UNIVERSIDAD MAYOR

FACULTAD DE MEDICINA
ESCUELA DE TECNOLOGIA MEDICA
QUIMICA ORGANICA

GUIA DE EJERCICOS N3 Azcares

1. -

Examine las siguientes estructuras y clasifquelas de acuerdo a su grupo funcional y nmero

de tomos de carbono.

O
H
HO

OH

OH
H

HO

O
OH

H
H
OH

OH

OH

H
H
H

OH
OH
OH

O
H
H
OH

HO
HO
H

OH
2-

OH

H
H
HO
HO

OH
OH
H
H

OH

OH

Dibuje una aldohexosa y determine:

a) Cuantos carbonos quirales presenta (mrquelos con circulo)
b) Cuantos estereoismeros presenta

3. -

Dibuje una cetohexosa y determine:

a) Cuantos carbonos quirales presenta (mrquelos con un circulo)
b) Cuantos estereoismeros presenta

4. -

Con respecto a las siguientes estructuras:

CHO
a)

H C OH
H C OH
H C OH

b)

c)

CH2OH
HO C

CHO

CHO

HO C

HO C

CH2OH

d) HO C

H C OH
HO C

CH2OH

CH2OH

CHO
HO C

C O

CH2OH

H C OH

e)

CH2OH
f)

C O
H C OH
HO C

H C OH

H C OH

CH2OH

CH2OH

a)
b)
c)
d)
e)
f)

5. -

Para la estructura a) dibuje el enantimero

Para la estructura d) dibuje un epmero
Para la estructura d) dibuje un diasteroismero corriente
Para la estructura f) dibuje un tautmero
Transforme los monosacrido a), d) y f) a la proyeccin de Haworth, en configuracin
Indique en la proyeccin de Haworth los carbono anomrico hemiacetlico o hemicetlico de
cada estructura.
En qu se diferencian los epmeros de los tautmeros?

6.- La galactosa tiene como frmula molecular C6H12O6 y su estructura es:

CHO
H C OH

a) Clasifique este azcar segn nmero de carbonos y su funcionalidad.

b) Enumere los carbonos e identifique cada carbono asimtrico o quiral
con un asterisco.
c) Dibuje el enantimero de la D-galactosa.
d) Indique la configuracin D o L.
e) Dibuje la estructura de la -D-galactopiranosa.

HO C H
HO C H
H C OH
CH2OH

7. - La fructosa tiene como frmula molecular C6H12O6 y su estructura es:

CH2OH
a) Clasifique este azcar segn nmero de carbonos y su funcionalidad.
b) Enumere los carbonos e identifique cada carbono asimtrico o quiral
con un asterisco.
c) Dibuje el enantimero de la D-fructosa.
d) Indique la configuracin D o L.
e) Dibuje la estructura de la -D-fructofuranosa.

C O
HO C

H C OH
H C OH
CH2OH

8.- Examine la siguiente estructura y responda las siguientes preguntas.

CH2OH

CH2OH
O

HO

OH

OH

OH
OH

a)
b)
c)
d)
e)
f)

OH

Identifique los carbonos anomricos y nmbrelos segn corresponda

Encierre en un circulo donde se ubica el enlace glicosdico.
Indique el tipo de enlace glicosdico formado.
Este disacrido es reductor o no reductor?. Explique.
Clasifique este disacrido como o .
Dibuje en proyeccin de Fischer los productos obtenidos por hidrlisis cida del disacrido.

9. -

Examine las siguientes estructuras y responda las siguientes preguntas.

CH2OH

CH2OH

a)

HO

OH

OH

OH

HO
OH

OH

CH2OH

c)

CH2OH

b)

HO

HO
O

OH

CH2OH

CH2OH
O

HO

OCH3
H

OH

OH OH OH

e)

OH

OH
CH2OH

d)

OH

OH
CH2OH

CH2OH

OH

OH

OH
OH

OCH3

OH

H
OH

a) Identifique los carbonos anmericos y prediga si el compuesto es reductor.

b) Seale el tipo de enlace glicosdico presente en cada estructura, si los hay.
10 -

Examine la siguiente estructura y responda las siguientes preguntas.

CH2OH

CH2OH
O

HO

OH

OH
OH

OH OH

a) Determine la configuracin (D o L) de los monosacridos que componen este disacrido

b) Escriba las estructuras de Fischer de los monosacridos que se obtienen por hidrlisis cida
de este disacrido.
c) Ser este disacrido reductor o no?. Justifique su respuesta.
d) Indique con un asterisco () el o los carbonos que puede ser fosforilados.

11. -

Examine la siguiente estructura y responda las siguientes preguntas.

CH2OH

CH2OH
O

HO

HO

OH
OH

OCH3

OH

a) Clasifique los monosacridos de acuerdo a su grupo funcional y nmero de tomos de

carbono.
b) Determine la configuracin (D o L) de los monosacridos que componen este disacrido.
c) Escriba las estructuras de Fischer de los monosacridos que se obtienen por hidrlisis cida
de este disacrido.
d) Ser este disacrido reductor o no?. Justifique su respuesta.
e) Indique con un asterisco () el o los carbonos que puede ser fosforilados.
12. -

Describa las diferencias estructurares y estereoqumicas entre almidn y celulosa. Cul es el

significado biolgico de estas diferencias?.