Alcoholes

Los alcoholes son compuestos orgnicos que contienen un grupo hidrxilo (OH), que se encuentra unido a una cadena hidrocarbonada a travs de un
enlace covalente a un tomo de carbono con hibridacin sp3, mientras que los
compuestos que poseen un grupo hidrxilo unido a uno de los tomos de
carbono de un doble enlace se conocen como enoles, y los compuestos que
contienen un grupo hidrxilo unido a un anillo de benceno se llaman fenoles

clasificacin de los alcoholes

Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo del carbono
funcional al que se una el grupo hidroxilo.

Alcohol primario: se utiliza la Piridina (Py) para detener la reaccin en el aldehdo Cr03 /
H+ se denomina reactivo de Jones, y se obtiene un cido carboxlico.

Alcohol secundario: se obtiene una cetona + agua.

Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes suaves, si se utiliza uno
enrgico como lo es el permanganato de potasio, los alcoholes terciarios se oxidan dando como
productos una cetona con un nmero menos de tomos de carbono, y se libera metano.

Y a su vez los alcoholes se pueden clasificar segn el nmero de grupos hidroxilos que contenga el
compuesto:
- Monoalcohol o Monol: Son alcoholes que tienen un solo grupo hidroxilo (OH), y son aquellos
que pueden clasificarse como alcoholes primarios, secundarios y terciarios.

- Polialcoholes: Son compuestos que tienen dos o ms grupos hidroxilos (OH).

Nomenclatura de alcoholes
1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.

2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador ms bajo. El grupo
hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halgenos, dobles y triples enlaces.

3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminacin -o del alcano con igual nmero de
carbonos por -ol

4. Cuando en la molcula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a
serun mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes: cidos
carboxlicos, anhdridos, steres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehdos y cetonas.

5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeracin otorga el localizador
ms bajo al -OH y el nombre de la molcula termina en -ol.

Usos

Los alcoholes se utilizan como productos qumicos intermedios y disolventes en las industrias de
textiles, colorantes, productos qumicos, detergentes, perfumes, alimentos, bebidas,
cosmticos, pinturas y barnices. Algunos compuestos se utilizan tambin en la desnaturalizacin del
alcohol, en productos de limpieza, aceites y tintas de secado rpido, anticongelantes, agentes
espumgenos y en la flotacin de minerales.

PROPIEDADES FSICAS DE LOS ALCOHOLES

se basan principalmente en su estructura. El alcohol esta compuesto por un alcano y agua. Contiene
un grupo hidrofbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es
hidrfilo (con afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo
OH da a los alcoholes sus propiedades fsicas caractersticas, y el alquilo es el que las modifica,
dependiendo de su tamao y forma.

PROPIEDADES QUMICAS DE LOS ALCOHOLES

Reaccin como bases El grupo hidroxilo de los alcoholes puede ser reemplazado por diversos
aniones cidos reaccionando, por lo tanto, como una base segn la ecuacin general siguiente, en la
que se obtiene un haluro de alquilo como producto: H2 R - OH + H - X R - X + O

Solubilidad :
Puentes de hidrgeno: La formacin de puentes de hidrgeno permite la asociacin entre las
molculas de alcohol. Los puentes de hidrgeno se forman cuando los oxgenos unidos al hidrgeno
en los alcoholes forman uniones entre sus molculas y las del agua. Esto explica la solubilidad del
metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol y 2 metil-2-propanol.

alcohol-alcohol

alcohol-agua

A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad disminuye rpidamente en

agua, porque el grupo hidroxilo (OH), polar, constituye una parte relativamente pequea en
comparacin con la porcin hidrocarburo. A partir del hexanol son solubles solamente en
solventes orgnicos.

1 propanol

Hexanol

Los puntos de ebullicin de los alcoholes tambin son influenciados por la polaridad del compuesto
y la cantidad de puentes de hidrgeno. Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto
de ebullicin sea ms alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular. En los alcoholes
el punto de ebullicin aumenta con la cantidad de tomos de carbono y disminuye con el aumento
de las ramificaciones

Deshidratacin de alcoholes
La deshidratacin de alcoholes es el proceso qumico que consiste en la conversin de un
alcohol en un alqueno por proceso de eliminacin. Para realizar este procedimiento se utiliza
un cido mineral para extraer el grupo hidroxilo (OH) desde el alcohol, generando una carga
positiva en el carbono del cual fue extrado el OH el cual tiene una interaccin elctrica con los
electrones ms cercanos (por defecto, electrones de un hidrgeno en el caso de no tener otro
sustituyente) que forman un doble enlace en remplazo.
Por esto, la deshidratacin de alcoholes til, puesto que fcilmente convierte a un alcohol en un
alqueno.
Un ejemplo simple es la sntesis del ciclohexeno por deshidratacin del ciclohexanol. Se puede
ver la accin del cido (H2SO4) cido sulfrico el cual quita el grupo hidroxilo del alcohol,
generando el doble enlace y agua.

Anexo : estos son algunos de los alcoholes ms usados a nivel mundial.

Alcohol

Forma estructural

Metanol

Etanol

Propanol

Butanol

Conclusin :
A travs de este presente trabajo se dio a conocer sobre la qumica orgnica y detalladamente sobre
su grupo funcional alcoholes, sobre sus tipos de usos que se le dan, como se clasifican, sobre las
propiedades fsicas y qumicas, sobre su nomenclatura, su solubilidad, entre otros.

Finalmente se puede deducir que el alcohol es un importante grupo funcional ya que se encuentra
extensamente en la vida natural.

ALDEHIDOS
Los aldehdos son compuestos orgnicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO.
Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminacin -ol por
-al. Etimolgicamente, la palabra aldehdo proviene del latn cientfico alcohol dehydrogenatum
(alcohol deshidrogenado).

Propiedades

Propiedades fsicas

La doble unin del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte inicas dado
que el grupo carbonilo est polarizado debido al fenmeno de resonancia.

Los aldehdos con hidrgeno sobre un carbono sp en posicin alfa al grupo carbonilo
presentan isomera tautomrica.Los aldehdos se obtienen de la deshidratacin de un
alcohol primario, se deshidratan con permanganato de potasio, la reaccin tiene que ser
dbil , las cetonas tambin se obtienen de la deshidratacin de un alcohol , pero estas se
obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados con permanganato de
potasio y se obtienen con una reaccin dbil , si la reaccin del alcohol es fuerte el
resultado ser un cido carboxlico.

Propiedades qumicas

Se comportan como reductor, por oxidacin el aldehdo de cidos con igual nmero
de tomos de carbono.

La reaccin tpica de los aldehdos y las cetonas es la adicin nucleoflica.

Nomenclatura
Se nombran sustituyendo la terminacin -ol del nombre del hidrocarburo por -al. Los aldehdos
ms simples (metanal y etanal) tienen otros nombres que no siguen el estndar de la Unin
Internacional de Qumica Pura y Aplicada (IUPAC) pero son ms utilizados (formaldehdo y
acetaldehdo, respectivamente) estos ltimos dos son nombres triviales aceptados por la
IUPAC. La serie homloga para los siguientes los siguientes aldehido es: H-(CH 2)n-CHO (n =
0, 1, 2, 3, 4,...)
Nmero

de

carbonos

Nomenclatura

Nomenclatura

IUPAC

trivial

Frmula

P.E.C

Metanal

Formaldehdos

HCHO

-21

Etanal

Acetaldehdo

CH3CHO

20,2

Propanal

Propionaldehdo

C2H5CHO

48,8

Propilaldehdo
4

Butanal

n-Butiraldehdo

C3H7CHO

75,7

Pentanal

n-Valeraldehdo

C4H9CHO

103

C5H11CHO

100.2

Enantaldehdo

C6H13CH

48.3

Heptilaldehdo

Amilaldehdo
n-Pentaldehdo
6

Hexanal

Capronaldehdo
n-Hexaldehdo

Heptanal

n-Heptaldehdo
8
9
10

Octanal
Nonanal
Decanal

Para nombrar aldehdos como sustituyentes

Caprilaldehdo

C7H15CH

desconocid

n-Octilaldehdo

Pelargonaldehdo

C8H17CH

62.47

n-Nonilaldehdo

Caprinaldehdo

C9H19CH

n-Decilaldehdo

10.2

Si es sustituyente de un sustituyente

Los aldehdos son funciones terminales, es decir que van al final de las cadenas
Nomenclatura de ciclos

Localizador

1(se puede omitir)

Cadena Carbonada Principal

Benceno

Carbaldehido

Carbaldehido

Ejemplo

2,3

Naftaleno

DiCarbaldehido

Si el ciclo presenta otros sustituyentes menos importantes se los nombre primeros, as:

Reacciones de los aldehdos

Artculo principal: Reacciones de aldehdos

Los aldehdos aromticos como el benzaldehdo se dismutan en presencia de una base dando
el alcohol y el cido carboxlico correspondiente:
2 C6H5C(=O)H C6H5C(=O)OH + C6H5CH2OH
Con aminas primarias dan las iminas correspondiente en una reaccin exotrmica que a
menudo es espontnea:
R-CH=O + H2N-R' R-CH=N-R'
En presencia de sustancias reductoras como algunos hidruros o incluso otros aldehdos
pueden ser reducidos al alcohol correspondiente mientras que oxidantes fuertes los
transforman en el correspondiente cido carboxlico.
Con cetonas que

portan

un

hidrgeno

sobre

un

carbono

sp

de catalizadores cidos o bsicos se producen condensaciones tipo aldol.

en

presencia

Con

alcoholes

o tioles en

presencia

de

sustancias higroscpicas se

pueden

obtener acetales por condensacin. Como la reaccin es reversible y los aldehdos se

recuperan en medio cido y presencia de agua esta reaccin se utiliza para la proteccin del
grupo funcional.

Sntesis

Formacin de un aldehdo a partir de la oxidacin de alcohol primario.

Por oxidacin de alcoholes primarios

Se pueden obtener a partir de la oxidacin suave de los alcoholes primarios. Esto se puede
llevar a cabo calentando el alcohol en una disolucin cida de dicromato de potasio (tambin
hay otros mtodos en los que se emplea Cr en el estado de oxidacin +6). El dicromato se
reduce a Cr3+ (de color verde). Tambin mediante la oxidacin de Swern, en la que se
emplea dimetilsulfxido,

(DMSO), dicloruro

de

oxalilo,

(CO)2Cl2,

una

base.

Esquemticamente el proceso de oxidacin es el siguiente:

Por carbonilacin.

Por oxidacin de halogenuros de alquilo (Oxidacin de Kornblum)

Por reduccin de cidos carboxlicos o sus derivados (steres, halogenuros de

alquilo).

Usos
Los

aldehdos

se

utilizan

principalmente

para

la

fabricacin

de resinas, plsticos, solventes, pinturas, perfumes, esencias.

Los aldehdos estn presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de
ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que
presenta un grupo aldehdo. El acetaldehdo formado como intermedio en la metabolizacin se
cree responsable en gran medida de los sntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas
alcohlicas.

El formaldehdo es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos

cosmticos. Sin embargo esta aplicacin debe ser vista con cautela ya que en experimentos
con animales el compuesto ha demostrado un poder cancergeno. Tambin se utiliza en la
fabricacin de numerosos compuestos qumicos como la baquelita, la melamina, etc.

CETON
A
Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo
unido a dos tomos de carbono, a diferencia de un aldehdo, en donde el grupo carbonilo se
encuentra unido al menos a un tomo de hidrgeno. 1 Cuando el grupo funcional carbonilo es
el de mayor relevancia en dicho compuesto orgnico, las cetonas se nombran agregando el
sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc).
Tambin se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales est unido (por
ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el
prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).
El grupo funcional carbonilo consiste en un tomo de carbono unido con un doble
enlace covalente a un tomo de oxgeno.
El tener dos radicales orgnicos unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de
los cidos carboxlicos, aldehdos, steres. El doble enlace con el oxgeno, es lo que lo
diferencia de los alcoholes y teres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los
aldehdos dado que los grupos alqulicos actan como dadores de electrones por efecto
inductivo.

Clasificacin

Cetonas alifticas
Resultan de la oxidacin moderada de los alcoholes secundarios. Si los radicales alquilo R
son iguales la cetona se denomina simtrica, de lo contrario serasimtrica, siempre y cuando
exista un tomo covalente con otro.

Isomera

Las cetonas son ismeros de los aldehdos de igual nmero de carbono.

Las cetonas de ms de cuatro carbonos presentan isomera de posicin. (En

casos especficos)

Las cetonas presentan tautomera ceto-enlica.

Cetonas aromticas
Se destacan las quinonas, derivadas del benceno y tolueno.

Cetonas mixtas
Cuando el grupo carbonil se acopla a un radical arilico y un alquilico, como el
fenilmetilbutanona.
Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas:

El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona. Como sustituyente
debe emplearse el prefijo oxo-.

Citar los dos radicales que estn unidos al grupo Carbonilo por orden alfabtico y a
continuacin la palabra cetona.

Propiedades fsicas
Los compuestos carbonlicos presentan puntos de ebullicin ms bajos que los alcoholes de
su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullicin de
aldehdos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonlicos de cadena corta
son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la
solubilidad.

Propiedades qumicas
Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los
aldehdos. Slo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio,
dando como productos dos cidos con menor nmero de tomos de carbono. Por reduccin
dan alcoholes secundarios. No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de
plata como los aldehdos, lo que se utiliza para diferenciarlos. Tampoco reaccionan con los
reactivos de Fehling y Schiff.