UNIVERSIDAD DE PUERTO RICO

RECINTO DE RO PIEDRAS
DEPARTAMENTO DE QUMICA
QUMICA ORGNICA (QUIM 3031)

NOMBRE: ______________________________________

PRIMER EXAMEN PARCIAL

NM. DE ESTUDIANTE: ________________________

27 DE SEPTIEMBRE DE 2012

SECCIN: ______________

El examen consta de 105 puntos de los cuales 5 son de bono. Usted dispondr de dos horas para contestarlo.
En la ltima pgina del examen se incluye una tabla con las electronegatividades relativas de algunos
elementos. Conteste el examen de manera clara y organizada. Mucho xito!
1.

En las siguiente estructura, donde todos los tomos del segundo perido cumplen con la regla del
octeto, dibuje todos los pares de electrones solitarios en los tomos que correspondan. Incluya adems
las cargas formales. (3 puntos)

2.

Para la siguiente estructura condensada dibuje la estructura de lneas y la estructura tridimensional.

(4 puntos)

_____________________________________
Estructura de lneas

3.

_____________________________________
Estructura tridimensional

Para el compuesto representado por la estructura de lneas, dibuje la estructura condensada. (2 puntos)

_____________________________________
Estructura condensada

Subtotal = _____________

4.

Considere la estructura de lneas de un derivado de penicilina presentado y conteste las siguientes

preguntas:

a. En los encasillados provistos arriba indique la hibridacin de los tomos de carbono sealados.
(3 puntos)
b. Transforme la estructura de lneas en una estructura Lewis/Kekul. (3 puntos)

c. Circule, en la estructura de Lewis-Kekul que dibuj, el enlace C-H ms corto. (2 puntos)

d. Prediga los ngulos de enlace entre N C O y C C S circulados en la estructura. (2 puntos)

Subtotal = _____________

a) Dibuje la estructura de lneas para un hidrocarburo con frmula molecular C10H22 cuya cadena
principal es de 6 tomos de carbono y que tenga como sustituyentes a un grupo isopropilo y un
grupo metilo. (2 puntos)

b) dibuje un isomero constitucional que tenga dos tomos de carbonos 4 y un tomo de carbono
3. (2 puntos)

6. Haga el dibujo de orbitales (Diagrama de Roberts) para: (7 puntos)

Indique en cada enlace si es o y los orbitales que lo forman (Ej: sp3- sp2, p-p).

Subtotal = _____________

7.

Determine el momento dipolar neto () en cada molcula. Justifique su respuesta. (3 puntos)

8.

Seleccione el compuesto cuyo anillo es ms rico en densidad electrnica. Justifique su respuesta.

(3 puntos)

9.

D el nombre IUPAC (sistemtico) o la estructura segn sea el caso. (6 puntos)

a. 4-isopropil-3,3-dimetilheptano
__________________________________________________
b.

Subtotal = _____________

10. Para la siguiente especie qumica A conteste las preguntas a c.

a. En los espacios provistos arriba, escriba DOS estructuras de resonancia razonables adicionales.
Muestre el movimiento de los electrones requerido para pasar de una estructura a otra. (4 puntos)
b. Ordene las estructuras de resonancia A, B y C en orden descendente de estabilidad. Justifique
su respuesta. (5 puntos)

_______ > _______ > _______

c. Dibuje el hbrido de resonancia que mejor describe esta especie. (3 puntos)

_____________________________________________________
Hbrido de resonancia

Subtotal = _____________

11. Para la siguiente especie qumica A conteste las preguntas a c.

a. En los espacios provistos arriba, escriba TRES estructuras de resonancia adicionales. Muestre el
movimiento de los electrones requerido para pasar de una estructura a otra. (6 puntos)
b. Seleccione la estructura de resonancia ms estable. Justifique su respuesta. (3 puntos)

c. Dibuje el hbrido de resonancia que mejor describe esta especie. (3 puntos)

_____________________________________________________
Hbrido de resonancia

Subtotal = _____________

12.

Para cada reaccin cido-base, conteste las siguientes preguntas.:

a. Cul de estas reacciones genera mayor cantidad del in acetiluro (H-CC:-)? Justifique su
respuesta (3 ptos)

a. Dibuje las estructuras de los productos de esta reaccin cido-base. (2 puntos)

b. Muestre el movimiento de electrones con flechas en la reaccin. (2 puntos)
c. Clasifique las especies como cido, base, cido conjugado y base conjugada. (2 puntos)
d. Indique con una flecha el lado que favorece el equilibrio de esta reaccin. (1 punto)

13. Seleccione la base ms fuerte. Justifique su respuesta (3 ptos)

Subtotal = _____________

14. Organice las siguientes molculas en orden descendente de acidez del hidrgeno oscurecido. Justifique
su seleccin del cido ms fuerte. (6 puntos)

_________ > ________ > ________ > ________

15.

cido actico, cuya estructura es mostrada abajo, tiene un valor de pKa = 4.76 para el protn
ennegrecido. Basado en esta informacin y loas pKas provistos en la tabla asigne el valor de pKa con
una estructura. Justifique su respuesta. Se proveen 5 valores de pKa y slo se asignarn 4 valores. (4
puntos)
Valores de pKa de Derrivados de cido actico
0.25
5.29
3.76
2.86
2.66

Subtotal = _____________

16. Organice las siguientes molculas en orden descendente de basicidad. Justifique su respuesta.
(6 puntos)

_________ > ________ > ________ > ________

17. Organice las siguientes molculas en orden descendente de basicidad. Justifique su respuesta.
(5 puntos)

_________ > ________ > ________

Subtotal = _____________

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18.

BONO: Para la estructura de cido flico mostrada abajo conteste las siguientes preguntas. (5 puntos)

a. Cul de los protones ennegrecidos es ms cido? Justifique su seleccin.

b. El protn ms cido posee tiene un pKa de 4.65. Determine si ese protn se disociar o no a un pH
biolgico de 7.34? JUSTIFIQUE SU CONTESTACIN MOSTRANDO EL CLCULO.

Tabla de Electronegatividades Relativas

IA

IIA

IIIA

IVA

VA

VIA

VIIA

H
2.1
Li
1.0
Na
0.9
K
0.8

Be
1.5
Mg
1.2
Ca
1.0

B
2.0
Al
1.5

C
2.5
Si
1.8

N
3.0
P
2.1

O
3.5
S
2.5

F
4.0
Cl
3.0
Br
2.8
I
2.5

pH = pKa + log [A-]/[HA]

Subtotal = _____________