml. de una solucin al 30% de
hidrxido de sodio.
3.- Repite los experimentos anteriores agregando en cada tubo 3ml. De cido
ntrico concentrado. Agite suavemente. Anote los resultados.

INFLAMABILIDAD
1.- Usando tubos de ensaye limpios y secos, determine la inflamabilidad de los
derivados del petrleo procediendo en la forma siguiente:
35

Unidad:

Instituto Tecnolgico Superior de

Coatzacoalcos.

Edicin
No. 1

Departamento
:

Ingeniera Petrolera

Materia:

QUIMICA ORGNICA

Fecha de Edicin:
18/08/08

a).- Coloque cada muestra en su tubo de ensaye respectivo, utilizando 2 ml. para
los lquidos y una porcin pequea para los aceites y los slidos.
b).- Caliente los tubos en bao Mara y acerque con precaucin un cerillo
prendiendo a la boca de cada tubo.
c).- Si algunas sustancias no son inflamables, squelas del bao Mara, seque el
exterior de los tubos de ensaye, calintelos directamente con una flama dbil del
mechero bunsen y acerque otra vez un cerillo prendido a la boca de los tubos.
CUESTIONARIO.
1.- Cmo interpretas los resultados de la tabla de solubilidad de los
derivados del petrleo?
2.- Intente establecer una correlacin de solubilidad entre la naturaleza
qumica de los solventes y de los derivados del petrleo.
3.- Explique los resultados de la tabla de reactividad de los derivados del
petrleo.
4.- Si en la tabla de reactividad la gasolina presenta resultados diferentes a
los otros derivados, explique el porqu.
5.- Interpretando los resultados de la inflamabilidad, explique cules son las
precauciones que se deben tomar para almacenar los diferentes derivados
del petrleo.
BIBLIOGRAFA:
CHANG, R. Qumica Editorial Mc. Graw Hill 1992.
PHILLIPS. Qumica y aplicaciones. Editorial Mc. Graw Hill. 2000
William D, Jr. MacCain, The Properties of Petroleum Fluids Second Edition,
E.U.A, PennWell, 1990

36

Unidad:

Instituto Tecnolgico Superior de

Coatzacoalcos.

Edicin
No. 1

Departamento
:

Ingeniera Petrolera

Materia:

QUIMICA ORGNICA

ELABORACIN DE UN GEL COMBUSTIBLE

Fecha de Edicin:
18/08/08

PRCTICA 8

OBJETIVO:
Que los alumnos comprendan la importancia de elaborar un gel combustible que
pueden utilizar en la vida cotidiana.
INTRODUCCIN
Los alcoholes son compuestos con frmula general R-OH, donde la R es un
grupo alquilo de cadena abierta o cerrada y el oxidrilo (OH) es el grupo funcional
que determina las caractersticas de la familia. Ejemplo: CH3-CH2-CH2-OH
Alcohol n-proplico.
Los alcoholes los podemos considerar como derivados del agua (HOH), por
sustitucin de un hidrgeno por un grupo alquilo (R-OH). La molcula puede
contener uno o ms grupos funcionales OH, colocados en diferentes carbonos ya
que segn la regla de Erlenmeyer: En un mismo carbono no puede haber dos
oxhidrilos. Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios
dependiendo del tipo de carbono al que est unido el oxidrilo.
Los alcoholes reciben tambin nombres triviales, empleando la palabra alcohol,
seguida del nombre del grupo alquilo, al que se le agrego la terminacin ICO. Los
alcoholes tambin pueden comportarse como bases dbiles debido a la presencia
de pares de electrones sin compartir en el tomo de oxgeno, o sea, pueden
reaccionar con cidos protnicos fuertes formando sales de oxonio.

37

Unidad:

Instituto Tecnolgico Superior de

Coatzacoalcos.

Departamento
:

Ingeniera Petrolera

Materia:

QUIMICA ORGNICA

Materiales
Equipos
Matraces
2
erlenmeyer de 50
ml
Vasos
de
2
precipitado de 50
ml
1
1
1

Edicin
No. 1

Fecha de Edicin:
18/08/08

Reactivos
Alcohol Etlico
Acetato de
Calcio

Esptula

Bolsita
colorante
vegetal

de

Rejilla de asbesto
Tripi

PROCEDIMIENTO:
1. En un matraz coloca 12.7 ml de alcohol etlico y el colorante vegetal una
pequea cantidad: agita hasta si total disolucin.
2. En otro matraz coloca 1.0 gr de Acetato de Calcio, adiciona 1.5 ml de agua y
agita hasta que est bien disuelto.
3. Coloca la solucin del paso 1 en un vaso de precipitado de 50 ml.
4. Coloca en un segundo vaso la solucin sobresaturada de acetato de calcio
obtenido en el paso 2.
5. Mezcla las soluciones y psalas de un vaso a otro hasta obtener un slido.
6. Para comprobar que es comburente, con una esptula toma un poco del slido
y colcala en una rejilla de asbesto; acerca un cerillo encendido y se observar
que el slido se incendia.

38

Unidad:

Instituto Tecnolgico Superior de

Coatzacoalcos.

Edicin
No. 1

Departamento
:

Ingeniera Petrolera

Materia:

QUIMICA ORGNICA

Fecha de Edicin:
18/08/08

CUESTIONARIO:
1.- Explica que sucedi con el gel al acercarle la flama, cules fueron las
caractersticas de la flama y el residuo?
2.- Menciona si lo utilizaras como combustible? Por qu?
3.- Escribe las ecuaciones de las reacciones de cinco diferentes alcoholes
con la flama.
4.- Menciona 2 procedimientos de obtencin de alcoholes, uno biolgico y
otro qumico.
5.- Describe brevemente cada uno de los procedimientos de la obtencin de
los alcoholes tanto biolgicos como qumicos.
BIBLIOGRAFA:
CHANG, R. Qumica Editorial Mc. Graw Hill 1992.
PHILLIPS. Qumica y aplicaciones. Editorial Mc. Graw Hill. 2000
William D, Jr. MacCain, The Properties of Petroleum Fluids Second Edition,
E.U.A, PennWell, 1990

39