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Estructura
Estructura electrnica del enlace doble C=C[editar]
Utilizaremos el eteno como ejemplo de compuesto con doble enlace C=C. El doble
enlace tiene dos componentes: el enlace tipo y el enlace tipo . Los
dos tomos de carbono que comparten el enlace tienen una hibridacin sp2,
hibridacin resultante de la mezcla de un orbital 2s y dos orbitales 2p, lo cual
conduce a la formacin de tres orbitales sp2de geometra trigonal plana. Al
combinarse estos orbitales sp2 los electrones compartidos forman un enlace ,
situado entre ambos carbonos.
En la primera figura puede observarse el radical metilo, con un orbital sp2 que
enlaza a un tomo de hidrgeno al carbono. En la segunda figura se aprecia la
formacin del enlace (lnea de puntos); que se forma mediante el
solapamiento de los dos orbitales 2p perpendiculares al plano de la
Tipos de enlace
Esta esta en el libro
Nomenclatura
Regla 1.- Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el
doble enlace. La numeracin comienza en el extremo que otorga al doble enlace
el menor localizador.
Regla 4.- Cuando el doble enlace est a la misma distancia de ambos extremos,
se numera para que los sustituyentes tomen los menores localizadores.
Regla 5.- En compuestos cclicos resulta innecesario indicar la posicin del doble
enlace, puesto que siempre se encuentra entre las posiciones 1 y 2.
En los tomos de carbono de los compuestos orgnicos son posibles otros tipos
de hibridacin. En la hibridacin sp2 o trigonal la mezcla o hibridacin tiene lugar
nicamente entre el orbital s y dos orbitales p, quedando el tercer orbital p sin
hibridar. Cada orbital hbrido es 33 por 100 s y 67 por 100 p.
1. Nombrar al hidrocarburo principal: Se ha de encontrar la cadena carbonada ms larga que contenga el enlace doble, no necesari
los localizadores que tengan el menor nmero en los enlaces dobles, numerando los tomos de carbono en la cadena comenzando
doble. NOTA: Si al enumerar de izquierda a derecha como de derecha a izquierda, los localizadores de las insaturaciones son iguale
tenga menor posicin o localizador ms bajo.
2. Si la cadena principal tiene sustituyentes iguales en el mismo tomo de carbono separando por comas los nmeros localizadores
separan por un guion de los prefijos: di, tri, tetra, etc. Respectivamente al nmero de veces que se repita el sustituyente.
3. Los sustituyentes se escriben de acuerdo al orden alfabtico con su respectivo localizador.
4. Si en la cadena principal existen varios sustituyentes ramificados iguales se coloca el nmero localizador en la cadena principal s
prefijo correspondiente al nmero de veces que se repita con los prefijos: bis, tris, tetraquis, pentaquis, etc. Seguido de un parntesi
sustituyente complejo con la terminacin -IL
5. Realizado todo lo anterior con relacin a los sustituyentes, se coloca el nmero de localizador del doble enlace en la cadena princ
nombre de acuerdo al nmero de tomos de carbono reemplazando la terminacin -ano por el sufijo -eno.
6. Si se presentan ms de un enlace doble, se nombra indicando la posicin de cada uno de los dobles enlaces con su respectivo n
nombre del alqueno del cual proviene, seguido de un prefijo de cantidad: di, tri, tetra, etc. y utilizando el sufijo -eno. Ej:-dieno, -trieno
Frmula
CH3-CH2-CH=CH2
Frmula
Recomendaciones IUPAC-1979
Recomen
1-buteno
but-1-eno
Recomendaciones IUPAC-1979
Reco
prefijo de nme
1-penteno
pent-1-eno
1-ciclohexeno
ciclohex-1-eno
2-buteno
but-2-eno
3-hepteno
hept-3-eno
1,3-butadieno
buta-1,3-dieno
1-penteno
ciclohex-1-eno numerado
but-2-eno
hept-3-eno
buta-1,3-dieno
1,3,6-octatrieno
octa-1,3,6-trien
1,3,5,7-ciclooctatetraeno
cicloocta-1,3,5
3-metil-1-buteno
3-metil -but-1-e
octa-1,3,6-trieno
cicloocta-1,3,5,7-tetraeno
3-metil -but-1-eno
Propiedades fsicas
La presencia del doble enlace modifica ligeramente las propiedades fsicas de los alquenos
frente a los alcanos. De ellas, la temperatura de ebullicin es la que menos se modifica. La
presencia del doble enlace se nota ms en aspectos como la polaridad y la acidez.
Polaridad[editar]
Dependiendo de la estructura, puede aparecer un momento dipolar dbil.El enlace alquiloalquenilo est polarizado en la direccin del tomo con orbital sp2, ya que la componente s de
un orbital sp2 es mayor que en un sp3 (esto podra interpretarse como la proporcin de s a p en
la molcula, siendo 1:2 en sp2 y 1:3 en sp3, aunque dicha idea es simplemente intuitiva). Esto
es debido a que los electrones situados en orbitales hbridos con mayor componente s estn
ms ligados al ncleo que los p, por tanto el orbital sp2 es ligeramente atrayente de electrones
y aparece una polarizacin neta hacia l. Una vez que tenemos polaridad en el enlace neta, la
geometra de la molcula debe permitir que aparezca un momento dipolar neto en la molcula,
como se aprecia en la figura
inferior.
'La primera molcula' es cis y tenemos un momento dipolar neto, pero la segunda trans,
pese a tener dos enlaces ligeramente polarizados el momento dipolar neto es nulo al
anularse ambos momentos dipolares.
Acidez[editar]
El carbono alquenlico tiene mayor acidez frente a los alcanos, debido tambin a la polaridad
del enlace. As, el etano (alcano) tiene un pKa de 50 (o un Ka de 10-50) frente al pKa = 44
del eteno. Este hecho se explica fcilmente considerando que, al desprenderse un protn de
la molcula, queda una carga negativa remanente que en el caso del eteno se deslocaliza
ms fcilmente en el enlace y que en el enlace simple que existe en un alcano. De
todas formas, su acidez es menor que la de los alcoholes o los cidos carboxlicos.
Mtodos de preparacin
Reacciones[editar]
Artculo principal: Reacciones de alquenos
Los alquenos son ms reactivos que los alcanos. Sus reacciones caractersticas son las de
adicin de otras molculas, como haluros de hidrgeno, hidrgeno y halgenos. Tambin
sufren reacciones de polimerizacin, muy importantes industrialmente.
1. Hidrohalogenacin: se refiere a la reaccin con haluros de hidrgeno
formando alcanos halogenados del modo CH3-CH2=CH2 + HX CH3CHXCH3. Por
ejemplo, halogenacin con
el cido HBr:
Dienos
Los dienos son alquenos que contienen dos dobles enlaces carbonocarbono, por lo que
tienen esencialmente las mismas propiedades que los alquenos. el ejemplo mas sencillo de
una reaccin caracterstica de los dienos conjugados es la de Diels-Alder.
Tipos de dienos
Ejemplo: H2C=C=CH2
3-Dienos conjugados :
Los dobles enlaces estn unidos por un enlace sencillo, formando una cadena
contnua de orbitales. (un enlace sencillo separa ambos dobles enlaces).
Ejemplo: H2C=CH--CH=CH2
Los dienos conjugados son ms estables que los aislados por 3 a 4 kcal/mol. Esta
estabilidad se debe primordialmente a la deslocalizacin de electrones pi :La
conformacin que adquiere un dieno conjugado tambin hace relacin con la
estabilidad del mismo. Se dice que el s-trans es ms estable que el s-cis (la letra
"s" se refiere al enlace sencillo que separa los dobles enlaces; si los dobles
enlaces quedan en posiciones opuestas a este enlaces, se denomina trans, si
estan al mismo lado, cis):La posicin allica la ocupa el carbono adyacente a un
doble enlace
Los carbocationes y los radicales libres allicos son dos intermediarios importantes
por el grado de estabilidad que reflejan. En ambos casos, la estabilidad se debe a
la deslocalizacin de electrones a lo largo del enlace pi que se genera por el
solapamiento de los orbitales "p" :
Esta deslocalizacin permite la resonancia; de ah su estabilidad:
Los carbocationes y los radicales allicos son ms estables que los carbocationes
y radicales libres alqulicos.
Nomenclatura[editar]
Artculo principal: Nomenclatura de hidrocarburos acclicos
Los dienos se nombran por medio del sistema IUPAC en la misma forma que los alquenos,
excepto que se usa la terminacin dieno con dos nmeros para indicar las posiciones de
ambos dobles enlaces.
Ejemplos:
1,4 - Pentadieno
Propiedades fsicas
Los dienos aislados no tienen propiedades de enlace diferentes de los alquenos.
Los dienos acumulados y conjugados s tienen propiedades especiales.
1-.Dienos acumulados (alenos)
El carbono central de los dienos acumulados (alenos) se encuentra en hibridacin
sp.
Los alenos pueden ser quirales: Aunque los alenos no poseen ningn
estereocentro, los que tienen dos sutituyentes distintos en los extremos tienen un
eje quiral que ocasiona que objeto e imagen no sean superponibles. Por tanto el
2,3-pentadieno tiene dos estructuras enantiomricas.
Para determinar la configuracin de un aleno se numeran los sustituyentes,
primero los del carbono de delante y despues los de detrs, siguiendo las reglas
de prelacin habituales. Se dibuja un tetraedro tal y como se muestra en la figura,
se sita el sustituyente de menor prelacin hacia atrs y se observa el sentido de
giro necesario para ir de 1 2 y 3.
2-. Dienos conjugados
El enlace central de los dienos conjugados tienen un carcter doble parcial. La
longitud del enlace central es intermedia entre la de uno simple y uno doble.
El solapamiento lateral de los cuatro orbitales atmicos p produce cuatro orbitales
moleculares.
El orbital p1 deslocaliza la densidad electrnica a lo largo de los cuatro
tomos implicados en un dieno conjugado.
Esto explica el carcter doble parcial del enlace central.La pequea contribucin
de las formas resonantes con separacin de cargas tambin explican que el
enlace central tenga un pequeo carcter doble.
Tipos de enlace