Beruflich Dokumente
Kultur Dokumente
Prctica de laboratorio N 3
"Espectrometra Infrarroja
Alumno
Cdigo
13070043
Profesor
Rosa Lengua
Horario
Jueves 1 a 5 P.M.
I. OBJETIVOS.
a) Conocer las principales partes de un equipo FTIR su funcionamiento y
aplicacin al anlisis de muestras en estado slido, lquido y gaseoso.
b) Comprender el proceso del anlisis de materiales tales como el Vinifan
(Vinilos), y las bolsas (Polietileno) biodegradables y no biodegradables
para determinar si las muestras son puras o contaminadas; anlisis que
se emplea para monitorear su calidad.
c) Conocer los principios fundamentales que rigen la interaccin energamateria (radiacin electromagntica-molculas) en uno de los mtodos
espectroscpicos ms comunes usados en Qumica Orgnica: Infrarrojo
(IR).
d) Comprender la informacin contenida en los espectros correspondientes,
a fin de identificar los grupos funcionales ms comunes.
e) Manejar las tablas de absorcin correspondientes con el fin de resolver
ejemplos sencillos de elucidacin estructural de algunos compuestos
orgnicos.
f) Comprender cmo se preparara una pastilla de KBr para el anlisis
FTIR de muestras slidas
II. MATERIALES.
Muestras de vinilo (vinifan) y bolsa (polietileno)
Espectrofotmetro FTIR
Coleccin de espectros de infrarrojo en el software que usa el
espectrofotmetro FTIR.
III. INFORMACIN.
La espectroscopia es el estudio de la interaccin de la radiacin con la
materia. La radiacin electromagntica es una amplia gama de diferentes
contenidos energticos y comprende valores que van desde los rayos
csmicos (109 kcal) hasta la radiofrecuencia (10-7 cal).
Toda onda electromagntica est constituida por una onda elctrica y una
onda magntica. Cada onda electromagntica posee un valor de energa
(E), as como de frecuencia (), longitud de onda () y un nmero de onda
(); los que se relacionan entre s a travs de las siguientes expresiones:
E = h
= c/
E = h(c/)
= 1/
(en cm-1)
Por otro lado, la energa total de un sistema molecular est dada por:
ESPEC
TROMET
RA DE
VIBRACIN MOLECULAR.
Las molculas poseen movimiento vibracional continuo. Las vibraciones
suceden a valores cuantizados de energa.
Las frecuencias de vibracin de los diferentes enlaces en una molcula
dependen de la masa de los tomos involucrados y de la fuerza de unin
entre ellos.
En trminos generales las vibraciones pueden ser de dos tipos: estiramiento
y flexin.
Las vibraciones de estiramiento son aquellas en las que los tomos de un
enlace oscilan alargando y acortando la distancia del mismo sin modificar
el eje ni el ngulo de enlace.
Simtrica
Asimtrica
Vibraciones de estiramiento
Las vibraciones de flexin son aquellas que modifican continuamente el
ngulo de enlace.
+
Tijera
Oscilacin
Balanceo
Torsin
vibraciones de deformacin
vibraciones de deformacin
en el plano
fuera del plano
Vibraciones de flexin
Nota: + y - se refieren a vibraciones perpendiculares al plano del papel.
ABSORCIN DE ENERGA.
Para que sea posible la absorcin de la energa infrarroja por parte de una
sustancia, es necesario que la energa que incide sobre ella, sea del
mismo valor que la energa de vibracin que poseen las molculas de esa
sustancia. Ya que en una molcula existen diferentes tomos que forman
distintos enlaces, en el espectro de infrarrojo aparecern bandas de
absorcin a distintos valores de frecuencia y de longitud de onda. La regin
situada entre 1400 y 4000 cm -1, es de especial utilidad para la identificacin
HIDROCARBUROS.
La absorcin por estiramiento del enlace carbono-hidrgeno (C-H), est
relacionada con la hibridacin del tomo de carbono.
ALCANOS.
C-H: Vibracin de estiramiento a 3000 cm -1.
a) En alcanos la absorcin ocurre a la derecha de 3000 cm-1.
b) Si un compuesto tiene hidrgenos vinlicos, aromticos o acetilnicos, la
absorcin del -CH es a la izquierda de 3000 cm-1.
CH2: Los metilenos tienen una absorcin caracterstica de 1450-1485 cm -1
(flexin). La banda de 720 cm -1 se presenta cuando hay ms de 4
metilenos juntos.
CH3: Los metilos tienen una absorcin caracterstica de 1375-1380 cm -1.
1380cm-1(doble)
CH
1170 cm-1
1145 cm-1
CH3
0 cm-1 (doble)
138
CH3
1255 cm -1
1210 cm-1
C
CH3
Monosustitucin
en
compuestos
,2,4-Trisustitucin
,2-Disustitucin
( orto)
,2,3,4-Tetrasustitucin
,3-Disustitucin
( meta)
,2,4,5-Tetrasustitucin
,4-Disustitucin
( para)
,2,3,5-Tetrasustitucin
,2,3-Trisustitucin
Pentasustitucin
,3,5-Trisustitucin
Hexasustitucin
770-730
710-690
770-735
1,3-Disustitucin
810-750
710-690
1,4-Disustitucin
840-810
1,2,3-Trisustitucin 780-760
745-705
1,3,5-Trisustitucin
840
1,2,4-Trisustitucin
1,2,3,4-Tetrasustitucin
825-805
885-870
810-800
1,2,4,5-Tetrasustitucin
1,2,3,5-Tetrasustitucin
870-855
850-840
Pentasustitucin
870
ALCOHOLES.
O-H : Vibracin de estiramiento. Para un alcohol asociado la caracterstica
es una banda intensa y ancha en la regin de 3000-3700 cm -1. Un
alcohol monomrico da una banda aguda en 3610-3640 cm -1.
C-O : Vibracin de estiramiento localizada en 1000-1200 cm -1.
C-OH : Flexin en el plano en 1200-1500 cm -1.
C-OH : Flexin fuera del plano en 250-650 cm -1.
AMINAS.
N-H : Bandas de estiramiento en la zona de 3300-3500 cm -1.
Las aminas primarias tienen dos bandas.
Las aminas secundarias tienen una banda, a menudo dbil. Las
aminas terciarias no tienen banda de estiramiento N-H.
C-N : La banda de estiramiento es dbil y se observa en la zona de 10001350 cm-1.
N-H : Banda de flexin (tijera) se observa en la zona de 1640-1560 cm -1,
banda ancha.
N-H : Banda de flexin fuera del plano, que se observa en la zona de 650900 cm-1.
Espectro de IR de la sec-butilamina.
COMPUESTOS CARBONLICOS
Los aldehdos, las cetonas, los cidos carboxlicos y sus derivados, dan la
banda del grupo carbonilo, este grupo es uno de los que absorben con una
alta intensidad en la regin del infrarrojo en la zona de 18501650 cm -1.
Vibraciones de estiramiento de compuestos carbonlicos.
Tipo de compuesto
Posicin de la absorcin (cm-1)
Aldehdo,
RCHO
1720-1740
Cetona,
RCOR
1705-1750
cido carboxlico,
RCOOH
1700-1725
ster,
RCOOR
1735-1750
ALDEHDOS.
C=O : Banda de estiramiento en 1725 cm -1. La conjugacin con enlaces
dobles mueve la absorcin a la derecha.
CETONAS.
C=O : Banda de estiramiento aproximadamente a 1715 cm -1. La
conjugacin mueve la absorcin a la derecha.
Espectro de IR de la 2-butanona.
CIDOS.
O-H :
IV. CUESTIONARIO.
1) En la serie de espectros de infrarrojo que se presenta, seale las bandas de
absorcin caractersticas para identificar los grupos funcionales de cada
compuesto, adems seale el tipo de vibracin que corresponde a la
banda.
Espectro FTIR de la Bencilamina
Interpretacin:
Vibracin de tensin anti simtrica (3366cm -1) y simtrica (3267cm -1) de un
grupo NH2
Vibracin de deformacin simtrica (1604cm-1) de un grupo NH2
Vibracin de deformacin fuera del plano (864cm -1) de un grupo NH2
Espectro FTIR de la anhdrido tetracloroftlico
Pro-oxidante,
degradacin
acelerada,
plsticos
Material
El estudio se realiz sobre dos clases de bolsas plsticas de polietileno usadas en
las principales cadenas de supermercados de Quito: en la primera clase se
tomaron bolsas comunes y en la segunda clase se tomaron bolsas con un aditivo
pro-degradante.
Mtodos
Espectroscopa FT-IR
Los espectros obtenidos en muestras despus de 200,500, 800 y 1000 horas de
exposicin indican cambios profundos. Los picos de absorbancia de la regin de
los carbonilos (1800 cm1 a 1600 cm1) crecen conforme aumenta el tiempo por
lo que hay evidencia de formacin de compuestos oxidados. Las bandas entre
3554 cm1 y 3410 cm1 crecen comprobndose la presencia de grupos OH e
hidroperxidos como indica la Figura 21. Para evaluar el grado de oxidacin, se
puede calcular el ndice de carbonilo y para poliolefinas como el polietileno se usa
la relacin entre la altura de absorbancia a los 1710 cm1 y un pico de referencia
estable durante la oxidacin a los 1465 cm1 [21]. Notamos una evolucin del
ndice de carbonilo en el tiempo pues las Figuras 18, 19 y 20 indican el espectro
ampliado de la regin de carbonilos.
Existen picos de absorbancia en 1710 cm1 como se muestra en la Figura 28. Los
espectros de A3 y N2 no muestran cambios importantes en comparacin a A1
como se muestra en la Figura 30.
VII. BIBLIOGRAFA.
Libros:
http://www.umsl.edu/~orglab/pdffiles/irspec2.pdf
http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?
Formula=C8Cl4O3&NoIon=on&Units=SI&cIR=on
http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?
Formula=C8Cl4O3&NoIon=on&Units=SI&cIR=on
http://www.umsl.edu/~orglab/pdffiles/irspec2.pdf
http://www.upo.es/depa/webdex/quimfis/docencia/CA/Pract/PracticaCA_IR.p
df
http://www.fq.uh.cu/dpto/
%23qf/docencia/pregrado/espectroscopia/Tomo_1_PDF/IR3.pdf
Videos:
Explicacin de espectro IR
https://www.youtube.com/watch?v=HcM0iEeytAM
Explicacin de algunos espectros infrarrojos
https://www.youtube.com/watch?v=nkZXyBrDWYI