Nombre: Lizeth Carolina Chvez cu

Materia: Qumica
Maestra: ngela
Grado: 3

Grupo: A

Funciones qumicas

Alcanos
Los alcanos son hidrocarburos que slo contienen enlaces sencillos. Se
clasifican en alcanos lineales, ramificados, cclicos y policclicos.

Caractersticas
Los alcanos son los compuestos orgnicos ms simples puesto que
carecen de grupos funcionales y slo estn constituidos por carbonos en
hibridacin. A pesar de ello son muy importantes porque:-Su estudio nos
permitir entender el comportamiento del esqueleto de los compuestos
orgnicos (conformaciones, formacin de radicales)-Constituyen una de
las fuentes de energa ms importantes para la sociedad actual (petrleo
y sus derivados).
Los alcanos son hidrocarburos de cadena abierta o cclicos (lineal o
ramificada), cuyos tomos de carbono estn unidos por enlaces simples
y los tomos de hidrgenos distribuidos en funcin de la tetravalencia de
los carbonos presentes. Los alcanos son hidrocarburos, es decir, que
tienen solo tomos de carbono e hidrgeno. La frmula general para
alcanos alifticos (de cadena lineal) es CnH2n+2,1 y para ciclo alcanos es
CnH2n.2 Tambin reciben el nombre de hidrocarburos saturados.
Carecen de grupos funcionales como el carbonilo.

Nomenclatura
Regla 1.- Determinar el nmero de carbonos de la cadena ms larga,
llamada cadena principal del alcano. Obsrvese en las figuras que no
siempre es la cadena horizontal.

El nombre del alcano se termina en el nombre de la cadena principal

(octano) y va precedido por los sustituyentes.
Regla 2.- Los sustituyentes se nombran cambiando la terminacin ano
del alcano del cual derivan por ilo (metilo, etilo, propilo, butilo). En el
nombre del alcano, los sustituyentes preceden al nombre de la cadena
principal y se acompaan de un localizador que indica su posicin dentro
de la cadena principal. La numeracin de la cadena principal se realiza
de modo que al sustituyente se le asigne el localizador ms bajo
posible.

Regla 3.- Si tenemos varios sustituyentes se ordenan alfabticamente

precedidos por lo localizadores. La numeracin de la cadena principal se realiza
para que los sustituyentes en conjunto tomen los menores localizadores.

Si varios sustituyentes son iguales, se emplean los prefijos di, tri, tetra,
penta, hexa, para indicar el nmero de veces que aparece cada
sustituyente en la molcula. Los localizadores se separan por comas y
debe haber tantos como sustituyentes.

Usos cotidianos
El uso ms comn de los alcanos es gas butano gas LP, metano,
gasolina, parafinas, aceite de pino el natural, y la cera de abeja.
El petrleo brota en forma espontnea, pero de no ser as, es necesario
extraerlo con bombas.
1.- El metano, etano, propano y le butano, son gases combustibles que
son muy empleados para calentamiento.
2.- El propano y el butano forman el combustible domstico. 3.- El
butano y el 2-metilpropano forman el combustible usado en
encendedores.
4.- El pentano, el decano, el hexano y el ciclo hexano son algunos
alcanos que forman la gasolina.
5.- El ter de petrleo o ligroina se emplea como disolvente y para el
lavado en seco.
6.- El queroseno, que hoy en da se usa como combustible para
calentadores.
7.- El disel se emplea como combustible en motores.
8.- Los aceites lubricantes y la vaselina se usan para lubricantes.
9.- Las ceras de parafina se usan para elaborar velas, cerillo e
impermeabilizantes.
10.- El asfalto es utilizado para pavimentacin y recubrimientos.
11.- El coque de petrleo se usa para elaborar electrodos de carbn.

Alquenos
Los alquenos son agrupaciones de carbono-carbono unidos linealmente
por un enlace sencillo y al menos con un enlace doble. El Carbono tiene
valencia 4 y por tanto un electro, o dos lo emplea para el enlace y le
quedan tres o dos electrones para unirse a H. En los extremos si hay
enlace simple habr grupos CH3- o CH2=CH2- y en el medio -CH2-CH2o -CH=CH-.
Tienen uno o varios dobles enlaces carbono-carbono en su molcula. Se
puede decir que un alquenos un alcano que ha perdido dos tomos de
hidrgeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos
carbonos. Los alquenos cclicos reciben el nombre de ciclo alquenos.
Antiguamente se les conoca como olefinas dadas las propiedades que
presentaban sus representantes ms simples, principalmente el eteno,
para reaccionar con halgenos y producir leos.

La frmula general de un alqueno de cadena abierta con un slo doble

enlace es CnH2n. Por cada doble enlace adicional habr dos tomos de
hidrgeno menos de los indicados en esta frmula.

Caractersticas
1. compuestos con cadenas abiertas.
2. presenta dobles enlaces entre carbono y carbono.
3. su frmula general es CnH2xn
4. se nombran igual que los alcanos dependiendo del nmero de
carbonos que contenga y utilizando el sufijo "eno"
Los alquenos son hidrocarburos insaturados por lo que tienen
menor cantidad de tomos de hidrogeno que los alcanos.
Su frmula general es: Cn H2n (el 2 quiere decir que es 2 por n)
Su caracterstica principal es el doble enlace.
Los tres primeros (etileno, propileno y 1-buteno) son gaseosos en
condiciones normales de presin y temperatura el resto suelen ser
slidos
Tienen mayor reactividad qumica que los alcanos ya que el enlace
pi (del doble enlace) se rompe fcilmente. Esto permite la adicin
de radicales en las posiciones reactivas dan una llama amarilla en
reacciones de combustin, evidencia de la presencia de un doble
enlace.
El doble enlace es un sitio rico en electrones, por lo tanto acta
como nucleofilo, haciendo de los alquenos compuestos orgnicos
bastante reactivos. La reaccin tpica de los alquenos es la adicin
electroflica.
Dan reaccin positiva con el reactivo de Baeyer y son oxidados por
accin de ozono y posterior reduccin con cinc as como tambin
por permanganato en una oxidacin enrgica.
Los alquenos pueden dar lugar a isomera geomtrica siendo
siempre los ismeros trans (E) los ms estables.
Los alquenos abundan en la naturaleza. El eteno, es un compuesto que
controla el crecimiento de las plantas, la germinacin de las semillas y la
maduracin de los frutos.
El Pineno es una fragancia obtenida a partir de los pinos. -Caroteno
es un compuesto que contiene 11 dobles enlaces y es precursor de la
vitamina A.

Nomenclatura

El grupo funcional caracterstico de los alquenos es el doble enlace entre

carbonos. Cumplen la misma frmula molecular que los ciclo alcanos
CnH2n, ya que tambin poseen una instauracin. Para nombrarlos se
cambia la terminacin -ano de los alcanos por -eno.
Reglas de nomenclatura
Regla 1.- Se elige como cadena principal la ms larga que
contenga el doble enlace.

Regla 2.- Se numera la cadena principal de modo que el doble

enlace tenga el localizador ms bajo posible.

Regla 3.- Se indica la estereoqumica del alqueno mediante la

notacin cis/trans o Z/E

Regla 4.- Los grupos funcionales como alcoholes, aldehdos,

cetonas, c. carboxlicos..., tienen prioridad sobre el doble enlace, se les
asigna el localizador ms bajo posible y dan nombre a la molcula.

Usos cotidianos

Alifaticos
Se llaman hidrocarburos alifticos a los compuestos por Hidrgeno y
Carbono (como cualquier hidrocarburo) pero que se caracterizan porque
los tomos de Carbono forman cadenas abiertas.
Los hidrocarburos alifticos se clasifican en Alcanos, Alquenos o
Alquinos. Veamos cada uno.

Alcanos. Aquellos compuestos unidos por enlaces sencillos. Todos los

alcanos responden a la frmula CnH2n+2. La caracterstica principal es
que no tiene grupo carbonilo. Si el esqueleto de carbono de la frmula se
une entre s tomando la forma de anillo, se llaman Ciclo alcanos.
Son saturados.
En la nomenclatura se aade a la parte general la terminacin -a.
Alquenos. Compuestos de hidrocarburos que al menos tienen un enlace
doble entre carbonos. Su frmula general es CnH2n. Los alquenos son
insaturados. Y la nomenclatura es similar a la de los alcanos pero
sustituyendo la -a por la -e.
Son insaturados.
Alquinos. Compuestos de hidrocarburos que al menos tienen un enlace
triple entre carbonos. Su frmula general es CnH2n-2 y tambin se les
conoce como hidrocarburos acetilnicos. Y la nomenclatura es similar a
la de los alcanos pero sustituyendo la -a por la -i.
Son insaturados.
Por ltimo, destacar la diferencia entre compuestos alifticos y
aromticos. Aunque los alifticos puedan formar cadenas o anillos, no
estarn constituidos por anillos bencnicos o similares. En este caso se
llamarn compuestos aromticos.

Dos anillos bencnicos que pueden unirse: compuesto aromtico.

Son compuestos orgnicos constituidos por carbono e Hidrgeno, en los

cuales los tomos de carbono forman cadenas abiertas. Los
hidrocarburos alifticos de cadena abierta se clasifican en Alcanos,
Alquenos o Alquinos. Una cadena aliftica alcana es una agrupacin
hidrocarbonada lineal con la frmula: CH3-(CH2)n-CH3 Si la cadena
aliftica se cierra formando un anillo, se denomina hidrocarburo
alicclico, hidrocarburo aliftico cclico o ciclo alcano.

Caractersticas
Los hidrocarburos alifticos son los compuestos orgnicos no
derivados del benceno. Estn formados por tomos de carbono e
hidrgeno, formando cadenas, las cuales pueden ser abiertas o
cerradas. Los hidrocarburos pueden encontrarse unidos por enlaces
simples, dobles o triples. Como el carbono es tetravalente, est
compartiendo dos electrones en cada enlace, y el hidrgeno, que
solamente tiene un electrn, slo necesita un enlace para poder juntarse
con el carbono.

Los hidrocarburos alifticos son ampliamente utilizados como

disolventes, pues pueden disolver sustancias aceitosas, grasas, resinas o
incluso caucho y otras sustancias, hecho muy til en la industria de
obtencin de sustancias como pinturas, pegamentos, y un largo etc., as
como tambin son de gran utilidad en la sntesis en qumica orgnica,
donde son a menudo utilizados como materia prima.
Dentro del grupo de hidrocarburos alifticos de cadena abierta tenemos
a los alcanos, alquenos y alquinos, diferentes en base a la naturaleza
de sus enlaces, y dentro del grupo de hidrocarburos de cadena cerrada,
tendremos a aquellos compuestos que se cierran su cadena formando
un anillo sin ser derivados del benceno, como por ejemplo, los ciclo
alcanos.
Los hidrocarburos alifticos pueden ser no saturados, en los casos
de las cadenas unidas con dobles o triples enlaces, o saturados,
cuando todos los enlaces que conforman la molcula son de tipo simple.
Los hidrocarburos alifticos se subdividen en: alcanos, alquenos y
alquinos.
Alcanos: Son hidrocarburos alifticos, tambin conocidos como de
cadena abierta, constituidos por carbonos e hidrgenos unidos por
enlaces sencillos.
Responden a la frmula CnH2n+2, de donde n es el nmero de
carbonos. Para nominar a este tipo de hidrocarburos, se debe ver el
nmero de carbonos que posea la cadena, de manera que podamos
anteponer el prefijo griego (met, et, prop, but, etc), aadiendo la
terminacin ano.
Los primeros de la serie son:

Metano: CH4
Etano: CH3-CH3
Propano: CH3-CH2-CH3
Butano: CH3-CH2-CH2-CH3
Los hidrocarburos alifticos saturados, siguen la frmula de tipo
CnH2n+2, de donde n hace referencia al nmero de tomos de carbono.
Estos compuestos que poseen el mismo grupo funcional (el enlace), pero
tienen diferente nmero de tomos, forman lo que se conoce como serie
homloga.
Cuando los hidrocarburos pierden un tomo de hidrgeno, se forman
un radical, el cual se nomina de la misma manera pero cambiando la
terminacin ano, por ilo (si nombramos el nombre aisladamente) o il
(si se encuentra formando parte de un compuesto), por ejemplo:
CH3 metilo
CH3-CH2 etilo
CH3-CH2-CH2 propilo. Alquenos: Son hidrocarburos alifticos
que no se encuentran saturados, en cuya molcula se encuentra
presente un doble enlace. Responden a la frmula CnH2n, donde n es el
nmero de carbonos. Se nombran como los alcanos pero cambiando la
terminacin ano, por eno.
Alquinos: Son hidrocarburos alifticos no saturados, que siguen la
frmula CnH2n-2, en cuya estructura se encuentra presente un triple
enlace. Se nombran igual que los alcanos o alquenos, pero cambiando la
terminacin por ino.
Los hidrocarburos alifticos cclicos son los compuestos orgnicos
que se encuentran formando un ciclo, representado con formas
geomtricas que dependen del nmero de carbonos que constituyan a la
molcula.
Estos se nombran anteponiendo el prefijo ciclo, a nombre del
hidrocarburo, como por ejemplo, ciclo butano, ciclo propano, etc.

Nomenclatura

Regla N 1:
La cadena ms larga se numera de un extremo a otro, de tal forma que
se asigne los nmeros ms bajos a los carbonos con cadenas laterales,
independientemente de la naturaleza de los sustituyentes.
Regla N 2:
Si en la cadena ms larga un sustituyente se repite ms de una vez,
stos se nombran con los prefijos de cantidad di, tri, tetra, penta, hexa,
(solamente son vlidos para sustituyentes sencillos).
Como consecuencia del segundo ejemplo, nace la siguiente regla.
Regla N 3:
Si en un mismo carbono existe ms de una vez el mismo sustituyente, el
numero localizador se repite tantas veces como sustituyentes soporte.
Regla N 4:

Los sustituyentes en un compuesto ramificado se nombran por orden

alfabtico, independientemente de la numeracin de los mismos, en el
caso de repetirse uno de ellos ms de una vez los prefijos de cantidad no
se han de considerar para el orden alfabtico.
Regla N 5:
Si en un compuesto hay dos radicales simples y uno complejo, este
ltimo se nombra primero, y a continuacin los simples en orden
alfabtico. En el caso de que existan dos radicales complejos stos se
nombran en orden alfabtico entre s, y si stos tuviesen las mismas
palabras se citar en primer lugar aquel que tenga el nmero localizador
ms bajo.
Regla N 6:
Cuando hay dos o ms radicales complejos iguales, para evitar
confusiones con los prefijos sencillos di, tri, tetra, etc., se usan para
stos entonces los prefijos bis, tris, tetraquis, pentaquis, etc.
Finalmente la regla N 7 contempla el caso de que haya varias cadenas
de igual longitud. Cmo se elige entonces la cadena principal? Se toma
como principal:
Regla N 7:
a) La cadena que tenga el mayor nmero de cadenas laterales
b) La cadena cuyas cadenas laterales tengan los localizadores ms bajos
c) La cadena que tenga el mximo nmero de tomos de carbonos en
las cadenas laterales ms pequeas.
d) La cadena que tenga cadenas laterales lo menos ramificadas posible.

Usos cotidianos

Benceno

En el siglo XVII, Kekul propuso una estructura para el hidrocarburo ms

representativo de los aromticos: el benceno C6H6.

"La historia de descubrimiento del benceno es interesante. En 18121815, en Londres apareci por primera vez el alumbrado a base de gas.
El gas de alumbrado obtenido de fuentes naturales (de la grasa de
animales marinos), Venia en botellas de hierro, estas botellas se
colocaban por lo general en el stano de las casas. El gas por medio de
unos tubos se distribua por toda la vivienda. Se haba notado que
durante los fros fuertes el gas perda su capacidad de producir llama al
arder. En 1825 los propietarios de la fbrica de gas se dirigieron a
Faraday para que les diera un consejo. Faraday descubri que la parte
componente del gas que produce llama viva al arder se acumula, al fro
en el fondo en el fondo de las botellas, formando una capa de lquido
transparente. Al examinar este lquido Faraday descubri un
hidrocarburo nuevo, El benceno."
Los compuestos aromticos abarcan una amplia gama de sustancias
qumicas de uno dos o ms anillos altamente insaturados de frmula
CnHn que poseen propiedades qumicas singulares.

La aromaticidad no es un atributo de los compuestos de C e H

solamente, sino que tambin en su estructura pueden encontrarse otros
tomos como oxgeno y nitrgeno constituyendo la gran familia de los
compuestos heterocclicos aromticos. Es un hidrocarburo aromtico de
frmula molecular C6H6, (originariamente a l y sus derivados se le
denominaban compuestos aromticos debido a la forma caracterstica
que poseen). En el benceno cada tomo de carbono ocupa el vrtice de
un hexgono regular, aparentemente tres de las cuatro valencias de los
tomos de carbono se utilizan para unir tomos de carbono contiguos
entre s, y la cuarta valencia con un tomo de hidrgeno. Segn las
teoras modernas sobre los enlaces qumicos, tres de los cuatro
electrones de la capa de valencia del tomo de carbono se utilizan
directamente para formar los enlaces covalentes tpicos (2C-C y C-H) y
el cuarto se comparte con los de los otros cinco tomos de carbono,
obtenindose lo que se denomina "la nube (pi)" que contiene en
diversos orbitales los seis electrones. El benceno es un lquido incoloro y
muy inflamable de aroma dulce (que debe manejarse con sumo cuidado
debido a su carcter cancergeno), con un punto de ebullicin
relativamente alto.

Caractersticas

El benceno es el principal constituyente de una clase de compuestos

llamados hidrocarburos aromticos, los cuales derivan su nombre de la
obtencin de substancias aromticas como el aceite de girasol, vainilla,
almendras amargas y benju. Para el benceno, cuya frmula molecular
es C6H6, se propusieron muchas frmulas estructurales, la ms
aceptada fue la de Kekul (1865), quien represento al benceno como un
anillo de 6 tomos de carbono unidos por enlaces sencillos, alternando
con dobles enlaces y con cada carbono unido a un tomo de hidrogeno,
como sigue:

La estructura real del benceno corresponde a lo que se llama un hbrido

de resonancia y es intermedia entre las dos formas de Kekul
La estructura moderna del benceno se considera como la formacin de
seis tomos de carbono utilizando los orbitales sp del carbono. Los
orbitales p resultantes (uno en cada carbono) se superponen para
formar un enlace pi (), en una regin de densidad de electrones pi (), por
encima y por debajo de la estructura hexagonal, de tal forma que el
esqueleto hexagonal queda incluido en una nube de electrones pi () en
forma de dona como se observa en la siguiente figura
El Benceno es un lquido claro, voltil, incoloro, muy inflamable, con olor
caracterstico. El grado comercial ms comn contiene entre 50 y
100%de Benceno. El Benceno se utiliza como constituyente de
combustibles para motores, disolventes de grasas, aceites, pinturas y
nueces en el grabado fotogrfico de impresiones. Tambin se utiliza
como intermediario qumico.
El Benceno tambin se usa en la manufactura de detergentes,
explosivos, productos farmacuticos y tinturas.
El benceno se usa en grandes cantidades en los Estados Unidos. Se
encuentra en la lista de los 20 productos qumicos de mayor volumen de
produccin. Algunas industrias usan el benceno como punto de partida
para manufacturar otros productos qumicos usados en la fabricacin
de plsticos, resinas, niln y fibras sintticas como lo es el kevlar y en
ciertos polmeros. Tambin se usa benceno para hacer ciertos tipos
de gomas, lubricantes, tinturas, detergentes, medicamentos y pesticidas
. Los volcanes e incendios forestales constituyen fuentes naturales de
benceno. El benceno es tambin un componente natural
del petrleo crudo, gasolina, el humo de cigarrillo y otros materiales
orgnicos que se han quemado. Puede obtenerse mediante la destilacin
fraccionada del alquitrn de hulla.
Se suele mostrar, en trminos de estructura de Lewis, como un
hexgono, plano e indeformable, carente de tensiones de anillo
(transanulares), en cuyos vrtices se encuentran los tomos de carbono,
con tres dobles enlaces y tres enlaces simples en posiciones alternas
(1=2, 3=4, 5=6; 6-1, 2-3, 4-5; o bien 1=2-3=4-5=6-1). Esta estructura
difera de la de Brnsted y Lowry. Hay que resaltar que, acorde a los
resultados de la espectrofotometra infrarroja, el benceno no posee ni
simples ni dobles enlaces, sino un hbrido de resonancia entre ambos, de
distancia de enlace promedio entre simple y doble

(1,4 Angstrom aprx.). Estos resultados coinciden con la previsin de la

TOM (teora de orbitales moleculares), que calcula una distribucin de
tres orbitales enlazantes totalmente ocupados. A esta especial
estabilidad se le llama aromaticidad y a las molculas (iones o no,
estables o intermedios de reaccin) se les llama aromticas.

Nomenclatura
Los compuestos de carcter aromtico pueden dividirse en:
A) BENCENOIDES

B) NO BENCENOIDES

NOMENCLATURA
A) Los compuestos se conocen desde hace mucho tiempo, incluso, antes
que aparecieran las reglas de la nomenclatura IUPAC, por esa razn, hay
en la literatura actual numerosos ejemplos de nombres triviales en la
qumica de esta familia. Por ejemplo:

B) IUPAC, acepta estos nombres no sistemticos. Pero nombre

sistemtico de estos compuestos, lo define IUPAC como la combinacin
del nombre del sustituyente como prefijo del nombre benceno.

Usos cotidianos

Haluros
Los haluros son sales que resultan de la combinacin de un elemento
halgeno (Cloro, Bromo, Flor o Iodo) con el oxgeno.
Ejemplos: fluorita, halita.

Los haluros orgnicos son sustancias que contienen en su estructura uno

o ms halgenos. Llamados tambin halogenuros o compuestos
halogenados, los halogenuros son compuestos orgnicos derivados de
hidrocarburos por sustitucin de tomos de hidrgenos por halgenos.
Flor (F)
cloro (Cl)
bromo (Br)
Yodo (I)
Las propiedades qumicas de los haluros se refieren a las reacciones que
sufren estos compuestos en presencia de determinados reactivos. Las
principales reacciones son:
Sustitucin Neucloflica
Reacciones de eliminacin
Preparacin del reactivo de Grignard.
Los nitrocompuestos
Estos se derivan del cido ntrico y contienen un grupo nitro (-NO2) en
su estructura. Estos son los compuestos relacionados con los
explosivos.
Los Colorantes
Los colorantes son sustancias orgnicas nitrogenadas que se utilizan
para teir tejidos, papeles, alimentos, cosmticos... No deben
confundirse con los pigmentos que, en su mayora, son de naturaleza
inorgnica. Los colorantes se dividen en dos grandes grupos:
Colorantes Naturales: incluyen clarotenoides, xantofilas, betalanas,
clorofilas y azafrn, cido carminico y el caramelo.
Los colorantes sintticos: estos se obtienen del alquitrn y del benceno,
y son derivados azoicos y aromticos.
Dnde hay haluros y nitrogenados orgnicos?
Los compuestos halogenados estn muy difundidos en la naturaleza y
tienen gran cantidad de aplicaciones en los procesos industriales
modernos. Las algas marinas, por ejemplo, liberan cloro metano.
Tambin se desprenden grandes cantidades de cloro etano en los
incendios forestales y en los volcanes.
Incendio Forestal
Volcn en Erupcin
Las aminas se encuentran en las plantas.
Los Nitrocompuestos son sustancias relacionadas con los
"Explosivos".
Los Compuestos Halogenados
Clasificacin de los Haluros Orgnicos
Estos se clasifican en dos grupos:
Halogenuros Alifticos: Estos son halogenuros de alquilo, su frmula es
(R-X). Son de gran utilidad en casi todas las actividades industriales y

agrcolas.
Halogenuros Aromticos: Son halogenuros de arilo y se caracterizan por
tener unidos directamente al anillo aromtico uno o varios tomos de
halgeno.
Propiedades Fsicas de los haluros orgnicos
Los haluros orgnicos son compuestos polares debido a la diferencia de
electronegatividad entre el halgeno y el carbono.
Estos son solventes en alcohol, ter y el cloro benceno.
Obtencin de los haluros orgnicos
Los haluros orgnicos se pueden preparar a partir de alcoholes, alquenos
e hidrocarburos, por reacciones de sustitucin y adicin,
respectivamente:
A partir de los alcoholes
A partir de alcanos y renos
A partir de alquenos
El Tefln
El (tricloroetileno)
Plaguicidas
Fuegos Artificiales

Caractersticas
Los haluros con minerales compuestos por iones halgenos
electronegativos (especialmente F y Cl) con cationes metlicos,
principalmente alcalinos y alcalino-trreos (Na, K, Ca, Mg). Presentan
estructuras cristalinas tpicamente inicas. Cuando los iones halgenos
se combinan con cationes ms pequeos y polarizados, como Al, Cu y
Ag, se forman estructuras de simetra ms baja, con enlaces covalentes.
En este caso, el agua o el grupo hidroxilo (OH)- son componentes
adicionales importantes.
Estos minerales se caracterizan por una dureza relativamente baja (los
fluoruros son ms duros que los cloruros), peso especfico variable segn
el catin principal, y puntos de fusin de moderados a elevados. Muchos
son solubles en agua. En general, son malos conductores del calor y de
la electricidad en estado slido, aumentando considerablemente por
calentamiento, hasta llegar a una excelente conductividad en estado
fundido.
Constituyen un grupo en el que aparecen una serie de compuestos,
formados por iones halgenos monovalentes electronegativos (F-, Cl-,

Br-, I-) que son grandes, teniendo una carga de slo -1, con facilidad
para polarizarse.
Amidas
Propiedades fsicas
El grupo funcional amida es bastante polar, lo que explica que las
amidas primarias, excepto laformamida
(p.f.=2.5 C), sean todas slidas y solubles en agua. Sus puntos de
ebullicin son bastante ms altos que los de los cidos correspondientes,
debido a una gran asociacin intermolecular a travs de enlaces de
hidrgeno, entre el oxgeno negativo y los enlaces NH, mucho ms
polarizados que en las aminas. Los puntos de fusin y de ebullicin de
las amidas secundarias son bastante menores, debido principalmente al
impedimento estrico del radical unido al nitrgeno para la asociacin.
Como es natural, las amidas terciarias (sin enlaces NH) no pueden
asociarse, por lo que son lquidos normales, con puntos de fusin y de
ebullicin de acuerdo con su peso molecular.
Propiedades qumicas (basicidad) Un halogenuro o haluro, (derivado
del nombre griego halos = sal), es un compuesto binario en el cual una
parte es un tomo halgeno y la otra es un elemento, catin o grupo
funcional que es menos electronegativo que el halgeno. Segn el
tomo halgeno que forma el haluro ste puede ser
un fluoruro, cloruro, bromuro o yoduro, todos elementos del grupo
XVII en estado de oxidacin -1. Sus caractersticas qumicas y fsicas se
suelen parecer para el cloruro hasta el yoduro siendo una excepcin
el fluoruro.
Pueden ser formados directamente desde los elementos o a partir
del cido HX (X = F, Cl, Br, I) correspondiente con una base. Todos los
metales del Grupo 1 forman haluros con los halgenos, los cuales son
slidos blancos. Un ion haluro un tomo halgeno que posee una carga
negativa, como el fluoruro (F-) o cloruro (Cl-). Tales iones se encuentran
presentes en todas las sales inicas de haluro.
Los haluros metlicos son utilizados en lmparas de descarga de alta
intensidad, llamadas tambin lmparas de haluro metlico, como las que
se utilizan actualmente en el alumbrado. Estas son ms eficientes que
las lmparas de vapor de mercurio, y producen un color de luz ms puro
que el anaranjado producido por las lmparas de vapor de sodio.

Los haluros de alquilo son compuestos orgnicos comunes del tipo R-X,
que contienen un grupo alquilo (R) enlazado covalentemente a un
halgeno (X).

Nomenclatura
Los haluros de alcanolo se nombran a partir del cido carboxlico del
que derivan sustituyendo la terminacin -oico por -oilo.

Haluros de alcanolo unidos a ciclos

Los haluros de alcanolo unidos a ciclos se nombran como cloruro de
ciclo alcano carbonilo

Haluros de alcanolo como sustituyentes

Los cidos carboxlicos, anhdridos y steres son prioritarios sobre los
haluros, que pasan a nombrarse como sustituyentes. Halgeno
carbonilo.....

Usos cotidianos

Alcoholes
Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios,
dependiendo del carbono funcional al que se una el grupo hidroxilo.

Alcohol primario: se utiliza la Piridina (Py) para detener la reaccin

en el aldehdo Cr03 / H+ se denomina reactivo de Jones, y se obtiene
un cido carboxlico.

Alcohol secundario: se obtiene una cetona + agua.

Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes

suaves,
si
se
utiliza
uno
enrgico
como
lo
es
el permanganato de potasio, los alcoholes terciarios se oxidan
dando como productos una cetona con un nmero menos de tomos
de carbono, y se libera metano.
Y a su vez los alcoholes se pueden clasificar segn el nmero de grupos
hidroxilos que contenga el compuesto:
Mono alcohol o Monol: Son alcoholes que tienen un solo grupo
hidroxilo (OH), y son aquellos que pueden clasificarse como alcoholes
primarios, secundarios y terciarios.

- Polialcoholes: Son compuestos que tienen dos o ms grupos

hidroxilos (OH).

Un alcohol es el resultado de sustituir en un hidrocarburo aliftico 1.0

varios hidrgenos en carbonos diferentes por grupos hidroxilos. La
estructura de los alcoholes est relacionada con la del agua y la de los
hidrocarburos.
Los alcoholes se clasifican de acuerdo con el nmero de grupos
hidroxilos en la molcula. ALCOHOLES PRIMARIOS:
Los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no pueden
formar carbonaciones, el alcohol primario activado permanece en
solucin hasta que es atacado por el ion cloruro. Con un alcohol
primario, la reaccin puede tomar desde treinta minutos hasta varios
das.
ALCOHOLES SECUNDARIOS:
Alcohol secundario: los alcoholes secundarios
tardan menos tiempo, entre 5 y 20 minutos,
porque las carbonaciones secundarias son
menos estables que el terciario.
ALCOHOLES TERCIARIOS:
Los alcoholes terciarios reaccionan casi
Instantneamente, porque forman carbonaciones
Terciario relativamente estable.
Oxidacin de alcoholes [editar] Alcohol
Primario: se utiliza la Piridina (Py) para
Detener la reaccin en el aldehdo Cr03 / H+
Se denomina reactivo de Jones, y se obtiene
Un cido carboxlico Los alcoholes son una serie de compuestos que
poseen un grupo hidroxilo, -OH, unido a una cadena carbonada; este
grupo OH est unido en forma covalente a un carbono con
hibridacin sp3. Cuando un grupo se encuentra unido directamente a un

anillo aromtico, los compuestos formados se llaman fenoles y sus

propiedades qumicas son muy diferentes.
En el laboratorio los alcoholes son quiz el grupo de compuestos ms
empleado como reactivos en sntesis.
En un principio, el trmino alcohol se empleaba para referirse a
cualquier tipo de polvo fino, aunque ms tarde los alquimistas de la
Europa medieval lo utilizaron para las esencias obtenidas por
destilacin, estableciendo as su acepcin actual.
Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidrxido (-OH) enlazados a
sus molculas, por lo que se clasifican en monohidroxlicos, dihidroxlicos
y trihidroxlicos respectivamente. El metanol y el etanol son alcoholes
monohidroxlicos. Los alcoholes tambin se pueden clasificar en
primarios, secundarios y terciarios, dependiendo de que tengan uno, dos
o tres tomos de carbono enlazados con el tomo de carbono al que se
encuentra unido el grupo hidrxido. Los alcoholes se caracterizan por la
gran variedad de reacciones en las que intervienen; una de las ms
importantes es la reaccin con los cidos, en la que se forman
sustancias llamadas steres, semejantes a las sales inorgnicas. Los
alcoholes son subproductos normales de la digestin y de los procesos
qumicos en el interior de las clulas, y se encuentran en los tejidos y
fluidos de animales y plantas.

Caractersticas
Los alcoholes son compuesto orgnicos que contienen el grupo hidroxilo
(-OH). El metanol es el alcohol ms sencillo, se obtiene por reduccin
del monxido de carbono con hidrgeno.

El metanol es un lquido incoloro, su punto de ebullicin es 65C,

miscible en agua en todas las proporciones y venenoso (35 ml pueden
matar una persona)
La mitad del metanol producido se oxida a metanol (formaldehdo),
material de partida para la fabricacin de resinas y plsticos.
El etanol se obtiene por fermentacin de materia vegetal, obtenindose
una concentracin mxima de 15% en etanol. Por destilacin se puede
aumentar esta concentracin hasta el 98%.
Tambin se puede obtener etanol por hidratacin del etileno (eteno) que
se obtiene a partir del petrleo.

El etanol es un lquido incoloro, miscible en agua en todas proporciones,

con punto de ebullicin de 78C. Es fcilmente metabolizado por
nuestros organismos, aunque su abuso causa alcoholismo.

Los alcoholes son compuestos orgnicos que poseen uno o ms grupos

hidroxilo (-OH)en su molcula. Su frmula simplificada es (R-OH) donde
(R-) es un radical alquilo. En teora, estos compuestos se pueden
considerar .derivados de los hidrocarburos Debido a la sustitucin de
uno o ms tomos de hidrgeno por grupos hidroxilo. Por ejemplo,
sustituyendo uno de los tomos de hidrgeno del etano por el grupo OH,
resulta el etanol.
CH3-CH3CH3-CH2OH
Etano

Etanol o alcohol etlico

En la prctica, los alcoholes resultan de la primera oxidacin de los

hidrocarburos:

Nomenclatura
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que
contenga el grupo -OH.

Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el

localizador ms bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas
carbonadas, halgenos, dobles y triples enlaces.

Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminacin -o

del alcano con igual nmero de carbonos por -ol

Regla 4. Cuando en la molcula hay grupos grupos funcionales de mayor

prioridad, el alcohol pasa a ser un mero sustituyente y se llama hidroxi-.
Son prioritarios frente a los alcoholes: cidos carboxlicos, anhdridos,
steres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehdos y cetonas.

Usos cotidianos

Fenoles
Segn el Nmero de OH presentes en el anillo bencnico, los fenoles se
clasifican en mono fenoles, difenoles y trifenoles.
Ejemplos:

Segn la posicin de OH los difenoles se clasifican en ortofenol diol,

metafenol diol y parafenol diol.
Ejemplos:

Los fenoles o compuestos fenlicos son compuestos orgnicos, alcoholes

aromticos en cuyas estructuras moleculares contienen al menos un
grupo fenol

, un anillo aromtico unido a al menos un grupo funcional (grupo OH).

La estructura que se encuentra en todos los fenoles es el fenol. Muchos
son clasificados como metabolitos secundarios de las plantas, aquellos
productos biosintetizados en las plantas que poseen la caracterstica
biolgica de ser productos secundarios de su metabolismo.
El fenol, C6H5-OH, es el nombre dado al alcohol aromtico ms sencillo.
Algunos fenoles di sustituidos tienen nombres comunes que se utilizan
frecuentemente. Cuando hay un grupo metilo unido a un anillo fenlico,
el nombre del compuesto es cresol. Los tres cresoles isomricos son: ocresol, m-cresol y p-cresol. Se utilizan tres nombres comunes para
describir los compuestos que tienen dos grupos -OH unidos al anillo
bencnico; estos son: catecol, resorcinol, hidroquinona.
Fenilpropanoides simples: que tienen un esqueleto bsico de
Fenilpropanoides (un anillo aromtico unido a una cadena de 3
carbonos). Ejemplos: cido trans-cinmico, cido p-cumrico, y sus
derivados como el cido cafeico.
Lactonas Fenilpropanoides (o "steres cclicos"), tambin llamadas
cumarinas. Tambin poseen un esqueleto Fenilpropanoides pero el
propano est ciclado. Ejemplos: la umbeliferona (una cumarina simple),
el "psolaren" (una furanocumarina: cumarina a la que se adicion un
anillo furano).
Derivados del cido benzoico (el esqueleto es un anillo aromtico unido
a un carbono). Son formados a partir de Fenilpropanoides a los que se
les seleccionan dos carbonos de la cadena propnica. Ejemplos: la
vainillina, el cido saliclico.

Caractersticas
Cuando uno de los hidrgenos de la estructura molecular de
los hidrocarburos aromticos se sustituye por el grupo hidroxilo (-OH),
caracterstico de los alcoholes, se les denomina fenoles.
El ms simple de los hidrocarburos aromticos es el benceno (C6H6), de
estructura de resonancia en forma de anillo hexagonal. Cuando uno de
los hidrgenos del benceno se sustituye por un grupo hidroxilo
obtenemos el Fenol, el ms simple de los fenoles y al cual debe el
nombre la clase.
En la figura 1 se muestran las dos formas de resonancia del benceno,
para simplificar la representacin es comn que el anillo bencnico se
represente como se muestra en la figura 2. All aparece tambin como
se representa el fenol utilizando el mismo procedimiento. Note que uno
de los hidrgenos en los vrtices de hexgono se ha sustituido por un
grupo hidroxilo.
Los fenoles presentan algunas caractersticas comunes con los alcoholes

pero se diferencian en otras muchas por eso son tratados como una
clase aparte.
Cuando dos hidrgenos del anillo del benceno se sustituyen por grupos
hidroxilos, se dice que son dihdricos, y en general reciben nombres
comunes (figura 3).
Los fenoles adems pueden tener varios anillos bencnicos (policclicos)
en la estructura molecular y acoplarse de diversa manera con diferentes
radicales en los vrtices de los hexgonos del anillo para formar
compuestos de elevada complejidad y caractersticas muy diferentes.

Fuentes naturales y uso de los fenoles

La elaboracin de coque a partir del carbn de piedra proporciona
importantes cantidades de fenol.
En los seres vivos estn presentes con frecuencia formas ms complejas
de fenoles, como aceites esenciales en l te o el tomillo, o como
hormonas en los animales superiores y el hombre.
El fenol es una sustancia con
enorme valor industrial,
directamente o en derivados, se usa como desinfectante, anestsicos
tpicos y germicidas. Grandes cantidades de fenol se usan para la
produccin de formaldehido, resinas y plsticos.
La bakelita, un termoplstico que se produce industrialmente desde
1909 es un polmero del formaldehido cuya base principal es el fenol.
Propiedades fsicas de los fenoles.
La enorme diversidad de fenoles posibles hace imposible generalizar
caractersticas fsicas comunes a la clase.
Propiedades qumicas de los fenoles.
Los fenoles pueden en general, reaccionar de dos maneras diferentes,
en una, los cambios qumicos se producen en el grupo hidroxilo y en la

otra en el propio anillo bencnico.

Los fenoles tienen a diferencia de los alcoholes, un carcter ms cido y
pueden reaccionar con el hidrxido de sodio para formar una sal, el
fenxido de sodio. En este caso el ion sodio sustituye al hidrgeno del
grupo hidroxilo.

Cuando el fenol reacciona con el bromo (halogenacin) se forma un

tribromofenol, en el cual se acoplan tres tomos de bromo en los
vrtices del anillo bencnico quedando el grupo hidroxilo intacto.
La reaccin de una molcula di-bencnica con el cido ntrico (nitracin)
produce dos compuestos diferentes con el grupo NO2. Aqu tampoco el
grupo hidroxilo participa.

Nomenclatura
Para nombrar los fenoles se utiliza, como en los alcoholes el sufijo -ol al
nombre del hidrocarburo aromtico. Los fenoles se nombran con mayor
frecuencia como derivados del fenol. Los otros sustituyentes del anillo se
localizan con un nmero o mediante los prefijos orto, meta, para.
Ejemplo

A veces ciertos fenoles se nombran como hidroxicompuestos.

El grupo hidroxilo tambin se nombra como sustituyente cuando se

encuentra presente en la misma molcula un cido carboxlico, un
aldehdo o alguna cetona, ya
que tienen prioridad en la nomenclatura.
Ejemplos:

Usos cotidianos

teres
Los teres se consideran derivados del agua, donde los dos hidrgenos
han sido sustituidos por radicales alquilo.
Grupo funcional: O (OXA)

Frmula general: ROR donde R y R son radicales alquilo o arilo los

cuales pueden ser iguales o diferentes.

Clasificacin.
teres simples o simtricos: Son los que tienen ambos restos
alcohlicos iguales.

teres mixtos o asimtricos: Son los que tienen los dos restos
de diferentes tamaos por ser de alcoholes distintos.

teres aromticos: cuando tienen radicales aromticos.

teres aromtico-aliftico: cuando un radical es aromtico y el otro
aliftico.
Los teres alcohlicos son los que se obtienen por combinacin de dos
molculas de alcohol y con formacin de una molcula de agua como
subproducto.
El agua se origina por la unin del (OH) de un alcohol con el tomo de
hidrgeno del (OH) del otro alcohol.
Podemos encontrar dos tipos de teres:
teres simples: Son los que tienen ambos restos alcohlicos iguales. Ej.:
ter etil etlico
teres mixtos: Son los que tienen los dos restos de diferentes tamaos
por ser de alcoholes distintos. Ej.: ter etil proplico o etano oxi propano.

CH3 CH2 O CH2 CH2 CH3

CH2 CH3
Etano oxi propano
etlico

CH3 CH2 O

ter etil

Otro criterio de clasificacin es si pertenecen a restos alifticos o

aromticos.
Hay dos nomenclaturas para designar a los teres. La oficial los nombra
con la palabra de los alcanos que originaron a los alcoholes
enganchadas entre s con el nexo oxi. Como se observa arriba en
ambos ejemplos. Otra manera es nombrarlos con la palabra ter seguida
de los nombres de los radicales alcohlicos en orden creciente de pesos
moleculares.
Por ejemplo el etano oxi- etano se nombra tambin como ter etiletlico. Y el etano oxi- propano se nombra como ter etil proplico.
Las reglas se mantienen para los teres fenlicos. Como los casos del
metano oxi benceno y del ter difenlico.

Obtencin de teres:
Deshidratando alcoholes: Se usa cido sulfrico como deshidratante a
unos 140C para incrementar la formacin del ter.
2 CH3 CH2 OH
H2O
Etanol

>

CH3 CH2 O CH2 CH3

etano oxi

etano
Sntesis de Williamson:
En este proceso se combina un alcoholato de sodio con un yoduro de
alquilo y usando altas temperaturas. Permite armar teres de distintas
cadenas (mixtos).
CH3 CH2 ONa + CH3 CH2 CH2I -> CH3 CH2 O
(CH2)2 CH3 + INa

Etanolato de sodio
Propano

Ioduro de propilo
Ioduro de sodio

Etano oxi

Propiedades Fsicas:
Sus puntos de ebullicin son menores que los alcoholes que lo formaron
pero son similares a los alcanos de pesos moleculares semejantes. A
diferencia de los alcoholes no establecen uniones puente de hidrgeno y
esto hace que sus puntos de ebullicin sean significativamente menores.
Son algo solubles en agua. Son incoloros y al igual que los steres tienen
olores agradables. El ms pequeo es gaseoso, los siguientes lquidos y
los ms pesados slidos.
Propiedades Qumicas:
No tienen hidrgenos activos como en los casos de los alcoholes o
cidos. Por este motivo son inertes ante metales como el sodio o potasio
o litio. Necesitan del calor para descomponerse y ah si poder reaccionar
con algunos metales.
CH3 CH2 O (CH2)2 CH3 + 2 Na > CH3 CH2 O Na + CH3
CH2 CH2 Na
Etano oxi Propano
Etanolato de sodio

sodio propilo

Oxidacin: Ante agentes oxidantes fuertes como el Dicromato de

potasio, los teres se oxidan dando aldehdos.
CH3 CH2 O (CH2)2 CH3 -> CH3 HC = O + CH3 CH2
HC = O + H2O
Etano oxi Propano
Propanol

O2

Etanol

Caractersticas
Constituyen una clase de compuestos muy importantes debido a lo
extraordinariamente difundido que se encuentra en la naturaleza. Los
steres de peso molecular bajos son lquidos de olor agradables a frutas,
mucho de los fragantes olores de los distintos frutos y flores se deben a
los steres que contienen. As, el acetato de isoamilo se encuentra en
el pltano, el butirato de amilo en el albaricoque, y el acetato de etilo en
la pia tropical.
Por otra parte los steres de los cidos alifticos lineales de cadena larga
constituyen los aceites, grasas y ceras que tanto abundan en los reinos
vegetal y animal. La mayora de los teres son lquidos voltiles, ligeros
e inflamables, solubles en alcoholes y otros disolventes orgnicos. Desde
el punto de vista qumico, son compuestos inertes y estables;
los lcalis o los cidos no los atacan fcilmente. Estn estrechamente
relacionados con los alcoholes y se obtienen directamente de ellos. El
compuesto ms tpico y ms utilizado de este grupo es el ter comn
o ter etlico, normalmente denominado ter.

Clasificacin de los teres segn el tipo de radical

Se les puede considerar el resultado de sustituir el hidrgeno del grupo
OH de los alcoholes por un radical hidrocarbonado. Segn el tipo de
estos radicales, los teres pueden ser:

Alifticos, ROR (los dos radicales alqulicos).

Aromticos, ArOAr (los dos radicales arlico).
Mixtos, ROAr (un radical alqulico y otro arlico).
Los teres se llaman simtricos cuando los dos radicales son iguales y,
asimtricos, si son distintos. Los teres tienen muy poca reactividad
qumica, debido a la dificultad que presenta la ruptura del enlace CO.
Por ello, se utilizan mucho como disolventes inertes en reacciones
orgnicas. En contacto con el aire sufren una lenta oxidacin en la que
se forman perxidos muy inestables y poco voltiles. Estos constituyen
un peligro cuando se destila un ter, pues se concentran en el residuo y
pueden dar lugar a explosiones. Esto se evita guardando el ter con hilo
de sodio o aadiendo una pequea cantidad de un reductor (SO4Fe,
LiAIH4) antes de la destilacin.
Estructuralmente los teres pueden considerarse derivados del agua o
alcoholes, en los que se han reemplazado uno o dos hidrgenos,
respectivamente, por restos carbonados.
La estructura angular de los teres se explica bien asumiendo una
hibridacin sp3 en el oxgeno, que posee dos pares de electrones no
compartidos. No puede establecer enlaces de hidrgeno consigo mismo
y sus puntos de ebullicin y fusin son muchos ms bajos que los
alcoholes referibles. Un caso muy especial lo constituyen los epxidos,
que son teres cclicos de tres miembros. El anillo contiene mucha
tensin, aunque algo menos que en el ciclo propano.

Epxido de etileno
Pero la presencia del oxgeno, que polariza los enlaces, y la existencia de
la tensin, hacen que los epxidos, al contrario que los teres normales,
sean muy reactivos y extremadamente tiles en sntesis.
Debido a que el ngulo del enlace C-o-C no es de 180, los momentos
dipolares de los dos enlaces C-O no se anulan; en consecuencia, los
teres presentan un pequeo momento dipolar neto (por ejemplo, 1.18
D para el dietil ter).
Esta polaridad dbil no afecta apreciablemente a los puntos de ebullicin
de los teres, que son similares a los de los alcanos de pesos
moleculares comparables y mucho ms bajos que los de los alcoholes

ismeros. Comparemos, por ejemplo, los puntos de ebullicin del nheptano (98C), el metil n-pentil ter (100C) y el alcohol
hexlico (157C). Los puentes de hidrgeno que mantienen firmemente
unidas las molculas de alcoholes no son posibles para los teres, pues
stos slo tienen hidrgeno unido a carbono.
Por otra parte, los teres presentan una solubilidad en agua comparable
a la de los alcoholes: tanto el dietil ter como el alcohol n-butlico, por
ejemplos, tienen una solubilidad de unos 8 g por 100g de agua. La
solubilidad de los alcoholes inferiores se debe a los puentes de
hidrgeno entre molculas de agua y de alcohol; es probable que la
solubilidad de los teres en agua se debe a la misma causa.
Reacciones
Los teres no son reactivos a excepcin de los epxidos. Las reacciones
de los epxidos pasan por la apertura del ciclo. Dicha apertura puede ser
catalizada por cido o apertura mediante nucleofilo.
Apertura catalizada por cido
El nucleofilo ataca al carbono ms sustituido.

Reaccin de apertura catalizada por cido

Apertura por nucleofilo
El nucleofilo ataca al carbono menos sustituido.

Reaccin de apertura catalizada por nucleofilo

Obtencin
Deshidratacin de alcoholes
Los teres alifticos simtricos pueden obtenerse por deshidratacin de
alcoholes, mediante la accin del cido sulfrico. Este es uno de los
mtodos comerciales de preparacin del ter ordinario, dietilter, por lo
que se llama frecuentemente ter sulfrico. Se lleva a cabo tratando el
alcohol con cido sulfrico a 140. La deshidratacin es intermolecular:

Obtencin de teres a partir de la deshidratacin de Alcoholes

Este proceso se ve fcilmente afectado por reacciones secundarias,

como la formacin de sulfatos de alquilo (especialmente si baja la
temperatura), y la formacin de olefinas (especialmente si sube la
temperatura). La deshidratacin de alcoholes puede tambin realizarse
en fase vapor, sobre almina a 300, aunque este procedimiento slo es
satisfactorio con alcoholes primarios, ya que los secundarios y los
terciarios dan lugar a la formacin de olefinas.
A partir de Alcoholatos
Este mtodo tambin es conocido como Sntesis de William son. Los
alcoholatos dan lugar a la formacin de teres al ser tratados con
halogenuros de alquilo segn:

Obtencin de teres mediante la sntesis de William son

Tipos de teres
teres corona: Hay teres que contienen ms de un grupo funcional ter
(politeres) y algunos de stos forman ciclos; estos politeres se
denominan teres corona. Pueden sintetizarse de distintos tamaos y se
suelen emplear como ligandos, para acomplejar selectivamente (por el
tamao) a cationes alcalinos. Los oxgenos establecen interacciones con
el catin, que se coloca en el centro del ciclo, formndose un complejo.
Existen en la naturaleza compuestos de este tipo. Suelen servir como
transporte de cationes alcalinos para que puedan atravesar las
membranas celulares y de esta forma mantener las concentraciones
ptimas a ambos lados. Por esta razn se pueden emplear como
antibiticos, como por ejemplo, la valinomicina. Otros compuestos
relacionados son los criptatos, que contienen, adems de tomos de
oxgeno, tomos de nitrgeno. A los criptatos y a los teres corona se les
suele denominar ionforos.
Politeres: Se pueden formar polmeros que contengan el grupo
funcional ter. Un ejemplo de formacin de estos polmeros: R-OH + n
(CH2) O! R-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-.. Los politeres ms
conocidos son las resinas epoxi, que se emplean principalmente como
adhesivos. Se preparan a partir de un epxido y de un dialcohol.
Epxidos u oxiranos: Los epxidos u oxiranos son teres en donde el
tomo de oxgeno es uno de los tomos de un ciclo de tres. Son pues
compuestos heterocclicos. Los ciclos de tres estn muy tensionados, por
lo que reaccionan fcilmente en reacciones de apertura, tanto con bases
como con cidos.

teres de silicio: Hay otros compuestos en los que el grupo funcional no

es R-O-R', estando el oxgeno unido a dos carbonos, pero siguen siendo
llamados teres. Por ejemplo, los teres de silicio, en donde la frmula
general es R-O-Si, es decir, el oxgeno est unido a un carbono y a un
tomo de silicio. Sigue habiendo un par de electrones no enlazantes.
Estos compuestos se llaman teres de silicio.
Aplicacin
Son mltiples las aplicaciones que tienen estos compuestos. La ms
utilizada es como disolventes de aceites y grasas. Otras de sus
aplicaciones son: Anestsico general. Medio extractar para concentrar
cido actico y otros cidos. Medio de arrastre para la deshidratacin de
alcoholes etlicos e isoproplicos. Disolvente de sustancias orgnicas
(aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y alcaloides).
Combustible inicial de motores Disel.

Nomenclatura
La nomenclatura de los teres consiste en nombrar alfabticamente los
dos grupos alquilo que parten del oxgeno, terminando el nombre en
ter. Veamos algunos ejemplos:
Tambin se pueden nombrar los teres como grupos alcoxi.
Los teres cclicos se forman sustituyendo -CH2- del ciclo por -O-. Este
cambio se indica con el prefijo oxa- .
Propiedades fsicas.
Estructuralmente los teres pueden considerarse derivados del agua o
alcoholes, en los que se han reemplazado uno o dos hidrgenos,
respectivamente, por restos carbonados.

La estructura angular de los teres se explica bien asumiendo una

hibridacin sp3 en el oxgeno, que posee dos pares de electrones no
compartidos, no puede establecer enlaces de hidrgeno consigo mismo
y sus puntos de ebullicin y fusin son muchos ms bajos que los
alcoholes referibles.

Un caso muy especial lo constituyen los epxidos, que son teres cclicos
de tres miembros. El anillo contiene mucha tensin, aunque algo menos
que en el ciclo propano.

Debido a que el ngulo del enlace C-o-C no es de 180, los momentos

dipolares de los dos enlaces C-O no se anulan; en consecuencia, los
teres presentan un pequeo momento dipolar neto (por ejemplo
1.18 D para el dietil ter).Sus puntos de ebullicin son menores que
los alcoholes que lo formaron pero son similares a los alcanos de pesos
moleculares semejantes. A diferencia de los alcoholes no establecen
uniones puente de hidrgeno y esto hace que sus puntos de ebullicin
sean significativamente menores.
Son algo solubles en agua. Son incoloros y al igual que los steres tienen
olores agradables. El ms pequeo es gaseoso, los siguientes lquidos y
los ms pesados slidos.
Son buenos disolventes de grasas y aceites y yodo.
Al evaporarse el ter etlico produce un fro intenso.
Son compuestos de gran estabilidad, muy usados como disolventes
inertes por su baja reactividad. Los teres corona complejan los cationes
eliminndolos del medio, permitiendo la disolucin de sales en
disolventes orgnicos.
Son menos densos que el agua (flotan sobre ella).

Propiedades qumicas.

Los teres tienen muy poca reactividad qumica, debido a la

dificultad que presenta la ruptura del enlace CO. Por ello, se utilizan
mucho como disolventes inertes en reacciones orgnicas.

En contacto con el aire sufren una lenta oxidacin en la que se

forman perxidos muy inestables y poco voltiles. Estos constituyen un
peligro cuando se destila un ter, pues se concentran en el residuo y
pueden dar lugar a explosiones. Esto se evita guardando el ter con hilo
de sodio o aadiendo una pequea cantidad de un reductor (SO4Fe,
LiAIH4) antes de la destilacin.

Los teres no son reactivos a excepcin de los epxidos. Las

reacciones de los epxidos pasan por la apertura del ciclo. Dicha
apertura puede ser catalizada por cido o apertura mediante nucleofilo.

No tienen hidrgenos activos como en los casos de los alcoholes o

cidos. Por este motivo son inertes ante metales como el sodio o potasio
o litio. Necesitan del calor para descomponerse y ah si poder reaccionar
con algunos metales.

Oxidacin: Ante agentes oxidantes fuertes como el Dicromato de

potasio, los teres se oxidan dando aldehdos.
Reaccin con los haluros de hidrgeno: Los haluros de hidrgeno (cuyas
reactividades estn en el orden HI>HBr>HCl) son capaces de romper los
enlaces del oxgeno del ter y formar dos molculas independientes. Los
teres alifticos se rompen en dos molculas del haluro de alquilo
correspondiente, mientras que en los teres alquilo arilo se forman

el alquil haluro correspondiente y fenol. Las reacciones que siguen con el

HI sirven para ilustrar.
R-O-R' + HI --------------------> R-I + R'-I + H2O
Ar-O-R + HI --------------> Ar-OH + R-I
Reaccin con el oxgeno del aire: Cuando los teres estn en contacto
con el aire, espontnea y lentamente se produce su oxidacin que
genera un perxido derivado muy inestable.
La presencia de estos perxidos son un elevado peligro potencial cuando
el ter se somete a un proceso de destilacin. En este caso, los
perxidos en el lquido no destilado aun, se van concentrando y pueden
producir una violenta explosin.
Una regla de seguridad bsica para hacer destilados con teres es
asegurarse de que en l no hayan perxidos, y en caso de haberlos,
eliminarlos antes de la destilacin.

Usos cotidianos

Aldehdos
Los aldehdos constituyen una clase de sustancias orgnicas que
presentan el grupo funcional carbonilo
dentro de la estructura
de la molcula, acoplado a por lo menos un tomo de hidrgeno. Pueden
ser alifticos o aromticos en dependencia de si el grupo funcional se
acopla a un radical alquilo (R) o arilo (Ar) respectivamente, por el
otro enlace disponible.

Aldehdo aliftico

Aldehdo aromtico

El primer miembro de la clase de los aldehdos alifticos es

el formaldehdo (CH2O), y es el nico que posee dos tomos
de carbono acoplados al grupo carbonilo. Esta diferencia estructural
hace que tenga ciertas caractersticas que lo distinguen del resto de la
clase. El segundo miembro se llama acetaldehdo (CH3CHO) de
estructura.

En los aldehdos aromticos el primer miembro es el benzaldehdo, con

un anillo bencnico acoplado al grupo carbonilo.

Fuentes naturales y usos de los aldehdos.

Los aldehdos estn ampliamente presentes en la naturaleza. El
importante carbohidrato glucosa, es un polihidroxialdehdo. La vanillina,
saborizante principal de la vainilla es otro ejemplo de aldehdo natural.
Probablemente desde el punto de vista industrial el ms importante de
los aldehdos sea el formaldehdo, un gas de olor picante y
medianamente txico, que se usa en grandes cantidades para la
produccin de plsticos termoestables como la bakelita.
La solucin acuosa de formaldehdo se conoce
como formol o formalina y se usa ampliamente como desinfectante, en
la industria textil y como preservador de tejidos a la descomposicin. Los
primeros aldehdos de la clase presentan un olor picante y penetrante,
fcilmente distinguible por los seres humanos.
El punto de ebullicin de los aldehdos es en general, ms alto que el de
los hidrocarburos de peso molecular comparable; mientras que sucede
lo contrario para el caso de los alcoholes, as, el acetaldehdo con un
peso molecular 44 tiene un punto de ebullicin de 21C, mientras que el
etanol de peso 46 hierve a 78C.
La solubilidad en agua de los aldehdos depende de la longitud de la
cadena, hasta 5 tomos de carbono tienen una solubilidad significativa
como sucede en los alcoholes, cidos carboxlicos y teres. A partir de 5
tomos la insolubilidad tpica de la cadena de hidrocarburos que forma
parte de la estructura comienza a ser dominante y la solubilidad cae
bruscamente.
Propiedades qumicas de los aldehdos.
El grupo carbonilo de los aldehdos en fuertemente reactivo y participa
en una amplia variedad de importantes transformaciones, que hacen de
la qumica de los aldehdos un tema extenso y complejo. Aqu solo no
limitaremos a tratar someramente algunas de sus reacciones
caractersticas.
Reduccin a alcoholes.

Por contacto con hidrgeno en presencia de ciertos catalizadores el

doble enlace carbono=oxgeno del grupo carbonilo se rompe y un tomo
de hidrgeno se acopla a uno de los enlaces para formar el grupo
hidroxilo tpico de los alcoholes.

Reduccin a hidrocarburos
Los aldehdos pueden ser reducidos a hidrocarburos al interactuar con
ciertos reactivos y en presencia de catalizadores. En la reduccin WolffKishner el acetaldehdo se trata con hidrazina como agente reductor y
etxido de sodio como catalizador. El resultado de la reaccin produce
una mezcla de etano, agua y nitrgeno.

Polimerizacin
Los primeros aldehdos de la clase tienen un marcada tendencia
a polimerizar. El formaldehdo por ejemplo, polimeriza de forma
espontnea a temperatura ligeramente superior a la de congelacin (92C).
Del mismo modo, cuando se evapora una solucin al 37% de
formaldehdo en agua que contenga de 10 a 15% de metanol se produce
un polmero slido que se conoce como parafolmaldehdo. Si se calienta
el parafolmaldehdo se vuelve a producir el formaldehdo en forma
gaseosa.
Tambin se forman polmeros cuando las soluciones de formaldehdo o
acetaldehdo se acidifican ligeramente con cido sulfrico.
Reacciones de adicin
Los aldehdos tambin sufren reacciones de adicin, en las cuales se
rompe la estructura molecular del aldehdo y el agente reaccionante se
agrega a la molcula para la formacin de un nuevo compuesto.

Caractersticas
Los aldehdos son compuestos orgnicos caracterizados por poseer
el grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes
correspondientes, cambiando la terminacin -ol por -al:

Es decir, el grupo carbonilo (C=O) est unido a un solo radical orgnico.

Se pueden obtener a partir de la oxidacin suave de
los alcoholes primarios. Esto se puede llevar a cabo calentando el
alcohol en una disolucin cida de dicromato de potasio (tambin hay
otros mtodos en los que se emplea Cr en el estado de oxidacin
+6). Esquemticamente el proceso de oxidacin es el siguiente:

Aldehdo, hace referencia a alcohol desoxigenado.

Los Aldehdos por la presencia del grupo carbonilo adquieren

ciertas caractersticas, tanto fsicas como qumicas, que le diferencian de
los dems compuestos orgnicos.
Propiedades Fsicas:
Los primeros aldehdos de la clase presentan un olor picante y
penetrante, fcilmente distinguible por los seres humanos.
El punto de ebullicin de los aldehdos es en general, ms alto que el de
los hidrocarburos de peso molecular comparable.
La solubilidad en agua de los aldehdos depende de la longitud de la
cadena, hasta 5 tomos de carbono tienen una solubilidad significativa

como sucede en los alcoholes, cidos carboxlicos y eteres.Apartir de 5

tomos la insolubilidad tpica de la cadena de hidrocarburos que forma
parte dela estructura a ser dominante la solubilidad cae bruscamente.
El metanol es gaseoso, los dems son lquidos hasta el pentadecanal y
despus slidos, son incoloros, de olor agradable: los 5 primeros son
muy solubles en agua.
Son combustibles en su mayora, y como son fcilmente oxidables se
convierten en cidos orgnicos.
Propiedades Qumicas:
El grupo carbonilo de los aldehdos es fuertemente reactivo y participa
en una amplia variedad de importantes transformaciones, sus
reacciones ms importantes serian:
Reduccin a alcoholes:
Por contacto con hidrgenos en presencia de ciertos catalizadores el
doble enlace carbono=oxigeno del grupo carbonilo se rompe y un tomo
de hidrgeno se acopla a uno de los enlaces para formar el grupo
hidroxilo tpico de los alcoholes.

Reduccin a hidrocarburos:
Los aldehdos pueden ser reducidos a hidrocarburos al interactuar con
cierto reactivos y en presencia de
Catalizadores; En la reduccin Wolff-Kishner el acetaldehdo se trata con
hidracina como agente reductor y
Etxido de sodio como catalizador. El resultado de la reaccin produce
una mezcla etano, agua nitrgeno.

Polimerizacin:
Los primeros aldehdos dela clase tienen una marcada tendencia a
polimerizar.
El formaldehido por ejemplo, polimeriza de forma espontnea a
temperatura ligeramente superior a la de congelacin (-92C).Del
mismo, cuando se evapora una solucin al 37% de formaldehido en agua
que contenga 10 a 15% de metanol se produce un polmero solido que

se conoce como parafolmaldehdo, si se calienta este se vuelve a ser

formaldehido en forma gaseosa.
Reacciones de adicin:
Los aldehdos tambin sufren reacciones de adicin, en las se rompe la
estructura molecular del aldehdo y el agente reaccionante se agrega a
la molcula para formacin de un nuevo compuesto.

A temperatura de 25C, los aldehdos con uno o dos carbonos son

gaseosos, de 3 a 11 carbonos son lquidos y los dems son slidos. Los
aldehdos ms simples son bastante solubles en agua y en algunos
solventes apolares.
Presentan tambin olores penetrantes y generalmente desagradables.
Con el aumento de la masa molecular esos olores van volvindose
menos fuertes hasta volverse agradables en los trminos que contienen
de 8 a 14 carbonos. Algunos de ellos encuentran inclusive su uso en
perfumera (especialmente los aromticos).
El grupo carboxilo confiere una considerable polaridad a los aldehdos y
por esto poseen puntos de ebullicin ms altos que otros compuestos de
peso molecular comparable.
Mientras tanto, no se forman enlaces de hidrgeno intermoleculares,
visto que ellos contienen apenas hidrgeno enlazado al carbono.
Comparndose las cetonas con los aldehdos ismeros, las cetonas
tienen punto de ebullicin ms elevado y son ms solubles en agua,
pues sus molculas son ms polares que las de los aldehdos.
Propiedades qumicas
Los aldehdos y cetonas son bastante reactivos en ocurrencia de gran
polarizad generada por el grupo carboxilo, que sirve como lugar de
adicin Neucloflica y aumentando la acidicidad de los tomos de
hidrgeno ligados al carbono (carbono enlazado directamente al
carboxilo). En relacin a las cetonas, los aldehdos son bastante ms
reactivos. Como el grupo carbonilo confiere a la molcula una estructura
plana y la adicin de un reactivo nucleofilo puede ocurrir en dos lugares,
sea, la superficie de contacto es mayor, lo que facilita la reaccin.

Esto posibilita la formacin de racematos (mezcla de enantimeros), en

caso que el carbono sea asimtrico.
Otros factores influencian la reactividad de los aldehdos y cetonas y son
las intensidad de la polaridad entre C y O y el volumen de el/los
agrupamiento/s enlazado/s al carboxilo.
Los grupos de induccin +I disminuyen la deficiencia electrnica en el
carbono y consecuentemente disminuye la afinidad de este por reactivos
nucleoflicos (: Nu), o sea la reaccin de adicin nucleoflica es ms
difcil.
Ya los grupos de induccin I aumentan la deficiencia electrnica en el
carbono y consecuentemente aumentan la afinidad de este por reactivos
nucleoflicos, o sea, la reaccin de adicin nucleoflica es ms fcil.
En cuanto al volumen de el/los agrupamiento/s enlazado/s el carboxilo,
tanto ms facilitado ser la reaccin cuanto menor fuesen esos grupos,
debido a un menor impedimento esterico (facilita la aproximacin del
reactivo nucleoflico al carbono).
Tambin la velocidad de la reaccin crece proporcionalmente a la
intensidad de la polaridad del grupo carboxilo, pues ms intensa ser la
carga parcial positiva sobre el carbono, el mayor ser su afinidad como
el nucleoflico.

Nomenclatura
Algunos Ejemplos pueden ser:

Los aldehdos se nombran reemplazando la terminacin -ano del alcano

correspondiente por -al. No es necesario especificar la posicin del grupo
aldehdo, puesto que ocupa el extremo de la cadena (localizador 1).
Cuando la cadena contiene dos funciones aldehdo se emplea el sufijo dial.

El grupo -CHO unido a un ciclo se llama -carbaldehdo. La numeracin

del ciclo se realiza dando localizador 1 al carbono del ciclo que contiene
el grupo aldehdo.

Algunos nombres comunes de aldehdos aceptados por la IUPAC son:

Las cetonas se nombran sustituyendo la terminacin -ano del alcano con

igual longitud de cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de
mayor longitud que contiene el grupo carbonilo y se numera para que
ste tome el localizador ms bajo.

Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste

en nombrar las cadenas como sustituyentes, ordenndolas
alfabticamente y terminando el nombre con la palabra cetona.

Usos cotidianos

Cetonas
Cetonas alifticas
Resultan de la oxidacin moderada de los alcoholes secundarios. Si los
radicales alquilo R son iguales la cetona se denomina simtrica, de lo
contrario ser asimtrica.
Isomera
Las cetonas son ismeros de los aldehdos de igual nmero de carbono.
Las cetonas de ms de cuatro carbonos presentan isomera de posicin.
(En casos especficos)
Las cetonas presentan tautomera ceto-enlica.
Cetonas aromticas
Se destacan las quinonas, derivadas del benceno.
Cetonas mixtas
Cuando el grupo carbonil se acopla a un radical arilico y un alqulico,
como el fenilmetilbutanona.
Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas:

El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona. Como

sustituyente debe emplearse el prefijo oxo-.
Citar los dos radicales que estn unidos al grupo Carbonilo por orden
alfabtico y a continuacin la palabra cetona.

b) Cetonas Aromticas
Se destacan las quinonas, derivadas del benceno. Un ejemplo de las
cetonas aromticas es la famosa "Acetona".

c) Cetonas Mixtas
Cuando el grupo carbonil se acopla a un radical arilico y un alqulico
Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por poseer un
grupo funcional carbonilo unido a dos tomos de carbono, a diferencia
de un aldehdo, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al

menos a un tomo de hidrgeno.1 Cuando el grupo funcional carbonilo

es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgnico, las cetonas se
nombran agregando el sufijo -onaal hidrocarburo del cual provienen
(hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). Tambin se puede
nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales est unido (por
ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo
prioritario, se utiliza el prefijo oxo-(ejemplo: 2-oxopropanal).
El grupo funcional carbonilo consiste en un tomo de carbono unido con
un doble enlace covalente a un tomo de oxgeno.
El tener dos tomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo que lo
diferencia de los cidos carboxlicos, aldehdos, steres. El doble enlace
con el oxgeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y teres. Las
cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehdos dado que los
grupos alqulicos actan como dadores de electrones por efecto
inductivo.

Caractersticas

a.- Migracin
Considerando la baja viscosidad y la tensin superficial media, las
cetonas son en general
clasificadas como penetrantes.
b.- Volatilidad - Retencin
En su conjunto, las cetonas estudiadas presentan, una evaporacin muy
rpida (menos de media hora). La cantidad de retencin en el transcurso
de las fases posteriores es dbil (menos del 3%) y la duracin es corta, 4
das para la metil-isobutilcetona que es una cetona ms voltil.

c.- Disolucin
El enlace carbonilo C = O forma un dipolo, en razn de la
electronegatividad del oxgeno, los
electrones del doble enlace son ms atrados hacia el oxgeno que
hacia el carbono. Por otro lado, el oxgeno tiene dos pares de electrones
no enlazantes: Puede funcionar como
dador de electrones n. Las cetonas son por lo tanto dipolares, ionizantes,
disociantes,
coordinantes, receptoras de protones y, tal como lo indican los ndices
de refraccin, poco
polarisables.
d.- Toxicidad
Como son muy olorosas, la intoxicacin debiera ser poca ya que se
percibe su presencia
inmediatamente. Pueden provocar alteraciones digestivas, irritaciones
(ojos, vas respiratorias,
piel) y tienen una accin narctica.
e. Aplicaciones Industriales
Las cetonas figuran entre los solventes ms utilizados industrialmente.
Son buenos solventes de
las materias grasas, aceites, ceras..., de ciertas resinas naturales (no la
shellac), numerosos
polmeros sintticos (acetato de celulosa, etilcelulosa, PVA, metil
metacrilato...) y colorantes
(tintas).
La metiletilcetona es muy utilizada para la fabricacin de cola a base de
caucho nitrilo y neopren,
para las nitrocelulosas y las resinas vinlicas.
Se utiliza de preferencia con acetona ya que produce menos
blanqueamiento. La
ciclohexanona se incluye en la formulacin de numerosos solventes para
pintura, barniz y tintas.
Su toxicidad hace su utilizacin poco recomendable.

Propiedades Fisicoqumicas

Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por poseer

un grupo funcional carbonilo unido a dos tomos de carbono, a
diferencia de un aldehdo, en donde el grupo carbonilo se encuentra
unido al menos a un tomo de hidrgeno.1 Cuando el grupo funcional
carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgnico, las
cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual
provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). Tambin se
puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales est
unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es
el grupo prioritario, se utiliza el prefijo- (ejemplo: 2-oxopropanal).

El grupo funcional carbonilo consiste en un tomo de carbono unido

con un doble enlace covalente a un tomo de oxgeno.
El tener dos radicales orgnicos unidos al grupo carbonilo, es lo que lo
diferencia de los cidos carboxlicos, aldehdos, steres. El doble enlace
con el oxgeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y teres. Las
cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehdos dado que los
grupos alqulicos actan como dadores de electrones por efecto
inductivo.

Nomenclatura
Las cetonas se nombran cambiando la terminacin -o del alcano por
-ona. Se asigna el localizador ms pequeo posible al grupo carbonilo,
sin considerar otros sustituyentes o grupos funcionales como -OH o C=C.

Existe un segundo tipo de nomenclatura que nombra las cadenas que

parten del carbono carbonilo como sustituyentes, terminando el nombre
en cetona.

Cetonas como sustituyentes

Los cidos carboxlicos, sus derivados y los aldehdos son prioritarios a
las cetonas, nombrndose estas como sustituyentes. Al igual que los
aldehdos se emplea la partcula -oxo.

Usos cotidianos

cidos
cidos grasos saturados. Son cidos grasos sin dobles enlaces entre
carbonos; tienden a formar cadenas extendidas y a ser slidos a
temperatura ambiente, excepto los de cadena corta.
Cadena corta (voltiles)
Acido butrico (cido butanoico)
cido isobutrico (cido 2-metilpropionico)
cido valrico (cido pentanoico)
cido isovalrico (cido 3-metilbutanoico)
Cadena larga:
cido mirstico, 14:0 (cido tetradecanoico)
Acido palmtico, 16:0 (cido hexadecanoico)
Acido esterico, 18:0 (cido octadecanoico)
Acidos grasos insaturados. Son cidos grasos con dobles enlaces entre
carbonos; suelen ser lquidos a temperatura ambiente.
Acidos grasos mono insaturados. Son cidos grasos insaturados con un
solo doble enlace.
cido oleico, 18:1(9) (cido cis-9-octadecenoico)
Acidos grasos poliinsaturados. Son cidos grasos insaturados con varios
dobles enlaces.
cido linoleico, 18:2(9,12) (cido cis, cis-9,12-octadecadienoico) (es un
cido graso esencial)

cido linoleico, 18:3(9, 12,15) (cido cis-9, 12,15-octadecatrienoico) (es

un cido graso esencial)
Acido araquidnico, 20:4(5, 8, 11,14) (cido cis-5, 8, 11,14eicosatetraenoico) (es un cido graso esencial)
Acidos grasos cis. Son cidos grasos insaturados en los cuales los dos
tomos de hidrgeno del doble enlace estn en el mismo lado de la
molcula, lo que le confiere un codo en el punto donde est el doble
enlace; la mayora de los cidos grasos naturales poseen configuracin
cis.
Acidos grasos trans. Son cidos grasos insaturados en los cuales los dos
tomos de hidrgeno estn uno a cada lado del doble enlace, lo que
hace que la molcula sea rectilneos; se encuentra principalmente en
alimentos industrializados que han sido sometidos a hidrogenacin, con
el fin de solidificarlos (como la margarina).
cidos grasos esenciales (AGE)
Se llaman cidos grasos esenciales a algunos cidos grasos, como el
linoleico, linoleico o el araquidnico que el organismo no puede
sintetizar, por lo que deben obtenerse por medio de la dieta. Tanto la
dieta como la biosntesis suministran la mayora de los cidos grasos
requeridos por el organismo humano, y el exceso de protenas y glcidos
ingeridos se convierten con facilidad en cidos grasos que se almacenan
en forma de triglicridos.
No obstante, muchos mamferos, entre ellos el hombre, son incapaces
de sintetizar ciertos cidos grasos poliinsaturados con dobles enlaces
cerca del extremo metilo de la molcula.

Caractersticas
Un cido (del latn acidus, que significa agrio) es considerado
tradicionalmente como cualquier compuesto qumico que, cuando se
disuelve en agua, produce una solucin con una actividad de catin
hidronio mayor que el agua pura, esto es, un pH menor que 7. Esto se
aproxima a la definicin moderna de Johannes Nicolaus
Brnsted y Thomas Martin Lowry, quienes definieron
independientemente un cido como un compuesto que dona un catin
hidrgeno (H+) a otro compuesto (denominado base). Algunos ejemplos
comunes son el cido actico (en el vinagre), el cido clorhdrico (en el
Salfumant y los jugos gstricos), el cido acetilsaliclico (en la aspirina),
o el cido sulfrico (usado en bateras). Los sistemas cido/base se

diferencian de las reacciones redox en que, en estas ltimas hay un

cambio en el estado de oxidacin. Los cidos pueden existir en forma de
slidos, lquidos o gases, dependiendo de la temperatura y tambin
pueden existir como sustancias puras o en solucin.
A las sustancias qumicas que tienen la propiedad de un cido se les
denomina cidas.
El qumico sueco Svante Arrhenius fue el primero en atribuir las
propiedades de acidez al hidrgeno en 1884. Un cido de Arrhenius es
una sustancia que aumenta la concentracin de catin hidronio, H3O+,
cuando se disuelve en agua. Esta definicin parte del equilibrio de
disociacin del agua en hidronio e hidrxido:
H2O (l) + H2O (l)

H3O+ (ac) + OH-(ac)

En agua pura, la mayora de molculas existen como H2O, pero un

nmero pequeo de molculas estn constantemente disocindose y re
asocindose. El agua pura es neutra con respecto a la acidez o
basicidad, debido a que la concentracin de iones hidrxido es siempre
igual a la concentracin de iones hidronio. Una base de Arrhenius es una
molcula que aumenta la concentracin del ion hidrxido cuando est
disuelta en agua. En qumica se escribe con frecuencia H+(ac)
significando ion hidrgeno o protn al describir reacciones cido-base,
pero no hay evidencia suficiente de que exista en disolucin acuosa el
ncleo de hidrgeno libre; s que est probada la existencia del ion
hidronio, H3O+ e incluso de especies de mayor nuclearidad. Los
compuestos que no tienen hidrgeno en su estructura no son
considerados cidos de Arrhenius. Tampoco son bases de Arrhenius los
compuestos que no tienen OH en su estructura. Aunque el concepto de
Arrhenius es muy til para describir muchas reacciones, tambin est un
poco limitado en su alcance. En 1923, los qumicos Johannes Nicolaus
Brnsted y Thomas Martin Lowry reconocieron independientemente que
las reacciones cido-base involucran la transferencia de un protn.
Un cido de Brnsted-Lowry (o simplemente cido de Brnsted) es una
especie que dona un protn a una base de Brnsted-Lowry. La teora
cido-base de Brnsted-Lowry tiene varias ventajas sobre la teora de
Arrhenius. Considere las siguientes reacciones del cido
actico (CH3COOH), el cido orgnico que le da al vinagre su sabor
caracterstico:

Ambas teoras describen fcilmente la primera reaccin: el CH3COOH

acta como un cido de Arrhenius porque acta como fuente
de H3O+ cuando est disuelto en agua, y acta como un cido de
Brnsted al donar un protn al agua. En el segundo ejemplo, el
CH3COOH sufre la misma transformacin, donando un protn al
amonaco (NH3), pero no puede ser descrito usando la definicin de
Arrhenius de un cido, porque la reaccin no produce cationes hidronio.
La teora de Brnsted-Lowry tambin puede ser usada para
describir compuestos moleculares, mientras que los cidos de Arrhenius
deben ser compuestos inicos. El cloruro de hidrgeno (HCl) y amonaco
se combinan bajo varias condiciones diferentes para formar cloruro de
amonio, NH4Cl. En solucin acuosa, el HCl se comporta como cido
clorhdrico y existe como cationes hidronio y aniones cloruro. Las
siguientes reacciones ilustran las limitaciones de la definicin de
Arrhenius:
1.) H3O+ (ac) + Cl-(ac) + NH3 Cl-(ac) + NH+
4(aq)
2.) HCl (benceno) + NH3 (benceno) NH4Cl(s)
3.) HCl (g) + NH3 (g) NH4Cl(s)
Como con las reacciones del cido actico, ambas definiciones trabajan
para el primer ejemplo, donde el agua es el solvente y se forma ion
hidronio. Las siguientes dos reacciones no involucran la formacin de
iones, pero pueden ser vistas como reacciones de transferencia de
protones. En la segunda reaccin, el cloruro de hidrgeno y el amonaco
reaccionan para formar cloruro de amonio slido en un
solvente benceno, y en la tercera, HCl gaseoso y NH3 se combinan para
formar el slido.
Un tercer concepto fue propuesto por el fisicoqumico Gilbert N. Lewis en
1923, el cual incluye reacciones con caractersticas cido-base que no

involucran una transferencia de protn. Un cido de Lewis es una

especie que acepta un par de electrones de otra especie; en otras
palabras, es un aceptor de par de electrones. Las reacciones cido-base
de Brnsted son reacciones de transferencia de protones, mientras que
las reacciones cido-base de Lewis son transferencias de pares de
electrones. Todos los cidos de Brnsted son tambin cidos de Lewis,
pero no todos los cidos de Lewis son cidos de Brnsted. Las siguientes
reacciones podran ser descritas en trminos de qumica cido-base.

En la primera reaccin, un anin fluoruro, F-, cede un par

electrnico al trifluoruro de boro para formar el
producto tetrafluoroborato. El fluoruro "pierde" un par de electrones de
valencia debido a que los electrones compartidos en el enlace B-F estn
ubicados en la regin de espacio entre los dos ncleos atmicos y, en
consecuencia, estn ms distantes del ncleo del fluoruro que en el
anin fluoruro solitario. BF3 es un cido de Lewis porque acepta el par
de electrones del fluoruro. Esta reaccin no puede ser descrita en
trminos de la teora de Brnsted, debido a que no hay transferencia de
protones. La segunda reaccin puede ser descrita por cualquiera de las
dos ltimas teoras. Un protn es transferido desde un cido de Brnsted
no especificado hacia el amonaco, una base de Brnsted;
alternativamente, el amonaco acta como una base de Lewis y
transfiere un par libre de electrones para formar un enlace con un ion
hidrgeno. La especie que gana el par de electrones es el cido de
Lewis; por ejemplo, el tomo de oxgeno en H3O+ gana un par de
electrones cuando uno de los enlaces H-O se rompe, y los electrones
compartidos en el enlace se localizan en el oxgeno. Dependiendo del
contexto, los cidos de Lewis tambin pueden ser descritos
como agentes reductores o como electrfilo.
La definicin de Brnsted-Lowry es la definicin ms ampliamente
usada; salvo que se especifique de otra manera, se asume que las
reacciones cido-base involucran la transferencia de un catin hidrn
(H+) de un cido a una base.

Nomenclatura
HClO

cido
hipocloroso

HClO2

cido cloroso

HClO3

cido clrico

HClO4

cido perclrico

HBrO

cido
hipobromoso

HBrO2

cido bromoso

HBrO3

cido brmico

HBrO4

cido
perbrmico

HIO3

cido ydico

HIO4

cido perydico

De los oxcidos de azufre, selenio y teluro, los ms representativos son

aquellos en los que el nmero de oxidacin es +IV y +VI. Para estos
cidos se utilizan los sufijos oso e ico.

H2SO3

cido sulfuroso

H2SO4

cido sulfrico

H2SeO

cido selenioso

H2SeO

cido selnico

H2TeO3

cido teluroso

H2TeO
4

Usos cotidianos

cido telrico

Esteres
Los Esteres son compuestos que se forman por la unin de cidos
con alcoholes, generando agua como subproducto.
La familia de los steres es muy variada y encuentra un amplio uso en
cosmtica.
Los ms importantes son steres de cidos carboxlicos de cadena
saturada formados por reaccin con xido de etileno, sorbitol, glicerina,
etc...
Sufren hidrlisis en condiciones altamente cidas o bsicas, por lo que
se recomienda su uso slo a pH prximos a la neutralidad.
Hay que apuntar que los steres de cidos carboxlicos con
instauraciones en su cadena sufren oxidacin y esto puede afectar al
color y al olor del producto.
Los steres se pueden dividir en ocho grupos:
cidos carboxlicos etoxilados

Glicridos etoxilados
steres del glicol y derivados
Monoglicridos
Poligliceril steres
steres y teres de polialcoholes
steres del sorbitan/sorbitol
Tristeres del cido fosfrico
Los steres son compuestos orgnicos derivados
de petrleo o inorgnicos oxigenados en los cuales uno o
ms protones son sustituidos por grupos (simbolizados por R').
Etimolgicamente, la palabra "ster" proviene del alemn Essigther (ter de vinagre), como se llamaba antiguamente al acetato de
etilo
En los steres ms comunes el cido en cuestin es un cido carboxlico.
Por ejemplo, si el cido es el cido etanoico o actico, el ster es
denominado como etanoato oacetato. Los steres tambin se pueden
formar con cidos inorgnicos, como el cido carbnico (origina steres
carbnicos), el cido fosfrico (steres fosfricos) o el cido sulfrico. Por
ejemplo, el sulfato de dimetilo es un ster, a veces llamado "ster di
metlico del cido sulfrico".
ster

ster carbnico

ster fosfrico

ster sulfrico

(ster de cido
carboxlico)

(ster de cido
carbnico)

(trister de
cido fosfrico)

(dister de
cido sulfrico)

Un ensayo recomendable para detectar steres es la formacin

de hidroxamatos frricos, fciles de reconocer ya que son muy
coloreados:
Ensayo del cido hidroxmico: la primera etapa de la reaccin es la
conversin del ster en un cido hidroxmico (catalizado por base). En el
siguiente paso ste reacciona con tricloruro de hierro produciendo un
hidroxamato de intenso color rojo-violeta.
En bioqumica son el producto de la reaccin entre los cidos grasos y
los alcoholes.

En la formacin de steres, cada radical -OH (grupo hidroxilo) del radical

del alcohol se sustituye por la cadena -COO del cido graso. El H
sobrante del grupo carboxilo, se combina con el OH sustituido,
formando agua.
En qumica orgnica y bioqumica los steres son un grupo
funcional compuesto de un radical orgnico unido al residuo de
cualquier cido oxigenado, orgnico o inorgnico. Los steres ms
comnmente encontrados en la naturaleza son las grasas, que son
steres de glicerina y cidos grasos (cido oleico, cido esterico, etc.)
Principalmente resultante de la condensacin de un cido carboxlico y
un alcohol. El proceso se denomina esterificacin. Un ster cclico es
una lactona.

Los steres de bajo peso molecular son lquidos y se acostumbran a

utilizar como disolventes, especialmente los acetatos de los alcoholes
metlico, etlico y butlico.
Plastificantes:
El acetatopropionato de celulosa y el acetatobutirato de celulosa han
conseguido gran importancia como materiales termoplsticos. El nitrato
de celulosa con un contenido de 10,5-11% de nitrgeno se llama
piroxilina y con alcohol y alcanfor (plastificante) forma el celuloide. El
algodn dinamita es nitrato de celulosa con el 12,5-13,5% de nitrgeno.
La cordita y la balistita se fabrican a partir de ste, que se plastifica con
trinitrato de glicerina (nitroglicerina). Los sulfatos de dimetilo y dietilo
(steres del cido sulfrico) son excelentes agentes de alcoholizacin de
molculas orgnicas que contienen tomos de hidrgeno lbiles, como
por ejemplo, el midn y la celulosa.
Aromas artificiales:
Muchos de los steres de bajo peso molecular tienen olores
caractersticos a fruta: pltano (acetado de isoamilo), ron (propionato de
isobutilo) y pia (butirato de butilo). Estos steres se utilizan en la
fabricacin de aromas y perfumes sintticos.
Aditivos Alimentarios:

Estos mismos steres de bajo peso molecular que tienen olores

caractersticos a fruta se utilizan como aditivos alimentarios, por
ejemplo, en caramelos y otros alimentos que han de tener un sabor
afrutado.
Se usan para quitar la cafena de los granos de caf y de las hojas de t
en la industria alimentaria.
Productos Farmacuticos:
Productos de uso tan frecuente como los analgsicos se fabrican con
steres.
Se usan para quitar la cafena de los granos de caf y de las hojas de t
en la industria alimentaria.
Polmeros Diversos:
Los steres de los cidos no saturados, por ejemplo, del cido acrlico o
metacrlico, son inestables y se polimerizan rpidamente, produciendo
resina; as, el metacrilato de metilo (lucita o plexigls). De manera
anloga los steres de los alcoholes no saturados son inestables y
reaccionan fcilmente con ellos mismos; as, el acetado de vinilo se
polimeriza dando acetato de polivinilo. Las resinas de polister,
conocidas como gliptales, resultan de la poliesterificacin de la glicerina
con anhdrido ftlico; el proceso puede controlarse de manera que se
produzca una resina fusible o infusible. Cuando la poliesterificacin se
realiza en presencia de un cido no saturado de cadena larga del tipo de
los aceites secantes, la polimerizacin de ste por oxidacin se
superpone a la poliesterificacin y se producen los esmaltes sintticos,
duros y resistentes a la intemperie, que son muy adecuados por el
acabado de los automviles. La poliesterificacin del etilenglicol con el
cido tereftlico produce fibra de polister. Si se da forma de lminas a
este material, constituye una excelente pelcula fotogrfica.
Repelentes de insectos:
Todos los repelentes de insectos que podemos encontrar en el mercado
contienen steres.

En la medicina:

Los steres de cidos saliclico se utilizan en medicina. Ejemplo: el cido

acetil saliclico (aspirina), el salicilato de metilo y el salicilato de fenilo.
Riesgos y beneficios para la salud.
Los estudios han mostrado daos en el hgado, riones, pulmones y
testculos. Por otra parte, un estudio japons publicado en 2006

realizado con primates jvenes no ha encontrado daos testiculares de

ningn tipo. El Instituto de Sanidad y Proteccin al Consumidor de la
Oficina Qumica Europea ha encontrado que dos de los ftalatos
considerados peligrosos para el hombre y prohibidos en la UE (el DINF o
diisononilftalato y el DIDP o diisodecilftalato) no suponen un riesgo para
la salud humana o para el medio ambiente en su formas de uso
actuales.
Tambin causa confusin en animales como roedores.
El MINISTERIO DE SALUD ha tomado conocimiento de la posible
existencia de riesgos para la salud de los nios menores de tres aos por
el empleo de steres de cido ftlico como plastificantes en la
fabricacin de mordillos y otros artculos de puericultura, as como de
juguetes que puedan ser mordidos o chupados.
Que si bien se reconoce que existen diversas fuentes de exposicin a los
steres de cido ftlico tales como el aire, el ambiente, el agua de
bebida y los alimentos, ante la posibilidad de que tengan efectos
adversos sobre la salud el COMITE CIENTIFICO SOBRE TOXICIDAD,
ECOTOXICIDAD Y MEDIO AMBIENTE de la UNION EUROPEA ha
recomendado la adopcin de medidas precautorias de restriccin en el
uso de steres de cido ftlico en mordillos y juguetes pasibles de ser
mordidos, destinados a nios menores de tres aos.

steres de ftalato:

Los ftalatos se encuentran presentes en gran cantidad de productos de

plstico: cortinas para bao, pinturas, envases de alimentos y bebidas,
juguetes para nios, ceras, cosmticos, tintas para impresos y, en
general, en productos plsticos que han sido "ablandados". Tambin
estn presentes en el negocio de la salud, como en medicamentos
(como cubierta de pldoras) o sondas y catteres.
Los ftalatos son voltiles, por lo que se encuentran en el aire que
respiramos, al aire libre y en ambientes cerrados.
Ftalatos y otras sustancias qumicas actan en conjunto en cambios
hormonales, con efectos: criptorquidia (testculos que no descienden);
malformaciones de pene; conteo de esperma menor en los hijos que en
los padres; cncer de testculo.

steres etlicos del cido graso omega 3:

Los steres etlicos del cido omega 3 se utilizan junto con cambios en el
estilo de vida (dieta, adelgazamiento y ejercicio) para reducir la cantidad
de triglicridos (sustancias grasas) en la sangre. Los steres etlicos del
cido omega 3 pertenecen a una clase de medicamentos denominados
agentes antilipmicos o reguladores de los lpidos. Es posible que los

steres etlicos del cido omega 3 acten al reducir la cantidad de

triglicridos y otras grasas que se producen en el hgado.
Los steres etlicos del cido omega 3 pueden provocar efectos
secundarios:

Eructos, acidez estomacal, nusea, cambios en la percepcin de los

sabores, dolor de espalda, sarpullido.

Caractersticas
Son aislantes trmicos.
Dependiendo de la extensin de la cadena hidrocarbonada puede ser
ms o menos soluble en agua.
Resultan de la condensacin de cidos carboxlicos y un alcohol.
Su olor puede pacerse al de la pia, banano, naranja o fresa.
Estructura:

Aplicaciones:
Los steres ms comunes son las grasas, tambin los steres se pueden
usar en la creacin de jabones y perfumes debido a la variedad de olores
que puede tener.

En qumica, los steres son compuestos orgnicos en los cuales un

grupo orgnico (simbolizado por R' en este artculo) reemplaza a un
tomo de hidrgeno ( o ms de uno) en un cido oxigenado. Un cido
oxigenado es un cido cuyas molculas poseen un grupo OH desde el
cual el hidrgeno (H) puede disociarse como un ion protn (H+).
Los steres ms comunes son los steres carboxilados, donde el cido
en cuestin es un cido carboxlico. Por ejemplo, si el cido es el cido
actico, el ster es denominado como acetato. Los steres pueden
tambin ser formados por cidos inorgnicos; por ejemplo, el dimetil
sulfato, es un ster, a veces tambin llamado "cido sulfrico, dimetil
ster".
En bioqumica son el producto de la reaccin entre los cidos grasos y
los alcoholes.
En la formacin de steres, cada radical OH (grupo hidroxilo) del radical
del alcohol se sustituye por la cadena -COO del cido graso. El H
sobrante del grupo carboxilo, se combina con el OH sustituido formando
agua.
En qumica orgnica y bioqumica los steres son un grupo funcional
compuesto de un radical orgnico unido al residuo de cualquier cido
oxigenado, orgnico o inorgnico.
Los steres ms comnmente encontrados en la naturaleza son las
grasas, que son steres de glicerina y cidos grasos, oleico, etctera.
Principalmente resultante de la condensacin de un cido carboxlico y
un alcohol. El proceso se denomina esterificacin.
Denominacin de los steres
Se cambia la terminacin de los alcanos por la terminacin -oato de los
steres.
El caso de los steres consiste en dos cadenas separadas por un
oxgeno. Cada una de estas cadenas debe nombrarse por separado y el
nombre de los steres siempre consiste en dos palabras separadas del
tipo alcanoato de alquilo. La parte del alcanoato se da a la cadena que
tiene el grupo carbonilo. La parte alqulica del nombre se da a la cadena
que no contiene el grupo carbonilo. Este procedimiento se utiliza sin
importar el tamao de la cadena. La posicin del grupo carbonilo es la
que determina cual es la cadena del alcanoato.

Propiedades fsicas
Los steres pueden participar en los enlaces hidrogenados como
aceptadores de los enlaces de hidrgeno, pero no pueden participar
como dadores de enlaces de hidrgeno, a diferencia de los alcoholes de
los que derivan. Esta capacidad de participar en los enlaces de
hidrgeno les convierte en en ms hidro-solubles que los hidrocarbonos
de los que derivan. Pero las limitaciones de sus enlaces de hidrgeno los
hace ms hidrofbicos que los alcoholes o cidos de los que derivan.
Esta falta de capacidad de ceder su enlace de hidrgeno ocasiona el que
no puede formar enlaces de hidrgeno entre molculas de steres, lo
que los hace ms voltiles que un cido o ster de similar peso
molecular.
Muchos steres tienen un olor caracterstico, lo que hace que se utilicen
ampliamente como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo:
metil butanoato: olor a pia
metil salicilato (aceite de siempre verde): olor de las pomadas
Germolene y Ralgex (Reino Unido)
etil metanoato: olor a frambuesa
pentil etanoato: olor a pltano
pentil pentanoato: olor a manzana
pentil butanoato: olor a pera o a albaricoque
octil etanoato: olor a naranja.
Los steres tambin participan en la hidrlisis esterrica: la ruptura de
un ster por agua. Los steres tambin pueden ser descompuestos por
cidos o bases fuertes. Como resultado, se descomponen en un alcohol
y un cido carboxlico, o una sal de un cido carboxlico.
Propiedades qumicas
En las reacciones de los steres, la cadena se rompe siempre en un
enlace sencillo, ya sea entre el oxgeno y el alcohol o R, ya sea entre el
oxgeno y el grupo R-CO-, eliminando as el alcohol o uno de sus
derivados. La saponificacin d los steres, llamada as por su analoga
con la formacin de jabones a partir de las grasas, es la reaccin inversa
a la esterificacin: Los steres se hidrogenan ms fcilmente que lo
cidos, emplendose generalmente el ster etlico tratado con una
mezcla de sodio y alcohol, y se condensan entre s en presencia de sodio
y con las cetonas.

Nomenclatura

Se nombran como si fuera una sal, con la terminacin ato luego del
nombre del cido seguido por el nombre del radical alcohlico con el que
reacciona dicho cido.
Los steres se pueden clasificar en dos tipos:
steres inorgnicos: Son los que derivan de un alcohol y de un cido
inorgnico. Por ejemplo:

steres orgnicos: Son los que tienen un alcohol y un cido orgnico.

Como ejemplo basta ver el etanoato de propilo expuesto arriba.
Otro criterio o forma de clasificarlos es segn el tipo de cido orgnico
que se uso en su formacin. Es decir, si se trata de un cido aliftico o
aromtico. Aromticos son los derivados de los anillos bencnicos como
se ha explicado anteriormente. Para los alifticos hacemos alusin
nuevamente al etanoato de propilo anteriormente expuesto.
Al proceso de formacin de un ster a partir de un cido y un alcohol se
lo denomina esterificacin. Pero al proceso inverso, o sea, a la hidrlisis
del ster para regenerar nuevamente el cido y el alcohol se lo nombran
saponificacin. Este trmino como veremos es tambin usado para
explicar la obtencin de jabones a partir de las grasas.
Obtencin de steres:
Veremos algunos de los mtodos ms usados.
Los steres se preparan combinando un cido orgnico con un alcohol.
Se utiliza cido sulfrico como agente deshidratante. Esto sirve para ir
eliminando el agua que se forma y de esta manera hacer que la reaccin
tienda su equilibrio hacia la derecha, es decir, hacia la formacin del
ster.
Combinando anhdridos con alcoholes.
Propiedades fsicas:
Los que son de bajo peso molecular son lquidos voltiles de olor
agradable. Son las responsables de los olores de ciertas frutas.

Los steres superiores son slidos cristalinos, inodoros. Solubles en

solventes orgnicos e insolubles en agua. Son menos densos que el
agua.
Propiedades Qumicas:
Hidrlisis cida:
Ante el calor, se descomponen regenerando el alcohol y el cido
correspondiente. Se usa un exceso de agua para inclinar esta vez la
reaccin hacia la derecha. Como se menciono es la inversa de la
esterificacin.
Hidrlisis en medio alcalina:
En este caso se usan hidrxidos fuertes para atacar al ster, y de esta
manera regenerar el alcohol. Y se forma la sal del cido orgnico.
Usos de los steres:
Citaremos algunas. La mejor aplicacin es utilizarlo en esencias para
dulces y bebidas ya que se hallan de forma natural en las frutas. Otros
para preparar perfumes. Otros como antispticos, como el cloruro de
etilo.

La nomenclatura de los steres deriva del

cido carboxlico y el alcohol de los que procede. As, en el etanoato (o
acetato) de metilo encontramos dos partes en su nombre:

La primera parte del nombre, etanoato (o acetato), proviene

del cido etanoico (actico).

La otra mitad, de metilo, proviene del alcohol metlico (metanol).

En el dibujo de la derecha se observa la parte que procede del cido (en

rojo; etanoato) y la parte que procede del alcohol (en azul, de etilo).
Luego el nombre general de un ster de cido carboxlico ser
"alcanoato de alquilo" donde:

alcan-= raz de la cadena carbonada principal (si es un alcano),

que se nombra a partir del nmero de tomos de carbono. Por
ejemplo: propan- significa cadena de 3 tomos de carbono unidos por
enlaces sencillos.

oato = sufijo que indica que es derivado de un cido carboxlico.

Por ejemplo: propanoato: CH3-CH2-CO- significa "derivado del cido
propanoico".

de alquilo: Indica el alcohol de procedencia. Por ejemplo: -O-CH2CH3 es "de etilo"

En conjunto CH3-CH2-COO-CH2-CH3 se nombra propanoato de etilo.

Usos cotidianos

Amidas
Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullicin menores
que los de los alcoholes, pero mayores que los de los teres de peso
molecular semejante. Las aminas terciarias, sin puentes de hidrgeno,
tienen puntos de ebullicin ms bajos que las aminas primarias y
secundarias de pesos moleculares semejantes.
AMINA PRIMARIA: el tomo de nitrgeno (N) lleva un solo grupo R.

AMINA SECUNDARIA: el tomo de nitrgeno (N) lleva dos grupos R

AMINA TERCIARIA: El tomo de nitrgeno (N) lleva tres grupos

Se pueden clasificar las amidas del modo siguiente:

1 Monoamidas: cuando derivan del tipo amonaco sin condensar.
2 Diamidas: cuando derivan del tipo amonaco bicondensado.
3 Triamidas: cuando derivan del tipo amonaco tricondensado.
A su vez, cada uno de estos tipos se subdivide en varios gneros de
acuerdo a la naturaleza del radical cido que sustituye al hidrgeno
Una amida es un compuesto orgnico cuyo grupo funcional es de tipo
RCONRlRll, siendo CO el grupo funcional carbonilo, N un tomo de
nitrgeno, y R, Rl, Rll radicales orgnicos o tomos de hidrgeno.
Se puede considerar como un derivado de un cido carboxlico por
sustitucin de grupo oxidrilo (-OH) del cido por un grupo NH2, -NHR o
NRRl llamado grupo amino.
En sntesis, se caracterizan por tener un tomo de nitrgeno con tres
enlaces unido al grupo carbonilo.
Las amidas ms sencillas son derivados del amonaco.

Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias

como los aminocidos, las protenas, el ADN y el
ARN, hormonas y vitaminas.

Uno de los principales mtodos de obtencin de estos compuestos

consiste en hacer reaccionar el amoniaco (o aminas primarias o
secundarias) con steres.
Reacciones

Las amidas se pueden convertir directamente en steres por

reaccin de los alcoholes en medio cido
Las amidas primarias poseen reacciones especiales:

Se pueden deshidratar por calefaccin con pentxido de fsforo

(P2O2) formando nitrilos

Reaccionan con el cido nitroso, formando el cido carboxlico y

nitrgeno

Las amidas se pueden hidrolizar (romper por accin del agua)

En conclusin, las amidas por hidrlisis cida dan cidos; por hidrlisis
bsica dan sales; con alcoholes producen steres; y por deshidratacin
producen nitrilos.
Propiedades Fsicas

A excepcin de la amida ms sencillas (la formamida), las amidas

sencillas son todas slidas y solubles en agua, sus puntos de ebullicin
son bastante ms altos que los de los cidos correspondientes

Casi todas las amidas son incoloras e inodoras

Son neutras frente a los indicadores

Los puntos de fusin y ebullicin de las amidas secundarias son

bastante menores

Por su parte, las amidas terciarias no pueden asociarse, por lo que

son lquidos normales, con puntos de fusin y ebullicin de acuerdo con
su peso molecular
Ejemplos y Usos de las Amidas

La Urea es uno de los compuestos ms importantes relacionados

con las amidas:
Su estructura es:

La urea es un polvo blanco cristalino utilizado en plsticos y fertilizantes.

Es un producto del metabolismo de las protenas; se encuentra en altas
concentraciones en la orina de los animales.
La sntesis de urea en un laboratorio fue el hecho que rompi con la idea
de que solo se poda sintetizar compuestos orgnicos de forma natural.
La produccin de la urea ocurre en el organismo, mientras que a nivel
industrial se obtiene por reaccin de amoniaco y fosfeno.

Por otra parte, el Nylon tambin pertenece a la familia de las

amidas y es considerada como una poliamida.

Caractersticas
Las amidas son derivados funcionales de los cidos carboxlicos en los
que se ha sustituido el grupo -0H por el grupo NH2, -NHR O
NRR.Tambin se pueden obtener a partir de las aminas.
FRMULA GENERAL:
CnH2n+1NO

Solo la formamida es lquida a la temperatura ordinaria; las dems son

slidos cristalizados.

Sus puntos de ebullicin son mucho ms elevados que los de los cidos
correspondientes.

Los primeros trminos son solubles en agua y despus la solubilidad

disminuye, llegando a ser pronto prcticamente nula.

Propiedades qumicas:
Hidrlisis (o saponificacin)
La hidrlisis de una amida se efecta hirviendo a la amida con solucin
acuosa o alcohlica de una base alcalina (saponificacin), o calentando
la amida a 100C comn exceso de un cido mineral fuerte concentrado.
Se puede tambin pasar al cido utilizado la accin de cido nitroso
naciente. Se trata la amida con un cido mineral en presencia de nitrito
de sodio a 0C y despus se calienta a 50C.
Deshidratacin:
La deshidratacin de una amida da el nitrilo correspondiente, lo que se
puede lograr por la accin de un agente deshidratante pentxido de
fsforo, anhdrido actico hirviendo o cloruro de tionilo en caliente.
DNDE SE ENCUENTRAN?

Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias

como los aminocidos, las protenas, el ADN y el ARN, hormonas,
vitaminas.

Es utilizada en el cuerpo para la excrecin del amonaco (NH3).

La urea: Este compuesto orgnico forma a los pptidos y a las protenas.

Nomenclatura
Los nombre comunes de las amidas se forman, mencionando el o los
grupos alquilo en orden alfabtico a continuacin el sufijo amida
En las amidas secundarias y terciarias, si un radical se repite se utilizan
los prefijos di- o tri-, aunque para evitar confusiones, se escoge el
radical de mayor valor y los dems se nombran anteponiendo
una N para indicar que estn unidos al tomo de nitrgeno.

Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas,

aldehdos y nitrilos.

Las amidas actan como sustituyentes cuando en la molcula hay

grupos prioritarios, en este caso preceden el nombre de la cadena
principal y se nombran como carbamol....

Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como

cadena principal y se emplea la terminacin -carboxamida para nombrar
la amida.

Usos cotidianos

Aminas
Las aminas son derivados orgnicos del amoniaco, formadas por la
sustitucin de uno, dos o tres hidrgenos, por grupos alquilo o arilo. El
grupo funcional es -NH2.
FRMULA GENERAL:
CnH2n+3N
CLASIFICACIN:
Las aminas se clasifican de acurdo a que si tiene un hidrogeno sustituido
se conoce como amina primaria, las que tienen dos hidrgenos
sustituidos se llaman aminas secundarias y las que tiene tres hidrgenos
sustituidos se conocen como aminas terciarias.

DATO: Si todos los sustituyentes son grupos alquilo las aminas se

denominan alifticas. Si algn sustituyente es un grupo arilo las aminas
se llaman aromticas.
*Los puntos de bullicin de las aminas primarias y secundarias son mayores
que de los alcanos y menores que de los alcoholes de peso molecular
semejante, esto se explica por la formacin de puentes de hidrogeno ms
dbiles en las aminas que entre los alcoholes. *El punto de ebullicin de las

aminas terciarias es solo ligeramente mayor que los de los alcanos.

*Las tres clases de aminas con cinco tomos de carbono o menos, son
solubles en agua, debido a que pueden formar puentes de hidrogeno con
el agua. Tambin son solubles en disolventes menos polares como el
ter, alcohol, benceno, etc.
*Las metilaminas y las etilaminas tiene olor similar al amonaco, las
alquilaminas de peso molecular elevado tiene olor a pescado. Las
aminas aromticas son por lo general toxicas.
*Las aminas alifticas tiene bases ms fuertes que al amoniaco, y
reaccionan fcilmente con los asidos minerales, formando sales solubles
en agua. La basicidad de las aminas disminuye conforme aumenta el
nmero de anillos aromticos, unidos al tomo de hidrogeno.

*Las aminas ms importantes son las aromticas y entre ellas destaca la

fenilamina o anilina. La anilina es un lquido incoloro poco soluble en
agua que se emplea como materia prima en la fabricacin de colorantes.
DNDE SE ENCUENTRAN?
Las aminas se encuentran formando parte de la naturaleza, en los
aminocidos que conforman las protenas que son un componente
esencial del organismo de los seres vivos. Al degradarse las protenas se
descomponen en distintas aminas, como cadaverina y putrescina entre
otras. Las cuales emiten olor desagradable. Es por ello que cuando la
carne de aves, pescado y res no es preservada mediante refrigeracin,
los microorganismos que se encuentran en ella degradan las protenas
en aminas y se produce un olor desagradable
Las aminas son parte de los alcaloides que son compuestos complejos
que se encuentran en las plantas. Algunos de ellos son la morfina y la
nicotina. Algunas aminas son biolgicamente importantes como la
adrenalina y la noradrenalina.
Las aminas secundarias que se encuentran en las carnes y los pescados
o en el humo del tabaco.
Estas aminas pueden reaccionar con los nitritos presentes en
conservantes empleados en la alimentacin y en plantas, procedentes
del uso de fertilizantes, originando N-nitroso aminas secundarias, que
son carcingenas.

Caractersticas
Las aminas pueden clasificarse de acuerdo con el nmero de grupos
alquilo o arilo
Unidos al nitrgeno. RNH2 es una amina primaria, R2NH es una amina
secundaria,
R3N es una amina terciaria y ArNH2 es una amina aromtica, como se
muestra a
Continuacin.

Son compuestos que se obtienen cuando los hidrgenos del amonaco

son reemplazados o sustituidos por radicales alcohlicos o aromticos.
Si son reemplazados por radicales alcohlicos tenemos a las aminas
alifticas. Si son sustituidos por radicales aromticos tenemos a
las aminas aromticas.

Dentro de las aminas alifticas tenemos a las primarias (cuando se

sustituye un solo tomo de hidrgeno), las secundarias (cuando son dos
los hidrgenos sustituidos) y las terciarias (aquellas en las que los tres
hidrgenos son reemplazados).
En el ejemplo vemos que tambin podemos clasificar a las aminas
alifticas no solo en si son primarias, secundarias o terciarias sino que
pueden ser simples o mixtas.
Simples son las que presentan los mismos radicales alcohlicos y mixtas
las que tienen distintos radicales alcohlicos en la amina. La metil etil
amina y la metil dietil amina mostradas en el ejemplo son mixtas.
En la metil amina observamos que el (-NH2) es un radical, se denomina
amino. En las aminas secundarias se forma el radical imino (=NH), en
este caso el nitrgeno tiene dos valencias libres en lugar de una.
Las aminas aromticas tambin presentan aminas primarias,
secundarias y terciarias.
Las aminas 1, 2 y 3 pueden reaccionar con al cido nitroso. Esta
reaccin se aprovecha para poder distinguirlas.
Aminas primarias:
Aminas secundarias:
Aminas terciarias:
En este caso, las aminas terciarias no reaccionan ante el reactivo cido
nitroso.
Como vimos, estas tres reacciones distintas permiten diferenciar a las
aminas 1, 2 y 3.
De las aminas aromticas merece ser mencionada la fenilamina,
conocida tambin como anilina.
Se la puede obtener a partir de la siguiente reaccin:
Propiedades fsicas:
Es lquido, incoloro y de aspecto aceitoso. Olor desagradable. Su punto
de ebullicin es de 184C.

Es soluble en solventes orgnicos.

Propiedades qumicas:
Presenta las mismas caractersticas qumicas que las aminas
alifticas. Arde en presencia de la llama (combustible). Tiene un
carcter bsico ms dbil que las otras aminas.
Reacciona con el cido sulfrico a temperaturas elevadas.
Otro reactivo que es afn con la anilina es el cido actico. En caliente
tambin.

Nomenclatura
Los nombres de las aminas se colocan anteponiendo el nombre del
radical derivado del alcohol seguido por el trmino amina. Si dos o tres
radicales son iguales se antepone el prefijo de cantidad (di o tri) al
nombre del radical. Si hay radicales de distinto peso molecular, se
nombra primero el de menos carbonos y liego le mayor.
Mtodos de obtencin:
Combinando al amonaco con yoduros alcohlicos.
Si la reaccin transcurre, el producto formado se puede volver a hacer
reaccionar con el derivado iodado dando otras aminas, secundarias y
terciarias.
Haciendo reaccionar al amonaco con alcoholes en presencia de calor y
catalizadores especiales.
Propiedades fsicas:
La primera es gaseosa, hasta la de 11 carbonos son lquidas, luego
slidas.
Como siempre, el punto de ebullicin aumenta con la cantidad de
carbonos.
Con respecto a su solubilidad, las primeras son muy solubles en agua,
luego va disminuyendo con la cantidad de tomos de carbono.

Propiedades qumicas:
Combustin: Las aminas a diferencia del amonaco arden en presencia
de oxgeno por tener tomos de carbono.
Poseen un leve carcter cido en solucin acuosa.
Formacin de sales:
Las aminas al ser de carcter bsico, son consideradas bases orgnicas.
Por lo tanto pueden reaccionar con cidos para formar sales.
Los nombre comunes de las aminas se forman, mencionando el o los
grupos alquilo en orden alfabtico y a continuacin el sufijo amina.

Etilamina

Dietilamina

Fenilisobutilmetilamina

Etilmetilpropilamina
En las aminas secundarias y terciarias, si un radical se repite se utilizan
los prefijos di- o tri-, aunque para evitar confusiones, se escoge el

radical de mayor valor y los dems se nombran anteponiendo una N

para indicar que estn unidos al tomo de nitrgeno.

N-etil-N-metilpropilamina

La nomenclatura en las aminas aromticas es similar, como derivados

de la anilina si el nitrgeno est unido al anillo bencnico

M-metilamina
bromoanilina

o-

Usos cotidianos