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Durante mucho tiempo la materia constitutiva de la naturaleza estuvo rodeada de no pocas incgnitas, tal y como hemos venido discutiendo durante
las diferentes lecturas (recuerdas a Demcrito y Aristteles por ejemplo?).
Los estudios de Lavoisier con respecto a la materia mineral evidenciaban,
entre otras cosas, una caracterstica singular: la capacidad que tenan estas sustancias para la combustin. Pareca, asimismo, como si los nicos
productos capaces de arder tuvieran que proceder de la materia viviente.
En los albores de la qumica como ciencia, alrededor del siglo XVII, se
advirti, adems, que si bien la materia procedente de organismos vivos
poda degradarse en materia mineral por combustin u otros procesos
qumicos, no era posible de ninguna manera llevar a cabo en el laboratorio
el proceso inverso. Clebres fueron los experimentos e ideas que llevaron
a los Alquimistas a usar sus conocimientos en este sentido con afanes de
magia y fantasa.
Argumentos de este estilo llevaron a Berzelius (recuerdas la tabla peridica?), a comienzos del siglo XIX, a sugerir la existencia de dos tipos de
materia en la naturaleza, la materia orgnica o materia propia de los seres
vivos, y la materia inorgnica. Para justificar las diferencias entre ambas se
admiti que la materia orgnica posea una composicin especial y que su
formacin era debida a la intervencin de una influencia singular o fuerza
vital exclusiva de los seres vivos y cuya manipulacin no era posible en el
laboratorio. La crisis de este planteamiento, denominado vitalismo, llev
compuestos
inorgnicos
compuestos
orgnicos
Louis Pasteur
(1822-1895)
Louis Pasteur (1822-1895), qumico y bacterilogo francs realiz importantes
aportes al desarrollo de la qumica y la
biologa. Su trabajo en el campo de la
qumica orgnica le llev a establecer que
la vida procede de la vida con lo cual se
desvirtu la idea de la fuerza vital. Por
otra parte, sus trabajos experimentales
sobre la fermentacin le permitieron formular que los microorganismos causantes
de ella pueden ser controlados mediante
el proceso de la ebullicin, proceso que
en honor a su trabajo lleva su nombre,
pasteurizacin.
Friedrich Whler
(1880-1882)
para saber
Al menos un 80% de los cinco millones
de compuestos qumicos registrados a
principios de la dcada de 1980 contenan
carbono. Los compuestos orgnicos que
se han sintetizado hasta la fecha tienen
relacin con protenas, vitaminas, medicamentos, hidratos de carbono, plsticos,
fibras sintticas y naturales, entre otros.
Esto ha permitido mejorar la salud y el
bienestar de los habitantes del planeta.
actividad de investigacin
Te has realizado alguna vez anlisis de orina,
consulta en tu hogar, busca cualquier otro
miembro de la familia que haya tenido que
realizarse este tipo de examen.
1. Solicita los exmenes y revisa la informacin
que entrega.
A) Red cristalina
B) Semiconductores N
C) Semiconductores P
Enlace de Carbono
imagen hoja
examen de orina
(omar)
Diamante
grafito
(omar)
Grafito
carbono
(omar)
representacin
(omar)
Carbono
actividad de indagacin
Averigua acerca del origen del universo
y las hiptesis que manejan hoy los
cientficos con respecto al tomo de
carbono.
Puedes consultar bibliografa relacionada con temas de fsica o visitar
diferentes pginas web, para lo cual
puedes remitirte a los sitios recomendados al final del captulo.
los resultados que entrega, con esta informacin recurre al consultorio ms cercano y
busca la estrategia para obtener una entrevista con el tecnlogo de laboratorio o la persona
a cargo de la entrega de exmenes.
3. Te sugerimos que lleves preparada una lista
en la orina?
Grandes masas del universo conocido estn formadas por tomos de carbono, hidrgeno y oxgeno.
para saber
Lectura Cientfica
Otra de las formas en que se presenta es el carbono grafito est formado
por capas de carbono compuestas por anillos hexagonales de tomos, capaces de deslizarse una sobre la otra, por lo que puede usarse como lubricante.
Adems tiene un color negro o gris oscuro, un brillo poco intenso, es graso
al tacto y buen conductor de calor y electricidad. Se usa en la fabricacin de
electrodos, crisoles refractarios, minas de lpices y productos lubricantes.
Sus principales yacimientos se hallan en Sri Lanka, Madagascar, Mxico,
Siberia y EEUU.
Adems de las anteriores, el carbono amorfo se encuentra con distintos
grados de pureza en el carbn de lea, el carbn, el coque, el negro de
carbono y el negro de humo. El negro de humo, que a veces se denomina
de forma incorrecta negro de carbono, se obtiene quemando hidrocarburos
lquidos como el kerosene, con una cantidad de aire insuficiente, produciendo una llama humeante.
Durante mucho tiempo se utiliz el negro de humo como pigmento negro
en tintas y pinturas, pero ha sido sustituido por el negro de carbono, que
est compuesto por partculas ms finas. El negro de carbono, llamado
tambin negro de gas, se obtiene por la combustin incompleta del gas
natural y se utiliza sobre todo como agente de relleno y de refuerzo en el
caucho o hule.
actividad de indagacin
1. En un Mapa Mundial, identifica los
puntos geogrficos donde estn
presentes las principales minas de
diamantes y sectores productivos de
grafito en el mundo.
2. Lee el siguiente texto y responde las
preguntas.
actividad de investigacin
1. Investiga con tus compaeros en qu consiste el Ciclo del Carbono en la
Responde
1. Por qu razn los cientficos llamaron
compuestos?
3. Como aprendiste, el carbono se encuentra en la naturaleza en forma de
diamante. Como ste elemento es uno de los ms duros, se le utiliza para cortar
otros objetos slidos. Intenta entrevistar a un joyero o cristalero para que te
explique cmo se realiza este procedimiento. Qu relacin existe entre la
pureza de un diamante, brillo, tamao, forma y su valor comercial?
actividad de aplicacin
1. Averigua en qu regin de Chile se encuentran los principales yacimientos de
del carbn en Chile y las consecuencias que ha significado para el desarrollo del pas.
5. Aprovecha la ocasin para preguntar:
captulo
Clasificacin de los
Compuestos Orgnicos
De acuerdo con la gran diversidad de compuestos orgnicos que puede formar el carbono es
necesario estudiar su clasificacin y la definicin de ciertos conceptos. Los hidrocarburos
son los derivados del carbono ms sencillos. Resultan nicamente de la unin de tomos de
carbono con tomos de hidrgeno y de tomos de carbono entre s formando cadenas que
pueden ser abiertas o cerradas y cuyos eslabones pueden estar unidos por enlaces simples
o por enlaces mltiples.
De esta manera podemos clasificar los hidrocarburos de acuerdo con el tipo de cadena y el
tipo de enlace. Segn la cadena se clasifican en alifticos que corresponden a los compuestos
de cadena abierta como se indica en la figura, en la cual los tomos de carbono son de color
gris y los de hidrgeno de color blanco.
hidrocarburos alifticos
10
Nombre
CH4
metano
C2H6
etano
C3H8
propano
C4H10
butano
C5H12
pentano
C6H14
hexano
C10H22
decano
C11H24
undecano
C12H26
dodecano
C
C
C
H
Nombre
Alquilo
Nombre
CH4
metano
-CH3
metilo
C2H6
etano
-C2H5
etilo
C3H8
propano
-C3H7
propilo
C4H10
butano
-C4H9
butilo
Especificar...
H
H
H
C
H
Metilpropano
actividad de indagacin
material reciclado las molculas de
alcanos y los derivados alquilos.
2. Entrevista a un empleado de una
imagen con
alumno amrando el modelo
(omar)
C
C
Alcano
actividad de construccin
H
Benceno
Frmula Molecular
Butano
que armaste.
Compara tus dibujos con las representaciones de
otros grupos.
a) Cules son las semejanzas y diferencias?
b) Qu pueden concluir?
c) Qu obstculos tuvieron para realizar esta
actividad?
d) Cmo los superaron?
11
para saber
En las minas de carbn el gas metano
suele formar mezclas explosivas con el
aire, y se le da elnombre de gas gris.
El peligro del gas gris no slo se debe
a los efectos mecnicos y trmicos de
la explosin, sino tambin al enrarecimiento del aire por escasez de oxgeno
(asfixia), y adems, por la formacin del
monxido de carbono (CO) que es altamente txico.
actividad de indagacin
2.3
hidrocarburos alquenos
12
Frmula Molecular
Nombre
C2H4
eteno
C3H6
propeno
C4H8
buteno
C5H10
penteno
C6H12
hexeno
Los alquenos
Uno de los
artculos en los
que es utilizado el
polietileno como
materia prima.
Aplicacin de
insecticidas en
plantacin de
lechugas
2.4
En la fabricacin de
los neumticos de
los automviles son
utilizados diversos
materiales de tipo
orgnico.
El crecimiento de
varios tubrculos,
por ejemplo, la papa.
Los alquinos
hidrocarburos alquinos
Frmula Molecular
Nombre
C2H2
etino
C3H4
propino
C4H6
butino
C5H10
pentino
13
pedir otros
ejemplos a luigi
Soldadura en la que
se combina oxgeno y
acetileno, para producir
elevadas temperaturas.
actividad de indagacin
1. Qu precauciones se debe tener con los insecticidas? Averigua qu son los bioin-
Qu ocurre actualmente?
Intenta conversar o entrevistar a algn profesional de la salud al respecto.
3. Conversa con un mecnico sobre los distintos tipos materiales que se utilizan para
imagenes
marea negra,
planta petrleo,
industria
de esos tipos.
4. Investiguen acerca de la produccin, venta y distribucin de petrleo y sus deri-
6. Elabora tablas, grficos o esquemas propios para registrar los datos acumulados
14
en la experiencia de investigacin. Reflexionen, argumenten y formulen conclusiones utilizando como modelo las preguntas que se incluyen a continuacin.
Cul es la importancia del petrleo como combustible y materia prima?
Cmo aprovechar mejor el petrleo disponible?
Qu tipos de materiales se producen a partir del petrleo?
Qu dificultades existen con algunos desechos orgnicos?
Cul es la importancia de dichos materiales desde el punto de vista
tecnolgico y de calidad de vida de las personas?
15
Hidrocarburos aromticos
Benzevaleno
actividad de reflexin
1. Por qu piensas que la Comunidad
16
captulo
2.5
Ladenburg
Dewa
Clausr
Grupos Funcionales
+ NaBH4
1(R2)(H)CO- (Intermediario)
R1(R2)(H)CO + H+
para saber
R1(R2)CO + CH2MgBr
R1(R2)CH3- (Intermediario)
17
metanol
etanol
Para nombrar los alcoholes se utiliza la terminacin ol. El prefijo numrico rabe se utiliza para dar la ubicacin donde se encuentra el grupo
hidroxilo(OH-) en el compuesto dado.
etilenglicol
Es importante tener presente que los alcoholes pueden poseer uno, dos
o tres grupos hidrxido (OH-) enlazados a sus molculas, los cuales se
clasifican en:
glicerina
Por ejemplo
a) CH3OH (metanol )
c) OHCH2CH2OH (etilenglicol)
d) OHCH2CH(OH)CH2OH (glicerina)
Por ejemplo
18
metanol
El alcohol de madera, alcohol metlico o metanol, de frmula CH3OH, es el
ms simple de los alcoholes. Se preparaba por destilacin destructiva de la
madera, pero hoy en da casi todo es de origen sinttico. Al ser ingerido en
forma lquida o inhalado en vapor, el metanol puede resultar peligroso. Se
utiliza para desnaturalizar alcohol etlico, como anticongelante y, adems,
como disolvente para gomas y lacas.
etanol
El alcohol etlico o etanol, conocido como el alcohol de vino, de frmula
global C2H5OH, es un lquido transparente e incoloro, con sabor a quemado
y un olor agradable caracterstico. Es el alcohol que se encuentra en bebidas
como la cerveza, el vino y el brandy, etc. Tambin, debido a su bajo punto
de congelacin, ha sido empleado como fluido en termmetros para medir
temperaturas inferiores al punto de congelacin del mercurio, -40 C, y como
anticongelante en radiadores de automviles.
Un poco de historia
Desde la antigedad, la obtencin del etanol se ha realizado mediante una
fermentacin de azcares. Fue el qumico Luis Pasteur quien se dedic al
estudio sistemtico de la fermentacin alcohlica, descartando as la teora de la generacin espontnea o de la fuerza vital, como ya habamos
sealado al inicio de esta unidad.
Todas las bebidas alcohlicas y casi la mitad del etanol industrial an se
fabrican mediante este proceso.
El almidn de la patata (papa), del maz y de otros cereales constituye una
excelente materia prima. La enzima de la levadura, la cimaza, transforma
el azcar simple en dixido de carbono. La reaccin de la fermentacin se
representa por la ecuacin:
C6H12O6
2C2H5OH
Etanol
2-propanol
para saber
Cabe destacar los numerosos productos
qumicos que se obtienen del etanol,
por ejemplo, el butadieno, utilizado en la
fabricacin de caucho sinttico, y el cloro
etano, un anestsico local. El etanol o
alcohol etlico es miscible con agua y con
la mayor parte de los disolventes orgnicos. Es un disolvente eficaz de un gran
nmero de sustancias, y se utiliza en la
elaboracin de perfumes, lacas, celuloides
y explosivos. Las disoluciones alcohlicas
de sustancias no voltiles se denominan
tinturas. Si la disolucin es voltil recibe
el nombre de espritu.
Los alcoholes superiores, de mayor masa
molar que el etanol, tienen diversas aplicaciones tanto especficas como generales:
el butanol se usa como base para perfumes y fijadores.
+ 2CO2
actividad de investigacin
Representacin de las
frmulas estructurales
para alcoholes de tipo
primario, secundario y
terciario.
para saber
Los alcoholes son subproductos normales
de la digestin y de los procesos qumicos
en el interior de las clulas, y se encuentran en los tejidos y fluidos de animales
y plantas.
2-meti-2-propanol
set de elementos caseros que
contengan etanol y metanol
19
3.2
para saber
Es importante saber que el fenol es un
germicida y desinfectante, el cual fue
utilizado a mediados del siglo XIX como
antisptico. Hoy en da, hay una gran
variedad de fenoles que son menos
txicos y ms eficaces. Tambin, el fenol
es la materia prima para preparacin de
la conocida aspirina: en una primera
etapa se sintetiza
el cido saliclico
y a partir del cido se obtiene la
aspirina.
actividad de investigacin
1. Investiga en qu sustancias qumicas de
Los fenoles
3.3
Cuando el grupo funcional hidroxilo (-OH) se encuentra unido a una estructura aromtica bencenica, el compuesto recibe el nombre particular
de fenol. As, una gran serie de compuestos aromticos como los fenoles,
derivan fundamentalmente de la sustancia ms simple que corresponde
al fenol. Podemos mencionar algunos compuestos que pertenecen a esta
familia de los fenoles. Segn la ubicacin del grupo funcional en la molcula,
el compuesto recibe diferentes nombres: parafenol,metafenol y ortofenol,
segn se ilustra en la siguiente figura:
Aldehdos y cetonas
a) RCH2OH + K2Cr2O7 + Cu
Donde Z = OH, CH3, NO2, Cl, Br ,etc.
Un ejemplo especfico, sera el paraclorofenol, metaclorofenol y ortoclorofenol.
Representacin de la
formula estructural de
las posiciones orto,
Para -
Meta -
Orto -
H2O
Se solicita material de apoyo
sugerido por Luigi (imagenes,
esquemas para saber o para
recordar,e tcc)
a) RCH(OH)R1 + Cu
20
P- Clorofenol
M - Clorofenol
O - Clorofenol
Existen ciertos
compuestos que
reciben nombres
particulares, como es
el caso de este tipo de
alcoholes conocidos
como hidroquinonas,
resorcinol y catecol.
H2O
Resorcinol
Catecol
Aldehdos
Compuesto
Nombre
CH3CHO
acetaldehdo (etanal)
CH3CH2CHO
propionaldehdo (propanal)
C6H5CHO
benzaldehdo
C3H5CH2CHO
fenilacetaldehdo (feniletanal)
21
3.4
para saber
Los aldehdos y las cetonas tienen una
amplia aplicacin tanto como reactivos y
disolventes as como su empleo en la fabricacin de telas, perfumes, plsticos y en la
medicina. En la naturaleza se encuentran
ampliamente distribuidos como protenas,
carbohidratos y cidos nucleicos, tanto en
el reino animal como vegetal.
teres
R-O-R1 + H2O
Por ejemplo,
R = CH2CH3 , R1 = CH2CH3
CH3CH2OCH2CH3
para saber
El metanal se utiliza en la elaboracin de
uno de los llamados plsticos tcnicos que
se emplean fundamentalmente en la
sustitucin de piezas metlicas en automviles, maquinaria, fontanera as como
para cubiertas resistentes a los choques
en la manufactura de aparatos elctricos.
Estos plsticos reciben el nombre de POM
(polioximetileno) y plantas.
a) R-X + R1ONa
R-O-R1 + NaX
b) R-X + Ar2ONa
R-O-Ar + NaX
actividad de indagacin
1. Qu molculas conforman el
nylon?
Por ejemplo,
a) CH3-I + NaOCH2CH3
CH3-OCH2CH3 + NaI
b) CH3CH2-Br + NaOC6H5
CH3CH2-O-C6H5 + NaBr
Por ejemplo
actividad de indagacin
22
Compuesto
Nombre
CH3COCH3
acetona
CH3CH2COCH2CH3
dietil cetona
C6H5COC6H5
benzofenona(difenil cetona)
C6H5COCH3
Estos hidrocarburos se
nombran conservando la dominacin de
origen y se le agrega
el sufijo ona que lo
caracteriza.
Los compuestos que estn formados por un tomo de oxgeno, el cual tiene
enlazado dos grupos alquilos o arilos o mixtos, se conocen como teres; en
general se ilustra cada caso:
Donde (R) es un grupo alquilo y (Ar) es un grupo aromtico.
qu casos?
4. Cmo se previenen estos riesgos?
Ar - O - Ar
R - O - Ar
ii
iii
eter difenlico
23
3.5
cidos carboxlicos
Los cidos carboxlicos se pueden obtener fcilmente mediante la oxidacin de aldehdos con buenos rendimientos a temperatura ambiente. Los
oxidantes ms utilizados son el permanganato de potasio (KMnO4), xido
de Cromo (VI) (CrO3)( la inconveniente que tiene este oxidante, es que se
realiza en medio cido diluido) y en cambio, el cido ntrico (HNO3) se
realiza en caliente.
R1(R2)CHO + KMnO4
actividad de indagacin
Averigua cules son los componentes
principales de las grasas y aceites
naturales (exceptuando los aceites
minerales), las ceras, la manteca, los
aceites de pescado y el aceite de linaza
(aceite de lino).
O
OCH2 CH3
O
OCH3
NH2
24
C6H5COOH
Se caracterizan porque sus molculas tienen el grupo COOH unido a la cadena carbonada Ejemplos de stos son la aspirina, vitamina C, cido lctico
(cido de la leche) y cido actico (componente del vinagre).
3.6
steres
Los steres son derivados de los cidos carboxlicos en cuya molcula est
presente el grupo COOR (donde R es una cadena). Estos compuestos son
los responsables de los olores en las frutas, las verduras y los perfumes.
Podemos mencionar los aromas de pltanos, manzanas, naranjas, albaricoques, peras, pias y uvas.
El nitrobenceno es un lquido amarillo y su nombre es aceptado por la IUPAC.
Posee un olor a esencia de almendras amargas y su punto de ebullicin es
210C. Actualmente, en el desarrollo y expansin de la industria alimentaria
y farmacolgica se obtiene sintticamente en grandes cantidades para utilizarlos en diferentes aplicaciones tales como; esencias frutales artificiales,
condimentos, ingredientes de los perfumes.
3.7
Aminas
Las aminas se consideran derivadas del amonaco y generalmente se preparan mediante la reaccin entre el amonaco y un haluro de alquilo, segn
la siguiente ecuacin general:
2NH3 + RCH2X(ArCH2X)
RCH2NH2(ArCH2NH2) + NH4X
RCHO + NH3 + H2 + Ni
b) Cetona:
R(R1)CHO + NH3 + H2 + Ni
25
R(R1)CHNH2 + R2X
Anilina
Las aminas se clasifican en primarias, secundarias y terciarias, que pueden ser alifticas y aromticas. Adems, son bases dbiles. Las aminas se
caracterizan por su grupo funcional, al que le corresponde el grupo -NH2,
y se conoce con el nombre de grupo amino. Los hidrocarburos saturados
presentan una regularidad en el nombre de sus compuestos como los alcanos, alcoholes y aminas, por ejemplo:
CH3CH3 (etano)
CH3CH2OH (etanol)
CH3CH2NH2 (etilamina)
N-metil anilina
actividad de investigacin
Dibuja el Ciclo del Nitrgeno e
identifica en qu parte del Ciclo
se podran ubicar las aminas y
sus derivados.
N-metil N-etilanilina
Las aminas alifticas de baja masa molar son voltiles y los olores que
desprenden son desagradables. El par de electrones no compartidos de
que disponen las aminas les confiere una basicidad y una reactividad
nucleoflica. Los puntos de ebullicin en general son altos. La amina
hexametilendiamina, en presencia de un cido dicarboxlico (cido adpico), reacciona para obtener una poliamida (especie polimrica) que se
conoce como nylon, del cual se pueden obtener los hilos sintticos. La
anilina y sus derivados se utilizan como materia prima en la industria de
colorantes.
a) aminas alifticas
Amonaco
Metilamina
26
Dimetilamina
Trimetilamina
Amina primaria
Si R = R = H, R CH3, le
corresponde la siguiente
Amina secundaria
Si R = H, R = R CH3, le
corresponde la siguiente
Amina terciaria
Si R = R = R CH3, le
corresponde la siguiente
frmula molecular
frmula molecular
frmula molecular
27
captulo
El trmino isomera procede del griego (isos= igual; meros = parte) y se refiere a la propiedad
que presentan algunos compuestos, particularmente los orgnicos, de poseer la misma
frmula molecular, pero distintas estructuras, por lo que tienen el mismo nmero de tomos
de cada elemento, aunque distribuidos de forma diferente. Esta caracterstica hace que los
compuestos ismeros tengan distintas propiedades. Un ejemplo de ismeros es el cido
2-metilpropinico un ismero del cido butanico cuyas frmulas son las siguientes. El
primero a diferencia del cido butanico, tiene una estructura de cadena ramificada como
se indica en la figura.
cido butanico
4.1
cido 2-metilpropinico
actividad de aplicacin
1
modelo y une los tomos de forma diferente usando los mismos materiales.
6.Con un compaero(a) discutan, opinen y argumenten:
1.
5.
2.
6.
3.
7.
4.
8.
Complementar materia
A. CH4
C6H5CH3
CH3I
CH3CH2OHel tomo de
C6H5OH
CH3COOCH2CH3
C6H5NO2
CH3CONH2
B.
dimetilamina
anilina
eterdietlico
benzaldehido
nitrobenceno
acetofenona
p-metoxitolueno
cido benzoico
captulo
Importancia de los
Compuestos Orgnicos
Como te habrs dado cuenta, la qumica orgnica tiene una gran importancia en la actualidad.
Esto se debe al crecimiento de la investigacin cientfica en relacin con la sntesis de una
variedad de productos derivados del carbono y que son de gran utilidad para la vida humana
en diferentes actividades tales como: medicina, alimentacin, vivienda, deporte, etc. Algunos
ejemplos son los siguientes:
Alimentarias
(aditivos, margarina, etc)
Polmeros
(plsticos, aceites lubricantes)
Medicina (medicamentos)
Agroqumica (pesticidas)
5.1
Cereales
Pulgn en la papa
a) Herbicidas
Estos compuestos se utilizan para controlar el crecimiento de la maleza, la cual es perjudicial, ya que permite la incorporacin de enfermedades y pestes en las plantas.
Por ejemplo, algunos derivados clorados de los cidos carboxlicos se
emplean en la produccin de herbicidas, como el Dalapon. Tambin
se pude mencionar el cido 2,4-diclorofenoxiactico(2,4-D) y el cido
2,4,5-triclorofenoxiactico(2,4,5-D).
rea agroqumica
a) Fungicida
En la actualidad se ha desarrollado enormemente la qumica de productos orgnicos sintticos para la agricultura. Los productos que se
utilizan como fungicidas, tales como: Carboxin (nombre de fantasa)
se usa para controlar los hongos en cereales.
El ditiocarbonato de sodio (conocido como Naban) se aplica para
controlar el pulgn y el musgo del tomate y de la papa.
El nuevo fungicida, conocido como pirimetanil, acta efectivamente
contra Botrytis, un grupo de hongos que ataca las frutas y los vegetales. Botrytis y los hongos eran resistentes a varios productos que
anteriormente se utilizaban.
Los compuestos orgnicos como el dicloruro de etileno, bromuro de
metilo, entre otros, se usan como fumigantes para preparar productos de guarda y para prevenir las infecciones del suelo.
a) Insecticidas
Debido a la gran variedad de insectos que existen, en el ltimo tiempo se ha desarrollado la obtencin de nuevos insecticidas sintticos
para controlar la transmisin de enfermedades que puedan provocar
las diversas especies de insectos. Tambin pueden arrasar las cosechas. Los insecticidas naturales ms usados a lo largo de la historia
han sido las piretrinas y la nicotina. En la actualidad se usan como
insecticidas compuestos orgnicos que contienen fsforo, por ejemplo, se conocen el Diazinn, Malatin y Paratin. Enseguida se ilustra
la estructura del Paratin.
para saber
Recientemente se ha investigado un
nuevo producto llamado meteonazol. Es
un traizol de amplio espectro en el que se
han obtenido resultados positivos contra
Septoria y el moho en cereales. Los qumicos Monsanto han trabajado sobre MON
24000, un fungicida llamado tiazolcarboxanilida que se utiliza para foliar arroz,
para el campo en las cosechas y csped, y
para el tratamiento de semilla en cosechas
de cereales y no cereales.
Paratin
Variados insectos
actividad de profundizacin
La qumica te ayudar a conocer y querer el lugar donde vives. Con tu grupo de siempre, organicen una visita a una tienda
donde vendan productos para el cultivo de plantas, campo y jardn. Averigen e identifiquen qu tipo de productos agroqumicos,
herbicidas, fungicidas, etc, se venden all, con qu frecuencia se compran, en qu poca del ao,etc. Como siempre, te sugerimos
organizacin y mucha imaginacin. Sistematiza y tabula la informacin en una tabla como la que se indica:
producto encontrado
nombre producto
insecticidas
frmula
grupo funcional
observaciones
Paratin
tierra de jardn
5.2
Conclusiones
tierra comercial
% materia orgNICA
arena
etc.
Muestra
Diferencias
rea alimentos
Benzoato de sodio
Argumentos/Explicaciones
Preguntas
olores?,por qu?
Argumentos
Amarillo BFD&C N 3
5.3
rea textil
5.4
El plstico
actividad de profundizacin
1. Planifica una visita a una fbrica textil y/o de alimentos de tu regin.
5.4
10
Polmeros
Termoestable
pvc
poliestireno
para saber
Las molculas del polietileno (nombre
que se le da al plstico) tienen hasta
50.000 tomos!! Este compuesto adems
del polipropileno son dos de los termoplsticos ms utilizados en la fabricacin
de numerosos objetos de uso comn en
casa. Se pueden encontrar en forma natural o con aditivos con fibra de vidrio para
darles mayor resistencia y/o rigidez, se
pueden colorear fcilmente. Se destacan
productos en juguetera, menajes, aseo y
muebles, entre otros.
polietileno
11
5.5
Imagen mancha de
grasas en papel
margarina en pote
mantequilla
para saber
12
N-(4-hidroxifenil)acetamida
Margarina dura
(entre 3640%
polmeros sin saturar)
Margarina blanda
Mantequilla dura
(entre 4050% de (entre 3% de polmeros
de polmeros sin saturar) sin saturar)
13
Actividad de experimentacin n
identicacin de compuestos orgnicos
Albert Einstein
(1879-1955)
reactivos
- una cucharada de azcar granulada,
- 1 cucharada de harina
- 1 trozo de pan
- una cucharada de carne
(blanca o roja)
- sal de mesa
- bicarbonato de sodio
materiales
- un trozo de madera
- papel de color
- papel blanco
a.
b.
c.
d.
Recuerda que para trabajar en forma cooperativa deben denir el rol que
cada uno tendr en el laboratorio, el rol, pude ser dado por el profesor
o ser desarrollado al azar, sugerimos que completen la siguiente tabla
para denir el rol, y leer sus actividades segn el rol que les corresponde,
antes de comenzar el laboratorio.
Actividad de experimentacin n
Actividad de experimentacin n
procesos de destilacin de sustancias
La actividad que se incluye a continuacin debe ser realizada con la directa supervisin del
profesor(a) y tomar las debidas precauciones y normas de seguridad en la manipulacin de
los materiales inamables durante el proceso (ver anexos: Seguridad en el Laboratorio).
El trabajo de grupo deber permitir el anlisis de cada reactivo, el que ser sometido a destilacin fraccionada en el tiempo que sea necesario, observando y registrando el valor de la
temperatura que marca el termmetro en intervalos breves de tiempo. Te recomendamos
tener mucho cuidado con la manipulacin y experimentacin con materiales inamables.
materiales
- termmetro
- baln de destilacin de 250 mL
- 1 refrigerante (solo si no se dispone
de baln destilador)
- soporte universal con pinzas
a. Compara los grcos obtenidos: cmo explicas las diferencias entre ellos?
b. Compara las muestras de destilado obtenidas. Crees t que existen
diferencias? Si las hay, a qu atribuyes estas diferencias?
c. Qu relacin habr entre la temperatura de recoleccin y las caractersticas de la fraccin de destilado obtenida?
d. Antes de realizar la experiencia,
qu creas que era la destilacin fraccionada?
e. En qu te aport esta actividad para comprender la destilacin fraccionada?
PARA
conocer
n9
PARA
n1
conocer
PARA
n2
conocer
Prepara, coordina y visita con tu curso la
empresa Lever donde podrn identicar
las etapas de elaboracin de aceites y
jabones, sus variedades comerciales (calidades) y respecto a los jabones, su accin
como detergente, etc.
PARA
n3
investigar
n5
PARA
indagar
PARA
n6
conocer
PARA
n 7
interpretar
investigar
PARA
n10
investigar
Investiga y propn al curso y otros cursos y en conjunto con los profesores de qumica y biologa realizar
una Jornada de Investigacin sobre las protenas que
son consideradas como polmeros de aminocidos y
su importancia para la salud humana.
PARA
n11
comprender
Junto a un grupo de compaeros (as) planiquen e investiguen haciendo uso de diferentes fuentes (literatura,
enciclopedia, especialistas, Internet, etc), sobre los siguientes temas: nombre y estructura molecular de otros
frmacos que se empleen en el tratamiento del resfriado, tos, ujo nasal y alergias. Fabricacin de las cremas y
sustancias que se usan en la elaboracin de cosmticos.
Averiguar y discutir aspectos relacionados con la composicin qumica de la fragancia de los perfumes.
n8
PARA
interpretar
PARA
n14
crear
Junto a un grupo de compaeros construye algn juego (ludo, dama, carrera del saber, etc,) para ensear a
tus amistades y familiares los conocimientos qumicos
que has estado aprendiendo. Incorpora actividades
novedosas que, en tu opinin, permitan comprender
los contenidos a travs de ejemplos cotidianos.
Sugiere a tu profesor
de Arte o Castellano
que te d algunas
ideas para evaluar el
proyecto del Juego
para recordar
PARA
PARA
n4
interpretar
n13
n12
investigar
Qu es el DDT (diclorotricloroetano)?
Por qu se ha prohibido su uso?
Acerca de la aspirina, sus aspectos qumicos y mdicos, que puedes plantear acerca de Por qu ha
llegado a ser el frmaco ms vendido en la historia de
la medicina?
PARA
Aguas marinas
contaminadas con
petrleo.
partir de la lectura?
2. Cul crees que es el proceso a seguir luego de una contaminacin del agua por causa de
un derramamiento de petrleo?
3. Qu daos crees que causa en situacin como la anterior? qu tipo de poblacin se afec-
ta y cmo lo hace?
Cataratas de Iguaz
Parque Nacional
Iguaz
Brasil
lectura complementaria n1
lectura complementaria n2
10
A la Izquierda:
Louis Pasteur.
A la derecha:
Friederich Whler
especular de la otra. A partir de estos estudios se habla del origen de la estereoqumica, parte de la qumica que estudia la forma tridimensional de las
molculas. A continuacin pas al estudio de las fermentaciones: alcohlicas,
lctica y butrica, demostrando que se deben a microorganismos y que no se
producen si stos se eliminan mediante la ebullicin. El proceso se llama, en
su honor, pasteurizacin. As proporcion a la industria medios para proteger
del deterioro al vino, el vinagre, la cerveza y la leche, haciendo posible su conservacin y transporte a largas distancias.
la investigacin cientca?
3. Qu puedes plantear frente al hecho de que Whler hubiese sido alumno de Berze-
lius?
4. Los aportes de Louis Pasteur fueron verdaderamente importantes. Te invitamos a
conocer los dems campos en los que desarroll investigaciones. Para ello, consulta
la bibliografa complementaria que te ofrecemos al nal del captulo.
Documento base
de esta lectura:
ALFONSECA,
M. (1996) los
mil grandes
cientcos.
Diccionario
Espasa. Espaa.
11
$200
I,II,XI y X!! REGIN $ 400
EDICIN DE 30 PGINAS
4 x 5 cm aprox.
4 x 5 cm aprox.
4 x 5 cm aprox.
4 x 5 cm aprox.
Limpieza y Lavandera.
Para el aseo y el lavado domstico y para las empresas comerciales de lavandera se destina
elevado porcentaje del jabn
que se fabrica. En la mayora de
las empresas de lavado de ropa
se emplea agua ablandada y el
lavado se realiza a alta tempe-
Plsticos.
Se ha tenido buen xito en la
polimerizacin de emulsiones
gracias al empleo del jabn. El
producto es una dispersin en
agua.
Caucho Sinttico.
Se utiliza para emulsionar los
ingredientes en agua. Se polimeriza la emulsin hasta formar un
ltex lquido articial que se coagula y se somete a proceso para la
transformacin en caucho.
Pinturas.
El jabn es importante ingrediente de las pinturas, del
popular tipo de emulsin acuosa,
que son resinas sintticas emulsionadas en agua. Los jabones
se emplean tambin con cierta
extensin en la elaboracin de
pigmentos para las pinturas.
12
4 x 5 cm aprox.
4 x 5 cm aprox.
4 x 5 cm aprox.
4 x 5 cm aprox.
4 x 5 cm aprox.
4 x 5 cm aprox.
4 x 5 cm aprox.
4 x 5 cm aprox.
Jabones Sanitarios.
Los jabones de potasa son utilizados en la limpieza de hoteles,
fbricas, restaurantes, tiendas y
edicios de ocinas. Se utilizan
tambin jabones lquidos para
las manos en los cuartos de aseo,
fabricados con aceite de coco
y potasa custica. Los jabones
para el fregado de los suelos se
fabrican con aceites de maz o
de soja y potasa custica.
Produccin de petrleo.
El jabn se usa en lodos de
perforacin para aumentar la
produccin de petrleo de los
pozos por su propiedad caracterstica de formar espuma, en la
recuperacin de petrleo residual
de los pozos, para impedir la
formacin de ceras en las arenas
petrolferas y en las tuberas, y
en la recuperacin del petrleo
del cieno.
Alimentos.
En la elaboracin de alimentos
son extraordinariamente importantes las elevadas normas de
limpieza. Los jabones se emplean
para tener a los operarios y sus
ropas en buen estado de limpieza,
para limpiar el equipo, los locales
en que se almacenan los alimentos
y en muchos casos, para limpiar la
supercie exterior de los productos
sometidos a elaboracin. Los jabones se usan para lavar las frutas
y legumbres a n de eliminar los
insecticidas, la suciedad y las materias extraas de origen orgnico.
Jabones Medicinales.
Se fabrican muchos jabones
que contienen ingredientes medicinales para destruir las bacterias y los hongos que no hayan
sido eliminados por el lavado o
para producir efectos especiales
en la piel. Tales ingredientes
son: Fenoles, cidos creslicos,
Compuestos de mercurio, Azufre, G 11 [bis(2 hidroxi 3,5,6 tri
cloro fenilo)] y clorola. Algunos
jabones medicinales acortan la
limpieza requerida por los cirujanos como preparacin para sus
operaciones quirrgicas.
Papel.
Se utiliza como detergentes, emulsivo y lubricante. Su
funcin ms importante es la
emulsiva y se utiliza en la fabricacin de aprestos, acabados y
revestimientos. Es importante la
cualidad lubricante para papeles
resistentes a la humedad.
Textiles.
En la industria textil se emplean los jabones en las operaciones de lavado, remojo,
enfurtido, impermeabilizacin,
abrillantado y apresto.
Cosmticos.
En la manufactura de los
cosmticos, el jabn es, por su
poder emulsivo, ingrediente
importante en casi todas las
frmulas. La mayor parte de los
jabones empleados se forman in
situ durante la mezcla de la fase
acuosa y oleosa
Agricultura.
Se utiliza en la fabricacin
de insecticidas y para evitar las
infecciones en el ganado.
ratura.
13
tecnologa
salud
tomado de http://www.conicyt.cl/revista/2005/octubre/html/Dieta_Mediterranea_en_Chile.html
Tomado de http://www.conicyt.cl/revista/2005/septiembre/html/centro_investigacion_polimeros.html
14
de nuestra Regin.
En el Parque Industrial de
Coronel, se inaugur el Centro
de Investigacin de Polmeros
Avanzados, CIPA, oportunidad
en que se procedi a rmar un
acta de acuerdo para constituir
una Corporacin sin fines de
lucro, que promueva el desarrollo cientfico y tecnolgico
relacionado con los polmeros
en la Regin del Bo-Bo.
Por qu los Polmeros?
Los polmeros, la mayora
sintticos y algunos de origen
natural, poseen una serie de
aplicaciones, algunas comunes
y masivas (como bolsas, tubos,
etc.), y otras altamente sosticadas, como son los productos de
alta tecnologa para la medicina
o de uso en la industria aeronutica y espacial.
Considerando esto, son muchos los sectores que se relacionan con el quehacer de CIPA y
que se pueden beneciar de los
desarrollos que surjan de l. Es as
como un grupo de investigadores
asociados a CIPA, logr desarrollar un material compuesto
madera-plstico, el cual posee
interesantes
usos en la
construccin,
en el transporte, en la
industria de
muebles, entre otros.
Se han desarrollado otras aplicaciones
utilizando polmeros naturales,
como el Quitosano que se obtiene a partir de caparazones de
crustceos y que se utiliza en
diversas aplicaciones biomdicas
y agrcolas. Actualmente se estudia su uso para la elaboracin de
redes utilizadas para piscicultura, las que presentan una serie
de ventajas con respecto a las
tradicionales.
Cmo CIPA puede colaborar
con el desarrollo de la Regin?
La investigacin en polmeros
en la Regin tiene actualmente
un desarrollo relevante, sin embargo, este trabajo puede ser expandido y mejor aprovechado si
se logra que las empresas hagan
uso de esta capacidad cientca
y tecnolgica, benecindose de
ella a travs de la incorporacin
de resultados de investigaciones
que mejoren su competitividad,
desarrollando nuevos materiales
o productos en forma conjunta,
mejorando y optimizando sus
procesos, creando nuevas empresas, etc.
as dietas mediterrneas
se denieron como sa-
interesante
gama de servicios de asesora y
laboratorio, dirigido a las empresas del sector, con nfasis en
aquellos productos con proyeccin internacional.
Cmo es la dieta Mediterrnea?
Aunque las investigaciones
realizadas muestran que no
existe una dieta mediterrnea
nica, ya que los productos varan bastante de un pas a otro,
se puede establecer que la Dieta
Mediterrnea se basa fundamentalmente en el consumo de
aceite de oliva, frutas y verduras,
legumbres, cereales, pescado y
lcteos (que originalmente eran
los provenientes de la cabra).
Investigando los componentes
de esta dieta por separado se ha
visto que todos ellos contribuyen
a explicar la reduccin del riesgo
cardiovascular, as por, ejemplo,
la grasa monoinsaturada del
aceite de oliva, la grasa omega
3 de cadena larga propia de los
animales marinos,
y la grasaomega 3
de cadena mediana
en los vegetales, la bra y antioxidantes de las frutas
y verduras.
A ello hay que agregar el menor riesgo de neoplasias asociadas al consumo de estas ltimas.
Hasta los yogures tradicionales
que tambin son consumidos en
esta dieta, presentan benecios
para la salud. Se ha visto que
las bacterias del yogur actan
protegiendo nuestro tubo digestivo y mejorando la funcin de
nuestro sistema inmune. Muchos de estos elementos actan
en forma sinrgica para proteger
de los riesgos a la salud, por ello
es apropiado considerarlos todos
en un solo concepto de dieta, la
Dieta Mediterrnea, que adems
es bastante parecida a la dieta
tradicional del campo y costas
de Chile.
Cmo estamos en Chile?
Aunque no existen estudios
recientes acerca nuestros hbitos nutricionales, se puede
armar que la dieta chilena es
semejante a las mediterrneas.
Las cantidades de cada alimento
que consumimos estn dentro de
tacin mediterrneo.
Alimentos caractersticos
Si bien las dietas mediterrneas incluyen una gran variedad
de alimentos y la moderacin en
su consumo, los componentes
fundamentales y los hbitos
alimentarios propios de estas
dietas son: Frutas y verduras en
abundante cantidad, Alimentos
frescos mnimamente procesados, Aceite de oliva como principal fuente de grasa, Cereales
integrales a diario, principalmente, pan y pastas, Legumbres,
semillas, nueces y frutos secos,
diariamente, Productos lcteos,
principalmente fermentados,
tales como el yoghurt y el queso
consumidos todos los das, en
moderada cantidad, Huevos: 1-4
por semana, Pescado: consumo
moderado (2-4 veces por semana), Ave: consumo moderado
(2-4 veces por semana), Carnes
rojas: consumo en pequea
cantidad o algunas veces al mes,
Vino: consumo moderado (1 a 2
copas al da) y en forma regular,
principalmente, con las comidas,
Uso habitual de especias y condimentos variados como limn,
vinagre, ajo, hierbas aromticas,
menta, organo, canela, etc.
Con la participacin de
autoridades, encabezadas por el
Intendente Regional, Jaime
Toh, se inaugur el centro de
investigacin CIPA, destinado a
realizar investigacin cientca
y tecnolgica para el desarrollo
15
la naturaleza hace posible la vida gracias a una sustancia llamada carbono que est presente en
diferentes cantidades y formas. Bajo esta ptica, la qumica orgnica nos permite adentrarnos
en el misterio fascinante del mundo animal y vegetal y valorar con respeto todo aquello que
nos rodea, intentando dejar la naturaleza mejor que lo que la encontramos.
emos visto que los compuestos orgnicos se clasican en diferentes grupos dependiendo
de la naturaleza de los enlaces covalentes que forman parte de la molcula. Uno de los
principales grupos de estos compuestos est formado por carbono e hidrgeno y se conocen
como hidrocarburos. Los hidrocarburos se pueden clasicar de acuerdo con los tipos de
enlaces que poseen. Alcanos (enlace simple), alquenos (enlace doble), alquinos (enlace triple)
y aromticos (enlaces deslocalizados).
16
17
a. 1.1-dimetilpropano
b. 2-metilbutano
c. 2-metil, 2-etiletano
d. 3-metilbutano
e. 3,3-dimetilpropano
a. CH3-CN
a. Solo I.
b. CH3-NH2
b. Solo III.
c. (CH3)2NH
c. Solo I y II.
d. (CH3)3N
e. CH3-NO2
b. Solo II.
c. Solo I y III.
d. Solo I y II.
e. I, II y III.
5. La gasolina de 97 octanos equivale a una
a. concatenacin
a. Slo I
b. 2 y 4
b. serie homloga
b. Slo II
c. 3 y 4
c. funcionalismo orgnico
c. Slo IV
d. 1 y 2
d. hidrocarburos alifticos
d. II y IV
e. III y V
mezcla de
a. 97% de isooctano y 3% de heptano
a. trans-1,2-diuoroeteno
b. cis-1,2-diuoroeteno
c. trans-1,2-diuoroetano
d. cis-1,2-diuoroetano
e. cis-1,2-diuorodietanol
6. Un hidrocarburo de frmula emprica
18
I) 1, 2-butadieno
II) 2, 3-butadieno
III) 1-butino
IV) 2-butino
b. ismeros
c. isbaros
a. R-COOH
d. serie homloga
b. R-O-R
c. R-CHO
d. R-OH
e. Ninguno de los anteriores
15. el anlisis de un hidrocarburo saturado
a. 1 y 3
19
4
19