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Universidad Nacional de la Amazona Peruana

Facultad de Ingeniera Qumica


Departamento Acadmico de Qumica
Laboratorio de Qumica Orgnica
Practica No 02
Ttulo

Sntesis de colorante: Anaranjado II.

Docente

Dr. Ing. Wilfredo Ruiz Mesas

Asignatura

Qumica Orgnica II

Estudiantes

Colom Colom Reynaldo


Gonzales Burga Ana Rosa
Terrones Bardales Martin Alonso

Facultad

Farmacia y Bioqumica

Nivel

II

Ciclo

Fecha de ejecucin :

Sin ejecucin

Fecha de entrega

25-06-2015

Iquitos Per
2015

: III

Prctica N 2
Sntesis de Colorante: Anaranjado II
I.

Objetivos:
Efectuar las reacciones de copulacin.
Obtener el colorante: Anaranjado II a partir de una serie de
reacciones.

II.

Materiales
Cocina elctrica.
Embudo de vidrio.
Vaso de precipitado de 50 ml.
Matraz Erlenmeyer de 125 ml.
Erlenmeyer de 100 ml.
Pipeta graduada de 5 ml.
Vaso de precipitado de 250 ml.
Esptula.
Agitador de vidrio.
Piseta para agua.
Vidrio de reloj.

III.

Reactivos
Reactivos Formula Estructural y Estructura Tridimensional

cido actico o Acido etanoico. CH3-C00H

Acido benzoico. C6H5-COOH

Alcohol etlico o etanol CH3COH

Alcohol isoamlico o 3 - metil 1 butanol. C5H12O

Anilina, fenilamina o aminobenceno. C6H5NH2

cido Sulfrico H2SO4.

Hidrxido de Sodio NaOH

Resorcina o resorcinol - C6H4(OH)2

IV.

Fundamento terico:
Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos que se
caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo
carboxilo o grupo carboxi (COOH); se produce cuando coinciden
sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se
puede representar como COOH CO2H.
Los cidos carboxlicos ocupan un lugar importante dentro de la qumica
orgnica, dado que sirven para la construccin de derivados
relacionados, como steres y amidas. Tambin son importantes en la
sntesis orgnica de muchas otras molculas.

Estructura de un cido carboxlico, donde R


es un hidrgeno o una cadena carbonada.

Caractersticas y propiedades:

Los cidos carboxlicos tienen como frmula general R-COOH. Tiene


propiedades cidas; los dos tomos de oxgeno son electronegativos y
tienden a atraer a los electrones del tomo de hidrgeno del grupo
hidroxilo con lo que se debilita el enlace y es ms fcil que se ceda el
correspondiente protn, H+, quedando el resto de la molcula con carga
-1, R-COO-.

Comportamiento qumico de las diferentes posiciones del grupo carboxilo.

Adems, en este anin, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza)


simtricamente entre los dos tomos de oxgeno, de forma que los
enlaces carbono-oxgeno adquieren un carcter de enlace parcialmente
doble.

Generalmente los cidos carboxlicos son cidos dbiles, con slo un 1%


de sus molculas disociadas para dar los correspondientes iones, a
temperatura ambiente y en disolucin acuosa. Pero s son ms cidos

que otros, en los que no se produce esa deslocalizacin electrnica,


como por ejemplo los alcoholes. El ion resultante, R-COOH -, se nombra
con el sufijo "-ato". Por ejemplo, el anin procedente del cido actico se
llama ion acetato. Al grupo COO- se le denomina carboxilato.
Propiedades Fsicas:

Los cidos de masa molar baja (hasta diez tomos de carbono) son
lquidos incoloros, de olor muy desagradable. El olor del vinagre se debe
al cido actico; el de la mantequilla rancia al cido butrico. El cido
caproico se encuentra en el pelo y secreciones del ganado caprino. Los
cidos C5 a C10 poseen olores a cabra. El resto slidos cerosos e
inodoros a temperatura ambiente. Sus puntos de fusin y ebullicin
crecen al aumentar la masa molar.

Los cidos inferiores son solubles en agua; su solubilidad decrece a


partir del cido butrico con el aumento del carcter hidrocarbonado de
la molcula. Todos los cidos son solubles en solventes orgnicos.

Propiedades Qumicas:

El grupo carboxilo formalmente es la composicin de dos grupos: el


carbonilo C=O y el hidroxilo OH. A consecuencia de la cercana de estos
grupos, ellos ejercen una gran influencia mutua, las propiedades de
grupo carboxilo no son simplemente la suma de las propiedades del
carbonilo y del hidroxilo. El grupo carboxilo es un nuevo grupo funcional
con propiedades propias. Los cidos carboxlicos se diferencian por sus
propiedades de los aldehdos y de las cetonas, como tambin de los
alcoholes.

El grupo hidroxilo de los cidos desprende con ms facilidad el protn,


que lo hace el grupo hidroxilo de los alcoholes. La causa de la
intensificacin de la acidez es la influencia del grupo carbonilo polar. El
tomo de carbono carbonlico que tiene carga positiva, tiende a eliminar
el dficit de electrones atrayendo las parejas electrnicas no slo de los
enlaces R-C y C=O, sino tambin de las parejas electrnicas libres del
oxgeno del grupo hidroxilo. Por eso el oxgeno hidroxlico atrae con
mayor fuerza la pareja electrnica del enlace O-H, fortaleciendo la carga
positiva en el hidrogeno.

Reacciones de los cidos Carboxlicos:

Los cidos carboxlicos reaccionan con bases para formar sales. En estas
sales el hidrgeno del grupo OH se reemplaza con el ion de un metal,
por ejemplo Na+. De esta forma, el cido actico reacciona con
bicarbonato de sodio para dar acetato de sodio, dixido de carbono y
agua.
CH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + CO2 + H2O

Los grupos carboxilos reaccionan con los grupos amino para formar
amidas.

Los cidos carboxlicos pueden reaccionar con alcoholes para dar


steres, o bien con halogenuros para dar halogenuros de cido, o entre
s para dar anhdridos. Los steres, anhdridos, halogenuros de cido y
amidas se llaman derivados de cido.

Nomenclatura:

Los nombres de los cidos carboxlicos se designan segn la fuente


natural de la que inicialmente se aislaron. Se clasificaron as:
Estructura

Nombre IUPAC

Nombre
comn
cido frmico

Fuente natural

HCOOH

cido metanoico

CH3COOH
CH3CH2COOH

cido etanoico
cido propanoico

cido actico.
cido
propinico

CH3CH2CH2C
OOH
CH3(CH2)3CO
OH
CH3(CH2)4CO
OH
CH3(CH2)5CO
OH
CH3(CH2)6CO
OH
CH3(CH2)7CO
OH
CH3(CH2)8CO
OH
CH3(CH2)10CO
OH
CH3(CH2)12CO
OH
CH3(CH2)12CO
OH
CH3(CH2)16CO
OH

cido butanoico

cido butrico

cido pentanoico

cido valrico

cido hexanoico

cido caproico

cido heptanoico

cido
enntico
cido caprlico

cido
pelargnico
cido cprico

cido laurico

cido mirstico

cido
palmtico
cido
esterico

cido octanoico
cido nonanoico
cido decanoico
cido
dodecanoico
cido
tetradecanoico
cido
hexadecanoico
cido
octadecanoico

Destilacin destructiva
de hormigas (formica
en latn).
Fermentacin del vino.
Fermentacin de
lcteos (pion en
griego).
Mantequilla (butyrum,
en latn).
Raz de la valeriana
officinalis.
Dolor de cabeza.

V.

Como se observa en el cuadro, en el sistema IUPAC los nombres de los


cidos carboxlicos se forman reemplazando la terminacin o de los
alcanos por oico, y anteponiendo la palabra cido.

Procedimiento experimental
1. Esterificacin de cidos.

Agregamos en un tubo de ensayo 5 gotas de cido actico (CH3COOH) y 5 gotas de alcohol etlico y una gota de cido sulfrico
(H2SO4).

En otro tubo de ensayo repetimos el procedimiento cambiando el


alcohol etlico por alcohol isoamlico.

Calentamos las muestras suavemente por un tiempo aproximado


de 3 min. Luego lo enfriamos para agregar con cuidado un exceso
de 0,1 g. de carbonato sdico (medido previamente en la balanza
digital), despus de lo cual percibimos un olor agradable.

Reconocimiento: Los esteres con hidroxilamina o cloruro frrico


(10%) dan color rojo-violeta.

Calentamiento de las muestras de


cido actico y alcohol para
obtencin de esteres.
2. cidos 1,2 dibsicos con resorcina

Colocamos en un tubo de ensayo 0,2 g. de resorcina, 10 gotas de


cido actico (CH3-COOH) y dos gotas de H2SO4.
Calentamos suavemente hasta fusin completa, lo dejamos enfriar
y diluimos con 3 gotas de agua.

Luego agregamos poco a poco un exceso (10gotas) de hidrxido de


sodio (NaOH). Formacin de fluorescencia amarilla o verde,
reaccin positiva.

Medicin de la resorcina.

Calentamiento de cido
actico y resorcina.

3. Formacin de una sal

Colocamos 0,1g de cido benzoico en cada uno de los 2 tubos de


ensayo.

A uno agregamos 5 gotas de agua y al otro 3 gotas de NaOH al


10%.

Agitamos ambos tubos y observamos lo que sucede.

Medicin del cido


benzoico.

Formacin de una sal a


partir de un cido
carboxlico.

4. Formacin de Amidas

VI.

Agregamos 10 gotas de cido actico a un tubo de ensayo y luego


10 gotas de anilina.

Calentamos la mezcla suavemente y despus de 5 minutos de


enfriarlo virtalo al mismo tiempo que lo agita, en un vaso con 15
gotas de agua y 5 g. de hielo.

Si el producto no cristaliza rpidamente raspe las paredes del vaso,


fltrelo y seque los cristales para hallar el punto de fusin.

Clculos y Resultados
1. Esterificacin de cidos.

H2SO4
cido actico + alcohol etlico
vapor de agua
O

H3C C OH+

O
H3C CH2
OH

H2SO4

H3C C
O CH2

Presenta un olor agradable parecido a la acetona.

H2SO4
cido actico + alcohol isoamlico
isoamilo+ vapor de agua

Acetato de etilo +

Acetato de

Presenta un olor ms agradable a frutas y flores.

Para hacer el reconocimiento de esteres agregamos cloruro


frrico, la solucin toma un color rojo ladrillo, lo cual nos indica
que es una reaccin positiva.

2. cidos 1,2 dibsicos con resorcina

cido actico + Resorcina


O

H3C C OH+

Al agregar hidrxido de sodio se nota una fluorescencia en la


muestra lo que indica una reaccin positiva.
Tambin se puede afirmar que la siguiente reaccin es
exotrmica puesto que libera energa en forma de calor.
3. Formacin de una sal

Acido benzoico + agua

No ocurre ninguna reaccin, ya que el

cido benzoico es poco soluble en agua a temperatura normal.

Acido benzoico + hidrxido de sodio

Benzoato de

sodio(Sal) + Agua

4. Formacin de Amidas

cido actico + Anilina

Medio glacial

Acetanilida(Amida)

VII.

Conclusiones

Se concluye que de los cidos carboxlicos se puede sintetizar


esteres, cidos 1,2 dibsicos, sales y amidas.

Un cido carboxlico ms un alcohol primario nos da como resultante


un ester.

Se comprueba que los primeros 4 cidos carboxlicos son miscibles en


agua mientras que los siguientes son insolubles en agua.

VIII. Recomendaciones

Tener en cuenta las normas de seguridad en el laboratorio en todo


momento, ya que trabajamos con reactivos.

Tener cuidado al manipular los diferentes cidos y reactivos usados


en las reacciones qumicas.

Al momento de manipular los objetos calientes, hacerlo con mucha


seriedad y concentracin, evitando as posibles quemaduras.

IX.

Poner atencin al calentar las soluciones durante el bao Mara.

Cuestionario
1. Qu se observa en la reaccin del cido carboxlico con el bicarbonato
de sodio?

En la reaccin con el bicarbonato de sodio se observa la


formacin de sales de sodio y tambin un desprendimiento de
gas carbnico o dixido de carbono (CO2).

2. A qu se debe la insolubilidad de los cidos carboxlicos en el


agua?

X.

Se debe a que la solvatacin de las molculas de cido, a travs


de la formacin de puentes de hidrogeno con las molculas de
agua, se dificulta a medida que el tamao de la molcula
aumenta.

Referencia Bibliogrfica

Morrison, R. T. y Boyd, R. N., Qumica Orgnica, 5 Edicin, Ed. Pearson


Educacin, Mxico, 1998.

http://es.wikipedia.org/wiki/cido_carboxlico

http://es.wikipedia.org/wiki/cido_actico

http://es.wikipedia.org/wiki/cido_benzoico

http://es.wikipedia.org/wiki/Anilina

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