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UNIVERSIDAD NACIONAL DE

INGENIERA

FACULTAD DE INGENIERA INDUSTRIAL Y DE


SISTEMAS
LABORATORIO DE QUMICA
IDENTIFICACIN CUALITATIVA DE ALCOHOLES, ALDEHIDOS
Y CETONAS-JABONES

PRE-INFORME N03

CURSO: QUIMICA INDUSTRIAL II


SECCIN: W
PROFESOR: LUIS LESCANO VILA
ALUMNO: ALVARADO VILLAVERDE JOSE ANTONIO
CDIGO: 20134036D

2014-2

1. OBJETIVOS:
Identificar las reacciones qumicas por las cuales obtenemos aldehdos y
cetonas a partir de alcoholes, y as poder suministrar un criterio para la

identificacin del alcohol problema.


Conocer cmo reaccionan los aldehdos, cetonas y alcoholes.
Aprender mtodos para reconocer alcoholes (primarios, secundarios y

terciarios), como: la prueba de Lucas.


Identificar y diferenciar entre las cetonas y aldehdos con pruebas tales

como: reactivo de Tollens, reactivo de Fehling, etc.


Comprender las diferentes etapas que se siguen en la obtencin de un

jabn.
Obtener un producto de limpieza denominado jabn.

2. FUNDAMENTO TERICO:
ALCOHOLES
En qumica se denomina a aquellos compuestos qumicos orgnicos que
contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitucin de un tomo de hidrgeno
enlazado de forma covalente a un tomo de carbono. Adems este carbono
debe estar saturado, es decir, debe tener solo enlaces simples a sendos
tomos; esto diferencia a los alcoholes de los fenoles.
Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes. Los
alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en funcin del
nmero de tomos de hidrgeno sustituidos en el tomo de carbono al que se
encuentran enlazado el grupo hidroxilo.
ALDEHIDOS
Los aldehdos son compuestos orgnicos caracterizados por poseer el grupo
funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes,
cambiando la terminacin -ol por -al. Etimolgicamente, la palabra aldehdo
proviene del latn cientfico alcohol dehydrogenatum (alcohol deshidrogenado).

PROPIEDADES FSICAS

La doble unin del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte


inicas dado que el grupo carbonilo est polarizado debido al fenmeno

de resonancia.
Los aldehdos con hidrgeno sobre un carbono sp en posicin alfa al
grupo carbonilo presentan isomera tautomrica. Los aldehdos se
obtienen de la deshidratacin de un alcohol primario con permanganato
de potasio, la reaccin tiene que ser dbil, las cetonas tambin se
obtienen de la deshidratacin de un alcohol, pero estas se obtienen de
un

alcohol

secundario

igualmente

son

deshidratados

con

permanganato de potasio y se obtienen con una reaccin fuerte, si la


reaccin del alcohol es fuerte el resultado ser un cido carboxlico.
PROPIEDADES QUMICAS

Se comportan como reductor, por oxidacin el aldehdo de cidos con

igual nmero de tomos de carbono.


La reaccin tpica de los aldehdos y las cetonas es la adicin
nucleoflica.

CETONAS
Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por poseer un grupo
funcional carbonilo unido a dos tomos de carbono, a diferencia de un
aldehdo, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un tomo
de hidrgeno. Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia
en dicho compuesto orgnico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona
al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona;
etc). Tambin se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los
cuales est unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no
es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).
El grupo funcional carbonilo consiste en un tomo de carbono unido con un
doble enlace covalente a un tomo de oxgeno.
El tener dos radicales orgnicos unidos al grupo carbonilo, es lo que lo
diferencia de los cidos carboxlicos, aldehdos, steres. El doble enlace con el
oxgeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y teres. Las cetonas suelen

ser menos reactivas que los aldehdos dado que los grupos alqulicos actan
como dadores de electrones por efecto inductivo.
JABONES
El jabn (del latn tardo sapo, -nis, y este del germnico saipn) es un
producto que sirve para la higiene personal y para lavar determinados objetos.
Se puede encontrar en pastilla, en polvo, en crema o en lquido.
El jabn generalmente son sales sdicas o potsicas resultadas de la reaccin
qumica entre un lcali (generalmente hidrxido de sodio o de potasio) y algn
cido graso; esta reaccin se denomina saponificacin. El cido graso puede
ser de origen vegetal o animal, por ejemplo, manteca de cerdo o aceite de
coco. El jabn es soluble en agua y, por sus propiedades detersivas, sirve
comnmente para lavar.
Tradicionalmente es un material slido. En realidad la forma slida es el
compuesto "seco" o sin el agua que est involucrada durante la reaccin
mediante la cual se obtiene el jabn, y la forma lquida es el jabn "disuelto" en
agua, en este caso su consistencia puede ser muy viscosa o muy fluida.
SAPONIFICACIN
Saponificacin de un lpido con hidrxido de potasio.
La saponificacin es un proceso qumico por el cual un cuerpo graso, unido a
un lcali y agua, da como resultado jabn, un producto usado para limpiar.
La reaccin que tiene lugar es la saponificacin y los productos son el jabn y
la glicerina:
grasa + soda custica jabn + glicerina
Este proceso qumico igualmente es utilizado como un parmetro de medicin
de la composicin y calidad de los cidos grasos presentes en los aceites y
grasas de origen animal o vegetal, denominandose este anlisis como ndice
de saponificacin; el cual es un mtodo de medida para calcular el peso
molecular promedio de todos los cidos grasos presentes. Igualmente este
parmetro es utilizado para determinar el porcentaje de materias
insaponificables en los cuerpos grasos.
Un mtodo de saponificacin comn en el aspecto industrial consiste en hervir
la grasa en grandes calderas, aadir lentamente hidrxido de sodio (NaOH) y
agitarlo continuamente hasta que la mezcla comienza a ponerse pastosa.
3. TABLA DE PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS DE LOS
REACCTIVOS Y PRODUCTOS:

HIDRXIDO DE SODIO

PROPIEDAD FSICA
Apariencia: Blanco
Densidad: 2100 kg/m3; 2,1 g/cm3
Masa molar: 39,99713 g/mol
Punto de fusin: 591 K (318 C)
Punto de ebullicin: 1 663 K
(1 390 C)

YODOFORMO

Estado de agregacin: Slido


Apariencia: Cristales amarillos
Densidad:4008 kg/m3;
4,008 g/cm3
Masa molar: 393,73 g/mol
Punto
de
fusin:
396,15 K
(123 C)
Punto de ebullicin: 490,15 K
(217 C)
Estructura cristalina: Hexagonal

METANOL

Estado de agregacin: Lquido


Apariencia: Incoloro
Densidad:
791,8 kg/m3;
0.7918g/cm3
Masa molar: 32,04 g/mol
Punto de fusin: 176 K (-97 C)
Punto de ebullicin: 337,8 K
(65 C)
Presin crtica: 811 atm
Viscosidad: 0,59 mPas a 20 C.
Estado de agregacin: slido
Densidad:
2520 kg/m3;
2,52 g/cm3
Masa molar: 261,97 g/mol
(anhidro)
298,00 g/mol (dihidrato) g/mol
Punto de fusin: 730 K (457 C)
Estado de agregacin: Lquido
Apariencia:
Lquido
aceitoso
incoloro
Densidad: 1800 kg/m3; 1.8 g/cm3
Masa molar: 98,08 g/mol
Punto de fusin: 283 K (10 C)

DICROMATO DE SODIO

CIDO SULFRICO

PROPIEDAD QUMICA
Solubilidad en agua: 111
g/100 ml (20 C)
Es muy corrosivo.
Reacciona con cidos
(generando
calor),
compuestos
orgnicos
halogenados
y
con
metales como el Aluminio,
Estao y Zinc generando
Hidrgeno, que es un
gas combustible
altamente explosivo.
Solubilidad en agua: 0.1
g/L a 20 C [ligeramente
soluble en glicerol y ter
de
petrleo;
moderadamente soluble
en cloroformo y cido
actico, altamente soluble
en benceno, etanol (78 g/L
a 25 C), acetona (120 g/L
a 25 C) y ter (136 g/L at
25 C)]
Acidez: ~ 15,5 pKa
Solubilidad en
agua:
totalmente miscible.
Producto de solubilidad:
n/d
Momento dipolar: 1,69 D

Solubilidad en agua: 730


g/L at 25 C

Acidez:3; 1.99 pKa


Solubilidad en
agua:
Miscible

REACTIVO DE LUCAS

CIDO CLORHDRICO

CIDO ACTICO

SULFATO DE COBRE

ACETALDEHIDO

Punto de ebullicin: 610 K


(337 C)
-No hay reaccin visible: alcohol
primario
-La solucin se turbia en 3-5
minutos: alcohol
secundario
-La solucin se vuelve turbia
inmediatamente, y/o las fases se
separan: alcohol
terciario, benclico o allico.

Apariencia: lquido incoloro o


levemente amarillo
Densidad: 1190 (solucin 37%)
1160
solucin
32%
1120
solucin
25% kg/m3;
1.12 g/cm3
Masa molar: 36.46 g/mol
Punto de fusin: 247 K (-26 C)
Punto de ebullicin: 321 K (48 C)
Viscosidad: 1.9
Estado de agregacin: lquido
Apariencia: incoloro o cristales
(no inodoro)
Densidad:
1049 kg/m3;
1,049 g/cm3
Masa molar: 60.05 g/mol
Punto de fusin: 290 K (17 C)
Punto de ebullicin: 391,2 K
(118 C)
Estado de agregacin: Slido
Apariencia:
Pentahidratado:
Cristales
azules
Anhidro: Polvo blanco grisceo
Densidad:
3603 kg/m3;
3,603 g/cm3
Masa molar: 159,6 g/mol
Punto de fusin: 383 K (110 C)
Punto de ebullicin: 923 K
(650 C)
Estructura cristalina: triclnico
Estado de agregacin: Lquido
incoloro con olor a frutas.
Densidad:
788 kg/m3;
0,788 g/cm3

Cuando se agrega el
reactivo
de
Lucas
(ZnCl2 en
solucin
de HCl concentrado)
al alcohol, H+ del HCl
protonar
el
grupo
-OH del alcohol, tal que el
grupo
saliente
H2O,
siendo unnuclefilo ms
dbil que el OH-, pueda
ser sustituido por el
nuclefilo Cl-.
Acidez: -6.21 pKa

Acidez: 4,76 pKa


Momento dipolar: 1,74 D

Solubilidad en
agua:
20,3 g/100 ml (20 C)

Solubilidad en
agua:
completamente miscible
Momento dipolar: 2,7 D
Familia: Aldehdos

ACETONA

NITRATO DE PLATA

YODURO DE POTASIO

FORMALDEHIDA

BENZALDEHIDA

Masa molar: 44,05 g/mol


Punto de fusin: 150 K (-123 C)
Punto de ebullicin: 293 K (20 C)
Viscosidad: ~0,215
ndice de refraccin: 1,3316
Estado de agregacin: Lquido
Apariencia: Incoloro
Densidad: 790 kg/m3; 0,79 g/cm3
Masa molar: 58,079 g/mol
Punto de fusin: 178,2 K (-95 C)
Punto de ebullicin: 329,4 K
(56 C)
Viscosidad:
0,32 cP a
20 C (293 K)
ndice de refraccin: 1.35900
(20 C)
Estado de agregacin: Slido
Apariencia: Slido blanco
Densidad: 4400 kg/m3; 4,4 g/cm3
Masa molar: 169.87 g/mol
Punto de fusin: 485 K (212 C)
Punto de ebullicin: 717 K
(444 C)
Estado de agregacin: Slido
Apariencia: blanco cristalino
Densidad:
3 130 kg/m3;
3.13g/cm3
Masa molar: 166,00 g/mol
Punto de fusin: 953 K (680 C)
Punto de ebullicin: 1 600 K
(1 327 C)
Estado de agregacin: Gas
Apariencia: Incoloro
Densidad: 820 kg/m3; 0,82 g/cm3
Masa molar: 30,026 g/mol
Punto de fusin: 181 K (-92 C)
Punto de ebullicin: 252 K (21 C)
Apariencia: Lquido incoloro con
olor a almendras
Densidad:
1041.5 kg/m3;
1,0415g/cm3
Masa molar: 106 g/mol
Punto de fusin: -26 C (247 K)
Punto de ebullicin: 178,1 C
(451 K)

Solubilidad en
agua:
Soluble. Tambin puede
disolverse
en etanol,
isopropanol y tolueno
Momento dipolar: 2,91 D

Solubilidad en agua: 245 g


en 100 g de agua

Solubilidad en
agua:
128 g/100 ml H2O a 6 C

Solubilidad en agua: 40 %
v/v de agua a 20 C
Momento dipolar: 2,33 D

Al
oxidarse,
el
benzaldehdo se convierte
en el cido benzoico, que
es inodoro. El alcohol
benclico puede formarse
a partir de benzaldehdo
por
medio
de
la hidrogenacin,
o
tratando el compuesto
con hidrxido
de

potasio alcohlico.

4. REACCIONES:

5. DIAGRAMAS DE FLUJO:

6. BIBLIOGRAFA:
http://www.quimicaorganica.org/alcoholes.html
http://www.quimicayalgomas.com/quimica-organica/alcoholes-aldehidos

cetonas/aldehidos/
http://organicamentefuncional.blogspot.com/2013/05/cetonas-definicionestructura.html

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